DE202012013751U1 - Lichtemittierendes Element - Google Patents

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Abstract

Licht emittierendes Element, das umfasst:
ein Paar Elektroden; und
eine Licht emittierende Schicht, die einen Iridiumkomplex, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen dem Paar Elektroden umfasst,
wobei die erste organische Verbindung eine heterocyclische Verbindung ist,
wobei die zweite organische Verbindung eine Carbazolverbindung ist,
wobei die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung ausgebildet sind, um einen Exciplex zu bilden,
wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes mit einem Absorptionsband an der längsten Wellenlängenseite in einem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes überlappt,
wobei eine Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes länger ist als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes oder dieser entspricht, und kürzer ist als eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des Iridiumkomplexes oder dieser entspricht, und wobei das Absorptionsband einem direkten Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem tiefsten angeregten TriplettZustand des Iridiumkomplexes entspricht.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft lichtemittierende Element, welche ein organisches Elektrolumineszenz (EL) Phänomen einsetzten (im Folgenden werden solche lichtemittierende Elemente auch als EL-Elemente bezeichnet).
  • Stand der Technik
  • Ein organisches EL-Element wurde aktiv erforscht und entwickelt. In einer elementaren Struktur des organischen EL-Elementes, ist eine Schicht enthaltend eine lumineszente organische Verbindung (im Folgenden auch als lichtemittierende Schicht bezeichnet) zwischen einem Elektrodenpaar angeordnet. Das organische EL-Element hat Aufmerksamkeit als ein Flachbildschirm der nächsten Generation erweckt, aufgrund von Eigenschaften, das es dünner und leichter hergestellt werden kann, schnelle Ansprechzeiten zur Eingabe von Signalen besitzt und der Eigenschaft eines Gleichstrom-Niederspannungsbetriebs. Zusätzlich weist ein Display, welches solch ein lichtemittierendes Element einsetzt, ein Merkmal auf, dass es ausgezeichnet im Kontrast und in der Bildqualität ist, und einen breiten Blickwinkel aufweist. Da es des Weiteren eine plane Lichtquelle ist, wurde versucht das organische EL-Element als eine Lichtquelle einzusetzen, wie als Hintergrundbeleuchtung eines Flüssigkristalldisplays und als eine Beleuchtungseinrichtung.
  • Der Emissionsmechanismus des organischen EL-Elementes ist eine Träger-Injektions-Art. Das heißt durch Anlegen von Spannung werden durch eine lichtemittierende Schicht, welche zwischen Elektroden angeordnet ist, Elektronen und Löcher, welche von den Elektroden injiziert werden, rekombiniert, so dass eine lichtemittierende Substanz angeregt wird und Licht wird emittiert, wenn sich der angeregte Zustand in den Grundzustand entspannt. Es gibt zwei Arten von angeregten Zuständen: ein Singulett-Zustand (S*) und ein Triplett-Zustand (T*). Das Verhältnis der statistischen Erzeugung der angeregten Zustände wird als S*:T* = 1:3 angegeben.
  • Im Allgemeinen ist der Grundzustand einer lichtemittierenden organischen Verbindung ein Singulett-Zustand. Daher wird die Lichtemission von dem angeregten Singulett-Zustand (S*) als Fluoreszenz bezeichnet, da sie durch den Elektronenübergang zwischen Vielfachen des gleichen Spins auftritt. Auf der anderen Seite wird Lichtemission von dem angeregten TriplettZustand (T*) als Phosphoreszenz bezeichnet, bei welcher der Elektronenübergang zwischen Vielfachen mit unterschiedlichem Spin auftritt. Hierbei wird bei einer Verbindung, welche Fluoreszenz emittiert (im Folgenden als eine fluoreszierende Verbindung bezeichnet), Phosphoreszenz im Allgemeinen bei Raumtemperatur nicht beobachtet, und es wird nur Fluoreszenz beobachtet. Folglich wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (das Verhältnis der erzeugten Photonen zu den injizierten Trägern) in einem lichtemittierenden Element, enthaltend eine fluoreszierende Verbindung, eine theoretische Grenze von 25 % aufweist, basierend auf S*:T* = 1:3.
  • Wenn auf der anderen Seite eine Verbindung verwendet wird, welche Phosphoreszenz emittiert (im Folgenden als eine phosphoreszierende Verbindung bezeichnet), kann theoretische eine interne Quanteneffizienz von 100 % erzielt werden. Das heißt, es kann eine höhere Emissionsausbeute erzielt werden, als bei der Verwendung einer fluoreszierenden Verbindung. Aus diesen Gründen wurde ein lichtemittierendes Element enthaltend eine phosphoreszierende Verbindung in den letzten Jahren aktiv entwickelt, um ein sehr effizientes lichtemittierendes Element zu erhalten. Als die phosphoreszierende Verbindung hat ein organometallischer Komplex mit Iridium oder dergleichen als zentrales Metall aufgrund der hohen Phosphoreszenz-Quantenausbeute besondere Aufmerksamkeit erlangt; eine organometallische Verbindung, welche Iridium als ein zentrales Metall aufweist, ist zum Beispiel in dem Patentdokument 1 als ein phosphoreszierendes Material offenbart.
  • Wenn eine lichtemittierende Schicht eines lichtemittierenden Elementes unter Verwendung einer oben beschriebenen phosphoreszierenden Verbindung gebildet wird, wird die lichtemittierende Schicht häufig so gebildet, dass die phosphoreszierende Verbindung in einer Matrix einer anderen Verbindung dispergiert ist, um Konzentrationsquenchen oder Quenchen aufgrund von Triplett-Triplett-Annihilation in der phosphoreszierenden Verbindung zu unterdrücken. Hierbei wird die Verbindung, welche als Matrix dient, als Wirtsmaterial und die Verbindung, welche in der Matrix dispergiert ist, wie eine phosphoreszierende Verbindung, als Gastmaterial bezeichnet.
  • Referenz
  • Patentdokument
  • Patentdokument 1: PCT internationale Veröffentlichung Nr. 00/70655
  • Offenbarung der Erfindung
  • Man sagt jedoch, dass die Lichtextraktionsausbeute eines organischen EL-Elementes ungefähr 20% bis 30% beträgt. Demzufolge weist die externe Quanteneffizienz eines lichtemittierenden Elementes mit einer phosphoreszierenden Verbindung eine Grenze von höchstens ungefähr 25% auf, wenn man die Lichtabsorption durch eine reflektierende Elektrode und eine transparente Elektrode berücksichtigt.
  • Des Weiteren wurde, wie oben beschrieben, der Einsatz von organischen EL-Elementen in Displays und Beleuchtungen in Betracht gezogen. Einer der Gegenstände, welche hier erzielt werden sollen, ist die Verringerung des Energieverbrauchs. Um den Energieverbrauch zu reduzieren, ist es notwendig die Antriebsspannung der organischen EL-Elemente zu reduzieren.
  • Ein Gegenstand einer Ausführungsform der ist es vorliegenden Erfindung ist es ein lichtemittierendes Element mit hoher externer Quanteneffizienz bereitzustellen. Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Antriebsspannung bereitzustellen.
  • Es sollte festgehalten werden, dass die zu offenbarende Erfindung darauf abzielt, wenigstens einen der oben beschriebenen Gegenstände zu erzielen.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemittierendes Element, mit einer lichtemittierenden Schicht, enthaltend eine phosphoreszierende Verbindung, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen einem Elektrodenpaar, wobei eine Kombination der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung ein Exciplex bildet, und wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes ein Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge eines Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, überlappt, und wobei eine Peakwellenlänge des Emissionsspektrum des Exciplexes länger ist als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge der phosphoreszierenden Verbindung, oder dieser entspricht.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemittierendes Element, mit einer lichtemittierenden Schicht, enthaltend eine phosphoreszierende Verbindung, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen einem Elektrodenpaar, wobei eine Kombination der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung ein Exciplex bildet, wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes ein Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge eines Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, überlappt, und wobei ein Unterschied zwischen einer Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes und einer Peakwellenlänge des Emissionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung 30 nm oder weniger beträgt.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemittierendes Element, mit einer lichtemittierenden Schicht, enthaltend eine phosphoreszierende Verbindung, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen einem Elektrodenpaar, wobei eine Kombination der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung ein Exciplex bildet, wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes ein Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge eines Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, überlappt, und wobei eine Peakwellenlänge des Emissionsspektrum des Exciplexes länger ist, als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge der phosphoreszierenden Verbindung, oder dieser entspricht, und ist kürzer als eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung oder entspricht dieser. Zusätzlich ist es bevorzugt, dass ein Unterschied zwischen zwischen der Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes und der Peakwellenlänge des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung 30 nm oder weniger beträgt.
  • Des Weiteren ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung das zuvor genannte lichtemittierende Element, bei welchem der Exciplex von einem Singulett-Exziton der ersten organischen Verbindung gebildet wird.
  • Des Weiteren ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung das zuvor genannte lichtemittierende Element, bei welchem der Exciplex von einem Anion der ersten organischen Verbindung und einem Kation der zweiten organischen Verbindung gebildet wird.
  • Bei dem zuvor genannten lichtemittierenden Element ist es bevorzugt, dass die Anregungsenergie des Exciplexes auf die phosphoreszierende Verbindung übertragen wird, so dass die phosphoreszierende Verbindung Phosphoreszenz emittiert.
  • Bei dem zuvor genannten lichtemittierenden Element ist es bevorzugt, dass wenigstens eine der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung eine fluoreszierende Verbindung ist.
  • Bei dem zuvor genannten lichtemittierenden Element ist es bevorzugt, dass die phosphoreszierende Verbindung ein organometallischer Komplex ist.
  • Das lichtemittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in einer lichtemittierenden Einrichtung, einer elektronischen Einrichtung und einer Beleuchtungseinrichtung eingesetzt werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein lichtemittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz bereitgestellt werden. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein lichtemittierendes Element mit einer niedrigen Antriebsspannung bereitgestellt werden.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum gemäß Beispiel 1.
    • 2 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum gemäß Beispiel 1.
    • 3 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum gemäß Beispiel 1.
    • 4 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum gemäß Beispiel 1.
    • 5 zeigt ein Konzept einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 6 zeigt die Energieniveaus eines Exciplex, angewendet auf eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung..
    • 7A bis 7C zeigen jeweils ein lichtemittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
    • 8 zeigt eine Struktur eines lichtemittierenden Elements gemäß Beispiel 2.
    • 9 zeigt die Spannung-Leuchtdichte-Charakteristik des lichtemittierenden Elements des Beispiels 2.
    • 10 zeigt die Spannung-Strom-Charakteristik des lichtemittierenden Elements des Beispiels 2.
    • 11 zeigt die Leuchtdichte-Leistungseffizienz-Charakteristik des lichtemittierenden Elements des Beispiels 2.
    • 12 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Charakteristik des lichtemittierenden Elements des Beispiels 2.
    • 13 zeigt ein Emissionsspektrum des lichtemittierenden Elements des Beispiels 2.
    • 14 zeigt die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsuntersuchungen des lichtemittierenden Elements des Beispiels 2.
    • 15 zeigt eine Beziehung zwischen einer Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums eines Exciplex und einem HOMO-Niveau einer Substanz X gemäß Beispiel 3.
    • 16 zeigt eine Beziehung zwischen einer Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums eines Exciplex und der externen Quanteneffizienz eines lichtemittierenden Elements gemäß Beispiel 3.
    • 17 zeigt die Berechnungsergebnisse gemäß einer Ausführungsform der Erfindung.
    • 18A1, 18A2, 18B1, 18B2, 18C1 und 18C2 zeigen die Berechnungsergebnisse gemäß einer Ausführungsform der Erfindung.
  • BESTE ART ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Ausführungsformen werden unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben. Es sollte festgehalten werden, dass die Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und Fachleuten auf diesem Gebiet ist klar, dass verschiedene Änderungen und Modifikationen durchgeführt werden können, ohne sich von dem Umfang und dem Geist der Erfindung zu entfernen. Daher sollte die Erfindung nicht so ausgelegt werden, dass sie auf die Beschreibung in den folgenden Ausführungsformen beschränkt ist. Es sollte festgehalten werden, dass in den nachfolgend beschriebenen Strukturen der Erfindung die gleichen Teile oder Teile mit ähnlichen Funktionen durch die gleichen Bezugszeichen in unterschiedlichen Zeichnungen bezeichnet werden und die Beschreibung dieser Teile wird nicht wiederholt.
  • (Ausführungsform 1)
  • In dieser Ausführungsform wird ein lichtemittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Das lichtemittierende Element dieser Ausführungsform umfasst eine lichtemittierende Schicht enthaltend ein Gastmaterial als eine lichtemittierende Substanz, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung. Insbesondere wird eine phosphoreszierende Verbindung als das Gastmaterial verwendet. Es sollte festgehalten werden, dass eine der ersten und zweiten organischen Verbindungen, deren Anteil größer ist als der Anteil der anderen in den lichtemittierenden Schichten, als Wirtsmaterial bezeichnet wird.
  • Die Struktur, bei welcher das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert wird, kann verhindern, dass die lichtemittierende Schicht kristallisiert. Des Weiteren ist es möglich, Konzentrations-Quenching aufgrund der hohen Konzentration des Gastmaterials zu unterdrücken und daher kann das lichtemittierende Element eine höhere Emissionseffizienz aufweisen.
  • Es sollte festgehalten werden, dass es in dieser Ausführungsform bevorzugt ist, dass das Niveau einer Triplett-Anregungsenergie (T1-Niveau) jeder der ersten und zweiten organischen Verbindung höher ist als das des Gastmaterials. Dies liegt daran, dass, wenn das T1-Niveau der ersten organischen Verbindung (oder der zweiten organischen Verbindung) niedriger als das des Gastmaterials ist, die Triplett-Anregungsenergie des Gastmaterials, welche zur Lichtemission beiträgt, durch die erste organische Verbindung (oder die zweite organische Verbindung) gequencht wird und demzufolge die Emissionseffizienz verringert wird.
  • <Elementare Verfahren der Lichtemission>
  • Zunächst wird eine Beschreibung der allgemeinen elementaren Verfahren der Lichtemission in einem lichtemittierenden Element unter Verwendung einer phosphoreszierenden Verbindung als ein Gastmaterial gegeben.
    • (1) Der Fall, bei dem ein Elektron und ein Loch in einem Gastmolekül rekombinieren und das Gastmolekül angeregt wird (direktes Rekombinations-Verfahren)
      • (1-1) Wenn der angeregte Zustand des Gastmoleküls ein angeregter Triplett-Zustand ist, emittiert das Gastmolekül Phosphoreszenz.
      • (1-2) Wenn der angeregte Zustand des Gastmoleküls ein angeregter Singulett-Zustand ist, unterläuft das Gastmolekül in dem angeregten Singulett-Zustand ein Intersystem-Crossing in einen angeregten Triplett-Zustand und emittiert Phosphoreszenz.
  • In anderen Worten kann bei dem direkten Rekombinations-Verfahren in (1), solange die Effizienz des Intersystem-Crossings und die Phosphoreszenz-Quantenausbeute des Gastmoleküls hoch sind, eine hohe Emissionseffizienz erzielt werden. Es sollte festgehalten werden, wie oben beschrieben, dass das T1-Niveau des Wirtsmoleküls vorzugsweise höher ist als das T1-Niveau des Gastmoleküls.
    • (2) Der Fall, bei dem ein Elektron und ein Loch in einem Wirtsmolekül rekombinieren und das Wirtsmolekül in einen angeregten Zustand versetzt wird (Energietransferverfahren bzw. Energieübertragungsverfahren).
      • (2-1) Wenn der angeregte Zustand des Wirtsmoleküls ein angeregter Triplett-Zustand ist und das T1-Niveau des Wirtsmoleküls höher ist als das des Gastmoleküls, wird die Anregungsenergie von dem Wirtsmolekül auf das Gastmolekül übertragen und daher wird das Gastmolekül in einen angeregten Triplett-Zustand überführt. Das Gastmolekül in dem angeregten Triplett-Zustand emittiert Phosphoreszenz. Es sollte festgehalten werden, dass die Energieübertragung in ein Singulett-Anregungsenergieniveau (S1-Niveau) des Gastmaterials theoretisch auftreten kann, es ist jedoch unwahrscheinlich, dass dies ein Hauptenergieübertragungsverfahren ist, da in vielen Fällen das S1-Niveau des Gastmaterials eine höhere Energie als das T1-Niveau des Wirtsmaterials aufweist; daher wird hier keine Beschreibung dieses Verfahrens angeführt.
      • (2-2) Wenn der angeregte Zustand des Wirtsmoleküls ein angeregter Singulett-Zustand ist und das S1-Niveau des Wirtsmaterials höher ist als das S1-Niveau und das T1-Niveau des Gastmoleküls, wird die Anregungsenergie von dem Wirtsmolekül auf das Gastmolekül übertragen und daher wird das Gastmolekül in einen angeregten Singulett-Zustand oder einen angeregten Triplett-Zustand überführt. Das Gastmolekül in dem angeregten Triplett-Zustand emittiert Phosphoreszenz. Zusätzlich unterläuft das Gastmolekül in dem angeregten Singulett-Zustand Intersystem-Crossing in einen angeregten Triplett-Zustand und emittiert Phosphoreszenz.
  • In anderen Worten, bei dem Energieübertragungsverfahren in (2) ist es wichtig, wie effizient beide, die Triplett-Anregungsenergie und die Singulett-Anregungsenergie des Wirtsmoleküls auf das Gastmolekül übertragen werden können.
  • Im Hinblick auf die oben beschriebenen Energieübertragungsverfahren wird die Emissionseffizienz verringt, wenn das Wirtsmolekül selbst deaktiviert wird, indem die Anregungsenergie als Licht oder Wärme emittiert wird, bevor die Anregungsenergie des Wirtsmoleküls auf das Gastmolekül übertragen wird. Die Erfinder haben herausgefunden, dass wenn das Wirtsmolekül sich in dem angeregten Singulett-Zustand (das obige (2-2)) befindet, es unwahrscheinlich ist, dass die Energie auf das Gastmolekül übertragen wird, d.h. die phosphoreszierende Verbindung, und die Emissionseffizienz neigt dazu, verringert zu werden, im Vergleich mit dem Fall, in dem sich das Wirtsmolekül in einem angeregten Triplett-Zustand befindet (das obige (2-1)). Daher haben sich die Erfinder auf diese Tatsache als einen Gegenstand fokussiert. Der Grund hierfür folgt aus der Betrachtung eines detaillierteren Übertragungsverfahrens.
