JP5937018B2 - 電子デバイス用化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、式（１）または（２）の化合物、および電子デバイスにおけるその使用、およびこれらの化合物を含む電子デバイスに関する。本発明は、さらに、式（１）または（２）の化合物の調製および１種以上の式（１）または（２）の化合物を含む製剤に関する。
式（１）または（２）の化合物は、電子デバイスにおいて、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）において本発明に従って使用される。これらのデバイスの一般的構造は、例えば、米国特許第４５３９５０７号、米国特許第５１５１６２９号、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載されている。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する先行技術から知られている正孔輸送および正孔注入材料は、とりわけ、アリールアミン化合物である。インデノフルオレン骨格に基づくこのタイプの材料は、例えば、ＷＯ２００６／１００８９６およびＷＯ２００６／１２２６３０に開示されている。
しかし、先行技術から知られている正孔輸送材料は、しばしば、電子安定性が低く、それにより、これらの化合物を含む電子デバイスの寿命が低下する。全体としては、蛍光有機エレクトロルミネッセンスデバイスの効率および特に青色蛍光デバイスの場合の寿命に関して、さらなる改善が望まれる。電子デバイスの動作電圧の改善の可能性もある。
したがって、とりわけ、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて正孔輸送材料として使用することができ、好ましくは、このデバイスの上述の性能データにおける改善を達成する代替の化合物が要求される。
リン光性ドーパントに関する先行技術から知られているマトリックス材料は、とりわけ、カルバゾール誘導体、例えばビス（カルバゾリル）ビフェニルである。リン光性ドーパント用のマトリックス材料としてのケトン（ＷＯ２００４／０９３２０７）、ホスフィンオキシドおよびスルホン（ＷＯ２００５／００３２５３）の使用がさらに知られている。金属錯体、例えばＢＡｌｑまたは亜鉛（ＩＩ）ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノレート］もリン光性ドーパント用のマトリックス材料として使用される。
しかし、リン光性ドーパントのための代替のマトリックス材料、特に電子デバイスの性能データにおける改善を達成するマトリックス材料に対する要求が続いている。
また特に関心があるのは、混合されたマトリックスシステムのマトリックス成分としての代替材料の提供である。本出願の意味における混合されたマトリックスシステムは、発光層において、２種以上の異なるマトリックス化合物が１種（あるいは１種以上）ドーパント化合物と一緒に混合物として用いられるシステムを意味するものとされる。これらのシステムは、特に、リン光性有機エレクトロルミネッセンスデバイスの場合において対象となる。より詳細な情報については、出願ＷＯ２０１０／１０８５７９を参照されたい。
混合されたマトリックスシステムにおけるマトリックス成分として言及され得る先行技術から知られている化合物は、とりわけ、ＣＢＰ（ビスカルバゾリルビフェニル）とＴＣＴＡ（トリスカルバゾリルトリフェニルアミン）である（第１の成分）。第２の成分として適切なのは、例えば、ベンゾフェノン誘導体、ジアザホスホール（ＷＯ２０１０／０５４７３０出願を参照されたい）およびトリアジンなどの化合物である。しかしながら、混合されたマトリックスシステムにおけるマトリックス成分として使用するための代替の化合物に対する要求が続いている。特に、電子デバイスの動作電圧と寿命における改善を達成する化合物が要求されている。
ＷＯ２００７／０３１１６５出願およびＷＯ２００６／０３３５６３出願は、電子デバイスにおいて機能的材料として使用するためのトリアリールアミン誘導体を開示する。トリアリールアミン化合物において、個々のアリール基は、規定の方法で互いに架橋し、さらに、カルバゾール誘導体によって置換される。しかし、そこで開示される化合物は、中心のトリアリールアミン基の周りに左右対称に配置される３つのカルバゾール基を含有する。
架橋されたトリアリールアミン誘導体は、さらに、ＷＯ２０１０／０８３８７１出願に開示されている。
しかし、電子デバイスの性能データに関連して、特にこのデバイスの寿命および効率に関連して改善を達成することが好ましい、ＯＬＥＤにおいて使用するための機能的材料に対する要求が続いている。
特に、高い正孔移動度を有する化合物が要求されている。これは、正孔輸送層の厚さに対する動作電圧の低い依存性を促進し、非常に望ましい性質を表す。さらに、酸化安定性および温度安定性の化合物が要求され、これは電子デバイスにおける使用時に加工性を改善するからである。
本発明は、上記の技術的目的を達成するために、式（１）および（２）の化合物を提供する。
したがって、本発明は、式（１）または（２）の化合物に関する
［式中、使用される記号および添え字には、以下が適用される：
Ｗは、出現するごとにＺに等しく、２つの隣接する基Ｗを含む単位は、場合により、式（３）の基によって置きかえられてもよく
（式中、式（３）の基は、*を付けたＣ原子間の結合がカルバゾール誘導体の６員環に縮合されるように配置される）；
Ｘは、Ｃ（Ｒ）2、Ｓｉ（Ｒ）2、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＢＲ、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）2から選択される二価基であり；
Ｚは、出現するごとに同一または異なり、ＣＲおよびＮから選択され、または、置換基が基Ｚに結合される場合、Ｃに等しく；
Ｌは、出現するごとに同一または異なり、Ｃ（Ｒ）2、Ｓｉ（Ｒ）2、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＢＲ、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝Ｃ（Ｒ）2、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）2およびＣＲ＝ＣＲから選択される二価基であり；
Ｒは、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ1）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）2、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ1、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ1、ＣＲ1＝Ｃ（Ｒ1）2、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓｉ（Ｒ1）3、Ｂ（ＯＲ1）2、ＯＳＯ2Ｒ1、ＯＨ、ＣＯＯＲ1、ＣＯＮ（Ｒ1）2、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ1によって置換されていてもよい）、（ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｒ1Ｃ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ1）2、Ｇｅ（Ｒ1）2、Ｓｎ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ1）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ1、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＲ1−によって置きかえられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、各場合において１つ以上のラジカルＲ1によって置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これは１つ以上のラジカルＲ1によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組合せであり、ここで、２つ以上のラジカルＲは、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく；
Ｒ1は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ2）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ2）2、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ2、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ2、ＣＲ2＝Ｃ（Ｒ2）2、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓｉ（Ｒ2）3、Ｂ（ＯＲ2）2、ＯＳＯ2Ｒ2、ＯＨ、ＣＯＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ2）2、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらの各々が１つ以上のラジカルＲ2によって置換されていてもよい）、（ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｒ2Ｃ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ2）2、Ｇｅ（Ｒ2）2、Ｓｎ（Ｒ2）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ2）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ2、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＲ2−によって置きかえられてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは各場合において１つ以上のラジカルＲ2によって置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これは１つ以上のラジカルＲ2によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組合せであり、ここで、２つ以上のラジカルＲ1は、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく；
Ｒ2は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および／もしくは複素芳香族有機ラジカルであり、ここで、さらに、１つ以上のＨ原子は、ＤまたはＦによって置きかえられていてもよく；２つ以上の置換基Ｒ2は、また、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく；
ｉは、０、１または２に等しく、ここで、ｉ＝０については、添え字ｉを有する基に結合される２つの基は、互いに直接接続され；
ｊは、０、１または２に等しく、ここで、ｊ＝０については、添え字ｊを有する基に結合される２つの基は、互いに直接接続され；
ｋは、０または１に等しく、ここで、ｋ＝０については、添え字ｋを有する基に結合される窒素原子および芳香族またはヘテロ芳香族環は、互いに直接接続され；
ｎは、出現するごとに同一または異なり、０または１であり、ここで、添え字ｎの値の合計は、１、２または３に等しいものであり得；
ここで、さらに、最大で１つの置換基Ｒは、カルバゾール誘導体を表してもよく、
ここで、以下の構造は除かれる］。
本発明の意味におけるアリール基は６〜６０個のＣ原子を含む；本発明の意味におけるヘテロアリール基は、１〜６０個のＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子とを含み、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子との合計は少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここで、単純な芳香族環、即ち、ベンゼン、または単純なヘテロ芳香族環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または縮合（融合）アリール基もしくはヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、カルバゾールなどのいずれかを意味するものとする。
アリール基またはヘテロアリール基（これの各々の場合において、上述されるラジカルＲまたはＲ1によって置換されてもよく、いずれかの所望の位置を介して芳香族環系またはヘテロ芳香族環系に連結されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナンアントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールに由来する基を意味するものとする。
本発明の意味における芳香族環系は、その環系中に６〜６０個のＣ原子を含む。本発明の意味におけるヘテロ芳香族環系は、５〜６０個の芳香環原子を含み、その少なくとも１個がヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリール基またはヘテロアリール基のみを含まず、代わりに複数のアリール基またはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくは、１０％未満のＨ以外の原子）、例えば、ｓｐ3混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ2混成ＣもしくはＮ原子またはｓｐ混成Ｃ原子などにより接続されていてもよい系を意味することを意図する。したがって、例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの系も、本発明の意味において、芳香族環系（２つ以上のアリール基が、例えば直鎖状もしくは環状アルキル基、直鎖状もしくは環状アルケニル基もしくは直鎖状もしくは環状アルキニル基またはシリル基によって接続される）であると解されることが意図される。さらに、２つ以上のアリールまたはヘテロアリール基が１つ以上の単結合を介して互いに連結される系は、また、本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系であるものとする。
