JP2014103212A - アクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 - Google Patents

アクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 Download PDF

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Abstract

【課題】発光効率を向上させる有機EL材料及びそれを用いた有機EL素子を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表される有機EL材料。
【化１】

［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基であり、Ｌは、炭素数６〜１８のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基であり、０≦ａ≦３を満たす整数である。］
【選択図】なし

Description

本発明は、アクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を含む有機EL材料及びそれを用いた有機EL素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機EL表示装置）の開発が盛んになってきている。有機EL表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
発光素子（以下、有機EL素子という）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機EL素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機EL素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機EL素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機EL素子を表示装置に応用するにあたり、有機EL素子の高効率化及び長寿命化が求められており、有機EL素子の高効率化及び長寿命化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化、耐久化などが検討されている。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、アントラセン誘導体や芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られているが、素子の長寿命化に有利な正孔輸送材料又正孔注入材料として、カルバゾール誘導体やアクリジン誘導体などの含窒素ヘテロ環化合物が特許文献１及び特許文献２において提案されており、特許文献３ではカルバゾール誘導体が、特許文献４ではビスカルバゾール誘導体が正孔輸送材料として提案され、特許文献５及び特許文献６ではアクリジン類縁体が正孔輸送材料として提案されている。また、カルバゾール誘導体は、正孔輸送層以外の層の材料としても用いられており、例えば、特許文献７ではカルバゾール誘導体は発光効率向上層の材料として提案されている。しかしながら、これらの材料を用いた有機EL素子も充分な発光効率を有しているとは言い難く、現在ではより一層、高効率で低電圧駆動が可能であり、発光寿命の長い有機EL素子が望まれている。特に、赤色発光領域および緑色発光領域に比べて、青色発光領域では、有機EL素子の発光効率が低いため、発光効率の向上が求められている。
韓国公開特許第１０−２０１１−００６６７６３号公報 国際公開第２０１１／０８８８７７号 国際公開第２０１２／０４９８２８号 国際公開第２０１２／０９０８０６号 韓国公開特許第１０−２０１２−００８４２３８号公報 特開２０１２−５０７５０７号公報 国際公開第２０１１／１０７１８６号
本発明は、上述の課題を鑑み、より発光効率を向上させる有機EL材料及びそれを用いた有機EL素子を提供することを課題とする。
本発明の一実施形態による有機EL材料は、
下記式（１）

［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基であり、Ｌは、炭素数６〜１８のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基であり、０≦ａ≦３を満たす整数である。］
で表される。
この有機EL材料によれば、有機EL素子の発光効率の向上を実現することができる。
前記式（１）において、Ｘは、下記式（２）〜（１０）で表せる１価基であってもよい。

［式（２）〜（１０）中、Ｒ5〜Ｒ19はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基である。］
前記式（１）におけるＸが式（２）〜（１０）で表せる１価基である有機EL材料によれば、有機EL素子の正孔輸送層の正孔輸送性を向上させることができる。
本発明の一実施形態による有機EL素子は、
下記式（１）

［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基であり、Ｌは、炭素数６〜１８のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基であり、０≦ａ≦３を満たす整数である。］
で表される有機EL材料を含む。
この発光素子によれば、発光効率が向上される。
前記式（１）において、Ｘは、下記式（２）〜（１０）で表せる１価基であってもよい。

［式（２）〜（１０）中、Ｒ5〜Ｒ19はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基である。］
前記式（１）におけるＸが式（２）〜（１０）で表せる１価基である有機EL材料を含む有機EL素子によれば、正孔輸送層の正孔輸送性を向上させることができる。
本発明によれば、発光効率を向上させる有機EL材料及びそれを用いた有機EL素子を提供することができる。
有機EL素子の構造を示す概略図である。
本願発明者は、上述の課題を検討した結果、有機EL素子の正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料として、アクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を用いることに想到し、有機EL素子の発光効率の向上を達成できることを確認した。以下、本願発明者が想到したアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体について説明する。
有機EL素子の正孔輸送層の正孔輸送材料として用いられる本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体は、以下の構造式（１）で表される化合物である。
以上の構造式（１）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立的に炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基である。好ましくは、Ｘは以下の構造式（２）〜（１０）に表される１価基（＊は結合位置）である。

