JP6271417B2 - 電子素子のための材料 - Google Patents
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Description
Yは、出現毎に同一であるか異なり、BR0、C(R1)2、Si(R1)2、NR0、PR0、P(=O)R0、O、S、S=OおよびS(=O)2から選ばれ;
Q、Zは、出現毎に同一であるか異なり、CR1またはNであり;
Lは、C=O、C=NR1、Si(R1)2、NR1、P(=O)(R1)、O、S、SO、SO2、1〜20個のC原子を有するアルキレン基、2〜20個のC原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基(上記基中の1以上のCH2基は、Si(R1)2、O、S、C=O、C=NR1、C(=O)O、C(=O)NR1、NR1、P(=O)(R1)、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)および各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造および上記言及した基から選ばれる任意の所望の1、2,3,4もしくは5個の同一であるか異なる基の組み合わせから選ばれるか;またはLは単結合であり、ここで、この場合のpは、2であり;
R0は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基もしくはヘテロアラルキル基であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR2)2、CHO、C(=O)R2、CR2=C(R2)2、CN、C(=O)OR2、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、OSO2R2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R2により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基であり;ここで、2個以上の基R1は、たがいに結合してもよく、および環もしくは環構造を形成してよく;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、N(R3)2、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R3により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、1以上の基R3で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基であり;ここで、2個以上の基R2は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R3は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよく;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり、ここで、n=0の場合には、括弧内の基は存在せず、および随意に基R1が、代わって中央のベンゼン環に結合し;
pは、2、3、4、5または6であり;および
ここで、基Yと窒素原子は任意の所望の隣接位置で芳香族六員環に結合してよく;
ここで、式(I)および(II)において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である0もしくは1、2もしくは3個の炭素原子は、添え字nの合計が0であるならば、Nにより置き代えられてよく、およびここで、式(I)および(II)において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である0もしくは1もしくは2個の炭素原子は、添え字nの合計が1であるならば、Nにより置き代えられてよく、および
ここで、式(II)において、Lに結合する添え字pをもつ括弧内の部分は同一であるか異なってよく;および
ここで、式(II)において、基Lは、添え字pをもつ括弧内の部分の任意の所望の位置で結合してよい。
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に1以上の基R1で置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、C=O、NAr1、P(=O)(R1)、O、S、SOもしくはSO2であり;
iは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり;
k、lは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2または3であり、ここで、kとlの値の合計は0より大きく、および
ここで、さらに、基Ar1は、一以上の二価基Tを介して、互いに結合してよく、
Tは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、BR1、C(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、C=C(R1)2、CR1=CR1、Si(R1)2、NR1、PR1、P(=O)R1、O、S、S=OおよびS(=O)2から選ばれ;
記号*は、化合物の残基への基Lからの結合である。
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、C=O、NAr1、OもしくはSであり;
k、lは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり、ここで、kとlの値の合計は0より大きく、および
Tは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、C(R1)2、C=O、NR1、OおよびSから選ばれる。
R0は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2で置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
R0は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2で置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
R0は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2で置換されてよいフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニルまたはトリアジニルである。
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、Si(R2)3、N(R2)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(上記言及した基は、夫々1以上の基R2により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R2C=CR2-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2、-O-、-S-、-C(=O)Oもしくは-C(=O)NR2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の基R1は、たがいに結合してもよく、および環もしくは環構造を形成してよい。
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、N(R2)2、1〜8個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜8個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキ基(上記言及した基は、夫々1以上の基R2により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R2C=CR2-、-NR2、-O-もしくは-S-で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である
