JP2013521238A - 電子デバイス用化合物 - Google Patents
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
Xは、C(R)2、Si(R)2、NR、PR、P(=O)R、BR、O、S、C=O、C=S、C=NR、S=OおよびS(=O)2から選択される二価基であり;
Zは、出現するごとに同一または異なり、CRおよびNから選択され、または、置換基が基Zに結合される場合、Cに等しく;
Lは、出現するごとに同一または異なり、C(R)2、Si(R)2、NR、PR、P(=O)R、BR、O、S、C=O、C=S、C=NR、C=C(R)2、S=O、S(=O)2およびCR=CRから選択される二価基であり;
Rは、出現するごとに同一または異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、CR1=C(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、OSO2R1、OH、COOR1、CON(R1)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−または−CONR1−によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく;
R1は、出現するごとに同一または異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=C(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、OH、COOR2、CON(R2)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらの各々が1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、−O−、−S−、−COO−または−CONR2−によって置きかえられてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは各場合において1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2つ以上のラジカルR1は、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく;
R2は、出現するごとに同一または異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくは複素芳香族有機ラジカルであり、ここで、さらに、1つ以上のH原子は、DまたはFによって置きかえられていてもよく;2つ以上の置換基R2は、また、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく;
iは、0、1または2に等しく、ここで、i=0については、添え字iを有する基に結合される2つの基は、互いに直接接続され;
jは、0、1または2に等しく、ここで、j=0については、添え字jを有する基に結合される2つの基は、互いに直接接続され;
kは、0または1に等しく、ここで、k=0については、添え字kを有する基に結合される窒素原子および芳香族またはヘテロ芳香族環は、互いに直接接続され;
nは、出現するごとに同一または異なり、0または1であり、ここで、添え字nの値の合計は、1、2または3に等しいものであり得;
ここで、さらに、最大で1つの置換基Rは、カルバゾール誘導体を表してもよく、
ここで、以下の構造は除かれる]。
本発明に従って、式(2)の化合物におけるカルバゾール基からの結合は、2位または3位から生じることが好ましい。
本発明の好ましい実施形態では、Zは、CRに等しい、または、置換基が基Zに結合される場合、ZはCに等しい。本発明に係る化合物の全ての実施形態にこの優先性が適用される。
(A)スズキ(SUZUKI)重合;
(B)ヤマモト(YAMAMOTO)重合;
(C)スティル(STILLE)重合;および
(D)ハートウィッグ−ブッフバルト(HARTWIG−BUCHWALD)重合。
A)合成例
以下の合成は、特に指示がなければ、保護ガス雰囲気下で行った。開始材料は、ALDRICHまたはABCRから購入した。
炭酸セシウム(25.4g、78mmol)、酢酸パラジウム(0.9g、4mmol)およびキサントホス(1.5g、8mmol)を、脱気したトルエン(300ml)中の3−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(CAS1028647−93−9、31.0g、78mmol)およびアントラニル酸メチル(10.1ml、78mmol)の溶液に添加し、混合物を8時間加熱還流する。沈殿した塩をろ過して除き、母液を真空中で蒸発させる。Soxhlet抽出装置において残渣をクロロホルムで抽出し、次にトルエンから再結晶させる。
メチル2−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニルアミノ]ベンゾエート(26.0g、55mmol)を、乾燥したテトラヒドロフラン(400ml)中の無水塩化セリウム(III)(15.0g、61mmol)の懸濁液に分けて添加する。次に、テトラヒドロフラン(56.2ml、169mmol)中の塩化メチルマグネシウムの3M溶液を0℃にて滴下添加し、混合物を室温にて20時間撹拌する。氷冷しながら25%酢酸(約55ml)を使用して反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで希釈する。水相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。
炭酸セシウム(26.0g、80mmol)、酢酸パラジウム(0.4g、2mmol)およびキサントホス(0.8g、4mmol)を、脱気したトルエン(250ml)中の9,9−ジメチル−2−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−9,10−ジヒドロアクリジン(18.0g、40mmol)および4−ブロモビフェニル(9.3g、40mmol)の溶液に添加し、混合物を8時間加熱還流する。沈殿した塩をろ過して除き、母液を真空中で蒸発させる。Soxhlet抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから4回再結晶させ、真空中で昇華によって2回精製する(p=5×10-5mbar、T=290℃)。
N−ブロモスクシンイミド(35.4g、199mmol)を、クロロホルム(2000ml)中のジメチル2−ジフェニルアミノイソフタレート(CAS66131−47−3、80g、221mmol)の溶液に0℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて2時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに30分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
ジメチル2−[(4−ブロモフェニル)フェニルアミノ]イソフタレート(57.0g、129mmol)を、乾燥したテトラヒドロフラン(800ml)中の無水塩化セリウム(III)(35.0g、142mmol)の懸濁液に分けて添加する。次に、テトラヒドロフラン(129.0ml、387mmol)中の塩化メチルマグネシウムの3M溶液を0℃にて滴下添加し、混合物を室温にて20時間撹拌する。氷冷しながら25%酢酸(約120ml)を使用して反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで希釈する。水相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸(CAS854952−58−2、33.0g、115mmol)、3−ブロモ−5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン(39.0g、96mmol)およびリン酸カリウム一水化物(66.3g、288mmol)を、300mlの蒸留水、200mlのトルエンおよび100mlのジオキサンの混合物に初期に導入し、N2を用いて30分間飽和する。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3.3g、3mmol)を添加し、混合物を3時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で2回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Soxhlet抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから4回再結晶させ、真空中で昇華によって2回精製する(p=5×10-5mbar、T=290℃)。
