JP7232448B2 - 有機デバイス用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物を含む、有機デバイス用材料。
R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記>N-RのRは-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記a環および/またはc環と結合していてもよく、前記-C(-R)2-のRは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アリールオキシ、アリール置換アルキル、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z1が、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいフェニル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいm-ビフェニリル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいp-ビフェニリル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよい単環系ヘテロアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、アルキル、炭素数3~8のシクロアルキル、アダマンチルまたはアルコキシである場合は、Z2は水素、アルキルまたはアルコキシであることはなく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共に炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、炭素数6~30のアリールオキシ、炭素数6~12のアリールが置換した炭素数1~6のアルキル、水素、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~16のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z1が、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいフェニル、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいm-ビフェニリル、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいp-ビフェニリル、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~8のシクロアルキルまたはアダマンチルである場合は、Z2は水素または炭素数1~6のアルキルであることはなく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、項1に記載する有機デバイス用材料。
R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシであり、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共に炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、または、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換された炭素数6~12のアリールであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~16のアリール)、炭素数6~16のアリールオキシ、炭素数6~12のアリールが置換した炭素数1~6のアルキル、水素、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~16のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z1が、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいフェニル、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいm-ビフェニリル、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいp-ビフェニリル、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~8のシクロアルキルまたはアダマンチルである場合は、Z2は水素または炭素数1~6のアルキルであることはなく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、項1に記載する有機デバイス用材料。
R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシであり、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共にナフタレン環、フルオレン環またはカルバゾール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、または、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換された炭素数6~12のアリールであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~10のアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数6~10のアリールオキシ、炭素数6~10のアリールが1~3個置換した炭素数1~4のアルキル、水素、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z1が、炭素数1~4のアルキルもしくは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよいフェニル、炭素数1~4のアルキルもしくは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよいm-ビフェニリル、炭素数1~4のアルキルもしくは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよいp-ビフェニリル、炭素数1~4のアルキルもしくは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、炭素数1~4のアルキル、炭素数3~8のシクロアルキルまたはアダマンチルである場合は、Z2は水素または炭素数1~4のアルキルであることはなく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、項1に記載する有機デバイス用材料。
Z1は、ジアリールアミノ、アリールオキシ、トリアリール置換の炭素数1~4のアルキル、水素、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルであり、これらにおけるアリールは、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキルまたはフェニルで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
Z2は、炭素数1~4のアルキルもしくは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリルもしくはナフチル、または、水素、炭素数1~4のアルキルもしくは炭素数5~10のシクロアルキルであり、そして、
Z1が、炭素数1~4のアルキルもしくは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、炭素数1~4のアルキル、炭素数5~10のシクロアルキルまたはアダマンチルである場合は、Z2は水素または炭素数1~4のアルキルであることはない、
項1~4のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項1~6のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層は項1~6のいずれかに記載する有機デバイス用材料を含む、有機電界発光素子。
前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記有機デバイス用材料とを含む、項8に記載する有機電界発光素子。
前記ホストが、アントラセン系化合物、ジベンゾクリセン系化合物またはフルオレン系化合物である、項9に記載する有機電界発光素子。
前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項8~10のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項11に記載の有機電界発光素子。
項8~12のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた、表示装置または照明装置。
本発明は、下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物を含む、有機デバイス用材料である。有機デバイス用材料としては、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料などがあげられる。例えば、有機EL素子に用いる場合には、陽極および陰極からなる一対の電極間に配置される発光層においてドーパント材料として用いることができる。
