CN110719914B - 多环芳香族化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置和照明装置 - Google Patents

多环芳香族化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置和照明装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种环芳香族化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置和照明装置，通过使用蒽等对特定的芳基进行取代、且利用硼原子与氧原子、硫原子或硒原子将多个芳香族环连结而成的多环芳香族化合物作为发光层用材料，可提供一种量子效率及元件寿命的一种以上优异的有机EL元件。

Description

多环芳香族化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显 示装置和照明装置
技术领域
本发明涉及一种多环芳香族化合物、与使用其的有机电场发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池等有机元件、以及显示装置和照明装置。
背景技术
以往，使用进行电场发光的发光元件的显示装置可实现省电力化或薄型化，因此进行了各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件(以下，有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件)容易实现轻量化或大型化，因此活跃地进行了研究。尤其关于具有作为光的三原色之一的蓝色等发光特性的有机材料的开发及成为最优选的发光特性的多种材料的组合，不论高分子化合物、低分子化合物，迄今为止均活跃地进行了研究。
有机EL元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极；以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。
作为发光层用材料，例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外，作为空穴传输材料，例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外，作为电子传输材料，例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。
另外，近年来，也报告有以硼等为中心原子而将多个芳香族环缩合而成的化合物(国际公开第2015/102118号公报)。所述文献中，实施有如下情况下的有机EL元件评价，所述情况为选择将所述多个芳香族环缩合而成的化合物作为发光层的掺杂剂材料，并在记载有极多的材料作为主体材料中，尤其选择蒽系化合物(442页的BH1)等作为主体材料，但对其以外的组合未进行具体验证，另外，若构成发光层的组合不同，则发光特性不同，因此由其他组合所获得的特性也仍未知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2004/061047号公报
专利文献2：日本专利特开2001-172232号公报
专利文献3：日本专利特开2005-170911号公报
专利文献4：国际公开第2015/102118号公报
发明内容
发明所要解决的问题
如上所述，作为用于有机EL元件的材料，开发有各种材料，但为了进一步提高发光特性或增加发光层用材料的选项，期望开发与现有不同的材料组合。尤其未知由专利文献4的实施例中所报告的具体的主体及掺杂剂的组合以外所获得的有机EL特性(尤其是最优选的发光特性)。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现通过将发光层配置于一对电极间来构成有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明，所述发光层含有利用硼原子与氧原子、硫原子或硒原子将多个芳香族环连结的化合物。
项1.
一种多环芳香族化合物，是由下述通式(1)所表示；
[化9]
(所述式(1)中，
X1及X2分别独立地为＞O、＞S或＞Se，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分别独立地为氢、烷基、或可由烷基取代的芳基，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环，所形成的芳基环中的至少一个氢可由烷基取代，
R1～R11中的至少一个分别独立地为下述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基，
[化10]
所述式(Z-1)～式(Z-6)所表示的基在各式中的*处与所述式(1)所表示的化合物键结，
所述式(Z-1)～式(Z-6)中的Ar分别独立地为下述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-4)、式(Ar-5)、式(Ar-6)、式(Ar-7)、式(Ar-8)、式(Ar-9)、式(Ar-10)、式(Ar-11)或式(Ar-12)所表示的基，
[化11]
所述式(Ar-1)～式(Ar-12)所表示的基在各式中的*处与所述式(Z-1)～式(Z-6)所表示的基键结，
所述式(Ar-1)～式(Ar-12)中，X分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、可由碳数1～4的烷基取代的碳数6～18的芳基、或可由碳数1～4的烷基取代的碳数2～18的杂芳基，A1与A2可均为氢、或彼此键结而形成螺环，式(Ar-1)及式(Ar-2)中的“-Xn”表示n个X分别独立地键结于任意位置，n为1～4的整数，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由重氢取代)。
项2.
根据项1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，
X1及X2分别独立地为＞O、＞S或＞Se，
R1～R11分别独立地为氢、碳数1～12的烷基、或可由碳数1～12的烷基取代的碳数6～24的芳基，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数10～20的芳基环，所形成的芳基环中的至少一个氢可由碳数1～12的烷基取代，
R1～R11中的一个或两个分别独立地为所述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基，
所述式(Z-1)～式(Z-6)中的Ar分别独立地为所述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-4)、式(Ar-5)、式(Ar-6)、式(Ar-7)、式(Ar-8)、式(Ar-9)、式(Ar-10)、式(Ar-11)或式(Ar-12)所表示的基，
所述式(Ar-1)～式(Ar-12)中，X分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、可由碳数1～4的烷基取代的碳数6～18的芳基、或可由碳数1～4的烷基取代的碳数4～16的杂芳基，A1与A2可均为氢、或彼此键结而形成螺环，式(Ar-1)及式(Ar-2)中的“-Xn”表示n个X分别独立地键结于任意位置，n为1～4的整数，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由重氢取代。
项3.
根据项1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，
X1及X2为＞O，
R1～R11分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、或可由碳数1～6的烷基取代的碳数6～18的芳基，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数10～18的芳基环，所形成的芳基环中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基取代，
R1～R11中的一个或两个分别独立地为所述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基，
所述式(Z-1)～式(Z-6)中的Ar分别独立地为下述式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)、式(Ar-2-3)、式(Ar-3)、式(Ar-4-1)、式(Ar-5-1)、式(Ar-5-2)、式(Ar-5-3)、式(Ar-6)、式(Ar-7)、式(Ar-8)、式(Ar-9)、式(Ar-10)、式(Ar-11)或式(Ar-12)所表示的基，
[化12]
所述式(Ar-1-1)～式(Ar-12)中，X分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、或碳数6～10的芳基，A1与A2可均为氢、或彼此键结而形成螺环，式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)及式(Ar-2-3)中的“-Xn”表示n个X分别独立地键结于任意位置，n为1或2。
项4.
根据项1所述的多环芳香族化合物，是由下述任一式所表示；
[化13]
[化14]
[化15]
项5.
一种有机元件用材料，含有根据项1至项4中任一项所述的多环芳香族化合物。
项6.
根据项5所述的有机元件用材料，其中所述有机元件用材料为有机电场发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
项7.
根据项6所述的有机元件用材料，其中所述有机电场发光元件用材料为发光层用材料。
项8.
根据项7所述的有机元件用材料，其中所述发光层用材料进而含有下述通式(2)所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种；
[化16]
(所述式(2)中，
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
X1及X2分别独立地为＞O或＞N-R，所述＞N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结，而且，
式(2)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素、氰基或重氢取代)。
项9.
一种有机电场发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间、且含有根据项7或项8所述的有机元件用材料。
项10.
根据项9所述的有机电场发光元件，进而具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及电子注入层的至少一者含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。
项11.
根据项10所述的有机电场发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
项12.
一种显示装置，包括根据项9至项11中任一项所述的有机电场发光元件。
项13.
一种照明装置，包括根据项9至项11中任一项所述的有机电场发光元件。
发明的效果
根据本发明的优选的形态，通过使用含有式(1)所表示的多环芳香族化合物的发光层用材料、尤其是含有与式(1)所表示的多环芳香族化合物组合而获得最优选的发光特性的、式(2)所表示的多环芳香族化合物及具有多个下述通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种的发光层用材料来制作有机EL元件，可提供一种量子效率及元件寿命的一种以上优异的有机EL元件。
附图说明
图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
符号的说明
100：有机电场发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极
具体实施方式
1.通式(1)所表示的多环芳香族化合物
本发明为通式(1)所表示的多环芳香族化合物。
[化17]
通式(1)中的X1及X2分别独立地为＞O、＞S或＞Se，优选为至少一个为＞O，更优选为均为＞O。
通式(1)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分别独立地为氢、烷基、或可由烷基取代的芳基。其中，如后述那样，R1～R11中的至少一个分别独立地为所述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基。
作为R1～R11中的“烷基”、及可对“芳基”进行取代的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为R1～R11中的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系的苯基，作为二环系的联苯基，作为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)，作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基或对三联苯基)，作为缩合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基，作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基，作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。
通式(1)中，a环、b环及c环的取代基R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环。因此，通式(1)所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，例如如下述式(1A)及式(1B)所示，构成化合物的环结构发生变化。再者，式(1A)及式(1B)中的各符号与式(1)中的定义相同。
[化18]
所述式(1A)及式(1B)中的a′环、b′环及c′环表示取代基R1～R11中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的缩合环)。再者，虽然式中未表示，但也存在a环、b环及c环全部变化成a'环、b'环及c'环的化合物。另外，如根据所述式(1A)及式(1B)而可知那样，例如b环的R8与c环的R7、b环的R11与a环的R1、c环的R4与a环的R3等并不符合“邻接的基彼此”，这些不会进行键结。即，“邻接的基”是指在同一环上邻接的基。
作为所形成的“芳基环”，例如可列举碳数10～20的芳基环，优选为碳数10～18的芳基环，更优选为碳数10～16的芳基环，进而优选为碳数10～14的芳基环，特别优选为碳数10～12的芳基。具体例可引用所述R1～R11中的“芳基”的说明。
所形成的芳基环中的至少一个氢可由烷基取代。所述烷基的详细说明可引用所述R1～R11中的“烷基”的说明。
所述式(1A)或式(1B)所表示的化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-41)～式(1-48)所表示的化合物。即，例如为具有苯环、菲环等对于作为a环(或b环或c环)的苯环进行缩合而形成的a'环(或b'环或c'环)的化合物，所形成的缩合环a'(或缩合环b'或缩合环c')分别为萘环或三亚苯环。
R1～R11中的至少一个、优选为一个或两个、更优选为一个分别独立地为下述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基。再者，也将式(Z-1)～式(Z-6)所表示的基称为“中间基”。
[化19]
所述中间基中的Ar分别独立地为下述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-4)、式(Ar-5)、式(Ar-6)、式(Ar-7)、式(Ar-8)、式(Ar-9)、式(Ar-10)、式(Ar-11)或式(Ar-12)所表示的基。再者，也将式(Ar-1)～式(Ar-12)所表示的基称为“末端基”。
[化20]
所述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-4)或式(Ar-5)所表示的基中，优选的基为下述式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)、式(Ar-2-3)、式(Ar-4-1)、式(Ar-5-1)、式(Ar-5-2)或式(Ar-5-3)所表示的基。
[化21]
再者，所述中间基在各式中的*处与所述式(1)所表示的多环芳香族化合物键结。另外，所述末端基在各式中的*处与所述中间基键结。
所述末端基中，X分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、可由碳数1～4的烷基取代的碳数6～18的芳基、或可由碳数1～4的烷基取代的碳数2～18的杂芳基。
再者，式(Ar-1)及式(Ar-2)以及式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)及式(Ar-2-3)中的“-Xn”表示n个X分别独立地键结于任意位置。n为1～4的整数，优选为1或2，更优选为1。
末端基中的X中的“烷基”、及可对“芳基”或“杂芳基”进行取代的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。具体可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为末端基中的X中的“芳基”，例如可列举碳数6～18的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，进而优选为碳数6～10的芳基。具体可列举：作为单环系的苯基，作为二环系的联苯基，作为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)，作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基或对三联苯基)，作为缩合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基，作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基等。
作为末端基中的X中的“杂芳基”，例如可列举碳数2～18的杂芳基，优选为碳数2～16的杂芳基，更优选为碳数4～16的杂芳基，进而优选为碳数4～14的杂芳基，特别优选为碳数4～12的杂芳基。作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个～五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的“杂芳基”，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、呋咱基、噁二唑基噻蒽基等。
再者，所述末端基中的A1与A2可均为氢、或彼此键结而形成螺环。例如，后述的式(1-195)的化合物为式(Ar-5-1)的基中的A1与A2均为氢的化合物，式(1-191)～式(1-194)的化合物为式(Ar-5-1)的基中的A1与A2彼此键结而形成螺环的化合物。另外，式(1-201)的化合物为式(Ar-9)的基中的A1与A2彼此键结而形成螺环的化合物。
通式(1)所表示的多环芳香族化合物中的至少一个氢可由重氢取代。
作为通式(1)所表示的多环芳香族化合物的具体的例子，可列举以下的化合物。各结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
2.通式(1)所表示的多环芳香族化合物的制造方法
通式(1)所表示的多环芳香族化合物基本而言是以如下方式制造：利用键结基(X1及X2)使a环与b环及c环键结而制造第一中间物(第一反应)，其后，对a环导入硼酸酯基(第二中间物)，进而任意地将其水解而制造所述硼酸(第二中间物)后(第二反应)，使氯化铝之类的路易斯酸(Lewis acid)与所述第二中间物(硼酸或硼酸酯)反应，由此可进行制造(第三反应)。
此处，作为包含式(Z-1)～式(Z-6)所表示的中间基及式(Ar-1)～式(Ar-12)所表示的末端基的基对多环芳香族化合物的导入方法，可列举：使用“包含中间基及末端基的基”已对a环与b环和/或c环进行取代的材料作为第一反应中使用的原料的方法；或使用对a环与b环和/或c环导入有卤素或硼酸(或其衍生物)等活性基的材料作为第一反应中使用的材料，其后在适当的工序中利用具有硼酸(或其衍生物)或卤素的“包含中间基及末端基的基”对所述活性基进行取代的方法等。作为进行取代方法，例如可使用铃木偶联反应等交叉偶联反应。另外，通式(1)的多环芳香族化合物的骨架部分也可利用后述的通式(2)的多环芳香族化合物的制造方法制造，因此也可在利用所述方法制造骨架部分的中途、或制造后，导入“包含中间基及末端基的基”。作为导入方法，可在导入卤素或硼酸(或其衍生物)等活性基后与所述同样地使用交叉偶联反应。作为卤素的例子，可列举：氯、溴、碘。此处，作为卤化的方法，可使用通常的方法，例如可列举使用氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺等的卤化。
第一反应中，例如若为X1和/或X2为＞O时的醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等通常的反应来制造第一中间物。第二反应如下述流程(1)所示，为对所述第一反应中所获得的第一中间物导入Bpin之类的硼酸酯的反应。再者，下述流程中的Bpin为-B(OH)2经频哪醇(pinacol)酯化而成的基。另外，以后所示的各流程中的结构式中的符号与所述定义相同。
[化36]
流程(1)
所述流程(1)中，首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对氢原子进行邻位金属化而进行锂化。此处，示出了单独使用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等的方法，为了提高反应性，也可添加N,N,N',N'-四甲基乙二胺等。而且，可通过对所获得的锂化体添加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷之类的硼酸酯化反应剂，而制造硼酸的频哪醇酯。此处，示出了使用2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的方法，此外，也可使用三甲氧基硼烷或三异丙氧基硼烷等。另外，也可应用国际公开第2013/016185号公报中记载的方法来同样地使用4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷等。
另外，如下述流程(2)所示，将利用所述流程(1)的方法制造的硼酸酯水解，由此可制造硼酸。
[化37]
流程(2)
进而，使适当的醇作用于所述流程(1)～流程(2)中所获得的硼酸酯或硼酸，由此可经过酯交换或再酯化而制造不同的硼酸酯。
通过适宜选择所述制造方法，并也适宜选择所使用的原料，可制造在所需的位置具有取代基的第二中间物(硼酸或硼酸酯)。
在所述流程(1)～流程(2)中，通过邻位金属化而朝所需的位置上导入锂，但可如下述流程(3)那样在欲导入锂的位置上导入溴原子等卤素，并也通过卤素-金属交换而朝所需的位置上导入锂。而且，可由所获得的锂化体制造硼酸酯等第二中间物。
[化38]
流程(3)
所述流程(3)中，首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对卤素原子进行卤素-锂交换反应而进行锂化。此处，示出了单独使用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等的方法，为了提高反应性，也可添加N,N,N',N'-四甲基乙二胺等。而且，可通过对所获得的锂化体添加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷之类的硼酸酯化反应剂，而制造硼酸的频哪醇酯。此处，示出了使用2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的方法，此外，也可使用三甲氧基硼烷或三异丙氧基硼烷等。另外，也可应用国际公开第2013/016185号公报中记载的方法来同样地使用4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷等。
另外，如下述流程(4)所示，使用钯催化剂及碱使溴化体与双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷等进行偶联反应，由此也可同样地制造硼酸酯等第二中间物。
[化39]
流程(4)
作为至此说明的流程中的卤素-金属交换反应中使用的金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂、氯化异丙基镁、溴化异丙基镁、氯化苯基镁、溴化苯基镁及作为塔博格氏试剂(Turbo Grignard reagent)已知的氯化异丙基镁的氯化锂络合物等。
另外，作为至此说明的流程中的邻位金属交换反应中使用的金属化试剂，除所述试剂以外，也可列举：二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾、氯化锂四甲基哌啶基镁·氯化锂络合物、三-正丁基镁酸锂等有机碱化合物。
进而，作为在使用烷基锂作为金属化试剂时促进反应的添加剂，可列举N,N,N',N'-四甲基乙二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、N,N-二甲基亚丙基脲等。
第三反应中，如下述流程(5)所示，使氯化铝之类的路易斯酸与硼酸酯等第二中间物反应，由此可制造通式(1)所表示的多环芳香族化合物。
[化40]
流程(5)
另外，也可使用对甲苯磺酸之类的布朗斯台德酸(Bronsted acid)。尤其在使用路易斯酸进行反应的情况下，为了提高选择率或产率，也可添加二异丙基乙基胺等碱。
作为所述流程(5)中所使用的路易斯酸，可列举：AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3·OEt2、BCl3、BBr3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。另外，也可将这些路易斯酸承载于固体上而使用。
作为所述流程(5)中所使用的布朗斯台德酸，可列举：对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、氟磺酸、碳硼烷酸、三氟乙酸、(三氟甲磺酰基)酰亚胺、三(三氟甲磺酰基)甲烷、氯化氢、溴化氢、氟化氢等。另外，作为固体布朗斯台德酸，可列举安巴利斯特(amberlist)(商品名：陶氏化学(Dow Chemical))、奈芬(Nafion)(商品名：杜邦(dupont))、沸石(zeolite)、帝化固(Taycacure)(商品名：帝化(Tayca)股份有限公司)等。
作为所述流程(5)中可添加的胺，可列举：二异丙基乙基胺、三乙基胺、三丁基胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、N,N-二甲基-对甲苯胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、2,6-二甲吡啶、2,6-二-叔丁基胺等。
另外，作为所述流程(5)中所使用的溶媒，可列举：邻二氯苯、氯苯、甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烯、三氟甲苯(benzotrifluoride)、十氢萘、环己烷、己烷、庚烷、1,2,4-三甲基苯、二甲苯、二苯基醚、苯甲醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、二噁烷、甲基-叔丁基醚等。
再者，通式(1)所表示的多环芳香族化合物中也包含至少一部分的氢原子由重氢取代的化合物，此种化合物可通过使用所需的部位被重氢化的原料，而与所述同样地合成。
3.通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体
通式(2)所表示的多环芳香族化合物及具有多个通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体可与通式(1)所表示的多环芳香族化合组合而用作发光层用材料，基本而言是作为掺杂剂发挥功能。所述多环芳香族化合物及其多聚体优选为下述通式(2')所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(2′)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
再者，通式(2)或通式(2')的化合物及其多聚体为与通式(1)所表示的多环芳香族化合物不同的化合物，将通式(1)所表示的多环芳香族化合物自通式(2)或通式(2')的定义中去除。
[化41]