５〜６０個の芳香環原子を有する芳香族環系またはヘテロ芳香族環系（これの各々の場合において、上記で定義されるラジカルによって置換されていてもよく、いずれかの所望の位置を介して芳香族基または複素芳香族基に連結されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールに由来する基、またはこれらの基の組合せを意味するものとする。
本発明の目的のためには、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基（これらの個々のＨ原子またはＣＨ2基が上記ラジカルＲおよびＲ1の定義の下に上述される基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルの各ラジカルを意味するものとされる。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基またはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものとされる。
本説明の目的のために、２つ以上のラジカルＲ（即ちＲ1またはＲ2）が互いに環を形成してもよい製剤は、とりわけ、２つのラジカルが化学的結合によって互いに連結されることを意味することを意図する。このことは、以下のスキームによって例証することを意図する：。
しかし、さらに、上述の製剤は、２つのラジカルのうちの１つが水素を表す場合、第２のラジカルが、水素原子が結合された位置で環を形成しながら結合されることを意味することも意図する。このことは、以下のスキームによって例証することを意図する：
本説明の目的のために、古典的なルイス表記法の代替として、芳香族またはヘテロ芳香族環は、環内の中心円によって表すこともできることが、明確にするためにさらに強調されるべきである。
さらに、カルバゾール骨格において本説明の目的のために使用される番号付けは、この点で示される。：
本説明の目的のために、２つの隣接する基Ｗを含む単位（単位Ｗ−Ｗ）が式（３）の基によって置きかえられた製剤は、式（３）の基が、２つの隣接する基Ｗの代わりに存在していることを意味するものとされる。
ここで、*を付けたＣ原子は、単位Ｗ−Ｗが先に占拠していた６員環内の位置をとる。したがって、式（３）の基は、先に単位Ｗ−Ｗを含有していた６員環に縮合される。
本発明に係る化合物において、１つの６員環当たり最大で１つの単位Ｗ−Ｗが式（３）の基によって置きかえられていることが好ましい。この場合、この６員環内の全ての他の基Ｗは、Ｚに等しい。
単位Ｗ−Ｗが式（３）の基によって置きかえられている本発明に係る化合物の一例は、式（８）の以下の化合物である。
本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明に係る式（１）または（２）の化合物において、１つの単位Ｗ−Ｗのみが式（３）の基によって置きかえられている。
本発明のさらに好ましい実施形態では、式（１）または（２）における全ての基ＷがＺに等しく、単位Ｗ−Ｗは式（３）の基によって置きかえられていない。
本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明に係る化合物は、式（４）〜（１４）によって表される。
（式中、使用される記号および添え字は、上記で定義される通りである。）
本発明に従って、式（２）の化合物におけるカルバゾール基からの結合は、２位または３位から生じることが好ましい。
式（１）または（２）の化合物の特に好ましい実施形態は、以下の式（１５）〜（７４）に一致する。：
（式中、使用される記号および添え字は、上記で定義される通りである）
本発明の好ましい実施形態では、Ｚは、ＣＲに等しい、または、置換基が基Ｚに結合される場合、ＺはＣに等しい。本発明に係る化合物の全ての実施形態にこの優先性が適用される。
Ｌは、出現するごとに同一または異なり、Ｃ（Ｒ）2、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）2およびＣＲ＝ＣＲから選択されることがさらに好ましい。Ｌは、特に、Ｃ（Ｒ）2、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）2から選択されることが好ましい。Ｌは、特に、ＣＲ2およびＮＲから選択されることが非常に好ましい。
本発明のさらに好ましい実施形態では、添え字ｎの値の合計が２または３に等しい場合、少なくとも１つの基Ｌは、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）2およびＣＲ＝ＣＲから、特に好ましくはＮＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）2から選択される。
本発明の好ましい実施形態では、Ｘは、Ｃ（Ｒ）2、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）2から選択される。Ｘは、特に、Ｃ（Ｒ）2、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）2から選択されることが好ましい。Ｘは、特に、ＣＲ2およびＮＲから選択されることが非常に好ましい。
本発明の好ましい実施形態では、ｋは、１に等しい。
本発明のさらに好ましい実施形態では、ｉは、０または１に等しい。
本発明のさらに好ましい実施形態では、ｊは、０または１に等しい。
本発明のさらに好ましい実施形態では、添え字ｎの値の合計は、１または２に等しい。
本発明の好ましい実施形態では、実施形態ＣＲにおいて基Ｚの一部であるラジカルＲは、カルバゾールまたはカルバゾール誘導体を表す。
本発明の好ましい実施形態では、式（１）および（２）の化合物は、単一のカルバゾール基のみを含有する。これに関連して、例えば、インデノカルバゾールまたはインドロカルバゾールなどの縮合されたヘテロ芳香族環系は、定義上、単一のカルバゾール基としてのみみなされる。
本発明に係る化合物について、最大で１つの置換基Ｒがカルバゾールまたはカルバゾール誘導体を表すことが好ましい。本発明の好ましい実施形態では、本発明に係る化合物におけるラジカルＲでカルバゾール誘導体を表すものはない。ここで、カルバゾール誘導体は、所望により置換されたカルバゾールを意味するものとされる。
ラジカルＲは、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ1）3、Ｎ（Ｒ1）2、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらの各々が１つ以上のラジカルＲ1によって置換されていてもよい）、（ここで、１つ以上の隣接するまたは隣接しないＣＨ2基は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ1Ｃ＝ＣＲ1−、Ｓｉ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ1、−ＮＲ1−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＲ1−によって置きかえられてもよい）、または５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基（これの各々の場合において１つ以上のラジカルＲ1によって置換されてもよい）から選択されることが好ましく、ここで、２つ以上のラジカルＲは、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよい。
ラジカルＲ1は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ2）3、Ｎ（Ｒ2）2、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらの各々が１以上のラジカルＲ2によって置換されてもよい）、（ここで、１以上の隣接するまたは隣接しないＣＨ2基は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ2Ｃ＝ＣＲ2−、Ｓｉ（Ｒ2）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ2、−ＮＲ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＲ2−によって置き換えられてもよい）、または５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基（これは各々の場合において１以上のラジカルＲ2によって置換されていてもよい）から選択されることが好ましく、ここで、２つ以上のラジカルＲ1は、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよい。
本発明のさらに好ましい実施形態では、ラジカルＲは、互いに連結せず、環を形成しない。
本発明のさらに好ましい実施形態では、ラジカルＲ1は、互いに連結せず、環を形成しない。
上述の一般的で好ましい実施形態は、本発明に従って、所望により互いに組み合わせることができる。
本発明の目的のため、各基および添え字Ｌ、Ｘ、Ｒ、Ｒ1、ｎ、ｋ、ｉおよびｊのそれぞれの好ましい実施形態は、式（４）〜（１４）に従う好ましい実施形態、および式（１５）〜（７４）に従う特に好ましい実施形態と組み合わせて出現することが好ましい。
本発明に係る化合物の例は、以下の表で示される：
本発明に係る化合物は、例えば、臭素化、スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ）カップリング、ハートウィッグ−ブッフバルト（Ｈａｒｔｗｉｇ−Ｂｕｃｈｗａｌｄ）カップリングなどの、当業者に知られている合成ステップにより調製することができる。
本発明に係る化合物をもたらす合成経路の例は、以下で示される。ここで、ラジカルＲは、上記で定義される通りである。
スキーム１において、示されるカルバゾール誘導体（ＣＡＳ１０２８６４７−９３−９）は、最初に、ブッフバルトカップリングにおいてカルボキシレート置換アリールアミンと反応させられる。環化反応は、有機リチウム試薬による２つの基Ｒの付加反応後に続いて行われる。したがって、架橋は、二価基−Ｃ（Ｒ）2−を介して導入される。次に、ブッフバルトカップリングを介して、結果として得られたピペリジン誘導体の遊離アミノ官能基に置換基を導入することができる。
スキーム２に示されるＮ−アリール置換カルバゾール誘導体の合成は、実質的に同様に進展する。開始化合物は、以下で示されるＮ−アリールカルバゾール誘導体（ＣＡＳ２１２３８５−７３−４）である。
二価架橋基Ｃ（Ｒ）2は、また、本発明に係る化合物における別の位置に局在化されてもよい。その一例は、スキーム３ａによって示される。このため、この合成は、ブッフバルトカップリングにおいて３−臭素置換カルバゾールと反応させることができる９，１０−ジヒドロアクリジン誘導体から直接開始する。
あるいは、この反応は、また、スキーム３ｂによって示される通り、Ｎ−アリール置換カルバゾールを用いて行うことができる。
二価基によって多重架橋されたアリールアミン誘導体も、示されるカルバゾール誘導体と反応させることができる。これにより、２つまたは３つの基Ｌが存在する本発明に係る化合物が生じる。
２つの基Ｌを含有するこのタイプの２つの前駆体の合成は、スキーム４ａおよびｂに示される。
二価基−Ｃ（Ｒ）2−は、この場合、再び、芳香族カルボキシレート基への有機リチウム化合物の付加、およびその次の酸触媒環化により得られる。
スキーム４に示される化合物と類似している化合物であるが、１つ以上の架橋基−ＣＲ2−の代わりに１つ以上の架橋基（例えば、Ｏ、ＳまたはＳＯ2など）を含有する化合物を調製することがさらに可能である。合成例に示される通り、臭素化されていない開始化合物は、多くの場合、市販されている。
３つの架橋基Ｌ（例えば−ＣＲ2−および−Ｏ−）を含有するトリアリールアミン化合物の合成は、ＷＯ２００７／０３１１６５出願に開示されている。
スキーム５ａは、スキーム４ａに示される二重に架橋されたトリアリールアミン前駆体から開始する本発明に係る化合物の合成を示す。スキーム５ｂおよび５ｃは、同様に、スキーム４に示される二重に架橋されたトリアリールアミン前駆体から開始する本発明に係る化合物の合成、または３つの架橋基Ｌを含有するトリアリールアミン化合物から開始する本発明に係る化合物の合成を示す。ここでは、ボロン酸置換カルバゾール誘導体から開始するスズキカップリング反応が用いられる。対応する臭素置換誘導体からのボロン酸誘導体の合成のためのプロセスは、当業者に知られている。
上で示した開始化合物の代わりに、１つ以上の架橋基（例えば、Ｏ、ＳまたはＳＯ2）を含有する化合物を上で示した基ＣＲ2の代わりに同様に用いることも可能である。
上記スキームにおいて用いられるカルバゾール誘導体の代わりに対応するインデノカルバゾールまたはインドロカルバゾール誘導体を使用することも可能である。
対応するインデノカルバゾールおよびインドロカルバゾール誘導体の例は、以下のスキーム６に示される。
インデノカルバゾール誘導体（本発明に係る化合物の合成において中間体として用いられることができる）の合成は、とりわけ、ＷＯ２０１０／０８３８７３出願、ならびに今のところ未公開のＤＥ１０２００９０２３１５５．２およびＤＥ１０２００９０３１０２１．５出願に記載されている。さらに、インデノカルバゾールまたはインドロカルバゾール誘導体の合成は、文献、例えば、スキーム６の左側に示されているインドロカルバゾール（臭素化されていない誘導体についてはＣＡＳ２２２０４４−８８−４）の場合などから知ることができる。
本発明に係るインデノカルバゾールおよびインドロカルバゾールベースの化合物は、原則として、対応するカルバゾールベースの本発明に係る化合物と同じ合成経路により、中間体として作用するカルバゾール誘導体を対応するインデノカルバゾールまたはインドロカルバゾール誘導体（スキーム１〜５を参照されたい）によって置きかえることによって調製することができる。