好ましくは、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、Si(R3)3、N(R3)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(上記言及した基は、夫々1以上の基R3により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、-O-、-S-、-C(=O)O-もしくは-C(=O)NR3-で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の基R2は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよい。
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、N(R3)2、1〜8個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜8個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R3により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R3C=CR3-、NR3、-O-もしくは-S-で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
R1-Iは、5〜20個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基、ケト基、リン酸化物基または硫黄酸化物基であって、それぞれは、直接または一以上の二個のアリールもしくはヘテロアリール基を介して結合し、1以上の基R2により置換されてよく;
R1-IIは、1以上の基R2により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R1-IIIは、1以上の基R2により置換されてよいアリールアミン基である。
qは、0、1、2、3、4または5であり、
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり;ここで、基Ar2は、一以上の基Uを介してたがいに結合してよく;
Uは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、BR2、C(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、C=C(R2)2、CR2=CR2、Si(R2)2、NR2、PR2、P(=O)R2、O、S、S=OおよびS(=O)2から選ばれ;および
R2は、上記定義のとおりである。
aは、1または2であり得、
およびR2、qおよびAr2は、上記定義のとおりであり、ここで、Ar2基は、上記定義のとおり、一以上の基Uを介してたがいに結合してよい。
qおよびAr2は、上記定義のとおりであり、ここで、基Ar2は、上記定義のとおり、一以上の基Uを介してたがいに結合してよく、および
HetAr1は、1以上の基R2により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基である。
qおよびAr2は、上記定義のとおりであり、ここで、Ar2基は、上記定義のとおり、一以上の基Uを介してたがいに結合してよい。
(A)スズキ重合;
(B)ヤマモト重合;
(C)スチル重合および
(D)ハートウイッグ-ブフバルト重合
重合をこれらの方法により実行することができる方法と次いでポリマーを反応媒体から分離し、精製することができる方法は、当業者に知られ、文献、たとえば、WO 2003/048225、WO 2004/037887およびWO 2004/037887に詳細に記載されている。
本発明は、さらに、すでに言及したとおり、アノード、カソードおよび少なくとも一つの発光層を含む電子素子に関し、ここで、有機層は、少なくとも一つの式(I)または(II)の化合物を含む。ここで、電子素子は、好ましくは、上記素子から選ばれ、特に、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子である。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層中で、または電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層に使用される他の材料である。
A)合成例
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。示される溶媒と試薬は、市販されている。
50g(285ミリモル)の2-メチルインドール-2-カルボキシレート、116.4g(571ミリモル)のヨードベンゼンと98.5gのK2CO3(712.5ミリモル)が、1lのトルエン中に懸濁される。15.8g(114ミリモル)のCuIと10.06gのN,N’-ジメチレンジアミン(114ml)が、この懸濁液に添加される。反応混合物は、還流下48h加熱される。冷却後、沈殿物は溝付きフィルターにより濾過される。反応溶液は、引き続き酢酸エチルと水との間で分画され、有機層は、水で三度洗浄され、Na2SO4で乾燥され、真空蒸発される。黒緑色の油状残留物は、ヘプタン:トルエンでシリカゲルにより精製される。蒸発した濾過残留物は、引き続きメタノールから再結晶化される。収率:57gの1-フェニル-1H-インドール-2-メチルカルボキシレート(80%)。
57g(227ミリモル)の1-フェニル-1H-インドール-2-メチルカルボキシレートが、最初に500mlのジメチルホルムアミド中に導入される。100mlのジメチルホルムアミド中のNBSの40.4g(227ミリモル)溶液が、引き続き遮光下0℃で滴下され、混合物は、RTまでもたらされ、この温度でさらに4h攪拌される。混合物は引き続き氷水中に注がれる。沈殿物は濾過され、水で洗浄され、引き続きヘプタンで洗浄される。生成物は、熱ヘプタンで攪拌洗浄され、吸引濾過される。収率:71.1g(95%)。
57.48gの無水塩化セリウム(III)(233ミリモル)が、まず、700mlの無水THF中に導入される。70g(212ミリモル)の1-フェニル-3-ブロモ-1H-インドール-2-メチルカルボキシレートが、小分けにしてこの溶液中に計量され、混合物は、1h攪拌される。反応混合物は冷却され、212ml(636ミリモル)の塩化メチルマグネシウム溶液(THF中3モル/l)が、5℃で40minかけて滴下される。1時間後、反応混合物は、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はNa2SO4で乾燥され、蒸発される。残留物はトリエンから再結晶化される。収率:65.8g(94%)
第四工程
157gのポリリン酸(1.6モル)と104gのメタンスルホン酸(1.1モル)が、まず、1lのCH2CH2中に導入される。ジクロロメタン溶液(150ミリモル)中の65g(197ミリモル)の2-(3-ブロモ-1-フェニル-1H-インドール-2-イル)プロパン-2-オルが、この溶液に30minかけて滴下され、混合物は50℃で1h攪拌される。この後、反応混合物は冷却され、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はNa2SO4で乾燥され、蒸発される。残留物はトリエンから再結晶化される。収率:52.3gの11-ブロモ-10,10-ジメチル-10H-インドール(85%)。