所述式(2)中，
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
X1及X2分别独立地为＞O或＞N-R，所述＞N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结，而且，
式(2)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素、氰基或重氢取代。
所述式(2')中，
R1至R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R1至R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
X1及X2分别独立地为＞N-R，所述＞N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基，另外，所述＞N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结，所述-C(-R)2-的R为碳数1～6的烷基，而且，
式(2′)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。
通式(2)中的A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由取代基取代。所述取代基优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基或者经取代或未经取代的芳氧基。作为这些基具有取代基时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基。另外，所述芳基环或杂芳基环优选为具有与包含“B”、“X1”及“X2”的通式(2)中央的缩合二环结构(以下，也将所述结构称为“D结构”)共有键结的5元环或6元环。
此处，所谓“缩合二环结构(D结构)”，是指通式(2)的中央所示的包含“B”、“X1”及“X2”而构成的两个饱和烃环缩合而成的结构。另外，所谓“与缩合二环结构共有键结的6元环”，例如如所述通式(2′)中所示那样，是指在所述D结构中缩合的a环(苯环(6元环))。另外，所谓“(A环)芳基环或杂芳基环具有所述6元环”，是指仅由所述6元环形成A环或以包含所述6元环的方式在所述6元环中进而缩合其他环等来形成A环。换言之，此处所述的“具有6元环的(A环)芳基环或杂芳基环”是指构成A环的全部或一部分的6元环在所述D结构中缩合。关于“B环(b环)”、“C环(c环)”及“5元环”，相同的说明也适用。
通式(2)中的A环(或B环、C环)对应于通式(2')中的a环与其取代基R1～R3(或b环与其取代基R4～R7、c环与其取代基R8～R11)。即，通式(2')对应于选择“具有6元环的A环～C环”作为通式(2)的A环～C环的结构。以所述含义，由小写字母的a～c表示通式(2′)的各环。
通式(2')中，a环、b环及c环的取代基R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。因此，通式(2')所表示的化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，如下述式(2′-1)及式(2′-2)所示，构成化合物的环结构发生变化。各式中的A'环、B′环及C'环分别对应于通式(2)中的A环、B环及C环。另外，各式中的R1～R11、a、b、c、X1及X2的定义与通式(2')中的定义相同。
[化42]
若以通式(2')进行说明，则所述式(2′-1)及式(2′-2)中的A′环、B'环及C'环表示取代基R1～R11中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的缩合环)。再者，虽然式中未表示，但也存在a环、b环及c环全部变化成A′环、B'环及C'环的化合物。另外，如根据所述式(2'-1)及式(2'-2)而可知那样，例如b环的R8与c环的R7、b环的R11与a环的R1、c环的R4与a环的R3等并不符合“邻接的基彼此”，这些不会进行键结。即，“邻接的基”是指在同一环上邻接的基。
所述式(2'-1)或式(2'-2)所表示的化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(2-402)～式(2-409)或式(2-412)～式(2-419)所表示的化合物。即，例如为具有苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等对于作为a环(或b环或c环)的苯环进行缩合而形成的A′环(或B′环或C'环)的化合物，所形成的缩合环A′(或缩合环B′或缩合环C′)分别为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环等。
通式(2)中的X1及X2分别独立地为＞O或＞N-R，所述＞N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基，所述＞N-R的R可通过连结基或单键而与所述B环和/或C环键结，作为连结基，优选为-O-、-S-或-C(-R)2-。再者，所述“-C(-R)2-”的R为氢或烷基。所述说明也同样适用于通式(2′)中的X1及X2。
此处，通式(2)中的“＞N-R的R通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结”的规定对应于通式(2′)中“＞N-R的R通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结”的规定。
所述规定可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(2′-3-1)表示、且具有X1或X2被导入至缩合环B′及缩合环C′中的环结构。即，例如为具有其他环以导入X1(或X2)的方式对于作为通式(2′)中的b环(或c环)的苯环进行缩合而形成的B′环(或C′环)的化合物。所述化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(2-451)～式(2-462)所表示的化合物及如式(2-1401)～式(2-1460)所表示的化合物，所形成的缩合环B′(或缩合环C′)例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。
另外，所述规定也可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(2′-3-2)或式(2′-3-3)表示、且具有X1和/或X2被导入至缩合环A′中的环结构。即，例如为具有其他环以导入X1(和/或X2)的方式对于作为通式(2′)中的a环的苯环进行缩合而形成的A′环的化合物。所述化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(2-471)～(2-479)所表示的化合物，所形成的缩合环A′例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。再者，下述式(2′-3-1)、式(2′-3-2)及式(2′-3-3)中的R1～R11、a、b、c、X1及X2的定义与通式(2′)中的定义相同。
[化43]
作为通式(2)的A环、B环及C环的“芳基环”，例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。再者，所述“芳基环”对应于通式(2')中所规定的“R1～R11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环”，另外，a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数9成为下限碳数。
作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环，作为二环系的联苯环，作为缩合二环系的萘环，作为三环系的三联苯环(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)，作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。
作为通式(2)的A环、B环及C环的“杂芳基环”，例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有一个～五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。再者，所述“杂芳基环”对应于通式(2')中所规定的“R1～R11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的杂芳基环”，另外，a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数6成为下限碳数。
作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、喋啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环、噻蒽环等。
所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢可由作为第一取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”取代，作为所述第一取代基的“芳基”或“杂芳基”、“二芳基氨基”的芳基、“二杂芳基氨基”的杂芳基、“芳基杂芳基氨基”的芳基与杂芳基及“芳氧基”的芳基可列举所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基。
另外，作为第一取代基的“烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。
作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，作为第一取代基的“烷氧基”例如可列举碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链的烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链的烷氧基)。
作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作为第一取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”如说明为经取代或未经取代那样，这些中的至少一个氢可由第二取代基取代。作为所述第二取代基，例如可列举芳基、杂芳基或烷基，作为这些的具体例，可参照所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基及作为第一取代基的“烷基”的说明。另外，在作为第二取代基的芳基或杂芳基中，这些中的至少一个氢由苯基等芳基(具体例为以上所述的基)或甲基等烷基(具体例为以上所述的基)取代的基也包含于作为第二取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例，在第二取代基为咔唑基的情况下，9位上的至少一个氢由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基也包含于作为第二取代基的杂芳基中。
作为通式(2')的R1～R11中的芳基、杂芳基、二芳基氨基的芳基，二杂芳基氨基的杂芳基，芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基，或芳氧基的芳基，可列举通式(2)中所说明的“芳基环”或“杂芳基环”的一价基。另外，作为R1～R11中的烷基或烷氧基，可参照所述通式(2)的说明中的作为第一取代基的“烷基”或“烷氧基”的说明。进而，作为针对这些基的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。另外，作为R1～R11中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环时的针对这些环的取代基的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，及作为进一步的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。
通式(2)的X1及X2中的＞N-R的R为可由所述第二取代基取代的芳基、杂芳基或烷基，芳基或杂芳基中的至少一个氢例如可由烷基取代。作为所述芳基、杂芳基或烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于通式(2')中的X1及X2。
作为通式(2)中的连结基的“-C(-R)2-”的R为氢或烷基，作为所述烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于作为通式(2')中的连结基的“-C(-R)2-”。
另外，发光层中可包含具有多个通式(2)所表示的单元结构的化合物的多聚体、优选为具有多个通式(2')所表示的单元结构的化合物的多聚体。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，例如除利用单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基使多个所述单元结构键结而成的形态以外，可为以由多个单元结构共有所述单元结构中所含有的任意的环(A环、B环或C环，a环、b环或c环)的方式进行键结的形态，另外，也可为以所述单元结构中所含有的任意的环(A环、B环或C环，a环、b环或c环)彼此进行缩合的方式进行键结的形态。
作为此种多聚体，例如可列举下述式(2'-4)、式(2'-4-1)、式(2'-4-2)、式(2'-5-1)～式(2'-5-4)或式(2'-6)所表示的多聚体化合物。下述式(2'-4)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(2-423)所表示的化合物。即，若以通式(2')进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有多个通式(2')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2'-4-1)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(2-2665)所表示的化合物。即，若以通式(2')进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有两个通式(2')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2'-4-2)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(2-2666)所表示的化合物。即，若以通式(2')进行说明，则为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有两个通式(2')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2'-5-1)～式(2'-5-4)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(2-421)、式(2-422)、式(2-424)或式(2-425)所表示的化合物。即，若以通式(2')进行说明，则为以共有作为b环(或c环)的苯环的方式，在一个化合物中具有多个通式(2')所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2'-6)所表示的多聚体化合物例如对应于如后述的式(2-431)～式(2-435)所表示的化合物。即，若以通式(2')进行说明，则为以例如作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环与作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环进行缩合的方式，在一个化合物中具有多个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物。再者，下述结构式中的各符号的定义与通式(2')中的定义相同。
[化44]
[化45]
[化46]
多聚体化合物可为将式(2'-4)、式(2'-4-1)或式(2'-4-2)所表现的多聚化形态与式(2'-5-1)～式(2'-5-4)的任一者或式(2'-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(2'-5-1)～式(2'-5-4)的任一者所表现的多聚化形态与式(2'-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(2'-4)、式(2'-4-1)或式(2'-4-2)所表现的多聚化形态与式(2'-5-1)～式(2'-5-4)的任一者所表现的多聚化形态及式(2'-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体。
另外，通式(2)或通式(2')所表示的化合物及其多聚体的化学结构中的氢的全部或一部分可由卤素、氰基或重氢取代。例如，在式(2)中，A环、B环、C环(A环～C环为芳基环或杂芳基环)、针对A环～C环的取代基、以及作为X1及X2的＞N-R中的R(＝烷基、芳基)中的氢可由卤素、氰基或重氢取代，这些中，可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分的氢由卤素、氰基或重氢取代的形态。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氯。
再者，作为通式(2')所表示的化合物的更具体的例子，可列举下述通式(2”)所表示的化合物。
[化47]
所述式(2”)中，
R1、R3、R4～R7、R8～R11及R12～R15分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
X1为-O-或＞N-R，所述＞N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基，这些中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基取代，
Z1及Z2分别独立地为芳基、杂芳基、二芳基氨基、芳氧基、芳基取代烷基、氢、烷基或烷氧基，这些中的至少一个氢可由烷基取代，在Z1为可由烷基取代的苯基、可由烷基取代的间联苯基、可由烷基取代的对联苯基、可由烷基取代的单环系杂芳基、可由烷基取代的二苯基氨基、氢、烷基或烷氧基的情况下，Z2并非氢、烷基或烷氧基，而且
式(2”)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。
所述式(2”)中的芳基等各基的说明可引用通式(2)或通式(2')中的各基的说明。
作为Z1及Z2，优选为分别独立地为碳数6～10的芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、碳数6～10的芳氧基、碳数6～10的芳基的一个～三个所取代的碳数1～4的烷基、氢或碳数1～4的烷基，这些中的至少一个氢可由碳数1～4的烷基取代。
Z1更优选为二芳基氨基、芳氧基、三芳基取代的碳数1～4的烷基、氢或碳数1～4的烷基，这些中的芳基分别独立地为可由碳数1～4的烷基取代的苯基、联苯基或萘基。进而优选为二芳基氨基、氢或碳数1～4的烷基，二芳基氨基中的芳基为可由碳数1～4的烷基取代的苯基、联苯基或萘基。
Z2更优选为可由碳数1～4的烷基取代的苯基、联苯基或萘基、或者氢或碳数1～4的烷基。
其中，即便在Z1的位置选择苯基也不会成为体积大的取代基，Z2的位置为周围的空间受到限制的＞N-苯基中的邻位，因此作为Z1，即便为不会成为体积大的取代基的苯基，Z2的位置也具有作为体积大的取代基的作用。如此，作为视位置不同而体积大的效果不同的基(在Z1的位置为并不具有作为体积大的取代基的功能的基)，除苯基以外，也可列举：间联苯基及对联苯基、单环系杂芳基(吡啶基等包含一个环的杂芳基)、二苯基氨基。另外，氢、烷基及烷氧基作为Z1及Z2均不会成为体积大的取代基。
即，作为Z1，芳基中的苯基、间联苯基及对联苯基、杂芳基中的单环系杂芳基(吡啶基等包含一个环的杂芳基)、二芳基氨基中的二苯基氨基、氢、烷基及烷氧基、以及这些基中的至少一个氢由烷基取代的基单独并不具有作为本申请中的体积大的取代基的作用，因此需要增大取代基Z2的体积。作为Z2，氢、烷基及烷氧基、以及这些基中的至少一个氢由烷基取代基的基并非大体积，因此将这些Z1与Z2的组合自本申请中去除。
Z1优选为邻联苯基、邻萘基苯基(苯基的邻位取代有1-萘基或2-萘基的基)、苯基萘基氨基、二萘基氨基、苯基氧基、三苯基甲基(三苯甲基(trityl))、及这些基的至少一个由烷基(例如甲基、乙基、异丙基或叔丁基、优选为甲基或叔丁基、更优选为叔丁基)取代的基。
Z2优选为苯基、1-萘基或2-萘基、及这些基的至少一个由烷基(例如甲基、乙基、异丙基或叔丁基、优选为甲基或叔丁基、更优选为叔丁基)取代的基。
作为式(2)所表示的化合物及其多聚体的进而具体的例子，例如可列举下述结构式所表示的化合物。各结构式中，“Me”表示甲基，“iPr”表示异丙基，“tBu”表示叔丁基，“Ph”表示苯基，“D”表示重氢。
[化48]
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[化52]
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[化88]
另外，式(2)所表示的化合物及其多聚体通过在A环、B环及C环(a环、b环及c环)的至少一个中的相对于中心原子“B”(硼)的对位上导入苯基氧基、咔唑基或二苯基氨基，而可期待T1能量的提高(大致提高0.01eV～0.1eV)。尤其，通过在相对于B(硼)的对位上导入苯基氧基，作为A环、B环及C环(a环、b环及c环)的苯环上的最高占据分子轨道(HighestOccupied Molecular Orbital，HOMO)在相对于硼的间位上进一步局部存在化，最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)在相对于硼的邻位及对位上局部存在化，因此可特别期待T1能量的提高。
作为此种具体例，例如可列举下述式(2-4501)～式(2-4522)所表示的化合物。
再者，式中的R为烷基，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。另外，作为R，此外可列举苯基。
另外，“PhO-”为苯基氧基，所述苯基可由直链或支链的烷基取代，例如可由碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)取代。
[化89]
另外，作为式(2)所表示的化合物及其多聚体的具体例，可列举在所述化合物中，化合物中的一个或多个芳香环中的至少一个氢由一个或多个烷基或芳基取代的化合物，更优选为可列举由一个～两个碳数1～12的烷基或碳数6～10的芳基取代的化合物。
具体可列举以下的化合物。下述式中的R分别独立地为碳数1～12的烷基或碳数6～10的芳基，优选为碳数1～4的烷基或苯基，n分别独立地为0～2，优选为1。
[化90]
[化91]
另外，作为式(2)所表示的化合物及其多聚体的具体例，可列举化合物中的一个或多个苯基或一个亚苯基中的至少一个氢由一个或多个碳数1～4的烷基，优选为碳数1～3的烷基(优选为一个或多个甲基)取代的化合物，更优选为可列举一个苯基的邻位上的氢(两个部位中，两个部位均，优选为任何一部位)或一个亚苯基的邻位上的氢(最多四个部位中，四个部位均，优选为任何一部位)由甲基取代的化合物。
通过利用甲基等取代化合物中的末端的苯基或对亚苯基的邻位上的至少一个氢，邻接的芳香环彼此容易正交且共轭变弱，结果可提高三重态激发能量(ET)。
4.通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的制造方法
关于通式(2)或通式(2′)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体，基本而言首先利用键结基(含有X1或X2的基)使A环(a环)与B环(b环)及C环(c环)键结，由此制造中间物(第一反应)，其后，利用键结基(含有中心原子“B”(硼)的基)使A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)键结，由此可制造最终产物(第二反应)。
第一反应中，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等通常的反应。另外，第二反应中，可利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。再者，后述的流程(1)～流程(13)中，对为作为X1或X2的＞N-R的情况进行说明，关于＞O的情况，也相同。另外，流程(1)～流程(13)中的结构式中的各符号的定义与式(2)及式(2′)中的定义相同。
如下述流程(1)或流程(2)所示，第二反应为导入键结A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)的中心原子“B”(硼)的反应，首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对X1与X2(＞N-R)之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加N,N-二异丙基乙基胺等布忍斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，而可获得目标物。在第二反应中，为了促进反应，也可添加三氯化铝等路易斯酸。
[化92]
流程(1)
[化93]
流程(2)
再者，所述流程(1)或流程(2)主要示出通式(2)或通式(2')所表示的化合物的制造方法，但关于其多聚体，可通过使用具有多个A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)的中间物来制造。详细而言，通过下述流程(3)～流程(5)进行说明。所述情况下，通过将所使用的丁基锂等试剂的量设为2倍量、3倍量而可获得目标物。
[化94]
流程(3)
[化95]
流程(4)
[化96]
流程(5)
在所述流程中，通过邻位金属化而朝所需的位置上导入锂，但可如下述流程(6)及流程(7)那样在欲导入锂的位置上导入溴原子等，并也通过卤素-金属交换而朝所需的位置上导入锂。
[化97]
流程(6)
[化98]
流程(7)
另外，关于流程(3)中说明的多聚体的制造方法，也可如所述流程(6)及流程(7)那样在欲导入锂的位置上导入溴原子或氯原子等卤素，并也通过卤素-金属交换而朝所需的位置上导入锂(下述流程(8)、流程(9)及流程(10))。
[化99]
流程(8)
[化100]
流程(9)
[化101]
流程(10)
根据所述方法，即便在因取代基的影响而无法进行邻位金属化的情况下也可合成目标物，从而有用。
以上的反应中所使用的溶媒的具体例为叔丁基苯或二甲苯等。
通过适宜选择所述合成法，并也适宜选择所使用的原料，可合成在所需的位置具有取代基的化合物及其多聚体。
另外，通式(2′)中，a环、b环及c环的取代基R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基或杂芳基取代。因此，通式(2′)所表示的化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，如下述流程(11)及流程(12)的式(2′-1)及式(2′-2)所示，构成化合物的环结构发生变化。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(10)中示出的合成法应用于下述流程(11)及流程(12)中所示的中间物来合成。
[化102]
流程(11)
[化103]
流程(12)
所述式(2′-1)及式(2′-2)中的A′环、B′环及C'环表示取代基R1～R11中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的缩合环)。再者，虽然式中未表示，但也存在a环、b环及c环全部变化成A'环、B'环及C′环的化合物。
另外，通式(2')中的“＞N-R的R通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结”的规定可由如下的化合物来表现，所述化合物是由下述流程(13)的式(2'-3-1)表示、且具有X1或X2被导入至缩合环B'及缩合环C'的环结构，或由式(2'-3-2)或式(2'-3-3)表示、且具有X1或X2被导入至缩合环A'的环结构。这些化合物可通过将所述流程(1)～流程(10)中示出的合成法应用于下述流程(13)中所示的中间物来合成。
[化104]
流程(13)
另外，在所述流程(1)～流程(13)的合成法中，示出在添加三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基锂等对X1与X2之间的氢原子(或卤素原子)进行邻位金属化，由此进行串联式杂夫里德耳-夸夫特反应的例子，但也可不进行利用丁基锂等的邻位金属化，而通过添加三氯化硼或三溴化硼等来进行反应。
