JPWO2019009052A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物。
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>Sまたは>Seであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルキルで置換されていてもよいアリールであり、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも1つの水素はアルキルで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの少なくとも1つは、それぞれ独立して、下記式(Z−1)、式(Z−2)、式(Z−3)、式(Z−4)、式(Z−5)または式(Z−6)で表される基であり、
上記式(Z−1)〜式(Z−6)中のArは、それぞれ独立して、下記式(Ar−1)、式(Ar−2)、式(Ar−3)、式(Ar−4)、式(Ar−5)、式(Ar−6)、式(Ar−7)、式(Ar−8)、式(Ar−9)、式(Ar−10)、式(Ar−11)または式(Ar−12)で表される基であり、
上記式(Ar−1)〜式(Ar−12)中、Xは、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数2〜18のヘテロアリールであり、A1とA2は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式(Ar−1)および式(Ar−2)中の「−Xn」は、n個のXがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、nは1〜4の整数であり、
上記式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素は重水素で置換されていてもよい。)
上記式(1)中、
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>Sまたは>Seであり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数10〜20のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも1つの水素は炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの1つまたは2つは、それぞれ独立して、上記式(Z−1)、式(Z−2)、式(Z−3)、式(Z−4)、式(Z−5)または式(Z−6)で表される基であり、
上記式(Z−1)〜式(Z−6)中のArは、それぞれ独立して、上記式(Ar−1)、式(Ar−2)、式(Ar−3)、式(Ar−4)、式(Ar−5)、式(Ar−6)、式(Ar−7)、式(Ar−8)、式(Ar−9)、式(Ar−10)、式(Ar−11)または式(Ar−12)で表される基であり、
上記式(Ar−1)〜式(Ar−12)中、Xは、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数4〜16のヘテロアリールであり、A1とA2は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式(Ar−1)および式(Ar−2)中の「−Xn」は、n個のXがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、nは1〜4の整数であり、
上記式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素は重水素で置換されていてもよい、
項1に記載する、多環芳香族化合物。
上記式(1)中、
X1およびX2は、>Oであり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数10〜18のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも1つの水素は炭素数1〜6のアルキルで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの1つまたは2つは、それぞれ独立して、上記式(Z−1)、式(Z−2)、式(Z−3)、式(Z−4)、式(Z−5)または式(Z−6)で表される基であり、
上記式(Z−1)〜式(Z−6)中のArは、それぞれ独立して、下記式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)、式(Ar-2-3)、式(Ar−3)、式(Ar-4-1)、式(Ar-5-1)、式(Ar-5-2)、式(Ar-5-3)、式(Ar−6)、式(Ar−7)、式(Ar−8)、式(Ar−9)、式(Ar−10)、式(Ar−11)または式(Ar−12)で表される基であり、
項1に記載する、多環芳香族化合物。
下記いずれかの式で表される、項1に記載する多環芳香族化合物。
項1〜4のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項5に記載する有機デバイス用材料。
発光層用材料である、項6に記載する有機電界発光素子用材料。
さらに、下記一般式(2)で表される多環芳香族化合物および下記一般式(2)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つを含有する、項7に記載する発光層用材料。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1およびX2はそれぞれ独立して>Oまたは>N−Rであり、前記>N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(2)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。)
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項7または8に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項9に記載する有機電界発光素子。
前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項10に記載の有機電界発光素子。
項9〜11のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
項9〜11のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
本発明は、一般式(1)で表される多環芳香族化合物である。
一般式(1)で表される多環芳香族化合物は、基本的には、a環とb環およびc環とを結合基(X1およびX2)で結合させることで第1中間体を製造し(第1反応)、その後にa環にボロン酸エステル基を導入し(第2中間体)、さらに任意にこれを加水分解することでそのボロン酸(第2中間体)を製造した後(第2反応)、この第2中間体(ボロン酸またはボロン酸エステル)に塩化アルミニウムのようなルイス酸を反応させることで、製造することができる(第3反応)。
一般式(2)で表される多環芳香族化合物および一般式(2)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、一般式(1)で表される多環芳香族化合物と組み合わせて発光層用材料として用いることができ、基本的にはドーパントとして機能する。当該多環芳香族化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式(2’)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(2’)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
なお、一般式(2)や一般式(2’)の化合物およびその多量体は、一般式(1)で表される多環芳香族化合物とは異なる化合物であり、一般式(1)で表される多環芳香族化合物は一般式(2)や一般式(2’)の定義から除かれる。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1およびX2はそれぞれ独立して>Oまたは>N−Rであり、前記>N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(2)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