N−ブロモスクシンイミド(24.7g、139mmol)を、クロロホルム(1000ml)中の5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン(CAS52066−62−3、50g、154mmol)の溶液に0℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて2時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに30分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸(CAS854952−58−2、29.9g、104mmol)、7−ブロモ−5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン(35.0g、87mmol)およびリン酸カリウム一水化物(60.1g、261mmol)を、300mlの蒸留水、200mlのトルエンおよび100mlのジオキサンの混合物に初期に導入し、N2を用いて30分間飽和する。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3.0g、3mmol)を添加し、混合物を3時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で2回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Soxhlet抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから4回再結晶させ、真空中で昇華によって2回精製する(p=5×10-5mbar、T=290℃)。
2,6−ジ−tert−ブチル−10−(4−カルバゾール−9−イルフェニル)−4,4,8,8,12,12−ヘキサメチル−4H,8H,12H−12c−アザジベンゾ[cd,mn]ピレン(HTM8)の合成
3−(10−ビフェニル−4−イル−12,12−ジメチル−10,12−ジヒドロ−10−アザインデノ[2,1−b]フルオレン−7−イル)−5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン(HTM9)の合成
シクロヘキサン中のn−ブチルリチウムの2M溶液74.5ml(149mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(600ml)中の3−ブロモ−5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン(例7b、50.0g、124mmol)の溶液に−75℃にてゆっくりと添加する。反応混合物を−75℃にて1時間撹拌し、27.6ml(248mmol)のホウ酸トリメチルを添加し、混合物を室温にて一晩温める。精査するために、混合物を酢酸エチル/蒸留水/氷酢酸(6/2/1)で希釈する。有機相を分離して除き、蒸留水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。真空中で溶媒を除いた後に得られる粗生成物をさらに精製せずに次のステップに用いる。
5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン−3−ボロン酸(20.0g、54mmol)、10−ビフェニル−4−イル−7−ブロモ−12,12−ジメチル−10,12−ジヒドロ−10−アザインデノ[2,1−b]フルオレン(今のところ未公開のDE102009023155.2を参照されたい、23.2g、45mmol)およびリン酸カリウム一水化物(31.1g、135mmol)を、150mlの蒸留水、100mlのトルエンおよび50mlのジオキサンの混合物に初期に導入し、N2を用いて30分間飽和する。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.6g、1mmol)を添加し、混合物を3時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で2回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Soxhlet抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから5回再結晶させ、真空中で昇華によって2回精製する(p=5×10-5mbar、T=320℃)。
3−(11,12−ジフェニル−11,12−ジヒドロ−11,12−ジアザインデノ[2,1−a]フルオレン−3−イル)−5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン(HTM10)の合成
N−ブロモスクシンイミド(15.7g、88mmol)を、クロロホルム(800ml)中の11,12−ジフェニル−11,12−ジヒドロ−11,12−ジアザインデノ[2,1−a]フルオレン(CAS222044−88−4、40g、98mmol)の溶液に0℃にて遮光しながら分けて添加し、混合物をこの温度にて2時間撹拌する。亜硫酸ナトリウム溶液の添加によって反応を終了させ、混合物を室温にてさらに30分間撹拌する。相分離後、有機相を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルを通してろ過する。次に、粗生成物をヘプタンから再結晶させる。
5,5,9,9−テトラメチル−5H,9H−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン−3−ボロン酸(例13a、19.0g、51mmol)、3−ブロモ−(11,12−ジフェニル−11,12−ジヒドロ−11,12−ジアザインデノ[2,1−a]フルオレン(21.0g、43mmol)およびリン酸カリウム一水化物(29.7g、129mmol)を、150mlの蒸留水、100mlのトルエンおよび50mlのジオキサンの混合物に初期に導入し、N2を用いて30分間飽和する。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.5g、1mmol)を添加し、混合物を3時間加熱還流する。トルエンによる希釈後、有機相を分離して除き、水で2回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。Soxhlet抽出装置において残渣をトルエンで抽出する。次に、粗生成物をトルエンから5回再結晶させ、真空中で昇華によって2回精製する(p=5×10-5mbar、T=315℃)。
化合物例15:9,9−ジメチル−7−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−9H−5−チア−13b−アザナフト[3,2,1−de]アントラセン(HTM12)の一般的手順
9,9−ジメチル−10−フェニル−2,7−ビス−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−9,10−ジヒドロアクリジンの合成
a)2,7−ジブロモ−9,9−ジメチル−9,10−ジヒドロアクリジン
本発明に係るOLEDおよび先行技術に従うOLEDは、WO04/058911に従う一般的な方法により製造され、それは、本明細書に記載される環境(層−厚さ変化、材料)に適応される。
OLED C1〜C4は、先行技術に従う比較例であり、そこでは、蛍光ドーパントD1〜D3が、マトリックス材料H1およびH2、正孔輸送材料HTM1、SpNPB、NPB、カルバゾール置換平面アミンPACbz、ならびに電子輸送材料Alq3、ETM1、ST1およびST2と組み合わせて用いられる。
混合されたマトリックスシステム中の成分としての本発明に係る化合物の使用は、以下で説明される。ここで、2つのマトリックス材料と1つのドーパントとからなる系が示される。使用される先行技術に従う化合物は、材料CBP、TCTAおよびFTPhである(例C6、C7、C9〜C14)。使用される本発明に係る材料は、化合物H3〜H10である(例I17〜I27、I29、I30)。これらの化合物ST1、Ket1およびDAP1は、第2のマトリックス成分として使用される。
