WO2022092046A1

WO2022092046A1 - 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明

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Publication number: WO2022092046A1
Application number: PCT/JP2021/039372
Authority: WO
Inventors: 英司小松; 英貴五郎丸; 一毅岡部; 繁樹服部; 和弘長山
Original assignee: 三菱ケミカル株式会社
Priority date: 2020-10-26
Filing date: 2021-10-25
Publication date: 2022-05-05
Also published as: KR20230093426A; JPWO2022092046A1; CN116390928A; TW202229510A

Abstract

本発明は、陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、前記第１の有機層と前記第２の有機層は隣り合い、前記第１の有機層は、下記式（１）で表される多環複素環化合物を含有し、前記第２の有機層は、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を含有する、有機電界発光素子に関する。（式（１）中の各基の定義は明細書に記載のとおりである。）

Description

有機電界発光素子、有機ＥＬ表示装置及び有機ＥＬ照明

　本発明は、有機電界発光素子、有機ＥＬ表示装置及び有機ＥＬ照明に関する。

　近年、薄膜型の電界発光素子としては、無機材料を用いたものに代わり、有機薄膜を用いた有機電界発光素子の開発が行われるようになっている。有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は、通常、陽極と陰極の間に、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層などを有し、この各層に適した材料が開発されつつあり、発光色も赤、緑、青と、それぞれに開発が進んでいる。

　また、有機電界発光素子の有機層の形成方法としては、真空蒸着法と湿式成膜法（塗布法）が挙げられる。真空蒸着法は積層化が容易であるため、陽極及び／又は陰極からの電荷注入の改善、励起子の発光層封じ込めが容易であるという利点を有する。一方で、湿式成膜法は真空プロセスが要らず、大面積化が容易で、様々な機能をもった複数の材料を混合した塗布液を用いることにより、容易に、様々な機能をもった複数の材料を含有する層を形成できる等の利点がある。そのため、近年では湿式成膜法での製膜による有機電界発光素子の研究開発が精力的に行われている。

　例えば、特許文献１には、ポリ（９－ビニルカルバゾール）を含有する有機層と、ホウ素と窒素を含む多環複素環化合物骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有する有機電界発光素子が記載されている。特許文献２～６には、下記高分子化合物（Ｈ－１）を含有する有機層と、ホウ素と窒素を含む多環複素環化合物骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有する有機電界発光素子が開示されている。

　一方、湿式成膜法で製造するためには、使用される材料はすべて有機溶剤に溶解してインクとして使用できるものでなくてはならない。仮に使用材料が溶剤溶解性に劣る場合には、長時間加熱する等の操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。さらに、溶液状態で長時間均一状態を保持することができなければ、溶液から材料の析出が起こり、インクジェット装置等による成膜が不可能となってしまう。即ち、湿式成膜法に使用される材料には、有機溶剤に速やかに溶解することと、溶解した後析出せず均一状態を保持すること、という２つの意味での溶解性が求められる。

　ところで、有機ＥＬディスプレイにおいては、長い駆動寿命、広い色域すなわち高い色再現率に加え、高い発光効率の実現が要求されている。とくに赤色領域は、ＣＩＥ（国際照明委員会）のＸＹＺ表色系座標においてｘ座標が０．６８～０．７１というかなり深い赤色が求められている。深い赤色を発色させるためには、発光材料の発光極大波長をより長波長（例えば６１５ｎｍ以上）とする必要がある。加えて、人間の視感度も赤色領域において長波長になるにつれ大きく低下するため、深赤色の領域においては、より大きな発光強度が求められる。

　また、有機ＥＬディスプレイの積層構造として、光の取り出す方向が異なる二つの方式がある。製造工程が比較的簡単とされているボトムエミッション方式は、有機分子の光をＴＦＴ基板側の下から取り出す方式であるが、有機分子の光利用効率が低い難点がある。

　これに対して、トップエミッション方式は、画素回路等がない封止ガラスの上から光を取り出すため、発光した光を外部に効率よく取り出すことができる。

　しかし、トップエミッション方式を用いた場合、特定の波長以外の光は積層構造内で反射、打ち消しあい消光してしまうため、積層構造外に出てこない性質がある。このため発光材料の発光スペクトルの半値幅が大きい場合、特定波長以外の光は積層構造外に出てこず、結果的に発光の効率が下がることになる。従って、発光スペクトルの半値幅を少しでも狭くすることは、ディスプレイをより広色域化かつ高輝度化するために好ましく、非常に重要な技術開発の目標となっている。

　特に、緑～赤色発光材料においては、１．熱安定性が高く、かつ湿式成膜法で用いられる場合は溶媒への溶解度が高く、２．発光効率が高く、また、３．発光スペクトルの半値幅が狭い、という性質が求められる。

　「１」については、熱安定性を高めるためにある程度剛直構造にするが、溶解性を高めるためには配位子に縮合環を増やす等、過度に剛直な構造にせず、比較的長鎖のアルキル基を導入する等の技術が知られている。

　「２」については、長波長領域、特に赤色領域ではいわゆる「エネルギーギャップ則」が支配的となるため、波長が長くなるにつれ熱に散逸する割合が増加する。このことから、特定の波長における量子収率には上限がある。これに対して、もともと効率の高い燐光発光材料を利用することや、九州大学の安達らが発見した熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料を利用する等の技術が近年明らかになってきている。

　赤色発光材料としては、燐光発光を利用するイリジウム錯体化合物が多く用いられてきた。しかし、イリジウム錯体化合物は、レアメタルであるイリジウムの希少性から今後、安定した供給量が見込めない恐れがあり、レアメタルを用いない代替材料が望まれている。イリジウム錯体化合物が長年用いられてきたのは、イリジウム錯体化合物が三重項励起状態からの燐光発光であるので、発光量子収率が高いことと、光励起過程がＭＬＣＴ遷移過程を辿り、長波長の赤色発光する場合でも分子構造が小さく、構造の揺らぎが比較的少ないので、発光スペクトルの半値幅が比較的狭いためである。

　これらの特性をイリジウム等のレアメタルを用いずに再現する一つの方法として、近年、上述のＴＡＤＦ材料が開発され、魅力的になっている。ＴＡＤＦ材料は、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差を極力小さくすることで、三重項励起状態から一重項励起状態へアップコンバージョンの項間交差を可能にして、原理的に量子効率を１００％に近づけることができる。

　また、非特許文献１に示すような関西学院大学の畠山らが開発したトリフェニルボロン誘導体は、ＴＡＤＦ材料、かつ発光スペクトルの半値幅が狭いことが報告されている。通常のＴＡＤＦ材料は、最高占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低非占有軌道（ＬＵＭＯ）の電子雲が空間的に遠く離れるため、構造の揺らぎが多く、発光スペクトルの半値幅が広くなりやすいが、トリフェニルボロン誘導体は、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの電子雲が交互に現れるため、構造の揺らぎが小さく、発光スペクトルの半値幅が狭いことが報告されている。

　また、近年、非特許文献２に示すようなカルバゾール基を導入したトリフェニルボロン誘導体で長波長化することが報告されており、特許文献７でもトリフェニルボロン誘導体で長波長化することが報告されているが、さらなる長波長化、及び挟半値幅化が求められている。

国際公開第２０１６／１５２４１８号国際公開第２０１９／１９８６９９号国際公開第２０１９／２３５４５２号国際公開第２０２０／０４０２９８号国際公開第２０２０／０４５６８１号国際公開第２０２０／０８０５２８号中国特許出願公開第１１０４０７８５９Ａ号明細書

Ｔ．　Ｈａｔａｋｅｙａｍａ　ｅｔ　ａｌ．　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ．　ｖｏｌ　２８，　ｐｐ　２７７７－２７８１　（２０１６）Ｙ．Ｘｕ　ｅｔ　ａｌ．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍｉｅ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　ｖｏｌ　５９，ｐｐ　１－６（２０２０）

　一般的に、ホウ素を含む多環複素環化合物はホウ素上に空のp軌道を有しており、様々な反応基と反応しやすい。そのため、特許文献２～６に開示された技術では、有機電界発光素子の駆動寿命を向上させることができなかった。特許文献２～６に開示された技術では、正孔輸送層を形成するための材料として架橋型重合体を用いているので、架橋プロセス後に残留した未反応の架橋基がホウ素を含む多環複素環化合物と素子駆動中に反応していることが原因と考えられる。

　一方、特許文献１に記載の有機電界発光素子では、正孔輸送層を構成するポリ（９－ビニルカルバゾール）は架橋基を有さないものの、主鎖が飽和炭化水素鎖であり正孔注入輸送能に乏しい。そのため、特許文献１に記載の有機電界発光素子では、素子の駆動電圧が高く、駆動寿命が短いといった問題がある。

　本発明の第一の態様は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、ホウ素を含有する多環複素環化合物を含有する有機層を有し、駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動寿命が長い有機電界発光素子を提供することを解決すべき課題としている。

　また、非特許文献１のトリフェニルボロン誘導体は、発光量子効率が高く、発光スペクトルの半値幅の狭い非常に有望な材料であるが、発光波長が短波長であり、青色発光材料であることが報告されている。発光波長を長波長化する方法は、π共役系の拡張等が一般的に知られているが、非特許文献１のトリフェニルボロン誘導体は特殊なＴＡＤＦ材料の分子構造から構成されているため、長波長化することが難しい。

　また、非特許文献２においては、発光波長は５００ｎｍ前後の緑色しか得られず、効果的に長波長化して青色から緑色、赤色まで発光色を自在に変える方法が見つかっていない。

　即ち、トリフェニルボロン誘導体は、発光スペクトルの半値幅が狭く、有望な材料であるが、効果的に長波長化する方法がないという課題がある。

　本発明の第二の態様は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、長波長化されたトリフェニルボロン誘導体を提供することを解決すべき課題としている。また、本発明の第二の態様は、さらなる挟半値幅化したリフェニルボロン誘導体を提供することを解決すべき課題としている。

　さらに、本発明の第三の態様は、ホウ素を含有する多環複素環化合物を含有する発光層を有し、優れた素子特性を示し、特に発光波長の短い青色発光材料を提供することを解決すべき課題としている。

　本発明者らは、鋭意検討した結果、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を含有する有機層を用いることで、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。

　即ち、本発明の要旨は、次の＜１＞～＜１１＞のとおりである。
＜１＞陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発光素子であって、
　前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
　前記第１の有機層と前記第２の有機層は隣り合い、
　前記第１の有機層は、下記式（１）で表される多環複素環化合物を含有し、
　前記第２の有機層は、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を含有する、有機電界発光素子。