再者，作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱化合物。
再者，作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的金属-“B”(硼)的金属交换试剂，可列举：硼的三氟化物、硼的三氯化物、硼的三溴化物、硼的三碘化物等硼的卤化物，CIPN(NEt2)2等硼的氨基化卤化物，硼的烷氧基化物，硼的芳氧基化物等。
再者，作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的布忍斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar4BNa、Ar4BK、Ar3B、Ar4Si(再者，Ar为苯基等芳基)等。
作为所述流程(1)～流程(13)中所使用的路易斯酸，可列举：AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3·OEt2、BCl3、BBr3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。
在所述流程(1)～流程(13)中，为了促进串联式杂夫里德耳-夸夫特反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，在使用硼的三氟化物、硼的三氯化物、硼的三溴化物、硼的三碘化物等硼的卤化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特碱有效。另一方面，在使用硼的氨基化卤化物、硼的烷氧基化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布忍斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，故使用促进其脱离的路易斯酸有效。
另外，式(1)所表示的化合物或其多聚体中也可包含至少一部分的氢原子由重氢取代的化合物等或者由氟或氯等卤素或氰基取代的化合物等，此种化合物等可通过使用所需的部位被重氢化、氟化、氯化或氰化的原料而与所述同样地合成。
5.有机元件
本发明的多环芳香族化合物可用作有机元件用材料。作为有机元件，例如可列举：有机电场发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。
5-1.有机电场发光元件
通式(1)所表示的多环芳香族化合物例如可用作有机电场发光元件的材料。以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
＜有机电场发光元件的结构＞
图1所示的有机电场发光元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
再者，有机电场发光元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，所述构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单元设为包含阳极102与发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。
作为构成有机电场发光元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。
＜有机电场发光元件中的基板＞
基板101为有机电场发光元件100的支撑体，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，因来自玻璃的溶出离子越少越好，故优选为无碱玻璃，由于施加了SiO2等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。
＜有机电场发光元件中的阳极＞
阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机电场发光元件的阳极的物质中适宜选择来使用。
透明电极的电阻只要可对发光元件的发光供给足够的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但现在也可供给10Ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□，优选为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在50nm～300nm之间使用的情况多。
＜有机电场发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞
空穴注入层103发挥将自阳极102移动而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入、传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入、传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入、传输材料中添加氯化铁(III)之类的无机盐来形成层。
作为空穴注入、传输性物质，必须在已被供给电场的电极间高效地注入、传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自之前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机电场发光元件的空穴注入层及空穴传输层的公知的化合物中选择使用任意的化合物。
这些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N′-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因其掺杂(doping)而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗(Pfeiffer),A.拜尔(Beyer),T.弗里茨(Fritz),K.里奥(Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨(Blochwitz),M.法伊弗(Pheiffer),T.弗里茨(Fritz),K.里奥(Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)或者特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
＜有机电场发光元件中的发光层＞
发光层105是通过在已被供给电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。形成发光层105的材料只要为由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示强的发光(荧光)效率的化合物。例如，可使用含有作为主体材料的所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、以及作为掺杂剂材料的所述通式(2)所表示的多环芳香族化合物或其多聚体的发光层用材料。
发光层可为单一层，也可包含多层，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而优选为90重量％～99.9重量％。
掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而优选为0.1重量％～10重量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的观点而言优选。
主体材料可列举自以前作为发光体已知的蒽或芘等缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。
作为主体材料，例如可列举下述式所表示的咔唑系化合物或蒽系化合物。
[化105]
所述式中，L1为碳数6～24的亚芳基，优选为碳数6～16的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，具体可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等二价基。
所述式中，L2及L3分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30杂芳基。作为芳基，优选为碳数6～24芳基，更优选为碳数6～16的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基，具体可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等一价基。作为杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基，具体可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、喋啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环及噻蒽环等一价基。
所述式所表示的咔唑系化合物或蒽系化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、氰基、卤素或重氢取代。
另外，关于主体材料，作为其他例子，例如可使用《先进材料(AdvancedMaterials)》(2017,29,1605444)、《材料化学期刊C(Journal of Material Chemistry C)》(2016,4,11355-11381)、《化学科学(Chemical Science)》(2016,7,3355-3363)、《固体薄膜(Thin Solid Films)》(2016,619,120-124)等中记载的主体材料。另外，热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)有机EL元件的发光层的主体材料需要高的T1能量，因此《化学学会综述(Chemistry Society Reviews)》(2011,40,2943-2970)中记载的适于磷光有机EL元件的主体材料也可用作TADF有机EL元件用的主体材料。
更具体而言，主体化合物为具有选自下述式所表示的部分结构(H-A)群组中的至少一种结构的化合物，部分结构(H-A)群组中的各结构中的至少一个氢原子可由部分结构(H-A)群组或部分结构(H-B)群组中的任一结构取代，这些结构中的至少一个氢可由重氢、卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、三甲基硅烷基或苯基取代。
[化106]
(H-A)
[化107]
(H-B)
作为主体化合物，优选为以下所列举的任一结构式所表示的化合物，这些中，更优选为具有一个～三个选自所述部分结构(H-A)群组中的结构、以及一个选自所述部分结构(H-B)群组中的结构的化合物，进而优选为作为所述部分结构(H-A)群组而具有咔唑基的化合物，特别优选为下述式(Cz-201)、式(Cz-202)、式(Cz-203)、式(Cz-204)、式(Cz-212)、式(Cz-221)、式(Cz-222)、式(Cz-261)或式(Cz-262)所表示的化合物。再者，以下所列举的结构式中，至少一个氢可由卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、苯基或萘基等取代。
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
另外，掺杂剂材料并无特别限定，可使用已知的化合物，可根据所需的发光色自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及(chrysene)等缩合环衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)、双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)、二氮杂苯并二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、侧氧基苯并蒽衍生物、氧杂蒽衍生物、罗丹明(rhodamine)衍生物、荧光素衍生物、吡喃鎓衍生物、喹诺酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、紫环酮(perinone)衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸内鎓盐(squarylium)衍生物、紫蒽酮(violanthrone)衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、去氮杂黄素(deazaflavin)衍生物、芴衍生物及苯并芴衍生物等。
若按照发色光进行例示，则蓝色～蓝绿色掺杂剂材料可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚、等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅芴(silafluorene)、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨(thioxanthene)等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-4,4′-二苯基-1,1'-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，绿色～黄色掺杂剂材料可列举：香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而也可列举作为所述蓝色～蓝绿色掺杂剂材料所例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够实现长波长化的取代基的化合物作为优选例。
进而，橙色～红色掺杂剂材料可列举：双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、以乙酰丙酮或苯甲酰基丙酮及菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土络合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物、酞菁镁、氯酞菁铝等金属酞菁衍生物、罗丹明化合物、去氮杂黄素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮(phenoxazone)衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而也可列举所述作为蓝色～蓝绿色及绿色～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够实现长波长化的取代基的化合物作为优选例。
此外，掺杂剂可自化学工业2004年6月号13页及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。
所述掺杂剂材料中，特别优选为具有二苯乙烯结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有二苯乙烯结构的胺例如由下述式表示。
[化113]
所述式中，Ar1为源自碳数6～30的芳基的m价基，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar1～Ar3的至少一个具有二苯乙烯结构，Ar1～Ar3也可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，m为1～4的整数。
具有二苯乙烯结构的胺更优选为下述式所表示的二氨基二苯乙烯。
[化114]
所述式中，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar2及Ar3也可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基(fluoranthenyl)、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。
具有二苯乙烯结构的胺的具体例可列举：N,N,N',N'-四(4-联苯基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N′,N′-四(2-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-双[4”-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4′-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4′-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯、4,4'-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有二苯乙烯结构的胺。
苝衍生物例如可列举：3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3′-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。
另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
硼烷衍生物例如可列举：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如是由下述式表示。
[化115]
所述式中，Ar4为源自碳数6～30的芳基的n价基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6也可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，n为1～4的整数。
尤其是，Ar4为源自蒽、芴、苯并芴或芘的二价基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6也可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，更优选为n为2的芳香族胺衍生物。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
作为芳香族胺衍生物，系例如可列举：N,N,N',N′-四苯基-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N′-四(间甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N′-双(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)-6,12-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)-6,12-二胺等。
另外，芘系例如可列举：N,N,N′,N′-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N′,N′-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N′,N′-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N′,N′-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N′,N′-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N′-二苯基-N,N′-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N′-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N′-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N′,N′-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N′-双(联苯-4-基)-N,N′-二苯基芘-1,8-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，蒽系例如可列举：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N′,N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N′,N′-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N′,N′-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N′-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N′-二苯基-N,N′-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N′-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N′-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N′-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N′-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二对甲苯基氨基-9-(4-二对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。
另外，此外也可列举[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4'-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4”-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对三联苯、4,4”-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对三联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
香豆素衍生物可列举香豆素-6、香豆素-334等。
另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
吡喃衍生物可列举下述的DCM、DCJTB等。
[化116]
另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
＜有机电场发光元件中的电子注入层、电子传输层＞
电子注入层107发挥将自阴极108移动而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输、注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输、注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入、传输层，是指掌管自阴极注入电子，进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异，制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。但是，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，在主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用的情况下，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入、传输层也可包含可高效地阻止空穴的移动的层的功能。
作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自之前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、用于有机EL元件的电子注入层及电子传输层的公知的化合物中任意地选择来使用。
作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物、吡咯衍生物及其缩合环衍生物以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物。
＜硼烷衍生物＞
硼烷衍生物例如为下述通式(ETM-1)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中有公开。
[化117]
所述式(ETM-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基或可被取代的芳基，X为可被取代的亚芳基，Y为可被取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基或可被取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
所述通式(ETM-1)所表示的化合物中，优选为下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。
[化118]
式(ETM-1-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基或可被取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环或氰基的至少一者，X1为可被取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。
[化119]
式(ETM-1-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含有氮的杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基或可被取代的芳基，X1为可被取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
作为X1的具体例，可列举下述式(X-1)～式(X-9)所表示的二价基。
[化120]
(各式中，Ra分别独立地为烷基或可被取代的苯基)
作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化121]
所述硼烷衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜吡啶衍生物＞
吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。
[化122]
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
在所述式(ETM-2-1)中，R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。
在所述式(ETM-2-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R11及R12可键结而形成环。
在各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，吡啶系取代基可分别独立地由碳数1～4的烷基取代。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基而与各式中的φ、蒽环或芴环键结。
[化123]
吡啶系取代基可为所述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，这些中，优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)的任一者。
[化124]
各吡啶衍生物中的至少一个氢可由重氢取代，另外，所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的一者可由芳基取代。
作为R11～R18中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为在吡啶系取代基中进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。
作为R11～R18中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。