R1からR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1からR11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1およびX2はそれぞれ独立して>N−Rであり、前記>N−RのRは炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、また、前記>N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記a環、b環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜6のアルキルであり、そして、
式(2’)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
この規定は、下記式(2’−3−1)で表される、X1やX2が縮合環B’および縮合環C’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式(2’)におけるb環(またはc環)であるベンゼン環に対してX1(またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるB’環(またはC’環)を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式(2−451)〜式(2−462)で表されるような化合物および式(2−1401)〜式(2−1460)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環B’(または縮合環C’)は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式(2’−3−2)や式(2’−3−3)で表される、X1および/またはX2が縮合環A’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式(2’)におけるa環であるベンゼン環に対してX1(および/またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるA’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式(2−471)〜式(2−479)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環A’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、下記式(2’−3−1)、式(2’−3−2)および式(2’−3−3)中のR1〜R11、a、b、c、X1およびX2の定義は一般式(2’)における定義と同じである。
R1、R3、R4〜R7、R8〜R11およびR12〜R15は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1は−O−または>N−Rであり、前記>N−RのRは炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルで置換されていてもよく、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アリールオキシ、アリール置換アルキル、水素、アルキルまたはアルコキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアルキルで置換されていてもよく、Z1が、アルキルで置換されていてもよいフェニル、アルキルで置換されていてもよいm−ビフェニリル、アルキルで置換されていてもよいp−ビフェニリル、アルキルで置換されていてもよい単環系ヘテロアリール、アルキルで置換されていてもよいジフェニルアミノ、水素、アルキルまたはアルコキシである場合は、Z2は水素、アルキルまたはアルコキシであることはなく、そして、
式(2”)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
すなわち、Z1として、アリールの中でもフェニル基、m−ビフェニリル基およびp−ビフェニリル基、ヘテロアリールの中でも単環系ヘテロアリール基(ピリジル基などの1つの環で構成されるヘテロアリール基)、ジアリールアミノの中でもジフェニルアミノ基、水素、アルキル基およびアルコキシ基、そしてこれらの基における少なくとも1つの水素がアルキルで置換された基は、単独では本願における嵩高い置換基としての役割を有さないため、置換基Z2を嵩高くする必要がある。Z2としては、水素、アルキル基およびアルコキシ基、そしてこれらの基における少なくとも1つの水素がアルキルで置換された基が嵩高くないため、これらのZ1とZ2との組み合わせは本願からは除かれる。
Z1は、好ましくは、o−ビフェニリル基、o−ナフチルフェニル基(フェニル基のオルト位に1−または2−ナフチル基が置換した基)、フェニルナフチルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルオキシ基、トリフェニルメチル基(トリチル基)、およびこれらの基の少なくとも1つがアルキル(例えばメチル、エチル、i−プロピルまたはt−ブチル、好ましくはメチルまたはt−ブチル、より好ましくはt−ブチル)で置換された基である。
Z2は、好ましくは、フェニル基、1−または2−ナフチル基、およびこれらの基の少なくとも1つがアルキル(例えばメチル、エチル、i−プロピルまたはt−ブチル、好ましくはメチルまたはt−ブチル、より好ましくはt−ブチル)で置換された基である。
なお、式中のRはアルキルであり、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数1〜24の直鎖アルキルまたは炭素数3〜24の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)が好ましく、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)がさらに好ましく、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)が特に好ましい。また、Rとしては他にフェニルがあげられる。
また、「PhO−」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分枝鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数1〜24の直鎖アルキルまたは炭素数3〜24の分枝鎖アルキル、炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)で置換されていてもよい。
具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のRはそれぞれ独立して炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数6〜10のアリール、好ましくは炭素数1〜4のアルキルまたはフェニルであり、nはそれぞれ独立して0〜2、好ましくは1である。
一般式(2)や(2’)で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずA環(a環)とB環(b環)およびC環(c環)とを結合基(X1やX2を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、その後に、A環(a環)、B環(b環)およびC環(c環)を結合基(中心原子「B」(ホウ素)を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。
本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