（式（１）中、
　環ａ、環ｂ及び環ｃは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、
　Ｙは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｎ－Ｒ又はＳであり、
　前記Ｒは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基又はアルキル基であり、
　前記Ｒは、前記環ａ、前記環ｂ及び前記環ｃからなる群から選択される少なくとも１つの環における、前記Ｙと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　前記Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基であり、
　前記隣接する炭素原子は、Ｂ及び前記Ｙを含有する式（１）の中央の縮合２環構造を構成する炭素原子ではない。
　式（１）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。）
＜２＞前記重合体は、下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単位、下記式（５６）で表される繰り返し単位、又は下記式（５７）で表される繰り返し単位を有する、＜１＞に記載の有機電界発光素子。

（式（５４）中、
　Ａｒ^５1は、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基であり、
　Ｘは、－Ｃ（Ｒ^２０７）（Ｒ^２０８）－、－Ｎ（Ｒ^２０９）－又は－Ｃ（Ｒ^２１１）（Ｒ^２１２）－Ｃ（Ｒ^２１３）（Ｒ^２１４）－であり、
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１及びＲ^２２２は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４は、それぞれ独立して、水素原子、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり、
　ａ及びｂは、それぞれ独立して、０～４の整数であり、
　ｃは、０～３の整数であり、
　ｄは、０～４の整数であり、
　Ｒ^２０１が複数ある場合は、複数のＲ^２０１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２０２が複数ある場合は、複数のＲ^２０２は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２２１が複数ある場合は、複数のＲ^２２１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２２２が複数ある場合は、複数のＲ^２２２は同一であっても異なっていてもよく、
　ｉ及びｊはそれぞれ独立して０～３の整数である。）

（式（５５）中、
　Ａｒ^５1は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ｒ^３０３及びＲ^３０６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ^３０４及びＲ^３０５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアラルキル基であり、
　ｌは、０又は１であり、
　ｍは、１又は２であり、
　ｎは、０又は１であり
　ｐは、０又は１であり、
　ｑは、０又は１である。）

（式（５６）中、
　Ａｒ^５１は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ａｒ^４１は、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族複素環基、又は前記二価の芳香族炭化水素基及び前記二価の芳香族複素環基からなる群から選択される少なくとも１つの基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した二価の基であり、
　Ｒ^４４１及びＲ^４４２は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　ｔは、１又は２であり、
　ｕは、０又は１であり、
　ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～４の整数である。）

（式（５７）中、
　Ａｒ^５１は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ｒ^５１７～Ｒ^５１９は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
　ｆ、ｇ、ｈは、各々独立して、０～４の整数を表し、
　ｅは０～３の整数を表し、
　ただし、ｇが１以上の場合、ｅは１以上である。）
＜３＞前記式（５４）におけるａ＋ｂが１以上であるか、前記式（５５）におけるｌ＋ｎが１以上であるか、前記式（５６）におけるｒ＋ｓが１以上であるか、又は前記式（５７）におけるｆ＋ｇ＋ｈが１以上である、＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞前記式（５４）で表される繰り返し単位、前記式（５５）で表される繰り返し単位、前記式（５６）で表される繰り返し単位、又は前記式（５７）で表される繰り返し単位を有する重合体が、下記式（６１）又は下記式（６１’）で表される部分構造を含む、＜２＞または＜３＞に記載の有機電界発光素子。

（式（６１）及び式（６１’）において、
　Ｒ^６０１は式（５４）におけるＲ^２０１またはＲ^２０２、式（５５）におけるＲ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５、又はＲ^４０６、式（５６）におけるＲ^４４１又はＲ＋、式（５７）におけるＲ^５１７、Ｒ^５１８又はＲ^５１９を表し、－＊は隣の原子との結合を表す。
　式（６１）が式（５４）の部分構造または式（５６）の部分構造である場合、Ｒｉｎｇ　Ｂは縮合環の一部であってもよい。
　式（６１）及び式（６１’）で表される部分構造は、Ｒ^６０１の他に、Ｒｉｎｇ　Ａ及びＲｉｎｇ　Ｂに、式（５４）の部分構造である場合はＲ^２０１またはＲ^２０２、式（５５）の部分構造である場合はＲ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５、又はＲ^３０６、式（５６）の部分構造である場合はＲ^４４１又はＲ^４４２、式（５７）の部分構造である場合はＲ^５１７、Ｒ^５１８又はＲ^５１９を有していてもよい。）
＜５＞前記式（１）におけるＹが、Ｎ－Ｒである、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の有機電界発光素子。
＜６＞前記式（１）で表される多環複素環化合物が下記式（２１）で表される、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の有機電界発光素子。

（式（２１）中、
　環ａ、環ｂ、及び環ｃは前記式（１）と同様であり、
　環ｄは、Ｂ、環ａの一部、Ｎ及び環ｂの一部を含んで形成される環を表し、
　環ｅは、Ｂ、環ａの一部、Ｎ及び環ｃの一部を含んで形成される環を表し、
　環ｆ及び環ｇは前記式（１）における環ａ、環ｂ又は環ｃと同様であり、
　環ｆは、環ａ又は環ｂのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　環ｇは、環ａ又は環ｃのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　前記Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基であり、
　ただし、前記隣接する炭素原子は、Ｂ及びＮを含む環ｄ及び環ｅを構成する炭素原子ではなく、
　式（１）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。）
＜７＞前記式（１）で表される多環複素環化合物が、下記式（７１）で表される、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の有機電界発光素子。

　（式（７１）において、
　Ａ_１～Ａ_７から選択される少なくとも一つは、電子アクセプター性の置換基であり、
　前記電子アクセプター性の置換基以外のＡ_１～Ａ_７は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ_７１～Ｒ_７８は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又はこれらの組み合わせであり、
　点線は、単結合又は結合なしを意味する。）
＜８＞Ｒ_７１～Ｒ_７８から選択される少なくとも一つが、電子ドナー性の置換基である、＜６＞に記載の有機電界発光素子。
＜９＞前記電子アクセプター性の置換基が、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択される少なくとも一つの原子を有するヘテロアリール基である、＜７＞又は＜８＞に記載の有機電界発光素子。
＜１０＞式（１）で表される多環複素環化合物が、下記式（８１）で表される、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の有機電界発光素子。

（式（８１）中、Ｒ^８１および４つのＲ^８２は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。
　Ａ^８１は、下記式（８２）で表される構造を表す。
　ａ８０、ｂ８０、ｃ８０、ｄ８０は、各々独立に、０から２の整数を表し、ａ８０～ｄ８０のうち少なくとも１つは１以上の整数である。
　式（８１）中にＡ^８１が複数ある場合、複数のＡ^８１は、同一であってもよく異なるものであってもよい。）

（式（８２）中、アスタリクス（＊）は、結合部を表し、
　Ｒ^Ｆは、炭素数５以下のフルオロアルキル基を表し、
　Ｒ^８３は、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。
　ｅ８０は０から５の整数を表す。
　式（８２）中の２個のＲ^Ｆは、同一であってもよく異なるものであってもよい。また、式（８２）中にＲ^８３が複数ある場合、複数のＲ^８３は、同一であってもよく異なるものであってもよい。）
＜１１＞＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の有機電界発光素子を備える、有機ＥＬ表示装置又は有機ＥＬ照明。

　本発明の第一の態様の有機電界発光素子は、駆動電圧が低く、発光効率が高く好ましい。また、本発明の第一の態様の有機電界発光素子は、駆動寿命も長い傾向にあり好ましい。

　本発明の第二の態様の多環複素環化合物によって、より長波長である緑～赤の発光を得ることが出来る。また、本発明の第二の態様の多環複素環化合物によって、より半値幅の狭い発光を得ることが出来る。

　本発明の第三の態様の多環複素環化合物によって、より短波長の青の発光を得ることが出来る。

図１は、本発明の有機電界発光素子の構造例を示す断面模式図である。

　以下に、本発明の有機電界発光素子、該有機電界発光素子を備える有機ＥＬ表示装置及び該有機電界発光素子を備える有機ＥＬ照明の実施態様を詳細に説明するが、以下の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明は、その要旨を超えない限り、これらの内容に特定されない。

＜第一の態様＞
　＜有機電界発光素子＞
　本発明の第一の態様における有機電界発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発光素子であって、
　前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
　前記第１の有機層と前記第２の有機層は隣り合い、
　前記第１の有機層は、後述の式（１）で表される多環複素環化合物を含有し、
　前記第２の有機層は、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を含有する。

（式（１）中、
　環ａ、環ｂ及び環ｃは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、
　Ｙは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｎ－Ｒ又はＳであり、
　前記Ｒは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基又はアルキル基であり、
　前記Ｒは、前記環ａ、前記環ｂ及び前記環ｃからなる群から選択される少なくとも１つの環における、前記Ｙと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　前記Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基であり、
　前記隣接する炭素原子は、Ｂ及び前記Ｙを含有する式（１）の中央の縮合２環構造を構成する炭素原子ではない。
　式（１）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。）

　本発明の有機電界発光素子が駆動寿命が長い理由は定かではないが、以下が推定される。
　第１の有機層に含有されるホウ素を含む多環複素環化合物はホウ素上に空のp軌道を有しているため、様々な反応種と反応して、劣化しやすい。

　架橋型の重合体を第２の有機層の構成材料をして用いた場合には、第２の有機層は架橋プロセス後に架橋基を有する重合体の架橋体を形成するが、未反応の架橋基が若干残留する。そのため、残留した架橋基は有機電界発光素子通電駆動中に、意図しない反応活性種を発生し、第１の有機層と第２の有機層が隣接した素子の場合には、第１の有機層に含有されるホウ素を含む多環複素環化合物と反応すると考えられる。その結果としてそのような有機電界発光素子の駆動寿命が短くなっていると推測される。

　一方、本発明で用いているトリアリールアミン構造を有する重合体は架橋基を有さず、上記のような架橋基に由来する反応活性種とホウ素を含む多環複素環化合物との反応が起こらない。そのため、有機電界発光素子を構成する化合物の劣化が起こりにくく、有機電界発光素子の駆動寿命が長くなると考えられる。

　すなわち、前記第２の有機層は実質的に架橋基を有さない材料によって形成されていることが好ましく、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体によって形成されていることが好ましい。

　第２の有機層は、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を、好ましくは９０質量％以上含み、より好ましくは９５質量％以上含み、さらに好ましくは９７質量％以上含み、特に好ましくは９９質量％以上含み、最も好ましくは、第２の有機層が、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体のみから実質的に形成されている。

　また、第２の有機層がトリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体以外の材料を含む場合、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体以外の材料は架橋基を有さないことが好ましい。

［第１の有機層及び第２の有機層］
　第１の有機層としては、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入などが挙げられるが、第１の有機層は発光層であることが好ましい。
　第２の有機層は陽極及び第１の有機層との間に設けられた層であることが好ましく、正孔注入層又は正孔輸送層であることがより好ましく、正孔輸送層であることがさらに好ましい。