R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アリールオキシ、アリール置換アルキル、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z1が、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいフェニル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいm-ビフェニリル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいp-ビフェニリル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよい単環系ヘテロアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、アルキル、炭素数3~8のシクロアルキル、アダマンチルまたはアルコキシである場合は、Z2は水素、アルキルまたはアルコキシであることはなく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
このように、位置によって嵩高さの効果が異なる基(Z1の位置で嵩高い置換基としての機能を有さない基)としては、フェニル基の他に、m-ビフェニリル基およびp-ビフェニリル基、単環系ヘテロアリール基(ピリジル基などの1つの環で構成されるヘテロアリール基)、ジフェニルアミノ基、特定のシクロアルキル基(例えば、炭素数3~8のシクロアルキルおよびアダマンチル)があげられる。また、水素、アルキル基およびアルコキシ基は、Z1としてもZ2としても嵩高い置換基とはならない。
すなわち、Z1として、アリールの中でもフェニル基、m-ビフェニリル基およびp-ビフェニリル基、ヘテロアリールの中でも単環系ヘテロアリール基(ピリジル基などの1つの環で構成されるヘテロアリール基)、ジアリールアミノの中でもジフェニルアミノ基、シクロアルキルの中でも特定のシクロアルキル基(例えば、炭素数3~8のシクロアルキルおよびアダマンチル)、水素、アルキル基およびアルコキシ基、そしてこれらの基における少なくとも1つの水素がアルキルで置換された基は、単独では本願における嵩高い置換基としての役割を有さないため、置換基Z2を嵩高くする必要がある。Z2としては、水素、アルキル基およびアルコキシ基、そしてこれらの基における少なくとも1つの水素がアルキルで置換された基が嵩高くないため、これらのZ1とZ2との組み合わせは本願からは除かれる。
Z1は、好ましくは、o-ビフェニリル基、o-ナフチルフェニル基(フェニル基のオルト位に1-または2-ナフチル基が置換した基)、フェニルナフチルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルオキシ基、トリフェニルメチル基(トリチル基)、およびこれらの基の少なくとも1つがアルキル(例えばメチル、エチル、i-プロピルまたはt-ブチル、好ましくはメチルまたはt-ブチル、より好ましくはt-ブチル)またはシクロアルキル(例えばシクロヘキシル、アダマンチル)で置換された基である。
Z2は、好ましくは、フェニル基、1-または2-ナフチル基、およびこれらの基の少なくとも1つがアルキル(例えばメチル、エチル、i-プロピルまたはt-ブチル、好ましくはメチルまたはt-ブチル、より好ましくはt-ブチル)またはシクロアルキル(例えばシクロヘキシル、アダマンチル)で置換された基である。
一般式(1)で表される、嵩高い置換基(Z1およびZ2)を有する多環芳香族化合物は、例えば国際公開第2015/102118号公報で開示されている方法を応用することで合成することができる。すなわち、下記スキーム(1)のように、Z1基および/またはZ2基を有する中間体を合成して、それを環化させることで所望の嵩高い置換基を有する多環芳香族化合物を合成できる。
本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。
以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機EL素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機EL素子100の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たす。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ホスト材料と、ドーパント材料としての上記一般式(1)で表される多環芳香族化合物とを用いることができる。
R1からR16は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式(2)におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、R1からR16のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
前記少なくとも1つ以外(すなわち、前記構造を有する1価の基が置換した位置以外)は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよい。
R1からR10は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式(4)におけるフルオレン骨格と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R7とR8またはR9とR10がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(4)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
上記式(4-Ar1)から式(4-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たす。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
ボラン誘導体は、例えば下記一般式(ETM-1)で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式(ETM-7-1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
R6は、CN、置換または無置換の、炭素数1~20のアルキル、炭素数3~20のシクロアルキル、炭素数1~20のヘテロアルキル、炭素数6~20のアリール、炭素数5~20のヘテロアリール、炭素数1~20のアルコキシまたは炭素数6~20のアリールオキシであり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数6~20のアリールまたは炭素数5~20のヘテロアリールであり、
R9は酸素または硫黄であり、
jは0または1であり、kは0または1であり、rは0~4の整数であり、qは1~3の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
ピリミジン誘導体は、例えば下記式(ETM-8)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM-8-1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
カルバゾール誘導体は、例えば下記式(ETM-9)で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。
トリアジン誘導体は、例えば下記式(ETM-10)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM-10-1)で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式(ETM-13)で表される化合物である。
チアゾール誘導体は、例えば下記式(ETM-14-1)で表される化合物である。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たす。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機EL素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50~+400℃、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~+300℃、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機EL素子を備えた表示装置または有機EL素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機EL素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機EL素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層
(2)基板/ゲート電極/絶縁体層/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極
(3)基板/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極
(4)基板/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層/絶縁体層/ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
1H-NMR:δ=8.97(s,2H)、7.68(d,2H)、7.54(d,2H)、7.51(d,2H)、7.47(d,2H)、7.41(s,2H)、7.39~7.32(m,4H)、7.25(d,4H)、7.13~7.10(m,6H)、6.76(d,2H)、5.69(s,2H)、1.47(s,18H)、0.97(s,18H).