一般式(1)で表される多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たす。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。例えば、ホスト材料として上記一般式(1)で表される多環芳香族化合物と、ドーパント材料として上記一般式(2)で表される多環芳香族化合物またはその多量体を含有する発光層用材料を用いることができる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たす。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
ボラン誘導体は、例えば下記一般式(ETM−1)で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
ピリジン誘導体は、例えば下記式(ETM−2)で表される化合物であり、好ましくは式(ETM−2−1)または式(ETM−2−2)で表される化合物である。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式(ETM−3)で表される化合物であり、詳細には国際公開第2010/134352号公報に開示されている。
BO系誘導体は、例えば下記式(ETM−4)で表される多環芳香族化合物、または下記式(ETM−4)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式(ETM−5−1)で表される化合物である。
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式(ETM−6)で表される化合物である。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式(ETM−7−1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
R6は、CN、置換または無置換の、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のヘテロアルキル、炭素数6〜20のアリール、炭素数5〜20のヘテロアリール、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数6〜20のアリールオキシであり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数6〜20のアリールまたは炭素数5〜20のヘテロアリールであり、
R9は酸素または硫黄であり、
jは0または1であり、kは0または1であり、rは0〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
ピリミジン誘導体は、例えば下記式(ETM−8)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM−8−1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
カルバゾール誘導体は、例えば下記式(ETM−9)で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。
トリアジン誘導体は、例えば下記式(ETM−10)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM−10−1)で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式(ETM−11)で表される化合物である。
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式(ETM−12)または式(ETM−12−1)で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式(ETM−13)で表される化合物である。
チアゾール誘導体は、例えば下記式(ETM−14−1)で表される化合物である。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たす。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層
(2)基板/ゲート電極/絶縁体層/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極
(3)基板/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極
(4)基板/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層/絶縁体層/ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
化合物(1−1):3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.88〜8.85(m,1H)、8.83〜8.80(m,1H)、7.83〜7.65(m,7H)、7.63〜7.50(m,7H)、7.48〜7.42(m,1H)、7.40〜7.34(m,4H)、7.32〜7.24(m,2H).
化合物(1−2):12−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
MS(ACPI) m/z=523(M+H)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.81〜8.79(m,1H)、8.51〜8.47(m,1H)、7.90〜7.74(m,7H)、7.67〜7.51(m,7H)、7.40〜7.33(m,5H)、7.32〜7.28(m,1H)、7.21〜7.16(m,1H).
化合物(1−4):6−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.69(dd,2H)、7.79(t,1H)、7.70(ddd,2H)、7.54(dt,2H)、7.38(ddd,2H)、7.22(d,2H).
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.80〜8.70(m,2H)、7.90〜7.85(m,1H)、7.82〜7.75(m,3H)、7.75〜7.53(m,7H)、7.53〜7.43(m,4H)、7.37〜7.26(m,5H)、6.92〜6.88(m,1H).
化合物(1−3):4−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.97〜8.93(m,1H)、8.87〜8.83(m,1H)、7.80〜7.73(m,4H)、7.69〜7.44(m、11H)、7.36〜7.26(m,4H)、7.16〜7.12(m,1H)、6.53〜6.50(m,1H).
化合物(1−5):7−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.82〜8.78(m,2H)、7.79〜7.72(m,6H)、7.67〜7.52(m,7H)、7.49〜7.43(m,2H)、7.42(s,2H)、7.39〜7.34(m,4H).
化合物(1−121):3−(4−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.84〜8.82(m,1H)、8.79〜8.76(m,1H)、8.04〜7.96(m,3H)、7.86〜7.70(m,7H)、7.66〜7.53(m,6H)、7.52〜7.48(m,2H)、7.46〜7.33(m,5H)、7.31〜7.26(m,2H).
化合物(1−122):4−(4−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.82〜8.78(m,2H)、8.00〜7.90(m,5H)、7.85〜7.80(m,1H)、7.77〜7.72(m,3H)、7.67〜7.51(m,9H)、7.47〜7.35(m,5H)、7.29〜7.23(m,2H).
化合物(1−123):3−(3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.76〜8.68(m,2H)、7.99〜7.96(m,1H)、7.93〜7.87(m,2H)、7.82〜7.68(m,8H)、7.64〜7.49(m,7H)、7.42〜7.33(m,5H)、7.26〜7.19(m,2H).
