KR20210010684A - 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.
하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층의 개발이 절실히 요구된다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광보조층의 재료에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 실시예는, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 1
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 구체적인 예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 1
상기 화학식 1에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
L1, L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; C2~C60의 헤테로아릴렌기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
L1, L2 및 L3이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6-C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6-C24의 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다. L1, L2 및 L3이 헤테로아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로아릴렌기일 수 있다. L1, L2 및 L3이 2가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3-C30의 지방족고리와 C6-C30의 방향족고리의 2가 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3-C24의 지방족고리와 C6-C24의 방향족고리의 2가 융합고리기일 수 있다.
R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기; 및 -N(R4)(R5);로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R4 및 R5은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
R1, R2 및 R3이 아릴기인 경우, C6~C30의 아릴기인 것이 바람직하며, 가장 바람직하게는 C6~C24의 아릴기일 수 있으며, 예시적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 터페닐 등일 수 있다. R1 내지 R3이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다. R1, R2 및 R3이 융합고리기인 경우, C3-C30의 지방족고리와 C6-C30의 방향족고리의 융합고리기인 것이 바람직하며, C3-C24의 지방족고리와 C6-C24의 방향족고리의 융합고리기인 것이 더욱 바람직하다. R1, R2 및 R3이 알킬기인 경우, C1-C30의 알킬기인 것이 바람직하며, C1-C24의 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
a, b 및 c는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 단, a+b+c≥1이다.
Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”은 서로 독립적으로 수소; 중수소; C1-C60의 알콕실기; C1-C60의 알킬기; C2-C60의 알켄일기; C2-C60의 알킨일기; C6-C60의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 시클로알킬기; C7-C60의 아릴알킬기; 및 C8-C60의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 C6~C60의 방향족고리; C2~C60의 헤테로고리; C3~C60의 지방족고리; 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리;를 형성할 수 있다.
Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 알콕실기일 경우, C1-C30의 알콕실기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C1-C24의 알콕실기일 수 있다. Ra', Ra”, Rb', Rb”, Rc' 및 Rc ”이 알킬기일 경우, C1-C30의 알킬기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C1-C24의 알킬기일 수 있다. Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 알켄일기일 경우, C2-C30의 알켄일기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 알켄일기일 수 있다. Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 알킨일기일 경우, C2-C30의 알킨일기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 알킨일기일 수 있다.
Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 아릴기일 경우, 바람직하게는 C6-C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6-C24의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다. Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 중수소로 치환된 아릴기일 경우, 바람직하게는 중수소로 치환된 C6-C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 중수소로 치환된 C6-C24의 아릴기일 수 있다. Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 헤테로고리기일 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 시클로알킬기일 경우, 바람직하게는 C3-C30의 시클로알킬기, 더욱 바람직하게는 C3-C24의 시클로알킬기일 수 있다. Ra', Ra”, Rb', Rb”, Rc ' 및 Rc ”이 아릴알킬기일 경우, 바람직하게는 C7-C30의 아릴알킬기, 더욱 바람직하게는 C7-C24의 아릴알킬기일 수 있다. Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 아릴알켄일기일 경우, 바람직하게는 C8-C30의 아릴알켄일기, 더욱 바람직하게는 C8-C24의 아릴알켄일기일 수 있다.
단, Ra', Ra”, Rb', Rb”, Rc' 및 Rc”이 동시에 모두 같은 경우는 제외하며,
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3-C60의 지방족고리 또는 C6-C60의 방향족고리 또는 C2-C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
화학식 A-1 화학식 A-2 화학식 A-3
{상기 화학식 A-1 내지 A-3에서,
d 및 e는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
L1, L2, L3, R1, R2, R3, Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ra 및 Rb는 상기 화학식 1에서 정의된 Ra'와 동일하다.}
상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-3 중 어느 하나로 치환되는 것이 바람직하다.
화학식 a-1 화학식 a-2 화학식 a-3
상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-3에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
X는 CR'R", O, S 또는 N-L6-Ar3인 것이 바람직하다.
L4, L5 및 L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 2가 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택된다.
L4, L5 및 L6이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6-C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6-C24의 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다. L4, L5 및 L6이 2가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 2가 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 2가 헤테로고리기일 수 있다. L4, L5 및 L6이 2가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3-C30의 지방족고리와 C6-C30의 방향족고리의 2가 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3-C24의 지방족고리와 C6-C24의 방향족고리의 2가 융합고리기일 수 있다.
Ar1, Ar2 및 Ar3는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Ar1, Ar2 및 Ar3이 아릴기인 경우, C6~C30의 아릴기인 것이 바람직하며, 가장 바람직하게는 C6~C24의 아릴기일 수 있으며, 예시적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 터페닐 등일 수 있다. Ar1, Ar2 및 Ar3이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다. Ar1, Ar2 및 Ar3이 융합고리기인 경우, C3-C30의 지방족고리와 C6-C30의 방향족고리의 융합고리기인 것이 바람직하며, C3-C24의 지방족고리와 C6-C24의 방향족고리의 융합고리기인 것이 더욱 바람직하다.
Q5 내지 Q9은 서로 독립적으로 N 또는 CRe인 것이 바람직하다.
R', R" 및 Re는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리 또는 스파이로 고리를 형성할 수 있다.
R', R" 및 Re이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C24의 아릴기일 수 있다. R', R" 및 Re이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 헤테로고리기일 수 있다. R', R" 및 Re이 융합고리기인 경우, C3-C30의 지방족고리와 C6-C30의 방향족고리의 융합고리기인 것이 바람직하며, C3-C24의 지방족고리와 C6-C24의 방향족고리의 융합고리기인 것이 더욱 바람직하다. R', R" 및 Re이 알킬기인 경우, C1-C30의 알킬기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C1-C24의 알킬기일 수 있다.
A 및 B는 서로 독립적으로 하기와 같이 표시되는 화학식 중 어느 하나이다.