したがって、本発明は、式（１）または（２）の化合物を調製するための方法であって、アリールアミノ基を含有する部分へのカルバゾール基を含有する部分の連結のための少なくとも１つのカップリング反応を含む方法に関する。この方法の好ましい実施形態では、スズキ、ハートウィッグ−ブッフバルト、スティル（Ｓｔｉｌｌｅ）またはヤマモト（Ｙａｍａｍｏｔｏ）カップリングが２つの部分の連結のために用いられる。本発明に係る化合物の調製のための方法の特に好ましい実施形態は、上記スキームにおいて示しているプロセスである。
上記される本発明に係る化合物、特に、反応性脱離基（臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、またはボロン酸エステルなど）によって置換される化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマー、またはポリマーを調製するためのモノマーとして用いることができる。ここで、オリゴマー化または重合は、好ましくは、ハロゲン官能性またはボロン酸官能性を介して行われる。
したがって、本発明は、さらに、式（１）または（２）の１種以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（単数または複数）は、式（１）または（２）におけるＲによって置換されるいずれかの所望の位置に局在化されてもよいオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関する。式（１）または（２）の化合物の連結に依存して、この化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部、または主鎖の一部である。本発明の意味におけるオリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から構築される化合物を意味するものとする。本発明の意味におけるポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から構築される化合物を意味するものとされる。本発明に係るポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役されていてもよく、部分的に共役されていてもよく、または共役されていなくてもよい。本発明に係るオリゴマーまたはポリマーは、直線状、分枝状、または樹枝状であってもよい。直線状となるように連結された構造では、式（１）または（２）の単位は、互いに直接連結されてもよく、あるいは二価基を介して（例えば、置換もしくは未置換のアルキレン基を介して、ヘテロ原子を介して、または二価の芳香族基もしくは複素芳香族基を介して）、互いに連結されてもよい。分枝状および樹枝状の構造では、式（１）または（２）の3つ以上の単位が、例えば、三価または多価の基を介して（例えば、三価もしくは多価の芳香族基または複素芳香族基を介して）連結されてもよく、これにより分枝状または樹枝状のオリゴマーまたはポリマーを得る。
オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（１）または（２）の繰り返し単位については、同一の選択が式（１）または（２）の化合物について上記したように適用される。
オリゴマーまたはポリマーの調製のために、本発明に係るモノマーは、さらなるモノマーによってホモポリマー化またはコポリマー化される。適切であり、好ましいコモノマーは、フルオレン（例えば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ００／２２０２６に従う）、スピロビフルオレン（例えば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ０６／０６１１８１に従う）、パラ−フェニレン（例えば、ＷＯ９２／１８５５２に従う）、カルバゾール（例えば、ＷＯ０４／０７０７７２またはＷＯ０４／１１３４６８に従う）、チオフェン（例えば、ＥＰ１０２８１３６に従う）、ジヒドロフェナントレン（例えば、ＷＯ０５／０１４６８９またはＷＯ０７／００６３８３に従う）、シス−およびトランス−インデノフルオレン（例えば、ＷＯ０４／０４１９０１またはＷＯ０４／１１３４１２に従う）、ケトン（例えば、ＷＯ０５／０４０３０２に従う）、フェナントレン（例えば、ＷＯ０５／１０４２６４またはＷＯ０７／０１７０６６に従う）、またはこれらのユニットのうちの複数から選択される。また、ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、通常、さらなるユニット、例えば、発光（蛍光またはリン光）ユニット（例えば、ビニルトリアリールアミン（例えば、ＷＯ２００７／０６８３２５に従う）またはリン光性金属錯体（例えば、ＷＯ２００６／００３０００に従う）、および／または電荷輸送ユニット、特にこれらのトリアリールアミンに基づくもの）も含有する。
本発明に係るポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、有利な特性、特に長期寿命、高効率および良好な色座標を有する。
本発明に係るポリマーおよびオリゴマーは、一般に、１種以上のモノマーの重合によって調製され、そのうち少なくとも１つのモノマーが、ポリマーにおける式（１）または（２）の繰り返し単位をもたらす。適切な重合反応は、当業者に既知であり、文献に記載されている。Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす特に適切であり、好ましい重合反応は、以下である：
（Ａ）スズキ（ＳＵＺＵＫＩ）重合；
（Ｂ）ヤマモト（ＹＡＭＡＭＯＴＯ）重合；
（Ｃ）スティル（ＳＴＩＬＬＥ）重合；および
（Ｄ）ハートウィッグ−ブッフバルト（ＨＡＲＴＷＩＧ−ＢＵＣＨＷＡＬＤ）重合。
重合がこれらの方法により行われ得る方法、および次にポリマーが反応媒体から分離され、精製され得る方法は、当業者に知られ、文献、例えば、ＷＯ２００３／０４８２２５、ＷＯ２００４／０３７８８７、およびＷＯ２００４／０３７８８７に詳細に記載されている。
したがって、本発明は、本発明に係るポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーの調製方法に関し、これは、それらがスズキ重合、ヤマモト重合、スティル重合、またはハートウィッグ−ブッフバルト重合により調製されることを特徴とする。本発明に係るデンドリマーは、当業者に既知の方法によりまたはそれと同様に調製され得る。適切な方法は、文献、例えば、Ｆｒｅｃｈｅｔ，Ｊｅａｎ Ｍ．Ｊ．；Ｈａｗｋｅｒ，Ｃｒａｉｇ Ｊ．，“Ｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ ｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ａｎｄ ｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ：ｎｅｗ ｓｏｌｕｂｌｅ，ｔｈｒｅｅ−ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ，ｒｅａｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｍｅｒｓ”，Ｒｅａｃｔｉｖｅ ＆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（１９９５），２６（１−３），１２７−３６；Ｊａｎｓｓｅｎ，Ｈ．Ｍ．；Ｍｅｉｊｅｒ，Ｅ．Ｗ．，“Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｄｅｎｄｒｉｔｉｃ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ”，Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９９），２０（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ），４０３−４５８；Ｔｏｍａｌｉａ，Ｄｏｎａｌｄ Ａ．，“Ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ”，Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｍｅｒｉｃａｎ（１９９５），２７２（５），６２−６；ＷＯ０２／０６７３４３Ａ１およびＷＯ２００５／０２６１４４Ａ１に記載されている。
また、本発明は、式（１）または（２）の少なくとも１種の化合物、または式（１）または（２）の少なくとも１種のユニットを含有する少なくとも１種のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと、少なくとも１種の溶媒（好ましくは有機溶媒）とを含む製剤に関する。
本発明に係る製剤は、例えば、以下のセクションにおいてより詳細に説明される有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造において使用される。
本発明に係る式（１）または（２）の化合物は、電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）における使用に適している。置換に依存して、化合物は、様々な機能および有機エレクトロルミネッセンスデバイスの様々な層において使用される。
したがって、本発明は、さらに、電子デバイスにおける本発明に係る式（１）または（２）の化合物の使用に関する。ここで、電子デバイスは、好ましくは、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）、特に好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される。
特に好ましくは、アノードと、カソードと少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、少なくとも１つの有機層（これは、発光層、正孔輸送層または別の層であってもよい）が少なくとも１種の式（１）または（２）の化合物を含むことを特徴とする。
また、カソード、アノードおよび発光層とは別に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、さらなる層を含んでもよい。これらは、例えば、各々の場合において、１種以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロッキング層、励起ブロッキング層、中間層、電荷発生層（ＩＤＭＣ ２００３，Ｔａｉｗａｎ；Ｓｅｓｓｉｏｎ ２１ ＯＬＥＤ（５），Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ，Ｔ．Ｎａｋａｄａ，Ｊ．Ｅｎｄｏ，Ｋ．Ｍｏｒｉ，Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ，Ａ．Ｙｏｋｏｉ，Ｊ．Ｋｉｄｏ，Ｍｕｌｔｉｐｈｏｔｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ Ｄｅｖｉｃｅ Ｈａｖｉｎｇ Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）、および／または有機もしくは無機のｐ／ｎ接合から選択される。しかしながら、これらの層の各々が存在する必要がないこと、層の選択は、通常、使用される化合物に依存し、特に、エレクトロルミネッセンスデバイスは蛍光性またはリン光性であるかどうかにも依存することは指摘すべきである。
また、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、複数の発光層を含んでもよい。これらの発光層は、この場合、特に好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍに合計して複数の発光極大を有し、これは、全体として白色発光をもたらし、即ち、蛍光またはリン光を発することができ、青色および黄色、橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が、発光層においてに使用される。特に好ましくは、３層系、即ち、３つの発光層を有する系であり（これらの層のうちの少なくとも１つは、少なくとも１種の式（１）または（２）の化合物を含み、３層は、青色、緑色および橙色または赤色の発光を示す（基本的な構造については、例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３を参照されたい）。その代わりに、および／またはそれに加えて、本発明に係る化合物はまた、正孔輸送層に存在してもよい。広帯域発光バンドを有し、したがって、白色発光を示すエミッタは、同様に、白色発光に適している。
本発明に従って、式（１）または（２）の化合物は、１種以上のリン光性ドーパントを含む電子デバイスにおいて用いられることが好ましい。この化合物は、ここで、様々な層、好ましくは、正孔輸送層、正孔注入層において、または発光層において使用することができる。しかし、式（１）または（２）の化合物は、また、１種以上の蛍光ドーパントを含む電子デバイスにおいて、本発明に従って用いられることができる。
適切なリン光性ドーパント（＝三重項発光体）は、具体的には、適切な励起により特に可視域で発光する化合物であって、さらに、２０より大きい原子番号、好ましくは３８より大きく８４より小さい原子番号、特に好ましくは５６より大きく８０より小さい原子番号を有する少なくとも１種の原子を含む化合物である。使用されるリン光性発光体は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物であり、特に、イリジウム、白金またはＣｕを含む化合物である。
本発明の目的のため、全ての発光イリジウム、白金または銅錯体は、リン光性化合物とみなされる。
上記される発光体の例は、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、およびＵＳ２００５／０２５８７４２号出願によって示される。一般に、リン光性ＯＬＥＤについての先行技術に従って使用され、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの分野の当業者に知られているようなあらゆるリン光性錯体が適切である。当業者は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、進歩性を必要とせず、本発明に係る式（１）または（２）の化合物と組み合わせて、さらなるリン光性錯体を用いることも可能である。