  • <Energieübertragungsverfahren>
  • Das Folgende beschreibt die Energieübertragungsverfahren zwischen den Molekülen im Detail.
  • Zunächst werden als ein Mechanismus der Energieübertragung zwischen Molekülen die folgenden zwei Mechanismen vorgeschlagen. Ein Molekül, welches Anregungsenergie bereitstellt, wird als Wirtsmolekül bezeichnet, während ein Molekül, welches die Anregungsenergie erhält, als Gastmolekül bezeichnet wird.
  • «Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Interaktion)»
  • Bei dem Förster-Mechanismus (auch als Förster-Resonanz-Energietransfer bezeichnet) ist ein direkter intermolekularer Kontakt für die Energieübertragung nicht notwendig. Durch ein Resonanzphänomen dipolarer Oszillation zwischen einem Wirtsmolekül und einem Gastmolekül erfolgt die Energieübertragung. Durch das Resonanzphänomen der dipolaren Oszillation stellt das Wirtsmolekül dem Gastmolekül Energie zur Verfügung und daher wird das Wirtsmolekül in einen Grundzustand versetzt und das Gastmolekül wird in einen angeregten Zustand versetzt. Die Geschwindigkeitskonstante kh*→g des Förster-Mechanismus wird durch die Formel (1) ausgedrückt.
    [Formel (1)] k h * → g = 9000 c 4 K 2 ϕ ln 10 128 π 5 n 4 N τ R 6 ∫ f ' h ( ν ) ε ' g ( ν ) ν 4 d ν
    Figure DE202012013751U1_0001
    In der Formel (1) bezeichnet v eine Frequenz, f'h(v) bezeichnet ein normalisiertes Emissionsspektrum eines Wirtsmoleküls (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulett-Zustand und ein Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplett-Zustand), εg(v) bezeichnet einen molaren Absorptionskoeffizienten eines Gastmoleküls, N bezeichnet die Avogadro'sche Zahl, n bezeichnet einen Brechungsindex eines Mediums, R bezeichnet einen intermolekularen Abstand zwischen dem Wirtsmolekül und dem Gastmolekül, τ bezeichnet eine gemessene Lebensdauer eines Anregungszustandes (Fluoreszenzlebensdauer oder Phosphoreszenzlebensdauer), c bezeichnet die Lichtgeschwindigkeit, ϕ bezeichnet eine Lumineszenzquantenausbeute (eine Fluoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulett-Zustand und eine Phosphoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplett-Zustand) und K2 bezeichnet einen Koeffizienten (0 bis 4) der Orientierung eines Übergangsdipolmoments zwischen dem Wirtsmolekül und dem Gastmolekül. Sollte festgehalten werden, dass K2 = 2/3 in statistischer Orientierung.
  • « Dexter-Mechanismus (Elektronenaustauschinteraktion)»
  • Bei dem Dexter-Mechanismus (auch als ein Dexter-Elektronentransfer bezeichnet) befinden sich ein Wirtsmolekül und ein Gastmolekül in der Nähe eines kontakteffektiven Bereichs, in dem ihre Orbitals überlappen, und das Wirtsmolekül, welches sich in einem angeregten Zustand befindet, und das Gastmolekül, welches sich in einem Grundzustand befindet, tauschen ihre Elektronen aus, was zu einer Energieübertragung führt. Die Geschwindigkeitskonstante kh*→g des Dexter-Mechanismus wird durch die Formel (2) ausgedrückt.
    [Formel (2)] k h * → g = ( 2 π h ) K 2 e x p ( − 2 R L ) ∫ f ' h ( ν ) ε ' g ( ν ) d ν
    Figure DE202012013751U1_0002
    In der Formel (2), bezeichnet h eine Planck'sche Konstante, K bezeichnet eine Konstante mit einer Energiedimension, v bezeichnet eine Frequenz, f'h(v) bezeichnet ein normalisiertes Emissionsspektrum eines Wirtsmoleküls (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulett-Zustand und ein Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplett-Zustand), ε'g(v) bezeichnet ein normalisiertes Absorptionsspektrum eines Gastmoleküls, L bezeichnet einen wirksamen Molekularradius, und R bezeichnet einen intermolekularen Abstand zwischen dem Wirtsmolekül und dem Gastmolekül.
  • Hierbei soll die Effizienz der Energieübertragung von dem Wirtsmolekül auf das Gastmolekül (Energietransfereffizienz ΦET) durch die Formel (3) ausgedrückt werden. In der Formel bezeichnet kr eine Geschwindigkeitskonstante eines Lichtemissionsverfahrens (Fluoreszenz bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulett-Zustand und Phosphoreszenz bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplett-Zustands) eines Wirtsmoleküls, kn bezeichnet eine Geschwindigkeitskonstante eines Nicht-Lichtemissionsverfahrens (thermische Deaktivierung oder Intersystem-Crossing) eines Wirtsmoleküls und τ bezeichnet eine gemessene Lebensdauer eines angeregten Zustandes eines Wirtsmoleküls.
    [Formel (3)] Φ E T = k h * → g k r + k n + k h * → g = k h * → g ( 1 τ ) + k h * → g
    Figure DE202012013751U1_0003
    Zunächst kann gemäß der Formel (3) die Energietransfereffizienz ΦET erhöht werden, indem die Geschwindigkeitskonstante kh*→g der Energieübertragung weiter erhöht wird, im Vergleich mit einer anderen konkurrierenden Geschwindigkeitskonstante kr + kn (= 1/τ). Um die Geschwindigkeitskonstante kh*→g der Energieübertragung, basierend auf den Formeln (1) und (2), bei dem Förster-Mechanismus und dem Dexter-Mechanismus, zu erhöhen, ist es bevorzugt, dass ein Emissionsspektrum eines Wirtsmoleküls (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulett-Zustand und einem Phosphoreszenzspektrum bei einer Energieübertragung von einem angeregten Triplett-Zustand) mit einem Absorptionsspektrum eines Wirtsmoleküls deutlich überlappt.
  • Hierbei haben die vorliegenden Erfinder berücksichtigt, dass das Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge (Seite der niedrigsten Energie) in den Absorptionsspektrum des Gastmoleküls bei der Berücksichtigung der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Wirtsmoleküls und dem Absorptionsspektrum des Gastmoleküls wichtig ist.
  • In dieser Ausführungsform wird eine phosphoreszierende Verbindung als das Gastmaterial verwendet. In einem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung ist ein Absorptionsband, von welchem man annimmt, dass es wesentlich zur Lichtemission beiträgt, eine Absorptionswellenlänge, die einem direkten Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem angeregten Triplett-Zustand entspricht und eine Umgebung der Absorptionswellenlänge, welche auf der Seite der längsten Wellenlänge angeordnet ist. Daher nimmt man an, dass es bevorzugt ist, dass das Emissionsspektrum (ein Fluoreszenzspektrum und ein Phosphoreszenzspektrum) des Wirtsmaterials mit dem Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge in dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung überlappt.
  • Zum Beispiel weisen die meisten organometallischen Komplexe, insbesondere lichtemittierende Iridiumkomplexe, ein breites Absorptionsband bei ungefähr 500 nm bis 600 nm als das Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge auf (tatsächlich kann das breite Absorptionsband auf der Seite einer kürzeren oder längeren Wellenlänge liegen, abhängig von der Emissionswellenlänge). Dieses Absorptionsband basiert hauptsächlich auf einem Triplett-MLCT (Metall-Ligand-Charge-Transfer) Übergang. Es sollte festgehalten werden, dass man annimmt, dass das Absorptionsband auch Absorption basierend auf einem Triplett π-π*-Übergang und einem Singulett MLCT-Übergang umfasst und dass diese Absorptionen einander überlappen, um ein breites Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge in dem Absorptionsspektrum zu bilden. In anderen Worten, ist der Unterschied zwischen dem niedrigsten angeregten Singulett-Zustand und dem niedrigsten angeregten Triplett-Zustand klein und die Absorption basierend auf diesen Zuständen überlappt sich, um ein breites Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge in dem Absorptionsspektrum zu bilden. Daher ist es, wie oben beschrieben, bevorzugt, dass das breite Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge mit dem Emissionsspektrum des Wirtsmaterials deutlich überlappt, wenn ein organometallischer Komplex (insbesondere Iridiumkomplex) als das Gastmaterial verwendet werden.
  • Hierbei wird zunächst der Energieübergang von einem Wirtsmaterial in einem angeregten Triplett-Zustand berücksichtigt. Aus der oben beschriebenen Diskussion ist es bevorzugt, dass sich bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplett-Zustand das Phosphoreszenzspektrum des Wirtsmaterials und das Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge des Gastmaterials wesentlich überlappen.
  • Es sollte festgehalten werden, dass im Allgemeinen eine fluoreszierende Verbindung als das Wirtsmaterial verwendet wird; daher ist die Phosphoreszenz-Lebensdauer (τ) 1 ms oder länger, was extrem lang ist (d.h., kr + kn ist niedrig). Dies liegt daran, dass der Übergang von dem angeregten Triplett-Zustand zu dem Grundzustand (Singulett) ein verbotener Übergang ist. Formel (3) zeigt, dass dies gegenüber der Energietransfereffizient ΦET bevorzugt ist. Dies legt auch nahe, dass die Energie eher von dem Wirtsmaterial in dem angeregten Triplett-Zustand zu dem Gastmaterial in dem angeregten Triplett-Zustand übertragen wird.
  • Eine Frage betrifft hier die Energieübertragung von dem Wirtsmaterial in dem angeregten Singulett-Zustand. Um nicht nur die Energieübertragung von dem angeregten Triplett-Zustand, sondern auch die Energieübertragung von dem angeregten Singulett-Zustand durchzuführen, wird aus der obigen Diskussion deutlich, dass das Wirtsmaterial so ausgebildet werden muss, dass nicht nur das Phosphoreszenzspektrum, sondern auch dessen Fluoreszenzspektrum mit dem Absorptionsband auf der Seite der längsten Wellenlänge des Gastmaterials überlappt. In anderen Worten, wenn das Wirtsmaterial nicht so ausgebildet ist, dass es sein Fluoreszenzspektrum in einer Position aufweist, die der des Phosphoreszenzspektrums ähnlich ist, ist es nicht möglich, eine wirksame Energieübertragung von dem Wirtsmaterial sowohl in dem angeregten Singulett-Zustand als auch dem angeregten Triplett-Zustand zu erzielen.
  • Das S1-Niveau unterscheidet sich jedoch deutlich von dem T1-Niveau (S1-Niveau >T1-Niveau); daher unterscheidet sich auch die Fluoreszenzemissionswellenlänge deutlich von der Phosphoreszenzemissionswellenlänge (Fluoreszenzemissionswellenlänge < Phosphoreszenzemissionswellenlänge). Zum Beispiel weist 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), welches herkömmlich als ein Wirtsmaterial in einem lichtemittierenden Element, welches eine phosphoreszierende Verbindung enthält, verwendet wird, ein Phosphoreszenzspektrum bei ungefähr 500 nm und ein Fluoreszenzspektrum bei ungefähr 400 nm auf, welche sich um ungefähr 100 nm deutlich voneinander unterscheiden. Dieses Beispiel zeigt, dass es extrem schwierig ist, ein Wirtsmaterial auszubilden, dessen Fluoreszenzspektrum sich in einer ähnlichen Position wie das Phosphoreszenzspektrum befindet. Daher haben die vorliegenden Erfinder es als eine Hauptherausforderung empfunden, die Effizienz bei der Energieübertragung von dem Wirtsmaterial in dem angeregten Singulett-Zustand zu dem Gastmaterial zu verbessern.
  • Sollte festgehalten werden, dass die Fluoreszenzlebensdauer (τ) einer fluoreszierenden Verbindung, welche als das Wirtsmaterial verwendet wird, in der Größenordnung von Nanosekunden liegt, was extrem kurz ist, (d.h., kr + kn ist hoch). Dies liegt daran, dass der Übergang von dem angeregten Singulett-Zustand zu dem Grundzustand (Singulett) ein erlaubter Übergang ist. Formel (3) zeigt, dass die bezüglich der Energietransfereffizienz ΦET nicht bevorzugt ist. Dies legt auch nahe, dass die Energie unwahrscheinlich von dem Wirtsmaterial in dem angeregten Singulett-Zustand zu dem Gastmaterial übertragen wird.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein geeignetes Verfahren, welches solch ein Problem der Effizienz der Energieübertragung von dem Wirtsmaterial in dem angeregten Singulett-Zustand zu dem Gastmaterial überwindet.
  • Es sollte festgehalten werden, dass man bisher annahm, dass ein lichtemittierendes Element, welches eine phosphoreszierende Verbindung enthält, theoretisch eine interne Quanteneffizienz von 100% erzielen kann, da es das Intersystem-Crossing ermöglicht, sowohl den angeregten Singulett-Zustand als auch den angeregten Triplett-Zustand in Lichtemission umzuwandeln (Bezugnahme auf „(1) Direktes Rekombinationsverfahren“, welches oben beschrieben ist). Zusätzlich wurde diskutiert, dass ein lichtemittierendes Element mit einer externen Quanteneffizienz von soviel wie 20% unter der Annahme, dass die Lichtextraktionseffizienz 20% beträgt, eine interne Quanteneffizienz von im Wesentlichen 100% erzielt. Man nimmt jedoch an, dass diese herkömmlichen lichtemittierenden Elemente keine interne Quanteneffizienz von 100% erzielen, da die oben beschriebene Energieübertragung von dem angeregten Singulett-Zustand des Wirtsmaterials übersehen wurde. Dies basiert auf der Tatsache, dass die vorliegenden Erfinder eine externe Quanteneffizienz von 27% oder mehr erzielt haben, indem eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung durchgeführt wurde, welche nachfolgend beschrieben wird (siehe 12 und Beispiel 2). Man kann sagen, dass der Wert einer herkömmlichen theoretischen Grenze der externen Quanteneffizient entspricht oder diese überschreitet. In anderen Worten entspricht eine externe Quanteneffizienz von 27% oder mehr einer internen Quanteneffizienz von 100% und eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein geeignetes Verfahren um diese zu erzielen. Es sollte festgehalten werden, dass dies zeigt, dass eine herkömmliche externe Quanteneffizienz von 20% einer internen Quanteneffizienz von 75% oder weniger entsprechen kann.
  • Wie oben beschrieben, kann durch Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein lichtemittierendes Element mit hoher externer Quanteneffizienz bereitgestellt werden.
  • <Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung>
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemittierendes Element, welches eine lichtemittierende Schicht mit einer phosphoreszierenden Verbindung, einer ersten organischen Verbindung und einer zweiten organischen Verbindung zwischen einem Elektrodenpaar umfasst, wobei eine Kombination der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung eine Exciplex bildet, wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes ein Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge eines Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, überlappt, und wobei eine Peakwellenlänge des Emissionsspektrum des Exciplexes länger ist als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge der phosphoreszierenden Verbindung, oder dieser entspricht.
  • Die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung bilden ein Exciplex (auch als ein angeregter Komplex bezeichnet) durch Trägerrekombination (d.h. Elektronen und Löcher)
    (oder aus einem Singulett-Exziton). In dem Fall, indem der gebildete Exciplex Licht emittiert, ist dessen Emissionswellenlänge an der Seite der längeren Wellenlänge in Bezug auf die Emissionswellenlänge (Fluoreszenzwellenlänge) jeder der ersten und zweiten organischen Verbindungen angeordnet. In anderen Worten kann durch die Bildung des Exciplexes das Fluoreszenzspektrum der ersten organischen Verbindung und das Fluoreszenzspektrum der zweiten organischen Verbindung in ein Emissionsspektrum umgewandelt werden, welches an der Seite der längeren Wellenlänge angeordnet ist.
  • Daher kann, wie in 5 dargestellt, auch wenn das Fluoreszenzspektrum der ersten organischen Verbindung (oder der zweiten organischen Verbindung) auf der Seite der kürzeren Wellenlänge im Vergleich mit dem Absorptionsband der phosphoreszierenden Verbindung angeordnet ist, die an der Seite der längsten Wellenlänge angeordnet ist, und keine Überlappung mit dem Absorptionsband aufweist, ein Emissionsspektrum mit einer langen Wellenlänge erzielt werden, indem ein Exciplex gebildet wird, um so eine große Überlappung mit dem Absorptionsband zu erhalten. Das lichtemittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung überträgt Energie durch Einsatz der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Exciplexes und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung und weist daher eine hohe Energietransfereffizienz auf. Daher kann in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein lichtemittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden.
  • Zusätzlich existiert das Exciplex nur in einem angeregten Zustand und besitzt keinen Grundzustand, der Energie absorbieren kann. Daher nimmt man nicht an, dass ein Phänomen auftreten kann, bei welchem die phosphoreszierende Verbindung durch umgekehrte Energieübertragung des angeregten Singulett-Zustandes und des angeregten Triplett-Zustandes der phosphoreszierenden Verbindung zu dem Exciplex vor der Lichtemission deaktiviert werden kann (d.h. die Emissionseffizienz wird verringert). Dies trägt auch zur Verbesserung der externen Quanteneffizienz bei.
  • Zusätzlich nimmt man an, dass der Exciplex einen extrem kleinen Unterschied zwischen der angeregten Singulett-Energie und der angeregten Triplett-Energie aufweist. In anderen Worten liegen das Emissionsspektrum des Exciplexes des Sigulett-Zustandes und dessen Emissionsspektrums des Triplett-Zustandes nahe beieinander. Demzufolge überlappt in dem Fall, in dem ein Design eingesetzt wird, bei welchem das Emissionsspektrum des Exciplexes (im Allgemeinen das Emissionsspektrum des Exciplexes von dem Singulett-Zustand) mit dem Absorptionsband der phosphoreszierenden Verbindung an der Seite der längsten Wellenlänge überlappt, wie oben beschrieben, das Emissionsspektrum des Exciplexes von dem Triplett-Zustand (welches bei Raumtemperatur nicht beobachtet wird und in vielen Fällen auch nicht bei niedriger Temperatur beobachtet wird) auch mit dem mit dem Absorptionsband der phosphoreszierenden Verbindung, welche an der Seite der längsten Wellenlänge angeordnet ist. Des Weiteren bedeutet dies, dass die Energie auf die phosphoreszierende Verbindung effizient von dem Exciplex sowohl im Sigulett-Zustand als auch im Triplett-Zustand übertragen werden kann.