여기서 상기 *는 X를 포함하는 고리와 결합하여 융합고리를 형성하는 결합 위치를 나타낸다.
W1 및 W2는 서로 독립적으로 단일결합, N-L6-Ar3, S, O 또는 C(Rf)(Rg)이다.
V는 서로 독립적으로 N 또는 CRh이다.
Rf, Rg 및 Rh는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 헤테로고리기; 또는 C1~C50의 알킬기;이다.
Rf, Rg 및 Rh이 아릴기인 경우, C6~C30의 아릴기인 것이 바람직하며, 가장 바람직하게는 C6~C24의 아릴기일 수 있으며, 예시적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 터페닐 등일 수 있다. Rf, Rg 및 Rh이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C3-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C3-C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다. Rf, Rg 및 Rh이 알킬기인 경우, C1-C30의 알킬기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C1-C24의 알킬기일 수 있다.
Rf와 Rg끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 이들이 결합된 C와 함께 스파이로(spiro) 화합물을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 C-1 내지 C-9로 표시되는 화합물을 제공한다.
{상기 C-1 내지 C-9에서, 상기 L1, L2, L3, Ra, Rb, Rh, Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc', Rc ”, d, e, X, L4, L5, Ar1, Ar2, Q5, Q6, Q7, Q8 및 Q9은 상기에서 정의한 바와 같고,
f는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 3의 정수이다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-4로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 B-1 화학식 B-2
화학식 B-3 화학식 B-4
{상기 화학식 B-1 내지 화학식 B-4에서,
f, g, L2, Rh, R', R", L6 및 Ar3는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 C'-1 또는 화학식 C'-2로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 C'-1 화학식 C'-2
{상기 화학식 C'-1 및 화학식 C'-2에서,
m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
Y1 및 Y2는 상기 X의 정의와 동일하며,
R4, R5, R6 및 R7는 상기 R1, R2 및 R3의 정의와 동일하고,
o 및 q는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, r은 0 내지 4의 정수이고, p는 0 내지 6의 정수이며,
L2, L4, L5 및 Ar2는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 D-1 내지 화학식 D-6로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 D-1 화학식 D-2
화학식 D-3 화학식 D-4
화학식 D-5 화학식 D-6
{상기 화학식 D-1 내지 화학식 D-6에서,
L2 및 Re는 상기에서 정의된 바와 같으며,
s는 0 내지 4의 정수이고, t는 0 내지 3의 정수이다.}
상기 화학식 1의 L1 내지 L3이 하기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13 중 어느 하나로 표시되는 것이 바람직하다.
b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6
b-7 b-8 b-9 b-10
b-11 b-12 b-13
상기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
Y는 N-L7-Ar9, O, S 또는 CR'R"인 것이 바람직하며,
상기 L7은 상기 L1의 정의와 동일하고, 상기 Ar9은 상기 Ar1의 정의와 동일하며, 상기 R' 및 R"는 상기에서 정의된 바와 동일하다.
a”, c”, d” 및 e”은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, b”은 0 내지 6의 정수이며, f” 및 g”은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, h”는 0 내지 2의 정수이며, i”는 0 또는 1의 정수이다.
R8 내지 R10은 서로 독립적으로수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기 및 -L'-N(R4)(R5)로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서 상기 L'는 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족 고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 a”, b”, c”, d”, e”, f” 및 g”가 서로 독립적으로 각각 2 이상인 경우, 또는 h가 2 이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R8끼리 혹은 복수의 R9끼리 혹은 복수의 R10끼리 혹은 이웃한 R8과 R9 또는 R9과 R10은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.
R8 내지 R10이 아릴기일 때, 바람직하게는 C6-C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6-C24의 아릴기일 수 있으며, 예시적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 터페닐 등일 수 있다. R8 내지 R10이 헤테로고리기일 때, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기일 수 있으며, C2-C24의 헤테로고리기인 것이 더욱 바람직하다. R8 내지 R10이 융합고리기일 때, C3-C30의 지방족고리와 C6-C30의 방향족고리의 융합고리기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C3-C24의 지방족고리와 C6-C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다. R8 내지 R10이 알킬기일 때, C1-C30의 알킬기인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 C1-C24의 알킬기일 수 있다.
Z49, Z50 및 Z51은 서로 독립적으로 CR" 또는 N이고, Z49, Z50 및 Z51 중 적어도 하나는 N인 것이 바람직하다.
여기서 상기 R"은 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 R"과 R8는 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.
R"이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6-C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6-C24의 아릴기일 수 있으며, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다. R"이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C24의 헤테로고리기일 수 있다. R"이 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3-C30의 지방족고리와 C6-C30의 방향족 고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3-C24의 지방족고리와 C6-C24의 방향족 고리의 융합고리기일 수 있다. R"이 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1-C30의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1-C24의 알킬기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P-1 내지 P-80 중어느 하나일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 제 1전극(110), 제 2전극(170) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(170) 사이에 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(110)은 애노드 또는 양극이고, 제 2전극(170)은 캐소드 또는 음극일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다
유기물층은 제 1전극(110) 상에 순차적으로 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(140)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(220), 버퍼층(210) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(150) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. (도 2 참조)
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 보호층 또는 광효율 개선층(180)을 더 포함할 수 있다. 이러한 광효율 개선층은 제 1전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면 또는 제 2전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면에 형성될 수 있다상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광보조층(220), 전자수송보조층, 전자수송층(150), 전자주입층(160), 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트, 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는 예컨대, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물은 발광보조층의 재료로 사용될 수 있다.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.(도 3 참조)
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광보조층 조성물을 제공하고, 상기 발광보조층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
합성예
1]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1이 반응하여 제조된다.