適切なリン光性発光体化合物の例は、以下の表によってさらに示される。
本発明の好ましい実施形態では、式（１）または（２）の化合物は、正孔輸送材料として用いられる。次に、これらの化合物は、好ましくは、正孔輸送層においておよび／または正孔注入層において用いられる。本発明の目的のため、正孔注入層は、アノードに直接隣接する層である。本発明の目的のため、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。正孔輸送層は、発光層に直接隣接することができる。式（１）または（２）の化合物が正孔輸送材料としてまたは正孔注入材料として使用される場合、それらは、電子受容化合物により（例えばＦ4−ＴＣＮＱにより、またはＥＰ１４７６８８１もしくはＥＰ１５９６４４５に記載の化合物により）ドープされることが好ましい場合もある。本発明のさらに好ましい実施形態では、式（１）または（２）の化合物は、ＵＳ２００７／００９２７５５号に記載のヘキサアザトリフェニレン誘導体と組み合わせて、正孔輸送材料として使用される。ここで、ヘキサアザトリフェニレン誘導体は、特に好ましくは、独自の層において用いられる。
式（１）または（２）の化合物が正孔輸送層における正孔輸送材料として用いられる場合、この化合物は、正孔輸送層において純粋な材料（即ち、１００％の割合）として用いられることができ、または、正孔輸送層において１種以上のさらなる化合物と組み合わせて用いられることができる。
本発明のさらなる実施形態では、式（１）または（２）の化合物は、１種以上のドーパント（好ましくはリン光性ドーパント）と組み合わせて、マトリックス材料として用いられる。
ドーパントは、マトリックス材料とドーパントとを含む系において、混合物中のその比率が低い方の成分を意味するものとされる。対応させて、マトリックス材料は、マトリックス材料とドーパントとを含む系において、混合物中のその比率が高い方の成分を意味するものとされる。
発光層におけるマトリックス材料の比率は、この場合、５０．０〜９９．９体積％、好ましくは８０．０〜９９．５体積％、特に好ましくは蛍光発光層については９２．０〜９９．５体積％であり、リン光発光層については８５．０〜９７．０体積％である。
対応させて、ドーパントの比率は、０．１〜５０．０体積％、好ましくは０．５〜２０．０体積％、特に好ましくは蛍光発光層については０．５〜８．０体積％であり、リン光発光層については３．０〜１５．０体積％である。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層は、複数のマトリックス材料（混合されたマトリックスシステム）および／または複数のドーパントを含む系も含んでもよい。この場合も、ドーパントは、一般に、系中のその比率が低い方の材料であり、マトリックス材料は、系中のその比率が高い方の材料である。しかし、個々の場合において、系中の個々のマトリックス材料の比率は、個々のドーパントの比率より低くてもよい。
本発明の好ましい実施形態では、式（１）または（２）の化合物は、混合されたマトリックスシステムの成分として使用される。混合されたマトリックスシステムは、好ましくは、２種または３種の異なるマトリックス材料、特に好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。ここで、２種の異なるマトリックス材料は、１：１０〜１：１の比で、好ましくは１：４〜１：１の比で存在し得る。混合されたマトリックスシステムは、１種以上のドーパントを含んでもよい。１種類のドーパント化合物、または合わせた複数種のドーパント化合物は、本発明に従って、混合物中で全体として０．１〜５０．０体積％の比率、好ましくは混合物中で全体として０．５〜２０．０体積％の比率を有する。対応させて、合わせた複数種のマトリックス成分は、混合物中で全体として５０．０〜９９．９体積％の比率、好ましくは混合物中で全体として８０．０〜９９．５体積％の比率を有する。
混合されたマトリックスシステムは、リン光性有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて用いられることが好ましい。
特に適切なマトリックス材料（混合されたマトリックスシステムのマトリックス成分として本発明に係る化合物と組み合わせて用いられ得る）は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えばＷＯ０４／０１３０８０、ＷＯ０４／０９３２０７、ＷＯ０６／００５６２７または未公開出願ＤＥ１０２００８０３３９４３．１に従う）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ０５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９号、特開２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ０８／０８６８５１に開示されているカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体（例えばＷＯ０７／０６３７５４またはＷＯ０８／０５６７４６に従う）、アザカルバゾール誘導体（例えばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、特開２００５／３４７１６０に従う）、双極性マトリックス材料（例えばＷＯ０７／１３７７２５に従う）、シラン（例えばＷＯ０５／１１１１７２に従う）、アザボロールまたはボロン酸エステル（例えばＷＯ０６／１１７０５２に従う）、トリアジン誘導体（例えばＷＯ２０１０／０１５３０６出願、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６に従う）、亜鉛錯体（例えばＥＰ６５２２７３またはＷＯ０９／０６２５７８に従う）、ジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体（例えばＷＯ２０１０／０５４７２９出願に従う）、ジアザホスホール誘導体（例えばＷＯ２０１０／０５４７３０出願に従う）、あるいはインデノカルバゾール誘導体（例えば未公開出願ＤＥ１０２００９０２３１５５．２に従う）である。
本発明に係る化合物を含む混合されたマトリックスシステムにおいて使用するための好ましいリン光性ドーパントは、上記表において言及されるリン光性ドーパントである。
本発明のさらなる実施形態では、式（１）または（２）の化合物は、発光層において発光材料として用いられる。これらの化合物は、それらが複数のジアリールアミノ基を含有する場合、特に、発光化合物として適切である。この場合、本発明に係る化合物は、特に好ましくは緑色または青色発光体として使用される。
蛍光発光体として本発明に係る化合物と組み合わせて使用するための好ましいマトリックス材料は、以下のセクションの１つにおいて言及される。
本発明に係る電子デバイスにおける各機能で好ましく用いられる材料は、以下に言及される。
好ましい蛍光発光材料は、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンの種類から選択される。モノスチリルアミンは、１つの置換または非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは芳香族の、アミンとを含む化合物を意味するものとされる。ジスチリルアミンは、２つの置換または非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは芳香族の、アミンとを含む化合物を意味するものとされる。トリスチリルアミンは、３つの置換または非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは芳香族の、アミンを含む化合物を意味するものとされる。テトラスチリルアミンは、４つの置換または非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは芳香族の、アミンとを含む化合物を意味するものとされる。特に好ましくは、スチリル基はスチルベンであり、これはさらに置換されてもよい。対応するホスフィンおよびエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の意味におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合している３つの置換または非置換の芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものとされる。これらの芳香族環系またはヘテロ芳香族環系の少なくとも１つは、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは少なくとも１４個の芳香環原子を有するものである。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位において、アントラセン基に直接結合される化合物を意味するものとされる。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９，１０位において、アントラセン基に直接結合される化合物を意味するものとされる。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、それと同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは１位または１，６位においてピレンに結合される。さらに好ましい発光体材料は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えばＷＯ０６／１２２６３０に従う）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えばＷＯ０８／００６４４９に従う）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えばＷＯ０７／１４０８４７に従う）から選択される。スチリルアミンの種類からの発光体材料の例は、置換または非置換トリスチルベンアミンまたは発光体材料（ＷＯ０６／０００３８８、ＷＯ０６／０５８７３７、ＷＯ０６／０００３８９、ＷＯ０７／０６５５４９およびＷＯ０７／１１５６１０に記載）である。さらに、好ましいものは、ＷＯ２０１０／０１２３２８出願に開示されている縮合炭化水素である。
さらに、好ましい発光体材料は、本発明に係る式（１）または（２）の化合物である。
適切な発光体材料は、さらに、以下の表に記載の構造、ならびに特開平０６／００１９７３、ＷＯ０４／０４７４９９、ＷＯ０６／０９８０８０、ＷＯ０７／０６５６７８、ＵＳ２００５／０２６０４４２、およびＷＯ０４／０９２１１１に開示されているこれらの構造の誘導体である。
好ましくは蛍光ドーパントのための適切なマトリックス材料は、様々な種類の物質からの材料である。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（例えば、ＥＰ６７６４６１に従う２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１に従うＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、多足金属錯体（例えば、ＷＯ０４／０８１０１７に従う）、正孔導電化合物（例えば、ＷＯ０４／０５８９１１に従う）、電子導電化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（例えば、ＷＯ０５／０８４０８１およびＷＯ０５／０８４０８２に従う）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ０６／０４８２６８に従う）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ０６／１１７０５２に従う）またはベンズアントラセン（例えば、ＷＯ０８／１４５２３９に従う）の種類から選択される。適切なマトリックス材料は、さらに、好ましくは、本発明に係る化合物である。本発明に係る化合物は別として、特に好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレンの種類から選択され、これは、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセンおよび／もしくはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、ならびにスルホキシドを含む。本発明に係る化合物は別として、特に非常に好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレンの種類から選択され、これは、アントラセン、ベンズアントラセン、ベンゾフェンアントラセンおよび／もしくはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体を含む。本発明の意味におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリール基またはアリーレン基が互いに結合される化合物を意味することを意図する。
好ましくは蛍光ドーパントのための適切なマトリックス材料は、例えば、以下の表に記載の材料ならびにこれらの材料の誘導体（ＷＯ０４／０１８５８７、ＷＯ０８／００６４４９、米国特許第５９３５７２１号、米国特許出願公開第２００５／０１８１２３２号、特開２０００／２７３０５６、ＥＰ６８１０１９、米国特許出願公開第２００４／０２４７９３７号、および米国特許出願公開第２００５／０２１１９５８号に開示）である。