化合物(1−124):2−(4−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.08〜9.05(m,1H)、8.87〜8.83(m,1H)、8.14〜8.10(m,1H)、8.00〜7.96(m,2H)、7.87〜7.81(m,3H)、7.78〜7.70(m,4H)、7.67〜7.53(m,6H)、7.53〜7.44(m,3H)、7.41〜7.33(m,4H)、7.31〜7.26(m,2H).
化合物(1−221):3,11−ビス(10−フェニルアントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
MS(ACPI) m/z=775(M+H)
化合物(1−191):3−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.64〜8.59(m,2H)、7.98〜7.96(m,1H)、7.91〜7.87(m,3H)、7.81〜7.66(m,3H)、7.60〜7.57(m,1H)、7.54〜7.46(m,2H)、7.42〜7.33(m,4H)、7.22〜7.10(m,6H)、6.82〜6.74(m,3H).
化合物(1−198):3−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−4−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.90〜8.85(m,1H)、8.82〜8.79(m,1H)、7.88〜7.81(m,4H)、7.78〜7.73(m,1H)、7.68〜7.64(m,1H)、7.62〜7.58(m,1H)、7.47〜7.37(m,3H)、7.32〜7.26(m,3H)、7.20〜7.13(m,4H)、7.06〜6.98(m,2H)、6.87〜6.81(m,2H)、6.79〜6.75(m,1H)、6.73〜6.69(m,1H).
化合物(1−174):3−(ジベンゾ[g,p]クリセン−2−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.11〜9.08(m,1H)、8.88〜8.72(m,9H)、8.06〜8.02(m,2H)、7.91〜7.81(m,2H)、7.77〜7.65(m,7H)、7.60〜7.57(m,1H)、7.46〜7.41(m,1H)、7.32〜7.24(m,2H).
化合物(1−144)の合成
化合物(1−145)の合成
化合物(1−156)の合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.3(s,1H)、8.9(d,1H)、8.8(dd,2H)、8.2(d,1H)、7.8(d,1H)、7.7(m,4H)、7.6(t,1H)、7.6〜7.5(m,5H)、7.4(t,3H)、7.4(s,2H).
化合物(1−146)の合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.8(d,1H)、8.7(dd,1H)、8.3(s,1H)、8.2〜8.1(m,2H)、8.1(s,1H)、8.0(dd,1H)、8.0(d,1H)、7.8(m,2H)、7.8〜7.7(m,5H)、7.7〜7.6(m,3H)、7.6(m,2H)、7.5(m,2H)、7.4(m,1H)、7.4〜7.3(m,4H)、7.3(m,2H).
化合物(1−147)の合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.9(m,1H)、8.8(m,1H)、8.4(s,1H)、8.2(d,1H)、8.1〜8.0(m,4H)、7.9〜7.8(m,2H)、7.8〜7.5(m,11H)、7.5〜7.4(m,1H)、7.4〜7.3(m,4H)、7.3(m,3H).
化合物(1−148)の合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.7(dd,2H)、8.2(d,1H)、7.8〜7.7(m,5H)、7.7〜7.5(m,12H)、7.5(m,1H)、7.4(m,2H)、7.4〜7.3(m,6H).
化合物(1−82):2−(10−(2−ビフェニリル)アントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.75〜8.44(m,1H)、7.88〜7.83(m,1H)、7.88〜7.82(m,1H)、7.78〜7.42(m,12H)、7.35〜6.85(m,12H).
化合物(1−52):2−(10−(1−ナフチル)アントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.90〜8.80(m,1H)、8.58〜8.49(m,1H)、8.11〜8.00(m,2H)、7.93〜7.80m,6H)、7.76〜7.47(m,8H)、7.37〜7.26(m,7H).
化合物(1−57):2−(10−(2−ナフチル)アントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.84〜8.81(m,1H)、8.52〜8.49(m,1H)、8.14〜8.02(m,3H)、7.98〜7.92(m,1H)、7.90〜7.75(m,7H)、7.70〜7.60(m,4H)、7.57〜7.53(m,1H)、7.39〜7.27(m,6H)、7.22〜7.17(m,1H).