<반응식 1>
Ⅰ. Sub 1의 합성 예시
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 2>
1. Sub 1-25
합성예
(1) inter 1-25 합성
9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine (50 g, 149.96 mmol), 4-(4-bromo-3,5-dichlorophenyl)dibenzo[b,d]furan (64.67 g, 164.95 mmol)을 반응기에 투입하고 Toluene (500 ml)에 녹인다. t-BuOK (50.48 g, 449.85 mmol), Pd(OAc)2 (0.84 g, 3.47 mmol), P(t-Bu)3 (3.63 mL, 17.98 mmol)을 투입한다. 12시간 환류 교반하여 반응을 종결시킨다. Silicagel column 및 재결정으로 생성물 75.4 g (수율 : 78%)를 얻었다.
(2) Sub 1-25 합성
THF 754 mL에 Mg (2.84 g, 116.97 mmol)을 넣고 inert 환경으로 조성한 후 -10℃까지 냉각한다. 상기 합성에서 얻어진 inter 1-25 (75.4 g, 116.97 mmol)을 THF 616 mL에 녹이고 반응기 내부로 천천히 적가한다. 적가가 완료되고 서서히 승온하여 12시간 환류 교반하여 Mg를 모두 녹인다. Mg가 모두 녹으면 상온으로 냉각한 후 ACETONE (13.59 g, 233.94 mmol)을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 상온에서 4시간 교반하여 반응을 종결한다. 1N HCl로 중화하여 EA로 추출하고 silicagel column 및 재결정으로 생성물 51.79 g (수율 : 64%)를 얻었다.
2. Sub 1-32
합성예
(1) inter 1-32 합성
9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine (30 g, 89.97 mmol), 5-(4-bromo-3,5-dichlorophenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (45.35 g, 98.97 mmol)을 반응기에 투입하고 Toluene (300 ml)에 녹인다. t-BuOK (30.29 g, 269.92 mmol), Pd(OAc)2 (0.50 g, 2.25 mmol), P(t-Bu)3 (2.18 mL, 10.79 mmol)을 투입한다. 12시간 환류 교반하여 반응을 종결시킨다. Silicagel column 및 재결정으로 생성물 46.68 g (수율 : 73 %)를 얻었다.
(2) Sub 1-32 합성
THF 466.80 mL에 Mg (1.60 g, 65.68 mmol)을 넣고 inert 환경으로 조성한 후 -10℃까지 냉각한다. 상기 합성에서 얻어진 inter 1-32 (46.68 g, 65.68 mmol)을 THF 381.93 mL에 녹이고 반응기 내부로 천천히 적가한다. 적가가 완료되고 서서히 승온하여 12시간 환류 교반하여 Mg를 모두 녹인다. Mg가 모두 녹으면 상온으로 냉각한 후 ACETONE (7.63 g, 131.36 mmol)을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 상온에서 4시간 교반하여 반응을 종결한다. 1N HCl로 중화하여 EA로 추출하고 silicagel column 및 재결정으로 생성물 30.37 g (수율 : 61%)를 얻었다.
3. Sub 1-49
합성예
(1) inter 1-49 합성
9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine (42 g, 125.96 mmol), 5''-bromo-4'',6''-dichloro-1,1':3',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl (73.48 g, 138.56 mmol)을 반응기에 투입하고 Toluene (420 ml)에 녹인다. t-BuOK (42.40 g, 377.89 mmol), Pd(OAc)2 (0.71 g, 3.15 mmol), P(t-Bu)3 (3.06 mL, 15.10 mmol)을 투입한다. 12시간 환류 교반하여 반응을 종결시킨다. Silicagel column 및 재결정으로 생성물 65.08 g (수율 : 66 %)를 얻었다.
(2) Sub 1-49 합성
THF 650 mL에 Mg (2.02 g, 83.14 mmol)을 넣고 inert 환경으로 조성한 후 -10℃까지 냉각한다. 상기 합성에서 얻어진 inter 1-49 (65.08 g, 83.14 mmol)을 THF 532.47 mL에 녹이고 반응기 내부로 천천히 적가한다. 적가가 완료되고 서서히 승온하여 12시간 환류 교반하여 Mg를 모두 녹인다. Mg가 모두 녹으면 상온으로 냉각한 후 ACETONE (9.66 g, 166.27 mmol)을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 상온에서 4시간 교반하여 반응을 종결한다. 1N HCl로 중화하여 EA로 추출하고 silicagel column 및 재결정으로 생성물 44.17 g (수율 : 64%)를 얻었다.
4. Sub 1-54
합성예
(1) inter 1-54 합성
N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-N,9,9-triphenyl-9,10-dihydroacridin-3-amine (36 g, 58.36 mmol), 2-bromo-1,3-dichlorobenzene (14.50 g, 64.20 mmol)을 반응기에 투입하고 Toluene (360 ml)에 녹인다. t-BuOK (19.65 g, 175.09 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.46 mmol), P(t-Bu)3 (1.42 mL, 7.00 mmol)을 투입한다. 12시간 환류 교반하여 반응을 종결시킨다. Silicagel column 및 재결정으로 생성물 33.35 g (수율 : 75 %)를 얻었다.
(2) Sub 1-54 합성
THF 333.5 mL에 Mg (1.06 g, 43.78 mmol)을 넣고 inert 환경으로 조성한 후 -10℃까지 냉각한다. 상기 합성에서 얻어진 inter 1-54 (33.35 g, 43.77 mmol)을 THF 272.86 mL에 녹이고 반응기 내부로 천천히 적가한다. 적가가 완료되고 서서히 승온하여 12시간 환류 교반하여 Mg를 모두 녹인다. Mg가 모두 녹으면 상온으로 냉각한 후 ACETONE (5.09 g, 87.56 mmol)을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 상온에서 4시간 교반하여 반응을 종결한다. 1N HCl로 중화하여 EA로 추출하고 silicagel column 및 재결정으로 생성물 23.73 g (수율 : 67%)를 얻었다.