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.92(s,2H)、7.79(d,1H)、7.67(d,1H)、7.56(d,1H)、7.42(dd,3H)、7.28~7.21(m,7H)、7.06~6.95(m,8H)、6.84(t,1H)、6.68(d,2H)、5.40(s,2H)、1.45(s,18H)、1.31(s,18H).
1H-NMR:δ=8.98(s,2H)、7.57(d,4H)、7.49(dd,2H)、7.21(d,4H)、7.15(t,2H)、6.97(t,1H)、6.86(d,2H)、6.73(d,2H)、5.66(s,2H)、1.47(s,18H)、1.39(s,18H).
1H-NMR:δ=9.05(d,2H)、7.76(d,2H)、7.74(t,2H)、7.63~7.59(m,6H)、7.56(dd,2H)、7.54(d,4H)、7.46(t,4H)、7.44~7.30(m,10H)、7.09~7.06(m,4H)、6.92(t,1H)、6.84(d,2H)、5.82(s,2H).
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.94(s,2H)、7.47(d,2H)、7.42(d,4H)、7.05~7.00(m,13H)、6.99~6.91(m,6H)、6.72(s,2H)、5.97(m,2H)、1.45(s,18H)、1.36(s,18H).
1H-NMR:δ=8.93(s,1H)、8.89(s,1H)、7.71~7.60(m,5H)、7.50(d,1H)、7.46(d,1H)、7.38~7.14(m,6H)、6.99~6.98(m,3H)、6.76(d,1H)、6.72(d,1H)、6.18(d,1H)、6.08(d,1H)、1.45(s,9H)、1.44(s,18H).
1H-NMR:δ=8.92(s,1H)、8.86(s,1H)、7.68(s,1H)、7.67(d,2H)、7.64(d,1H)、7.48(dd,1H)、7.43(dd,1H)、7.27~7.14(m,5H)、7.00~6.98(m,3H)、6.71(d,1H)、6.65(d,1H)、6.05(s,1H)、5.90(s,1H)、2.17(s,3H)、1.48(s,9H)、1.46(s,9H)、1.45(s,9H)、1.43(s,9H).