化合物(1−12):2−(9,10−ジフェニルアントラセン−2−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.88〜8.85(m,1H)、8.56〜8.53(m,1H)、8.08〜8.06(m,1H)、7.94〜7.90(m,1H)、7.88〜7.84(m,1H)、7.82〜7.71(m,5H)、7.70〜7.52(m,12H)、7.43〜7.32(m,3H)、7.26〜7.22(m,2H).
化合物(1−102):2−(10−(ジベンゾ[b,d]フラン−2−イル)アントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.83〜8.80(m,1H)、8.51〜8.48(m,1H)、8.13〜8.09(m,1H)、7.96〜7.93(m,1H)、7.90〜7.74(m,8H)、7.70〜7.60(m,3H)、7.57〜7.50(m,2H)、7.41〜7.28(m,7H)、7.22〜7.16(m,1H).
化合物(1−182):2−(ブロモ−7,7−ジフェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.96〜8.92(m,1H)、8.74〜8.72(m,1H)、8.50〜8.45(m,2H)、8.16〜8.12(m,1H)、7.86〜7.80(m,2H)、7.73〜7.63(m,4H)、7.55〜7.49(m,4H)、7.38〜7.22(m,14H).
化合物(1−166):2−(ベンゾ[a]アントラセン−7−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.34(s,1H)、8.96〜8.93(m,1H)、8.74(s,1H)、8.47〜8.43(m,1H)、8.25〜8.22(m,1H)、7.89〜7.71(m,6H)、7.66〜7.43(m,7H)、7.35〜7.27(m,2H)、7.17〜7.12(m,1H).
化合物(1−55):7−(10−(1−ナフチル)アントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.81〜8.77(m,2H)、8.10〜8.00(m,2H)、7.82〜7.70(m,5H)、7.63〜7.57(m,3H)、7.53〜7.43(m,7H)、7.35〜7.19(m,6H).
化合物(1−85):2−(10−(2−ビフェニリル)アントラセン−9−イル)−5,9−ジオキサ−13b−ボラナフト[3,2,1−de]アントラセンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.79〜8.75(m,2H)、7.76〜7.63(m,8H)、7.60〜7.53(m,3H)、7.50〜7.41(m,3H)、7.37〜7.35(m,1H)、7.32〜7.23(m,5H)、7.02〜6.99(m,2H)、6.95〜6.87(m,3H).
化合物(1−46):9−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−7,11−ジオキサ−17c−ボラナフト[2,3,4−no]テトラフェンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.21〜8.17(m,2H)、7.96〜7.92(m,2H)、7.87〜7.83(m,2H)、7.78〜7.71(m,6H)、7.65〜7.43(m,9H)、7.37〜7.30(m,4H)、7.17〜7.12(m,2H).
比較例用化合物(EM−3)の合成
1H−NMR(400MHz,1,1,2,2-tetrachloroethane-d2、80oC):δ=7.3〜7.4(m,4H)、7.5(dd,4H)、7.6(s,4H)、7.7(m,4H)、8.6(dd,4H).
化合物(2−166)の合成
1H−NMR:δ=8.92(s,1H)、8.86(s,1H)、7.68(s,1H)、7.67(d,2H)、7.64(d,1H)、7.48(dd,1H)、7.43(dd,1H)、7.27〜7.14(m,5H)、7.00〜6.98(m,3H)、6.71(d,1H)、6.65(d,1H)、6.05(s,1H)、5.90(s,1H)、2.17(s,3H)、1.48(s,9H)、1.46(s,9H)、1.45(s,9H)、1.43(s,9H).
化合物(2−170)の合成
1H−NMR:δ=1.4(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、1.9(s,6H)、6.1(d,1H)、6.2(d,1H)、6.6(s,1H)、6.7(d,1H)、6.8(d,1H)、7.2〜7.3(m,6H)、7.5(m,2H)、7.6(m,1H)、7.6〜7.7(m,3H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
化合物(2−180)の合成
1H−NMR:δ=1.1(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、6.1(d,1H)、6.2(d,1H)、6.7(d,1H)、6.8(d,1H)、7.0(d,1H)、7.1(d,1H)、7.2〜7.3(m,7H)、7.5(dd,1H)、7.5(dd,1H)、7.7(m,3H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
化合物(2−200)の合成
1H−NMR:δ=1.1(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、1.5(s,9H)、2.2(s,3H)、5.9(s,1H)、6.1(s,1H)、6.7(m,2H)、7.0(d,2H)、7.1(d,2H)、7.2(d,1H)、7.3(m,2H)、7.4(m,1H)、7.5(m,1H)、7.6(dd,1H)、7.7(m,3H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
化合物(2−252)の合成
1H−NMR:δ=1.0(s,18H)、1.5(s,9H)、1.6(s,9H)、1.6(s,9H)、1.6(s,9H)、6.2(d,1H)、6.4(d,1H)、6.8(d,1H)、6.9(d,2H)、7.0(d,1H)、7.0(m,1H)、7.3〜7.4(m,3H)、7.5(d,1H)、7.6(dd,1H)、7.6(m,1H)、7.8(m,4H)、8.9(d,1H)、9.0(d,1H).