また、Ｙは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であることが好ましく、特に、ビフェニル基であることが好ましい。
以上の構造式（１）〜（１０）において、Ｒ１〜Ｒ１９はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基である。また、構造式（１）において、Ｌは、炭素数６〜１８のアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。好ましくは、Ｒ１〜Ｒ１９はフェニル基、ビフェニル基、メチル基、水素原子又はフッ素原子である。また、Ｌは、好ましくはフェニレン基又はビフェニレン基であり、特にフェニレン基であることが好ましい。また、構造式（１）において、ａは、０≦ａ≦３を満たす整数である。
本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体において、カルバゾール部位により正孔輸送材料の電荷的安定性が向上され、さらに、アクリジンの置換基の嵩高により有機EL素子の駆動中における正孔輸送材料の結晶化が抑制され、有機EL素子の高効率化を達成することができ、特に、青色発光領域において、有機EL素子の発光効率を向上させることができる。
本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体において、アミンに好ましく置換されるジメチルフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン（構造式（１）におけるＸで表される１価基）などは、電子豊富な置換基であるため、正孔輸送性を向上させることができる。また、本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体では、アミンとカルバゾール部位との間にフェニル基などのアリール基又はヘテロアリール基を導入することにより、HOMOの電子分布に変化が起きる。そのため、アミンとカルバゾール部位との間にフェニル基などのアリール基又はヘテロアリール基を導入することにより、バンドギャップを調整して、正孔輸送性を向上させることが可能になる。
本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体の具体例として、化合物１乃至化合物２４を以下に示す。しかしながら、本発明のアミン誘導体はこれらの化合物に限定されるわけではない。

本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体について、上述の化合物１の合成法を以下に述べる。但し、以下に述べる合成法は一例であって、これに限定されるわけではない。
化合物Aの合成
アルゴン雰囲気下、300mLの三口フラスコに、9,9−ジメチル−10−フェニルアクリジン23.0g、にN−ブロモコハク酸イミド14.2g（1.0当量）を加えて200mLのジクロロメタン（CH2Cl2）中で室温で12時間攪拌した。反応液に水を加え、有機層を分取し溶媒留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルムとヘキサンの混合溶媒）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い白色固体の化合物Aを29.4g(収率92%)で得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定を行ったところ、分子量365、363が検出され同定できた。
化合物Bの合成
アルゴン雰囲気下、300mLの三口フラスコに、-78℃の無水THF150mLと化合物Aを20.0gとn-ブチルリチウム／n-ヘキサン1.6M溶液（n−BuLi）37.7mL（1.1当量）を滴下後1時間攪拌した。そこに、トリメトキシボラン（B(OMe)3）7.80mL（1.3当量）を加え2時間攪拌し、室温になるまで反応系中の温度を上昇させた。反応液に200mLの1Nの塩酸を加えて３時間攪拌した。有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物にヘキサンを加え、析出した生成物をろ取し白色固体の化合物Bを14.5g(収率80%)で得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定を行ったところ、分子量329が検出され同定できた。
化合物Cの合成
アルゴン雰囲気下、50mLの二口フラスコに、化合物Bを1.10gに3,6−ジブロモ−9−フェニルカルバゾール4.02g（3.0当量）、2Mの炭酸カリウム水溶液8mL、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Pd(PPh3)4）0.27g（0.07当量）を加え、35mLのトルエン溶媒中で80℃で12時間攪拌した。空冷後、有機層を分取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い白色固体の化合物Cを1.46g(収率72%)で得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定を行ったところ、分子量606、604が検出され同定できた。
化合物１の合成
アルゴン雰囲気下、50mLの二口フラスコに化合物Cを0.80gと9,9-ジメチル-N-(4-フェニルフェニル)フルオレン-2-アミン0.62g（1.3当量）、ナトリウム-tert-ブトキシド0.19g（1.5当量）、トリ-tert-ブチルホスフィン0.04g（0.015当量）、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム0.015g（0.02当量）を30mLの脱水トルエン溶媒中で80℃で4時間攪拌した。空冷後、水を加え有機層を分取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒）で精製後、ジクロロメタン／エタノール混合溶媒で再結晶を行い白色固体の化合物１を1.17g(収率73%)で得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定を行ったところ、分子量886が検出され同定できた。
実施例
本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を正孔輸送層の材料に用いた有機EL素子の発光効率を測定した。有機EL素子の正孔輸送層に用いた正孔輸送材料は、上述の化合物１を使用した。また、比較化合物として、以下の構造式で表せる比較化合物１及び比較化合物２を有機EL素子の正孔輸送層の材料として使用した。

