JP6271417B2 - 電子素子のための材料 - Google Patents

Description

本発明は、以下に定義される一以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む電子素子に関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の電子素子での使用と以下に定義される式（Ｉ）または（ＩＩ）の一定の化合物の提供に関する。

電子素子用の新規機能性化合物の開発は、現在集中的な研究課題である。ここで、目的は、これまで電子素子で未だ使用されていない化合物の開発と研究および素子の改善された特性プロフィールを可能にする化合物の開発である。

本発明にしたがう用語電子素子は、特に、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）を意味するものと解される。

本式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を、好ましくは、機能性材料として使用することができる有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、当業者に知られ、特に、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO1998/27136に記載されている。

さらなる改良が、有機エレクトロルミネッセンス素子の特性データに関して、特に、広範な商業的使用の面で、いまだ必要とされている。この点で、特に、重要なことは、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命、効率と駆動電圧および達成される色値である。特に、青色発光エレクトロルミネッセンス素子の場合に、素子の寿命に関して改善の余地がある。

加えて、高い熱安定性と高いガラス転移温度を有し、分解することなく昇華する有機半導体材料として使用できる化合物が望ましい。

これに関して、とりわけ、電子素子での使用のための代替マトリックス材料への需要が存在する。特に、良好な効率、長い寿命と低い駆動電圧を同時にもたらす燐光エミッターのためのマトリックス材料への需要が存在する。有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命と効率を制限することが多いのは、まさに、マトリックス材料の特性である。

先行技術にしたがうと、カルバゾール誘導体、たとえば、ビス（カルバゾリル）ビフェニルが、マトリックス材料として使用されることが多い。ここで、特に、材料の寿命とガラス転移温度に関して、改善の余地が、未だに存在する。さらに、問題の材料を含む電子素子の駆動電圧に関する改善の必要性が存在する。

さらに、ケトン（WO 2004/093207）、ホスフィンオキシド、スルホン（WO 2005/003253）とトリアジン化合物が、たとえば、トリアジニルスピロビフルオレン（たとえば、出願WO 2005/053055およびWO 2010/015306）が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される。ここで、特に、効率とケトケトネートリガンド、たとえば、アセチルアセトネートを含む金属錯体との適合性に関して改善の余地が、未だに存在する。

さらに、金属錯体、たとえば、ＢＡｌｑまたは亜鉛（II）ビス[2-(2-ベンゾチアゾール)フェノラート]が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される。ここで、特に、駆動電圧と化学的安定性に関して改善の必要性が、未だに存在する。純粋な有機化合物は、これらの金属錯体よりもより安定であることが多い。このように、これら金属錯体のあるものは、加水分解に敏感であり、錯体の取り扱いをより困難にする。

また、特別な関心事は、混合マトリックス系のマトリックス成分としての代替材料の提供である。本願の意味での混合マトリックス系は、二個以上の異なるマトリックス化合物が、発光層として、一（以上）のドーパント化合物と一緒に混合されて使用される。これらの系は、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子の場合に、特に、関心がある。より詳細な情報として、参照が、出願WO 2010/108579になされる。混合マトリックス系のマトリックス成分として言及されてもよい先行技術から知られる化合物は、とりわけ、ＣＢＰ（ビスカルバゾリルビフェニル）およびＴＣＴＡ（トリスカルバゾリルトリフェニルアミン）である。しかしながら、混合マトリックス系のマトリックス成分としての使用のための代替化合物に対する需要が、引き続き、存在する。特に、電子素子の駆動電圧、パワー効率と寿命の改善をもたらす化合物に対する需要が存在する。

さらに、電子素子での使用のための代替正孔輸送材料に対する需要が存在する。先行技術にしたがう正孔輸送材料の場合には、電圧は、正孔輸送層の層厚とともに一般的に増加する。実際に、より大きい正孔輸送層の層厚が望ましいことが多いが、これは、しばしば、より高い駆動電圧とより悪い性能データという結果をもたらす。これに関して、高い電荷坦持移動性を有し、駆動電圧でのほんの僅かな増加により厚い正孔輸送層を成し遂げることを可能とする新規な正孔輸送材料に対する需要が存在する。

出願WO 2010/136109およびWO 2011/000455は、インデンもしくはインドールとカルバゾール単位の相異なる結合形状を有するインデノカルバゾール誘導体とインドロカルバゾール誘導体を開示する。化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子での機能性材料として、特に、燐光エミッターのためのマトリックス材料としておよび電子輸送材料としての使用に、適している。しかしながら、代替化合物、特に、それにより、駆動電圧の減少、パワー効率の増加および寿命の増加を成し遂げることができるものに対する需要が引き続き存在する。

本発明により、以下に示される式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が、電子素子における使用に対して高度に適していることが見いだされた。

したがって、本発明は、アノード、カソードおよび少なくとも一つの有機層を含み、有機層が少なくとも一つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む電子素子に関する。

式中；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、ＢＲ^０、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｓｉ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^０、ＰＲ^０、Ｐ（=Ｏ）Ｒ^０、Ｏ、Ｓ、Ｓ=ＯおよびＳ（=Ｏ）_２から選ばれ；
Ｑ、Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ^１またはＮであり；
Ｌは、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^１、Ｓｉ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^１）、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、１〜２０個のＣ原子を有するアルキレン基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基（上記基中の１以上のＣＨ_２基は、Ｓｉ（Ｒ^１）_２、Ｏ、Ｓ、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^１、Ｃ（=Ｏ）Ｏ、Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^１、ＮＲ^１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^１）、ＳＯもしくはＳＯ_２で置き代えられてよく、ここで、上記基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ_２で置き代えられてよい。）および各場合に、１以上の基Ｒ^１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造および上記言及した基から選ばれる任意の所望の１、２，３，４もしくは５個の同一であるか異なる基の組み合わせから選ばれるか；またはＬは単結合であり、ここで、この場合のｐは、２であり；
Ｒ^０は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または１以上の基Ｒ^２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基もしくはヘテロアラルキル基であり；
Ｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ^２）_２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ^２、ＣＲ^２=Ｃ（Ｒ^２）_２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ^２、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）_２、Ｓｉ（Ｒ^２）_３、Ｎ（Ｒ^２）_２、ＮＯ_２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^２）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^２、ＯＲ^２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ^２、Ｓ（=Ｏ）_２Ｒ^２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ_２基は、-Ｒ^２Ｃ=ＣＲ^２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ^２）_２、Ｇｅ（Ｒ^２）_２、Ｓｎ（Ｒ^２）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ^２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^２-、ＮＲ^２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ_２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ_２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ^２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基であり；ここで、２個以上の基Ｒ^１は、たがいに結合してもよく、および環もしくは環構造を形成してよく；
Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｂ（ＯＲ^３）_２、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ^３、ＣＲ^３=Ｃ（Ｒ^３）_２、ＣＮ、Ｃ（=Ｏ）ＯＲ^３、Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ^３）_２、Ｓｉ（Ｒ^３）_３、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＯ_２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^３）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^３、ＯＲ^３、Ｓ（=Ｏ）Ｒ^３、Ｓ（=Ｏ）_２Ｒ^３、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^３により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ_２基は、-Ｒ^３Ｃ=ＣＲ^３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ^３）_２、Ｇｅ（Ｒ^３）_２、Ｓｎ（Ｒ^３）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ^３、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^３-、ＮＲ^３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^３）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ_２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ_２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ^３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基であり；ここで、２個以上の基Ｒ^２は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよく；
Ｒ^３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族有機基であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の置換基Ｒ^３は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、ここで、ｎ＝０の場合には、括弧内の基は存在せず、および随意に基Ｒ^１が、代わって中央のベンゼン環に結合し；
ｐは、２、３、４、５または６であり；および
ここで、基Ｙと窒素原子は任意の所望の隣接位置で芳香族六員環に結合してよく；
ここで、式（Ｉ）および（ＩＩ）において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である０もしくは１、２もしくは３個の炭素原子は、添え字ｎの合計が０であるならば、Ｎにより置き代えられてよく、およびここで、式（Ｉ）および（ＩＩ）において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である０もしくは１もしくは２個の炭素原子は、添え字ｎの合計が１であるならば、Ｎにより置き代えられてよく、および
ここで、式（ＩＩ）において、Ｌに結合する添え字ｐをもつ括弧内の部分は同一であるか異なってよく；および
ここで、式（ＩＩ）において、基Ｌは、添え字ｐをもつ括弧内の部分の任意の所望の位置で結合してよい。