作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为R11～R18中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式(ETM-2-2)中的R11及R12可键结而形成环，其结果可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化125]
所述吡啶衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜荧蒽衍生物＞
荧蒽衍生物例如为下述通式(ETM-3)所表示的化合物，详细情况在国际公开第2010/134352号公报中有公开。
[化126]
所述式(ETM-3)中，X12～X21表示氢、卤素、直链、分支或环状的烷基、直链、分支或环状的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。
作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化127]
＜BO系衍生物＞
BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
[化128]
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。
另外，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。
另外，式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。
关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的形态或式(ETM-4)的结构的多个组合而成的多聚体的说明，可引用所述通式(2)所表示的化合物或其多聚体的说明。
作为所述BO系衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化129]
所述BO系衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜蒽衍生物＞
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。
[化130]
Ar分别独立地为二价的苯或萘，R1～R4分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～6的环烷基或碳数6～20的芳基。
Ar可分别独立地自二价的苯或萘中适宜选择，两个Ar可不同也可相同，就蒽衍生物的合成的容易度的观点而言，优选为相同。Ar与吡啶键结而形成“包含Ar及吡啶的部位”，所述部位例如作为下述式(Py-1)～式(Py-12)的任一者所表示的基而与蒽键结。
[化131]
这些基中，优选为所述式(Py-1)～式(Py-9)的任一者所表示的基，更优选为所述式(Py-1)～式(Py-6)的任一者所表示的基。键结于蒽的两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同，就蒽衍生物的合成的容易度的观点而言，优选为相同结构。其中，就元件特性的观点而言，优选为两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同。
关于R1～R4中的碳数1～6的烷基，可为直链及支链的任一种。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基或叔丁基。
作为R1～R4中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
关于R1～R4中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。
作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-，3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的蒽-(1-，2-，9-)基、苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基等。
优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。
[化132]
Ar1分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴、或非那烯。
Ar2分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～6的环烷基或碳数6～20的芳基，可引用所述式(ETM-5-1)中的说明。
作为这些蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化133]
这些蒽衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜苯并芴衍生物＞
苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。
[化134]
Ar1分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
Ar2分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个Ar2可键结而形成环。
作为Ar2中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作为Ar2中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为Ar2中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
两个Ar2可键结而形成环，其结果可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化135]
所述苯并芴衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜氧化膦衍生物＞
氧化膦衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2013/079217号公报中也有记载。
[化136]
R5为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R6为CN、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，
R7及R8分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R9为氧或硫，
j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。
氧化膦衍生物例如可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。
[化137]
R1～R3可相同也可不同，选自在与氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基及邻接取代基之间所形成的缩合环中。
Ar1可相同也可不同，为亚芳基或亚杂芳基，Ar2可相同也可不同，为芳基或杂芳基。其中，Ar1及Ar2中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成缩合环。n为0～3的整数，n为0时，并不存在不饱和结构部分，n为3时，并不存在R1。
这些取代基中，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。经取代的情况下的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，所述方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获得的容易性或成本的观点而言，通常为1～20的范围。
另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。
另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等经由脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃可均未经取代也可均经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。
另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等经由醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等经由醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓芳硫基醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，其可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。
所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、氨基中也可包含由脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代而成的基。
另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。
所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，其可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。
所谓在与邻接取代基之间所形成的缩合环，例如为在Ar1与R2、Ar1与R3、Ar2与R2、Ar2与R3、R2与R3、Ar1与Ar2等间所形成的共轭或非共轭的缩合环。此处，在n为1的情况下，两个R1彼此可形成共轭或非共轭的缩合环。这些缩合环可在环内结构中包含氮、氧、硫原子，进而也可与其他环缩合。
作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化138]
所述氧化膦衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜嘧啶衍生物＞
嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2011/021689号公报中也有记载。
[化139]
Ar分别独立地为可被取代的芳基或可被取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。
作为“可被取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4′-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5′-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个～五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶环、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。
作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化140]
所述嘧啶衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜咔唑衍生物＞
咔唑衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物或将其通过单键等键结多个的多聚体。详细情况在美国公开公报2014/0197386号公报中有记载。
[化141]
Ar分别独立地为可被取代的芳基或可被取代的杂芳基。n独立地为0～4的整数，优选为0～3的整数，更优选为0或1。
作为“可被取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个～五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶环、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。
咔唑衍生物可为将所述式(ETM-9)所表示的化合物通过单键等键结多个的多聚体。所述情况下，除单键以外，也可通过芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)键结。
作为所述咔唑衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化142]
所述咔唑衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜三嗪衍生物＞
三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国公开公报2011/0156013号公报中有记载。
[化143]
Ar分别独立地为可被取代的芳基或可被取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。
作为“可被取代的芳基”的“芳基”例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个～五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶环、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。
作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化144]
所述三嗪衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜苯并咪唑衍生物＞
苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。
[化145]
φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”为将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。
[化146]
所述苯并咪唑基中的R11为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R11的说明。
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任一个吡啶系取代基而由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一者而由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。
[化147]
所述苯并咪唑衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜菲咯啉衍生物＞
菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开2006/021982号公报中有记载。
[化148]
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
各式的R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在所述式(ETM-12-1)中，R11～R18的任一者与作为芳基环的φ键结。
各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。
作为R11～R18中的烷基、环烷基及芳基，可引用所述式(ETM-2)中的R11～R18的说明。另外，关于φ，除所述例子以外，例如可列举以下结构式。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。
[化149]
作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。
[化150]
所述菲咯啉衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜羟基喹啉系金属络合物＞
羟基喹啉系金属络合物例如为下述通式(ETM-13)所表示的化合物。
[化151]
式中，R1～R6为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
所述羟基喹啉系金属络合物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞
噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。
[化152]
φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)
苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。
[化153]
φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM-14-2)
各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”为将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为噻唑基或苯并噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。
[化154]
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任一个吡啶系取代基而由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一者而由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
在电子传输层或电子注入层中，进而可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
作为优选的还原性物质，可列举：Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属、或Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)、或者Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些还原性物质中，更优选的还原性物质是K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，两种以上的所述碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。
＜有机电场发光元件中的阴极＞
阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。
作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的物质。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。但是，这些低功函数金属通常在大气中不稳定的情况多。为了改善所述点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。
进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅射、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。
＜可用于各层的粘结剂＞
用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。
＜有机电场发光元件的制作方法＞
构成有机电场发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用水晶振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、作为膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在蒸镀用坩埚的加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。
继而，作为制作有机电场发光元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电场发光元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得作为目标的有机电场发光元件。再者，在所述有机电场发光元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
在对以所述方式获得的有机电场发光元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性、将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极及两者)观测到发光。另外，所述有机电场发光元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者，施加的交流的波形可为任意。
＜有机电场发光元件的应用例＞
另外，本发明也可应用于具备有机电场发光元件的显示装置或具备有机电场发光元件的照明装置等。
具备有机电场发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机电场发光元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电场发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。
矩阵是将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，其通过像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板之类的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。
在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。
5-2.其他有机元件
除所述有机电场发光元件以外，本发明的多环芳香族化合物可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。
有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除源极电极与漏极电极以外，设置有栅极电极。为若对栅极电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源极电极与漏极电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流的晶体管。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。
有机场效晶体管的结构通常只要使源极电极及漏极电极接触使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层来设置，进而隔着接触有机半导体活性层的绝缘层(介电体层)来设置栅极电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。
(1)基板/栅极电极/绝缘体层/源极电极、漏极电极/有机半导体活性层
(2)基板/栅极电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源极电极、漏极电极
(3)基板/有机半导体活性层/源极电极、漏极电极/绝缘体层/栅极电极
(4)基板/源极电极、漏极电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅极电极
如此构成的有机场效晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器、或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。
有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，可用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除所述以外，也可适宜具备空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适宜选择用于有机薄膜太阳电池的已知的材料来组合使用。
实施例
以下，根据实施例对本发明进行进一步具体说明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，关于多环芳香族化合物的合成例，在以下进行说明。
合成例(1-1)
化合物(1-1)：3-(10-苯基蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化155]
首先，在氮气环境下，且在室温下向苯酚(24.6g，0.260mol)、碳酸钾(36.0g，0.260mol)及N-甲基吡咯烷酮(NMP，500mL)中添加1-溴-2,6-二氟苯(50.4g，0.260mol)，并在120℃下加热搅拌160小时。其后，将NMP减压馏去后，添加甲苯。使用硅胶短程管柱进行过滤，并将溶媒减压馏去，由此获得为淡红色液体的2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(52.8g)。
[化156]
继而，在氮气环境下，且在回流温度下，将加入有2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(43.3g)、3-氯酚(25g)、碳酸钾(44.8g)及N-甲基吡咯烷酮(50mL)的烧瓶搅拌42小时。将反应混合物冷却并通过过滤将固体去除，并且将滤液中的溶媒减压浓缩。对所获得的油状物利用甲苯进行稀释且进行水洗，并将有机层的甲苯减压馏去。对所获得的油状物添加庚烷并对析出物进行过滤，且对固体进行减压干燥，由此获得为褐色固体的2-溴-1-(3-氯苯氧基)-3-苯氧基苯(49g)。
[化157]
对加入有2-溴-1-(3-氯苯氧基)-3-苯氧基苯(49g)、四氢呋喃(250mL)的烧瓶滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的四氢呋喃溶液(1.29mol/L，152mL)并在室温下搅拌2小时，进而滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(43.7g)并在室温下搅拌2小时。对反应混合物添加水与甲苯，并将四氢呋喃减压馏去。对其添加稀盐酸并对有机层进行分离、水洗。使用硅胶对有机层进行脱色并进行减压浓缩，由此获得为淡褐色油状物的2-(2-(3-氯苯氧基)-6-苯氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(53.4g)。
[化158]
将加入有氯苯(400mL)与氯化铝(50.5g)的烧瓶加热至120℃，添加2-(2-(3-氯苯氧基)-6-苯氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(53.4g)与氯苯(130mL)的溶液，并在所述温度下搅拌2小时。将反应混合物冷却并添加至冰水中。对所述混合物添加庚烷并使固体析出，通过过滤获得乳白色固体。对滤液添加甲苯并分离有机层，将其减压浓缩并对析出物利用庚烷进行清洗而获得黄色固体。使用硅胶将这些固体一并脱色，由此获得为白色固体的3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(16g)。
[化159]
在回流温度下将加入有3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(3g)、(10-苯基-蒽-9-基)硼酸(3.5g)、乙酸钯(0.066g)、磷酸钾(3.1g)、二环己基(2′,6′-二甲氧基-[1,1′-联苯]-2-基)膦(0.24g)、环戊基甲基醚(30mL)及水(6mL)的烧瓶搅拌6小时。对反应混合物添加索尔米克斯(Solmix)A-11(日本醇销售制造)并使固体析出，且利用水及索尔米克斯(Solmix)对经过滤的固体进行清洗。使用甲苯使所述固体再结晶，由此获得为淡色固体的化合物(1-1)(1.6g)。
[化160]
通过核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.88～8.85(m,1H),8.83～8.80(m,1H),7.83～7.65(m,7H),7.63～7.50(m,7H),7.48～7.42(m,1H),7.40～7.34(m,4H),7.32～7.24(m,2H).