20g(57ミリモル)の11-ブロモ-10,10-ジメチル-10H-インドール[1,2-a]インドール、25g(57ミリモル)の2,4-ジフェニル-6-[3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン2-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジンと86mlの2M炭酸カリウム溶液が、500mlのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。1.66g(1.43ミリモル)のPd(PPh3)4がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下5h加熱される。冷却後、沈殿固形物は吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。純度は99.9%で、収率は19.5g(59%)である。
50g(285ミリモル)の2-メチルインドール-2-カルボキシレート、47g(143ミリモル)のジヨードベンゼンと98.5gのK2CO3(712.5ミリモル)が、1lのトルエン中に溶解される。15.8g(114ミリモル)のCuIと10.06gのN,N’-ジメチレンジアミン(114ml)が、この懸濁液に添加される。反応混合物は、還流下48h加熱される。冷却後、沈殿物は溝付きフィルターにより濾過される。反応溶液は、引き続き酢酸エチルと水との間で分画され、有機層は、水で三度洗浄され、Na2SO4で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。黒緑色の油状残留物は、ヘプタン:トルエン)でシリカゲルにより精製される。蒸発された濾過残留物は、メタノールから再結晶化される。収率:48.5gの1,4-ジ-(1H-インドール-2-メチルカルボキシレート-1-イル)ベンゼン(80%)。
45g(106ミリモル)の1,4-ジ-(1H-インドール-2-メチルカルボキシレート-1-イル)ベンゼンが、最初に500mlのジメチルホルムアミド中に導入される。100mlのジメチルホルムアミド中のNBSの37.5g(212ミリモル)溶液が、引き続き遮光下0℃で滴下され、混合物は、RTまでもたらされ、この温度でさらに4h攪拌される。混合物は引き続き氷水中に注がれる。沈殿物は濾過され、水で洗浄され、引き続きヘプタンで洗浄される。生成物は、熱ヘプタンで攪拌洗浄され、吸引濾過される。収率:55.5g(90%)。
30.9gの無水塩化セリウム(III)(172ミリモル)が、まず、700mlの無水THFに導入される。50g(85.9ミリモル)の1,4ジ(1H-インドール-3-ブロモ-2-メチルカルボキシレート1-イル)ベンゼンが小分けにしてこの溶液中に計量され、混合物は、1h攪拌される。反応混合物は冷却され、200ml(601ミリモル)の塩化メチルマグネシウム溶液(THF中3モル/l)が、5℃で40minかけて滴下される。1時間後、反応混合物は、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はNa2SO4で乾燥され、蒸発される。残留物はトルエンから再結晶化される。収率:47g(95%)
第四工程
26gのポリリン酸(270ミリモル)と25.9gのメタンスルホン酸(270ミリモル)が、まず、500mlのCH2CH2中に導入される。ジクロロメタン溶液(150ミリモル)中の45g(77.3ミリモル)の工程3からの化合物が、30minかけてこの溶液に滴下され、混合物は50℃で1h攪拌される。この後、反応混合物は冷却され、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はNa2SO4で乾燥され、蒸発される。残留物はトルエンから再結晶化される。収率:39.2g(90%)。
35g(62ミリモル)の工程4からの化合物、15g(124ミリモル)のフェニルボロン酸と124mlの2M炭酸ナトリウム溶液が、700mlのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。3.58g(3.1ミリモル)のPd(PPh3)4がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下5h加熱される。冷却後、沈殿固形物は吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。純度は99.9%。収率:21.8g(65%)。
本発明によるOLEDが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、材料)に適合される。
Claims (7)
- アノード、カソードおよび少なくとも一つの有機層を含み、有機層が少なくとも一つの式(I)または(II)の化合物を含む電子素子;
Yは、C(R1)2 であり;
Qは、出現毎に同一であるか異なり、CR1であり;
Zは、出現毎に同一であるか異なり、CR 1 であり;
Lは、単結合または1以上の基R1により置換されてよい5〜18個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基から選ばれ;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、Si(R2)3、N(R2)2 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(上記言及した基は、夫々1以上の基R2により置換されてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、Si(R3)3、N(R3)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、(上記言及した基は、夫々1以上の基R3により置換されてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2個以上の基R2は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族有機基であって、さらに、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R3は、たがいに結合してもよく、および環もしくは環構造を形成してよく;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり、ここで、n=0の場合には、括弧内の基は存在せず、および随意に基R1が、代わって中央のベンゼン環に結合し;
pは、2であり;および
ここで、基Yと窒素原子は任意の所望の隣接位置で芳香族六員環に結合してよく;
ここで、式(I)および(II)において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である炭素原子は、添え字nの合計が0であるならば、Nにより置き代えられず、およびここで、式(I)および(II)において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である炭素原子は、添え字nの合計が1であるならば、Nにより置き代えられず、および
ここで、式(II)において、Lに結合する添え字pをもつ括弧内の部分は同一であるか異なってよく;および
ここで、式(II)において、基Lは、添え字pをもつ括弧内の部分の任意の所望の位置で結合してよい。 - 式(I)中のnに対する値の合計と式(II)中の添え字pをもつ括弧内の単位毎のnに対する値の合計が0であることを特徴とする、請求項1記載の電子素子。
- 素子が、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)から選ばれる請求項1〜4何れか1項記載の電子素子。
- 式(I)または(II)の化合物が、正孔輸送層または正孔注入層中で正孔輸送材料として存在するおよび/または発光層中でのマトリックス材料として存在するおよび/または電子輸送層中で電子輸送材料として存在することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子から選ばれる、請求項1〜5何れか1項記載の電子素子。
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