本発明の意味での、アリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含み；本発明の意味でのヘテロアリール基は、１〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。

ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン等、または、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基、たとえば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと解される。本発明の意味での縮合芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基は、互いに縮合した二以上の単純芳香族もしくは複素環式芳香族から成る。

アリールもしくはヘテロアリール基は、各場合に、上記言及した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。

本発明の意味でのアラルキル基は、アリール基により置換されたアルキル基であって、用語アリール基は、上記のとおりに理解されるべきであり、アルキル基は、１〜２０個のＣ原子を有し、アルキル基中の個々のＨ原子および/またはＣＨ^２基は、Ｒ^１およびＲ^２の定義下の上記基により置き代えられてよく、ここで、アルキル基は化合物の残基に結合する基である。したがって、ヘテロアラルキル基は、ヘテロアリール基により置換されたアルキル基であって、用語ヘテロアリール基は、上記定義のとおりに理解されるべきであり、アルキル基は、１−２０個のＣ原子を有し、個々のＨ原子および/またはＣＨ^２基は、Ｒ^１およびＲ^２の定義下の上記基により置き代えられてよく、ここで、アルキル基は化合物の残基に結合する基である。

本発明の意味での芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個のＣ原子を含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、５〜６０個の芳香族環原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含む。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリールもしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ^３混成のＣ、Ｓｉ、ＮあるいはＯ原子、ｓｐ^２混成のＣあるいはＮ原子またはｓｐ混成のＣ原子のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造を意味するものと解される。このように、たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、もしくはシリル基により連結される構造であるから、本発明の意味での芳香族環構造を意味するものと解される。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジフェニルトリアジン等の二個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する構造も、本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を意味するものとも解される。

５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記定義のとおりの基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたはこれらの基の組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。

本発明の目的のために、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ_２基は、基の定義の元で上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシもしくはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。

二個の以上の基が、互いに環を形成するという表現は、本説明の目的のために、特に、二個の基が化学結合により互いに結合することを意味するものと解される。これは、以下のスキームにより図解される

しかしながら、さらに、上記言及した表現は、二個の基の一つが水素である場合には、第二の基が水素が結合する位置で結合して環を形成することを意味するものと解される。これは、以下のスキームにより図解されることを意図している。

さらに、中央のベンゼン環のＮとＹから出発する結合は、ベンゼンの任意の所望の自由位置から出てきてもよいことが強調されねばならない。しかしながら、これらは、本発明による化合物の定義において上記示されるとおりの隣接位置でなければならない。

ＮがＹ上のベンゼン環に結合しなければならないのは式（Ｉ）と式（ＩＩ）における説明の型に由来することは意図されていない。したがって、ブリッジＹをもつインドール誘導体の特定の配置は、Ｎと基Ｙが隣接する位置で結合する限り、本発明の範囲内で自由に選択することができる。

ＹとＮの結合位置に対する好ましい態様は、以下のセクションで説明される式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の好ましい構造により明らかにされる。

本発明にしたがうと、式（ＩＩ）の化合物中の基Ｌは、添え字ｐをもつ括弧内の部分の任意の所望の位置で結合することができる。結合は、好ましくは、同一の位置で、すなわち、対称的に生じる。結合は、さらに、好ましくは、式（ＩＩ）中の下の環をもつ印づけられた位置を介して生じ、ここで、中央のベンゼン環を介する結合の場合には、二個の添え字ｎの最大一個は１であってよい。

代替として、Ｌの結合も基Ｙを介して生じてよい。

したがって、式（ＩＩ）の好ましい態様は、式（ＩＩ−Ａ）〜式（ＩＩ―Ｃ）である。

ここで、式（ＩＩ−Ａ）中で、基Ｌが結合する基Ｚは、炭素原子である。

さらに、好ましい態様では、式（ＩＩ）中のＬに結合する添え字ｐをもつ括弧内の部分は、同一に選ばれ、すなわち、化合物は対称である。

さらに、添え字ｐは、Ｌに結合する部分の数を示し、好ましくは、２または３であり、特に、好ましくは、２である。

好ましい態様によれば、式（Ｉ）中のｎに対する値の合計は、０または１であり、特に、好ましくは、０である。好ましい態様によれば、式（ＩＩ）中の添え字ｐをもつ括弧内の単位毎のｎに対する値の合計は、０または１であり、特に、好ましくは、０である。

基Ｚに対して、これは、一般的に好ましくは、ＣＲ^１である。さらに、好ましくは、二個を超えない隣接する基Ｚは、Ｎである。さらに、好ましくは、０、１、２または３個の、特に、好ましくは、０、１または２個のおよび非常に、特に、好ましくは、０または１個の芳香族環毎の基Ｚは、Ｎである。

基Ｑは、ＣＲ^１であることが、さらに、好ましい。

Ｙに対しては、これは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^０、ＯおよびＳから、特に、好ましくは、Ｃ（Ｒ^１）_２およびＮＲ^０から、非常に、特に、好ましくは、Ｃ（Ｒ^１）_２から選ばれる。

Ｌは、単結合から選ばれ、この場合にｐ＝２である。

Ｌは、好ましくは、Ｃ=Ｏ、ＮＲ^１、ＯまたはＳから選ばれ、これらの場合にｐ＝２であり_、１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基、２〜１０個のＣ原子を有するアルキニレン基（上記基中の１以上のＣＨ_２基は、Ｃ=Ｏ、ＮＲ^１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^１）、ＯもしくはＳで置き代えられてよい。）または１以上の基Ｒ^１により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレンから選ばれる。これらの場合に、添え字ｐは、好ましくは、２であるが、より大きくても、たとえば、３であってもよい。

Ｌは、同様に、好ましくは、式（Ｌ−１）の二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。

この場合、ｐは２であり、ここで、さらに、
Ａｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｃ=Ｏ、ＮＡｒ^１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^１）、Ｏ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ_２であり；
ｉは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり；
ｋ、ｌは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３であり、ここで、ｋとｌの値の合計は０より大きく、および
ここで、さらに、基Ａｒ^１は、一以上の二価基Ｔを介して、互いに結合してよく、
Ｔは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、ＢＲ^１、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ^１、Ｃ=Ｃ（Ｒ^１）_２、ＣＲ^１=ＣＲ^１、Ｓｉ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１、ＰＲ^１、Ｐ（=Ｏ）Ｒ^１、Ｏ、Ｓ、Ｓ=ＯおよびＳ（=Ｏ）_２から選ばれ；
記号＊は、化合物の残基への基Ｌからの結合である。

Ｌは、特に、好ましくは、単結合または１以上の基Ｒ^１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基または式（Ｌ−１）の二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、添え字ｐは２であり、ここで、式（Ｌ−１）に対して上記指示される定義に拘束され、
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｃ=Ｏ、ＮＡｒ^１、ＯもしくはＳであり；
ｋ、ｌは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、ここで、ｋとｌの値の合計は０より大きく、および
Ｔは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｃ=Ｏ、ＮＲ^１、ＯおよびＳから選ばれる。

さらに、好ましくは、
Ｒ^０は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^２で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。

特に、好ましくは、
Ｒ^０は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^２で置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。

非常に、好ましくは、
Ｒ^０は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^２で置換されてよいフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニルまたはトリアジニルである。

好ましくは、
Ｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^２）_３、Ｎ（Ｒ^２）_２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ_２基は、-Ｒ^２Ｃ=ＣＲ^２-、Ｓｉ（Ｒ^２）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^２、-ＮＲ^２、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏもしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の基Ｒ^１は、たがいに結合してもよく、および環もしくは環構造を形成してよい。