  • Molekulare Orbitalberechnungen wurden wie unten beschrieben durchgeführt, um zu bestätigen ob ein Exciplex tatsächlich solche Eigenschaften besitzt oder nicht. Im Allgemeinen formt eine Kombination aus einer heteroaromatischen Verbindung und einem aromatischen Amin häufig ein Exciplex unter dem Einfluss des tiefsten unbesetzten Orbital (LUMO) Niveau der heteroaromatischen Verbindung, welches tiefer ist als das LUMO-Niveau des aromatischen Amin (die Eigenschaft einfach Elektronen aufzunehmen) und dem höchsten besetzten Orbital (HOMO) Niveau des aromatischen Amins, welches flacher ist als das HOMO-Niveau der heteroaromatischen Verbindung (die Eigenschaft einfach Löcher aufzunehmen). Daher wurden Berechnungen durchgeführt, unter Verwendung einer Kombination aus Dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: DBq), welches ein typisches Gerüst ist, dass das LUMO einer heteroaromatischen Verbindung bildet, und Triphenylamin (Abkürzung: TPA), welches ein typisches Gerüst zur Bildung des HOMO eines aromatischen Amins ist.
  • Zunächst wurden die optimalen Molekularstrukturen und Anregungsenergien von DBq allein und TPA allein in dem niedrigsten angeregten Singulett-Zustand (S1) und dem niedrigsten angeregten Triplett-Zustand (T1) berechnet, unter Verwendung der TD-DFT (time-dependent density functional theory). Des Weiteren wurde auch die Anregungsenergie eines Dimer von DBq und TPA berechnet. Bei der DFT, wird die gesamte Energie als die Summe der Potentialenergie, elektrostatischen Energie zwischen Elektronen, elektrokinetischen Energie und Austauschkorrelationsenergie dargestellt, einschließlich aller komplizierten Interaktionen zwischen den Elektronen. Des Weiteren wird bei der DFT, eineAustauschkorrelations-Interaktion durch ein Funktional (eine Funktion einer anderen Funktion) eines Elektronenpotentials angenähert, dargestellt in Bezug auf die Elektronendichte um Hochgeschwindigkeits-, Hochgenaue-Berechnungen zu ermöglichen. Hier wurde B3LYP, welches ein Hybridfunktional ist, verwendet, um die Bedeutung jedes Parameters in Bezug auf eine Austauschkorrelationsenergie zu spezifizieren. Zusätzlich wurde als eine Grundfunktion 6-311 (eine Grundfunktion eines Triple-Split Valence Basis Set unter Verwendung von drei Kontraktionsfunktionen für jedes Valenzorbital) auf alle Atome angewendet. Durch die obige Grundfunktion werden zum Beispiel 1s bis 3s Orbitale in dem Fall von Wasserstoffatomen betrachtet, während 1s bis 4s und 2p bis 4p Orbitale in dem Fall von Kohlenstoffatomen betrachtet werden. Um die Genauigkeit der Berechnung noch weiter zu verbessern, wurden die p Funktion und die d Funktion als Polarisationsbasissets zu den Wasserstoffatomen und den andern Atomen als Wasserstoffatomen hinzugefügt.
  • Es sollte festgehalten werden, dass Gaussian 09 als quantenchemisches Computerprogramm verwendet wurde. Ein Hochleistungscomputer (Altix 4700, hergestellt von SGI Japan, Ltd.) wurde für die Berechnungen verwendet.
  • Zunächst wurden die HOMO-Niveaus und die LUMO-Niveaus von DBq allein, TPA allein und ein Dimer von DBq und TPA berechnet. 17 zeigt die HOMO-Niveaus und die LUMO-Niveaus und 18A1, 18A2, 18B1, 18B2, 18C1 und 18C2 zeigen die HOMO und LUMO Verteilungen.
  • 18A1 zeigt die LUMO Verteilung von DBq allein; 18A2 die HOMO Verteilung von DBq allein; 18B1 die LUMO Verteilung von TPA allein; 18B2 die HOMO Verteilung von TPA allein; 18C1 die LUMO Verteilung des Dimers von DBq und TPA; und 18C2 die HOMO Verteilung des Dimers von DBq und TPA.
  • Wie in 17 dargestellt wird, wird nahegelegt, dass das Dimer von DBq und TPA einen Exciplex aus DBq und TPA bildet, unter dem Einfluß des LUMO-Niveaus (-1,99 eV) von DBq, welches tiefer (niedriger) als das LUMO-Niveau von TPA ist ,und des HOMO-Niveaus (-5,21 eV) von TPA, welches flacher (höher) als das HOMO-Niveau von DBq ist. Tatsächlich ist, wie aus 18C1 und 18C2 deutlich wird, das LUMO des Dimers von DBq und TPA auf der DBq Seite verteilt und das HOMO ist auf der TPA Seite verteilt.
  • Nachfolgend werden die Anregungsenergien, welche von den Molekularstrukturen von DBq allein in S1 und T1 erhalten werden, gezeigt. Hierbei entsprechen die S1 und T1 Anregungsenergien den Fluoreszenz- und Phosphoreszenzwellenlängen, welche nur von DBq erhalten werden. Die S1 Anregungsenergie von DBq allein beträgt 3,294 eV und die Fluoreszenzwellenlänge beträgt 376,4 nm. Die T1 Anregungsenergie von DBq allein beträgt 2,460 eV und die Phosphoreszenzwellenlänge beträgt 504,1 nm.
  • Zusätzlich werden die von den optimalen Molekularstrukturen von TPA in S1 und T1 allein erhaltenen Anregungsenergien gezeigt. Hierbei entsprechen die S1 und T1 Anregungsenergien den Fluoreszenz- und Phosphoreszenzwellenlängen, welche nur von TPA erhalten werden. Die S1 Anregungsenergie von TPA allein beträgt 3,508 eV und die Fluoreszenzwellenlänge beträgt 353,4 nm. Die T1 Anregungsenergie von TPA allein beträgt 2,610 eV und die Phosphoreszenzwellenlänge beträgt 474,7 nm.
  • Des Weiteren werden die von den optimalen Molekularstrukturen des Dimers von DBq und TPA in S1 und T1 erhaltenen Anregungsenergien gezeigt. Die S1 und T1 Anregungsenergien entsprechen den Fluoreszenz- und Phosphoreszenzwellenlängen, die von dem Dimer von DBq und TPA erhalten werden. Die S1 Anregungsenergie des Dimers von DBq und TPA beträgt 2,036 eV und die Fluoreszenzwellenlänge beträgt 609,1 nm. Die T1 Anregungsenergie des Dimers von DBq und TPA beträgt 2,030 eV und die Phosphoreszenzwellenlänge beträgt 610,0 nm.
  • Aus dem Obigen hat man herausgefunden, dass jede der Phosphoreszenzwellenlängen von DBq alleine und von TPA alleine zu der Seite der längeren Wellenlängen um ungefähr 100 nm in Bezug auf die Fluoreszenzwellenlänge verschoben wird. Dieses Ergebnis zeigt eine ähnliche Tendenz zu dem der CBP (gemessene Werte), welche oben beschrieben sind, und unterstützt die Gültigkeit der Berechnungen.
  • Auf der anderen Seite, hat man herausgefunden, dass die Fluoreszenzwellenlänge des Dimers von DBq und TPA auf der Seite der längeren Wellenlänge im Vergleich zu den Fluoreszenzwellenlängen von DBq allein und TPA allein liegen. Dieses Ergebnis zeigt eine ähnliche Tendenz wie die unten beschriebenen Beispiele (gemessene Werte), und unterstützt die Gültigkeit der Berechnungen. Man hat auch herausgefunden, dass der Unterschied zwischen der Fluoreszenzwellenlänge und der Phosphoreszenzwellenlänge des Dimers von DBq und TPA nur 0,9 nm beträgt und dass diese Wellenlängen im Wesentlichen gleich sind.
  • Diese Resultate zeigen, dass der Exciplex die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie zu im Wesentlichen der gleichen Energie zusammenfassen kann. Daher wird wie oben gezeigt, dass der Exciplex effizient Energie auf die phosphoreszierende Verbindung sowohl vom Singulett-Zustand als auch von Triplett-Zustand übertragen kann.
  • Solch eine Wirkung ist für die Verwendung eines Exciplex als ein Medium zur Energieübertragung spezifisch. Im Allgemeinen wird eine Energieübertragung von dem angeregten Singulett-Zustand oder dem angeregten Triplett-Zustand eines Wirtsmaterials auf eine phosphoreszierende Verbindung betrachtet. Auf der anderen Seite unterscheidet sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung deutlich von einem herkömmlichen Verfahren, da zunächst ein Exciplex aus einem Wirtsmaterial und einem anderen Material gebildet wird (ein Exciplex einer ersten organischen Verbindung und einer zweiten organischen Verbindung) und Energieübertragung von dem Exciplex wird verwendet. Zusätzlich stellt dieser Unterschied eine beispiellos hohe Emissionseffizienz zur Verfügung.
  • Es sollte festgehalten werden, dass die Verwendung eines Exciplex für eine lichtemittierende Schicht eines lichtemittierenden Elementes im Allgemeinen einen Wert besitzt, wie dass die Emissionsfarbe gesteuert werden kann, in der Regel bewirkt es jedoch eine deutliche Verringerung der Emissionseffizienz. Daher wurde die Verwendung eines Exciplex als ungeeignet betrachtet, um ein sehr effizientes lichtemittierendes Element zu erhalten. Die vorliegenden Erfinder haben jedoch herausgefunden, dass die Verwendung eines Exciplex als ein Medium zur Energieübertragung auf eine phosphoreszierende Verbindung, es im Gegenteil ermöglicht, die Emissionseffizienz zu maximieren, wie in einer Ausführungsform der Erfindung dargestellt. Diese technische Idee steht im Gegensatz zu der herkömmlichen feststehenden Meinung.
  • Des Weiteren wird bei dem lichtemittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung der vorliegenden Erfindung der Schwellenwert der Spannung, bei welchem ein Exciplex durch Trägerrekombination (oder aus einem Singulett-Exziton) gebildet wird, von der Energie eines Peaks des Emissionsspektrums des Exciplexes ab. Wenn das Emissionsspektrum des Exciplexes einen Peak bei 620 nm (2,0 eV) aufweist, beträgt der Schwellenwert der Spannung, die benötig wird um ein Exciplex mit elektrischer Energie zu bilden, also ungefähr 2,0 V.
  • Wenn die Energie des Peaks des Emissionsspektrums des Exciplexes zu hoh ist (d.h. wenn die Wellenlänge zu kurz ist), erhöht sich der Schwellenwert der Spannung, bei welcher ein Exciplex gebildet wird. Dieser Fall ist nicht bevorzugt, das eine höhere Spannung notwendig ist, damit die phosphoreszierende Verbindung durch Energieübertragung von dem Exciplex zu der phosphoreszierenden Verbindung Licht emittiert, und daher wird zusätzliche Energie verbraucht.
  • In Hinblick hierauf, ist es bevorzugt, dass die Energie des Peaks des Emissionsspektrums des Exciplexes niedriger ist (die Wellenlänge länger ist), da in diesem Fall der Schwellenwert der Spannung kleiner ist. Demzufolge kann das lichtemittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei welchem die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes länger ist als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge des Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, oder dieser entspricht, bei einer niedrigen Antriebsspannung betrieben werden. Zusätzlich kann bei dem lichtemittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, auch wenn die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes länger ist als die Peakwellenlänge des Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, Energie übertragen werden, indem die Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Exciplexes und dem Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge des Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, verwendet wird, was zu einer hohen Emissionseffizienz des lichtemittierenden Elementes führt. Wie oben beschrieben wird eine hohe Emissionseffizienz bei verringerter Antriebsspannung erhalten, so dass eine hohe Leistungseffizienz erzielt wird.
  • Da bei dem oben beschriebenen lichtemittierenden Element die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes besonders lang ist, kann die Antriebsspannung niedriger sein. Dies kann wie folgt erläutert werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst ein lichtemittierendes Element, bei welchem die Peakwellenlänge des Emissionsspektrum des Exciplexes länger ist als die Peakwellenlänge des Absorptionsbandes, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge des Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung (d.h. die Energie des Emissionspeak des Exciplexes ist niedriger als die Energie des Absorptionspeaks der phosphoreszierenden Verbindung oder entspricht dieser), oder entspricht dieser. Daher ist bei dem lichtemittierenden Element ein Wert der Spannung, bei welchem ein Exciplex durch Trägerrekombination gebildet wird, kleiner als ein Wert der Spannung, bei welchem die phosphoreszierende Verbindung Licht durch Trägerrekombination zu emittieren beginnt.
  • In anderen Worten tritt, auch wenn eine Spannung, welche einen kleineren Wert als die Spannung aufweist, bei welcher die phosphoreszierende Verbindung Licht zu emittieren beginnt, an das lichtemittierende Element angelegt wird, tritt Trägerrekombination auf, und ein Exciplex wird gebildet, daher beginnt ein Rekombinationsstrom in das lichtemittierende Element zu fließen. Auf diese Weise kann ein lichtemittierendes Element mit niedrigerer Antriebspannung (mit vorteilhafterer Spannung-Strom-Charakteristik) bereitgestellt werden.
  • Demzufolge existieren zu dem Zeitpunkt, zu dem die Spannung einen Wert erreicht, bei welche die phosphoreszierende Verbindung Licht zu emittieren beginnt, eine ausreichende Anzahl von Trägern in der lichtemittierenden Schicht und Trägerrekombination, welche zur Lichtemission der phosphoreszierenden Verbindung beitragen kann, kann einfach viele Male auftreten. Daher wird die Leuchtdichte bei einer Spannung in der Nähe der Schwellenspannung (Spannung des Beginns der Emission) der phosphoreszierenden Verbindung sehrhoch. In anderen Worten kann eine Kurve, welche die Spannung-Leuchtdichte-Charakteristik darstellt, in einem ansteigenden Bereich in der Nähe des Beginns der Emission sehr steil sein, daher kann die Spannung, welche zur Erzielung der gewünschten Leuchtdichte notwendig ist, sehr niedrig sein. Um des Weiteren praktische Leuchtdichte zu erhalten, wird der Betrieb bei einer Spannung durchgeführt, welche höher ist als die Schwellenspannung (Spannung des Beginns der Emission) der phosphoreszierenden Verbindung, oder dieser entspricht, wobei das emittierte Licht in diesem Fall hauptsächlich von der phosphoreszierenden Verbindung stammt und das lichtemittierende Element west daher eine hohe Stromausbeute auf.
  • Es sollte festgehalten werden, dass die in einer Ausführungsform der Erfindung verwendete phosphoreszierende Verbindung ein Singulett-Absorptionsspektrum und ein Triplett-Absorptionsspektrum aufweist, welche nahe aneinander angeordnet sind. Des Weiteren können in einem in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung gebildeten Exciplex, ein Peak eines Emissionspektrums des Exciplexes vom Singulett-Zustand und ein Peak eines Emissionspektrums des Exciplexes vom Triplett-Zustand, als nahe aneinander angeordnet betrachtet werden. Auch wenn der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes (im Allgemeinen das Emissionsspektrum des Exciplexes vom Singulett-Zustand) in der Nähe des Peaks des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung angeordnet ist, kann ein Quenchen der Triplett-Anregungsenergie der phosphoreszierenden Verbindung aufgrund des Exzitions in dem triplett-zustand unterdrückt werden. An erster Stelle weist der Exciplex kein Absorptionsspektrum auf, daher wird ein Phänomen, bei welchem die Triplett-Anregungsenergie der phosphoreszierenden Verbindung auf den Exciplex übertragen wird um gequenscht zu werden, eher nicht auftreten. Dies legt nahe, dass das lichtemittierende Element der vorliegenden Erfindung eine hohe exterene Quanteneffizienz aufweist. Das obige ist auch ein Vorteil der Verwendung eines Exciplex.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemittierendes Element, welches eine lichtemittierende Schicht umfasst, enthaltend eine phosphoreszierende Verbindung, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen einem Elektrodenpaar, wobei eine Kombination der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung ein Exciplex bildet, wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes ein Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge eines Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, überlappt, und wobei ein Unterschied zwischen einer Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes und einer Peakwellenlänge des Emissionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung 30 nm oder weniger beträgt.
  • Das lichtemittierende Element kann bei einer niedrigen Antriebsspannung betrieben werden und weist eine ausreichend hohe Emissionseffizienz auf, wenn der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes (im Allgemeinen das Emissionsspektrum des Exciplexes des Singulett-Zustandes) in der nähe des Peaks des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung angeordnet, wie oben beschrieben. Die Wirkung der Verringerung der Antriebsspannung wird insbesondere gesteigert, wenn der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes in einem Bereich angeordnet ist, welcher von dem Peak des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung bis zu einer Wellenlänge reicht, welche 30 nm länger ist, als der Peak des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung. Des Weiteren kann eine relative hohe Emissionseffizienz beibehalten werden, wenn der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes in einem Bereich angeordnet ist, welcher von dem Peak des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung bis zu einer Wellenlänge reicht, welche 30 nm kürzer ist, als der Peak des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung.
  • Wenn der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes an der Seite der längeren Wellenlänge im Vergleich zu dem Emissionsspektrum des phosphoreszierenden Verbindung angeordnet ist, wird die externe Quanteneffizient des lichtemittierenden Elementes in machen Fällen reduziert. Der Grund hierfür ist, dass die Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Exciplexes und dem Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge des Absorptionsspektrums des phosphoreszierenden Verbindung, unter diesen Bedingungen verringert wird, daher tritt die Anregungsenergieübertragung von dem Exciplex auf die phosphoreszierende Verbindung kaum auf und der Exciplex selber wird einfach durch Emission der Anregungsenergie, wie Licht oder Wärme, deaktiviert.
  • Daher ist zur Erzielung einer extreme hohen Emissionseffizienz eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein lichtemittierendes Element, welches eine lichtemittierende Schicht umfasst, enthaltend eine phosphoreszierende Verbindung, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen einem Elektrodenpaar, wobei eine Kombination der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung ein Exciplex bildet, wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes ein Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge eines Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung, überlappt, und wobei eine Peakwellenlänge des Emissionsspektrum des Exciplexes länger ist, als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge der phosphoreszierenden Verbindung, oder dieser entspricht und ist kürzer die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung oder entspricht dieser.
  • Bei dem lichtemittierenden Element ist die Peakwellenlänge des Emissionsspektrum des Exciplexes kürzer als die Peakwellenlänge des Emissionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung oder entspricht dieser; und daher wird die Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Exciplexes und dem Absorptionsband, angeordnet an der Seite der längsten Wellenlänge des Absorptionsspektums der phosphoreszierenden Verbindung, erhöht werden. Daher kann die Anregungsenergie effizient von dem Exciplex auf die phosphoreszierende Verbindung übertragen werden. Daher kann Energiedeaktivierung unterdrückt werden. Demzufolge kann ein lichtemittierendes Element mit niedriger Antriebsspannung und hoher externer Quanteneffizienz hergestellt werden.