　本発明は特に、第１の有機層が発光層であり、第２の有機層が正孔輸送層であり、第１の有機層と第２の有機層は接しており、第１の有機層が第２の有機層の上に湿式成膜法にて形成されている有機電界発光層において、好適に用いられる。

　第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式成膜法、及び湿式成膜法が挙げられる。本発明において湿式成膜法とは、成膜方法、即ち、塗布方法として、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、ノズルプリンティング法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等の湿式で成膜させる方法を採用し、塗布膜を乾燥させて膜形成を行う方法をいう。これらの成膜方法の中でも、スピンコート法、スプレーコート法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が好ましい。

　第１の有機層を湿式成膜法により形成する場合、後述する第１の組成物を用いることが好ましい。
　第２の有機層を湿式成膜法により形成する場合、後述する第２の組成物を用いることが好ましい。第２の組成物を塗布後、加熱することで重合体は不溶化される。そのため、第２の有機層は、有機電界発光素子の積層化に好適に使用することができる。

　以下、「第１の有機層」及び「第２の有機層」について、詳細に説明する。

＜第１の有機層＞
［式（１）で表される多環複素環化合物］
　第１の有機層は、上記式（１）で表される多環複素環化合物を含有する。

（環ａ、環ｂ及び環ｃ）
　環ａ、環ｂ及び環ｃは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環である。

　芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が有していてもよい置換基は、好ましくは、下記置換基群αから選択される基である。

　また、上記香族炭化水素環又は芳香族複素環は、Ｂ及びＹから構成される式（１）中央の縮合２環構造（以下、「中央縮合２環構造」と称す場合がある）と結合を共有する５員環又は６員環を有することが好ましく、Ｂ及びＹから構成される式（１）中央縮合２環構造と結合を共有する６員環を有することがより好ましい。

（式（１’））
　ここで、Ｂ及びＹから構成される式（１）中央縮合２環構造とは、式（１）の中央に示した、Ｂ及び２つのＹを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造である。
具体的には、下記式（１’）中の環ｄ及び環ｅが縮合した構造である。

　また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」が存在する場合とは、例えば環ａがベンゼン環（６員環）である場合を意味する。「（環ａである）香族炭化水素環又は芳香族複素環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけで環ａが形成されるか、又は、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合して環ａが形成されることを意味する。「環ｂ」、「環ｃ」、及び「５員環」についても同様の説明が当てはまる。

　式（１）の環ａ、環ｂ及び環ｃにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環があげられ、炭素数６～１６の芳香族炭化水素環が好ましく、炭素数６～１２の芳香族炭化水素環がより好ましく、炭素数６～１０の芳香族炭化水素環が特に好ましい。

　具体的な芳香族炭化水素環としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環が好ましく、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、ターフェニル環、フルオレン環がさらに好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。

　式（１）の環ａ、環ｂ及び環ｃにおける芳香族複素環としては、例えば、炭素数２～３０の芳香族複素環があげられ、炭素数２～２５の芳香族複素環が好ましく、炭素数２～２０の芳香族複素環がより好ましく、炭素数２～１５の芳香族複素環がさらに好ましく、炭素数２～１０の芳香族複素環が特に好ましい。また、「芳香族複素環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄及び窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環が好ましい。

　具体的な芳香族複素環としては、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環が好ましい。

（置換基群α）
　置換基群αは、置換又は無置換の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の芳香族複素環基、置換又は無置換のジアリールアミノ基、置換又は無置換のジヘテロアリールアミノ基、置換又は無置換のアリールヘテロアリールアミノ基（芳香族炭化水素基と芳香族複素環基を有するアミノ基）、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、又はハロゲン原子である。

　ハロゲン原子以外の置換基群αから選択される基が有していてもよい置換基は、下記置換基群βである。

　置換基群αにおける芳香族炭化水素基又はアリール構造としては、例えば、環ａ、環ｂ及び環ｃにおける芳香族炭化水素環の基が挙げられる。芳香族炭化水素環の具体的な構造及び好ましい構造も同様である。置換基群αにおける芳香族炭化水素基として好ましくはベンゼン環である。

　置換基群αにおける芳香族複素環基又はヘテロアリール構造としては、例えば、環ａ、環ｂ及び環ｃにおける芳香族複素環の基が挙げられる。芳香族複素環の具体的な構造及び好ましい構造も同様である。置換基群αにおける芳香族複素環基として好ましくは、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリミド［５，４－ｄ］ピリミジン環、又はベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ］ジイミダゾール環である。

　置換基群αにおけるアルキル基としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキル基又は炭素数３～２４の分枝鎖アルキル基が挙げられる。
　炭素数１～１８のアルキル基（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル基）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル基（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル基）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基（炭素数３～６の分枝鎖アルキル基）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル基（炭素数３～４の分枝鎖アルキル基）が特に好ましい。

　具体的なアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基などが挙げられる。

　置換基群αにおけるアルキル基の水素原子の一部はフッ素原子に置き換わってもよい。

　置換基群αにおけるアルコキシ基としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖又は炭素数３～２４の分枝鎖のアルコキシ基が挙げられる。炭素数１～１８のアルコキシ基（炭素数３～１８の分枝鎖のアルコキシ基）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ基（炭素数３～１２の分枝鎖のアルコキシ基）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ基（炭素数３～６の分枝鎖のアルコキシ基）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基（炭素数３～４の分枝鎖のアルコキシ基）が特に好ましい。

　具体的なアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基などが挙げられる。

　置換基群αにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。フッ素原子と塩素原子が好ましく、その中でもフッ素原子がさらに好ましい。

（置換基群β）
　置換基群βは、アルキル基又はアラルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、アルキル基又はアラルキル基で置換されていてもよい芳香族複素環基、アルキル基、アラルキル基、又はハロゲン原子である。

　置換基群βにおける芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基、ハロゲン原子としては、例えば、置換基群αと同様のものが挙げられ、好ましい構造も置換基群αと同様である。

　置換基群βは、安定性及び溶解度向上の観点から、アルキル基又はアラルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、アルキル基又はアラルキル基で置換されていてもよい芳香族複素環基、アルキル基、又はアラルキル基が好ましく、アラルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、アラルキル基で置換されていてもよい芳香族複素環基、アルキル基、又はアラルキル基がさらに好ましい。

　置換基群βにおける、アラルキル基、芳香族炭化水素基に置換してもよいアラルキル基、芳香族複素環基に置換してもよいアラルキル基としては、炭素数７～３０のアラルキル基が好ましく、ベンゼン環がアルキル基に結合した構造が好ましい。

（Ｙ）
　式（１）におけるＹは、Ｏ、Ｎ－Ｒ又はＳである。

（Ｒ）
　Ｒは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基又はアルキル基である。
　また、式（１）中の２個のＹは互いに同一であってもよく、異なるものであってもよいが、同一であることが好ましい。２つのＹは、Ｎ－Ｒであることが好ましい。

　式（１）のＲが置換基を有してよい芳香族炭化水素環基又は置換基を有してよい芳香族複素環基である場合、Ｒは、式（１）の環ａ、環ｂ及び環ｃにおける置換基を有してよい芳香族炭化水素環基又は置換基を有してよい芳香族複素環基と同様の基である。具体的な構造及び好ましい構造も、式（１）の環ａ、環ｂ及び環ｃにおける置換基を有してよい芳香族炭化水素環基又は置換基を有してよい芳香族複素環基と同様である。式（１）のＲが置換基を有してよい芳香族炭化水素環基又は置換基を有してよい芳香族複素環基である場合、Ｒは、前記式（１）は下記式（２１）で表される。

　前記式（１）は、下記式（２１）で表される構造が好ましい。

　式（１）のＲにおけるアルキル基としては、例えば、置換基群αにおけるアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、特に炭素数１～４のアルキル基（例えばメチル基、エチル基など）が好ましい。

　Ｒは、前記環ａ、前記環ｂ及び前記環ｃからなる群から選択される少なくとも１つの環における、前記Ｙと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよい。

　Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基である。
　Ｒ^ａにおけるアルキル基としては、例えば、置換基群αにおけるアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、特に炭素数１～４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基などである。

　また、上記隣接する炭素原子は、Ｂ及び前記Ｙを含有する式（１）の中央縮合２環構造を構成する炭素原子ではない。
　また、式（１）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。

（式（２１））

（式（２１）中、
　環ａ、環ｂ、環ｃ、環ｄ及び環ｅは前記式（１’）と同様であり、
　環ｆ及び環ｇは前記式（１’）における環ａ、環ｂ又は環ｃと同様であり、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、
　環ｆは、環ａ又は環ｂのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　環ｇは、環ａ又は環ｃのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　前記Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基であり、
　ただし、前記隣接する炭素原子は、Ｂ及びＮを含む環ｄ及び環ｅを構成する炭素原子ではなく、
　式（１）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。）

　環ｆ及び環ｇにおける芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基としては、特に炭素数６～１０の芳香族炭化水素環基（例えばフェニル基、ナフチル基など）、炭素数２～１５の芳香族複素環基（例えばカルバゾリル基など）が好ましい。

　芳香族炭化水素環又は芳香族複素環である環ｆ及び環ｇが有していてもよい置換基は、環ａ、環ｂ及び環ｃと同様であり、好ましくは、前記置換基群αから選択される基である。

（式（２２））
　前記式（２１）は、下記式（２２）で表される構造が好ましい。

　式（２２）では、
　前記式（２１）における環ａ、環ｂ、環ｃ、環ｄ及び環ｅが全てベンゼン環構造であり、環ａ、環ｂ、環ｃ、環ｄ及び環ｅは置換基を有していてもよく、
　環ｆは、環ａ又は環ｂのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　環ｇは、環ａ又は環ｃのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　前記Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基であり、
　式（２２）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。）

　環ａ、環ｂ、環ｃ、環ｄ及び環ｅが有していてもよい置換基は、前記式（２１）における環ａ、環ｂ、環ｃ、環ｄ及び環ｅが有していてもよい置換基と同様であり、具体的な構造及び好ましい構造も同様である。

　前記式（２２）で表される芳香族化合物は、後述の本発明の第二の態様である後述の式（７１）で表される芳香族化合物、又は、後述の本願の第三の態様である後述の式（８１）で表される構造であることも好ましい。

　また、前記式（１）で表される芳香族化合物は、後述の本発明の第二の態様である後述の式（７１）で表される芳香族化合物、又は、後述の本願の第三の態様である後述の式（８１）で表される構造であることも好ましい。

　また、第一の態様における発光材料として、後述の式（７１）で表わされる多環複素環化合物は、色再現範囲を広げることのできる発光波長の長い緑～赤発光材料を提供できることから好ましい。

　また、第一の態様における発光材料として、後述の式（８１）で表わされる多環複素環化合物は、色再現範囲を広げることのできる発光波長の短い青色発光材料を提供できることから好ましい。