本発明に係る化合物の他に、適切な電荷輸送材料は、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンスデバイスの正孔注入層もしくは正孔輸送層において、または電子輸送層において使用され得るように、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７（４），９５３−１０１０に開示される化合物、または先行技術に従うこれらの層において用いられるような他の材料である。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスのカソードは、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、金属合金または多層構造（様々な金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属またはランタノイドなど（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）を含む）を含む。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属および銀を含む合金（例えば、マグネシウムおよび銀を含む合金）が適切である。また、多層構造の場合、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属（例えば、ＡｇまたはＡｌ）は、前記金属に加えて使用することができ、この場合、金属の組合せ（例えば、Ｃａ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇ）が一般的に使用される。また、高い誘電率を有する材料の薄い中間層を、金属カソードと有機半導体との間に導入することが好ましい場合もある。この目的のために適しているのは、例えば、アルカリ金属フルオライドまたはアルカリ土類金属フルオライドだけでなく対応する酸化物または炭酸塩（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ2ＣＯ3など）である。さらに、リチウムキノリネート（ＬｉＱ）をこの目的のために使用することができる。この層の層厚は、好ましくは、０．５〜５ｎｍである。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶよりも高い仕事関数を有する。この目的のために適しているのは、一方では、高い還元電位を有する金属、例えば、Ａｇ、ＰｔまたはＡｕなどである。他方では、金属／金属酸化物の電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯx、Ａｌ／ＰｔＯx）もまた好ましい場合がある。いくつかの用途のために、電極の少なくとも１つは、有機材料の照射（有機太陽電池）または光学的カップリングアウト（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）のいずれかを促進するために透明でなければならない。好ましい構造は透明なアノードを使用する。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の混合した金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに、好ましいのは、導電性のドープされた有機材料、特に導電性のドープされたポリマーである。
本発明に係るデバイスの寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されるため、デバイスは、適当に（用途に応じて）構造化されており、端子（contact）を具備し、最終的に封止されている。
好ましい実施形態では、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つ以上の層が昇華プロセスにより適用されることを特徴とし、ここで、材料は真空昇華ユニットにおいて初期圧力１０-5ｍｂａｒ未満、好ましくは１０-6ｍｂａｒ未満で蒸着することによって適用される。しかしながら、ここでは、初期圧力はさらに低く、例えば１０-7ｍｂａｒ未満であることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスにより適用されるか、またはキャリアガス昇華を用いて適用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましく、ここで、これらの材料は１０-5ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で適用される。このプロセスの特別なケースは、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、ここにおいて、それらの材料がノズルを通って直接適用され、したがって、構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，０５３３０１）。
１つ以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングなど、またはいずれかの所望の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷など）、しかし、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）またはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスがさらに好ましい。式（１）または（２）の可溶性化合物が、この目的のために必要である。高い可溶性は、化合物の適切な置換によって達成され得る。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造のために、溶液からの１つ以上の層と、昇華プロセスによる１つ以上の層とを適用することがさらに好ましい。
本発明に従って、式（１）または（２）の１種以上の化合物を含む電子デバイスは、照明用途における光源として、ならびに医療および／または化粧用途（例えば、光治療）における光源として、ディスプレイにおいて用いることができる。
本発明に係る化合物は、良好な正孔移動度によって区別される。したがって、正孔輸送層における使用時に、これらの化合物は、正孔輸送層の厚さに対する動作電圧の低い依存性を示す。
さらに、本発明に係る化合物は、高い酸化および温度安定性によって区別され、これは、これらの材料を含む電子デバイスの加工性および寿命に対してプラスの効果を有する。
さらに、化合物は、混合されたマトリックスシステムにおけるマトリックス材料としての使用に非常に適し、この場合、それらは、好ましくは、電子デバイスの動作電圧の低減および寿命の増加をもたらす。
要約すると、本発明に係る化合物は、電子デバイスにおける使用時に上述の利点の１つ以上、即ち、このデバイスの効率の増加、寿命の増加および／または動作電圧の低減を達成する。
本発明を、以下の実施例によってより詳細に説明するが、これらによって本発明を限定することを望むものではない。
使用実施例
Ａ）合成例
以下の合成は、特に指示がなければ、保護ガス雰囲気下で行った。開始材料は、ＡＬＤＲＩＣＨまたはＡＢＣＲから購入した。
（例１）
１０−ビフェニル−４−イル−９，９−ジメチル−２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン（ＨＴＭ２）の合成
ａ）メチル２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニルアミノ］ベンゾエート
炭酸セシウム（２５．４ｇ、７８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．９ｇ、４ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１．５ｇ、８ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン（３００ｍｌ）中の３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（ＣＡＳ１０２８６４７−９３−９、３１．０ｇ、７８ｍｍｏｌ）およびアントラニル酸メチル（１０．１ｍｌ、７８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を８時間加熱還流する。沈殿した塩をろ過して除き、母液を真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をクロロホルムで抽出し、次にトルエンから再結晶させる。
収率：２６．０ｇ（５５ｍｍｏｌ）、理論値の７１％、無色の固体。
ｂ）９，９−ジメチル−２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン
メチル２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニルアミノ］ベンゾエート（２６．０ｇ、５５ｍｍｏｌ）を、乾燥したテトラヒドロフラン（４００ｍｌ）中の無水塩化セリウム（ＩＩＩ）（１５．０ｇ、６１ｍｍｏｌ）の懸濁液に分けて添加する。次に、テトラヒドロフラン（５６．２ｍｌ、１６９ｍｍｏｌ）中の塩化メチルマグネシウムの３Ｍ溶液を０℃にて滴下添加し、混合物を室温にて２０時間撹拌する。氷冷しながら２５％酢酸（約５５ｍｌ）を使用して反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで希釈する。水相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。
残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、ジクロロメタン（１００ｍｌ）中のポリリン酸（４３．４ｇ、３７６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸（２４．９ｍｌ、３７９ｍｍｏｌ）の溶液に２０分かけて滴下添加する。反応混合物を室温にて１時間撹拌し、次に真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、蒸留水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。粗生成物を酢酸エチル／ジクロロメタン（１５／１）に溶解し、塩基性酸化アルミニウムを通してろ過し、酢酸エチルからの再結晶によって精製する。
収率：１８．７ｇ（４２ｍｍｏｌ）、理論値の７５％、無色の固体。
ｃ）１０−ビフェニル−４−イル−９，９−ジメチル−２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン
炭酸セシウム（２６．０ｇ、８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．４ｇ、２ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．８ｇ、４ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン（２５０ｍｌ）中の９，９−ジメチル−２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン（１８．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）および４−ブロモビフェニル（９．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を８時間加熱還流する。沈殿した塩をろ過して除き、母液を真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから４回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝２９０℃）。
収率：８．６ｇ（１４ｍｍｏｌ）、理論値の３６％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例２）
１０−ビフェニル−４−イル−２−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（ＨＴＭ３）の合成
１０−ビフェニル−４−イル−２−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを、９−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール（ＣＡＳ２１２３８５−７３−４）およびアントラニル酸メチルから開始して例１と同様に３ステップで調製する。
昇華後の収率：７．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、理論値の３７％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例３）
９，９−ジフェニル−１０−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン（Ｈ３）の合成
炭酸セシウム（３０．６ｇ、９４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．５ｇ、２ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．９ｇ、５ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン（３００ｍｌ）中の９，１０−ジヒドロ−９，９−ジフェニルアクリジン（ＣＡＳ２０４７４−１５−１、１５．７ｇ、４７ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（ＣＡＳ１１５３−８５−１、１５．１ｇ、４７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を８時間加熱還流する。沈殿した塩をろ過して除き、母液を真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから３回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝２８０℃）。
収率：１０．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、理論値の３８％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例４）
９，９−ジメチル−１０−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，１０−ジヒドロアクリジン（ＨＴＭ４）の合成
９，９−ジメチル−１０−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，１０−ジヒドロアクリジンを、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（ＣＡＳ１０２８６４７−９３−９）および９，１０−ジヒドロ−９，９−ジメチルアクリジン（ＣＡＳ６２６７−０２−３）から開始して例３と同様に調製する。