  • Inbesondere ist es bevorzugt, dass ein Unterschied zwischen einer Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes und der Peakwellenlänge des Emissionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung 30 nm oder weniger beträgt.
  • Zusätzlich wird in einer Ausführungsform der Erfindung eine Exciplex aus einem Singulett-Exziton der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung gebildet.
  • In einem lichtemittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein mögliches elementares Bildungsverfahren eines Exciplex, eines bei welchem eine der ersten und zweiten organischen Verbindungen ein Singulett-Exziton bildet und dann mit der anderen im Grundzustand interagiert. Wie oben beschrieben können das Emissionsspektrum des Exciplexes und das Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung deutlich überlappen; daher kann die Energietransfereffizienz erhöht werden. Demzufolge kann ein lichtemittierendes Element mit hoher Quanteneffizienz wirksam erzielt werden.
  • Das Singulett-Exziton weist eine kurze Anregungslegensdauer auf (kleines τ), wie oben beschrieben. Daher gibt es ein Problem, dass ein Teil der Anregungsenergie deaktiviert wird (durch Lichtemission oder thermische Deaktivierung), bevor die Anregungsenergie von dem Singulett-Exziton auf ein Gasmaterial übertragen wird (ΦET neigt dazu in der Formel (3) klein zu sein)). In einer Ausführungsform der Erfindung kann solch eine Deaktivierung der Anregungsenergie unterdrückt werden, da das Singulett-Exziton schnell ein Exciplex bildet. Des Weiteren weist das Exciplex eine relativ lange Anregungslebensdauer auf, was als bevorzugt für die Energieübertragungseffizienz ΦET angesehen wird. Demzufolge kann die Deaktivierung der Singulett-Anregungsenergie des Wirtsmaterials nicht nur die Effizienz eines Elementes beeinflussen, sondern dessen Lebensdauer kann auch durch Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unterdrückt werden, so dass ein lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer kann erhalten werden.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es auch bevorzugt, dass die Anregungsenergie des Exciplexes ausreichend ist, um auf die phosphoreszierende Verbindung übertragen zu werden und dass die Lichtemission von dem Exciplex im Wesentlichen nicht beobachtet wird. Daher wird die Energie vorzugsweise durch den Exciplex auf die phosphoreszierende Verbindung übertragen, so dass die phosphoreszierende Verbindung Phosphoreszenz emittiert.
  • Gemäß des oben beschriebenen Konzepts der Energieübertragung, ist eine Ausführungsform der Erfindung in dem Fall wirksam, in dem wenigstens die erste oder die zweite organische Verbindung eine fluoreszierende Verbindung ist (d.h. eine Verbindung ist, welche zu Lichtemission oder thermischer Deaktivierung von dem angeregten Singulettzustand neigt). Es ist daher bevorzugt, dass wenigstens eine der ersten und zweiten organischen Verbindungen eine fluoreszierende Verbindung ist.
  • Es sollte festgehalten werden, dass in dem Fall, in dem eine phosphoreszierende Verbindung als eine organische Verbindung verwendet wird, welche als ein Wirtsmaterial dient, die organische Verbindung selbst dazu neigt Licht zu emittieren und keine Energie auf ein Gastmaterial überträgt. In diesem Fall ist es bevorzugt, dass die organische Verbindung effizient Licht emittiert, es ist jedoch schwierig eine hohe Lichtemissionseffizienz zu erzielen, da die organische Verbindung, welche als Wirtsmaterial dient, das Problem des Konzentrationsquenchens bewirkt. Aus diesem Grund ist es bevorzugt, dass die organische Verbindung eine fluoreszierende Verbindung ist und dass die Energieübertragung mit der oben beschriebenen Zusammensetzung erzielt wird.
  • Zusätzlich ist es in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bevorzugt, dass die phosphoreszierende Verbindung ein organometallischer Komplex ist.
  • Der in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendete Exciplex wird nachfolgend im Detail beschrieben.
  • <Exciplex>
  • Der Exciplex (angeregter Komplex) wird durch eine Interaktion zwischen unähnlichen Molekülen im angeregten Zustand gebildet. Der Exciplex ist dafür bekannt, einfach zwischen einem Material mit einem relative tiefen LUMO-Niveau und einem Material mit einem relative flachen HOMO-Niveau gebildet zu werden.
  • Eine Emissionswellenlänge hängt von einem Energieunterschied zwischen dem HOMO-Niveau und dem LUMO-Niveau ab. Wenn ein Energieunterschied groß ist, ist die Wellenlänge kurz. Wenn der Energieunterschied klein ist, ist die Emissionswellenlänge lang.
  • Hierbei sind die HOMO-Niveaus und LUMO-Niveaus der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung, welche in einer Ausführungsform der Erfindung verwendet werden, unterschiedlich voneinander. Insbesondere sind die Energieniveaus in der folgenden Reihenfolge höher: das HOMO-Niveau der ersten organischen Verbindung < das HOMO-Niveau der zweiten organischen Verbindung < das LUMO-Niveau der ersten organischen Verbindung < das LUMO-Niveau der zweiten organischen Verbindung (siehe 6).
  • Wenn der Exciplex von diesen zwei organischen Verbindungen gebildet wird, stammt das LUMO-Niveau und das HOMO-Niveau des Exciplexes jeweils von der ersten organischen Verbindung bzw. der zweiten organischen Verbindung (siehe 6). Daher ist der Energieunterschied des Exciplexes geringer als der Energieunterschied der ersten organischen Verbindung und der Energieunterschied der zweiten organischen Verbindung. In anderen Worten, ist die Emissionswellenlänge des Exciplexes länger als die Emissionswellenlängen der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung.
  • Das Herstellungsverfahren des Exciplexes, welches in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann grob in zwei Verfahren unterteilt werden.
  • <<Elektroplex>>
  • In dieser Beschreibung bedeutet der Ausdruck „Elektroplex“, dass die erste organische Verbindung im Grundzustand und die zweite organische Verbindung im Grundzustand direkt ein Exciplex bilden.
  • Wie oben beschrieben wird im Allgemeinen, wenn ein Elektron und ein Loch in einem Wirtsmaterial rekombinieren, die Anregungsenergie von dem Wirtsmaterial in einem angeregten Zustand auf ein Gastmaterial übertragen, wodurch das Gastmaterial in einen angeregten Zustand versetzt wird, um Licht zu emittieren.
  • Zu diesem Zeitpunkt emittiert das Wirtsmaterial, bevor die Anregungsenergie von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial übertragen wird, selbst Licht oder die Anregungsenergie wird in thermische Energie umgewandelt, was zu einer teilweisen Deaktivierung der Anregungsenergie führt. Inbesondere ist, wenn sich das Wirtsmaterial in einem angeregten Singulett-Zustand befindet, die Anregungslebensdauer kürzer, als wenn es sich im angeregten Triplett-Zustand befindet, was leicht zu einer Deaktivierung der Singulett-Anregungsenergie führt. Die Deaktivierung der Anregungsenergie ist einer der Gründe einer Verringerung der Lebensdauer des lichtemittierenden Elementes.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird jedoch ein Elektroplex von der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung mit Trägern (Kation oderAnion) gebildet; daher kann die Bildung eines Singulett-Exzitons mit einer kurzen Anregungslebensdauer unterdrückt werden. In anderen Worten es gibt ein Verfahren, bei welchem ein Exciplex direkt gebildet wird, ohne Bildung eines Singulett-Exzitons. Daher kann die Deaktivierung der Singulett-Anregungsenergie verhindert werden. Demzufolge kann ein lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer erhalten werden.
  • Zum Beispiel wird in dem Fall, in dem die erste organische Verbindung eine Verbindung mit einer Elektronen einfangenden Eigenschaft ist und die zweite organische Verbindung eine Verbindung mit einer Loch einfangenden Eigenschaft ist, ein Elektroplex direkt von einem Anion der ersten organischen Verbindung und einem Kation der zweiten organischen Verbindung gebildet. Es ist ein neuartiges Konzept ein lichtemittierende Element mit einer hohen Emissionseffizienz zu erhalten, indem die Erzeugung des angeregten Singulett-Zustandes eines Wirtsmaterials unterdrückt wird und die Energie von einem Elektroplex auf ein Gastmaterial auf die oben beschriebene Weise übertragen wird. Es sollte festgehalten werden, dass die Erzeugung des angeregten Triplett-Zustandes des Wirtsmaterials ähnlich unterdrückt wird und ein Elektroplex wird direkt gebildet, daher nimmt man an, dass die Energieübertragung von dem Elektroplex auf das Gastmaterial erfolgt. Dieser Mechanismus ist auch neu.
  • Das Emissionsspektrum des gebildeten Elektroplex ist an der Seite der längeren Wellenlänge in Bezug auf die Emissionswellenlänge jeder der ersten und zweiten organischen Verbindungen angeordnet.
  • Die Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Elektroplex und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung ist größer als die Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum der ersten organischen Verbindung (oder der zweiten organischen Verbindung) und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung. Das lichtemittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung überträgt Energie unter Verwendung der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Elektroplex und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung und weist daher eine höhere Energieübertragungseffizienz auf. Demzufolge kann in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein lichtemittierende Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erhalten werden.
  • «Bildung eines Exciplex durch ein Exziton»
  • Als ein weiteres Verfahren gibt es ein elementares Verfahren, bei welchen eine der ersten und zweiten organischen Verbindung ein Singulett-Exziton bildet und dann mit der anderen im Gundzustand interagiert, um ein Exciplex zu bilden. Anders als ein Elektroplex, wird ein angeregter Singulett-Zustand der ersten organischen Verbindung oder der zweiten organischen Verbindung in diesem Fall temporär erzeugt, wird jedoch schnell in ein Exciplex umgewandelt und daher kann die Deaktivierung der Singulett-Anregungsenergie verhindert werden. Daher ist es möglich die Deaktivierung der Anregungsenergie der ersten organischen Verbindung oder der zweiten organischen Verbindung zu verhindern. Demzufolge kann ein lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer erhalten werden. Es sollte festgehalten werden, dass man annimmt, dass der angeregte Triplett-Zustand des Wirtsmaterials auch schnell in ein Exciplex umgewandelt wird und Energie von dem Exciplex auf das Gastmaterial übertragen wird.
  • Das Emissionsspektrum des gebildeten Exciplex ist an der Seite der längeren Wellenlänge im Vergleich mit der Emissionswellenlänge jeder der ersten und zweiten organischen Verbindungen angeordnet.
  • Die Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Exciplexes und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung ist größer als die Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum der ersten organischen Verbindung (oder der zweiten organischen Verbindung) und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung. Das lichtemittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung überträgt Energie unter Verwendung der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Exciplexes und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung und weist daher eine höhere Energieübertragungseffizienz auf. Demzufolge kann in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein lichtemittierende Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erhalten werden.
  • Zum Beispiel werden in dem Fall, in dem die erste organische Verbindung eine Verbindung mit einer Elektronen einfangenden Eigenschaft ist, die zweite organische Verbindung eine Verbindung mit einer Loch einfangenden Eigenschaft ist, und der Unterschied zwischen den HOMO-Niveaus und der Unterschied zwischen den LUMO-Niveaus dieser Verbindungen groß (insbesondere, 0,3 eV oder mehr) ist, Elektronen selektiv in die erste organische Verbindung injiziert und Löcher werden selektiv in die zweite organische Verbindung injiziert. In diesem Fall nimmt man an, dass das Verfahren, bei welchem ein Elektroplex gebildet wird, gegenüber dem Verfahren Vorrang hat, bei welchem ein Exciplex durch ein Singulett-Ezciton gebildet wird.
  • Es sollte festgehalten werden, dass diese Ausführungsform mit jeder anderen Ausführungsform kombiniert werden kann, wenn geeignet.
  • (Ausführungsform 2)
  • In dieser Ausführungsform wird ein lichtemittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 7A bis 7C beschrieben.
  • 7A zeigt ein lichtemittierendes Element enthaltend eine EL-Schicht 102 zwischen einer ersten Elektrode 103 und einer zweiten Elektrode 108. Das lichtemittierende Element in 7A umfasst eine Lochinjektionsschicht 701, eine Lochtransportschicht 702, eine lichtemittierende Schicht 703, eine Elektronentransportschicht 704 und eine Elektroneninjektionsschicht 705, welche in dieser Reihenfolge auf der ersten Elektrode gestapelt sind, und die zweite Elektrode 108 wird darüber bereitgestellt.
  • Die erste Elektrode 103 wird vorzugsweise unter Verwendung von Metallen, Legierungen, leitfähigen Verbindungen, deren Mischungen und dergleichen gebildet, welche eine hohe Austrittsarbeit aufweisen (insbesondere 4,0 eV oder mehr). Spezifische Beispiel umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid enthaltend Silizium oder Siliziumoxid, Indiumoxid-Zinkoxid (Indiumzinkoxid), Indiumoxid enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO) und dergleichen. Filme dieser leitfähigen Metalloxide werden im Allgemeinen durch ein Sputterverfahren gebildet, können aber auch durch Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen gebildet werden. Zum Beispiel kann ein Indiumoxid-Zinnoxidfilm durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets gebildet werden, bei welchem Zinkoxid zu Indiumoxid mit 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% zugegeben wird. Des Weiteren kann ein IWZO-Film durch ein Sputterverfahren gebildet werden, unter Verwendung eines Targets, bei welchem Wolframoxid zu Indiumoxid mit 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% zugegeben wird und Zinkoxid zu Indiumoxid mit 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% zugegeben wird. Andere Beispiel sind Graphen, Gold, Platin, Nickel, Wolfram, Chrom, Molybdän, Eisen, Kobalt, Kupfer, Palladium, Nitride von Metallmaterialien (z.B. Titannitrid) und dergleichen.
  • Es sollte festgehalten werden, dass wenn eine Schicht, die in der EL-Schicht 102 enthalten ist und in Kontakt mit der ersten Elektrode 103 gebildet wird, unter Verwendung eines nachfolgend beschriebenen Verbundmaterials, das durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronenakzeptors (ein Akzeptor) gebildet wird, als eine für die erste Elektrode 103 verwendete Substanz geformt wird, jedes einer Vielzahl von Metallen, Legierungen, elektrisch leitfähigen Verbindungen, deren Mischungen und dergleichen verwendet werden kann, unabhängig von der Austrittsarbeit; z.B. kann auch Aluminium, Silber, eine aluminiumhaltige Legierung (z.B. Al-Si) oder dergleichen verwendet werden.
  • Die erste Elektrode 103 kann z.B. durch ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumverdampfungsverfahrens) oder dergleichen gebildet werden.
  • Die zweite Elektrode 108 wird vorzugsweise unter Verwendung von Metallen, Legierungen, elektrisch leitfähigen Verbindungen, deren Mischungen und dergleichen gebildet, welche eine niedrige Austrittsarbeit aufweisen (vorzugsweise 3,8 eV oder weniger). Spezifische Beispiele dieser umfassen Elemente, die zu den Gruppen 1 und 2 des Periodensystems gehören, d.h. Alkalimetalle, wie Lithium und Cäsium, Erdalkalimetalle, wie Calcium und Strontium, Magnesium, deren Legierungen (z.B. Mg-Ag und Al-Li), Seltenerdmetalle, wie Europium und Ytterbium, deren Legierungen, Aluminium, Silber und dergleichen.
  • Wenn eine in der EL-Schicht 102 enthaltene und in Kontakt mit der zweiten Elektrode 108 gebildete Schicht unter Verwendung eines später beschriebenen Verbundmaterials, gebildet durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronendonators (ein Donator), gebildet wird, können eine Vielzahl von leitfähigen Materialien, wie AI, Ag, ITO und Indiumoxid-Zinnoxid enthaltend Silizium oder Siliziumoxid, verwendet werden, unabhängig von der Austrittsarbeit.
  • Es sollte festgehalten werden, dass, wenn die zweite Elektrode 108 gebildet wird, ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren verwendet werden kann. In dem Fall, dass eine Silberpaste oder dergleichen verwendet wird, kann ein Beschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren oder dergleichen verwendet werden.
  • Die EL-Schicht 102 umfasst wenigstens die lichtemittierende Schicht 703. Für einen Teil der EL-Schicht 102 kann eine bekannte Substanz verwendet werden und es kann entweder eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass die die EL-Schicht 102 bildenden Substanzen aus organischen Verbindungen bestehen können oder eine organische Verbindung als einen Teil enthalten können.
  • Des Weiteren umfasst die EL-Schicht 102, wie in 7A dargestellt, nicht nur die die lichtemittierende Schicht 703, sondern auch eine geeignete Kombination der folgenden Schichten: die Lochinjektionsschicht 701, enthaltend eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, die Lochtransportschicht 702, enthaltend eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, die Elektronentransportschicht 704, enthaltend eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, die Elektroneninjektionsschicht 705, enthaltend eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft und dergleichen.
  • Die Lochinjektionsschicht 701 ist eine Schicht, welche eine Substanz mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft enthält. Als die Substanz mit einer hohen Lochinjektionsschicht kann ein Metalloxid, wie Molybdänoxid, Titanoxid, Vanadiumoxid, Rheniumoxid, Rutheniumoxid, Chromoxid, Zirkoniumoxid, Hafniumoxid, Tantaloxid, Silberoxid, Wolframoxid oder Manganoxid verwendet werden. Alternativ kann eine auf Phthalocyanin basierende Verbindung, wie Phthalocyanin (Abkürzung: H2Pc) oder Kupfer(ll)phthalocyanin (Abkürzung: CuPc) verwendet werden.
  • Andere Beispiele der Substanz, welche verwendet werden können, sind aromatische Verbindungen und dergleichen, welche niedermolekulare Verbindungen sind, wie 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
  • Noch andere Beispiele der Substanz, welche verwendet werden können, sind hochmolekulare Verbindungen(z.B. Oligomere, Dendrimere und Polymere), wie Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD) und hochmolekulare Verbindungen, zu welchen Säure hinzugefügt wird, wie Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS) und Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (PAni/PSS).
  • Für die Lochinjektionsschicht 701 kann das Verbundmaterial verwendet werden, welches durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronenakzeptors (Akzeptor) gebildet wird. Solch ein Verbundmaterial, in welchem Löcher in der organischen Verbindung durch den Elektronenakzeptor gebildet werden, weist hohe Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften auf. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, welches ausgezeichnet beim Transport von erzeugten Löchern ist (eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft).