測定に使用した有機EL素子の構成を図１に示す。図１に示す有機EL素子１００は、ガラス基板１０２、ガラス基板１０２上に配置され、ITOからなる陽極１０４、前記陽極１０４上に配置され、1−TNATAを含む正孔注入層１０６、前記正孔注入層１０６上に配置され、上述した化合物１、比較化合物１、比較化合物２及び比較化合物３の何れかを含む正孔輸送層１０８、前記正孔輸送層１０８上に配置され、ADNを含むホスト材料にTBPを３％濃度になるようドープした発光層１１０、前記発光層１１０上に配置され、Alq3を含む電子輸送層１１２、前記電子輸送層１１２上に配置され、LiFを含む電子注入層１１４、及び前記電子注入層１１４上に配置され、Ａｌからなる陰極１１６を含む。陽極１０４の膜厚は１５０ｎｍ、正孔注入層１０６の膜厚は６０ｎｍ、正孔輸送層１０８の膜厚は３０ｎｍ、発光層１１０の膜厚は２５ｎｍ、電子輸送層１１２の膜厚は２５ｎｍ、電子注入層１１４の膜厚は１ｎｍ、陰極１１６の膜厚は１００ｎｍとした。
陽極１０４及び陰極１１６を通じて、有機ＥＬ素子１００に電源から電流を流して、正孔輸送層１０８の材料に化合物１、比較化合物１、比較化合物２又は比較化合物３を使用した場合における有機EL素子１００の発光効率を測定した。結果を以下の表に表す。尚、発光効率は10mA/cm2で測定した。
表に示す通り、本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体である化合物１を正孔輸送材料として用いた有機EL素子は、比較化合物１、比較化合物２及び比較化合物３を正孔輸送材料として使用した有機EL素子に比べ、発光効率が向上した。
したがって、本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を有機EL素子の正孔輸送層の材料に使用すると、有機EL素子の発光効率の向上を実現することができる。
以上の実施例においては、本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体をパッシブ型の有機EL素子の有機EL材料として使用した例を説明したが、本発明はこれに限定されない。アクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体は、アクティブ型の有機EL素子の有機EL材料として使用することも可能であり、アクティブ型の有機EL素子の発光効率を向上させることができる。
本発明のアクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を正孔輸送層の材料として用いた有機EL素子は、有機EL表示装置や照明装置などに使用することができる。
１００ 有機ＥＬ素子
１０２ ガラス基板
１０４ 陽極
１０６ 正孔注入層
１０８ 正孔輸送層
１１０ 発光層
１１２ 電子輸送層
１１４ 電子注入層
１１６ 陰極

Claims (4)

  1. 下記式（１）で表される有機EL材料。

    ［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基であり、Ｌは、炭素数６〜１８のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基であり、０≦ａ≦３を満たす整数である。］
  2. 前記式（１）において、前記Ｘは、下記式（２）〜（１０）で表せる１価基であることを特徴とする請求項１に記載の有機EL材料。

    ［式（２）〜（１０）中、Ｒ5〜Ｒ19はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基である。］
  3. 下記式（１）

    ［式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基であり、Ｌは、炭素数６〜１８のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基であり、０≦ａ≦３を満たす整数である。］
    で表される有機EL材料を含む有機EL素子。
  4. 前記式（１）において、前記Ｘは、下記式（２）〜（１０）で表せる１価基であることを特徴とする請求項３に記載の有機EL素子。

    ［式（２）〜（１０）中、Ｒ5〜Ｒ19はそれぞれ独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数６〜１８のアリール基又はヘテロアリール基、或いは炭素数１〜１２のアルキル基である。］
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