合成例(1-2)
化合物(1-2)：12-(10-苯基蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化161]
在氮气环境下，且在回流温度下，将加入有2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(43.3g)、4-氯酚(25g)、碳酸钾(44.8g)及N-甲基吡咯烷酮(50mL)的烧瓶搅拌42小时。将反应混合物冷却并通过过滤将固体去除，并且将滤液中的溶媒减压浓缩。对所获得的油状物利用甲苯进行稀释且进行水洗，使用硅胶对有机层进行脱色并进行减压浓缩。利用庚烷对所获得的固形物进行清洗并进行减压干燥，由此获得为白色固体的2-溴-1-(4-氯苯氧基)-3-苯氧基苯(54.9g)。
[化162]
对加入有2-溴-1-(4-氯苯氧基)-3-苯氧基苯(54.8g)、四氢呋喃(250mL)的烧瓶滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的四氢呋喃溶液(1.29mol/L，169mL)并在室温下搅拌2小时，进而滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(48.9g)并在室温下搅拌2小时。对反应混合物添加水与甲苯，并将四氢呋喃减压馏去。对其添加稀盐酸并对有机层进行分离、水洗。使用硅胶对有机层进行脱色并进行减压浓缩，由此获得为白色固体的2-(2-(4-氯苯氧基)-6-苯氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(57.1g)。
[化163]
将加入有氯苯(450mL)与氯化铝(53.9g)的烧瓶加热至120℃，添加2-(2-(4-氯苯氧基)-6-苯氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(57g)与氯苯(100mL)的溶液，并在所述温度下搅拌2小时。将反应混合物冷却并添加至冰水中。对所析出的固体进行过滤，并且利用索尔米克斯(Solmix)A-11进行清洗而获得乳白色固体。对自滤液分离的有机层进行减压浓缩，获得乳白色固体。将这些固体一并清洗(庚烷/甲苯＝9/1(容量比))，由此获得为淡色固体的2-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(19.3g)。
[化164]
在回流温度下将加入有2-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(3g)、(10-苯基-蒽-9-基)硼酸(3.5g)、乙酸钯(0.133g)、磷酸钾(3.1g)、二环己基(2′,6′-二甲氧基-[1,1′-联苯]-2-基)膦(0.48g)、环戊基甲基醚(30mL)及水(6mL)的烧瓶搅拌2小时。自反应混合物分离有机层并将溶媒减压馏去后，溶解于甲苯中，并使用硅胶进行脱色而获得淡黄色固体。利用索尔米克斯(Solmix)A-11对固体进行清洗，由此获得淡黄色固体的化合物(1-2)(2.5g)。
[化165]
通过液相色谱-质谱(liquid chromatography-mass spectrometry，LC-MS)测定，确认到所获得的化合物为目标物。
MS(ACPI)m/z＝523(M+H)
另外，通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.81～8.79(m,1H),8.51～8.47(m,1H),7.90～7.74(m,7H),7.67～7.51(m,7H),7.40～7.33(m,5H),7.32～7.28(m,1H),7.21～7.16(m,1H).
合成例(1-3)
化合物(1-4)：6-(10-苯基蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化166]
首先，在氮气环境下，且在0℃下对加入有二苯氧基苯(26g)及邻二甲苯(300ml)的烧瓶添加1.6M的正丁基锂己烷溶液(75ml)。搅拌30分钟后，升温至70℃，进而搅拌4小时。在氮气气流下，且在100℃下进行加热搅拌，由此将己烷馏去后，冷却至-20℃并添加三溴化硼(11.4ml)，搅拌1小时。升温至室温并搅拌1小时后，添加N,N-二异丙基乙基胺(34.2ml)并在120℃下加热搅拌5小时。其后，追加N,N-二异丙基乙基胺(17.1ml)，使用硅酸镁短程管柱(Florisil short path column)进行过滤，并将溶媒减压馏去而获得粗精制物。使用甲醇对粗产物进行清洗，由此获得为白色固体的5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(12.1g)。
[化167]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.69(dd,2H),7.79(t,1H),7.70(ddd,2H),7.54(dt,2H),7.38(ddd,2H),7.22(d,2H).
继而，在室温下将5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(6g)、N-溴代琥珀酰亚胺(4.3g)及四氢呋喃(120mL)搅拌6小时。利用水对反应混合物进行稀释并对所析出的固体进行过滤，且利用索尔米克斯(Solmix)A-11进行清洗，由此获得为白色固体的8-溴-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(7.8g)。
[化168]
在回流温度下将加入有8-溴-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(2g)、(10-苯基-蒽-9-基)硼酸(2.6g)、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(Pd-132)(0.12g)、碳酸钾(1.2g)、四丁基溴化铵(TBAB，0.09g)、水(7mL)、甲苯(70mL)的烧瓶搅拌3小时。将反应混合物冷却并对所析出的淡色固体进行过滤。将所述固体溶解于氯苯中并使用硅胶进行脱色，进行减压浓缩，且利用经加热的甲苯对所析出的固体进行清洗，由此获得为白色固体的化合物(1-4)(1.5g)。
[化169]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.80～8.70(m,2H),7.90～7.85(m,1H),7.82～7.75(m,3H),7.75～7.53(m,7H),7.53～7.43(m,4H),7.37～7.26(m,5H),6.92～6.88(m,1H).
合成例(1-4)
化合物(1-3)：4-(10-苯基蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化170]
在氮气环境下，且在回流温度下，将加入有2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(43.3g)、2-氯酚(25g)、碳酸钾(44.8g)及N-甲基吡咯烷酮(50mL)的烧瓶搅拌20小时。将反应混合物冷却并通过过滤将固体去除后，将滤液中的溶媒减压浓缩。对所获得的油状物利用甲苯进行稀释且进行水洗，并将有机层的甲苯减压馏去。利用硅胶对所获得的油状物进行脱色，由此获得为黄色油状物的2-溴-1-(2-氯苯氧基)-3-苯氧基苯(58g)。
[化171]
对加入有2-溴-1-(2-氯苯氧基)-3-苯氧基苯(58g)、四氢呋喃(250mL)的烧瓶滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的四氢呋喃溶液(1.29mol/L，179mL)并在室温下搅拌2小时，进而滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(51.6g)并在室温下搅拌2小时。对反应混合物添加水与甲苯，并将四氢呋喃减压馏去。对其添加稀盐酸并对有机层进行分离后，进行水洗。使用硅胶对有机层进行脱色后，进行减压浓缩，由此获得为淡褐色油状物的2-(2-(2-氯苯氧基)-6-苯氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(61.6g)。
[化172]
将加入有氯苯(300mL)与氯化铝(58.3g)的烧瓶加热至120℃，对其添加2-(2-(2-氯苯氧基)-6-苯氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(61.6g)与氯苯(150mL)的溶液，并在所述温度下搅拌2.5小时。将反应混合物冷却并将其添加至冰水中。对所述混合物添加甲苯并对经分离的甲苯进行水洗。将所述甲苯层减压浓缩，并利用索尔米克斯(Solmix)A-11(日本醇销售制造)对所获得的黄土色固体进行清洗，由此获得为米色固体的4-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(17g)。
[化173]
在回流温度下将加入有4-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(3g)、(10-苯基-蒽-9-基)硼酸(3.5g)、乙酸钯(0.133g)、磷酸钾(3.1g)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1′-联苯]-2-基)膦(0.49g)、环戊基甲基醚(30mL)及水(6mL)的烧瓶搅拌1小时。对反应混合物添加索尔米克斯(Solmix)A-11(日本醇销售制造)并使固体析出，且利用水及索尔米克斯(Solmix)A-11对经过滤的固体进行清洗。使用硅胶对所述固体进行脱色，由此获得为淡色固体的化合物(1-3)(2.7g)。
[化174]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.97～8.93(m,1H),8.87～8.83(m,1H),7.80～7.73(m,4H),7.69～7.44(m,11H),7.36～7.26(m,4H),7.16～7.12(m,1H),6.53～6.50(m,1H).
合成例(1-5)
化合物(1-5)：7-(10-苯基蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化175]
在氮气环境下，且在120℃下将苯酚(65.1g)、碳酸钾(72.0g)、1-溴-4-氯-2,6-二氟苯(59.1g)及N-甲基吡咯烷酮(NMP，500mL)加热搅拌90小时。将反应混合物冷却并通过过滤将固体去除，并且将滤液中的溶媒减压浓缩。对所获得的油状物利用甲苯进行稀释且进行水洗后，将有机层的甲苯减压馏去。使用硅胶对所获得的茶色固体进行脱色，由此获得为白色固体的2-溴-5-氯-1,3-二苯氧基苯(65.3g)。
[化176]
在氮气环境下将二甲苯(300mL)与2-溴-5-氯-1,3-二苯氧基苯(31.4g)的溶液冷却至-40℃，向其中滴加正丁基锂(1.6mol/L己烷溶液，58mL)。将所述混合物加热至60℃并搅拌3小时。进而，将其冷却至-30℃，并滴加三溴化硼(25g)。加热至室温并搅拌30分钟。进而，向其中滴加N-乙基-N-二异丙基胺(26.9g)后，加热至回流温度并搅拌2小时。冷却后，利用乙酸钠水溶液进行中和，并添加庚烷使固体析出。利用减压过滤回收所述固体，并使用硅胶进行脱色后，使用甲苯进行再结晶，由此获得为淡色固体的7-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(6.3g)。
[化177]
在回流温度下将加入有7-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(2.5g)、(10-苯基-蒽-9-基)硼酸(3.6g)、乙酸钯(0.055g)、磷酸钾(2.6g)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(0.20g)、环戊基甲基醚(38mL)及水(8mL)的烧瓶搅拌2.5小时。对反应混合物添加索尔米克斯(Solmix)A-11(日本醇销售制造)并使固体析出，且利用水及索尔米克斯(Solmix)A-11对经过滤的固体进行清洗。使用硅胶对所述固体进行脱色，由此获得为淡色固体的化合物(1-5)(1.8g)。
[化178]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.82～8.78(m,2H),7.79～7.72(m,6H),7.67～7.52(m,7H),7.49～7.43(m,2H),7.42(s,2H),7.39～7.34(m,4H).
合成例(1-6)
化合物(1-121)：3-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化179]
在回流温度下将加入有3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(6.7g)、4,4,4',4'-5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)(14.0g)、乙酸钯(0.10g)、乙酸钾(4.3g)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(0.72g)、碳酸钾(3.0g)、环戊基甲基醚(60mL)的烧瓶搅拌1小时。将反应液冷却至室温，利用减压过滤将固体去除后，将滤液的溶媒减压馏去。使用硅胶对所获得的固体进行脱色，并利用索尔米克斯(Solmix)A-11进行清洗，由此获得为淡黄色固体的3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(7.4g)。
[化180]
在回流温度下将加入有3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(2.5g)、9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(2.4g)、四(三苯基膦)钯(0.20g)、四丁基溴化铵(TBAB，0.047g)、碳酸钾(1.6g)、甲苯(20mL)、水(2mL)的烧瓶搅拌4.5小时。对反应混合物添加索尔米克斯(Solmix)A-11(日本醇销售制造)并使固体析出，且利用水及索尔米克斯(Solmix)对经过滤的固体进行清洗。使用硅胶对所获得的固体进行脱色并利用甲苯进行清洗，由此获得为淡黄绿色固体的化合物(1-121)(2.3g)。
[化181]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.84～8.82(m,1H),8.79～8.76(m,1H),8.04～7.96(m,3H),7.86～7.70(m,7H),7.66～7.53(m,6H),7.52～7.48(m,2H),7.46～7.33(m,5H),7.31～7.26(m,2H).
合成例(1-7)
化合物(1-122)：4-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化182]
作为原料，代替3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽而使用其4-氯体，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.82～8.78(m,2H),8.00～7.90(m,5H),7.85～7.80(m,1H),7.77～7.72(m,3H),7.67～7.51(m,9H),7.47～7.35(m,5H),7.29～7.23(m,2H).
合成例(1-8)
化合物(1-123)：3-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化183]
作为原料，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用其3-溴体，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.76～8.68(m,2H),7.99～7.96(m,1H),7.93～7.87(m,2H),7.82～7.68(m,8H),7.64～7.49(m,7H),7.42～7.33(m,5H),7.26～7.19(m,2H).
合成例(1-9)
化合物(1-124)：2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化184]
作为起始原料，代替3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽而使用其2-氯体，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝9.08～9.05(m,1H),8.87～8.83(m,1H),8.14～8.10(m,1H),8.00～7.96(m,2H),7.87～7.81(m,3H),7.78～7.70(m,4H),7.67～7.53(m,6H),7.53～7.44(m,3H),7.41～7.33(m,4H),7.31～7.26(m,2H).