Claims (15)
- 式(1)または(2)の化合物
Wは、出現するごとに、Zに等しく、
2つの隣接する基Wを含む単位は、場合により、式(3)の基によって置きかえられてもよく
Xは、C(R)2、Si(R)2、NR、PR、P(=O)R、BR、O、S、C=O、C=S、C=NR、S=OおよびS(=O)2から選択される二価基であり;
Zは、出現するごとに同一または異なり、CRおよびNから選択され、または、置換基が基Zに結合される場合、Cに等しく;
Lは、出現するごとに同一または異なり、C(R)2、Si(R)2、NR、PR、P(=O)R、BR、O、S、C=O、C=S、C=NR、C=C(R)2、S=O、S(=O)2およびCR=CRから選択される二価基であり;
Rは、出現するごとに同一または異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、CR1=C(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、OSO2R1、OH、COOR1、CON(R1)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、−O−、−S−、−COO−または−CONR1−によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく;
R1は、出現するごとに同一または異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=C(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、OH、COOR2、CON(R2)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらの各々が1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、−O−、−S−、−COO−または−CONR2−によって置きかえられてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは各場合において1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり、ここで、2つ以上のラジカルR1は、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく;
R2は、出現するごとに同一または異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくは複素芳香族有機ラジカルであり、ここで、さらに、1つ以上のH原子は、DまたはFによって置きかえられていてもよく;2つ以上の同一または異なる置換基R2は、また、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよく;
iは、0、1または2に等しく、ここで、i=0については、添え字iを有する基に結合される2つの基は、互いに直接接続され;
jは、0、1または2に等しく、ここで、j=0については、添え字jを有する基に結合される2つの基は、互いに直接接続され;
kは、0または1に等しく、ここで、k=0については、添え字kを有する基に結合される窒素原子および芳香族またはヘテロ芳香族環は、互いに直接接続され;
nは、出現するごとに同一または異なり、0または1であり、ここで、添え字nの値の合計は、1、2または3に等しいものであり得;
ここで、さらに、最大で1つの置換基Rは、カルバゾール誘導体を表してもよく、
ここで、以下の構造は除かれる]。
- Zが、CRに等しいか、または置換基が基Zに結合されている場合はCに等しいことを特徴とする、請求項1に記載の式(1)または(2)の化合物。
- kが1に等しいことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- Lが、出現するごとに同一または異なり、C(R)2、NR、O、S、C=O、C=NR、S=O、S(=O)2およびCR=CRから選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- Xが、C(R)2、NR、O、S、C=O、C=NR、S=OおよびS(=O)2から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- Rが、出現するごとに同一または異なり、H、D、F、CN、Si(R1)3、N(R1)2、または1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(これらの各々は1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、(ここで、1以上の隣接するまたは隣接しないCH2基は、−C≡C−、−R1C=CR1−、Si(R1)2、C=O、C=NR1、−NR1−、−O−、−S−、−COO−または−CONR1−によって置きかえられていてもよい)、または5〜30個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これらは各場合において1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)から選択され、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに連結していてもよく、環を形成していてもよいことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 最大で1つのラジカルRがカルバゾール誘導体を表すことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の1種以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合(単数または複数)は、式(1)または(2)におけるラジカルRによって置換されているいずれかの所望の位置で局在化されていてもよいオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物、または請求項10に記載の少なくとも1種のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと、少なくとも1種の溶媒とを含む製剤。
- アリールアミノ基を含有する部分へのカルバゾール基を含有する部分の連結のための少なくとも1つのカップリング反応を含む、請求項1に記載の式(1)または式(2)の化合物を調製するための方法。
- 電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED)における請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、または請求項10に記載のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーの使用。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物、または請求項10に記載の少なくとも1種のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーを含む電子デバイスであって、特に、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O−laser)および有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED)から選択される電子デバイス。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、または請求項10に記載のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーが、正孔輸送層もしくは正孔注入層における正孔輸送材料として、および/または発光層におけるマトリックス材料として用いられることを特徴とする、請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
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