［式（１）で表される多環複素環化合物の具体例］
　式（１）で表される多環複素環化合物の構造は特に限定されないが、例えば以下のような構造が挙げられる。

［第１の組成物］
　以下、第１の有機層を形成する第１の組成物について説明する。
　第１の組成物は、上述の式（１）で表される多環複素環化合物及び有機溶媒を含有する。この第１の組成物は通常湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられ、特に有機電界発光素子の第１の有機層を形成するために用いられることが好ましい。第１の有機層は、特に発光層であることが好ましい。すなわち、第１の組成物は発光層形成用組成物であることが好ましい。

（含有量）
　第１の組成物における式（１）で表される多環複素環化合物の含有量は、通常０．００１質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、通常３０．０質量％以下、好ましくは２０．０質量％以下である。当該含有量をこの範囲とすることにより、隣接する層（例えば、正孔輸送層や正孔阻止層）から発光層へ効率良く、正孔や電子の注入が行われ、駆動電圧を低減することができる。なお、式（１）で表される多環複素環化合物は第１の組成物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。

　第１の組成物を用いて、有機電界発光素子の発光層を形成する場合には、上述の多環複素環化合物を発光材料とし、他の電荷輸送性化合物を電荷輸送ホスト材料として含むことが好ましい。

（有機溶媒）
　第１の組成物に含有される有機溶媒は、湿式成膜により多環複素環化合物を含む層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。

　該有機溶媒は、溶質である多環複素環化合物及び後述の電荷輸送性化合物が良好に溶解する有機溶媒であれば特に限定されない。

　好ましい有機溶媒としては、例えば、ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類；トルエン、キシレン、メシチレン、フェニルシクロヘキサン、テトラリン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル類；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル類；等が挙げられる。

　これらの中でも、粘度と沸点の観点から、アルカン類、芳香族炭化水素類、芳香族エステル類が好ましく、芳香族炭化水素類及び芳香族エステル類が特に好ましい。

　これらの有機溶媒は１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。

　用いる溶媒の沸点は通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、また、通常３５０℃以下、好ましくは３３０℃以下、より好ましくは３００℃以下である。有機溶媒の沸点がこの範囲を下回ると、湿式成膜時において、第１の組成物からの溶媒蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。有機溶媒の沸点がこの範囲を上回ると、湿式成膜時において、成膜後の溶媒残留により、成膜安定性が低下する可能性がある。

　特に、上記有機溶媒のうち、沸点が１５０℃以上の有機溶媒を２種以上と組み合わせることにより、より均一な塗布膜を形成しやすいと考えられ、好ましい。

　有機溶媒の含有量は、第１の組成物において好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、また、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９０質量％以下、特に好ましくは９９．００質量％以下である。

　通常発光層の厚みは３～２００ｎｍ程度であるが、有機溶媒の含有量がこの下限を下回ると、第１の組成物の粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、有機溶媒の含有量がこの上限を上回ると、成膜後、有機溶媒を除去して得られる膜の厚みが十分でなくなるため、成膜が困難となる傾向がある。

［他の電荷輸送性化合物］
　上記した、第１の組成物が含有し得る他の電荷輸送性化合物としては、従来有機電界発光素子用材料として用いられているものを使用することができる。例えば、ピリジン、カルバゾール、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、アセトナフトフルオランテン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン及びそれらの誘導体、キナクリドン誘導体、ＤＣＭ（4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン、アリールアミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、アリールアミノ基が置換されたスチリル誘導体等が挙げられる。

　これらは１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。

　これらの内、好ましくは、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、アセトナフトフルオランテン及びそれらの誘導体であり、さらに好ましくは、アントラセン誘導体である。

（アントラセン誘導体）
　アントラセン誘導体としては、下記式（３０）で表される化合物が好ましい。

　上記式（３０）において、Ａｒ^２４１、Ａｒ^２４２はそれぞれ独立に以下の式（３１）で表される構造であり、Ａｒ^２４３は置換基を表し、Ａｒ^２４３は複数ある場合同一であっても異なっていてもよく、ｎ^４３は０～８の整数である。

　上記式（３１）において、Ａｒ^２４４、Ａｒ^２４５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造、又は置換基を有していてもよい複素芳香環構造を表し、Ａｒ^２４４、Ａｒ^２４５はそれぞれ、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよく、ｎ^４４は１～５の整数、ｎ^４５は０～５の整数である。

　Ａｒ^２４４は好ましくは、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の単環又は縮合環である芳香族炭化水素構造であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい、炭素数６～１２の単環又は縮合環である芳香族炭化水素構造である。芳香族炭化水素構造は具体的には、ベンゼン環構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造がより好ましく、ベンゼン環構造がさらに好ましい。

　Ａｒ^２４５は好ましくは、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の単環又は縮合環である芳香族炭化水素構造、又は、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の縮合環である芳香族複素環構造であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい、炭素数６～１２の単環又は縮合環である芳香族炭化水素構造、又は、置換基を有していてもよい、炭素数１２の縮合環である芳香族複素環構造である。具体的には、芳香族炭化水素構造として、ベンゼン環構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、芳香族複素環構造として、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、フェナントロリン構造がより好ましく、芳香族炭化水素構造として、ベンゼン環構造、ナフタレン構造、又はフェナントレン構造、芳香族複素環構造として、ジベンゾフラン構造又はフェナントロリン構造が好ましい。

　ｎ^４４は好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１又は２であり、ｎ^４５は好ましくは０～３であり、より好ましくは０～２である。

（Ａｒ^２４３、Ａｒ^２４４、Ａｒ^２４５の置換基）
　置換基であるＡｒ^２４３、Ａｒ^２４４およびＡｒ^２４５が有していてもよい置換基は、下記置換基群Ｚから選ばれる基が好ましく、より好ましくは置換基群Ｚに含まれるアルキル基又は芳香族炭化水素基であり、更に好ましくは置換基群Ｚに含まれる芳香族炭化水素基である。

　また、置換基であるＡｒ^２４３、Ａｒ^２４４およびＡｒ^２４５が有していてもよい置換基はさらに置換基を有していてもよく、さらに有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｚと同じのものが挙げられ、好ましくは、炭素数８以下のアルキル基、炭素数８以下のアルコキシ基、又はフェニル基、より好ましくは炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、又はフェニル基であり、上記置換基群Ｚの各置換基は、電荷輸送性の観点からは、さらなる置換基を有さないことがより好ましい。

（分子量）
　前記式（３０）で表される化合物は低分子材料であり、分子量は３，０００以下が好ましく、更に好ましくは３，０００以下であり、特に好ましくは２，０００以下であり、最も好ましくは１，５００以下であり、通常３００以上、好ましくは３５０以上、より好ましくは４００以上である。

（式（３０）で表されるアントラセン誘導体の具体例）
　式（１）で表されるアントラセン誘導体の構造は特に限定されないが、例えば以下のような構造が挙げられる。

　また、第１の組成物中の他の電荷輸送性化合物の含有量は、第１の組成物中の多環複素環化合物１質量部に対して、通常１０００質量部以下、好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下であり、また、通常０．０１質量部以上、好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上である。

　第１の組成物に含まれる他の電荷輸送性化合物の含有量は、通常０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、通常３０．０質量％以下、好ましくは２０．０質量％以下である。

　第１の組成物中に、式（１）で表される多環複素環化合物は１種のみ含まれていてもよく、２種以上が組み合わされて含まれていてもよく、他の電荷輸送性化合物は１種のみ含まれていてもよく、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。

　第１の組成物は、必要に応じて、上記の化合物の他に、更に他の化合物を含有してもよい。他の化合物としては、好ましくは、酸化防止剤として知られているジブチルヒドロキシトルエンや、ジブチルフェノール等のフェノール類が挙げられる。

［置換基群Ｚ］
　置換基群Ｚは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基よりなる群である。これらの置換基は直鎖、分岐及び環状のいずれの構造を含んでいてもよい。

　置換基群Ｚとして、より具体的には、以下の構造が挙げられる。
　例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等の、炭素数が通常１以上であり、好ましくは４以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であり、さらに好ましくは８以下であり、より好ましくは６以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基；
　例えば、メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルコキシ基；
　例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常４以上であり、好ましくは５以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である、アリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基；
　例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルコキシカルボニル基；
　例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるジアルキルアミノ基；
　例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の、炭素数が通常１０以上であり、好ましくは１２以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下のジアリールアミノ基；
　例えば、フェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常７以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるアリールアルキルアミノ基；
　例えば、アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアシル基；
　例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
　例えば、トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常１以上であり、通常１２以下であり、好ましくは６以下であるハロアルキル基；
　例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルキルチオ基；
　例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常４以上であり、好ましくは５以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるアリールチオ基；
　例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常２以上であり、好ましくは３以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるシリル基；
　例えば、トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常２以上であり、好ましくは３以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるシロキシ基；
　シアノ基；
　例えば、フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常６以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である芳香族炭化水素基；
　例えば、チエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常３以上であり、好ましくは４以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である芳香族複素環基。

　上記の置換基群Ｚの中でも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である。電荷輸送性の観点からは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が好ましく、より好ましくは芳香族炭化水素基であり、置換基を有さないことがさらに好ましい。溶解性向上の観点からは、アルキル基又はアルコキシ基が好ましい。

　また、上記置換基群Ｚの各置換基は更に置換基を有していてもよい。それら置換基としては、上記置換基（置換基群Ｚ）と同じのものが挙げられる。上記置換基群Ｚの各置換基は、好ましくは、更なる置換基は有さないか、炭素数８以下のアルキル基、炭素数８以下のアルコキシ基、又はフェニル基、より好ましくは炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を有する。上記置換基群Ｚの各置換基は、電荷輸送性の観点からは、さらなる置換基を有さないことがより好ましい。

＜第２の有機層＞
［第２の有機層に用いる重合体］
　第２の有機層が含有する重合体は、トリアリールアミン構造を繰り返し単位として有し、かつ架橋基を有さない。トリアリールアミン構造は、当該重合体の主鎖に含まれることが好ましい。
　トリアリールアミン構造の繰返し単位は下記式（５０）で表される。

（式（５０）中、
　Ａｒ^５１は、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基を表し、
　Ａｒ^５２は、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族複素環基、又は前記二価の芳香族炭化水素基及び前記二価の芳香族複素環基からなる群から選択される少なくとも１つの基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した二価の基を表す。
　Ａｒ^５１とＡｒ^５２は単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。）

（Ａｒ^５１）［側鎖］
　上記式（５０）で表される繰り返し単位中において、Ａｒ^５１は、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基を表す。

　芳香族炭化水素基としては、炭素数が６以上、６０以下が好ましく、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、６員環の単環若しくは２～５縮合環の１価の基又はこれらが複数連結した基が挙げられる。なお、例えば「ベンゼン環の１価の基」とは、「１価の遊離原子価を有するベンゼン環」、すなわち、フェニル基を意味する。