合成例(1-10)
化合物(1-221)：3,11-双(10-苯基蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化185]
在氮气环境下，且在回流温度下将加入有3-氯酚(100g)、2-溴-1,3-二氟苯(62.6g)、碳酸钾(179g)及N-甲基吡咯烷酮(300mL)的烧瓶搅拌15小时。将反应混合物冷却并通过过滤将固体去除，并且将滤液中的溶媒减压浓缩。对所获得的油状物利用甲苯进行稀释且进行水洗后，将有机层的甲苯减压馏去。使用硅胶对所获得的油状物进行脱色，添加庚烷而使固体析出。利用庚烷对所述固体进行清洗，由此获得为白色固体的2-溴-1,3-双(3-氯苯氧基)苯(133g)。
[化186]
对加入有2-溴-1,3-双(3-氯苯氧基)苯(30g)、四氢呋喃(100mL)的烧瓶滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的四氢呋喃溶液(1.29mol/L，68mL)并在室温下搅拌2小时，进而滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(24.5g)并在室温下搅拌2小时。对反应混合物添加水与甲苯，并将四氢呋喃减压馏去。对其添加稀盐酸并对有机层进行分离、水洗。使用硅胶对有机层进行脱色并进行减压浓缩，由此获得为淡黄色固体的2-(2,6-双(3-氯苯氧基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(29.6g)。
[化187]
将加入有氯苯(250mL)与氯化铝(25.8g)的烧瓶加热至120℃，添加2-(2,6-双(3-氯苯氧基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(29.6g)的氯苯溶液(40mL)，并在所述温度下搅拌3小时。将反应混合物冷却并添加至冰水中。对所析出的固体进行减压过滤，且利用索尔米克斯(Solmix)A-11对固体进行清洗，由此获得为淡褐色固体的3,11-二氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(8.8g)。
[化188]
在回流温度下将加入有3,11-二氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(8.8g)、4,4,4',4'-5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)(32.8g)、乙酸钯(0.23g)、乙酸钾(10.1g)、二环己基(2′,6′-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(1.7g)、碳酸钾(7.1g)、环戊基甲基醚(180mL)的烧瓶搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，利用减压过滤将固体去除，并将滤液的溶媒减压馏去。使用硅胶对所获得的固体进行脱色，并利用索尔米克斯(Solmix)A-11进行清洗，由此获得为淡绿色固体的3,11-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(10.6g)。
[化189]
在回流温度下将加入有3,11-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(3.0g)、四(三苯基膦)钯(0.40g)、四丁基溴化铵(TBAB，0.093g)、碳酸钾(3.2g)、甲苯(50mL)、水(5mL)的烧瓶搅拌3小时。对反应混合物添加索尔米克斯(Solmix)A-11并使固体析出，且利用水及索尔米克斯(Solmix)A-11对经过滤的固体进行清洗。使用硅胶对所获得的固体进行脱色并利用甲苯进行清洗，由此获得为淡黄绿色固体的化合物(1-221)(1.4g)。
[化190]
通过LC-MS测定，确认到所获得的化合物为目标物。
MS(ACPI)m/z＝775(M+H)
合成例(1-11)
化合物(1-191)：3-(9,9'-螺二[芴]-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化191]
作为原料，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用2-溴-9,9'-螺二[芴]，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.64～8.59(m,2H),7.98～7.96(m,1H),7.91～7.87(m,3H),7.81～7.66(m,3H),7.60～7.57(m,1H),7.54～7.46(m,2H),7.42～7.33(m,4H),7.22～7.10(m,6H),6.82～6.74(m,3H).
合成例(1-12)
化合物(1-198)：3-(9,9′-螺二[芴]-4-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化192]
作为原料，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用4-溴-9,9′-螺二[芴]，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.90～8.85(m,1H),8.82～8.79(m,1H),7.88～7.81(m,4H),7.78～7.73(m,1H),7.68～7.64(m,1H),7.62～7.58(m,1H),7.47～7.37(m,3H),7.32～7.26(m,3H),7.20～7.13(m,4H),7.06～6.98(m,2H),6.87～6.81(m,2H),6.79～6.75(m,1H),6.73～6.69(m,1H).
合成例(1-13)
化合物(1-174)：3-(二苯并[g,p]-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化193]
作为原料，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用二苯并[g,p]-2-基三氟甲磺酸酯，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝9.11～9.08(m,1H),8.88～8.72(m,9H),8.06～8.02(m,2H),7.91～7.81(m,2H),7.77～7.65(m,7H),7.60～7.57(m,1H),7.46～7.41(m,1H),7.32～7.24(m,2H).
合成例(1-14)
化合物(1-144)的合成
[化194]
作为原料，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
合成例(1-15)
化合物(1-145)的合成
[化195]
作为原料，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
合成例(1-16)
化合物(1-156)的合成
[化196]
作为原料，代替3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽而使用其7-氯体，进而，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用7-溴四芬，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝9.3(s,1H),8.9(d,1H),8.8(dd,2H),8.2(d,1H),7.8(d,1H),7.7(m,4H),7.6(t,1H),7.6～7.5(m,5H),7.4(t,3H),7.4(s,2H).
合成例(1-17)
化合物(1-146)的合成
[化197]
作为原料，代替3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽而使用其7-氯体，进而，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.8(d,1H),8.7(dd,1H),8.3(s,1H),8.2～8.1(m,2H),8.1(s,1H),8.0(dd,1H),8.0(d,1H),7.8(m,2H),7.8～7.7(m,5H),7.7～7.6(m,3H),7.6(m,2H),7.5(m,2H),7.4(m,1H),7.4～7.3(m,4H),7.3(m,2H).
合成例(1-18)
化合物(1-147)的合成
[化198]
作为原料，代替3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽而使用7-氯体，进而，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.9(m,1H),8.8(m,1H),8.4(s,1H),8.2(d,1H),8.1～8.0(m,4H),7.9～7.8(m,2H),7.8～7.5(m,11H),7.5～7.4(m,1H),7.4～7.3(m,4H),7.3(m,3H).
合成例(1-19)
化合物(1-148)的合成
[化199]
作为原料，代替3-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽而使用其7-氯体，进而，代替9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽而使用4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基三氟甲磺酸酯，除此以外，利用与合成例(1-6)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.7(dd,2H),8.2(d,1H),7.8～7.7(m,5H),7.7～7.5(m,12H),7.5(m,1H),7.4(m,2H),7.4～7.3(m,6H).
合成例(1-20)
化合物(1-82)：2-(10-(2-联苯基)蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化200]
在回流温度下将加入有2-氯-9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(20g)、4,4,4',4'-5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂硼烷)(33g)、乙酸钯(0.29g)、乙酸钾(13g)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(1.4g)、碳酸钾(9.1g)、环戊基甲基醚(80mL)的烧瓶搅拌40分钟。将反应液冷却至室温后，利用减压过滤将固体去除，并将滤液的溶媒减压馏去。使用硅胶对所获得的固体进行脱色，并利用索尔米克斯(Solmix)A-11进行清洗，由此获得为白色固体的2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(24g)。
[化201]
在回流温度下将加入有2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(4.8g)、9-(2-联苯基)-10-溴蒽(5g)、二氯双(三苯基膦)钯(II)(Pd(PPh3)2Cl2，0.51g)、三苯基膦(0.38g)、四丁基溴化铵(TBAB，0.20g)、碳酸钾(3.4g)、甲苯(50mL)及水(5mL)的烧瓶搅拌7小时。将反应混合物减压过滤而回收固体。使用硅胶对所获得的固体进行脱色并利用经加热的甲苯进行2次清洗，由此获得为淡黄色固体的化合物(1-82)(3.6g)。
[化202]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.75～8.44(m,1H),7.88～7.83(m,1H),7.88～7.82(m,1H),7.78～7.42(m,12H),7.35～6.85(m,12H).
合成例(1-21)
化合物(1-52)：2-(10-(1-萘基)蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化203]
作为起始原料，代替9-(2-联苯基)-10-溴蒽而使用9-(1-萘基)-10-溴蒽，除此以外，利用与合成例(1-20)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.90～8.80(m,1H),8.58～8.49(m,1H),8.11～8.00(m,2H),7.93～7.80(m,6H),7.76～7.47(m,8H),7.37～7.26(m,7H).
合成例(1-22)
化合物(1-57)：2-(10-(2-萘基)蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化204]
作为起始原料，代替9-(2-联苯基)-10-溴蒽而使用9-(2-萘基)-10-溴蒽，除此以外，利用与合成例(1-20)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.84～8.81(m,1H),8.52～8.49(m,1H),8.14～8.02(m,3H),7.98～7.92(m,1H),7.90～7.75(m,7H),7.70～7.60(m,4H),7.57～7.53(m,1H),7.39～7.27(m,6H),7.22～7.17(m,1H).
合成例(1-23)
化合物(1-12)：2-(9,10-二苯基蒽-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化205]
作为起始原料，代替9-(2-联苯基)-10-溴蒽而使用2-溴-9,10-二苯基蒽，除此以外，利用与合成例(1-20)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.88～8.85(m,1H),8.56～8.53(m,1H),8.08～8.06(m,1H),7.94～7.90(m,1H),7.88～7.84(m,1H),7.82～7.71(m,5H),7.70～7.52(m,12H),7.43～7.32(m,3H),7.26～7.22(m,2H).
合成例(1-24)
化合物(1-102)：2-(10-二苯并[b,d]呋喃-2-基)蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化206]
在回流温度下将加入有9-溴蒽(5g)、二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸(4.9g)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物(Pd(dppf)Cl2，0.42g)、三苯基膦(0.31g)、四丁基溴化鏻(0.33g)、碳酸钾(5.4g)、水(10mL)及甲苯(100mL)的烧瓶搅拌4小时。将反应混合物的有机层浓缩，并使用硅胶对所获得的固体进行脱色，且利用庚烷进行清洗，由此获得淡黄色固体的2-(蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(6.4g)。
[化207]
将加入有2-(蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(6.4g)、N-溴代琥珀酰亚胺(3.0g)、四氢呋喃(THF，100mL)的烧瓶加热至50℃并搅拌2小时。将反应混合物浓缩并使用硅胶进行脱色。利用索尔米克斯(Solmix)A-11对所获得的固体进行清洗而获得为淡黄色固体的2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(7.6g)。
[化208]
在回流温度下将加入有2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(3.1g)、与2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(3.7g)、二氯双(三苯基膦)钯(II)(Pd(PPh3)2Cl2，0.33g)、三苯基膦(0.25g)、四丁基溴化铵(TBAB，0.13g)、碳酸钾(2.2g)、甲苯(30mL)及水(3mL)的烧瓶搅拌13小时。将反应混合物的甲苯层浓缩并使用硅胶进行脱色。对所获得的固体利用甲苯、乙酸乙酯依次进行清洗，由此获得为淡黄色固体的化合物(1-102)(2.8g)。
[化209]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.83～8.80(m,1H),8.51～8.48(m,1H),8.13～8.09(m,1H),7.96～7.93(m,1H),7.90～7.74(m,8H),7.70～7.60(m,3H),7.57～7.50(m,2H),7.41～7.28(m,7H),7.22～7.16(m,1H).
合成例(1-25)
化合物(1-182)：2-(溴-7,7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化210]
作为起始原料，代替9-(2-联苯基)-10-溴蒽而使用5-溴-7,7-二苯基-7H-苯并[c]芴，除此以外，利用与合成例(1-20)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.96～8.92(m,1H),8.74～8.72(m,1H),8.50～8.45(m,2H),8.16～8.12(m,1H),7.86～7.80(m,2H),7.73～7.63(m,4H),7.55～7.49(m,4H),7.38～7.22(m,14H).
合成例(1-26)
化合物(1-166)：2-(苯并[a]蒽-7-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化211]
作为起始原料，代替9-(2-联苯基)-10-溴蒽而使用7-溴苯并[a]蒽，除此以外，利用与合成例(1-20)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝9.34(s,1H),8.96～8.93(m,1H),8.74(s,1H),8.47～8.43(m,1H),8.25～8.22(m,1H),7.89～7.71(m,6H),7.66～7.43(m,7H),7.35～7.27(m,2H),7.17～7.12(m,1H).
合成例(1-27)
化合物(1-55)：7-(10-(1-萘基)蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化212]
作为起始原料，代替(10-苯基-蒽-9-基)硼酸而使用(10-(1-萘基)-蒽-9-基)硼酸，除此以外，利用与合成例(1-5)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.81～8.77(m,2H),8.10～8.00(m,2H),7.82～7.70(m,5H),7.63～7.57(m,3H),7.53～7.43(m,7H),7.35～7.19(m,6H).
合成例(1-28)
化合物(1-85)：2-(10-(2-联苯基)蒽-9-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化213]
作为起始原料，代替2-氯-9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽而使用7-氯-9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽，除此以外，利用与合成例(1-20)相同的方法进行合成。
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.79～8.75(m,2H),7.76～7.63(m,8H),7.60～7.53(m,3H),7.50～7.41(m,3H),7.37～7.35(m,1H),7.32～7.23(m,5H),7.02～6.99(m,2H),6.95～6.87(m,3H).
合成例(1-29)
化合物(1-46)：9-(10-苯基蒽-9-基)-7,11-二氧杂-17c-硼杂萘并[2,3,4-no]四芬的合成
[化214]
在氮气环境下，且在回流温度下将2-萘酚(7g)、2-溴-5-氯-1,3-二氟苯(5g)、碳酸钾(7.6g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，且利用减压过滤将固体去除。对滤液进行浓缩，并使用硅胶对所获得的固体进行脱色，利用索尔米克斯(Solmix)(A-11)进行清洗，由此获得为白色固体的2,2'((2-溴-5-氯-1,3-亚苯基)双(氧基))二萘(9.7g)。
[化215]
对加入有2,2'((2-溴-5-氯-1,3-亚苯基)双(氧基))二萘(8.6g)及四氢呋喃(30mL)的烧瓶滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的四氢呋喃溶液(1.29mol/L，17mL)并在室温下搅拌2小时，进而滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(5.0g)并在室温下搅拌2小时。对反应混合物添加水与甲苯，并将四氢呋喃减压馏去。对所述溶液利用稀盐酸、水依次进行清洗。使用硅胶对其进行脱色并进行减压浓缩，由此获得为白色固体的2-(4-氯-2,6-双(萘-2-基氧基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(8.8g)。
[化216]
对加入有2-(4-氯-2,6-双(萘-2-基氧基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(7.8g)与氯化铝(20g)及氯苯(50mL)的烧瓶缓慢地滴加N,N-二异丙基乙基胺(9.6g)，加热至130℃并搅拌4小时。将反应混合物冷却并添加至冰水中。对所析出的固体进行减压过滤，且利用索尔米克斯(Solmix)(A-11)、甲苯对固体进行清洗，由此获得为淡褐色固体的9-氯-7,11-二氧杂-17c-硼杂萘并[2,3,4-no]四芬(0.4g)。
[化217]
在回流温度下将加入有9-氯-7,11-二氧杂-17c-硼杂萘并[2,3,4-no]四芬(0.4g)、(10-苯基-蒽-9-基)硼酸(0.59g)、乙酸钯(0.007g)、磷酸钾(0.31g)、二环己基(2′,6′-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(0.024g)、环戊基甲基醚(10mL)及水(2mL)的烧瓶搅拌6小时。将反应混合物的有机层浓缩，且利用硅胶管柱进行精制，由此获得为淡黄色固体的化合物(1-46)(0.21g)。
[化218]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.21～8.17(m,2H),7.96～7.92(m,2H),7.87～7.83(m,2H),7.78～7.71(m,6H),7.65～7.43(m,9H),7.37～7.30(m,4H),7.17～7.12(m,2H).