5. Sub 1-68
합성예
(1) inter 1-68 합성
2-(2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (30 g, 62.81 mmol), 2-bromo-1,3-dichlorobenzene (15.61 g, 69.09 mmol)을 반응기에 투입하고 Toluene (300 mL)에 녹인다. t-BuOK (21.14 g, 188.42 mmol), Pd(OAc)2 (0.35 g, 1.57 mmol), P(t-Bu)3 (1.52 mL, 7.53 mmol)을 투입한다. 12시간 환류 교반하여 반응을 종결시킨다. Silicagel column 및 재결정으로 생성물 26.59 g (수율 : 68 %)를 얻었다.
(2) Sub 1-68 합성
THF 265.9 mL에 Mg (1.04 g, 42.71 mmol)을 넣고 inert 환경으로 조성한 후 -10℃까지 냉각한다. 상기 합성에서 얻어진 inter 1-68 (26.59 g, 42.71 mmol)을 THF 217.5 mL에 녹이고 반응기 내부로 천천히 적가한다. 적가가 완료되고 서서히 승온하여 12시간 환류 교반하여 Mg를 모두 녹인다. Mg가 모두 녹으면 상온으로 냉각한 후 benzophenone (15.56 g, 85.41 mmol)을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 상온에서 4시간 교반하여 반응을 종결한다. 1N HCl로 중화하여 EA로 추출하고 silicagel column 및 재결정으로 생성물 25.49 g (수율 : 65%)를 얻었다.
6. Sub 1-73
합성예
(1) inter 1-73 합성
2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (40 g, 106.53 mmol), 2-bromo-1,3-dichlorobenzene (26.47 g, 117.19 mmol)을 반응기에 투입하고 Toluene (400 ml)에 녹인다. t-BuOK (35.86 g, 319.60 mmol), Pd(OAc)2 (0.60 g, 2.66 mmol), P(t-Bu)3 (2.58 mL, 12.77 mmol)을 투입한다. 12시간 환류 교반하여 반응을 종결시킨다. Silicagel column 및 재결정으로 생성물 41.58 g (수율 : 75%)를 얻었다.
(2) Sub 1-73 합성
THF 415.8 mL에 Mg (1.94 g, 79.89 mmol)을 넣고 inert 환경으로 조성한 후 -10℃까지 냉각한다. 상기 합성에서 얻어진 inter 1-73 (41.58 g, 79.89 mmol)을 THF 340 mL에 녹이고 반응기 내부로 천천히 적가한다. 적가가 완료되고 서서히 승온하여 12시간 환류 교반하여 Mg를 모두 녹인다. Mg가 모두 녹으면 상온으로 냉각한 후 acetophenone (19.20 g, 159.78 mmol)을 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 상온에서 4시간 교반하여 반응을 종결한다. 1N HCl로 중화하여 EA로 추출하고 silicagel column 및 재결정으로 생성물 37.03 g (수율 : 67%)를 얻었다.
Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 1은 Sub 1에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 1-1 | m/z=601.3(C43H39NO2=601.79) | Sub 1-2 | m/z=651.31(C47H41NO2=651.85) |
| Sub 1-3 | m/z=701.33(C51H43NO2=701.91) | Sub 1-4 | m/z=677.33(C49H43NO2=677.89) |
| Sub 1-5 | m/z=677.33(C49H43NO2=677.89) | Sub 1-6 | m/z=717.36(C52H47NO2=717.95) |
| Sub 1-7 | m/z=727.35(C53H45NO2=727.95) | Sub 1-8 | m/z=843.41(C62H53NO2=844.11) |
| Sub 1-9 | m/z=781.39(C57H51NO2=782.04) | Sub 1-10 | m/z=767.38(C56H49NO2=768.01) |
| Sub 1-11 | m/z=692.34(C49H44N2O2=692.9) | Sub 1-12 | m/z=768.37(C55H48N2O2=769) |
| Sub 1-13 | m/z=742.36(C53H46N2O2=742.96) | Sub 1-14 | m/z=808.4(C58H52N2O2=809.07) |
| Sub 1-15 | m/z=830.39(C60H50N2O2=831.07) | Sub 1-16 | m/z=874.36(C61H50N2O2S=875.14) |
| Sub 1-17 | m/z=932.43(C68H56N2O2=933.21) | Sub 1-18 | m/z=773.4(C55H43D5N2O2=774.03) |
| Sub 1-19 | m/z=769.37(C54H47N3O2=769.99) | Sub 1-20 | m/z=745.34(C50H43N5O2=745.93) |
| Sub 1-21 | m/z=955.41(C69H53N3O2=956.2) | Sub 1-22 | m/z=816.32(C55H45FN2O2S=817.04) |
| Sub 1-23 | m/z=914.39(C64H54N2O2S=915.21) | Sub 1-24 | m/z=844.4(C61H52N2O2=845.1) |
| Sub 1-25 | m/z=691.31(C49H41NO3=691.87) | Sub 1-26 | m/z=707.29(C49H41NO2S=707.93) |
| Sub 1-27 | m/z=691.31(C49H41NO3=691.87) | Sub 1-28 | m/z=707.29(C49H41NO2S=707.93) |
| Sub 1-29 | m/z=690.32(C49H42N2O2=690.89) | Sub 1-30 | m/z=766.36(C55H46N2O2=766.99) |
| Sub 1-31 | m/z=741.32(C53H43NO3=741.93) | Sub 1-32 | m/z=757.3(C53H43NO2S=757.99) |
| Sub 1-33 | m/z=874.41(C62H54N2O3=875.13) | Sub 1-34 | m/z=767.34(C55H45NO3=767.97) |
| Sub 1-35 | m/z=859.35(C61H49NO2S=860.13) | Sub 1-36 | m/z=767.34(C55H45NO3=767.97) |