化合物(2−296)の合成
1H−NMR:δ=1.0(s,9H)、1.4(s,9H)、1.5(s,18H)、1.5(s,9H)、6.0(s,1H)、6.1(s,1H)、6.7(d,1H)、6.9(d,1H)、7.0(m,3H)、7.1〜7.2(m,2H)、7.3(m,3H)、7.5(m,2H)、7.6〜7.7(m,4H)、8.9(d,1H)、8.9(d,1H).
化合物(2−300)の合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.93(s,1H)、8.89(s,1H)、7.68〜7.61(m,4H)、7.50〜7.47(m,2H)、7.28〜7.22(m,4H)、7.16(d,2H)、6.99〜6.98(m,3H)、6.78(d,1H)、6.71(d,1H)、6.22(d,1H)、6.07(d,1H)、1.48(s,9H)、1.45(s,18H)、1.44(s,9H).
化合物(1−2619)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=1.47(s,36H)、2.17(s,3H)、5.97(s,2H)、6.68(d,2H)、7.28(d,4H、7.49(dd,2H)、7.67(d,4H)、8.97(d,2H).
化合物(2−2710)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.98〜8.96(m,2H)、7.70〜7.65(m,4H)、7.51〜7.47(m,2H)、7.31〜7.26(m,4H)、6.78〜6.75(m,2H)、6.11(s,2H)、1.47〜1.44(m,18H)、0.93(s,9H).
化合物(2−2711)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.20〜8.60(m,2H)、7.65〜7.20(m,8H)、7.20〜7.05(m,7H)、6.85〜6.50(m,10H)、6.20〜5.20(m,2H)、1.46〜1.44(m,36H).
化合物(2−2712)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.00〜8.95(m,2H)、7.48〜7.36(m,6H)、7.20〜6.95(m,10H)、6.90〜6.52(m,12H)、6.48〜6.26(m,2H)、5.60〜5.00(m,2H)、1.46(s,18H)、1.26(s,18H).
化合物(2−2713)の合成
化合物(2−301)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.95〜8.88(m,2H)、7.71〜7.64(m,3H)、7.61〜7.56(m,1H)、7.50〜7.43(m,2H)、7.28〜7.20(m,3H)、7.11〜7.07(m,2H)、7.01〜6.97(m,2H)、6.85〜6.80(m,1H)、6.76〜6.72(m,1H)、6.16(s,1H)、6.05(s,1H)、1.48〜1.43(m,27H)、1.11(s,9H)、0.97(s,9H).
化合物(2−302)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.90〜8.87(m,1H)、8.75〜8.72(m,1H)、7.73〜7.58(m,4H)、7.48〜7.43(m,1H)、7.35〜7.19(m,5H)、7.11〜7.07(d,2H)、7.01〜6.97(d,2H)、6.67〜6.64(m,2H)、6.17(s,1H)、5.94(s,1H)、1.50〜1.43(m,27H)、1.18(s,9H)、1.11(s,9H).
化合物(2−2714)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=8.96〜8.95(m,2H)、7.47〜7.42(m,6H)、7.15〜7.10(m,4H)、6.77〜6.74(m,2H)、5.56(s,2H)、1.46(m,9H)、1.33(s,9H).