　芳香族複素環基としては、炭素数が３以上、６０以下が好ましく、具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の、５～６員環の単環若しくは２～４縮合環の１価の基又はこれらが複数連結した基が挙げられる。

　Ａｒ^５１は、電荷輸送性が優れる点、耐久性に優れる点から、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、中でも架橋基以外の置換基を有していてもよいベンゼン環又はフルオレン環の１価の基、すなわち、架橋基以外の置換基を有していてもよいフェニル基又はフルオレニル基がより好ましく、架橋基以外の置換基を有していてもよいフルオレニル基がさらに好ましく、架橋基以外の置換基を有していてもよい２－フルオレニル基が特に好ましい。

　Ａｒ^５１の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有してもよい架橋基以外の置換基としては、本重合体の特性を著しく低減させないものであれば、特に制限はない。当該置換基は、好ましくは、前記置換基群Ｚから選ばれる基が挙げられ、アルキル基、アよいルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。

　Ａｒ^５１は、塗布溶媒への溶解性の点から、炭素数１～２４のアルキル基で置換されたフルオレニル基が好ましく、特に、炭素数４～１２のアルキル基で置換された２－フルオレニル基が好ましい。さらに、２－フルオレニル基の９位がアルキル基で置換された９－アルキル－２－フルオレニル基が好ましく、特に、アルキル基で２置換された９、９－ジアルキル－２－フルオレニル基が好ましい。

　９位及び９’位の少なくとも一方がアルキル基で置換されたフルオレニル基であることにより、溶媒に対する溶解性及びフルオレン環の耐久性が向上する傾向にある。さらに、９位及び９’位の両方がアルキル基で置換されたフルオレニル基であることにより、溶媒に対する溶解性及びフルオレン環の耐久性がさらに向上する傾向にある。

　また、Ａｒ^５１は、塗布溶媒への溶解性の点から、スピロビフルオレニル基であることも好ましい。

（他の好ましいＡｒ^５１）
　重合体としては、前記式（５０）で表される繰り返し単位におけるＡｒ^５１の少なくとも一つが、置換基を有していてもよいベンゼン環が２～５連結した１価又は２価の基を含む基、置換基を有していてもよいフルオレニル基、下記式（５１）で表される基、下記式（５２）で表される基、又は下記式（５３）で表される基であることが好ましい。

（式（５１））

式（５１）中、
　＊は式（５０）の主鎖の窒素原子との結合を表し、
　Ａｒ^５３、Ａｒ^５４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい芳香族複素環基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した２価の基を表し、
　Ａｒ^５５は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した１価の基を表し、
　Ａｒ^５６は水素原子又は置換基を表す。

　ここで、各芳香族炭化水素基及び各芳香族複素環基が有してもよい置換基、並びに置換基である場合のＡｒ^５６は、架橋基を有していてもよい。架橋基としては、前記架橋基群Ｔから選ばれる基を用いることが出来る。

（Ａｒ^５３、Ａｒ^５４）
　前記式（５１）で表される繰り返し単位中において、Ａｒ^５３、Ａｒ^５４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい芳香族複素環基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した２価の基を表す。好ましくは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基が複数連結した基である。ここで、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基が有してもよい置換基は、架橋基を有していても良く、前記置換基群Ｚと同様の基が好ましい。架橋基としては、前記架橋基群Ｔから選ばれる基を用いることが出来る。

　Ａｒ^５３及びＡｒ^５４の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、前記Ａｒ^５２と同様の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基を用いることが出来る。

　置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい芳香族複素環基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した２価の基としては、同じ基が複数連結した基でもよく、異なる基が複数連結した基でも構わない。

　上記の２価の基が複数個連結される場合は、２～１０連結した２価の基が挙げられ、２～５連結した２価の基であることが好ましい。

　Ａｒ^５３は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基が１乃至６個連結した基が好ましく、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基が２乃至４個連結した基がさらに好ましく、中でも置換基を有していてもよいフェニレン環が１乃至４個連結した基がより好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン環が２個連結したビフェニレンが特に好ましい。

　また、これら２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が複数連結する場合、好ましくは複数連結した２価の芳香族炭化水素基が共役しないように結合した基である。具体的には、１，３－フェニレン基、又は置換基を有し置換基の立体効果によって捻じれ構造となる基を含むことが好ましい。

　Ａｒ^５３が有していてもよい置換基は、前記置換基群Ｚと同様の基が好ましい。好ましくは、Ａｒ^５３は置換基を有さない。

　Ａｒ^５４は電荷輸送性が優れる点、耐久性に優れる点から、同一であっても異なっていてもよい２価の芳香族炭化水素基が１または複数連結した基が好ましく、該２価の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。複数連結する場合は２以上１０以下が好ましく、６以下がさらに好ましく、３以下が膜の安定性の観点からは特に好ましい。好ましい芳香族炭化水素構造としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環であり、より好ましくはベンゼン環およびフルオレン環である。複数連結した基としては、置換基を有していてもよいフェニレン環が１乃至４個連結した基、または、置換基を有していてもよいフェニレン環と置換基を有していてもよいフルオレン環が連結した基が好ましい。ＬＵＭＯが広がる観点から置換基を有していてもよいフェニレン環が２個連結したビフェニレンが特に好ましい。

　Ａｒ^５４が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｚのいずれか、またはこれらの組み合わせを用いることができる。Ｎ－カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基以外であることが好ましく、より好ましい置換基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基である。また、置換基を有さないことも好ましい。

（Ａｒ^５５）
　Ａｒ^５５は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び該置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した１価の基である。好ましくは、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基が複数連結した基である。

　ここで、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基が有してもよい置換基は、架橋基を有していても良く、前記置換基群Ｚと同様の基が好ましい。架橋基としては、前記架橋基群Ｔから選ばれる基を用いることが出来る。

　複数個連結する場合は、２～１０連結した２価の基であり、２～５連結した１価の基であることが好ましい。芳香族炭化水素、芳香族複素環としては、前記Ａｒ^５１と同様の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基を用いることが出来る。

　Ａｒ^５５としては、下記スキーム２のいずれかで表される構造を有することが好ましい。更には、分子のＬＵＭＯを分布させる観点からａ－１～ａ－４、ｂ－１～ｂ－９、ｃ－１～ｃ－４、ｄ－１～ｄ－１６、及びｅ１～ｅ４から選択される構造が好ましい。更に電子求引性基を有することにより分子のＬＵＭＯが広がることに促進する観点から、ａ－１～ａ－４、ｂ－１～ｂ－９、ｄ－１～ｄ－１２、及びｅ１～ｅ４から選択される構造が好ましい。更に三重項レベルが高い、発光層に形成された励起子を閉じ込む効果の観点から、ａ－１～ａ－４、ｄ－１～ｄ－１２、及びｅ１～ｅ４から選択される構造が好ましい。また、簡易に合成でき、安定性に優れる観点から、ｄ－１及びｄ－１０がさらに好ましく、ｄ－１のベンゼン環構造が特に好ましい。更にこれら構造に置換基を有していてもよい。なお、図中“－＊”はＡｒ^５４との結合位置を表わし、“－＊”が複数ある場合はいずれか一つがＡｒ^５４との結合位置を表す。

＜Ｒ^３１及びＲ^３２＞
　スキーム２のＲ^３１及びＲ^３２は、各々独立に、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状のアルキル基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、重合体の溶解性を維持するために、炭素数が１以上、６以下が好ましく、３以下がより好ましく、メチル基又はエチル基であることが更に好ましい。

　Ｒ^３１及びＲ^３２は同一であっても異なっていてもよいが、電荷を均一的に窒素原子の周りに分布することができ、更に合成も容易であることから、全てのＲ^３１及びＲ^３２は同一の基であることが好ましい。

　Ａｒ^５５が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｚのいずれかまたは、これらの組み合わせを用いることができる。耐久性および電荷輸送性の観点から、上記のＡｒ^５４が有してもよい置換基と同じ置換基から選ばれることが好ましい。

（Ａｒ^５６）
　Ａｒ^５６は、水素原子または置換基を表す。Ａｒ^５６が置換基である場合、特に限定はされないが、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基である。好ましい構造としては、前記Ａｒ^５３～Ａｒ^５４で挙げた芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造と同様であって１価である構造である。

　Ａｒ^５６が置換基である場合、架橋基を有していてもよい。架橋基としては、前記架橋基群Ｔから選ばれる基を用いることが出来る。

　Ａｒ^５６が置換基である場合、カルバゾールの３位に結合していることが、耐久性向上の観点から好ましい。Ａｒ^５６は、合成のし易さ及び電荷輸送性の観点からは、水素原子であることが好ましい。Ａｒ^５６は、耐久性向上及び電荷輸送性の観点からは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。

　Ａｒ^５６は、合成のし易さ及び電荷輸送性の観点からは、水素原子であることが好ましい。

　Ａｒ^５６が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基である場合の置換基としては、前記置換基群Ｚに挙げられる置換基と同様であり、好ましい置換基も同様であり、それら置換基がさらに有していてもよい置換基も同様である。

（式（５２））
　また、重合体としては、上記式（５０）で表される繰り返し単位におけるＡｒ^５１の少なくとも一つは、下記式（５２）で表される基であることも好ましい。この理由は、下記式（５２）中の２つのカルバゾール構造において、互いの窒素原子間の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基にＬＵＭＯが分布することで、式（５０）における主鎖アミンへの影響が抑制され、主鎖アミンの電子や励起子に対する耐久性が向上するためと考えられる。

（式（５２）中、
　Ａｒ^６１及びＡｒ^６２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基であり、
　Ａｒ^６３～Ａｒ^６５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　＊は式（５０）中の窒素原子への結合位置を表す。）

（Ａｒ^６３～Ａｒ^６５）
　Ａｒ^６３～Ａｒ^６５は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。Ａｒ^６３～Ａｒ^６５が置換基である場合、置換基は特に限定はされないが、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基である。芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としての好ましい構造としては、前記Ａｒ^５１で挙げた基と同様である。

　Ａｒ^６３～Ａｒ^６５が置換基である場合、Ａｒ^６３～Ａｒ^６５が各カルバゾール構造の３位又は６位に結合していることが、耐久性向上の観点から好ましい。

　Ａｒ^６３～Ａｒ^６５は、合成のし易さ及び電荷輸送性の観点からは、水素原子であることが好ましい。

　Ａｒ^６３～Ａｒ^６５は、耐久性向上及び電荷輸送性の観点からは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。

　Ａｒ^６３～Ａｒ^６５が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基である場合の置換基としては、前記置換基群Ｚに挙げられる置換基と同様であり、好ましい置換基も同様であり、それら置換基がさらに有していてもよい置換基も同様である。