特に、好ましくは、
Ｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｎ（Ｒ^２）_２、１〜８個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキ基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ_２基は、-Ｒ^２Ｃ=ＣＲ^２-、-ＮＲ^２、-Ｏ-もしくは-Ｓ-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である
好ましくは、
Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^３）_３、Ｎ（Ｒ^３）_２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^３により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ_２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ^３Ｃ=ＣＲ^３-、Ｓｉ（Ｒ^３）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^３、ＮＲ^３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^３-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の基Ｒ^２は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよい。

特に、好ましくは、
Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｎ（Ｒ^３）_２、１〜８個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜８個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^３により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ_２基は、-Ｒ^３Ｃ=ＣＲ^３-、ＮＲ^３、-Ｏ-もしくは-Ｓ-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。

さらに、好ましくは、本発明の化合物は、置換基Ｒ^１として、基Ｒ^１-Ｉ、Ｒ^１-ＩＩおよびＲ^１-ＩＩＩから選ばれる少なくとも一つの基を有する：
Ｒ^１-Ｉは、５〜２０個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基、ケト基、リン酸化物基または硫黄酸化物基であって、それぞれは、直接または一以上の二個のアリールもしくはヘテロアリール基を介して結合し、１以上の基Ｒ^２により置換されてよく；
Ｒ^１-ＩＩは、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ^１-ＩＩＩは、１以上の基Ｒ^２により置換されてよいアリールアミン基である。

直接または一以上の二価のアリール基を介して結合し、１以上の基Ｒ^２により置換されてよいケト基は、本発明の目的のために以下の式の基を意味するものと解され、

ここで、破線の結合はケト基の結合位置であり、
ｑは、０、１、２、３、４または５であり、
Ａｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；ここで、基Ａｒ^２は、一以上の基Ｕを介してたがいに結合してよく；
Ｕは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、ＢＲ^２、Ｃ（Ｒ^２）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ^２、Ｃ=Ｃ（Ｒ^２）_２、ＣＲ^２=ＣＲ^２、Ｓｉ（Ｒ^２）_２、ＮＲ^２、ＰＲ^２、Ｐ（=Ｏ）Ｒ^２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=ＯおよびＳ（=Ｏ）_２から選ばれ；および
Ｒ^２は、上記定義のとおりである。

直接または一以上の二価のアリール基を介して結合し、１以上の基Ｒ^２により置換されてよいリン酸化物基は、本発明の目的のために以下の式の基を意味するものと解され、

ここで、破線の結合はリン酸化物基の結合位置であり、Ｒ^２、ｑおよびＡｒ^２は、上記定義のとおりであり、ここで、Ａｒ^２基は、上記定義のとおり、一以上の基Ｕを介してたがいに結合してよい。

直接または一以上の二価のアリール基を介して結合し、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい硫黄酸化物基は、本発明の目的のために以下の式の基を意味するものと解され、

ここで、破線の結合は硫黄酸化物基の結合位置であり、
ａは、１または２であり得、
およびＲ^２、ｑおよびＡｒ^２は、上記定義のとおりであり、ここで、Ａｒ^２基は、上記定義のとおり、一以上の基Ｕを介してたがいに結合してよい。

上記言及した基Ｒ^１-Ｉは、好ましくは、以下の式の基であり、

ここで、記号＊は、化合物の残基への結合であり、さらに、
ｑおよびＡｒ^２は、上記定義のとおりであり、ここで、基Ａｒ^２は、上記定義のとおり、一以上の基Ｕを介してたがいに結合してよく、および
ＨｅｔＡｒ^１は、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基である。

ＨｅｔＡｒ^１は、好ましくは、それぞれ１以上の基Ｒ^２により置換されてよいピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジンおよびベンズイミダゾールから選ばれる。

上記言及した基Ｒ^１-ＩＩは、好ましくは、それぞれ１以上の基Ｒ^２により置換されてよいフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ベンズアントラセニル、ピレニル、ビフェニル、テルフェニルおよびクアテルフェニルから選ばれる。

上記言及した基Ｒ^１-ＩＩＩは、好ましくは、以下の式の基であり、

ここで、記号＊は、化合物の残基への結合であり、さらに、
ｑおよびＡｒ^２は、上記定義のとおりであり、ここで、Ａｒ^２基は、上記定義のとおり、一以上の基Ｕを介してたがいに結合してよい。

特に、好ましい式（Ｉ）の化合物の態様は、以下に示される式である：

ここで、出現する記号は上記定義のとおりであり、さらに、化合物は、全非置換位置で基Ｒ^１により置換されてよい。

非常に、特に、好ましいのは、式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の化合物である。

式（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩ−Ｂ）および（ＩＩ−Ｃ）の化合物の、特に、好ましい態様は、以下に示される式である：

ここで、出現する記号は上記定義のとおりであり、基Ｌが結合する基Ｚは、炭素原子であり、ここで、さらに、化合物は、全非置換位置で基Ｒ^１により置換されてよい。

式（ＩＩ−Ａ−１）〜（ＩＩ−Ａ−７）、（ＩＩ−Ｂ−１）〜（ＩＩ−Ｂ−７）および（ＩＩ−Ｃ−１）〜（ＩＩ−Ｃ−５）の化合物に対して、可変基に対する上記示される好ましい態様が、一般的にあてはまる。

特に、芳香族環毎の０、１または２個のＺがＮであるこれらの化合物が好ましい。

さらに、Ｙが、Ｃ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^０、ＯおよびＳから選ばれるこれらの化合物が好ましい。

これらの化合物に対して、再度さらに好ましくは、Ｌは、単結合から選ばれるかまたはＣ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^１、Ｏ、Ｓ_、１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニレン基（上記基中の１以上のＣＨ_２基は、Ｃ=Ｏ、ＮＲ^１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^１）、ＯもしくはＳで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ^１により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基または式（Ｌ−１）の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。

特に、好ましいのは、式（ＩＩ−Ａ−１）、（ＩＩ−Ａ−２）、（ＩＩ−Ａ−３）、（ＩＩ−Ｂ−１）、（ＩＩ−Ｂ−２）および（ＩＩ−Ｂ−３）の化合物である。

なおより大いに好ましいのは、以下の式の化合物であり、

ここで、Ｒ^１とＬは、上記定義のとおりである。

式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｃ）、（ＩＩ−Ａ−１−ａ）〜（ＩＩ−Ａ−１−ｄ）、（ＩＩ−Ｂ−１−ａ）および（ＩＩ−Ｃ−１−ａ）〜（ＩＩ−Ｃ−１−ｄ）の化合物に対して、可変基に対して上記示される好ましい態様が、一般的にあてはまる。

前記化合物は、置換基Ｒ^１として、上記定義のとおりの基Ｒ^１-Ｉ〜Ｒ^１-ＩＩＩから選ばれる少なくとも一つの基を有することが、特に、好ましい。

これらの化合物に対して再度さらに好ましくは、Ｌは、単結合であるか、またはＣ=Ｏ、ＮＲ^１、Ｏ、Ｓ_、１〜１０個のＣ原子を有するアルキレン基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニレン基（上記基中の１以上のＣＨ_２基は、Ｃ=Ｏ、ＮＲ^１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^１）、ＯもしくはＳで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ^１により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基または式（Ｌ−１）の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。

前記化合物のうちで、特に、好ましいのは、式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−１−ｂ）、（ＩＩ−Ａ−１−ｂ）、（ＩＩ−Ｂ−１−ａ）および（ＩＩ−Ｃ−１−ｂ）の化合物である。

本発明の化合物の例は、以下の表に示される。

本発明は、さらに、基ＱがＣＲ^１から選ばれる、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に関し、以下の化合物が除外される。