| Sub 1-37 | m/z=833.33(C59H47NO2S=834.09) | Sub 1-38 | m/z=766.36(C55H46N2O2=766.99) |
| Sub 1-39 | m/z=803.38(C59H49NO2=804.05) | Sub 1-40 | m/z=756.35(C52H44N4O2=756.95) |
| Sub 1-41 | m/z=729.34(C51H43N3O2=729.92) | Sub 1-42 | m/z=729.34(C51H43N3O2=729.92) |
| Sub 1-43 | m/z=769.33(C53H43N3O3=769.95) | Sub 1-44 | m/z=779.35(C55H45N3O2=779.98) |
| Sub 1-45 | m/z=755.34(C54H45NO3=755.96) | Sub 1-46 | m/z=605.33(C43H43NO2=605.82) |
| Sub 1-47 | m/z=706.32(C49H42N2O3=706.89) | Sub 1-48 | m/z=753.36(C55H47NO2=753.99) |
| Sub 1-49 | m/z=829.39(C61H51NO2=830.08) | Sub 1-50 | m/z=859.38(C61H53NO2Si=860.19) |
| Sub 1-51 | m/z=791.34(C57H45NO3=791.99) | Sub 1-52 | m/z=707.29(C49H41NO2S=707.93) |
| Sub 1-53 | m/z=695.32(C49H42FNO2=695.88) | Sub 1-54 | m/z=808.4(C58H52N2O2=809.07) |
| Sub 1-55 | m/z=818.39(C59H50N2O2=819.06) | Sub 1-56 | m/z=798.33(C55H46N2O2S=799.05) |
| Sub 1-57 | m/z=756.35(C52H44N4O2=756.95) | Sub 1-58 | m/z=969.42(C71H55NO3=970.23) |
| Sub 1-59 | m/z=804.37(C58H48N2O2=805.03) | Sub 1-60 | m/z=919.4(C67H53NO3=920.17) |
| Sub 1-61 | m/z=807.37(C58H49NO3=808.03) | Sub 1-62 | m/z=892.4(C65H52N2O2=893.14) |
| Sub 1-63 | m/z=839.38(C62H49NO2=840.08) | Sub 1-64 | m/z=611.34(C42H45NO3=611.83) |
| Sub 1-65 | m/z=803.38(C59H49NO2=804.05) | Sub 1-66 | m/z=659.38(C47H49NO2=659.91) |
| Sub 1-67 | m/z=1038.48(C75H62N2O3=1039.33) | Sub 1-68 | m/z=917.42(C68H55NO2=918.19) |
| Sub 1-69 | m/z=851.38(C63H49NO2=852.09) | Sub 1-70 | m/z=831.32(C59H45NO2S=832.07) |
| Sub 1-71 | m/z=802.36(C58H46N2O2=803.02) | Sub 1-72 | m/z=948.47(C69H60N2O2=949.25) |
| Sub 1-73 | m/z=691.31(C49H41NO3=691.87) | Sub 1-74 | m/z=844.4(C61H52N2O2=845.1) |
| Sub 1-75 | m/z=719.35(C50H45N3O2=719.93) | Sub 1-76 | m/z=793.37(C56H47N3O2=794.01) |
| Sub 1-77 | m/z=705.27(C49H39NO2S=705.92) | Sub 1-78 | m/z=677.3(C47H39N3O2=677.85) |
| Sub 1-79 | m/z=843.38(C60H49N3O2=844.07) | Sub 1-80 | m/z=707.29(C49H41NO2S=707.93) |
II. Final products의 합성 예시
1. P-14 합성예시
Sub 1-14 (50 g, 61.80 mmol)을 H3PO4 (Phosphoric acid) 157.9 mL에 넣고 12시간 상온교반하여 반응을 종결한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출하고 NaHCO3 수용액으로 중화한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 39.65 g (수율: 83 %)를 얻었다.
2. P-28 합성예시
Sub 1-28 (46 g, 64.98 mmol)을 H3PO4 (Phosphoric acid) 145.3 mL에 넣고 12시간 상온교반하여 반응을 종결한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출하고 NaHCO3 수용액으로 중화한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 34.49 g (수율: 79 %)를 얻었다.
3. P-36 합성예시
Sub 1-36 (44 g, 57.29 mmol)을 H3PO4 (Phosphoric acid) 138.9 mL에 넣고 12시간 상온교반하여 반응을 종결한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출하고 NaHCO3 수용액으로 중화한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 31.45 g (수율: 75 %)를 얻었다.
4. P-40 합성예시
Sub 1-40 (37 g, 48.88 mmol)을 H3PO4 (Phosphoric acid) 116.8 mL에 넣고 12시간 상온교반하여 반응을 종결한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출하고 NaHCO3 수용액으로 중화한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 25.72 g (수율: 73 %)를 얻었다.
5. P-58 합성예시
Sub 1-58 (30 g, 30.92 mmol)을 H3PO4 (Phosphoric acid) 94.7 mL에 넣고 12시간 상온교반하여 반응을 종결한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출하고 NaHCO3 수용액으로 중화한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 18.49 g (수율: 64 %)를 얻었다.