（Ａｒ^６２）
　Ａｒ^６２は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基である。

　該芳香族炭化水素基としては、炭素数６以上６０以下が好ましく、更に好ましくは炭素数１０以上５０以下であり、特に好ましくは炭素数１２以上４０以下である。該芳香族炭化水素基としては、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、６員環の単環若しくは２～５縮合環の２価の基又はこれらが複数連結した基が挙げられる。これらが複数連結する場合、好ましくは複数連結した２価の芳香族炭化水素基が共役している基である。

　該芳香族複素環基としては、炭素数３以上６０以下が好ましく、具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の、５若しくは６員環の単環又は２～４縮合環の２価の基又はこれらが複数連結した基等が挙げられる。

　これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、前記置換基群Ｚのアルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基が挙げられる。置換基の立体効果によってＡｒ^６２の構造のねじれが生じる場合は、置換基が無い方が好ましく、置換基の立体効果によってＡｒ^６２の構造のねじれが生じない場合は、置換基を有することが好ましい。

　Ａｒ^６２の好ましい基は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環の２価の基又はこれらが複数連結した基であり、より好ましくは、ベンゼン環の２価の基又はこれが複数連結した基であり、特に好ましくは、ベンゼン環が１，４位の２価で連結した１，４－フェニレン基、フルオレン環の２，７位の２価で連結した２，７－フルオレニレン基、又はこれらが複数連結した基であり、最も好ましくは、“１，４－フェニレン基－２，７－フルオレニレン基－１，４－フェニレン基－”を含む基である。

　これら好ましい構造において、フェニレン基は連結位置以外に置換基を有さないことが、置換基の立体効果によるＡｒ^６２のねじれが生じず好ましい。また、フルオレニレン基は、９，９’位に置換基を有している方が、溶解性及びフルオレン構造の耐久性向上の観点から好ましい。

（Ａｒ^６１）
　Ａｒ^６１は、式（５２）における主鎖のアミンの窒素原子と連結する２価の基である。
Ａｒ^６１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基である。

　Ａｒ^６１の芳香族炭化水素基としては、炭素数６以上、６０以下が好ましく、更に好ましくは炭素数１０以上５０以下であり、特に好ましくは炭素数１２以上４０以下である。
　該芳香族炭化水素基としては、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、６員環の単環若しくは２～５縮合環の２価の基又はこれらが複数連結した基が挙げられる。

　Ａｒ^６１の芳香族複素環基としては、炭素数３以上６０以下が好ましい。具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の、５若しくは６員環の単環又は２～４縮合環の２価の基又はこれらが複数連結した基が挙げられる。

　これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、前記置換基群Ｚのアルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基が挙げられる。

　これら２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が複数連結する場合、好ましくは複数連結した２価の芳香族炭化水素基が共役しないように結合した基である。具体的には、１，３－フェニレン基、又は置換基を有し置換基の立体効果によって捻じれ構造となる基を含むことが好ましい。

（式（５３））
　前記式（５０）で表される繰り返し単位におけるＡｒ^５１の少なくとも一つは、下記式（５３）で表される基であることも好ましい。

　式（５３）中、
　＊は式（５０）の主鎖の窒素原子との結合を表し、
　Ａｒ^７１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表し、
　Ａｒ^７２及びＡｒ^７３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、或いは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選ばれる２以上の基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した１価の基を表し、
　環ＨＡは窒素原子を含む芳香族複素環であり、
　Ｘ^２、Ｙ^２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^２及びＹ^２の少なくとも一方が、炭素原子の場合は、当該炭素原子は置換基を有していてもよい。

＜Ａｒ^７１＞
　Ａｒ^７１は、前記Ａｒ^５３と同様の基である。
　Ａｒ^７１としては、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基１個又は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基が２～１０個連結した基が好ましく、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基１個か置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基が２～８個連結した基が更に好ましく、中でも置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基が２以上連結した基であることが好ましい。

　Ａｒ^７１としては、特に、置換基を有していてもよいベンゼン環が２～６個連結した基が好ましく、置換基を有していてもよいベンゼン環が４個連結したクアテルフェニレン基が最も好ましい。

　また、Ａｒ^７１は非共役部位である１，３位で連結したベンゼン環を少なくとも１つ含むことが好ましく、２以上含むことが更に好ましい。

　Ａｒ^７１が置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基が複数連結した基の場合、電荷輸送性又は耐久性の観点から、全て直接結合して連結していることが好ましい。

　このため、Ａｒ^７１として、重合体の主鎖の窒素原子と前記式（５３）中の環ＨＡとの間を繋ぐ好ましい構造は、下記のスキーム２－１及びスキーム２－２に挙げられる通りである。“－＊”は、重合体の主鎖の窒素原子又は前記式（５３）の環ＨＡとの結合部位を表す。２つの”－＊”のうち、どちらが重合体の主鎖の窒素原子と結合していても、環ＨＡと結合していてもよい。

　Ａｒ^７１が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｚのいずれか又はこれらの組み合わせを用いることができる。Ａｒ^７１が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、前述のＧが芳香族炭化水素基である場合に有してもよい置換基と同様である。

＜Ｘ^２及びＹ^２＞
　Ｘ^２及びＹ^２は、それぞれ独立に、Ｃ（炭素）原子又はＮ（窒素）原子を表す。Ｘ^２及びＹ^２の少なくとも一方が、Ｃ原子の場合は、置換基を有していてもよい。

　環ＨＡの周辺にＬＵＭＯをより局在化させやすい観点からＸ^２及びＹ^２はいずれもＮ原子であることが好ましい。

　Ｘ^２及びＹ^２の少なくとも一方がＣ原子の場合に有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｚのいずれか又はこれらの組み合わせを用いることができる。電荷輸送性の観点からは、Ｘ^２及びＹ^２は置換基を有さないことが更に好ましい。

＜Ａｒ^７２及びＡｒ^７３＞
　Ａｒ^７２及びＡｒ^７３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、或いは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選ばれる２以上の基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した１価の基である。

　分子のＬＵＭＯを分布させる観点から、Ａｒ^７２及びＡｒ^７３は、それぞれ独立に、前記スキーム２に示すａ－１～ａ－４、ｂ－１～ｂ－９、ｃ－１～ｃ－４、ｄ－１～ｄ－１６、及びｅ－１～ｅ－４から選択される構造を有することが好ましい。

　更に電子求引性基を有することにより分子のＬＵＭＯが広がることに促進する観点から、ａ－１～ａ－４、ｂ－１～ｂ－９、ｃ－１～ｃ－５、ｄ－１～ｄ－１２、及びｅ－１～ｅ－４から選択される構造が好ましい。

　更に三重項レベルが高い、発光層に形成された励起子を閉じ込める効果の観点から、ａ－１～ａ－４、ｄ－１～ｄ－１２、及びｅ－１～ｅ－４から選択される構造が好ましい。

　分子の凝集を防ぐため、ｄ－１～ｄ－１２、及びｅ－１～ｅ－４から選択される構造が更に好ましい。簡易に合成でき、安定性に優れる観点からＡｒ^７２＝Ａｒ^７３＝ｄ－１又はｄ－１０が好ましく、ｄ－１のベンゼン環構造が特に好ましい。

　またこれら構造に置換基を有していてもよい。“－＊”は環ＨＡとの結合部位を表す。“－＊”が複数ある場合はいずれか一つが環ＨＡと結合する部位を表す。

　Ａｒ^７２及びＡｒ^７３が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｚのいずれか又はこれらの組み合わせを用いることができる。耐久性及び電荷輸送性の観点から、置換基であり、前記置換基群Ｚと同様の基が好ましい。

（Ａｒ^５２）
　Ａｒ^５２における芳香族炭化水素基及び芳香族炭化水素基としては、式（５０）のＡｒ^５１と同様の基であって２価である基が挙げられる。また、Ａｒ^５２における芳香族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、前記置換基群Ｚと同様の基が好ましい。

［架橋基］
　第２の有機層に用いる重合体は、架橋基を有さない。
　ここで第一の態様における架橋基とは、熱及び／又は活性エネルギー線の照射により、該架橋基の近傍に位置する他の架橋基と反応して、新規な化学結合を生成する基のことをいう。この場合、反応する基は架橋基と同一の基あるいは異なった基の場合もある。

　架橋基としては、アルケニル基を含む基、共役ジエン構造を含む基、アルキニル基を含む基、オキシラン構造を含む基、オキセタン構造を含む基、アジリジン構造を含む基、アジド基、無水マレイン酸構造を含む基、芳香族環に結合したアルケニル基を含む基、芳香族環に縮環したシクロブテン環などが挙げられる。架橋基の具体例としては、例えば、下記架橋基群Ｔから選ばれる基が挙げられる。

（架橋基群Ｔ）

　上記架橋基群Ｔにおいて、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０～５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。

　以下、上記式（５０）で表される繰り返し単位のより好ましいものとして「式（５４）で表される繰り返し単位」、「式（５５）で表される繰り返し単位」、「式（５６）で表される繰り返し単位」、「式（５７）で表される繰り返し単位」について詳細を説明する。

　トリアリールアミン構造を繰り返し単位として有する重合体は、これらの各式で表される繰返し単位を、それぞれの式において、異なる構造の繰返し単位を複数種含むことも好ましい。

＜式（５４）で表される繰り返し単位＞

（式（５４）中、
　Ａｒ^５1は前記式（５０）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ｘは、－Ｃ（Ｒ^２０７）（Ｒ^２０８）－、－Ｎ（Ｒ^２０９）－又は－Ｃ（Ｒ^２１１）（Ｒ^２１２）－Ｃ（Ｒ^２１３）（Ｒ^２１４）－であり、
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１及びＲ^２２２は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４は、それぞれ独立して、水素原子、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり、
　ａ及びｂは、それぞれ独立して、０～４の整数であり、
　ｃは、０～３の整数であり、
　ｄは、０～４の整数であり、
　Ｒ^２０１が複数ある場合は、複数のＲ^２０１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２０２が複数ある場合は、複数のＲ^２０２は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２２１が複数ある場合は、複数のＲ^２２１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２２２が複数ある場合は、複数のＲ^２２２は同一であっても異なっていてもよく、
　ｉ及びｊはそれぞれ独立して０～３の整数である。）

（Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２）
　上記式（５４）で表される繰り返し単位中のＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１及びＲ^２２２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基である。

　アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、重合体の溶解性を維持するために、１以上が好ましく、また、８以下が好ましく、６以下がより好ましく、３以下がより好ましい。アルキル基は、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましい。

　Ｒ^２０１が複数ある場合は、複数のＲ^２０１は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^２０２が複数ある場合は、複数のＲ^２０２は同一であっても異なっていてもよい。電荷を均一的に窒素原子の周りに分布することができ、さらに合成も容易であることから、全てのＲ^２０1とＲ^２０２は同一の基であることが好ましい。