本発明の電子素子の内容に関連して、上記好ましいとして示された化合物の全態様は、化合物自体の発明主題に関してもまた好ましい。

特に、添え字ｐは、Ｌに結合する部分の数を示し、好ましくは、２または３であり、特に、好ましくは、２である。

好ましい態様によれば、式（Ｉ）中のｎに対する値の合計は、０または１であり、特に、好ましくは、１である。好ましい態様によれば、式（ＩＩ）に対して添え字ｐをもつ括弧内の単位毎のｎに対する値の合計は０または１であり、特に、好ましくは、０である。

基Ｚに対して、これは、一般的に、好ましくは、ＣＲ^１である。さらに、好ましくは、二個を超えない隣接するＺはＮである。さらに、芳香族毎の０、１、２または３，特に、好ましくは、０、１または２，および非常に、特に、好ましくは、０または１個のＺは、Ｎである。

基Ｙに対しては、これは、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^０、ＯおよびＳから、特に、好ましくは、Ｃ（Ｒ^１）_２およびＮＲ^０から、非常に、特に、好ましくは、Ｃ（Ｒ^１）_２から選ばれる。

本発明による化合物は、知られた有機合成法により調製することができる。これらは、たとえば、ウルマンカップリング、ハートウイッグ-ブーフバルトカップリング、スズキカップリングおよび臭素化および環化を含む。

スキーム１は、骨格Ａの合成を以下に示し、そこから本発明の化合物を引き続く反応を介して調製することがきる。

スキーム１

骨格Ａの合成のために、まず、ヨードベンゼンが、ウルマン反応でメチル1H-インドロ-2-カルボキシレートにカップルする。得られた化合物は、次いで、ＮＢＳにより臭素化される。塩化メチルマグネシウムと得られた化合物との反応と続く脱水素条件下の閉環反応により、対応する架橋インドロフェニル誘導体が得られる。

スキーム２は、骨格Ｂの合成を示す。ヨードベンゼンに代えて、1,4-ジヨードベンゼンが、メチル1H-インドロ-2-カルボキシレートの二個の等価物とウルマン反応でカップルするという事実がスキーム１と相違するだけである。

スキーム２

スキーム３ａは、骨格Ａのための例として、誘導体化反応による本発明の式（Ｉ）の化合物を得る種々の方法を示す。類似方法を骨格Ｂのために使用することができる。示された第一の反応では、スズキ反応が、モノホウ素官能化アリール誘導体により実行することができる。示された第二の反応では、対応するジアリールアミンが、ジアリールアミンとのブフバルト反応によりインドール上の置換基として導入される。

スキーム３ａ

スキーム３ｂは、本発明の式（ＩＩ）の化合物を骨格Ａの中間体から如何にして得ることができるかを例として示す。このために、4,4’-ジボロノビフェニルが例として示されるビス-二ホウ素官能化アリール誘導体が使用され、骨格Ａが二個のアリール誘導体のホウ素置換位置の各々でカップルする。

スキーム３ｂ

さらに、このような反応では、他の二価のアリール基、たとえば、ジベンゾチオフェン等のヘテロアリール基またはベンゼン、フルオレンもしくはテルフェニル等の他のアリール基もスズキカップリングで使用することができる。

スキーム４ａは、骨格Ａのための例として、誘導体化反応による本発明の式（Ｉ）の化合物を得るさらなる方法を示す。類似方法が骨格Ｂのために使用することができる。得られる中間体は、骨格Ｃである。

このために、まず、一臭素化が、対応する5-ブロモインドールを得るために実行される。アリール基またはジアリールアミンは、引き続き、スズキ反応またはブフバルト反応によるインドール環の５位の置換基として導入される。

スキーム４ａ

スキーム４ｂは、ブフバルトカップリングでの二官能性アリール誘導体の使用によるスキーム４ａ類似の経路により本発明の式（ＩＩ）の化合物を骨格Ａの中間体から如何にして得ることができるかを例として示す。このために、1,3-ジボロノベンゼンを例として示されるビス-二ホウ素官能化アリール誘導体が使用され、骨格Ｃの二個の基がカップルする。

スキーム４ｂ

式（ＩＩ）の代替化合物を得るために、スキーム４ｂにしたがう反応において、骨格Ａの化合物を、骨格Ｃの化合物に代えて使用することもできる。さらに、他の二価のアリール基、たとえば、ジベンゾチオフェン等のヘテロアリール基またはベンゼン、フルオレンもしくはテルフェニル等の他のアリール基も、ブフバルトカップリングで使用することもできる。

上記合成経路は、例として役立つことだけを意図している。当業者は、所与の状況で有利でありそうならば、本発明の化合物の合成のための代替の合成法に頼ることができるであろう。さらに、当業者は、有機合成化学分野の専門知識を利用して、示される合成法を拡張しおよび/または変形し、本発明の化合物を調製することができであろう。

したがって、さらに、本発明は、基ＱがＣＲ^１から選ばれる式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の製造方法に関し、インドール誘導体とハロゲン置換芳香族もしくは複素環式芳香族化合物との間の少なくとも一つの有機金属カップリングと、カップルした芳香族もしくは複素環式芳香族化合物とインドール誘導体との間の少なくとも一つの閉環反応を含むことを特徴とする。

上記記載の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、特に、臭素、沃素、塩素、ボロン酸あるいはボロン酸エステル等の反応性脱離基により置換された化合物は、オリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの調製のためのモノマーとして使用することもできる。ここで、オリゴマー化またはポリマー化は、好ましくは、ハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して生じることができる。

したがって、本発明は、さらに、一以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関し、ここで、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合は、Ｒ^０またはＲ^１により置換された式（Ｉ）または（ＩＩ）中の任意の所望の位置に局在化されてよい。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の構成成分または主鎖の構成成分である。本発明の意味でのオリゴマーは、少なくとも三個のモノマー単位から構築される化合物を意味するものと解される。本発明の意味でのポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から構築される化合物を意味するものと解される。本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役もしくは非共役であってよい。本発明のオリゴマーまたはポリマーは、直鎖、分岐鎖もしくは樹状であってよい。線状に結合した構造においては、式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位は、たがいに直接結合するか、または二価の基により、たとえば、置換もしくは非置換アルキレンキ基により、またはヘテロ原子により、または二価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により、たがいに結合してよい。分岐および樹状構造においては、三個以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位は、たとえば、三価もしくは多価の基、たとえば、三価もしくは多価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により結合し、分岐もしくは樹状オリゴマーまたはポリマーを生じてもよい。上記記載したとおりの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に対する同じ選好が、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の式（Ｉ）または（ＩＩ）の繰り返し単位にあてはまる。

オリゴマーまたはポリマーの調製のために、本発明によるモノマーは、さらなるモノマーとホモ重合するか共重合する。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえば、EP842208もしくはWO2000/22026にしたがう）、スピロビフルオレン（たとえば、EP707020、EP894107もしくはWO2006/061181にしたがう）、パラ-フェニレン（たとえば、WO1992/18552にしたがう）、カルバゾール（たとえば、WO2004/070772もしくはW02004/113468にしたがう）、チオフェン（たとえば、EP1028136にしたがう）、ジヒドロフェナントレン（たとえば、WO 2005/014689もしくはWO 2007/006383にしたがう）、シス-およびトランス-インデノフルオレン（たとえば、WO2004/041901もしくはWO0204/113412にしたがう）、ケトン（たとえば、WO2005/040302にしたがう）、フェナントレン（たとえば、WO2005/104264もしくはWO2007/017066にしたがう）または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる単位、たとえば、ビニルトリアリールアミン（たとえば、WO2007/068325にしたがう）もしくは燐光金属錯体（たとえば、WO2006/03000にしたがう）等の発光（蛍光または燐光）単位および/または電荷輸送単位、特に、トリアリールアミン系のものをも通常含む。

本発明によるポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、有利な特性、特に、長い寿命、高い効率と良好な色座標を有する。