6. P-65 합성예시
Sub 1-65 (41 g, 50.99 mmol)을 H3PO4 (Phosphoric acid) 129.5 mL에 넣고 12시간 상온교반하여 반응을 종결한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출하고 NaHCO3 수용액으로 중화한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 26.24 g (수율: 67 %)를 얻었다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| P-1 | m/z=565.28(C43H35N=565.76) | P-2 | m/z=615.29(C47H37N=615.82) |
| P-3 | m/z=665.31(C51H39N=665.88) | P-4 | m/z=641.31(C49H39N=641.86) |
| P-5 | m/z=641.31(C49H39N=641.86) | P-6 | m/z=681.34(C52H43N=681.92) |
| P-7 | m/z=691.32(C53H41N=691.92) | P-8 | m/z=807.39(C62H49N=808.08) |
| P-9 | m/z=745.37(C57H47N=746.01) | P-10 | m/z=731.36(C56H45N=731.98) |
| P-11 | m/z=656.32(C49H40N2=656.87) | P-12 | m/z=732.35(C55H44N2=732.97) |
| P-13 | m/z=706.33(C53H42N2=706.93) | P-14 | m/z=772.38(C58H48N2=773.04) |
| P-15 | m/z=796.35(C59H44N2O=797.01) | P-16 | m/z=838.34(C61H46N2S=839.11) |
| P-17 | m/z=896.41(C68H52N2=897.18) | P-18 | m/z=737.38(C55H39D5N2=738) |
| P-19 | m/z=733.35(C54H43N3=733.96) | P-20 | m/z=709.32(C50H39N5=709.9) |
| P-21 | m/z=919.39(C69H49N3=920.17) | P-22 | m/z=780.3(C55H41FN2S=781.01) |
| P-23 | m/z=878.37(C64H50N2S=879.18) | P-24 | m/z=808.38(C61H48N2=809.07) |
| P-25 | m/z=655.29(C49H37NO=655.84) | P-26 | m/z=671.26(C49H37NS=671.9) |
| P-27 | m/z=655.29(C49H37NO=655.84) | P-28 | m/z=671.26(C49H37NS=671.9) |
| P-29 | m/z=654.3(C49H38N2=654.86) | P-30 | m/z=730.33(C55H42N2=730.96) |
| P-31 | m/z=705.3(C53H39NO=705.9) | P-32 | m/z=721.28(C53H39NS=721.96) |
| P-33 | m/z=838.39(C62H50N2O=839.1) | P-34 | m/z=731.32(C55H41NO=731.94) |
| P-35 | m/z=823.33(C61H45NS=824.1) | P-36 | m/z=731.32(C55H41NO=731.94) |
| P-37 | m/z=797.31(C59H43NS=798.06) | P-38 | m/z=730.33(C55H42N2=730.96) |
| P-39 | m/z=767.36(C59H45N=768.02) | P-40 | m/z=720.33(C52H40N4=720.92) |
| P-41 | m/z=693.31(C51H39N3=693.89) | P-42 | m/z=693.31(C51H39N3=693.89) |
| P-43 | m/z=733.31(C53H39N3O=733.92) | P-44 | m/z=743.33(C55H41N3=743.95) |
| P-45 | m/z=719.32(C54H41NO=719.93) | P-46 | m/z=569.31(C43H39N=569.79) |
| P-47 | m/z=670.3(C49H38N2O=670.86) | P-48 | m/z=717.34(C55H43N=717.96) |
| P-49 | m/z=793.37(C61H47N=794.05) | P-50 | m/z=823.36(C61H49NSi=824.16) |
| P-51 | m/z=755.32(C57H41NO=755.96) | P-52 | m/z=671.26(C49H37NS=671.9) |
| P-53 | m/z=659.3(C49H38FN=659.85) | P-54 | m/z=772.38(C58H48N2=773.04) |
| P-55 | m/z=782.37(C59H46N2=783.03) | P-56 | m/z=762.31(C55H42N2S=763.02) |
| P-57 | m/z=720.33(C52H40N4=720.92) | P-58 | m/z=933.4(C71H51NO=934.2) |
| P-59 | m/z=768.35(C58H44N2=769) | P-60 | m/z=883.38(C67H49NO=884.14) |
| P-61 | m/z=771.35(C58H45NO=772) | P-62 | m/z=856.38(C65H48N2=857.11) |
| P-63 | m/z=803.36(C62H45N=804.05) | P-64 | m/z=575.32(C42H41NO=575.8) |
| P-65 | m/z=767.36(C59H45N=768.02) | P-66 | m/z=623.36(C47H45N=623.88) |
| P-67 | m/z=1002.45(C75H58N2O=1003.3) | P-68 | m/z=881.4(C68H51N=882.16) |
| P-69 | m/z=815.36(C63H45N=816.06) | P-70 | m/z=795.3(C59H41NS=796.04) |
| P-71 | m/z=766.33(C58H42N2=766.99) | P-72 | m/z=912.44(C69H56N2=913.22) |
| P-73 | m/z=655.29(C49H37NO=655.84) | P-74 | m/z=808.38(C61H48N2=809.07) |
| P-75 | m/z=683.33(C50H41N3=683.9) | P-76 | m/z=757.35(C56H43N3=757.98) |
| P-77 | m/z=669.25(C49H35NS=669.89) | P-78 | m/z=641.28(C47H35N3=641.82) |
| P-79 | m/z=807.36(C60H45N3=808.04) | P-80 | m/z=671.26(C49H37NS=671.9) |
유기전기소자의 제조평가
[
실험예
1]
블루유기전기발광소자
(
발광보조층
)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 2-TNATA를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 NPB를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 P-1을 20 nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성한 후, 상기 발광보조층 상에 호스트로 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene, 도판트로 BD-052X(Idemitsu kosan 제조)를 96:4의 중량비로 사용하여 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상에 BAlq를 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다.