比较合成例
比较例用化合物(EM-3)的合成
[化219]
在回流温度下，将加入有7-氯-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(1.5g)、7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(2.0g)、作为钯催化剂的SPhos Pd G2(商品名：西格玛奥德里奇(Sigma-Aldrich)等)(18mg)、碳酸钾(1.4g)、四丁基溴化铵(TBAB，0.49g)、环戊基甲基醚(CPME，30mL)及水(3mL)的烧瓶搅拌3小时。将反应液冷却至室温并添加水进行搅拌后，对固体进行过滤。使所获得的固体溶解于热邻二氯苯中后，进行硅藻土过滤。将滤液浓缩并利用邻二氯苯使所获得的固体再结晶，由此获得为白色固体的比较例化合物(EM-3)(1.0g)。
[化220]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，1,1,2,2-四氯乙烷-d2，80℃)：δ＝7.3～7.4(m,4H),7.5(dd,4H),7.6(s,4H),7.7(m,4H),8.6(dd,4H).
合成例(2-1)
化合物(2-166)的合成
[化221]
在氮气环境下，且在120℃下将加入有2,3-二氯-5-甲基苯胺(25.0g)、1-溴-4-(叔丁基苯)(75.6g)、Pd-132(2.5g)、NaOtBu(34.0g)及二甲苯(250ml)的烧瓶加热搅拌4小时，将反应液冷却至室温后，添加水及乙酸乙酯并分离有机层。对有机层进行水洗后，将溶媒减压馏去。其后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))进行精制，进而利用氧化铝管柱(洗脱液：庚烷)进行精制，由此获得中间物(K)(55.0g)。
[化222]
在氮气环境下，且在120℃下将加入有中间物(K)(12.0g)、中间物(L)(9.7g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)及二甲苯(60ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温后，添加水及乙酸乙酯并分离有机层。对有机层进行水洗后，将溶媒减压馏去。其后，利用庚烷进行再沉淀，进而利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制，由此获得中间物(M)(19.0g)。
[化223]
对加入有中间物(M)(19.0g)及叔丁基苯(100ml)的烧瓶，在氮气环境下，一边利用冰浴进行冷却，一边添加叔丁基锂/戊烷溶液(1.62M，41.6ml)。滴加结束后，升温至70℃并搅拌1小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并添加三溴化硼(18.8g)，升温至室温并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加N,N-二异丙基乙基胺(6.4g)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来分离有机层。对有机层进行水洗后，将溶媒减压馏去。其后，利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))进行精制，进而利用庚烷进行再沉淀，由此获得化合物(2-166)(2.6g)。
[化224]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR：δ＝8.92(s,1H),8.86(s,1H),7.68(s,1H),7.67(d,2H),7.64(d,1H),7.48(dd,1H),7.43(dd,1H),7.27～7.14(m,5H),7.00～6.98(m,3H),6.71(d,1H),6.65(d,1H),6.05(s,1H),5.90(s,1H),2.17(s,3H),1.48(s,9H),1.46(s,9H),1.45(s,9H),1.43(s,9H).
合成例(2-2)
化合物(2-170)的合成
[化225]
在氮气环境下，且在100℃下将2-溴-4-叔丁基苯胺(30.0g)、3,5-二甲基苯基硼酸(23.7g)、Pd-132(0.93g)、磷酸三钾(56.0g)、甲苯(400mL)、叔丁醇(40mL)及水(20mL)加热搅拌。反应后进行冷却，添加水、乙酸乙酯进行搅拌后，对有机层进行分离、水洗，进而利用稀盐酸及水对有机层进行清洗后，进行浓缩而获得粗产物。利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))对粗产物进行精制，由此获得中间物(N)(30.0g)。
[化226]
在氮气环境下，加入中间物(N)(20.0g)、4-溴-叔丁基苯(16.8g)、Pd-132(0.56g)、NaOtBu(11.4g)及二甲苯(150mL)，且在110℃下搅拌0.5小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(容量比))进行精制，由此获得中间物(O)(28.0g)。
[化227]
在氮气环境下，加入中间物(I)(12.0g)、中间物(O)(10.3g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)及二甲苯(60mL)，且在120℃下搅拌1小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制，由此获得中间物(P)(17.3g)。
[化228]
对加入有中间物(P)(17.0g)及叔丁基苯(100ml)的烧瓶，在氮气环境下，一边利用冰浴进行冷却，一边添加叔丁基锂/戊烷溶液(1.62M，27.1ml)。滴加结束后，升温至70℃并搅拌1小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并添加三溴化硼(11.0g)，升温至室温并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加N,N-二异丙基乙基胺(5.7g)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来将有机层分液。对有机层进行水洗后，将溶媒减压馏去。其后，利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝25/75(容量比))进行精制，进而利用庚烷进行再沉淀，由此获得化合物(2-170)(2.1g)。
[化229]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR：δ＝1.4(s,9H),1.4(s,9H),1.5(s,9H),1.5(s,9H),1.9(s,6H),6.1(d,1H),6.2(d,1H),6.6(s,1H),6.7(d,1H),6.8(d,1H),7.2～7.3(m,6H),7.5(m,2H),7.6(m,1H),7.6～7.7(m,3H),8.9(d,1H),8.9(d,1H).
合成例(2-3)
化合物(2-180)的合成
[化230]
在氮气环境下，加入中间物(Q)(22.5g)、4-溴-叔丁基苯(17.0g)、Pd-132(0.57g)、NaOtBu(11.5g)及二甲苯(150mL)，加热搅拌1小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(容量比))进行精制，由此获得中间物(R)(31.0g)。
[化231]
在氮气环境下，加入中间物(I)(7.6g)、中间物(R)(7.0g)、Pd-132(0.12g)、NaOtBu(2.60g)及二甲苯(50mL)，且在120℃下搅拌1小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))进行精制，由此获得中间物(S)(11.5g)。
[化232]
在氮气环境下，利用冰浴对加入有中间物(S)(10.0g)与叔丁基苯(50mL)的烧瓶进行冷却，并添加叔丁基锂/庚烷溶液(1.62M，19.2mL)，之后在减压下且在60℃下将低沸点的成分去除。利用干冰浴冷却至-50℃左右并添加三溴化硼(9.4g)。升温至室温，并在冰浴中添加N,N-二异丙基乙基胺(3.2g)，之后在100℃下搅拌1小时。反应后，将乙酸钠水溶液添加至反应溶液中并进行搅拌，进而添加乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层。利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))对由所述有机层获得的粗产物进行精制，由此获得化合物(2-180)(3.4g)。
[化233]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR：δ＝1.1(s,9H),1.4(s,9H),1.5(s,9H),1.5(s,9H),1.5(s,9H),6.1(d,1H),6.2(d,1H),6.7(d,1H),6.8(d,1H),7.0(d,1H),7.1(d,1H),7.2～7.3(m,7H),7.5(dd,1H),7.5(dd,1H),7.7(m,3H),8.9(d,1H),8.9(d,1H).
合成例(2-4)
化合物(2-200)的合成
[化234]
在氮气环境下，加入中间物(K)(12.0g)、中间物(R)(10.7g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)及二甲苯(60mL)，且在120℃下搅拌1小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(容量比))进行精制，由此获得中间物(T)(19.9g)。
[化235]
在氮气环境下，利用冰浴对加入有中间物(T)(18.0g)与叔丁基苯(90mL)的烧瓶进行冷却，并添加叔丁基锂(1.62M，40.0mL)，之后在减压下且在60℃下将低沸点的成分去除。利用干冰浴冷却至-50℃左右并添加三溴化硼(16.5g)。升温至室温，并在冰浴中添加N,N-二异丙基乙基胺(5.7g)，之后在100℃下搅拌1小时。反应后，将乙酸钠水溶液添加至反应溶液中并进行搅拌，进而添加乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层。利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(容量比))对由所述有机层获得的粗产物进行精制，由此获得化合物(2-200)(4.0g)。
[化236]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR：δ＝1.1(s,9H),1.4(s,9H),1.5(s,9H),1.5(s,9H),1.5(s,9H),2.2(s,3H),5.9(s,1H),6.1(s,1H),6.7(m,2H),7.0(d,2H),7.1(d,2H),7.2(d,1H),7.3(m,2H),7.4(m,1H),7.5(m,1H),7.6(dd,1H),7.7(m,3H),8.9(d,1H),8.9(d,1H).
合成例(2-5)
化合物(2-252)的合成
[化237]
在氮气环境下，且在120℃下将1-溴-3,5-二(叔丁基)苯(50.0g)、双(频哪醇合)二硼(52.0g)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物·二氯甲烷加合物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2，4.5g)、乙酸钾(55.0g)及环戊基甲基醚(CPME，500mL)加热搅拌6小时。反应后，添加水与甲苯并进行搅拌，之后分离有机层，进而进行水洗。将有机层浓缩并利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)对所获得的粗产物进行精制，由此获得3,5-二(叔丁基)苯基硼酸频哪醇酯(56.0g)。
[化238]
在100℃下将2-溴-4-叔丁基苯胺(15.0g)、3,5-二(叔丁基)苯基硼酸频哪醇酯(25.0g)、Pd-132(0.47g)、磷酸三钾(28.0g)、甲苯(300mL)、叔丁醇(30mL)及水(15mL)搅拌1小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩并添加庚烷且进行冷却而获得沉淀物。对所获得的沉淀物进行过滤，由此获得中间物(N-2)(20.0g)。
[化239]
在氮气环境下，且在110℃下将中间物(N-2)(18.0g)、1-溴-4-叔丁基苯(11.4g)、Pd-132(0.38g)、NaOtBu(7.7g)及二甲苯(150mL)搅拌0.5小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))进行精制，由此获得中间物(R-2)(23.1g)。
[化240]
在氮气环境下，且在120℃下将中间物(I)(12.0g)、中间物(R-2)(12.6g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)及二甲苯(60mL)搅拌1小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制，由此获得中间物(S-2)(15.1g)。
[化241]
在氮气环境下，利用冰浴对加入有中间物(S-2)(16.0g)与叔丁基苯(70mL)的烧瓶进行冷却，并添加叔丁基锂(1.62M，28.7mL)，在减压下且在60℃下将低沸点的成分去除。利用干冰浴冷却至-50℃左右并添加三溴化硼(14.0g)。升温至室温，并在冰浴中添加N,N-二异丙基乙基胺(4.8g)，之后在100℃下搅拌1小时。反应后，将乙酸钠水溶液添加至反应溶液中并进行搅拌，进而添加乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层。利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))对由所述有机层获得的粗产物进行精制，由此获得化合物(2-252)(3.1g)。
[化242]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR：δ＝1.0(s,18H),1.5(s,9H),1.6(s,9H),1.6(s,9H),1.6(s,9H),6.2(d,1H),6.4(d,1H),6.8(d,1H),6.9(d,2H),7.0(d,1H),7.0(m,1H),7.3～7.4(m,3H),7.5(d,1H),7.6(dd,1H),7.6(m,1H),7.8(m,4H),8.9(d,1H),9.0(d,1H).
合成例(2-6)
化合物(2-296)的合成
[化243]
在氮气环境下，且在120℃下将中间物(I-1)(10.0g)、中间物(R-3)(7.1g)、Pd-132(0.14g)、NaOtBu(2.8g)及二甲苯(50mL)搅拌1小时。反应后，添加水及乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行两次水洗，将其浓缩而获得粗产物。对其利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制，由此获得中间物(S-3)(14.2g)。
[化244]
在氮气环境下，利用冰浴对加入有中间物(S-3)(14.0g)与叔丁基苯(90mL)的烧瓶进行冷却，并添加叔丁基锂(1.62M，28.0mL)，之后在减压下且在60℃下将低沸点的成分去除。利用干冰浴冷却至-50℃左右并添加三溴化硼(13.1g)。升温至室温，并在冰浴中添加N,N-二异丙基乙基胺(4.5g)，之后在100℃下搅拌1小时。反应后，将乙酸钠水溶液添加至反应溶液中并进行搅拌，进而添加乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层。利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))对由所述有机层获得的粗产物进行精制，由此获得化合物(2-296)(1.4g)。
[化245]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR：δ＝1.0(s,9H),1.4(s,9H),1.5(s,18H),1.5(s,9H),6.0(s,1H),6.1(s,1H),6.7(d,1H),6.9(d,1H),7.0(m,3H),7.1～7.2(m,2H),7.3(m,3H),7.5(m,2H),7.6～7.7(m,4H),8.9(d,1H),8.9(d,1H).
合成例(2-7)
化合物(2-300)的合成
[化246]
在氮气环境下，且在100℃下将加入有2-溴-4-(叔丁基)苯胺(25.0g)、苯基硼酸(16.0g)、Pd-132(0.78g)、K3PO4(47.0g)、甲苯(400ml)、t-BuOH(40ml)及水(20ml)的烧瓶加热搅拌1小时，将反应液冷却至室温后，添加水及乙酸乙酯并分离有机层。继而，对有机层利用稀盐酸、水依次进行清洗，并将溶媒减压馏去。其后，利用甲醇进行再沉淀。进而，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4→1/1→4/1(容量比))进行精制，由此获得5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-胺(21.1g)。
[化247]
在氮气环境下，且在110℃下将加入有5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-胺(21.0g)、1-溴-4-(叔丁基)苯(19.9g)、Pd-132(0.66g)、NaOtBu(13.4g)及二甲苯(200ml)的烧瓶加热搅拌0.5小时，将反应液冷却至室温后，添加水及乙酸乙酯并分离有机层。对有机层进行水洗后，将溶媒减压馏去。其后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))进行精制，由此获得5-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺(32.0g)。
[化248]
在氮气环境下，且在120℃下将加入有5-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺(10.0g)、N,N-双(4-叔丁基)苯基)[苯基]-2,3-二氯苯胺(12.0g)、Pd-132(0.20g)、NaOtBu(4.1g)及二甲苯(60ml)的烧瓶加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温后，添加水及乙酸乙酯并分离有机层。对有机层进行水洗后，将溶媒减压馏去。其后，利用庚烷进行再沉淀。进而，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制，由此获得N1-(5-(叔丁基)-[1,1′-联苯]-2-基)-N1,N3,N3-三(4-(叔丁基)苯基)-2-氯苯-1,3-二胺(17.0g)。
[化249]
对加入有所述N1-(5-(叔丁基)-[1,1′-联苯]-2-基)-N1,N3,N3-三(4-(叔丁基)苯基)-2-氯苯-1,3-二胺(17.0g)及叔丁基苯(90ml)的烧瓶，在氮气环境下，一面利用冰浴进行冷却，一面添加1.62M的叔丁基锂戊烷溶液(35.1ml)。滴加结束后，升温至70℃并搅拌1小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并添加三溴化硼(17.1g)，升温至室温并搅拌0.5小时。其后，再次利用冰浴进行冷却并添加N,N-二异丙基乙基胺(5.9g)。在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，并依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来分离有机层。对有机层进行水洗后，将溶媒减压馏去。其后，利用硅胶管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4(容量比))进行精制。进而，利用庚烷进行再沉淀。最后，进行升华精制，获得化合物(2-300)(2.4g)。
[化250]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.93(s,1H),8.89(s,1H),7.68～7.61(m,4H),7.50～7.47(m,2H),7.28～7.22(m,4H),7.16(d,2H),6.99～6.98(m,3H),6.78(d,1H),6.71(d,1H),6.22(d,1H),6.07(d,1H),1.48(s,9H),1.45(s,18H),1.44(s,9H).