本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、一以上の型のモノマーの重合により一般的に調製され、少なくとも一つのモノマーは、ポリマー中に式（Ｉ）または（ＩＩ）の繰り返し単位を生じる。適切な重合反応は、当業者に知られ、文献に記載されている。Ｃ-ＣまたはＣ-Ｎ結合を生じる、特に、適切で、好ましい重合反応は、以下のものである：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スチル重合および
（Ｄ）ハートウイッグ-ブフバルト重合
重合をこれらの方法により実行することができる方法と次いでポリマーを反応媒体から分離し、精製することができる方法は、当業者に知られ、文献、たとえば、WO 2003/048225、WO 2004/037887およびWO 2004/037887に詳細に記載されている。

したがって、本発明は、また、スズキ重合、ヤマモト重合、スチル重合またはハートウイッグ-ブフバルト重合により調製されることを特徴とする本発明によるポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーの調製方法に関する。本発明によるデンドリマーは、当業者に知られた方法によりもしくはそれに類似して調製することができる。適切な方法は、文献、たとえば、Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers"、Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W.、"The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6、WO 02/067343 A1およびWO 2005/026144 A1に記載されている。

液相からの、たとえば、スピンコーティングによるまたは印刷プロセスによる式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の加工のためには、化合物の調合物を必要とする。これらの調合物は、たとえば、溶液、分散液もしくはミニエマルジョンであり得る。

したがって、本発明は、さらに、少なくとも一つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物または少なくとも一つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位を含む少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つの溶媒、好ましくは、有機溶媒を含む調合物、特に、溶液、分散液もしくはミニエマルジョンに関する。この型の溶液を調製することができる方法は、当業者に知られており、たとえば、出願WO 2002/072714、WO 2003/019694とそこに引用された文献に記載されている。好ましいのは、基ＱがＣＲ^１から選ばれる少なくとも一つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物と少なくとも一つの溶媒とを含む調合物である。

式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）での使用のために適している。置換に応じて、化合物は、好ましくは、種々の機能および/または層に使用される。

たとえば、上記定義のとおりの置換基Ｒ^１として少なくとも一つの基Ｒ^１−Ｉ基をもつ式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、燐光ドーパントのためのマトリックス材料としての、電子輸送材料としてのまたは正孔障壁材料としての使用のために、特に、適している。ここで、基Ｒ^１−Ｉは、好ましくは、一以上の窒素原子を含む六員環ヘテロアリール環基または二以上のヘテロ原子を含む五員環ヘテロアリール環基等の少なくとも一つの電子欠損基を含む。

さらに、上記定義のとおりの少なくとも一つの置換基Ｒ^１として基Ｒ^１−ＩＩおよび/またはＲ^１−ＩＩＩをもつ式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、正孔輸送材料としての使用または蛍光ドーパントとしての使用のために、特に、適している。ここで基Ｒ^１−ＩＩは、好ましくは、１２〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造を含む。

式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、好ましくは、電子輸送層中で電子輸送材料として、発光層中でマトリックス材料として、正孔輸送層中で正孔輸送層材料として、好ましくは、使用される。化合物が発光層中でマトリックス材料として使用されるならば、発光層は、好ましくは、少なくとも一つの燐光エミッター化合物を含む。しかしながら、化合物は、他の層および/または機能、たとえば、発光層中で蛍光ドーパントとしてまたは正孔もしくは電子障壁材料として使用することもできる。

したがって、本発明は、さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の電子素子での使用に関する。ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）から選ばれ、特に、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる
本発明は、さらに、すでに言及したとおり、アノード、カソードおよび少なくとも一つの発光層を含む電子素子に関し、ここで、有機層は、少なくとも一つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む。ここで、電子素子は、好ましくは、上記素子から選ばれ、特に、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子である。

カソード、アノードおよび発光層に加えて、有機エレクトロルミネセンス素子は、さらなる層を含んでよい。これらは、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、電子障壁層、励起子障壁層、電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)、カップリングアウト層および/または有機あるいは無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はなく、層の選択は、使用される化合物と、特に、エレクトロルミネッセンス素子が蛍光であるか燐光であるかに常に依存することが指摘されねばならない。夫々の層と機能に好ましく使用される化合物は、後のセクションで明白に開示される。

式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が、一以上の燐光ドーパントを含む電子素子中で使用されることが、本発明にしたがって、好ましい。ここで、化合物は、種々の層、好ましくは、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層または発光層中で使用することができる。しかしながら、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、本発明にしたがって、一以上の蛍光ドーパントを含み燐光ドーパントを含まない電子素子に使用することもできる。

用語燐光ドーパントは、発光が、スピン禁制遷移、たとえば、励起三重項状態または比較的高いスピン量子数を有する状態、たとえば、五重項状態からの遷移により生じる化合物を典型的には包含する。

適切な燐光発光ドーパントは、特に、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物であり、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。使用される燐光発光ドーパントは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウム、白金または銅を含む化合物である。

本発明の目的のために、すべてのルミネッセントイリジウム、白金または銅錯体が、燐光化合物とみなされる。

上記の燐光ドーパントの例は、出願WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373およびUS2005/0258742により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切である。当業者は進歩性を必要とすることなく、有機エレクトロルミネッセンス素子中で本発明の化合物と組み合わせて更なる燐光錯体を使用することもできよう。適切な燐光ドーパントのさらなる例は、後のセクションの表で明らかにされる。

本発明の好ましい態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、一以上のドーパント、好ましくは、燐光ドーパントと組み合わせてマトリックス材料として使用される。化合物は、それらが、たとえば、一以上の窒素原子を含む六員環ヘテロアリール環基または二以上の窒素原子を含む五員環ヘテロアリール環基等の一以上の式Ｒ^１−Ｉの基を含むならば、マトリックス材料としての使用のために、特に、適している。

マトリックス材料とドーパントとを含む系中でのドーパントは、混合物中でのその割合がより少ない成分を意味するものと解される。対応して、マトリックス材料は、マトリックス材料とドーパントとを含む系中で、混合物中でのその割合がより多い成分を意味するものと解される。

発光層中のマトリックス材料の割合は、この場合、蛍光発光層に対しては、５０．０〜９９．９体積％、好ましくは、８０．０〜９９．５体積％、特に、好ましくは、９２．０〜９９．５体積％であり、燐光発光層に対しては、８５．０〜９７．０体積％である。

対応して、ドーパントの割合は、蛍光発光層に対しては、０．１〜５０．０体積％、好ましくは、０．５〜２０．０体積％、特に、好ましくは、０．５〜８．０体積％であり、燐光発光層に対しては、３．０〜１５．０体積％である。

有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、また、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および/または複数のドーパントを含んでもよい。この場合にも、ドーパントは、一般的には、系中でのその割合がより少ないものであり、マトリックス材料は、系中でのその割合がより多いものである。しかしながら、個々の場合では、系中の個々のマトリックス材料の割合は、個々のドーパントの割合よりも少なくてよい。

本発明のさらに好ましい態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、混合マトリックス系の成分として使用される。混合マトリックス系は、好ましくは、二または三種の異なるマトリックス材料、特に、好ましくは、二種のマトリックス材料を含む。ここで、二種のマトリックス材料の一方は、好ましくは、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。ここで、二種の異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１の範囲、好ましくは、１：２０〜１：１、特に、好ましくは、１：１０〜１：１のおよび非常に、特に、好ましくは、１：４〜１：１の範囲である。混合マトリックス系は、好ましくは、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子中で使用される。

混合マトリックス系は、一以上のドーパントを含んでよい。ドーパント化合物または複数のドーパント化合物は、本発明にしたがって、全体としての混合物中、０．１〜５０．０体積％の割合を、好ましくは、全体としての混合物中、０．５〜２０．０体積％の割合を有する。対応して、マトリックス成分は、全体としての混合物中、５０．０〜９９．９体積％の割合を、好ましくは、全体としての混合物中、８０．０〜９９．５体積％の割合を有する。