  • Beispiele der organischen Verbindung, welche für das Verbundmaterial verwendet wird, können eine Vielzahl von Verbindungen sein, wie aromatische Aminverbindungen, Carbazolderivative, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z.B. Oligomere, Dendrimere und Polymere). Die für das Verbundmaterial verwendete organische Verbindung ist vorzugsweise eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft und ist insbesondere bevorzugt eine Substanz mit einer Lochbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder mehr. Es sollte festgehalten werden, dass neben diesen Substanzen, jede Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu transportieren. Organische Verbindungen, die verwendet werden können, werden nachfolgend spezifisch beschrieben.
  • Beispiele der organischen Verbindung, welche als das aromatische Material verwendet werden können, sind aromatische Aminverbindungen, wie TDATA, MTDATA, DPAB, DNTPD, DPA3B, PCzPCA1, PCzPCA2, PCzPCN1, 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD) und 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), und Carbazolderivative, wie 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(N-Carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracen (Abkürzung: CzPA), 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PczPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
  • Andere Beispiele der organischen Verbindung, welche verwendet werden kann, sind aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen, wie 2-Tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-Tert-butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-Tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-Tert-butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]-2-tert-butylanthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen und 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen.
  • Andere Beispiel der organischen Verbidnung, die verwendet werden können, sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen, Pentacen, Coronen, 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
  • Des Weiteren sind Beispiele des Elektronenakzeptors organische Verbindungen, wie 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ) und Chloranil, Oxide von Übergangsmetallen, Oxide von Metallen, die zur Gruppe 4 bis 8 des Periodensystems gehören und dergleichen. Insbesondere sind Vanadiumoxid, Niobiumoxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid bevorzugt, aufgrund ihrer hohen Elektronen aufnehmenden Eigenschaft. Unter diesen ist Molybdänoxid besonders bevorzugt, da es an Luft stabil ist, eine geringe hygroskope Eigenschaft aufweist und einfach in der Handhabung ist.
  • Das Verbundmaterial kann unter Verwendung des oben beschriebenen Elektronenakzeptors und der oben beschriebenen hochmolekularen Verbindung, wie PVK, PVTPA, PTPDMA oder Poly-TPD, gebildet werden und kann für die Lochinjektionsschicht 701 verwendet werden.
  • Die Lochtransportschicht 702 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält. Beispiele der Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft sind aromatische Aminverbindungen, wie NPB, TPD, BPAFLP, 4,4'-Bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DFLDPBi) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich Sunstanzen, welche eine Lochbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder mehr aufweisen. Es sollte festgehalten werden, dass jede Substanz, die eine Eigenschaft aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu transportieren, verwendet werden kann. Es sollte festgehalten werden, dass die Schicht, welche eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält, nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt ist und ein Stapel aus zwei oder mehr Schichten sein kann, die jede der obigen Substanzen enthalten können.
  • Für die Lochtransportschicht 702 kann ein Carbazolderivat, wie CBP, CzPA oder PczPA oder ein Anthracenderivat, wie t-BuDNA, DNA oder DPAnth, verwendet werden.
  • Für die Lochtransportschicht 702 kann auch eine hochmolekulare Verbindung, wie PVK, PVTPA, PTPDMA oder Poly-TPD verwendet werden.
  • Die lichtemittierende Schicht 703 ist eine Schicht, die eine lichtemittierende Substanz enthält. Die lichtemittierende Schicht 703 dieser Ausführungsform enthält eine phosphoreszierende Verbindung, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung. Die phosphoreszierende Verbindung ist eine lichtemittierende Substanz (Gastmaterial). Eine der ersten und zweiten organischen Verbindungen, deren Anteil in der lichtemittierenden Schicht 703 höher ist als das der anderen, ist ein Wirtsmaterial. Bezüglich der Besonderheiten kann auf die Ausführungsform 1 Bezug genommen werden.
  • Als die phosphoreszierende Verbindung ist ein organometallischer Komplex bevorzugt und insbesondere ist ein Iridiumkomplex bevorzugt. Unter Berücksichtigung der Energieübertragung aufgrund des oben beschriebenen Förster-Mechanismus, beträgt der molare Absorptionskoeffizient des Absorptionsbandes der phosphoreszierenden Verbindung, welcher an der Seite der längsten Wellenlänge angeordnet ist, vorzugsweise 2000 M-1·cm-1 oder mehr, noch bevorzugter 5000 M-1·cm-1 oder mehr. Beispiele der Verbindung mit solch einem hohen molaren Absorptionskoeffizienten sind Bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(dpm)]), (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), und dergleichen.
  • Als die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung wird vorzugsweise eine Kombination einer Verbindung, welche dazu neigt Elektronen aufzunehmen (eine Verbindung mit einer Elektronen einfangenden (trapping) Eigenschaft) und einer Verbindung, welche dazu neigt Löcher aufzunehmen (eine Verbindung mit einer Löcher einfangenden (trapping) Eigenschaft), eingesetzt. Durch solch eine Zusammensetzung ist es möglich die Wirkung der Verbesserung der Emissionseffizienz und der Lebensdauer nicht nur durch die Energieübertragung von einem Exciplex, sondern auch durch die Einstellung des Trägerausgleichs zwischen Lochtransport und Elektronentransport in der lichtemittierenden Schicht, zu erhalten.
  • Als ein typisches Beispiel einer Verbindung, welche dazu neigt Elektronen aufzunehmen, werden heteroaromatische Verbindungen angeführt. Zum Beispiel können die folgenden genannt werden: 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-ll) und 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II).
  • Als typische Beispiele einer Verbindung, welche dazu neigt Löcher aufzunehmen, werden aromatische Aminverbindungen und Carbazolverbindungen angeführt. Zum Beispiel können die folgenden genannt werden: 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCNI), 4,4',4"-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATAor 1-TNATA), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N-(9,9-Dimethyl-2-N',N'-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), N,N',N"-Triphenyl-N,N',N"-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2) und 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2).
  • Es sollte festgehalten werden, dass die vorliegende Erfindung hinsichtlich der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung nicht auf die obigen Beispiele beschränkt ist. Die Kombination wird so bestimmt, dass ein Exciplex gebildet werden kann, wobei das Emissionsspektrum des Exciplexes das Absoprtionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung überlappt und der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes eine längere Wellenlänge aufweist, als der Peak des Absoprtionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung.
  • Es sollte festgehalten werden, dass in dem Fall, in dem eine Verbindung, welche dazu neigt Elektronen aufzunehmen, und eine Verbindung, welche dazu neigt, Löcher aufzunehmen, als die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung verwendet werden, der Trägerausgleich durch ein Mischungsverhältnis der Verbindungen gesteuert werden kann. Das heißt, ein anderes Merkmal einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es, dass der optimale Trägerausgleich, bei welchem die Wahrscheinlichkeit der Rekombination der Löcher und der Elektronen in der lichtemittierenden Schicht und die Emissionseffizienz erhöht sind, durch Einstellung des Mischungsverhältnis ausgebildet werden kann. Im Hinblick auf den Trägerausgleich und die Bildung eines Exciplex, ist es bevorzugt, dass sich die Menge der ersten organischen Verbindung und die der zweiten organischen Verbindung nicht wesentlich voneinander unterscheiden. Insbesondere beträgt das Verhältnis der ersten organischen Verbindung zu der zweiten organischen Verbindung vorzugsweise 1:9 bis 9:1.
  • Des Weiteren kann der Exiplex an der Grenzfläche zwischen zwei Schichten gebildet werden. Wenn zum Beispiel eine Schicht, welche die zweite organische Verbindung enthält, und eine Schicht, welche die erste organische Verbindung enthält, aufeinander gestapelt werden, wird der Exciplex in der Nähe der Grenzfläche dieser gebildet. Diese zwei Schichten können als die lichtemittierende Schicht in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden. In diesem Fall wird die phosphoreszierende Verbindung in der Nähe der Grenzfläche zugegeben. Die phosphoreszierende Verbindung kann zu einer der Schichten oder zu beiden zugegeben werden.
  • Die Elektronentransportschicht 704 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält. Beispiele der Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft sind Metallkomplexe, wie Alq3, Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminum (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq2), Balq, Zn(BOX)2 und Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink (Abkürzung: Zn(BTZ)2). Andere Beispiele dieser sind heteroaromatische Verbindungen, wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-Tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs). Noch andere Beispiele sind hochmolekulare Verbindungen, wie Poly(2,5-pyridin-diyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) und Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy). Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich Substanzen mit einer Elektronenbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder mehr. Es sollte festgehalten werden, dass neben diesen Substanzen jede Substanz für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, die eine Eigenschaft aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu leiten.
  • Des Weiteren ist die Elektronentransportschicht nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt und kann ein Stapel von zwei oder mehr Schichten sein, die eine der obigen Substanzen enthalten.
  • Die Elektroneninjektionsschicht 705 ist eine Schicht, welche eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft enthält. Beispiele einer Substanz, welche für die Elektroneninjektionsschicht 705 verwendet werden können, sind Alkalimetalle, Erdalkalimetalle und deren Verbindungen, wie Lithium, Cäsium, Calcium, Lithiumfluorid, Cäsiumfluorid, Calciumfluorid und Lithiumoxid, Seltenerdmetallverbindungen, wie Erbiumfluorid und die oben genannte Substanzen, welche für die Elektronentransportschicht 704 verwendet werden.
  • Alternativ kann ein Verbundmaterial, welches durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronendonators (Donator) gebildet wird, für die Elektroneninjektionsschicht 705 verwendet werden. Solch ein Verbundmaterial, bei welchem Elektronen in der organischen Verbindung durch den Elektronendonator gebildet werden, weist hohe Elektroneninjektions- und Elektronentransporteigenschaften auf. Die organische Verbindung ist hierbei vorzugsweise ein Material, welches ausgezeichnet beim Leiten von erzeugten Elektronen ist, und insbesondere kann jede der obigen Substanzen (wie Metallkomplexe und heteroaromatische Verbindungen) für die Elektronentransportschicht 704 verwendet werden. Als der Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, welche eine Elektronen abgebende Eigenschaft in Bezug auf die organische Verbindung zeigt. Bevorzugte spezifische Beispiele des Elektronendonators sind Alkalimetalle, Erdalkalimetalle und Seltenerdmetalle, wie Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium und Ytterbium. Jedes Alkalimetalloxid und Erdalkalioxid ist bevorzugt, wie Lithiumoxid, Calciumoxid, Bariumoxid und dergleichen und eine Lewis-Base, wie Magnesiumoxid, oder eine organische Verbindung, wie Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), kann verwendet werden.
  • Es sollte festgehalten werden, dass die Lochinjektionsschicht 701, die Lochtransportschicht 702, die lichtemittierende Schicht 703, die Elektronentransportschicht 704 und die Elektroneninjektionschicht 705, welche oben genannt werden, jeweils durch ein Verfahren, wie ein Verdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumverdampfungsverfahrens), eines Tintenstrahlverfahrens oder eines Beschichtungsverfahrens, gebildet werden können.
  • Eine Vielzahl von EL-Schichten kann zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 gestapelt sein, wie in 7B dargestellt. In dem Fall wird vorzugsweise eine Ladungserzeugungsschicht 803 zwischen einer ersten EL-Schicht 800 und einer zweiten EL-Schicht 801 bereitgestellt, welche gestapelt sind. Die Ladungserzeugungsschicht 803 kann unter Verwendung der oben beschriebenen Verbundmaterialien gebildet werden. Des Weiteren kann die Ladungserzeugungsschicht 803 eine Stapelstruktur aufweisen, enthaltend eine Schicht, welche das Verbundmaterial enthält, und eine Schicht, welche ein anderes Material enthält. In dem Fall kann als die Schicht, welche ein anderes Material enthält, eine Schicht verwendet werden, enthaltend eine Elektronendonatorsubstanz und eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, eine Schicht gebildet auf einem transparenten leitfähigen Film oder dergleichen. Bei dem lichtemittierende Element mit solch einer Struktur treten Probleme, wie Energieübertragung und Quenching kaum auf, und ein lichtemittierendes Element, welches sowohl hohe Emissionseffizienz als auch lange Lebensdauer aufweist, kann einfach erhalten werden, aufgrund der breiten Auswahl an Materialien. Des Weiteren kann ein lichtemittierendes Element, welches Phosphoreszenz von einer der EL-Schichten und Fluoreszenz von der anderen der EL-Schichten bereitstellt, einfach hergestellt werden. Diese Struktur kann mit jeder der oben beschriebenen Strukturen der EL-Schicht kombiniert werden.
  • Indem des Weiteren die Emissionsfarben der EL-Schichten unterschiedlich gemacht werden, kann Licht mit einer gewünschten Farbe von dem lichtemittierenden Element als Gesamtes erhalten werden. Zum Beispiel sind die Emissionsfarben der ersten und zweiten EL-Schichten in einem lichtemittiereden Element mit zwei EL-Schichten komplementär, so dass das lichtemittierende Element als Gesamtes weißes Licht emittiert. Das gleiche triff auch auf ein lichtemittierendes Element mit drei oder mehr Schichten zu.
  • Wie in 7C dargestellt, kann die EL-Schicht 102 die Lochinjektionsschicht 701, die Lochtransportschicht 702, die lichtemittierende Schicht 703, die Elektronentransportschicht 704, eine Elektroneninjektions-Pufferschicht 706, eine Elektronenrelais-Schicht 707 und eine Verbundmaterialschicht 708, welche sich in Kontakt mit der zweiten Elektrode 108 befindet, zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 umfassen.
  • Es ist bevorzugt die Verbundmaterialschicht 708 bereitzustellen, welche sich in Kontakt mit der zweiten Elektrode 108 befindet, da in diesem Fall Beschädigungen an der EL-Schicht 102, insbesondere wenn die zweite Elektrode 108 durch ein Sputterverfahren gebildet wird, verringert werden können. Die Verbundmaterialschicht 708 kann unter Verwendung des oben beschriebenen Verbundmaterials gebildet werden, bei welchem eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft eine Akzeptorsubstanz enthält.
  • Indem des Weiteren die Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 bereitgestellt wird, kann eine Injektionsbarriere zwischen der Verbundmaterialschicht 708 und der Elektronentransportschicht 704 reduziert werden, daher können in der Verbundmaterialschicht 708 erzeugte Elektronen einfach in die Elektronentransportschicht injiziert werden.
  • Als die Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 kann eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft verwendet werden, wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, eine Verbindung des obigen Metalls ((z.B. eine Alkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) oder eine Seltenerdmetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats).
  • Des Weiteren wird in einem Fall, in dem die Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, die Donatorsubstanz vorzugsweise zugegeben, so dass das Masseverhältnis der Donatorsubstanz zur der Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft in dem Bereich von 0,001:1 to 0,1:1. Liegt. Es sollte festgehalten werden, dass als die Donatorsubstanz eine organische Verbindung verwendet werden kann, wie Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, wie auch ein Alkalimetall, Erdalkalimetall, Seltenerdmetall, eine Verbindung des obigen Metalls (z.B. eine Alkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats) und eines Erdalkalimetalls (einschließlich eines Oxids, wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats). Es sollte festgehalten werden, dass als die Substanz, welche eine hohe Elektronentransporteigenschaft aufweist, ein Material verwendet werden kann, welches dem oben in Bezug auf die Elektronentransportschicht 704 beschriebenen Material ähnlich ist.
  • Des Weiteren ist es bevorzugt, dass die Elektronenrelais-Schicht 707 zwischen der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 und der Verbundmaterialschicht 708 gebildet wird. Die Elektronenrelais-Schicht 707 wird nicht notwendigerweise bereitgestellt; indem die Elektronenrelais-Schicht 707 mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft bereitgestellt wird, können Elektronen schnell in die Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 geleitet werden.
  • Die Struktur, bei welcher die Elektronenrelais-Schicht 707 zwischen der Verbundmaterialschicht 708 und der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 angeordnet ist, ist eine Struktur, bei welcher die in der Verbundmaterialsschicht 708 enthaltene Akzeptorsubstanz und die in der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 enthaltene Donatorsubstanz weniger dazu neigen miteinander zu interagieren, und daher beeinträchtigen sich ihre Funktionen kaum. Daher kann eine Erhöhung der Antriebsspannung verhindert werden.
  • Die Elektronenrelais-Schicht 707 enthält eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft und ist so gebildet, dass das LUMO-Niveau der Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz, welche in der Verbundmaterialschicht 708 enthalten ist, und dem LUMO-Niveau der Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, welche in der Elektronentransportschicht 704 enthalten ist, liegt. In dem Fall, dass die Elektronenrelais-Schicht 707 eine Donatorsubstanz enthält, wird das Donator-Niveau der Donatorsubstanz auch gesteuert, um so zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz, welche in der Verbundmaterialschicht 708 enthalten ist, und dem LUMO-Niveau der Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, welche in der Elektronentransportschicht 704 enthalten ist, zu liegen. Als ein spezifischer Wert des Energieniveaus beträgt das LUMO-Niveau der Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, welche in der Elektronenrelais-Schicht 707 enthalten ist, vorzugsweise -5,0 eV oder mehr, noch bevorzugter -5,0 eV oder mehr und -3,0 eV oder weniger.
  • Als die Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, welche in der Elektronenrelais-Schicht 707 enthalten ist, kann vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex mit einer Metall-Sauerstoff-Bindung und ein aromatischer Ligand verwendet werden.
  • Als das auf Phthalocyanin basierende Material, welches in der Elektronenrelais-Schicht 707 enthalten ist, wird vorzugsweise jedes von CuPc, einem Phthalocyaninzinn(II)komplex (SnPc), einem Phthalocyaninzinkkomplex (ZnPc), Kobalt(II)phthalocyanin, β-Form (CoPc), Phthalocyanineisen (FePc) und Vanadyl 2,9,16,23-tetraphenoxy-29H,31 H-phthalocyanin (PhO-VOPc) verwendet.
  • Als der Metallkomplex mit einer Metall-Sauerstoff-Bindung und einem aromatischen Liganden, welcher in der Elektronenrelais-Schicht 707 enthalten ist, wird vorzugsweise ein Metallkomplex mit einer Metall-Sauerstoff-Doppelbindung verwendet. Die Metall-Sauerstoff-Doppelbindung weist eine Akzeptoreigenschaft (eine Eigenschaft einfach Elektronen aufzunehmen) auf; daher können die Elektronen einfacher geleitet werden (abgegeben und aufgenommen). Des Weiteren wird der Metallkomplex mit einer Metall-Sauerstoff-Doppelbindung als stabil betrachtet. Daher ermöglicht die Verwendung des Metallkomplexes mit der Metall-Sauerstoff-Doppelbindung, dass das lichtemittierende Element bei niedriger Spannung stabiler betrieben werden kann.