　Ｒ^２２１が複数ある場合は、複数のＲ^２２１は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^２２２が複数ある場合は、複数のＲ^２２２は同一であっても異なっていてもよい。電荷を均一的に窒素原子の周りに分布することができ、さらに合成も容易であることから、全てのＲ^２２1とＲ^２２２は同一の基であることが好ましい。

（Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４）
　Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４は、それぞれ独立して、水素原子、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基、架橋基以外の置換基を有していてもよいアラルキル基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

　アルキル基は特に限定されないが、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、炭素数は１以上が好ましく、また、２４以下が好ましく、８以下がさらに好ましく、６以下がより好ましい。また、アルキル基は直鎖、分岐又は環状の各構造であってもよい。

　アルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等が挙げられる。

　アラルキル基は特に限定されないが、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、炭素数は５以上が好ましく、また、６０以下が好ましく、４０以下がより好ましい。

　アラルキル基として、具体的には、１，１－ジメチル－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－ブチル）－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－ヘキシル）－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－オクチル）－１－フェニルメチル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ｎ－ブチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、５－フェニル－１－ｎ－プロピル基、６－フェニル－１－ｎ－ヘキシル基、６－ナフチル－１－ｎ－ヘキシル基、７－フェニル－１－ｎ－ヘプチル基、８－フェニル－１－ｎ－オクチル基、４－フェニルシクロヘキシル基等が挙げられる。

　芳香族炭化水素基としては特に限定されないが、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、炭素数は６以上が好ましく、また、６０以下が好ましく、３０以下がより好ましい。

　芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、６員環の単環若しくは２～５縮合環の１価の基、又はこれらが複数連結した基等が挙げられる。

　電荷輸送性及び耐久性向上の観点から、Ｒ^２０７及びＲ^２０８はメチル基又は芳香族炭化水素基が好ましく、Ｒ^２０７及びＲ^２０８はメチル基であることがより好ましく、Ｒ^２０９はフェニル基であることがより好ましい。

　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２のアルキル基、Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４のアルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基は、架橋基以外の置換基を有していてもよい。架橋基以外の置換基は、前記Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４のアルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基の好ましい基として挙げた基が挙げられる。

　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２のアルキル基、Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４のアルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基は、低電圧化の観点からは、置換基を有さないことが最も好ましい。

（ａ、ｂ、ｃ及びｄ）
　上記式（５４）で表される繰り返し単位中において、ａ及びｂはそれぞれ独立して、０～４の整数である。ａ＋ｂは１以上であることが好ましく、さらに、ａ及びｂは、各々２以下であることが好ましく、ａとｂの両方が１であることがより好ましい。ここで、ａが１以上であるとは、ｃが１以上である場合であり、ｂが１以上であるとは、ｄが１以上である場合である。また、ｂが１以上である場合、ｄも1以上であることが好ましい。また、ｃが２以上の場合、複数のａは同じであっても異なってもよく、ｄが２以上の場合、複数のｂは同じであっても異なってもよい。

　ａ＋ｂが１以上であると、主鎖の芳香環が立体障害により捻じれ、重合体の溶媒への溶解性が優れると共に、湿式成膜法で形成し加熱処理された塗膜は溶媒への不溶性に優れる傾向にある。したがって、ａ＋ｂが１以上であると、この塗膜上へ湿式成膜法で別の有機層（例えば発光層）を形成する場合には、有機溶媒を含む本発明で用いられる発光層形成用組成物への重合体の溶出が抑えられる。その結果、形成された発光層への影響が少なく、有機電界発光素子の駆動寿命はさらに長くなると考えられる。

　上記式（５４）で表される繰り返し単位中において、ｃは０～３の整数であり、ｄは０～４の整数である。ｃ及びｄは、各々２以下であることが好ましく、ｃとｄは等しいことがさらに好ましく、ｃとｄの両方が１であるか、又はｃとｄの両方が２であることが特に好ましい。

　上記式（５４）で表される繰り返し単位中のｃとｄの両方が１であるか又はｃとｄの両方が２であり、且つ、ａとｂの両方が２又は１である場合、Ｒ^２０１とＲ^２０２は、互いに対称な位置に結合していることが最も好ましい。

　ここで、Ｒ^２０１とＲ^２０２とが互いに対称な位置に結合するとは、式（５４）におけるフルオレン環、カルバゾール環又は９，１０ジヒドロフェナントレン誘導体構造に対して、Ｒ^２０１とＲ^２０２の結合位置が対称であることをいう。このとき、主鎖を軸とする１８０度回転は同一構造とみなす。

　Ｒ^２２１とＲ^２２２は存在する場合それぞれ独立に、Ｘが結合しているベンゼン環の炭素原子を基準として、１位、３位、６位、又は８位に存在することが好ましい。この位置にＲ^２２１及び／又はＲ^２２２が存在することで、Ｒ^２２１及び／又はＲ^２２２が結合している縮合環と、主鎖上の隣のベンゼン環とが立体障害により捻じれ、重合体の溶媒への溶解性が優れると共に、湿式成膜法で形成し加熱処理された塗膜は溶媒への不溶性に優れる傾向にあり、好ましい。

（ｉ及びｊ）
　上記式（５４）で表される繰り返し単位中において、ｉ及びｊはそれぞれ独立して、０～３の整数である。ａ及びｂは、各々２以下であることが好ましく、ａとｂの両方が０又は１であることがより好ましい。

（Ａｒ^５１）
　上記式（５４）で表される繰り返し単位中において、Ａｒ^５１は前記式（５０）におけるＡｒ^５１と同様であり、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基である。

　架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基としては、前記式（５０）におけるＡｒ^５１の場合と同様のものが挙げられ、架橋基以外の置換基及び好ましい構造も前記式（５０）におけるＡｒ^５１の場合と同様のものが挙げられる。

（他の好ましいＡｒ^５１）
　上記式（５４）で表される繰り返し単位におけるＡｒ^５１の少なくとも一つは、前記式（５１）、前記式（５２）又は前記式（５３）で表される基であることがより好ましい。前記式（５１）中の２つのカルバゾール構造において、互いの窒素原子間の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基にＬＵＭＯが分布することで、電子や励起子に対する耐久性が向上する傾向にあると考えられる。

（Ｘ）
　上記式（５４）におけるＸは、電荷輸送時の安定性が高いことから、－Ｃ（Ｒ^２０７）（Ｒ^２０８）－又は－Ｎ（Ｒ^２０９）－であることが好ましく、－Ｃ（Ｒ^２０７）（Ｒ^２０８）－であることがより好ましい。

　また、上記式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体において、Ａｒ^５１、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、Ｘが複数ある場合は、各々同一であっても異なっていてもよい。好ましくは、重合体が、式（５４）で表される繰り返し単位が同一構造である繰り返し単位を複数含むことである。この場合、重合体が同一構造の繰り返し単位を複数含むことで、繰り返し単位のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯが同一となるため、特定の浅い準位に電荷が集中してトラップとなることが無く、電荷輸送性に優れると考えられる。

（好ましい繰り返し単位）
　上記式（５４）で表される繰り返し単位は、下記式（５４－１）～（５４－８）のいずれかで示される繰り返し単位であることが特に好ましい。

　上記式において、Ｒ^２０１及びＲ^２０２は同一であり、且つ、Ｒ^２０１とＲ^２０２は互いに対称な位置に結合している。

［式（５４）で表される繰り返し単位の主鎖の具体例］
　上記式（５４）中の窒素原子を除いた主鎖構造は特に限定されないが、例えば以下のような構造が挙げられる。

［式（５４）で表される繰り返し単位の含有量］
　第２の有機層が含有する重合体において、式（５４）で表される繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、式（５４）で表される繰り返し単位は重合体中に通常１０モル％以上含まれ、３０モル％以上含まれることが好ましく、４０モル％以上含まれることがより好ましく、５０モル％以上含まれることがさらに好ましい。

　第２の有機層が含有する重合体は、繰り返し単位が、式（５４）で表される繰り返し単位のみから構成されていてもよいが、有機電界発光素子とした場合の諸性能をバランスさせる目的から、式（５４）とは別の繰り返し単位を有していてもよい。その場合、重合体中の式（５４）で表される繰り返し単位の含有量は、通常、９９モル％以下、好ましくは９５モル％以下である。

［末端基］
　本明細書において、末端基とは、重合体の重合終了時に用いるエンドキャップ剤によって形成された、重合体の末端部の構造のことを指す。第２の有機層において、式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体の末端基は炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基としては、電荷輸送性の観点から、炭素数１以上６０以下が好ましく、１以上４０以下がより好ましく、１以上３０以下がさらに好ましい。

　炭化水素基としては、例えば、
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等の、炭素数が通常１以上であり、好ましくは４以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基；
　ビニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルケニル基；
　エチニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下である、直鎖又は分岐のアルキニル基；
　フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常６以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である芳香族炭化水素基；が挙げられる。

　これら炭化水素基はさらに置換基を有していてもよく、さらに有していてもよい置換基はアルキル基又は芳香族炭化水素基が好ましい。これらさらに有していてもよい置換基が複数ある場合は、互いに結合して環を形成していてもよい。

　末端基は、好ましくは、電荷輸送性及び耐久性の観点から、アルキル基又は芳香族炭化水素基であり、更に好ましくは芳香族炭化水素基である。

＜式（５５）で表される繰り返し単位＞

（式（５５）中、
　Ａｒ^５1は、前記式（５０）又は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ｒ^３０３及びＲ^３０６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ^３０４及びＲ^３０５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアラルキル基であり、
　ｌは、０又は１であり、
　ｍは、１又は２であり、
　ｎは、０又は１であり
　ｐは、０又は１であり、
　ｑは、０又は１である。）

（Ｒ^３０３、Ｒ^３０６）
　上記式（５５）で表される繰り返し単位中のＲ^３０３及びＲ^３０６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基である。
　アルキル基としては、前記式（５４）におけるＲ^２０１及びＲ^２０２と同様のものが挙げられ、有していてもよい置換基及び好ましい構造もＲ^２０１及びＲ^２０２と同様のものが挙げられる。
　Ｒ^３０３が複数ある場合は、複数のＲ^３０３は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^３０６が複数ある場合は、複数のＲ^３０６は同一であっても異なっていてもよい。

（Ｒ^３０４、Ｒ^３０５）
　上記式（５５）で表される繰り返し単位中のＲ^３０４及びＲ^３０５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアラルキル基である。好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基である。
　Ｒ^３０４とＲ^３０４は同一であることが好ましい。

　アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、１以上が好ましく、また、２４以下が好ましく、８以下がさらに好ましく、６以下がより好ましい。

　具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等が挙げられる。

　アルコキシ基は特に限定されず、アルコキシ基(－ＯＲ_１０)のＲ_１０基は、直鎖、分岐又は環状のいずれの構造であってもよく、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、炭素数が１以上が好ましく、また、２４以下が好ましく、１２以下がより好ましい。