1H-NMR:δ=1.4(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、1.9(s,6H)、6.1(d,1H)、6.2(d,1H)、6.6(s,1H)、6.7(d,1H)、6.8(d,1H)、7.2~7.3(m,6H)、7.5(m,2H)、7.6(m,1H)、7.6~7.7(m,3H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.1(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、6.1(d,1H)、6.2(d,1H)、6.7(d,1H)、6.8(d,1H)、7.0(d,1H)、7.1(d,1H)、7.2~7.3(m,7H)、7.5(dd,1H)、7.5(dd,1H)、7.7(m,3H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.1(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、2.2(s,3H)、5.9(s,1H)、6.1(s,1H)、6.7(m,2H)、7.0(d,2H)、7.1(d,2H)、7.2(d,1H)、7.3(m,2H)、7.4(m,1H)、7.5(m,1H)、7.6(dd,1H)、7.7(m,3H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.4(s,9H)、1.4(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、6.1(d,1H)、6.3(d,1H)、6.7(d,1H)、6.8(d,1H)、7.2~7.3(m,6H)、7.3(d,1H)、7.4(d,1H)、7.5(m,3H)、7.6(m,1H)、7.6~7.7(m,4H)、7.8(d,1H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.4(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、2.2(s,3H)、5.9(s,1H)、6.1(s,1H)、6.6(d,1H)、6.8(d,1H)、7.2~7.3(m,6H)、7.4(d,1H)、7.4~7.5(m,2H)、7.5(m,1H)、7.6(m,1H)、7.6~7.7(m,4H)、7.8(d,1H)、8.8(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.2(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、2.2(s,3H)、5.9(s,1H)、6.2(s,1H)、6.6~6.7(m,2H)、6.9~7.0(m,3H)、7.1(m,2H)、7.2(dd,1H)、7.2~7.3(m,3H)、7.4(dd,1H)、7.6~7.7(m,3H)、7.7(d,1H)、8.7(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.1(s,9H)、1.2(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、2.2(s,3H)、5.9(s,1H)、6.2(s,1H)、6.7(m,2H)、7.0(d,2H)、7.1(d,2H)、7.2~7.3(m,4H)、7.5(dd,1H)、7.6(dd,1H)、7.7(m,2H)、7.7(m,1H)、8.7(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.0(s,18H)、1.5(s,9H)、1.6(s,9H)、1.6(s,9H)、1.6(s,9H)、6.2(d,1H)、6.4(d,1H)、6.8(d,1H)、6.9(d,2H)、7.0(d,1H)、7.0(m,1H)、7.3~7.4(m,3H)、7.5(d,1H)、7.6(dd,1H)、7.6(m,1H)、7.8(m,4H)、8.9(d,1H)、9.0(d,1H).
1H-NMR:δ=1.0(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,18H)、1.5(s,9H)、6.0(s,1H)、6.1(s,1H)、6.7(d,1H)、6.9(d,1H)、7.0(m,3H)、7.1~7.2(m,2H)、7.3(m,3H)、7.5(m,2H)、7.6~7.7(m,4H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.0(s,9H)、1.1(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、6.0(s,1H)、6.2(s,1H)、6.7(d,1H)、6.8(d,1H)、7.0(d,2H)、7.1(d,2H)、7.2(d,2H)、7.3(s,1H)、7.4~7.5(m,2H)、7.6(dd,1H)、7.7(d,2H)、7.7(d,1H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
1H-NMR:δ=1.3(s,18H)、1.4(s,18H)、5.0(s,1H)、5.3(s,1H)、6.6~7.5(m,27H).7.6(d,1H)、8.9(d,2H).
1H-NMR:δ=1.3(s,18H)、1.5(s,18H)、5.5(s,2H)、6.5(d,2H)、6.6(t,1H)、6.7~7.5(m,22H)、7.7(t,2H)、7.8(d,1H)、8.9(d,2H).
1H-NMR:δ=1.1(s,9H)、1.2(s,9H)、1.3(s,18H)、1.5(s,18H)、5.4(s,2H)、6.7(d,2H)、6.8(m,1H)、7.0(m,8H)、7.2(d,1H)、7.3(d,4H)、7.4~7.5(m,4H)、7.5(d,1H)、7.7(d,1H)、9.0(d,2H).
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.62(brs,2H)、6.71(d,2H)、6.90-6.93(m,6H)、7.05-7.09(m,4H)、7.20-7.27(m,6H)、7.33-7.38(m,4H)、7.44-7.48(m,4H)、8.90(dd,2H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3):δ=98.4(2C)、116.8(2C)、119.7(2C)、123.5(2C)、125.6(4C)、128.1(2C)、128.8(4C)、130.2(4C)、130.4(2C)、130.7(4C)、134.8(2C)、142.1(2C)、146.6(2C)、147.7(2C)、147.8(2C)、151.1(4H).
1H-NMR(CDCl3):δ=6.35(s,2H)、6.76(d,2H)、6.93(d,2H)、7.01(t,2H)、7.05(d,4H)、7.09(d,2H)、7.22(t,4H)、7.27(t,2H)、7.41~7.45(m,6H)、7.59(t,2H)、7.70(d,4H)、8.95(dd,2H).