  • Als der Metallkomplex mit einer Metall-Sauerstoffbindung und einem aromatischen Liganden, ist ein auf Phthalocyanin basierendes Material bevorzugt. Insbesondere ist jedes von Vanadylphthalocyanin (VOPc), einem Phthalocyaninzinn(IV)oxidkomplex (SnOPc) und einem Phthalocyanintitanioxidkomplex (TiOPc) bevorzugt, da eine Metall-Sauerstoff Doppelbindung eher auf ein anderes Molekül in Bezug auf die molekulare Struktur wirkt und eine Akzeptoreigenschaft hoch ist.
  • Es sollte festgehalten werden, dass als die oben genannten auf Phthalocyanin basierenden Materialien, ein auf Phthalocyanin basierendes Material mit einer Phenoxygruppe bevorzugt ist. Insbesondere ist ein Phthalocyaninderivat mit einer Phenoxygruppe, wie PhO-VOPc bevorzugt. Das Phthalocyaninderivat mit einer Phenoxygruppe ist in einem Lösungsmittel löslich und weist daher den Vorteil auf, während der Bildung eines lichtemittierenden Elementes einfach in der Handhabung zu sein und den Vorteil die Wartung einer Vorrichtung, welche zur Filmherstellung verwendet wird, zu vereinfachen.
  • Die Elektronenrelais-Schicht 707 kann des Weiteren eine Donatorsubstanz enthalten. Als die Donatorsubstanz kann eine organische Verbindung, wie Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen verwendet werden, wie auch ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall und eine Verbindung des obigen Metalls (z.B. eine Alkalimetallvernindung (einschließlich eines Oxids, wie Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie Lithiumcarbonat oder Cesiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) und einer Seltenerdmetallverbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)). Wenn solch eine Donatorsubstanz in der Elektronenrelais-Schicht 707 enthalten ist, können Elektronen einfach geleitet werden und das lichtemittierende Element kann bei niedriger Spannung betrieben werden.
  • In dem Fall, in dem eine Donatorsubstanz in der Elektronenrelais-Schicht 707 enthalten ist, kann neben den oben als Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft genannten Materialien, eine Substanz mit einem höheren LUMO-Niveau als das Akzeptorniveau der in der Verbundmaterialschicht 708 enthaltene Akzeptorsubstanz verwendet werden. Insbesondere ist es bevorzugt eine Substanz zu verwenden, mit einem LUMO-Niveau von -5,0 eV oder mehr, vorzugsweise von -5,0 eV oder mehr und -3,0 eV oder weniger. Als Beispiele solch einer Substanz werden ein Perylenderivat, eine stickstoffhaltige kondensierte aromatische Verbindung und dergleichen angeführt. Es sollte festgehalten werden, dass eine stickstoffhaltige kondensierte Verbindung aufgrund ihrer Stabilität vorzugsweise für die Elektronenrelais-Schicht 707 verwendet wird.
  • Spezifische Beispiele des Perylenderivats sind 3,4,9,10-Perylentetracarboxyldianhydrid (Abkürzung: PTCDA), 3,4,9,10-Perylentetracarboxyl-bis-benzimidazol (Abkürzung: PTCBI), N,N'-Dioctyl-3,4,9,10-perylentetracarboxyldiimid (Abkürzung: PTCDI-C8H), N,N'-Dihexyl-3,4,9,10-perylentetracarboxyldiimid (Abkürzung: Hex PTC) und dergleichen.
  • Spezifische Beispiele der stickstoffhaltigen kondensierten aromatischen Verbindung sind Pirazino[2,3-f][1,10]phenanthrolin-2,3-dicarbonitril (Abkürzung: PPDN), 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT(CN)6), 2,3-Diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 2PYPR), 2,3-Bis(4-fluorphenyl)pyrido[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: F2PYPR) und dergleichen.
  • Außerdem kann 7,7,8,8-Tetracyanochinodimethan (Abkürzung: TCNQ), 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid (Abkürzung: NTCDA), Perfluorpentacen, Kupferhexadecafluorphthalocyanin (Abkürzung: F16CuPc), N,N'-Bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctyl)-1,4,5,8-naphthalintetracarbonsäurediimid (Abkürzung: NTCDI-C8F), 3',4'-Dibutyl-5,5"-bis(dicyanomethylen)-5,5"-dihydro-2,2':5',2"-terthiophen (Abkürzung: DCMT), Methanofullerene (z.B. [6,6]-Phenyl C61 Buttersäuremethylester) oder dergleichen verwendet werden.
  • Es sollte festgehalten werden, dass in dem Fall, in dem eine Donatorsubstanz in der Elektronenrelais-Schicht 707 enthalten ist, die Elektronenrelais-Schicht 707 durch solch ein Verfahren, wie Co-Verdampfung der Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft und der Donatorsubstanz, gebildet werden kann.
  • Die Lochinjektionsschicht 701, die Lochtransportschicht 702, die lichtemittierende Schicht 703 und die Elektronentransportschicht 704 können jeweils unter Verwendung der obenbeschriebenen Materialien gebildet werden.
  • Wie oben beschrieben, kann die EL-Schicht 102 dieser Ausführungsform gebildet werden.
  • Bei dem oben beschriebenen lichtemittierenden Element fließt ein Strom aufgrund eines Potentialunterschiedes zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 und Löcher und Elektronen rekombinieren in der EL-Schicht 102, so dass Licht emittiert wird. Anschließend wird diese Lichtemission entweder durch die erste Elektrode 103 oder die zweite Elektrode 108 oder beide nach außen gesendet. Daher ist entweder die erste Elektrode 103 oder die zweite Elektrode 108 oder beide, eine Elektrode mit einer Eigenschaft sichtbares Licht zu übertragen bzw. durchzulassen.
  • Es sollte festgehalten werden, dass die Struktur der Schichten, welche zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 bereitgestellt sind, nicht auf die oben beschriebene Struktur beschränkt ist. Eine andere Struktur als die obige kann alternativ eingesetzt werden, so lange ein lichtemittierender Bereich, in welchem Löcher und Elektronen rekombinieren, in einem Bereich bereitgestellt wird, der von der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 entfernt liegt, um Quenching aufgrund der Nähe des Nähe der lichtemittierenden Bereichs zu dem Metall zu verhindern.
  • In anderen Worten gibt es keine besondere Beschränkung einer Stapelstruktur des Schichten. Eine Schicht, enthaltend eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft, eine Substanz mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft, eine bipolare Substanz (eine Substanz mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft und einer hohen Lochtransporteigenschaft), ein Lockblockierungsmaterial oder dergleichen kann frei mit einer lichtemittierenden Schicht kombiniert werden.
  • Auf die oben beschriebene Weise kann das lichtemittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.
  • Unter Verwendung des in dieser Ausführungsform beschriebenen lichtemittierende Element kann eine lichtemittierende Einrichtung mit passiver Matrix oder eine lichtemittierende Einrichtung mit aktiver Matrix hergestellt werden, bei welcher die Ansteuerung des lichtemittierenden Elements mittels eines Transistors gesteuert wird. Des Weiteren kann die lichtemittierende Einrichtung in einer elektronischen Einrichtung, einer Beleuchtungseinrichtung oder dergleichen eingesetzt werden.
  • Es sollte festgehalten werden, dass diese Ausführungsform mit jeder der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, sofern geeignet.
  • (Beispiel 1)
  • In diesem Beispiel wird in ein Beispiel einer Kombination einer ersten organischen Verbindung, einer zweiten organischen Verbindung und einer phosphoreszierenden Verbindung unter Bezugnahme auf die 1, 2, 3 und 4B beschrieben, welches als ein lichtemittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann.
  • Die in den Strukturbeispielen 1 bis 4 dieses Beispieles verwendete phosphoreszierende Verbindung ist (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]). Die in den Strukturbeispielen 1 bis 4 dieses Beispieles verwendete erste organische Verbindung ist 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II). Als die zweite organische Verbindung dieses Beispieles wird 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP) in dem Strukturbeispiel 1 verwendet; 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1) in dem Strukturbeispiel 2 verwendet; 4,4',4"-tris[N-(1-Naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA oder 1-TNATA) in dem Strukturbeispiel 3 verwendet und 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF) in dem Strukturbeispiel 4 verwendet.
  • Die chemischen Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien sind nachfolgend dargestellt.
    Figure DE202012013751U1_0004
    Figure DE202012013751U1_0005
    Figure DE202012013751U1_0006
  • (Strukturbeispiel 1)
  • 1 zeigt ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus 2mDBTPDBq-ll, bei welchem es sich die erste organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 1a), ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus PCBA1BP, bei welchem es sich die zweite organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 2a) und ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus einem gemischten Material aus 2mDBTPDBq-II und PCBA1BP (ein Emissionsspektrum 3a). Des Weiteren ist auch ein UV-Absorptionspektrum (im folgenden einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) und ein Emissionsspektrum (ein Emissionsspektrum 4a) von [Ir(dppm)2(acac)], bei welchem es sich um die phosphoreszierende Verbindung von [Ir(dppm)2(acac)] in einer Dichlormethanlösung handelt, dargestellt.
  • Es sollte festgehalten werden, dass in diesem Beispiel das Absorptionsspektrum von [Ir(dppm)2(acac)] unter Verwendung eines UV-Licht-Spektrophotometers (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen wurde, in einem Zustand, in dem die Dichlormethanlösung (0,093 mmol/l) bei raumtemperatur in eine Quarzzelle eingeführt wurde.
  • In 1 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M-1·cm-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
  • Aus dem Absorptionsspektrum in 1 wird deutlich, dass [Ir(dppm)2(acac)] ein breites Absorptionsband bei ungefähr 510 nm aufweist. Man nimmt an, dass dieses Absorptionsband wesentlich zu der Lichtemission beiträgt.
  • Das Emissionsspektrum 3a weist einen Peak bei einer längeren Wellenlänge als die Emissionsspektren 1a und 2a auf. Zusätzlich ist der Peak des Emissionsspektrums 3a näher an dem Absorptionsband als die Peaks der Emissionsspektren 1a und 2a. 1 zeigt, dass das Emissionsspektrum die größte Überlappung mit dem Absorptionsband in dem Absorptionsspektrum aufweist, welches wesentlich zur Lichtemission beiträgt.
  • Man hat herausgefunden, dass das Emissionsspektrum des gemischten Materials aus 2mDBTPDBq-II und PCBA1BP einen Peak bei einer längeren Wellenlänge aufweist, als das Emissionsspektrum jeder organischen Verbindung alleine. Dies zeigt, dass ein Exciplex durch das Vermischen von 2mDBTPDBq-II mit PCBA1BP gebildet wird.
  • Man hat herausgefunden, dass der Peak des Emissionsspektrums 3a eine große Überlappung mit dem Absorptionsband in dem Absorptionspektrum von [Ir(dppm)2(acac)] aufweist, von welchem man annimmt, dass es wesentlich zur Lichtemission beiträgt. Daher wird gezeigt, dass das lichtemittierende Element, enthaltend [Ir(dppm)2(acac)] und das gemischte Material aus 2mDBTPDBq-II und PCBA1BP, eine besonders hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da es Energie unter Verwendung der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des gemischten Materials und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung überträgt. Demzufolge wird gezeigt, dass ein lichtemittierendes Element mit besonders hoher externer Quanteneffizienz erhalten werden kann.
  • Des Weiteren ist der Peak des Emissionsspektrums 3a an der Seite der längeren Wellenlänge angeordnet, im Vergleich zu dem Peak des Absorptionsspektrums, und ist auf einer Seite der kürzeren Wellenlänge angeordnet, im Vergleich mit dem Peak des Emissionsspektrums 4a.
  • Aus dem Emissionsspektrum des gemischten Materials, dessen Peak an der Seite der längeren Wellenlänge angeordnet ist, zeigt sich, dass ein lichtemittierendes Material mit einer niedrigen Antriebsspannung unter Verwendung des gemischten Materials erhalten werden kann.
  • (Strukturbeispiel 2)
  • 2 zeigt ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus 2mDBTPDBq-ll, bei welchem es sich die erste organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 1b), ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus PCzPCN1, bei welchem es sich die zweite organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 2b) und ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus einem gemischten Material aus 2mDBTPDBq-II und PCzPCN1 (ein Emissionsspektrum 3b). Des Weiteren ist auch ein Absorptionspektrum und ein Emissionsspektrum (ein Emissionsspektrum 4b) von [Ir(dppm)2(acac)], bei welchem es sich um die phosphoreszierende Verbindung von [Ir(dppm)2(acac)] in einer Dichlormethanlösung handelt, dargestellt.
  • In 2 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M-1·cm-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
  • Aus dem Absorptionsspektrum in 2 wird deutlich, dass [Ir(dppm)2(acac)] ein breites Absorptionsband bei ungefähr 510 nm aufweist. Man nimmt an, dass dieses Absorptionsband wesentlich zu der Lichtemission beiträgt.
  • Das Emissionsspektrum 3b weist einen Peak bei einer längeren Wellenlänge als die Emissionsspektren 1b und 2b auf. Man hat herausgefunden, dass das Emissionsspektrum des gemischten Materials aus 2mDBTPDBq-II und PCzPCN1 einen Peak bei einer längeren Wellenlänge aufweist, als das Emissionsspektrum jeder organischen Verbindung alleine. Dies zeigt, dass ein Exciplex durch das Vermischen von 2mDBTPDBq-II mit PCzPCN1 gebildet wird.
  • Des Weiteren weist der Peak des Emissionsspektrums 3b eine Überlappung mit dem Absorptionspektrum von [Ir(dppm)2(acac)] aufweist. Daher wird gezeigt, dass das lichtemittierende Element, enthaltend [Ir(dppm)2(acac)] und das gemischte Material aus 2mDBTPDBq-II und PCzPCN1, eine besonders hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da es Energie unter Verwendung der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des gemischten Materials und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung überträgt. Demzufolge wird gezeigt, dass ein lichtemittierendes Element mit besonders hoher externer Quanteneffizienz erhalten werden kann.
  • Des Weiteren ist der Peak des Emissionsspektrums 3b an der Seite der längeren Wellenlänge angeordnet, im Vergleich zu dem Peak des Absorptionsspektrums, und ist auf einer Seite der kürzeren Wellenlänge angeordnet, im Vergleich mit dem Peak des Emissionsspektrums 4b.
  • Aus dem Emissionsspektrum des gemischten Materials, dessen Peak an der Seite der längeren Wellenlänge angeordnet ist, zeigt sich, dass ein lichtemittierendes Material mit einer besonders niedrigen Antriebsspannung unter Verwendung des gemischten Materials erhalten werden kann.
  • (Strukturbeispiel 3)
  • 3 zeigt ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus 2mDBTPDBq-ll, bei welchem es sich die erste organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 1c), ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus 1'-TNATA, bei welchem es sich die zweite organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 2c) und ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus einem gemischten Material aus 2mDBTPDBq-II und 1'-TNATA (ein Emissionsspektrum 3c). Des Weiteren ist auch ein Absorptionspektrum und ein Emissionsspektrum (ein Emissionsspektrum 4c) von [Ir(dppm)2(acac)], bei welchem es sich um die phosphoreszierende Verbindung von [Ir(dppm)2(acac)] in einer Dichlormethanlösung handelt, dargestellt.
  • In 3 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M-1·cm-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
  • Aus dem Absorptionsspektrum in 3 wird deutlich, dass [Ir(dppm)2(acac)] ein breites Absorptionsband bei ungefähr 510 nm aufweist. Man nimmt an, dass dieses Absorptionsband wesentlich zu der Lichtemission beiträgt.
  • Das Emissionsspektrum 3c weist einen Peak bei einer längeren Wellenlänge als die Emissionsspektren 1c und 2c auf. Man hat herausgefunden, dass das Emissionsspektrum des gemischten Materials aus 2mDBTPDBq-II und 1'-TNATA einen Peak bei einer längeren Wellenlänge aufweist, als das Emissionsspektrum jeder organischen Verbindung alleine. Dies zeigt, dass ein Exciplex durch das Vermischen von 2mDBTPDBq-II mit 1'-TNATA gebildet wird.
  • Des Weiteren hat sich gezeigt, dass der Peak des Emissionsspektrums 3c eine Überlappung mit dem Absorptionspektrum von [Ir(dppm)2(acac)] aufweist. Daher wird gezeigt, dass das lichtemittierende Element, enthaltend [Ir(dppm)2(acac)] und das gemischte Material aus 2mDBTPDBq-II und 1'-TNATA, eine besonders hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da es Energie unter Verwendung der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des gemischten Materials und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung überträgt. Demzufolge wird gezeigt, dass ein lichtemittierendes Element mit hoher externer Quanteneffizienz erhalten werden kann.
  • Des Weiteren ist der Peak des Emissionsspektrums 3c an der Seite der längeren Wellenlänge angeordnet, im Vergleich zu dem Peak des Absorptionsspektrums. Zusätzlich beträgt der Unterschied zwischen dem Peak des Emissionsspektrums 3c und des Emissionsspektrums 4c 24 nm, was sehr klein ist.
  • Man kann annehmen, dass bei dem lichtemittierenden Element, welches das gemischte Material verwendet, ein Spannungswert, bei welchem ein Exciplex durch Trägerrekombination gebildet wird, kleiner ist, als ein Spannungswert, bei welchem die Lichtemission der phosphoreszierenden Verbindung durch Trägerrekombination beginnt. In anderen Worten, auch wenn Spannung, welche einen niedrigeren Wert aufweist, als der Wert der Spannung, bei welchem die Lichtemission der phosphoreszierenden Verbindung durch Trägerrekombination beginnt, an das lichtemittierende Element angelegt wird, tritt Trägerrekombination auf um ein Exciplex zu bilden und daher beginnt Strom in das lichtemittierende Element zu fließen. Es wird daher gezeigt, dass ein lichtemittierendes Element mit einer besonders niedrigen Antriebsspannung erhalten werden kann.
  • (Strukturbeispiel 4)
  • 4 zeigt ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus 2mDBTPDBq-ll, bei welchem es sich die erste organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 1d), ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus DPA2SF, bei welchem es sich die zweite organische Verbindung handelt (ein Emissionsspektrum 2d) und ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht aus einem gemischten Material aus 2mDBTPDBq-II und DPA2SF (ein Emissionsspektrum 3d). Des Weiteren ist auch ein Absorptionspektrum und ein Emissionsspektrum (ein Emissionsspektrum 4d) von [Ir(dppm)2(acac)], bei welchem es sich um die phosphoreszierende Verbindung von [Ir(dppm)2(acac)] in einer Dichlormethanlösung handelt, dargestellt.