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、IL、HT−1、HT−2、化合物(1−1)、化合物(2−2619)、ET−1およびET−2をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liq、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例A−1に準じて有機EL素子を作製し、同様にして有機EL特性を測定した。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、IL、HT−1、HT−2、化合物(1−1)、化合物(2−2619)、ET−1およびET−2をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Liq、LiFおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例B−1に準じて有機EL素子を作製し、同様にして有機EL特性を測定した。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(長州産業(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、IL、HT−1、HT−2、化合物(1−82)、化合物(2−2619)、ET−1およびET−2をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Liq、LiFおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例B−16に準じて有機EL素子を作製し、同様にして有機EL特性を測定した。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、IL、HT−1、HT−2、化合物(1−2)、化合物(2−166)、ET−1およびET−2をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Liq、LiFおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
ホスト材料及びドーパント材料を上記表に記載した材料に変更した以外は実施例C−1に準じて有機EL素子を作製し、同様にして有機EL特性を測定した。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物。
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>Sまたは>Seであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルキルで置換されていてもよいアリールであり、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも1つの水素はアルキルで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの少なくとも1つは、それぞれ独立して、下記式(Z−1)、式(Z−2)、式(Z−3)、式(Z−4)、式(Z−5)または式(Z−6)で表される基であり、
上記式(Z−1)〜式(Z−6)中のArは、それぞれ独立して、下記式(Ar−1)、式(Ar−2)、式(Ar−3)、式(Ar−4)、式(Ar−5)、式(Ar−6)、式(Ar−7)、式(Ar−8)、式(Ar−9)、式(Ar−10)、式(Ar−11)または式(Ar−12)で表される基であり、
上記式(Ar−1)〜式(Ar−12)中、Xは、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数2〜18のヘテロアリールであり、A1とA2は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式(Ar−1)および式(Ar−2)中の「−Xn」は、n個のXがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、nは1〜4の整数であり、
上記式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素は重水素で置換されていてもよい。) - 上記式(1)中、
X1およびX2は、それぞれ独立して、>O、>Sまたは>Seであり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数10〜20のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも1つの水素は炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの1つまたは2つは、それぞれ独立して、上記式(Z−1)、式(Z−2)、式(Z−3)、式(Z−4)、式(Z−5)または式(Z−6)で表される基であり、
上記式(Z−1)〜式(Z−6)中のArは、それぞれ独立して、上記式(Ar−1)、式(Ar−2)、式(Ar−3)、式(Ar−4)、式(Ar−5)、式(Ar−6)、式(Ar−7)、式(Ar−8)、式(Ar−9)、式(Ar−10)、式(Ar−11)または式(Ar−12)で表される基であり、
上記式(Ar−1)〜式(Ar−12)中、Xは、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数4〜16のヘテロアリールであり、A1とA2は、共に、水素であるか、または互いに結合してスピロ環を形成してもよく、式(Ar−1)および式(Ar−2)中の「−Xn」は、n個のXがそれぞれ独立して任意の位置に結合することを示し、nは1〜4の整数であり、
上記式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素は重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載する、多環芳香族化合物。 - 上記式(1)中、
X1およびX2は、>Oであり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数10〜18のアリール環を形成していてもよく、形成されたアリール環における少なくとも1つの水素は炭素数1〜6のアルキルで置換されていてもよく、
R1〜R11のうちの1つまたは2つは、それぞれ独立して、上記式(Z−1)、式(Z−2)、式(Z−3)、式(Z−4)、式(Z−5)または式(Z−6)で表される基であり、
上記式(Z−1)〜式(Z−6)中のArは、それぞれ独立して、下記式(Ar-1-1)、式(Ar-1-2)、式(Ar-2-1)、式(Ar-2-2)、式(Ar-2-3)、式(Ar−3)、式(Ar-4-1)、式(Ar-5-1)、式(Ar-5-2)、式(Ar-5-3)、式(Ar−6)、式(Ar−7)、式(Ar−8)、式(Ar−9)、式(Ar−10)、式(Ar−11)または式(Ar−12)で表される基であり、
請求項1に記載する、多環芳香族化合物。 - 下記いずれかの式で表される、請求項1に記載する多環芳香族化合物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
- 前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項5に記載する有機デバイス用材料。
- 発光層用材料である、請求項6に記載する有機電界発光素子用材料。
- さらに、下記一般式(2)で表される多環芳香族化合物および下記一般式(2)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも1つを含有する、請求項7に記載する発光層用材料。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1およびX2はそれぞれ独立して>Oまたは>N−Rであり、前記>N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(2)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。) - 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項7または8に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項9に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 請求項9〜11のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項9〜11のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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