混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明の化合物と組み合わせて使用することができる、特に、適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO 2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドもしくは芳香族スルホキシドあるいはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2010/015306、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、たとえば、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば、WO 10/136109もしくは WO 2011/0004550にしたがうインデノカルバゾール誘導体、または、たとえば、WO 2011/088877および WO 2011/128017にしたがう架橋カルバゾールである。

本発明の化合物を含む混合マトリックス系での使用のための好ましい燐光ドーパントは、以下の表に示される燐光ドーパントである。

本発明のさらに好ましい態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、正孔輸送材料として使用される。そこで、化合物は、好ましくは、正孔輸送層中および/または正孔注入層中で使用される。本発明の意味での正孔注入層は、アノードに直接隣接する層である。本発明の意味での正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。化合物は、特に、１２〜２０個の芳香族環原子を有する一以上の芳香族環構造によっておよび/または一以上のアリールアミノ基によって置換されるならば、正孔輸送材料として使用される。

式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が、正孔輸送層中で正孔輸送材料として使用されるならば、化合物は、正孔輸送層中で純粋材料として、すなわち１００％の割合で使用することができるか、正孔輸送層中でさらなる化合物、特に、p-ドーパントと組み合わせて使用することができる。

本発明のさらなる態様では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、発光層で蛍光ドーパントとして使用される。化合物は、一以上の芳香族環構造、好ましくは、１２〜２０個の芳香族環原子を含む芳香族環構造により置換されるならば、蛍光ドーパントとして適切である。本発明の化合物は、好ましくは、緑色または青色エミッターとして使用される。

発光層中の混合物中のドーパントとしての式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の割合は、この場合、０．１〜５０．０体積％、好ましくは、０．５〜２０．０体積％、特に、好ましくは、０．５〜８．０体積％である。対応して、マトリックス材料の割合は、５０．０〜９９．９体積％、好ましくは、８０．０〜９９．５体積％、特に、好ましくは、９２．０〜９９．５体積％である。

蛍光ドーパントとしての本発明の化合物と組み合せての使用のための好ましいマトリックス材料は、以下のセクションの一つで言及される。それらは、好ましいとして示された蛍光ドーパントとのためのマトリックス材料に対応する。

本発明のさらなる態様では、化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層中の電子輸送材料として使用される。化合物は、それらが、たとえば、一以上の窒素原子を含む六員環ヘテロアリール環基または二以上の窒素原子を含む五員環ヘテロアリール環基等の一以上の式Ｒ^１−Ｉの基を含むならば、電子輸送材料としての使用のために、特に、適している。

有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層をも含んでもよい。この場合に、これらの発光層は、特に、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、青色および黄色、オレンジ色もしくは赤色発光することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいものは、３層構造であり、すなわち、３個の発光層を有する構造であり、ここで、これらの層の一以上は、式（Ｉ）または（ＩＩ）のの化合物を含み、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。同様に、広発光帯域を有し、それにより白色発光を呈するエミッターが、白色発光のために適している。代替としておよび/または追加的に、本発明の化合物は、このような系中で、正孔輸送層中または電子輸送層中または他の層中に存在してもよい。

一以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む電子素子に好ましく使用されるさらなる機能性材料は、以下に示される。

以下の表に示される化合物は、特に、適切な燐光ドーパントである。

好ましい蛍光ドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンのクラスから選ばれる。モノスチリルアミンは、１個の置換あるいは非置換スチリル基と、少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。ジスチリルアミンは、２個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。トリスチリルアミンは、３個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。テトラスチリルアミンは、４個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、さらに置換されていてもよい。対応するスチリルホスフィンとスチリルエーテルはアミンと同様に定義される。本発明の意味でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造、特に、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物を意味するものと解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6-位で結合する。さらに好ましい蛍光ドーパントは、たとえば、WO 2006/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 2008/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 2007/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルアミンのクラスからの蛍光ドーパントの例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンまたは、たとえば、WO 2006/000388、WO 2006/058737、WO 2006/000389、WO 2007/065549およびWO 2007/115610に記載されるさらなる蛍光ドーパントである。さらに好ましいのは、WO 2010/012328に開示された縮合炭化水素である。さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を蛍光ドーパントとして使用することもできる。

適切な蛍光ドーパントは、さらに、JP 2006/001973、WO 2004/047499、WO 2006/098080、WO 2007/065678、US2005/0260442およびWO 2004/092111に開示されている。

好ましくは、蛍光ドーパントのための適切なマトリックス材料は、種々の物質のクラスからの材料である。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461にしたがう2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461にしたがうスピロ- ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017にしたがう）、正孔伝導化合物（たとえば、WO 2004/058911にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、WO 2006/048268にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/177052にしたがう）またはベンズアントラセン（たとえば、WO 2008/1452398にしたがう）のクラスから選択される。好ましいマトリックス材料は、さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物である。特に、好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選ばれる。非常に、特に、好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選ばれる。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合する化合物を意味するものと解されることを意図している。

好ましくは、蛍光ドーパントのための適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/018587、WO 2008/006449、US5935721、US2005/0181232、JP2002/273056、EP681019、US2004/0247937およびUS2005/0211958に開示されている。

燐光ドーパントのための好ましいマトリックス材料は、カルバゾール誘導体、（たとえば、ＣＢＰ（N.N-ビスカルバゾリルビフェニル）またはWO2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527もしくはWO2008/086851にしたがう化合物、トリアリールアミン、アザカルバゾール（たとえば、EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP 2005/347160にしたがう）、インドロカルバゾール誘導体（たとえば、WO2007/063754もしくはWO2008/056746にしたがう）、ケトン（たとえば、WO 2004/093207もしくは2010006680にしたがう）、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン（たとえば、WO 2005/003253にしたがう）、オリゴフェニレン、芳香族アミン（たとえば、US 2005/0069729にしたがう）、バイポーラーマトリックス材料（たとえば、WO 2007/137725にしたがう）、シラン（たとえば、WO0205/111172にしたがう）、アザボロールもしくはボロン酸エステル（たとえば、WO 2006/117052にしたがう）、トリアジン誘導体（たとえば、WO2010/015306、WO2007/063754もしくはWO2008/056746)にしたがう）、亜鉛錯体（たとえば、WO 2009/062578にしたがう）、アルミニウム錯体（たとえば、ＢＡｌｑ）、たとえば、WO2010/054730にしたがうジアザシロール誘導体およびテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO2010/136109およびWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘導体たとえば、WO2010/054730にしたがう、ジアザホスホールである
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層中で、または電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層に使用される他の材料である。

カソードは、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、種々の金属を含む金属合金もしくは多層構造、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属あるいはランタノイド金属（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）を含む。また、適切なのは、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を含む合金、たとえば、マグネシウムと銀を含む合金である。多層構造の場合、たとえば、ＡｇあるいはＡｌのような比較的高い仕事関数を有するさらなる金属を前記金属に加えて使用することもでき、たとえば、Ｃａ/Ａｇ、Ｂａ/Ａｇ、Ｂａ/ＡｌもしくはＭｇ／Ａｇのような金属の組み合わせが一般的に使用される。高い誘電定数を有する材料の薄い中間層を金属カソードと有機半導体との間に挿入することも好ましいかもしれない。この目的のために適切なものは、たとえば、アルカリ金属フッ化物もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく対応する酸化物もしくは炭酸塩である（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ_２ＣＯ_３等）。さらに、リチウムキノリナート（ＬｉＱ）をこの目的のために使用することができる。この層の層厚は、好ましくは、０．５〜５ｎｍである。

アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶより高い仕事関数を有する。この目的に適切なものは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯ_ｘ、Ａｌ/ＰｔＯ_ｘ）も好ましいかもしれない。いくつかの用途のためには、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（有機太陽電池）もしくは光のアウトカップリング（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）の何れかを可能とするために、透明または部分的に透明でなければならない。ここで、好ましいアノード材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいものは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいものは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。