  • In 4 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M-1·cm-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
  • Aus dem Absorptionsspektrum in 4 wird deutlich, dass [Ir(dppm)2(acac)] ein breites Absorptionsband bei ungefähr 510 nm aufweist. Man nimmt an, dass dieses Absorptionsband wesentlich zu der Lichtemission beiträgt.
  • Das Emissionsspektrum 3d weist einen Peak bei einer längeren Wellenlänge als die Emissionsspektren 1d und 2d auf. Man hat herausgefunden, dass das Emissionsspektrum des gemischten Materials aus 2mDBTPDBq-II und DPA2SF einen Peak bei einer längeren Wellenlänge aufweist, als das Emissionsspektrum jeder organischen Verbindung alleine. Dies zeigt, dass ein Exciplex durch das Vermischen von 2mDBTPDBq-II mit DPA2SF gebildet wird.
  • Des Weiteren weist der Peak des Emissionsspektrums 3d eine Überlappung mit dem Absorptionspektrum von [Ir(dppm)2(acac)] aufweist. Daher wird gezeigt, dass das lichtemittierende Element, enthaltend [Ir(dppm)2(acac)] und das gemischte Material aus 2mDBTPDBq-II und DPA2SF, eine besonders hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da es Energie unter Verwendung der Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des gemischten Materials und dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung überträgt. Demzufolge wird gezeigt, dass ein lichtemittierendes Element mit hoher externer Quanteneffizienz erhalten werden kann.
  • Des Weiteren ist der Peak des Emissionsspektrums 3d an der Seite der längeren Wellenlänge angeordnet, im Vergleich zu dem Peak des Absorptionsspektrums. Zusätzlich beträgt der Unterschied zwischen dem Peak des Emissionsspektrums 3d und des Emissionsspektrums 4d 13 nm, was sehr klein ist.
  • Aus dem Emissionsspektrum des gemischten Materials, dessen Peak an der Seite der besonders langen Wellenlänge angeordnet ist, zeigt sich, dass ein lichtemittierendes Material mit einer besonders niedrigen Antriebsspannung unter Verwendung des gemischten Materials erhalten werden kann.
  • (Beispiel 2)
  • In diesem Beispiel wird ein lichtemittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 8 beschrieben. Die chemischen Formeln, der in dieser Ausführungsform verwendeten Materialien, sind nachfolgend dargestellt. Die chemischen Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien werden hier weggelassen.
    Figure DE202012013751U1_0007
    Verfahren zur Herstellung der lichtemittierenden Elemente 1 bis 4 dieses Beispieles werden nachfolgend beschrieben.
  • (Lichtemittierendes Element 1)
  • Zunächst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) auf einem Glassubstrat 1100 durch ein Sputterverfahren gebildet, so das eine erste Elektrode 1101, welche als Anode diente, gebildet wurde. Es sollte festgehalten werden, dass die Dicke auf 110 nm eingestellt wurde und dass die Elektrodenfläche auf 2 mm × 2 mm eingestellt wurde.
  • Nachfolgend wurde als eine Vorbehandlung zur Bildung des lichtemittierenden Elementes auf dem Substrat 1100 eine UV-Ozon-Behandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrates mit Wasser gewaschen wurde und es bei 200 °C für eine Stunde gebrannt bzw. gebacken wurde.
  • Anschließend wurde das Substrat in eine Vakkuumverdampfungsvorrichtung befördert, in welcher der Druck auf ungefähr 10-4 Pa reduziert wurde, und wurde einem Vakuumbacken bei 170 °C für 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakkuumverdampfungsvorrichtung unterworfen und anschließend wurde das Substrat 1100 für ungefähr 30 Minuten abgekühlt.
  • Danach wurde das mit der ersten Elektrode 1101 bereitgestellte Substrat 1100 an einem Substrathalter in der Vakkuumverdampfungsvorrichtung befestigt, so das eine Oberfläche, auf welcher die erste Elektrode 1101 bereitgestellt war, nach unten zeigte. Der Druck in der Vakkuumverdampfungsvorrichtung wurde auf ungefähr 10-4 Pa reduziert. Anschließend wurden 4,4',4"-(1,3,5-Benzoletriyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II)und Molybdän(VI)oxid co-verdampft, um eine Lochinjektionsschicht 1111 auf der ersten Elektrode 1101 zu bilden. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 wurde auf 40 nm eingestellt und das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu Molybdänoxid wurde auf 1:05 eingestellt (=DBT3P-II : Molybdänoxid).
  • Danach wurde auf der Lochinjektionsschicht 1111 ein Film aus PCBA1BP mit einer Dicke von 20 nm gebildet, um eine Lochtransportschicht 1112 zu bilden.
  • Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-ll, PCBA1BP und [Ir(dppm)2(acac)] co-verdampft, um eine lichtemittierende Schicht 1113 auf der Lochtransportschicht 1112 zu bilden. Hierbei wurde das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und [Ir(dppm)2(acac)] auf 0,7:0,3:0,05 (= 2mDBTPDBq-II : PCBA1BP : [Ir(dppm)2(acac)]) eingestellt. Die Dicke der lichtemittierenden Schicht 1113 wurde auf 40 nm eingestellt.
  • Des Weiteren wurde auf der lichtemittierenden Schicht 1113 ein Film aus 2mDBTPDBq-II mit einer Dicke von 10 nm gebildet, um eine erste Elektronentransportschicht 1114a zu bilden.
  • Dann wurde auf der ersten Elektronentransportschicht 1114a ein Film aus Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen) mit einer Dicke von 20 nm gebildet, um eine zweite Elektronentransportschicht 1114b zu bilden.
  • Des Weiteren wurde auf der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ein Film aus Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung mit einer Dicke von 1 nm gebildet, um eine Elektroneninjektionsschicht 1115 zu bilden.
  • Zuletzt wurde ein Aluminiumfilm durch Verdampfung mit einer Dicke von 200 nm als eine zweite Elektrode 1103 gebildet, welche als eine Kathode diente. Auf diese Weise wurde das lichtemittierende Element 1 dieses Beispiels hergestellt.
  • (Lichtemittierendes Element 2)
  • Die Lochtransportschicht 1112 des lichtemittierenden Elementes 2 wurde durch Bilden eines Filmes aus PCzPCN1 mit einer Dicke von 20 nm gebildet.
  • Die lichtemittierende Schicht 1113 des lichtemittierenden Elementes 2 wurde durch co-Verdampfung von 2mDBTPDBq-ll, PCzPCN1 und [Ir(dppm)2(acac)] gebildet. Hierbei wurde das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-ll zu PCzPCN1 und [Ir(dppm)2(acac)] auf 0,7:0,3:0,05 (= 2mDBTPDBq-II : PCzPCN1 : [Ir(dppm)2(acac)]) eingestellt. Die Dicke der lichtemittierenden Schicht 1113 wurde auf 40 nm eingestellt. Die weiteren Bestandteile außer der lichtemittierenden Schicht 1113 wurden auf ähnliche Weise wie bei dem lichtemittierenden Element 1 hergestellt.
  • (Lichtemittierendes Element 3)
  • Die Lochtransportschicht 1112 des lichtemittierenden Elementes 3 wurde durch Bilden eines Filmes aus 1'-TNATA mit einer Dicke von 20 nm gebildet.
  • Eine lichtemittierende Schicht 1113 des lichtemittierenden Elementes 3 wurde durch co-Verdampfung von 2mDBTPDBq-ll, 1'-TNATA und [Ir(dPPM)2(acac)] gebildet. Hierbei wurde das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu 1'-TNATA und [Ir(dppm)2(acac)] auf 0,7:0,3:0,05 (= 2mDBTPDBq-II : 1'-TNATA : [Ir(dppm)2(acac)]) eingestellt. Die Dicke der lichtemittierenden Schicht 1113 wurde auf 40 nm eingestellt. Die weiteren Bestandteile außer der lichtemittierenden Schicht 1113 wurden auf ähnliche Weise wie bei dem lichtemittierenden Element 1 hergestellt.
  • (Lichtemittierendes Element 4)
  • Die Lochtransportschicht 1112 des lichtemittierenden Elementes 4 wurde durch Bilden eines Filmes aus DPA2SF mit einer Dicke von 20 nm gebildet.
  • Die lichtemittierende Schicht 1113 des lichtemittierenden Elementes 4 wurde durch co-Verdampfung von 2mDBTPDBq-ll, DPA2SF und [Ir(dPPM)2(acac)] gebildet. Hierbei wurde das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu DPA2SF and [Ir(dppm)2(acac)] auf 0,7:0,3:0,05 (= 2mDBTPDBq-II : DPA2SF : [Ir(dppm)2(acac)]) eingestellt. Die Dicke der lichtemittierenden Schicht 1113 wurde auf 40 nm eingestellt. Die weiteren Bestandteile außer der lichtemittierenden Schicht 1113 wurden auf ähnliche Weise wie bei dem lichtemittierenden Element 1 hergestellt.
  • Es sollte festgehalten werden, dass bei allen obigen Verdampfungsschritten, die Verdampfung durch ein Widerstandsheizverfahren durchgeführt wurden.
  • Die Tabelle 1 zeigt zeigt Elementstrukturen der lichtemittierenden Elemente 1 bis 4, welche wie oben beschrieben, erhalten wurden. (Tabelle 1)
    Erste Elektrode Loch-injektions-schicht Loch-transport-schicht Lichtemittierende Schicht Erste Elektronen-transportschicht Zweite Elektronen-transportschicht Elektronen-injektionschicht Zweite Elektrode
    Lichtemittierendes Element 1 ITSO 110 nm DBT3P-II :MoOx (=1:0,5) 40nm PCBA1 BP 20nm 2mDBTPDBq-II : PCBA1BP: [Ir(dppm)2(acac)] (= 0,7:0,3:0,05) 40 nm 2mDBTPDBq-ll 10 nm BPhen 20 nm LiF 1 nm Al 200 nm
    Lichtemittierendes Element 2 ITSO 110 nm DBT3P-II :MoOx (=1:0,5) 40nm PCzPCN1 20nm 2mDBTPDBq-ll : PCzPCN1 : [Ir(dppm)2(acac)] (= 0,7:0,3:0,05) 40 nm 2mDBTPDBq-ll 10 nm BPhen 20 nm LiF 1 nm Al 200 nm
    Lichtemittierendes Element 3 ITSO 110 nm DBT3P-II :MoOx (=1:0,5) 40nm 1'-TNATA 20nm 2mDBTPDBq-ll : 1'-TNATA: [Ir(dppm)2(acac)] (= 0,7:0,3:0,05) 40 nm 2mDBTPDBq-ll 10 nm BPhen 20 nm LiF 1 nm Al 200 nm
    Lichtemittierendes Element 4 ITSO 110 nm DBT3P-II :MoOx (=1:0,5) 40nm DPA2SF 20nm 2mDBTPDBq-II : DPA2SF : [Ir(dppm)2(acac)] (= 0,7:0,3:0,05) 40 nm 2mDBTPDBq-ll 10 nm BPhen 20 nm LiF 1 nm Al 200 nm
    In einer Glove Box, welche eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurden diese lichtemittierenden Elemente abgedichtet, um der Luft nicht ausgesetzt zu werden. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften der Elemente gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer auf 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 9 zeigt die Spannung-Leuchtdichte-Charakteristik der lichtemittierenden Elemente 1 bis 4. In 9 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m2) dar. Des Weiteren zeigt 10 die Spannung-Strom-Charakteristik. In 10 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar und die vertikale Achse stellt die den Strom (mA) dar.
  • 11 zeigt die Leuchtdichte-Leistungseffizienz-Charakteristik dieser. In 11 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m2) dar und die vertikale Achse stellt die Leistungseffizient (IM/W) dar. 12 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Charakteristik dieser. In 12 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m2)) dar und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.
  • Des Weiteren zeigt Tabelle 2 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm2), die CIE Farbwertanteile (x,y), die Stromausbeute (cd/A), die Leistungseffizienz (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) jedes der lichtemittierenden Elemente 1 bis 4 bei einer Leuchtdichte von ungefähr 1000 cd/m2. (Tabelle 2)
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) Farbwert-anteile (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromausbeute (cd/A) Leistungseffizienz (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht-emittierendes Element 1 2,7 1,5 (0,56, 0,44) 1000 68 79 27
    Licht-emittierendes Element 2 2,5 1,6 (0,56, 0,43) 1000 67 84 26
    Licht-emittierendes Element 3 2,7 2,3 (0,56, 0,43) 780 34 39 14
    Licht-emittierendes Element 3 2,4 1,3 (0,56, 0,43) 800 62 81 25
    13 zeigt die Emissionsspektren der lichtemittierenden Elemente 1 bis 4, welche unter Anlegen eines Stromes von 0,1 mA erhalten wurden. In 13 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 2 dargestellt, betrugen die CIE Farbwertanteile des lichtemittierenden Elementes 1 bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 (x, y) = (0,56, 0,44); die CIE Farbwertanteile des lichtemittierenden Elementes 2 bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 (x, y) = (0,56, 0,4); die CIE Farbwertanteile des lichtemittierenden Elementes 3 bei einer Leuchtdichte von 780 cd/m2 (x, y) = (0,56, 0,43); und die CIE Farbwertanteile des lichtemittierenden Vergleichselements 4 bei einer Leuchtdichte von 800 cd/m2 betrugen (x, y) = (0.56, 0.43). Diese Ergebnisse zeigen, dass die orange Lichtemission, die von [Ir(dppm)2(acac)] stammt, von den lichtemittierenden Elementen 1bis 4 erhalten wurde.
  • Wie Tabelle 82, 11 und 12 deutlich wird, weisen die lichtemittierenden Elemente 1 bis 4 eine hohe Stromausbeute, hohe Leistungseffizienz und hohe externe Quanteneffizienz auf.
  • Bei den lichtemittierenden Elementen dieses Beispiels wurden die erste organische Verbindung, die zweite organische Verbindung und das Gastmaterial, welche in Beispiel 1 beschrieben sind, als lichtemittierende Schicht verwendet. Wie in Beispiel 1 beschrieben überlappt Emissionsspektrum des gemischten Materials aus 2mDBTPDBq-II und der zweiten organischen Verbindung (das Emissionsspektrum eines Exciplex) das Absorptionsspektrum von [Ir(dppm)2(acac)]. Man geht davon aus, dass die lichtemittierenden Elemente dieses Beispiels eine eine hohe Energieübertragungseffizienz durch Verwendung der Überlappung aufweist und daher eine hohe externe Quanteneffizienz besitzen.
  • In diesem Beispiel weisen die lichtemittierenden Elemente 1, 2 und 4 eine höhere externe Quanteneffizienz auf, als das lichtemittierende Element 3 (siehe 12). Man nimmt an, dass der Grund hierfür die größere Überlappung zwischen dem Emissionsspektrum des Exciplexes und dem Absorptionsspektrum von [Ir(dppm)2(acac)] der lichtemittierenden Elemente 1, 2 und 4 ist, im Vergleich zu dem lichtemittierenden Element 3 (Bezug wird auf die 1, 2, 3, 4 und Beispiel 1 genommen).
  • Aus 9 und 10 wird deutlich, dass die lichtemittierenden Elemente 1 bis 4 einen niedrige Emissionsanfangsspannung aufweisen. Der theoretische Wert der Emissionsanfangsspannung eines orange emittierenden organischen EL-Elementes soll ungefähr 2,1 V betragen, an welchem die Emissionsstartspannung des lichtemittierenden Elementes eines Beispieles extreme nahe ist.
  • In diesem Beispiel weisen die lichtemittierenden Elemente 2 bis 4 eine niedrigere Emissionsanfangsspannung als das lichtemittierende Element 1 auf (siehe 10 und 11) Man nimmt an, dass dies daran liegt, dass das Emissionsspektrum des Exciplexes jedes der lichtemittierenden Elemente 2 bis 4 einen Peak bei einer höheren Wellenlänge aufweist, als das Emissionsspektrum des Exciplexes des lichtemittierenden Elementes 1 (es wird auf die 1, 2, 3 4 und Beispiel 1 Bezug genommen).
  • Die obigen Resultate zeigen, dass ein Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erhalten werden kann, indem eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Des Weiteren wird gezeigt, dass ein Element mit einer niedrigen Antriebsspannung unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden kann.
  • Anschließend wurde das lichtemittierende Element 4 Zuverlässigkeitsuntersuchungen unterworfen. Die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsuntersuchungen sind in 14 dargestellt. In 14 stellt die vertikale Achse die normalisierte Leuchtdichte (%) mit einer anfänglichen Leuchtdichte von 100 % dar und die horizontale Achse stellt die Betriebsdauer (h) des Elementes dar.
  • Dei den Zuverlässigkeitsuntersuchungen wurde das lichtemittierende Element 4 unter den Bedingungen betrieben, bei denen die anfängliche Leuchtdichte auf 5000 cd/m2 eingestellt wurde und die Stromdichte konstant war.
  • Die Leuchtdichte des lichtemittierenden Elementes 4 betrug nach 260 Stunden 93 % der anfänglichen Leuchtdichte. Aus den Ergebnissen erkennt man, dass das lichtemittierende Element 4 eine lange Lebensdauer aufweist.
  • Die obigen Resultate zeigen, dass ein Element mit einer niedrigen Antriebsspannung und einer hohen Zuverlässigkeit durch Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erzielt werden kann.
  • (Beispiel 3)
  • In diesem Beispiel wird ein lichtemittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Chemische Formeln, der in diesem Beispiel verwendeten Materialien sind nachfolgend dargestellt. Die chemischen Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien werden hier weggelassen.