昇華後の収率：９．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）、理論値の３６％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例５）
１０−［４−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール−９−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（Ｈ４）の合成
１０−［４−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール−９−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを、９−（４−ブロモフェニル）−３，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブチル−９Ｈ−カルバゾール（ＣＡＳ６０１４５４−３３−５）および９，１０−ジヒドロ−９，９−ジメチルアクリジン（ＣＡＳ６２６７−０２−３）から開始して例３と同様に調製する。
昇華後の収率：１１．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、理論値の３９％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例６）
１０−（４’−カルバゾール−９−イルビフェニル−４−イル）−９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（Ｈ５）の合成
１０−（４’−カルバゾール−９−イルビフェニル−４−イル）−９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジンを、９−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール（ＣＡＳ２１２３８５−７３−４）および９，１０−ジヒドロ−９，９−ジフェニルアクリジン（ＣＡＳ２０４７４−１５−１）から開始して例３と同様に調製する。
昇華後の収率：８．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）、理論値の３４％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例７）
５，５，９，９−テトラメチル−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（ＨＴＭ５）の合成
ａ）ジメチル２−［（４−ブロモフェニル）フェニルアミノ］イソフタレート
Ｎ−ブロモスクシンイミド（３５．４ｇ、１９９ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（２０００ｍｌ）中のジメチル２−ジフェニルアミノイソフタレート（ＣＡＳ６６１３１−４７−３、８０ｇ、２２１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに３０分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：５７．２ｇ（１２９ｍｍｏｌ）、理論値の６５％、無色の固体。
ｂ）３−ブロモ−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン
ジメチル２−［（４−ブロモフェニル）フェニルアミノ］イソフタレート（５７．０ｇ、１２９ｍｍｏｌ）を、乾燥したテトラヒドロフラン（８００ｍｌ）中の無水塩化セリウム（ＩＩＩ）（３５．０ｇ、１４２ｍｍｏｌ）の懸濁液に分けて添加する。次に、テトラヒドロフラン（１２９．０ｍｌ、３８７ｍｍｏｌ）中の塩化メチルマグネシウムの３Ｍ溶液を０℃にて滴下添加し、混合物を室温にて２０時間撹拌する。氷冷しながら２５％酢酸（約１２０ｍｌ）を使用して反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで希釈する。水相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。
残渣をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、ジクロロメタン（２００ｍｌ）中のポリリン酸（１０１．１ｇ、８７７ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸（５７．５ｍｌ、８７７ｍｍｏｌ）の溶液に２０分かけて滴下添加する。反応混合物を室温にて１時間撹拌し、次に真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、蒸留水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、塩基性酸化アルミニウムを通してろ過する。次に、粗生成物を酢酸エチルから再結晶させる。
収率：３９．６ｇ（９８ｍｍｏｌ）、理論値の７６％、無色の固体。
ｃ）５，５，９，９−テトラメチル−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（ＣＡＳ８５４９５２−５８−２、３３．０ｇ、１１５ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（３９．０ｇ、９６ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水化物（６６．３ｇ、２８８ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌの蒸留水、２００ｍｌのトルエンおよび１００ｍｌのジオキサンの混合物に初期に導入し、Ｎ2を用いて３０分間飽和する。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから４回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝２９０℃）。
収率：１７．６ｇ（３１ｍｍｏｌ）、理論値の３２％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例８）
３−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（Ｈ６）の合成
３−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンを、３−ブロモ−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンおよび［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］ボロン酸（ＣＡＳ４１９５３６−３３−７）から開始して例７ｃ）と同様に調製する。
昇華後の収率：９．４ｇ（１７ｍｍｏｌ）、理論値の３７％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例９）
５，５，９，９−テトラメチル−７−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（ＨＴＭ６）の合成
ａ）７−ブロモ−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン
Ｎ−ブロモスクシンイミド（２４．７ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１０００ｍｌ）中の５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（ＣＡＳ５２０６６−６２−３、５０ｇ、１５４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに３０分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：３５．６ｇ（８８ｍｍｏｌ）、理論値の６３％、無色の固体。
ｂ）５，５，９，９−テトラメチル−７−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（ＣＡＳ８５４９５２−５８−２、２９．９ｇ、１０４ｍｍｏｌ）、７−ブロモ−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（３５．０ｇ、８７ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水化物（６０．１ｇ、２６１ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌの蒸留水、２００ｍｌのトルエンおよび１００ｍｌのジオキサンの混合物に初期に導入し、Ｎ2を用いて３０分間飽和する。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．０ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから４回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝２９０℃）。
収率：１７．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）、理論値の３４％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例１０）
７−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（Ｈ７）の合成
７−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンを、７−ブロモ−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンおよび［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］ボロン酸（ＣＡＳ４１９５３６−３３−７）から開始して例９ｂ）と同様に調製する。
昇華後の収率：１０．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、理論値の３４％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例１１）
４，４，８，８，１２，１２−ヘキサメチル−２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−４Ｈ，８Ｈ，１２Ｈ−１２ｃ−アザジベンゾ［ｃｄ，ｍｎ］ピレン（ＨＴＭ７）の合成
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（ＣＡＳ８５４９５２−５８−２、３１．０ｇ、１０８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，４，８，８，１２，１２−ヘキサメチル−４Ｈ，８Ｈ，１２Ｈ−１２ｃ−アザジベンゾ［ｃｄ，ｍｎ］ピレン（４０．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水化物（６２．２ｇ、２７０ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌの蒸留水、２００ｍｌのトルエンおよび１００ｍｌのジオキサンの混合物に初期に導入し、Ｎ2を用いて３０分間飽和する。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．１ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから３回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝２９５℃）。
収率：１５．８ｇ（２６ｍｍｏｌ）、理論値の２９％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例１２）
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１０−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−４，４，８，８，１２，１２−ヘキサメチル−４Ｈ，８Ｈ，１２Ｈ−１２ｃ−アザジベンゾ［ｃｄ，ｍｎ］ピレン（ＨＴＭ８）の合成
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１０−（４−カルバゾール−９−イルフェニル）−４，４，８，８，１２，１２−ヘキサメチル−４Ｈ，８Ｈ，１２Ｈ−１２ｃ−アザジベンゾ［ｃｄ，ｍｎ］ピレンを、２−ブロモ−６，１０−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，８，８，１２，１２−ヘキサメチル−４Ｈ，８Ｈ，１２Ｈ−１２ｃ−アザジベンゾ［ｃｄ，ｍｎ］ピレン（ＣＡＳ１０９７７２１−８２−８）および［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］ボロン酸（ＣＡＳ４１９５３６−３３−７）から開始して例１１と同様に調製する。
昇華後の収率：７．８ｇ（１１ｍｍｏｌ）、理論値の２７％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例１３）
３−（１０−ビフェニル−４−イル−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロ−１０−アザインデノ［２，１−ｂ］フルオレン−７−イル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（ＨＴＭ９）の合成
ａ）５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−３−ボロン酸
シクロヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの２Ｍ溶液７４．５ｍｌ（１４９ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン（６００ｍｌ）中の３−ブロモ−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（例７ｂ、５０．０ｇ、１２４ｍｍｏｌ）の溶液に−７５℃にてゆっくりと添加する。反応混合物を−７５℃にて１時間撹拌し、２７．６ｍｌ（２４８ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを添加し、混合物を室温にて一晩温める。精査するために、混合物を酢酸エチル／蒸留水／氷酢酸（６／２／１）で希釈する。有機相を分離して除き、蒸留水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。真空中で溶媒を除いた後に得られる粗生成物をさらに精製せずに次のステップに用いる。