合成例(2-8)
化合物(1-2619)的合成
[化251]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(1-2619)。通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝1.47(s,36H),2.17(s,3H),5.97(s,2H),6.68(d,2H),7.28(d,4H[(d,4H)],7.49(dd,2H),7.67(d,4H),8.97(d,2H).
合成例(2-9)
化合物(2-2710)的合成
[化252]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(2-2710)。通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.98～8.96(m,2H),7.70～7.65(m,4H),7.51～7.47(m,2H),7.31～7.26(m,4H),6.78～6.75(m,2H),6.11(s,2H),1.47～1.44(m,18H),0.93(s,9H).
合成例(2-10)
化合物(2-2711)的合成
[化253]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(2-2711)。通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.20～8.60(m,2H),7.65～7.20(m,8H),7.20～7.05(m,7H),6.85～6.50(m,10H),6.20～5.20(m,2H),1.46～1.44(m,36H).
合成例(2-11)
化合物(2-2712)的合成
[化254]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(2-2712)。通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.00～8.95(m,2H),7.48～7.36(m,6H),7.20～6.95(m,10H),6.90～6.52(m,12H),6.48～6.26(m,2H),5.60～5.00(m,2H),1.46(s,18H),1.26(s,18H).
合成例(2-12)
化合物(2-2713)的合成
[化255]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(2-2713)。
合成例(2-13)
化合物(2-301)的合成
[化256]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(2-301)。通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.95～8.88(m,2H),7.71～7.64(m,3H),7.61～7.56(m,1H),7.50～7.43(m,2H),7.28～7.20(m,3H),7.11～7.07(m,2H),7.01～6.97(m,2H),6.85～6.80(m,1H),6.76～6.72(m,1H),6.16(s,1H),6.05(s,1H),1.48～1.43(m,27H),1.11(s,9H),0.97(s,9H).
合成例(2-14)
化合物(2-302)的合成
[化257]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(2-302)。通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.90～8.87(m,1H),8.75～8.72(m,1H),7.73～7.58(m,4H),7.48～7.43(m,1H),7.35～7.19(m,5H),7.11～7.07(d,2H),7.01～6.97(d,2H),6.67～6.64(m,2H),6.17(s,1H),5.94(s,1H),1.50～1.43(m,27H),1.18(s,9H),1.11(s,9H).
合成例(2-15)
化合物(2-2714)的合成
[化258]
使用与所述合成例相同的方法，合成化合物(2-2714)。再者，化学式中的D为重氢。通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.96～8.95(m,2H),7.47～7.42(m,6H),7.15～7.10(m,4H),6.77～6.74(m,2H),5.56(s,2H),1.46(m,9H),1.33(s,9H).
所述通式(2)所表示的其他多环芳香族化合物及其多聚体可参照国际公开第2015/102118号公报而制造。
通过适宜变更原料的化合物，并利用依据所述合成例的方法，而可合成本发明的多环芳香族化合物。
以下，为了更详细地说明本发明而示出使用本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
制作实施例A-1及比较例A-1～比较例A-2、实施例B-1～实施例B-15及比较例B-1～比较例B-2、进而实施例C-1～实施例C-14的有机EL元件，分别测定作为1000cd/m2发光时的特性的电压(V)、发光波长(nm)、外部量子效率(％)，并且测定以电流值10mA/cm2发光时保持初始亮度的90％以上的亮度的时间(hr)作为元件寿命。
发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于所述光子释放出至发光元件的外部的量而算出，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放出至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。
外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度成为1000cd/m2的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域累计光子数，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementary charge)所得的数值设为注入至元件的载流子(carrier)数，并且将自元件释放出的总光子数除以注入至元件的载流子数所获得的数值为外部量子效率。
将所制作的实施例A-1及比较例A-1～比较例A-2的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表A1中，且将EL特性数据示于下述表A2中。
[表A1]
[表A2]
在所述表中，“HI”为N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，“IL”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六碳腈，“HT-1”为N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，“HT-2”为N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1′：4′,1”-三联苯基]-4-胺，“EM-1”为9-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-9H-咔唑，“EM-2”为9-(4-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)苯基)-9H-咔唑，化合物(2-2619)为2,12-二-叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-甲基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽，“ET-1”为4,6,8,10-四苯基[1,4]苯并氧杂硼杂环己烯并[2,3,4-k1]苯氧硼酸，“ET-2”为3,3′-((2-苯基蒽-9,10-二基)双(4,1-亚苯基))双(4-甲基吡啶)。以下与“Liq”一起表示化学结构。
[化259]
＜实施例A-1＞
以将通过溅射来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、IL、HT-1、HT-2、化合物(1-1)、化合物(2-2619)、ET-1及ET-2的钼制蒸镀用舟皿、分别加入有Liq、镁及银的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对IL进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，由此形成包含四层的空穴层。继而，对化合物(1-1)与化合物(2-2619)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-1)与化合物(2-2619)的重量比大致成为98对2的方式调节蒸镀速度。继而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对ET-2进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的电子传输层。
其后，对Liq进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对镁与银同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式在0.1nm/sec～10nm/sec之间调节蒸镀速度。
将ITO电极作为阳极、将镁/银电极作为阴极，施加直流电压，并测定1000cd/m2发光时的特性。测定以电流值10mA/cm2发光时保持初始亮度的90％以上的亮度的时间(hr)。
＜比较例A-1及比较例A-2＞
将主体材料及掺杂剂材料变更为所述表中记载的材料，除此以外，依据实施例A-1制作有机EL元件，同样地测定有机EL特性。
将所制作的实施例B-1～实施例B-15及比较例B-1～比较例B-2的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表B1中，且将EL特性数据示于下述表B2中。
[表B1]
[表B2]
＜实施例B-1＞
以将通过溅射来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、IL、HT-1、HT-2、化合物(1-1)、化合物(2-2619)、ET-1及ET-2的钽制蒸镀用舟皿、分别加入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对IL进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，由此形成包含四层的空穴层。继而，对化合物(1-1)与化合物(2-2619)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-1)与化合物(2-2619)的重量比大致成为98对2的方式调节蒸镀速度。继而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对ET-2与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的电子传输层。以使ET-2与Liq的重量比大致成为50对50的方式调节蒸镀速度。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀，由此形成阴极，获得有机EL元件。
将ITO电极作为阳极、将LiF/Al电极作为阴极，施加直流电压，并测定1000cd/m2发光时的特性。测定以电流值10mA/cm2发光时保持初始亮度的90％以上的亮度的时间(hr)。
＜实施例B-2～实施例B-15及比较例B-1～比较例B-2＞
将主体材料及掺杂剂材料变更为所述表中记载的材料，除此以外，依据实施例B-1制作有机EL元件，同样地测定有机EL特性。
将所制作的实施例B-16～实施例B-23及比较例B-3的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表B3中，且将EL特性数据示于下述表B4中。
[表B3]
[表B4]
＜实施例B-16＞
以将通过溅射来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、IL、HT-1、HT-2、化合物(1-82)、化合物(2-2619)、ET-1及ET-2的钽制蒸镀用舟皿、分别加入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对IL进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，由此形成包含四层的空穴层。继而，对化合物(1-82)与化合物(2-2619)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-82)与化合物(2-2619)的重量比大致成为98对2的方式调节蒸镀速度。继而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对ET-2与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的电子传输层。以使ET-2与Liq的重量比大致成为50对50的方式调节蒸镀速度。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀，由此形成阴极，获得有机EL元件。
将ITO电极作为阳极、将LiF/Al电极作为阴极，施加直流电压，并测定1000cd/m2发光时的特性。测定以电流值10mA/cm2发光时保持初始亮度的90％以上的亮度的时间(hr)。
＜实施例B-17～实施例B-23及比较例B-3＞
将主体材料及掺杂剂材料变更为所述表中记载的材料，除此以外，依据实施例B-16制作有机EL元件，同样地测定有机EL特性。
将所制作的实施例C-1～实施例C-14的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表C1中，将EL特性数据示于下述表C2中。
[表C1]
[表C2]
＜实施例C-1＞
以将通过溅射来制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、IL、HT-1、HT-2、化合物(1-2)、化合物(2-166)、ET-1及ET-2的钽制蒸镀用舟皿、分别加入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对IL进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，继而，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，由此形成包含四层的空穴层。继而，对化合物(1-2)与化合物(2-166)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-2)与化合物(2-166)的重量比大致成为98对2的方式调节蒸镀速度。继而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对ET-2与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的电子传输层。以使ET-2与Liq的重量比大致成为50对50的方式调节蒸镀速度。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀，由此形成阴极，获得有机EL元件。
将ITO电极作为阳极、将LiF/Al电极作为阴极，施加直流电压，并测定1000cd/m2发光时的特性。测定以电流值10mA/cm2发光时保持初始亮度的90％以上的亮度的时间(hr)。
＜实施例C-2～实施例C-14＞
将主体材料及掺杂剂材料变更为所述表中记载的材料，除此以外，依据实施例C-1制作有机EL元件，同样地测定有机EL特性。
以上，关于本发明的化合物的一部分，进行作为有机EL元件用材料的评价而示出为优异的有机元件用材料，但未进行评价的其他化合物也为具有相同的基本骨架且整体而言也具有类似的结构的化合物，对于本领域技术人员而言，可同样地理解为是优异的有机元件用材料。
再者，本发明中，式(Ar-1)～式(Ar-12)所表示的基直接或经由式(Z-2)～式(Z-6)所表示的基而键结于式(1)所表示的结构，由此发挥所述特征性效果。如比较例化合物EM-1～比较例化合物EM-3，可理解为主要仅通过式(1)所表示的结构部分而无法发挥所述效果。另外，关于主要由式(Ar-1)～式(Ar-12)所表示的结构衍生的化合物，也难以发现发挥所述效果的化合物。
产业上的可利用性
根据本发明的优选的形态，通过使用含有式(1)所表示的多环芳香族化合物的发光层用材料、尤其是含有与式(1)所表示的多环芳香族化合物组合而获得最优选的发光特性的、式(2)所表示的多环芳香族化合物及具有多个所述通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体的至少一种的发光层用材料来制作有机EL元件，可提供一种量子效率及元件寿命的一种以上优异的有机EL元件。

Claims (12)

1.一种多环芳香族化合物，是由下述通式(1)所表示；
所述式(1)中，
X1及X2分别独立地为＞O、＞S或＞Se，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分别独立地为氢、烷基、或可由烷基取代的芳基，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成萘环，所形成的萘环中的至少一个氢可由烷基取代，
R1～R11中的至少一个分别独立地为下述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基，
所述式(Z-1)～式(Z-6)所表示的基在各式中的*处与所述式(1)所表示的化合物键结，
所述式(Z-1)～式(Z-6)中的Ar分别独立地为下述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-4)、或式(Ar-5)所表示的基，
所述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-4)、或式(Ar-5)所表示的基在各式中的*处与所述式(Z-1)～式(Z-6)所表示的基键结，
所述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-4)、或式(Ar-5)中，X分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、或可由碳数1～4的烷基取代的碳数6～18的芳基，A1与A2为氢，式(Ar-1)及式(Ar-2)中的“-Xn”表示n个X分别独立地键结于任意位置，n为1～4的整数，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由重氢取代。
2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，
X1及X2分别独立地为＞O、＞S或＞Se，
R1～R11分别独立地为氢、碳数1～12的烷基、或可由碳数1～12的烷基取代的碳数6～24的芳基，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成萘环，所形成的萘环中的至少一个氢可由碳数1～12的烷基取代，
R1～R11中的一个或两个分别独立地为所述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基，
所述式(Z-1)～式(Z-6)中的Ar分别独立地为所述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-4)、或式(Ar-5)所表示的基，
所述式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-4)、或式(Ar-5)中，X分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、或可由碳数1～4的烷基取代的碳数6～18的芳基，A1与A2为氢，式(Ar-1)及式(Ar-2)中的“-Xn”表示n个X分别独立地键结于任意位置，n为1～4的整数，
所述式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由重氢取代。
3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中所述式(1)中，
X1及X2为＞O，
R1～R11分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、或可由碳数1～6的烷基取代的碳数6～18的芳基，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成萘环，所形成的萘环中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基取代，
R1～R11中的一个或两个分别独立地为所述式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)或式(Z-6)所表示的基，
所述式(Z-1)～式(Z-6)中的Ar分别独立地为下述式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)、式(Ar-2-3)、式(Ar-4-1)、式(Ar-5-1)、式(Ar-5-2)、或式(Ar-5-3)所表示的基，
所述式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)、式(Ar-2-3)、式(Ar-4-1)、式(Ar-5-1)、式(Ar-5-2)、或式(Ar-5-3)所表示的基在各式中的*处与所述式(Z-1)～式(Z-6)所表示的基键结，
所述式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)、式(Ar-2-3)、式(Ar-4-1)、式(Ar-5-1)、式(Ar-5-2)、或式(Ar-5-3)中，X分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、或碳数6～10的芳基，A1与A2为氢，式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)及式(Ar-2-3)中的“-Xn”表示n个X分别独立地键结于任意位置，n为1或2。
4.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，是由下述任一式所表示；
5.一种有机元件用材料，含有如权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物。
6.根据权利要求5所述的有机元件用材料，其中所述有机元件用材料为有机电场发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
7.根据权利要求6所述的有机元件用材料，其中所述有机电场发光元件用材料为发光层用材料。
8.一种有机电场发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间、且含有如权利要求7所述的有机元件用材料。
9.根据权利要求8所述的有机电场发光元件，进而具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及所述电子注入层的至少一者含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机电场发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
11.一种显示装置，包括如权利要求8至10中任一项所述的有机电场发光元件。
12.一种照明装置，包括如权利要求8至10中任一项所述的有机电场发光元件。
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