이후, LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
[
비교예
1]
발광보조층을 형성하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[
비교예
2] 및 [
비교예
3]
발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 1 및 2를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 18 및 비교예 1 내지 비교예 3에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 500 d/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였으며, 그 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
비교화합물 1 비교화합물 2
| 화합물 | 구동전압 | 전류(mA/cm2) | 휘도(cd/m2) | 효율(cd/A) | T(95) | CIE | ||
| X | Y | |||||||
| 비교예(1) | - | 5.7 | 14.3 | 500 | 3.5 | 52.4 | 0.131 | 0.100 |
| 비교예(2) | 비교화합물1 | 5.5 | 10.0 | 500 | 5.0 | 87.3 | 0.131 | 0.100 |
| 비교예(3) | 비교화합물2 | 5.3 | 9.6 | 500 | 5.2 | 94.1 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(1) | P-4 | 4.9 | 8.5 | 500 | 5.9 | 103.5 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(2) | P-8 | 4.9 | 8.3 | 500 | 6.0 | 104.0 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(3) | P-14 | 4.8 | 7.9 | 500 | 6.3 | 106.0 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(4) | P-15 | 4.8 | 8.1 | 500 | 6.2 | 107.4 | 0.132 | 0.100 |
| 실시예(5) | P-18 | 4.8 | 8.1 | 500 | 6.2 | 106.9 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(6) | P-25 | 4.7 | 7.8 | 500 | 6.4 | 110.2 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(7) | P-26 | 4.7 | 7.7 | 500 | 6.5 | 109.4 | 0.132 | 0.100 |
| 실시예(8) | P-27 | 4.7 | 7.8 | 500 | 6.4 | 109.7 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(9) | P-28 | 4.7 | 7.7 | 500 | 6.5 | 109.0 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(10) | P-31 | 4.8 | 8.2 | 500 | 6.1 | 108.3 | 0.132 | 0.100 |
| 실시예(11) | P-34 | 4.8 | 8.2 | 500 | 6.1 | 108.8 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(12) | P-40 | 5.0 | 8.6 | 500 | 5.8 | 101.6 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(13) | P-48 | 5.0 | 8.6 | 500 | 5.8 | 102.2 | 0.130 | 0.100 |
| 실시예(14) | P-52 | 4.9 | 8.5 | 500 | 5.9 | 104.6 | 0.130 | 0.100 |
| 실시예(15) | P-55 | 5.0 | 8.6 | 500 | 5.8 | 102.9 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(16) | P-61 | 4.9 | 8.3 | 500 | 6.0 | 105.4 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(17) | P-74 | 5.1 | 8.8 | 500 | 5.7 | 101.1 | 0.131 | 0.100 |
| 실시예(18) | P-76 | 5.1 | 8.8 | 500 | 5.7 | 100.0 | 0.131 | 0.100 |
상기 표 3으로부터, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층 재료로 사용할 경우, 발광보조층을 형성하지 않거나 비교화합물 1 및 비교화합물 2를 사용한 경우에 비해 구동전압이 낮아지고, 효율과 수명이 현저히 개선되는 것을 확인할 수 있다.
즉, 발광보조층이 형성되지 않은 비교예 1보다는 본 발명의 화학식 1과 유사한 기본골격을 갖는 비교화합물 1 및 2를 사용하여 발광보조층을 형성한 비교예 2 및 비교예 3의 경우 소자의 전기적 특성이 개선되었으며, 비교예 2 및 비교예 3에 비해 본 발명의 화합물을 발광보조층의 재료로 사용한 경우, 유기전기발광소자의 발광효율, 수명 그리고 구동전압이 현저히 개선되었다.
한편, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물은 N원자를 포함하는 6환에서 N과 대향하는 모든 탄소 위치에 메틸이 치환된 비교화합물 1이나, 상기 모든 탄소 위치에 페닐이 치환된 비교화합물 2와 비교하였을 때, 상기 N과 대향하는 탄소 위치 중 적어도 일부에만 페닐이 치환되는 비대칭성 구조임이 특징이다.
이는 하기 표 4를 보면 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물 코어(이하, P-core)의 분자량이 비교화합물 1 및 비교화합물 2의 코어(이하, R-core1, R-core2)의 분자량 사이의 적절한 값을 나타내도록 비대칭성 구조를 가짐으로써 정공수송층으로부터 넘어오는 정공(hole)을 효과적으로 발광층으로 전달할 수 있어 소자 결과에서도 현저한 차이를 보이는 것으로 판단된다. 즉, 본 발명의 화합물은 비교화합물 1과 비교화합물 2에 비해 발광보조층에 사용하기 적절한 분자량 값을 가짐으로써, 증착시 화합물 분해를 억제하고 열 안정성이 최적화되어 소자 결과가 향상된 것으로 판단된다.
| R-core1 | R-core2 | P-core | |
| Molecular Weight | 365.52 | 737.95 | 489.66 |
또한, 하기 표 5는 비교화합물 1의 다이벤조티오펜 위치에 2번플루오렌이 연결된 화합물(RF-1)과 비교화합물 2 및 본 발명의 화합물 P-6을 가우시안(Gaussian) 프로그램의 DFT method (B3LYP/6-31 g(D))를 이용하여 측정한 데이터이다.
이를 보면, 본 발명의 화합물은 비교화합물 RF-1, 2 사이의 HOMO 에너지 레벨 값을 가지는 것을 확인할 수 있는데, 이에 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용할 경우 비교화합물 1 및 2보다 발광층 내 차지 밸런스(Charge balance)가 증가하는 에너지 레벨을 갖게 되어 소자 특성이 개선된 것을 확인할 수 있다.
| HOMO (eV) | LUMO (eV) | Band gap | |
| RF-1 | -4.759 | -0.968 | 3.791 |
| 비교화합물 2 | -4.918 | -0.987 | 3.834 |
| P-6 | -4.818 | -0.984 | 3.931 |
그리고, 본 발명 화합물 코어가 가지는 비대칭성 구조는 결과적으로 화합물의 비평면성으로 이어지고, 이에 화합물의 비평면성이 전하를 적절히 구역화하고 공액계의 흐름을 효과적으로 제어할 수 있어 소자의 수명을 개선할 수 있다.