収率：３９．９ｇ（１０８ｍｍｏｌ）、理論値の８７％、無色の固体。
ｂ）３−（１０−ビフェニル−４−イル−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロ−１０−アザインデノ［２，１−ｂ］フルオレン−７−イル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン
５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−３−ボロン酸（２０．０ｇ、５４ｍｍｏｌ）、１０−ビフェニル−４−イル−７−ブロモ−１２，１２−ジメチル−１０，１２−ジヒドロ−１０−アザインデノ［２，１−ｂ］フルオレン（今のところ未公開のＤＥ１０２００９０２３１５５．２を参照されたい、２３．２ｇ、４５ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水化物（３１．１ｇ、１３５ｍｍｏｌ）を、１５０ｍｌの蒸留水、１００ｍｌのトルエンおよび５０ｍｌのジオキサンの混合物に初期に導入し、Ｎ2を用いて３０分間飽和する。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．６ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから５回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝３２０℃）。
収率：１０．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）、理論値の３２％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例１４）
３−（１１，１２−ジフェニル−１１，１２−ジヒドロ−１１，１２−ジアザインデノ［２，１−ａ］フルオレン−３−イル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（ＨＴＭ１０）の合成
ａ）３−ブロモ−（１１，１２−ジフェニル−１１，１２−ジヒドロ−１１，１２−ジアザインデノ［２，１−ａ］フルオレン
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１５．７ｇ、８８ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（８００ｍｌ）中の１１，１２−ジフェニル−１１，１２−ジヒドロ−１１，１２−ジアザインデノ［２，１−ａ］フルオレン（ＣＡＳ２２２０４４−８８−４、４０ｇ、９８ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに３０分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：２８．３ｇ（５８ｍｍｏｌ）、理論値の６６％、無色の固体。
ｂ）３−（１１，１２−ジフェニル−１１，１２−ジヒドロ−１１，１２−ジアザインデノ［２，１−ａ］フルオレン−３−イル）−５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン
５，５，９，９−テトラメチル−５Ｈ，９Ｈ−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−３−ボロン酸（例１３ａ、１９．０ｇ、５１ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−（１１，１２−ジフェニル−１１，１２−ジヒドロ−１１，１２−ジアザインデノ［２，１−ａ］フルオレン（２１．０ｇ、４３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水化物（２９．７ｇ、１２９ｍｍｏｌ）を、１５０ｍｌの蒸留水、１００ｍｌのトルエンおよび５０ｍｌのジオキサンの混合物に初期に導入し、Ｎ2を用いて３０分間飽和する。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．５ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから５回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝３１５℃）。
収率：９．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、理論値の３０％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
（例１５〜２６）
架橋基−Ｏ−および−Ｓ−を含有する化合物の合成
ａ）前駆体７−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−キノ［３，２，１−ｋｌ］フェノチアジンの合成
Ｎ−ブロモスクシンイミド（２４．７ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１０００ｍｌ）中の９，９−ジメチル−９Ｈ−キノ［３，２，１−ｋｌ］フェノチアジン（ＣＡＳ７３１８３−７０−７、４８．５ｇ、１５４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに３０分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：４１．９ｇ（１０４ｍｍｏｌ）、理論値の６９％、無色の固体。
ｂ）前駆体７−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−キノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジンの合成
Ｎ−ブロモスクシンイミド（２４．７ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１０００ｍｌ）中の９，９−ジメチル−９Ｈ−キノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジン（ＣＡＳ７３１８３−７３−０、４６ｇ、１５４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに３０分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：３７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、理論値の６４％、無色の固体。
ｃ）前駆体７−ブロモ−１，４−ベンゾチアジノ［２，３，４−ｋｌ］フェノチアジンの合成
Ｎ−ブロモスクシンイミド（２４．７ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１０００ｍｌ）中の１，４−ベンゾチアジノ［２，３，４−ｋｌ］フェノチアジン（ＣＡＳ１０５０５２１−４７、４８．５ｇ、１５４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに３０分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：４２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）、理論値の６４％、無色の固体。
ｄ）前駆体７−ブロモ１，４−ベンゾオキサジノ［２，３，４−ｋｌ］フェノキサジンの合成
Ｎ−ブロモスクシンイミド（２４．７ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１０００ｍｌ）中の１，４−ベンゾオキサジノ［２，３，４−ｋｌ］フェノキサジン（ＣＡＳ７８４１８９−２４−８、４２ｇ、１５４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに３０分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：３１ｇ（８９ｍｍｏｌ）、理論値の５８％、無色の固体。
ｅ）化合物例１５〜２６の合成
化合物例１５：９，９−ジメチル−７−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−５−チア−１３ｂ−アザナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン（ＨＴＭ１２）の一般的手順
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（ＣＡＳ８５４９５２−５８−２、３３．０ｇ、１１５ｍｍｏｌ）、７−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−キノ［３，２，１−ｋｌ］フェノチアジン（２７ｇ、９６ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水化物（６６．３ｇ、２８８ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌの蒸留水、２００ｍｌのトルエンおよび１００ｍｌのジオキサンの混合物に初期に導入し、Ｎ2を用いて３０分間飽和する。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから４回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する（ｐ＝５×１０-5ｍｂａｒ、Ｔ＝２９０℃）。
収率：２８ｇ（５０ｍｍｏｌ）、理論値の７５％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
以下の化合物が同様に得られる（例１６〜２６）：
（例２７）
９，９−ジメチル−１０−フェニル−２，７−ビス−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジンの合成
ａ）２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン
Ｎ−ブロモスクシンイミド（９４．５ｇ、５３１ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１０００ｍｌ）中の９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（ＣＡＳ６２６７−０２−３、４５ｇ、２５２ｍｍｏｌ）の溶液に０℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて２時間撹拌する。次に、５００ｍｌの水を混合物に添加する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をクロロホルムで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
収率：６４．７ｇ（１７６ｍｍｏｌ）、理論値の７０％、無色の固体。
ｂ）２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン
６００ｍｌのトルエン中の１６．６ｍｌ（１４７ｍｍｏｌ）の４−ヨードベンゼンおよび４５．１ｇ（１２３ｍｍｏｌ）の２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンの脱気溶液を、Ｎ2を用いて１時間飽和する。次いで、最初に２．０９ｍｌ（８．６ｍｍｏｌ）のＰ（ｔＢｕ）3、次いで、１．３８ｇ（６．１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を溶液に添加し、次に、固体状態の１７．７ｇ（１８５ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕを添加する。反応混合物を１時間加熱還流する。室温に冷却後、５００ｍｌの水を注意深く添加する。水相を３×５０ｍｌのトルエンで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を真空中で除く。ヘプタン／酢酸エチル（２０：１）を用いたシリカゲルを通した粗生成物のろ過により、淡黄色の結晶として４４．１ｇ（９９．６ｍｍｏｌ、８１％）の２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジンを得る。
ｃ）９，９−ジメチル−１０−フェニル−２，７−ビス−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（ＣＡＳ８５４９５２−５８−２、６０．６ｇ、２１１ｍｍｏｌ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−１０−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（４２．５ｇ、９６ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム一水化物（６６．３ｇ、２８８ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌの蒸留水、２００ｍｌのトルエンおよび１００ｍｌのジオキサンの混合物に初期に導入し、Ｎ2を用いて３０分間飽和する。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Ｓｏｘｈｌｅｔ抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから４回再結晶させ、真空中で昇華によって２回精製する。
収率：２１．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、理論値の７５％、ＨＰＬＣによる純度＞９９．９％、無色の固体。
Ｂ）デバイス例
本発明に係るＯＬＥＤおよび先行技術に従うＯＬＥＤは、ＷＯ０４／０５８９１１に従う一般的な方法により製造され、それは、本明細書に記載される環境（層−厚さ変化、材料）に適応される。