素子は（用途に応じて）適切に構造化され、接点を供され、本発明による素子の寿命が水および/または空気の存在で短くなることから、最後に封止される。

好ましい態様では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０^−５mbar未満、好ましくは、１０^−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０^−７mbar未満でも可能である。

同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０^−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そしてそれにより構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。

更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷あるいはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、あるいはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換により成し遂げることができる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造のために、一以上の層を溶液からまた一以上の層を昇華プロセスにより適用することが、さらに、好ましい。

一以上の本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、照明用途の光源として、医療および/または化粧用途（たとえば、光治療）の光源として、表示装置に使用することができる。

有機エレクトロルミネッセンス素子における式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の使用に関して、以下に言及する一以上の優位性を成し遂げることができる。

本発明の化合物は、燐光ドーパントのためのマトリックス材料としての使用と電子輸送材料としての使用に、非常に、極めて適している。これらの機能における本発明の化合物の使用に関して、有機エレクトロルミネッセンス素子の良好なパワー効率、低い駆動電圧と良好な寿命が得られる。

さらに、本発明の化合物は、溶液中で高い酸化安定性により特徴付けられ、化合物の精製と取扱い中および電子素子でのそれらの使用に関して、有利な効果を有する。

さらに、本発明の化合物は、温度安定性であり、それゆえに、分解することなく、実質的に昇華することができる。したがって、化合物の精製は単純化され、化合物をより高度な純度で得ることができ、材料を含む電子素子の性能データにプラスの効果を有する。したがって、特に、より長い駆動寿命を有する素子を製造することができる。

本発明は、次の例によって、より詳細に説明されるが、本発明は例により限定されるものではない。

例
Ａ）合成例
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。示される溶媒と試薬は、市販されている。

例１：11-[3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル]-10,10-ジメチル-10H-インドロ[1,2-a]インドール

第一工程
５０ｇ（２８５ミリモル）の2-メチルインドール-2-カルボキシレート、１１６．４ｇ（５７１ミリモル）のヨードベンゼンと９８．５ｇのＫ_２ＣＯ_３（７１２．５ミリモル）が、１ｌのトルエン中に懸濁される。１５．８ｇ（１１４ミリモル）のＣｕＩと１０．０６ｇのN,N’-ジメチレンジアミン（１１４ｍｌ）が、この懸濁液に添加される。反応混合物は、還流下４８ｈ加熱される。冷却後、沈殿物は溝付きフィルターにより濾過される。反応溶液は、引き続き酢酸エチルと水との間で分画され、有機層は、水で三度洗浄され、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥され、真空蒸発される。黒緑色の油状残留物は、ヘプタン：トルエンでシリカゲルにより精製される。蒸発した濾過残留物は、引き続きメタノールから再結晶化される。収率：５７ｇの1-フェニル-1H-インドール-2-メチルカルボキシレート（８０％）。

第二工程
５７ｇ（２２７ミリモル）の1-フェニル-1H-インドール-2-メチルカルボキシレートが、最初に５００ｍｌのジメチルホルムアミド中に導入される。１００ｍｌのジメチルホルムアミド中のＮＢＳの４０．４ｇ（２２７ミリモル）溶液が、引き続き遮光下０℃で滴下され、混合物は、ＲＴまでもたらされ、この温度でさらに４ｈ攪拌される。混合物は引き続き氷水中に注がれる。沈殿物は濾過され、水で洗浄され、引き続きヘプタンで洗浄される。生成物は、熱ヘプタンで攪拌洗浄され、吸引濾過される。収率：７１．１ｇ（９５％）。

第三工程
５７．４８ｇの無水塩化セリウム（ＩＩＩ）（２３３ミリモル）が、まず、７００ｍｌの無水ＴＨＦ中に導入される。７０ｇ（２１２ミリモル）の1-フェニル-3-ブロモ-1H-インドール-2-メチルカルボキシレートが、小分けにしてこの溶液中に計量され、混合物は、１ｈ攪拌される。反応混合物は冷却され、２１２ｍｌ（６３６ミリモル）の塩化メチルマグネシウム溶液（ＴＨＦ中３モル／ｌ）が、５℃で４０ｍｉｎかけて滴下される。１時間後、反応混合物は、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はＮａ_２ＳＯ_４で乾燥され、蒸発される。残留物はトリエンから再結晶化される。収率：６５．８ｇ（９４％）
第四工程
１５７ｇのポリリン酸（１．６モル）と１０４ｇのメタンスルホン酸（１．１モル）が、まず、１ｌのＣＨ_２ＣＨ_２中に導入される。ジクロロメタン溶液（１５０ミリモル）中の６５ｇ（１９７ミリモル）の2-(3-ブロモ-1-フェニル-1H-インドール-2-イル)プロパン-2-オルが、この溶液に３０ｍｉｎかけて滴下され、混合物は５０℃で１ｈ攪拌される。この後、反応混合物は冷却され、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はＮａ_２ＳＯ_４で乾燥され、蒸発される。残留物はトリエンから再結晶化される。収率：５２．３ｇの11-ブロモ-10,10-ジメチル-10H-インドール（８５％）。

第五工程
２０ｇ（５７ミリモル）の11-ブロモ-10,10-ジメチル-10H-インドール[1,2-a]インドール、２５ｇ（５７ミリモル）の2,4-ジフェニル-6-[3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン2-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジンと８６ｍｌの２Ｍ炭酸カリウム溶液が、５００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。１．６６ｇ（１．４３ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ_３）_４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下５ｈ加熱される。冷却後、沈殿固形物は吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。純度は９９．９％で、収率は１９．５ｇ（５９％）である。

例２：ビスフェニル-4-イル[4-(11,11-ジメチル-11H-インドロ[1,2-a]インドール-10-イル)フェニル]アミン

２０ｇ（６４ミリモル）の11-ブロモ-10,10-ジメチル-10H-インドロ[1,2-a]インドール（例１の第四工程）、３３．５ｇ（６４ミリモル）のビスビフェニル-4-イル-[4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-アミンと９６ｍｌの２Ｍ炭酸ナトリウム溶液が、５００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。１．６６ｇ（１．４３ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ_３）_４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１０ｈ加熱される。冷却後、沈殿固形物は吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。純度は９９．９％である。収率：２６ｇ（６５％）。

例３：ビス10,10’-[(4-4’ビフェニル)-11,11-ジメチル-11H-インドロ[1,2-a]インドール

３０ｇ（９６ミリモル）の11-ブロモ-10,10-ジメチル-10H-[1,2-a]インドール（例１の第四工程）、１１．６ｇ（４８ミリモル）の4-4’ビフェニルジボロン酸と１４５ｍｌの２Ｍ炭酸ナトリウム溶液が、６００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。２．７７ｇ（２．４ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ_３）_４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下１２ｈ加熱される。冷却後、沈殿固形物は吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。純度は９９．９％である。収率：３５．６ｇ（６０％）。

例４

第一工程
５０ｇ（２８５ミリモル）の2-メチルインドール-2-カルボキシレート、４７ｇ（１４３ミリモル）のジヨードベンゼンと９８．５ｇのＫ_２ＣＯ_３（７１２．５ミリモル）が、１ｌのトルエン中に溶解される。１５．８ｇ（１１４ミリモル）のＣｕＩと１０．０６ｇのN,N’-ジメチレンジアミン（１１４ｍｌ）が、この懸濁液に添加される。反応混合物は、還流下４８ｈ加熱される。冷却後、沈殿物は溝付きフィルターにより濾過される。反応溶液は、引き続き酢酸エチルと水との間で分画され、有機層は、水で三度洗浄され、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。黒緑色の油状残留物は、ヘプタン：トルエン）でシリカゲルにより精製される。蒸発された濾過残留物は、メタノールから再結晶化される。収率：４８．５ｇの1,4-ジ-（1H-インドール-2-メチルカルボキシレート-1-イル）ベンゼン（８０％）。