상기 본 발명 화합물과 비교화합물들의 소자 결과를 통해, 화합물의 골격 차이로 인해 화합물의 물성이 현저히 달라질 수 있고, 이와 같은 화합물 물성의 차이가 소자 증착 시 소자 성능 향상에 주요 인자로 작용하여 이러한 상이한 소자 결과가 도출될 수 있음을 시사하고 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 200, 300 : 유기전기소자 110 : 제 1 전극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발공층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제 2 전극
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제1 정공주입층
330 : 제1 정공수송층 340 : 제1 발광층
350 : 제1 전자수송층 360 : 제1 전하생성층
361 : 제2 전하생성층 420 : 제2 정공주입층
430 : 제2 정공수송층 440 : 제2 발광층
450 : 제2 전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제1 스택 ST2 : 제2 스택
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발공층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제 2 전극
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제1 정공주입층
330 : 제1 정공수송층 340 : 제1 발광층
350 : 제1 전자수송층 360 : 제1 전하생성층
361 : 제2 전하생성층 420 : 제2 정공주입층
430 : 제2 정공수송층 440 : 제2 발광층
450 : 제2 전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제1 스택 ST2 : 제2 스택
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
화학식 1
{상기 화학식 1에서,
L1, L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; C2~C60의 헤테로아릴렌기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기; 및 -N(R4)(R5);로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R4 및 R5은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
a, b 및 c는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 단, a+b+c≥1이고,
Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”은 서로 독립적으로 수소; 중수소; C1-C60의 알콕실기; C1-C60의 알킬기; C2-C60의 알켄일기; C2-C60의 알킨일기; C6-C60의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 시클로알킬기; C7-C60의 아릴알킬기; 및 C8-C60의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 C6~C60의 방향족고리; C2~C60의 헤테로고리; C3~C60의 지방족고리; 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리;를 형성할 수 있고,
단, Ra', Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ' 및 Rc ”이 동시에 모두 같은 경우는 제외하며,
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3-C60의 지방족고리 또는 C6-C60의 방향족고리 또는 C2-C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
화학식 A-1 화학식 A-2 화학식 A-3
{상기 화학식 A-1 내지 A-3에서,
d 및 e는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
L1, L2, L3, R1, R2, R3, Ra”, Rb ', Rb ”, Rc ', 및 Rc ”는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ra 및 Rb는 상기 청구항 1에서 정의된 Ra'와 동일하다.}
- 제1항에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-3 중 어느 하나로 치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
화학식 a-1 화학식 a-2 화학식 a-3
{상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-3에서,
X는 CR'R", O, S 또는 N-L6-Ar3이며,
L4, L5 및 L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 2가 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1, Ar2 및 Ar3는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
Q5 내지 Q9은 서로 독립적으로 N 또는 CRe이고,
R', R" 및 Re는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리 또는 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
A 및 B는 서로 독립적으로 하기와 같이 표시되는 화학식 중 어느 하나이며,
여기서 상기 *는 X를 포함하는 고리와 결합하여 융합고리를 형성하는 결합 위치를 나타내고,
W1 및 W2는 서로 독립적으로 단일결합, N-L6-Ar3, S, O 또는 C(Rf)(Rg)이며,
V는 서로 독립적으로 N 또는 CRh이고,
Rf, Rg 및 Rh는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 헤테로고리기; 또는 C1~C50의 알킬기;이며,
Rf와 Rg끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 이들이 결합된 C와 함께 스파이로(spiro) 화합물을 형성할 수 있다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-4로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
화학식 B-1 화학식 B-2
화학식 B-3 화학식 B-4
{상기 화학식 B-1 내지 화학식 B-4에서,
f는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 3의 정수이고,
L2는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같으며,
Rh, R', R", L6 및 Ar3는 상기 청구항 3에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 C'-1 또는 화학식 C'-2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
화학식 C'-1 화학식 C'-2
{상기 화학식 C'-1 및 화학식 C'-2에서,
m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
Y1 및 Y2는 상기 청구항 3에 기재된 X의 정의와 동일하며,
R4, R5, R6 및 R7는 상기 청구항 1에 기재된 R1, R2 및 R3의 정의와 동일하고,
o 및 q는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, r은 0 내지 4의 정수이고, p는 0 내지 6의 정수이며,
L2는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같으며,
L4, L5 및 Ar2는 상기 청구항 3에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 D-1 내지 화학식 D-6로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
화학식 D-1 화학식 D-2
화학식 D-3 화학식 D-4
화학식 D-5 화학식 D-6
{상기 화학식 D-1 내지 화학식 D-6에서,
L2는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같고,
Re는 상기 청구항 3에서 정의된 바와 같으며,
s는 0 내지 4의 정수이고, t는 0 내지 3의 정수이다.}
- 제1항에 있어서, 상기 L1 내지 L3이 하기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6
b-7 b-8 b-9 b-10
b-11 b-12 b-13
{상기 화학식 b-1 내지 화학식 b-13에서,
Y는 N-L7-Ar9, O, S 또는 CR'R"이며,
상기 L7은 상기 청구항 1에 기재된 L1의 정의와 동일하고, 상기 Ar9은 상기 청구항 3에 기재된 Ar1의 정의와 동일하며, 상기 R' 및 R"는 상기 청구항 3에서 정의된 바와 동일하고,
a”, c”, d” 및 e”은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b”은 0 내지 6의 정수이고,
f” 및 g”은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
h”는 0 내지 2의 정수이며, i”는 0 또는 1의 정수이고,
R8 내지 R10은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기 및 -L'-N(R4)(R5)로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서 상기 L'는 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족 고리의 융합고리기; 및 C3-C60의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 a”, b”, c”, d”, e”, f” 및 g”가 서로 독립적으로 각각 2 이상인 경우, 또는 h가 2 이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R8끼리 혹은 복수의 R9끼리 혹은 복수의 R10끼리 혹은 이웃한 R8과 R9 또는 R9과 R10은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
Z49, Z50 및 Z51은 서로 독립적으로 CR" 또는 N이고, Z49, Z50 및 Z51 중 적어도 하나는 N이다
상기 R"은 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C3-C60의 지방족고리와 C6-C60의 방향족고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; 및 C6-C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 R"과 R8는 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 P-1 내지 P-80 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 9항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 10항에 있어서, 상기 유기물층은 발광보조층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 9항에 있어서, 상기 제 1전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제13항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제9항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
- 제15항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
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