様々なＯＬＥＤに関するデータを以下の例Ｃ１〜Ｉ４４に示す（表１および２を参照されたい）。１５０ｎｍの厚さを有する構造化されたＩＴＯ（インジウムスズオキシド）で被覆されたガラスプレートは、改良処理のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ（水からスピンコートで適用されたポリ（３，４−エチレンジオキシ−２，５−チオフェン）；Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋ，Ｇｏｓｌａｒ，Ｇｅｒｍａｎｙから購入される）で被覆される。これらの被覆ガラスプレートは、それに対してＯＬＥＤが適用される基板を形成する。基本的には、ＯＬＥＤは以下の層構造を有する：基板／任意の正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／任意の中間層（ＩＬ）／電子ブロッキング層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／任意の正孔ブロッキング層／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍの厚さのアルミニウム層によって形成される。ＯＬＥＤの正確な構造を表１に示す。ＯＬＥＤを製造するために使用される材料を表３に示す。
全ての材料は、真空チャンバー内で熱蒸着によって適用される。ここで、発光層は、もともと、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）と発光ドーパント（発光体）からなり、ある体積比で同時蒸着によりマトリックス材料（単数または複数）と混合される。ここで、ＳＴ１：ＣＢＰ：ＴＥＲ１（５５％：３５％：１０％）のなどの仕様は、材料ＳＴ１が層において５５％の体積比で存在し、ＣＢＰが３５％の体積比で存在し、ＴＥＲ１が１０％の体積比で存在することを意味する。同様に、電子輸送層はまた、２つの材料の混合物からなっていてもよい。
ＯＬＥＤは、標準的な方法により特徴付けられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定される）、電力効率（ｌｍ／Ｗで測定される）、および発光密度の関数として、電流−電圧−発光密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算される外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定される）、ならびに寿命が決定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、１０００ｃｄ／ｍ2の発光密度で決定され、ＣＩＥ１９３１のｘおよびｙ色座標は、そこから計算される。表２におけるＵ１０００という用語は、１０００ｃｄ／ｍ2という発光密度に必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００およびＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ2で達成される電流および電力効率を示す。最後に、ＥＱＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ2という動作発光密度での外部量子効率である。寿命ＬＴは、定電流での動作時に、発光密度が初期発光密度Ｌ０から特定の比率Ｌ１まで降下するのにかかる時間として定義される。表２におけるＬ０＝４０００ｃｄ／ｍ2およびＬ１＝８０％という規格は、列ＬＴにおいて示される寿命が、対応するＯＬＥＤの初期発光密度が４０００ｃｄ／ｍ2から３２００ｃｄ／ｍ2まで降下するのにかかる時間に対応することを意味する。寿命の値は、当業者に知られている変換式を用いて、他の初期発光密度についての仕様に変換され得る。１０００ｃｄ／ｍ2である初期発光密度の寿命は、ここでは通常の仕様である。
様々なＯＬＥＤに関するデータを表２に要約する。例Ｃ１〜Ｃ１６は、先行技術に従う比較例であり、例Ｉ１〜Ｉ４４は、本発明に係る材料を用いるＯＬＥＤに関するデータを示す。
実施例のいくつかは、本発明に係る化合物の利点を例証するために、以下により詳細に説明される。しかしながら、これは、表２に示されるデータの選択を示すに過ぎないことが指摘されるべきである。表によって示される通り、先行技術より有意な改善は、以下で詳細に論じられない本発明に係る化合物の使用時にも達成される。全てのパラメーターの改善が達成される場合もあるが、効率または電圧または寿命のいずれかのみの改善が観察される場合もある。しかし、異なる用途において異なるパラメーターに関する最適化が必要とされるため、前記パラメーターのうちの１つの改善でさえ、有意な進展を表す。
正孔輸送または正孔注入材料としての本発明に係る化合物の使用
ＯＬＥＤ Ｃ１〜Ｃ４は、先行技術に従う比較例であり、そこでは、蛍光ドーパントＤ１〜Ｄ３が、マトリックス材料Ｈ１およびＨ２、正孔輸送材料ＨＴＭ１、ＳｐＮＰＢ、ＮＰＢ、カルバゾール置換平面アミンＰＡＣｂｚ、ならびに電子輸送材料Ａｌｑ3、ＥＴＭ１、ＳＴ１およびＳＴ２と組み合わせて用いられる。
先行技術に従う材料ＨＴＭ１が本発明に係る化合物ＨＴＭ７によって置き換えられる場合（例Ｉ１、Ｉ２およびＣ２、Ｃ３）、ＯＬＥＤの電流効率はほぼ同じままであるが、動作電圧はわずかに降下し、寿命は、有意に最大で約３０％増加する（例Ｉ１、Ｃ３）。性能データの同様の改善は、ＨＴＭ７が直接正孔注入層として用いられる場合に得られる（例Ｉ２４、Ｃ５）。この場合、寿命の改善は約４０％であり、有意に低減した動作電圧が原因で、電力効率も有意に約１０％増加する。
有意な改善は、本発明に係る化合物が蛍光ＯＬＥＤの発光層に直接隣接している場合（例Ｉ３〜Ｉ１２、Ｉ２５、Ｃ１〜４）、これらの化合物の使用時に、同様に得られる。本発明に係る化合物ＨＴＭ２およびＨＴＭ３の使用は、ここで、単に一例として、ＮＰＢおよびＰＡＣｂｚ（例Ｉ３、Ｉ６〜８、Ｃ１〜４、Ｃ１５）と比較して言及される。アミン遊離ドーパントＤ３と組み合わせたＨＴＭ３によるＮＰＢの代替時に、電力効率の有意な約１５％の増加が得られ（例Ｉ３、Ｃ４）、および寿命の非常に有意な５０％強の増加が得られる。
ＰＡＣｂｚと比較して、ドーパントＤ１と組み合わせた化合物ＨＴＭ３は、約３０％増加した寿命を示し；ＮＰＢと比較して、その増加は、４０％より若干高い（例Ｉ７、Ｃ２、Ｃ１５）。
本発明に係る化合物は、正孔輸送材料として用いられる場合、リン光発光層を含むＯＬＥＤにおける利点も示す。このことは、マトリックス材料としての化合物ＳＴ１と、ドーパントとしての赤色リン光性化合物ＴＥＲ２または緑色発光ドーパントＴＥＧ１とを含むＯＬＥＤに関して証明される（例Ｉ１３〜１６、Ｃ５、Ｃ８、Ｃ１６）。
本発明に係る化合物ＨＴＭ２を用いると、例えば、ＥＢＭ１と比較して約２０％増加した電力効率が得られ（例Ｉ１３、Ｃ８）、ＨＴＭ７を用いると、寿命を非常に有意にほぼ４０％増加させることができる（例Ｉ１５、Ｃ８）。
したがって、ＯＬＥＤの正孔輸送側での本発明に係る化合物の使用により、動作電圧、効率および寿命に関して有意な改善が生じる。
混合されたマトリックスシステム中の成分としての本発明に係る化合物の使用
混合されたマトリックスシステム中の成分としての本発明に係る化合物の使用は、以下で説明される。ここで、２つのマトリックス材料と１つのドーパントとからなる系が示される。使用される先行技術に従う化合物は、材料ＣＢＰ、ＴＣＴＡおよびＦＴＰｈである（例Ｃ６、Ｃ７、Ｃ９〜Ｃ１４）。使用される本発明に係る材料は、化合物Ｈ３〜Ｈ１０である（例Ｉ１７〜Ｉ２７、Ｉ２９、Ｉ３０）。これらの化合物ＳＴ１、Ｋｅｔ１およびＤＡＰ１は、第２のマトリックス成分として使用される。
例えば、本発明に係る化合物Ｈ３がケトン材料Ｋｅｔ１と組み合わせて使用される場合、先行技術と比較して５０％超の寿命の増加が得られる（例Ｃ９およびＩ１８）。第２のマトリックス成分としてのＳＴ１と共に、先行技術と比較して２５％超の非常に有意な電力効率の改善をさらに達成することができる（例Ｃ７、Ｉ１７）。このことは、特に、先行技術と比較して有意に０．７Ｖ改善された動作電圧に起因する。表２によって示される通り、赤色リン光性ＯＬＥＤを含めた本発明に係る他の材料を用いて同様の改善を達成することができる。
したがって、先行技術に従う混合されたマトリックス成分と比較して有意な改善が、特に電圧および寿命に関して生じる。本発明に係る材料は、非常に異なる種類のマトリックス材料（ＳＴ１、Ｋｅｔ１、ＤＡＰ１）と共に用いられることができるので、他の種類のマトリックス材料（例えば、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体など）と組み合わせて有意な改善を達成できることが予想され得る。

Claims (10)

  1. 式（２）の化合物
    ［式中、使用される記号および添え字には、以下が適用される：
    Ｗは、出現するごとに、Ｚに等しく、
    ２つの隣接する基Ｗを含む単位は、場合により、式（３）の基によって置きかえられてもよく
    （式中、式（３）の基は、*を付けたＣ原子間の結合が基Ｗを含む６員環に縮合されるように配置される）；
    Ｘは、Ｃ（Ｒ）2およびＮＲから選択される二価基であり；
    Ｚは、ＣＲに等しいか、または、置換基が基Ｚに結合される場合、Ｃに等しく；
    Ｌは、出現するごとに同一または異なり、Ｃ（Ｒ）2およびＮＲから選択される二価基であり；
    Ｒは、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ1）3、Ｎ（Ｒ1）2、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ1によって置換されていてもよい）、（ここで、１以上の隣接するまたは隣接しないＣＨ2基は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ1Ｃ＝ＣＲ1−、Ｓｉ（Ｒ1）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ1、−ＮＲ1−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＲ1−によって置きかえられていてもよい）、または５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基（これらは各場合において１以上のラジカルＲ1によって置換されていてもよい）から選択され；
    Ｒ1は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ2）3、Ｎ（Ｒ2）2、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらの各々が１以上のラジカルＲ2によって置換されてもよい）、（ここで、１以上の隣接するまたは隣接しないＣＨ2基は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ2Ｃ＝ＣＲ2−、Ｓｉ（Ｒ2）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ2、−ＮＲ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＲ2−によって置き換えられてもよい）、または５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基（これは各々の場合において１以上のラジカルＲ2によって置換されていてもよい）から選択され；
    Ｒ2は、出現するごとに同一または異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および／もしくは複素芳香族有機ラジカルであり、ここで、さらに、１つ以上のＨ原子は、ＤまたはＦによって置きかえられていてもよく；２つ以上の同一または異なる置換基Ｒ2は、また、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく；
    ｊは、０、１または２に等しく、ここで、ｊ＝０については、添え字ｊを有する基に結合される２つの基は、互いに直接接続され；
    ｋは１に等しく；
    ｎは、出現するごとに同一または異なり、０または１であり、ここで、添え字ｎの値の合計は、１に等しいものである］。
  2. 式（１０）〜（１４）の１つに一致することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
    （式中、使用される記号および添え字は、請求項１において定義される通りである）。
  3. 式（４７）〜（５０）、（５３）〜（５６）、（５９）〜（６２）、（６５）〜（６８）および（７１）〜（７４）の１つに一致することを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
    （式中、使用される記号および添え字は、請求項１において定義される通りである）。
  4. 請求項１〜３のいずれか1項に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の溶媒とを含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイス製造のための製剤。
  5. アリールアミノ基を含有する部分へのカルバゾール基を含有する部分の連結のための少なくとも１つのカップリング反応を含む、請求項１に記載の式（２）の化合物を調製するための方法。
  6. 電子デバイスにおける請求項１〜３のいずれか1項に記載の化合物の使用。
  7. 請求項１〜３のいずれか1項に記載の少なくとも１種の化合物を含む電子デバイス。
  8. 請求項１〜３のいずれか1項に記載の化合物が、正孔輸送層もしくは正孔注入層における正孔輸送材料として、および／または発光層におけるマトリックス材料として用いられることを特徴とする、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
  9. 有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）における請求項１〜３のいずれか1項に記載の化合物の使用。
  10. 請求項１〜３のいずれか1項に記載の少なくとも１種の化合物を含む電子デバイスであって、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）から選択される電子デバイス。
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