第二工程
４５ｇ（１０６ミリモル）の1,4-ジ-（1H-インドール-2-メチルカルボキシレート-1-イル）ベンゼンが、最初に５００ｍｌのジメチルホルムアミド中に導入される。１００ｍｌのジメチルホルムアミド中のＮＢＳの３７．５ｇ（２１２ミリモル）溶液が、引き続き遮光下０℃で滴下され、混合物は、ＲＴまでもたらされ、この温度でさらに４ｈ攪拌される。混合物は引き続き氷水中に注がれる。沈殿物は濾過され、水で洗浄され、引き続きヘプタンで洗浄される。生成物は、熱ヘプタンで攪拌洗浄され、吸引濾過される。収率：５５．５ｇ（９０％）。

第三工程
３０．９ｇの無水塩化セリウム（ＩＩＩ）（１７２ミリモル）が、まず、７００ｍｌの無水ＴＨＦに導入される。５０ｇ（８５．９ミリモル）の1,4ジ(1H-インドール-3-ブロモ-2-メチルカルボキシレート1-イル）ベンゼンが小分けにしてこの溶液中に計量され、混合物は、１ｈ攪拌される。反応混合物は冷却され、２００ｍｌ（６０１ミリモル）の塩化メチルマグネシウム溶液（ＴＨＦ中３モル／ｌ）が、５℃で４０ｍｉｎかけて滴下される。１時間後、反応混合物は、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はＮａ_２ＳＯ_４で乾燥され、蒸発される。残留物はトルエンから再結晶化される。収率：４７ｇ（９５％）
第四工程
２６ｇのポリリン酸（２７０ミリモル）と２５．９ｇのメタンスルホン酸（２７０ミリモル）が、まず、５００ｍｌのＣＨ_２ＣＨ_２中に導入される。ジクロロメタン溶液（１５０ミリモル）中の４５ｇ（７７．３ミリモル）の工程３からの化合物が、３０ｍｉｎかけてこの溶液に滴下され、混合物は５０℃で１ｈ攪拌される。この後、反応混合物は冷却され、注意深く氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相はＮａ_２ＳＯ_４で乾燥され、蒸発される。残留物はトルエンから再結晶化される。収率：３９．２ｇ（９０％）。

第五工程
３５ｇ（６２ミリモル）の工程４からの化合物、１５ｇ（１２４ミリモル）のフェニルボロン酸と１２４ｍｌの２Ｍ炭酸ナトリウム溶液が、７００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁される。３．５８ｇ（３．１ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ_３）_４がこの懸濁液に添加される。反応混合物は還流下５ｈ加熱される。冷却後、沈殿固形物は吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。純度は９９．９％。収率：２１．８ｇ（６５％）。

Ｂ．素子の例：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。

種々のＯＬＥＤに対するデータが、以下の例Ｅ１〜Ｅ９で示される（表１と２参照）。厚さ１５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板が、改善された加工のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ（ポリ（3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン）で水からのスピンコートにより適用、H.C.Stack,Goslar独から購入。）で被覆される。これらの被覆されたガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／随意に、正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／随意に中間層（ＩＬ）／電子障壁層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／随意に、正孔障壁層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に示される。ＯＬＥＤの製造のために必要とされる材料は、表３に示される。

すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料または材料と前混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、ＩＣ１：３：ＴＥＧ１（７０％：２０％：１０％）等の表現は、材料ＩＣ１が７０体積％の割合で層中に存在し、３が２０体積％の割合で層中に存在し、ＴＥＧ１が１０％の割合で層中に存在することを意味する。同様に、電子輸送層も二種の材料の混合物からなってよい。

ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）ならびに寿命が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２での表現Ｕ１０００は、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２に対して必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００とＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ^２で達成された電流およびパワー効率をそれぞれ示す。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ^２での外部量子効率を示す。

ＯＬＥＤに対するデータが、表２に要約される。置換パターンに依存して本発明による材料は、種々の層と機能に使用することができる。ここで、効率と電圧に対する非常に良好な値を達成することができる。

好ましい態様では、化合物は、赤および緑色燐光エミッターのためのマトリックス材料としての使用される（化合物の例１、３および４）。この面での素子の例は、Ｅ１〜Ｅ４、Ｅ７およびＥ９である、ここで、Ｅ１とＥ２は、本発明の化合物がマトリックス材料としてのみ使用された例であり、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ７とＥ９は、本発明の化合物がさらなるマトリックス材料と組み合わせてして使用された例である（混合マトリックス系）。

さらに、本発明の化合物は、素子の例Ｅ５とＥ６における化合物例Ｅ２の参照により示されるとおり、正孔輸送材料として有利に使用することができる。

再度さらに、本発明の化合物は、素子の例Ｅ５における化合物例Ｅ１の参照により示されるとおり、電子輸送材料として有利に使用することができる。

表１：ＯＬＥＤの構造

表２：ＯＬＥＤのデ−タ

表３：ＯＬＥＤのための材料の構造式

Claims (7)

1. アノード、カソードおよび少なくとも一つの有機層を含み、有機層が少なくとも一つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む電子素子；
   

   

   式中；
   Ｙは、Ｃ（Ｒ^１）_２ であり；
   Ｑは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ^１であり；
   Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ ^１ であり；
   Ｌは、単結合または１以上の基Ｒ^１により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するアリーレンもしくはヘテロアリーレン基から選ばれ；
   Ｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^２）_３、Ｎ（Ｒ^２）_２ 、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^２により置換されてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
   Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^３）_３、Ｎ（Ｒ^３）_２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、（上記言及した基は、夫々１以上の基Ｒ^３により置換されてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上の基Ｒ^２は、たがいに結合してよく、および環もしくは環構造を形成してよく；
   Ｒ^３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族有機基であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の置換基Ｒ^３は、たがいに結合してもよく、および環もしくは環構造を形成してよく；
   ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、ここで、ｎ＝０の場合には、括弧内の基は存在せず、および随意に基Ｒ^１が、代わって中央のベンゼン環に結合し；
   ｐは、２であり；および
   ここで、基Ｙと窒素原子は任意の所望の隣接位置で芳香族六員環に結合してよく；
   ここで、式（Ｉ）および（ＩＩ）において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である炭素原子は、添え字ｎの合計が０であるならば、Ｎにより置き代えられず、およびここで、式（Ｉ）および（ＩＩ）において、各場合に中央の芳香族六員環の構成員である炭素原子は、添え字ｎの合計が１であるならば、Ｎにより置き代えられず、および
   ここで、式（ＩＩ）において、Ｌに結合する添え字ｐをもつ括弧内の部分は同一であるか異なってよく；および
   ここで、式（ＩＩ）において、基Ｌは、添え字ｐをもつ括弧内の部分の任意の所望の位置で結合してよい。
2. 式（Ｉ）中のｎに対する値の合計と式（ＩＩ）中の添え字ｐをもつ括弧内の単位毎のｎに対する値の合計が０であることを特徴とする、請求項１記載の電子素子。
3. 式（Ｉ）の化合物は、以下の式から選ばれることを特徴とする、請求項１または２記載の電子素子；
   

   

   

   ここで、出現する記号は請求項１で定義されるとおりであり、さらに、化合物は、全非置換位置で基Ｒ^１により置換されてよい。
4. 式（ＩＩ）の化合物は、以下の式から選ばれることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の電子素子；
   

   

   

   

   

   ここで、出現する記号は請求項１で定義されるとおりであり、基Ｌが結合する基Ｚは、炭素原子であり、ここで、さらに、化合物は、全非置換位置で基Ｒ^１により置換されてよい。
5. 素子が、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる請求項１〜４何れか１項記載の電子素子。
6. 式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が、正孔輸送層または正孔注入層中で正孔輸送材料として存在するおよび/または発光層中でのマトリックス材料として存在するおよび/または電子輸送層中で電子輸送材料として存在することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子から選ばれる、請求項１〜５何れか１項記載の電子素子。
7. 出現する記号と添え字は請求項１で定義されるとおりであり、以下の化合物が除外される、請求項１記載の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。