    Figure DE202012013751U1_0008
    Figure DE202012013751U1_0009
    Figure DE202012013751U1_0010
    Figure DE202012013751U1_0011
    Figure DE202012013751U1_0012
    Figure DE202012013751U1_0013
  • Lichtemittierende Elemente, welche in diesem Beispiel gebildet werden, sind die Strukturbeispiele a bis s. Eine Elementstruktur der Strukturbeispiele a bis s ist in Tabelle 3 dargestellt. Es sollte festgehalten werden, dass sich die Strukturbeispiele a bis s von einander in einer Substanz X unterscheiden, die in Lochtransportschichten und lichtemittierenden Schichten verwendet wird. Die Namen der Substanzen X, die in den Strukturbeispielen verwendet werden, sind nachfolgend dargestellt. Des Weiteren zeigt Tabelle 4 die HOMO-Niveaus (eV) der Substanzen X, die in den Strukturbeispielen verwendet werden, und die Emissionspeakwellenlängen (nm) der Exciplexe, die in den Strukturbeispielen gebildet werden. Es sollte festgehalten werden, dass in diesem Beispiel ein Photoelektronenspektrometer (AC-2, Produkt von Riken Keiki Co., Ltd.) zur Messung des HOMO-Niveaus verwendet wurde. (Tabelle 3)
    Erste Elektrode Loch-injektions-schicht Lochtransportschicht Lichtemittierende Schicht Erste Elektronen-transportschicht Zweite Elektronen-transportschicht Elektronen-injektionschicht Zweite Elektrode
    Lichtemittierendes Element 1 ITSO 110 nm DBT3P-II:MoOx (=1:0,5) 40nm Substanz X 20nm 2mDBTPDBq-II : Substanz X : [Ir(dppm)2(acac)] (= 0,7:0,3:0,05) 40 nm 2mDBTPDBq-ll 10 nm BPhen 20 nm LiF 1 nm Al 200 nm
    (Tabelle 4)
    Strukturbeispiel Substanz X HOMO-Niveau der Substanz X (eV) Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes
    a PCBA1BP -5,42 519
    b PCA2B -5,40 546
    c DFNF -5,35 555
    d PCA3B -5,31 553
    e PCASF -5,30 543
    f DPASF -5,30, 571
    g YGA2F -5,27 540
    h TPD -5,25 537
    i DPAB -5,23 573
    j DFLADFL -5,20 557
    k PCzPCA1 -5,17 571
    I PCzDPA1 -5,16 581
    m PCzDPA2 -5,16 586
    n PCzPCN1 -5,15 571
    o DNTPD -5,14 573
    p PCzTPN2 -5,13 582
    q DPA2SF -5,09 579
    r 1'-TNATA -5,09 616
    s PCzPCA2 -50,8 575
  • (Strukturbeispiel a)
  • Das Strukturbeispiel a ist ein lichtemittierendes Element, welches in Beispiele 2 beschrieben ist. PCBA1BP wurde als die Substanz X verwendet.
  • (Strukturbeispiel b)
  • N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B) wurde als die Substanz X verwendet.
  • (Strukturbeispiel c)
  • Als die Substanz X wurde N-(9,9-Dimethyl-2-N',N'-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamine verwendet (Abkürzung: DPNF).
  • (Strukturbeispiel d)
  • N,N',N''-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B) wurde als die Substanz X verwendet.
  • (Strukturbeispiel e)
  • Als die Substanz X wurde 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF) verwendet.
  • (Strukturbeispiel f)
  • Als die Substanz X wurde 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren verwendet (Abkürzung: DPASF).
  • (Strukturbeispiel g)
  • N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F) wurde als die Substanz X verwendet.
  • (Strukturbeispiel h)
  • Als die Substanz X wurde N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin verwendet (Abkürzung: TPD).
  • (Strukturbeispiel i)
  • Als die Substanz X wurde 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl verwendet (Abkürzung: DPAB).
  • (Strukturbeispiel j)
  • N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL) wurde als die Substanz X verwendet.
  • (Strukturbeispiel k)
  • Als die Substanz X wurde 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol verwendet (Abkürzung: PCzPCA1).
  • (Strukturbeispiel I)
  • Als die Substanz X wurde 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol verwendet (Abkürzung: PCzDPA1).
  • (Strukturbeispiel m)
  • Als die Substanz X wurde 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol verwendet (Abkürzung: PCzDPA2).
  • (Strukturbeispiel n)
  • Das Strukturbeispiel n ist das lichtemittierende Element 2, welches in Beispiel 2 beschrieben ist. PCzPCN1 wurde als die Substanz X verwendet.
  • (Strukturbeispiel o)
  • Als die Substanz X wurde 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl verwendet (Abkürzung: DNTPD).
  • (Strukturbeispiel p)
  • Als die Substanz X wurde 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol verwendet (Abkürzung: PCzTPN2).
  • (Strukturbeispiel q)
  • Das Strukturbeispiel q ist das lichtemittierende Element 4, welches in Beispiel 2 beschrieben ist. DPA2SF wurde als die Substanz X verwendet.
  • (Strukturbeispiel r)
  • Das Strukturbeispiel r ist das lichtemittierende Element 3, welches in Beispiel 2 beschrieben ist. Als die Substanz X wurde 1'-TNATA verwendet.
  • (Strukturbeispiel s)
  • Als die Substanz X wurde 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol verwendet (Abkürzung: PCzPCA2).
  • 15 zeigt eine Beziehung zwischen der Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes und dem HOMO-Niveau der Substanz X in jedem Strukturbeispiel. In 15 stellt die horizontale Achse die Peakwellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt das HOMO-Niveau (eV) dar. Des Weiteren zeigt 16 eine Beziehung zwischen der Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes und der relativen externen Quanteneffizienz in jedem Strukturbeispiel. In 16 stellt die horizontale Achse die Peakwellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die relative externe Quanteneffizienz (willkürliche Einheit) dar. Es sollte festgehalten werden, dass die relative externe Quanteneffizienz in 16 als ein Wert in Bezug auf die externe Quanteneffizienz des lichtemittierenden Elements des Strukturbeispiels a dargestellt ist, welches als 1 angenommen wird. In 16 ist die relative externe Quanteneffizienz des Strukturbeispiels e und des Strukturbeispiels h nicht dargestellt.
  • Aus 15 wird deutlich, dass, wenn das HOMO-Niveau der Substanz X höher ist, das Emissionsspektrum des von 2mDBTPDBq-II und der Substanz X gebildeten Exciplex einen Peak bei einer längeren Wellenlänge aufweist. Wenn das HOMO-Niveau der Substanz X höher ist und das Emissionsspektrum des Exciplexes einen Peak bei einer längeren Wellenlänge aufweist, kann die Emissions-Spartspannung niedriger sein. Demzufolge kann das lichtemittierende Element eine geringere Antriebsspannung aufweisen.
  • Aus 16 wird deutlich, dass die externe Quanteneffizienz des lichtemittierenden Elements gering ist, wenn die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes zu lang ist. Was angedeutet wird, ist, dass die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes einen bevorzugten Bereich der hohen externen Quanteneffizienz und niedrigen Antriebspannung eines lichtemittierenden Elementes aufweist. Insbesondere wird angedeutet, dass zur Erzielung der niedrigen Antriebsspannung und hohen externen Quanteneffizienz, die Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes vorzugsweise länger ist als die Peakwellenlänge (in diesem Beispiel ungefähr 510 nm in dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung in einer Lösung) des Absorptionsbandes, welches an der Seite der längsten Wellenlänge des Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung angeordnet ist, oder dieser entspricht und vorzugsweise kürzer ist als die Peakwellenlänge (in diesem Beispiel ungefähr 580 nm in einem Emissionsspektrum der Elektrolumineszenz) des Emissionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung oder dieser entspricht.
  • (Referenzbeispiel 1)
  • Ein Synthesebeispiel eines organometallischen Komplexes (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (anderer Name: Bis[2-(6-phenyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentanedionato-κ2O,O')iridium(III)) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), welcher in den obigen Beispielen verwendet wird, wird beschrieben. Die Struktur von [Ir(dppm)2(acac)] ist nachfolgend dargestellt.
    Figure DE202012013751U1_0014
  • (Schritt 1: Synthese von 4,6-Diphenylpyrimidin (Abkürzung: Hdppm)
  • Zunächst wurden 5,02 g of 4,6-Dichlorpyrimidin, 8,29 g of Phenylboronsäure, 7,19 g Natriumcarbonat, 0,29 g Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)dichlorid (Abkürzung: Pd(PPh3)2Cl2), 20 ml Wasser und 20 ml Acetonitril in einen Rückgewinnungskolben eingeführt, welcher mit einem Refluxrohr versehen war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde durch Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) für 60 Minuten erwärmt. Des Weiteren wurden 2,08 g Phenylboronsäure, 1,79 g Natriumcarbonat, 0,070 g of Pd(PPh3)2Cl2, 5 ml Wasser und 5 ml Acetonitril in den Kolben eingeführt und die Mischung wurde erneut durch Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) für 60 Minuten erwärmt. Anschließend wurde Wasser zu der Lösung zugegeben und eine organische Schicht wurde mit Dichlormethan extrahiert. Die erhaltene organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde nach dem Trocknen gefiltert. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und anschließend wurde der erhaltene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, unter Verwendung von Dichlormethan als Laufmittel, so dass ein Pyrimidinderivat Hdppm (gelbweisses Pulver, Ausbeute 38 %) erhalten wurde. Es sollte festgehalten werden, dass zur Bestrahlung mit Mikrowellen ein Mikrowellensynthesesystem verwendet wurde (Discover, hergestellt von CEM Corporation). Ein Syntheseschema (a-1) von Schritt 1 ist nachfolgend dargestellt.
    Figure DE202012013751U1_0015
  • (Schritt 2: Synthese von Di-m-chlor-bis[bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III)] (Abkürzung: [Ir(dppm)2Cl]2))
  • Anschließend wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,10 g Hdppm, welches in Schritt 1 erhalten wurde, und 0,69 g Iridiumchloridhydrat (IrC13×H2O) in einen Rückgewinnungskolben eingeführt, welcher mit einem Refluxrohr versehen war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) für 1 Stunde durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der erhaltene Rückstand wurde abfiltriert und mit Ethanol gewaschen, um einen dinuklearen Komplex [Ir(dppm)2Cl]2 zu erhalten (rötlich braunes Pulver, Ausbeute of 88 %). Ein Synthesschema (a-2) von Schritt 2 ist nachfolgend dargestellt.
    Figure DE202012013751U1_0016
    Figure DE202012013751U1_0017
  • (Schritt 3: Synthese von (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]))
  • Des Weiteren wurde 40 ml 2-Ethoxyethanol, 1,44 g [Ir(dppm)2Cl]2, welcher in Schritt 2 erhalten wurde, 0,30 g Acetylaceton und 1,07 g Natriumcarbonat in einen Rückgewinnungskolben eingeführt, welcher mit einem Refluxrohr versehen war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 120 W) für 60 Minuten durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abfiltriert und der erhaltene Rückstand in Dichlormethan aufgelöst und eine Filtration wurde durchgeführt, um die unlösliche Materie zu entfernen. Das erhaltene Filtrat wurde mit Wasser und anschließend mit Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde nach dem Trocknen gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert und anschließend wurde der erhaltene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, unter Verwendung von Dichlormethan und Ethylacetat als Laufmittel mit einem Volumenverhältnis von 50:1. Anschließend wurde eine Rekristallisation mit einem gemischten Lösungsmittel aus Dichloromethan und Hexan durchgeführt, so dass das orange Zielpulver (Ausbeute 32 %) erhalten wurde. Ein Syntheseschema (a-3) von Schritt 3 ist nachfolgend dargestellt.
    Figure DE202012013751U1_0018
  • Ein Analyseergebnis durch Kernresonanzspektroskopie (1H NMR) des in dem Schritt 3 erhaltenen orangen Pulvers ist nachfolgend beschrieben. Diese Ergebnisse zeigten, dass der organometallische Komplex [Ir(dppm)2(acac)] erhalten wurde.
    1H NMR. δ (CDCl3): 1,83 (s, 6H), 5,29 (s, 1H), 6,48 (d, 2H), 6,80 (t, 2H), 6,90 (t, 2H), 7,55-7,63 (m, 6H), 7,77 (d, 2H), 8,17 (s, 2H), 8,24 (d, 4H), 9,17 (s, 2H).
  • (Referenzbeispiel 2)
  • Ein Verfahren zur Synthese von 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), welches in den obigen Beispielen verwendet wird, wird beschrieben.
    Figure DE202012013751U1_0019
  • (Synthese von 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II))
  • Ein Syntheseschema (b-1) von 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-ll) ist nachfolgend dargestellt.
    Figure DE202012013751U1_0020
  • Zunächst wurden 5,3 g (20 mmol) 2-Chlordibenzo[f,h]chinoxalin, 6,1 g (20 mmol) 3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure, 460 mg (0,4 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), 300 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 20 ml einer 2M wässrigen Lösung aus Kaliumcarbonat in einen dreihalsigen 21-Kolben eingeführt. Die Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde und die Luft in dem Behälter wurde durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom bei 100 °C für 7,5 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die erhaltene Mischung filtriert, um einen weißen Rückstand zu erhalten. Der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol in dieser Reihenfolge gewaschen und anschließend getrocknet. Der erhaltene getrocknete Feststoff wurde in ungefähr 600 ml heißem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 531-16855) and Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer 540-00135), wodurch ein klares farbloses Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und durch Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von ungefähr 700 ml Kieselgel gereinigt. Die Chromatographie wurde unter Verwendung von heißem Toluol als Laufmittel durchgeführt. Aceton und Ethanol wurden zu dem hierbei erhaltenen Feststoff zugegeben, gefolgt von einer Bestrahlung mit Ultraschallwellen. Anschließend wurde der erzeugte suspendierte Feststoff durch Filtration gesammelt und der erhaltene Feststoff getrocknet, so dass 7,85 g weißes Pulver mit 80 %Ausbeute erhalten wurde
  • Die obige Zielsubstanz war in heißem Toluol relativ löslich, war jedoch ein Material, welches dazu neigte, beim Abkühlen auszufallen. Des Weiteren war die Lösung in anderen Lösungsmitteln, wie Aceton und Ethanol schlecht löslich. Daher führte der Einsatz von diesen unterschiedlichen Graden der Löslichkeit zu einer Synthese mit hoher Ausbeute, durch ein einfaches Verfahren wie oben. Insbesondere wurde die Mischung, nachdem die Reaktion beendet war, auf Raumtemperatur zurückgeführt und das Präzipitat wurde durch Filtration gesammelt, wodurch die meisten Verunreinigungen einfach entfernt werden konnten. Des Weiteren wurde die Zielsubstanz, welche leicht ausfällt, durch die Säulenchromatographie mit heißem Toluol leicht gereinigt.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 4,0 g des erhaltenen weißen Pulvers gereinigt. Bei der Reinigung wurde das weiße Pulver auf 300 °C unter einem Druck von 5,0 Pa mit einer Argon-Flussrate von 5,0 ml/min erwärmt. Nach der Reinigung wurde die Zielsubstanz mit einer Ausbeute von 88 % als 3,5 g weißes Pulver erhalten.
  • Eine Kernresonanzspektroskopie (1H NMR) identifizierte diese Verbindung als das Ziel 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II).
  • Die 1H NMR Werte der erhaltenen Substanz sind nachfolgend dargestellt.
    1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ (ppm) = 7,45-7,52 (m, 2H), 7,59-7,65 (m, 2H), 7,71-7,91 (m, 7H), 8,20-8,25 (m, 2H), 8,41 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,65 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 8,77-8,78 (m, 1H), 9,23 (dd, J = 7,2 Hz, 1,5 Hz, 1H), 9,42 (dd, J = 7,8 Hz, 1,5 Hz, 1H), 9,48 (s, 1H).
  • Bezugszeichenliste
    • 102
    EL-Schicht,
    103
    erste Elektrode,
    108
    zweite Elektrode,
    701
    Lochinjektionsschicht,
    702
    Lochtransportschicht,
    703
    lichtemittierende
    704
    Elektronentransportschicht,
    705
    ElektSchicht,
    706
    Elektroneninjektionspufferschicht,
    707
    Elektronenrelais-Schicht,
    708
    Verbundmaterialschicht,
    800
    erste EL-Schicht,
    801
    zweite EL-Schicht,
    803
    Ladungserzeugungsschicht,
    1100
    Substrat,
    1101
    erste Elektrode,
    1103
    zweite Elektrode,
    1111
    Lochinjektionsschicht,
    1112
    Lochtransportschicht,
    1113
    lichtemittierende Schicht,
    1114a
    erste Elektronentransportschicht
    1114b
    zweite Elektronentransportschicht, und
    1115
    Elektroneninjektionsschicht.
  • Diese Anmeldung basiert auf der der japanischen Patentanmeldung Serial Nr. 2011-064553 , angemeldet am 16. Februar, 2011 beim japanischen Patentamt, deren Inhalt hier durch Bezugnahme vollständig aufgenommen wird.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2011064553 [0271]

Claims (7)

  1. Licht emittierendes Element, das umfasst: ein Paar Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht, die einen Iridiumkomplex, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen dem Paar Elektroden umfasst, wobei die erste organische Verbindung eine heterocyclische Verbindung ist, wobei die zweite organische Verbindung eine Carbazolverbindung ist, wobei die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung ausgebildet sind, um einen Exciplex zu bilden, wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes mit einem Absorptionsband an der längsten Wellenlängenseite in einem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes überlappt, wobei eine Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes länger ist als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes oder dieser entspricht, und kürzer ist als eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des Iridiumkomplexes oder dieser entspricht, und wobei das Absorptionsband einem direkten Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem tiefsten angeregten TriplettZustand des Iridiumkomplexes entspricht.
  2. Licht emittierendes Element, das umfasst: ein Paar Elektroden; und eine Licht emittierende Schicht, die einen Iridiumkomplex, eine erste organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung zwischen dem Paar Elektroden umfasst, wobei die erste organische Verbindung eine heterocyclische Verbindung ist, wobei die zweite organische Verbindung eine Carbazolverbindung ist, wobei die erste organische Verbindung und die zweite organische Verbindung ausgebildet sind, um einen Exciplex zu bilden, wobei ein Emissionsspektrum des Exciplexes mit einem Absorptionsband an der längsten Wellenlängenseite in einem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes überlappt, wobei eine Peakwellenlänge des Emissionsspektrums des Exciplexes länger ist als eine Peakwellenlänge des Absorptionsbandes an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes oder dieser entspricht, und kürzer ist als eine Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des Iridiumkomplexes oder dieser entspricht, wobei das Absorptionsband einem direkten Übergang von dem Singulett-Grundzustand zu dem tiefsten angeregten TriplettZustand des Iridiumkomplexes entspricht, und wobei das Niveau einer Triplettanregungsenergie sowohl der ersten organischen Verbindung als auch der zweiten organischen Verbindung höher als dasjenige des Iridiumkomplexes ist.
  3. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei es sich bei dem Emissionsspektrum um ein Fluoreszenzspektrum handelt.
  4. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei es eine der ersten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung in einem höheren Anteil als die andere umfasst, und wobei ein Phosphoreszenzspektrum dieser organischen Verbindung mit einem höheren Anteil die Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes überlappt.
  5. Licht emittierendes Element nach Anspruch 3, wobei das Fluoreszenzspektrum des Exciplexes und ein Phosphoreszenzspektrum des Exciplexes das Absorptionsband an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Iridiumkomplexes überlappen.
  6. Elektronische Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 1 oder 2 umfasst.
  7. Beleuchtungsvorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 1 oder 2 umfasst.
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