1H-NMR(CDCl3):δ=2.30(s,3H)、6.34(s,2H)、6.76(s,2H)、7.08(d,2H)、7.13(d,2H)、7.26~7.29(m,2H)、7.41~7.45(m,6H)、7.59(t,2H)、7.70(t,4H)、8.96(dd,2H).
比較化合物(C-1):9-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-2-(t-ブチル)-5-(4-(t-ブチル)フェニル)-N,N,11-トリフェニル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセン-7-アミンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.3(s,9H)、1.5(s,9H)、5.6(d,2H)、6.8(d,1H)、6.9(t,2H)、6.9~7.0(m,9H)、7.1(d,2H)、7.3(m,1H)、7.4(t,3H)、7.4~7.6(m,13H)、7.6(m,1H)、8.9(d,1H)、9.0(d,1H).
比較化合物(C-2):9-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-2-(t-ブチル)-5-(4-(t-ブチル)フェニル)-N,N,12-トリフェニル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセン-7-アミンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、5.7(s,2H)、6.7(d,1H)、6.9(m,7H)、7.1(m,4H)、7.2(d,2H)、7.3(t,1H)、7.3(d,2H)、7.4(t,1H)、7.4~7.5(m,5H)、7.6(d,2H)、7.7(d,3H)、7.8(t,4H)、9.1(d,1H)、9.3(d,1H).
比較化合物(C-3):3,11-ジ-t-ブチル-5,9-ビス(3,5-ジ-t-ブチルフェニル)-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.20(s,18H)、1.36(s,36H)、6.25(d,2H)、6.67(d,2H)、7.21(d,4H)、7.29~7.33(m,3H)、7.61(t,2H)、8.90(d,2H).
比較化合物(C-4):3,11-ジ-t-ブチル-5,9-ビス(3,5-ジ-t-ブチルフェニル)-7-メチル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.9(s,18H)、1.4(s,36H)、2.2(s,3H)、6.1(s,2H)、6.6(d,2H)、7.2(d,4H)、7.3(dd,2H)、7.6(t,2H)、8.9(d,2H).
比較化合物(C-5):2,12-ジ-t-ブチル-N,N,5,9-テトラキス(4-(t-ブチル)フェニル)-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセン-7-アミンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.3(s,18H)、1.3(s,18H)、1.5(s,18H)、5.8(s,2H)、6.6(d,2H)、6.8(dd,4H)、7.1(dd,4H)、7.1(dd,4H)、7.4~7.5(m,6H)、8.9(d,2H).
比較化合物(C-6):2,12-ジ-t-ブチル-5,9-ビス(4-(t-ブチル)フェニル)-N,N-ジ-p-トリル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセン-7-アミンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.33(s,18H)、1.46(s,18H)、2.21(s,6H)、5.57(s,2H)、6.73(d,2H)、6.81(d,4H)、6.86(d,4H)、7.14(d,4H)、7.42~7.46(m,6H)、8.95(d,2H).
比較化合物(C-7):3,12-ジ-t-ブチル-9-(4-(t-ブチル)フェニル)-5-(3,5-ジ-t-ブチルフェニル)-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.20(s,9H)、1.36(s,18H)、1.46(s,9H)、1.47(s,9H)、6.14(d,1H)、6.25(d,1H)、6.68(d,1H)、6.73(d,1H)、7.21(d,2H)、7.29(d,3H)、7.34(dd,1H)、7.51(dd,1H)、7.61(t,1H)、7.67(d,2H)、8.86(d,1H)、8.96(d,1H).
比較化合物(C-8):3,12-ジ-t-ブチル-9-(4-(t-ブチル)フェニル)-5-(3,5-ジ-t-ブチルフェニル)-7-メチル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.20(s,9H)、1.37(s,18H)、1.46(s,9H)、1.47(s,9H)、2.18(s,3H)、5.97(s,1H)、6.08(d,1H)、6.63(d,1H)、6.66(d,1H)、7.20(d,2H)、7.27(d,2H)、7.32(dd,1H)、7.48(dd,1H)、7.61(t,1H)、7.67(d,2H)、8.84(d,1H)、8.94(d,1H).
比較化合物(C-9):3,12-ジ-t-ブチル-5-(3-(t-ブチル)フェニル)-9-(4-(t-ブチル)フェニル)-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=1.22(s,9H)、1.37(s,9H)、1.46(s,9H)、1.47(s,9H)、6.14(d,1H)、6.18(d,1H)、6.72(d,1H)、6.74(d,1H)、7.19(ddd,1H)、7.23~7.30(m,3H)、7.34(dd,1H)、7.41(t,1H)、7.51(dd,1H)、7.58~7.64(m,2H)、7.67(d,2H)、8.86(d,1H)、8.96(d,1H).
<ホストがBH-1、ドーパントが化合物(1-50)の素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH-1、化合物(1-50)、ET-1およびET-2をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liq、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
各層の材料として表1Aおよび表2に記載する材料を選択し、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。また、有機EL特性についても実施例1と同様にして評価した。
<ホストがBH-1、ドーパントが化合物(1-300)の素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)長州産業)の基板ホルダーに固定し、HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH-1、化合物(1-300)、ET-1およびET-2をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liq、LiFおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
各層の材料として表1Bに記載する材料を選択し、実施例20に準じた方法で有機EL素子を得た。また、有機EL特性についても実施例20と同様にして評価した。
次に、式(1)で表される化合物の濃度と蛍光量子収率の関係について検証した。有機EL素子の製造工程においては濃度消光を抑制して高い発光効率を得るために、低いドーパント濃度で発光層を形成することが好ましいが、あまり低いドーパント濃度を精密に制御することは、素子製造工程のマージンの低下を招くなどの理由から実用的に困難である。一般式(1)で表される化合物は、分子内に嵩高い置換基を有するため、分子間の会合を抑制し濃度消光を抑えることができると考えられ、有機EL素子の製造において実用的な濃度である3重量%程度においても、高い量子効率を得ることができると予想される。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物を含む、有機デバイス用材料。
R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記>N-RのRは-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合によりa環および/またはc環と結合していてもよく、前記-C(-R)2-のRは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、
Z 1 は、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Z 2 は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアリールであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共に炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Z 1 は、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、
Z 2 は、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数6~30のアリールであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、請求項1に記載する有機デバイス用材料。 - R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシであり、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共に炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、または、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換された炭素数6~12のアリールであり、
Z 1 は、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルであり、
Z 2 は、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~14のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数6~16のアリールであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、請求項1に記載する有機デバイス用材料。 - R1、R3、R4~R7、R8~R11およびR12~R15は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシであり、また、R4~R7、R8~R11およびR12~R15のうちの隣接する基同士が結合してb環、c環またはd環と共にナフタレン環、フルオレン環またはカルバゾール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6~16のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシまたは炭素数6~12のアリールオキシで置換されていてもよく、
X1は-O-または>N-Rであり、前記>N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~14のシクロアルキル、または、炭素数1~6のアルキルもしくは炭素数3~14のシクロアルキルで置換された炭素数6~12のアリールであり、
Z 1 は、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルであり、
Z 2 は、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、請求項1に記載する有機デバイス用材料。 - Z1は、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルであり、
Z2は、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリル、またはナフチルである、
請求項1~4のいずれかに記載する有機デバイス用材料。 - 前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項1~6のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層は請求項1~6のいずれかに記載する有機デバイス用材料を含む、有機電界発光素子。
- 前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記有機デバイス用材料とを含む、請求項8に記載する有機電界発光素子。
- 前記ホストが、アントラセン系化合物、ジベンゾクリセン系化合物またはフルオレン系化合物である、請求項9に記載する有機電界発光素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項8~10のいずれかに記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項11に記載の有機電界発光素子。
- 請求項8~12のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた、表示装置または照明装置。
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