　具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ヘキシロキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。

　アラルキル基は特に限定されないが、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、炭素数５以上が好ましく、また、６０以下が好ましく、４０以下がより好ましい。

　具体的には、１，１－ジメチル－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－ブチル）－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－ヘキシル）－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－オクチル）－１－フェニルメチル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ｎ－ブチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、５－フェニル－１－ｎ－プロピル基、６－フェニル－１－ｎ－ヘキシル基、６－ナフチル－１－ｎ－ヘキシル基、７－フェニル－１－ｎ－ヘプチル基、８－フェニル－１－ｎ－オクチル基、４－フェニルシクロヘキシル基などが挙げられる。

（ｌ、ｍ及びｎ）
　ｌは０又は１を表し、ｎは０又は１を表す。

　ｌ及びｎは各々独立であり、ｌ＋ｎは１以上が好ましく、１又は２がより好ましく、２がさらに好ましい。ｌ＋ｎが上記範囲であることで、第２の有機層が含有する重合体の溶解性を高くし、該重合体を含有する有機電界発光素子用組成物からの析出も抑制できる傾向にある。

　ｍは１又は２を表し、本発明の有機電界発光素子を低電圧で駆動でき、正孔注能、輸送能、耐久性も向上する傾向にあることから、１であることが好ましい。

（ｐ及びｑ）
　ｐは０又は１を表し、ｑは０又は１を表す。ｌが２以上の場合、複数のｐは同じであっても異なってもよく、ｎが２以上の場合、複数のｑは同じであっても異なってもよい。ｌ＝ｎ＝１の場合、ｐとｑは同時に０となることはない。ｐとｑが同時に０とならないことで、本発明の組成物が含有する重合体の溶解性を高くし、該重合体を含有する第２の組成物からの析出も抑制できる傾向にある。また、ｐ＋ｑが１以上であると主鎖の芳香環が立体障害により捻じれ、重合体の溶媒への溶解性が優れると共に、湿式成膜法で形成し加熱処理された塗膜は溶媒への不溶性に優れる傾向にある。したがって、ｐ＋ｑが１以上であると、この塗膜上へ湿式成膜法で別の有機層（例えば発光層）を形成する場合には、有機溶媒を含む該別の有機層形成用組成物への重合体の溶出が抑えられる。

（Ａｒ^５１）
　上記式（５５）で表される繰り返し単位中において、Ａｒ^５１は前記式（５０）又は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基である。

［式（５５）で表される繰り返し単位の主鎖の具体例］
　式（５５）で表される繰り返し単位のＮ原子を除いた主鎖構造は特に限定されないが、例えば以下のような構造が挙げられる。

［式（５５）で表される繰り返し単位の含有量］
　第２の有機層が含有する重合体において、式（５５）で表される繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、式（５５）で表される繰り返し単位は通常重合体中に１０モル％以上含まれ、３０モル％以上含まれることが好ましく、４０モル％以上含まれることがさらに好ましく、５０モル％以上含まれることが特に好ましい。

　第２の有機層が含有する重合体は、繰り返し単位が、式（５５）で表される繰り返し単位のみから構成されていてもよいが、有機電界発光素子とした場合の諸性能をバランスさせる目的から、式（５５）とは別の繰り返し単位を有していてもよい。その場合、重合体中の式（５５）で表される繰り返し単位の含有量は、通常、９９モル％以下、好ましくは９５モル％以下である。

［末端基］
　第２の有機層が含有する重合体において、式（５５）で表される繰り返し単位を含む重合体の末端基は、上記式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体の末端基と同様に、炭化水素基であることが好ましい。好ましい炭化水素基及び有してよい置換基も、上記式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体の末端基と同様である。

＜式（５６）で表される繰り返し単位＞

（式（５６）中、
　Ａｒ^５１は前記式（５０）、前記式（５４）又は前記式（５５）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ａｒ^４１は、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族複素環基、又は前記二価の芳香族炭化水素基及び前記二価の芳香族複素環基からなる群から選択される少なくとも１つの基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した二価の基であり、
　Ｒ^４４１及びＲ^４４２は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　ｔは、１又は２であり、
　ｕは、０又は１であり、
　ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～４の整数である。）

（Ｒ^４４１、Ｒ^４４２）
　上記式（５６）で表される繰り返し単位中のＲ^４４１、Ｒ^４４２は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基である。

　アルキル基は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、重合体の溶解性を維持するために、炭素数１以上が好ましく、また、１０以下が好ましく、８以下がより好ましく、６以下がより好ましい。アルキル基はメチル基又はヘキシル基であることがさらに好ましい。

　Ｒ^４４１及びＲ^４４２が上記式（５６）で表される繰り返し単位中に複数ある場合は、Ｒ^４４１及びＲ^４４２は同一であっても異なっていてもよい。

（ｒ、ｓ、ｔ及びｕ）
　式（５６）で表される繰り返し単位中において、ｒ及びｓはそれぞれ独立して、０～４の整数である。ｔが２以上の場合、複数のｒは同じであっても異なってもよく、ｕが２以上の場合、複数のｓは同じであっても異なってもよい。ｒ＋ｓは１以上であることが好ましく、さらに、ｒ及びｓは、各々２以下であることが好ましい。ｒ＋ｓが１以上であると、有機電界発光素子の駆動寿命はさらに長くなると考えられる。

　上記式（５６）で表される繰り返し単位中において、ｔは１又は２であり、ｕは０又は１である。ｔは１が好ましく、ｕは１が好ましい。

（Ａｒ^５１）
　上記式（５６）で表される繰り返し単位中において、Ａｒ^５１は前記式（５０）、前記式（５４）又は前記式（５５）におけるＡｒ^５１と同様であり、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基である。

　架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基としては、前記式（５０）におけるＡｒ^５１の場合と同様のものが挙げられ、架橋基以外の置換基及び好ましい構造も前記式（５０）におけるＡｒ^５１の場合と同様のものが挙げられる。

（Ａｒ^４１）
　Ａｒ^４１は、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族複素環基、又は前記二価の芳香族炭化水素基及び前記二価の芳香族複素環基からなる群から選択される少なくとも１つの基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した二価の基である。

　Ａｒ^４１における芳香族炭化水素基及び芳香族炭化水素基としては、前記式（５０）におけるＡｒ^５２と同様の基が挙げられる。また、芳香族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、前記置換基群Ｚと同様の基が好ましく、さらに有していてよい置換基も前記置換基群Ｚと同様であることが好ましい。

［式（５６）で表される繰返し単位の具体例］
　式（５６）で表される繰返し単位の主鎖の具体例を以下に示す。

［式（５６）で表される繰り返し単位の含有量］
　第２の有機層が含有する重合体において、式（５６）で表される繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、式（５６）で表される繰り返し単位は通常重合体中に１０モル％以上含まれ、３０モル％以上含まれることが好ましく、４０モル％以上含まれることがさらに好ましく、５０モル％以上含まれることが特に好ましい。

　第２の有機層が含有する重合体は、繰り返し単位が、式（５６）で表される繰り返し単位のみから構成されていてもよいが、有機電界発光素子とした場合の諸性能をバランスさせる目的から、式（５６）とは別の繰り返し単位を有していてもよい。その場合、重合体中の式（５６）で表される繰り返し単位の含有量は、通常、９９モル％以下、好ましくは９５モル％以下である。

［末端基］
　第２の有機層が含有する重合体において、式（５６）で表される繰り返し単位を含む重合体の末端基は、上記式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体の末端基と同様に、炭化水素基であることが好ましい。好ましい炭化水素基及び有してよい置換基も、上記式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体の末端基と同様である。

＜式（５７）で表される繰り返し単位＞

（式（５７）中、
　Ａｒ^５１は前記式（５０）、前記式（５４）、前記式（５５）又は前記式（５６）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ｒ^５１７～Ｒ^５１９は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
　ｆ、ｇ、ｈは、各々独立して、０～４の整数を表し、
　ｅは０～３の整数を表し、
　ただし、ｇが１以上の場合、ｅは１以上である。）

（Ｒ^５１７～Ｒ^５１９）
　Ｒ^５１７～Ｒ^５１９における芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、各々独立に、前記Ａｒ^５１で挙げたものと同様の基である、また、これらの基が有していてもよい置換基は、前記置換基群Ｚ又と同様の基が好ましい。

　Ｒ^５１７～Ｒ^５１９におけるアルキル基及びアラルキル基は、前記Ｒ^２０７で挙げたものと同様の基が好ましく、さらに有していてもよい置換基も前記Ｒ^２０７と同様の基が好ましい。

　Ｒ^５１７～Ｒ^５１９におけるアルコキシ基は、前記置換基群Ｚで挙げたアルコキシ基が好ましく、さらに有していてもよい置換基も前記置換基群Ｚと同様である。

（ｆ、ｇ、ｈ）
　ｆ、ｇ、ｈは、各々独立して、０～４の整数を表す。
　ｅが２以上の場合、複数のｇは同じであっても異なってもよい。
　ｆ＋ｇ＋ｈは１以上であることが好ましい。
　ｆ＋ｈは１以上であることが好ましく、
　ｆ＋ｈは１以上、且つ、ｆ、ｇ及びｈは２以下であることがより好ましく、
　ｆ＋ｈは１以上、且つ、ｆ、ｈは１以下であることがさらに好ましく、
　ｆ、ｈはいずれも１であることが最も好ましい。

　ｆ及びｈがいずれも１である場合、Ｒ^５１７とＲ^５１９は互いに対称な位置に結合していることが好ましい。
　また、Ｒ^５１７とＲ^５１９とは同一であることが好ましく、

　ｇは２であることがより好ましい。
　ｇが２である場合、２つのＲ^５１８は互いにパラ位に結合していることが最も好ましく、
　ｇが２である場合、２つのＲ^５１８は同一であることが最も好ましい。

　ここで、Ｒ^５１７とＲ^５１９が互いに対称な位置に結合するとは、下記の結合位置のことを言う。ただし、表記上、主鎖を軸とする１８０度回転は同一構造とみなす。

　なお、本実施形態の重合体が式（５７）で表される繰り返し単位を含む場合、式（１）で表される化合物と式（５７）で表される繰り返し単位との割合は、（式（５７）で表される繰り返し単位のモル数）／（式（１）で表される化合物のモル数）が、０．１以上が好ましく、０．３以上がより好ましく、０．５以上がさらに好ましく、０．９以上がよりさらに好ましく、１．０以上が特に好ましい。また、当該割合は、２．０以下が好ましく、１．５以下がより好ましく、１．２以下がさらに好ましい。

　また、前記式（５７）で表される繰り返し単位は、下記式（５８）で表される繰り返し単位であることが好ましい。

（式（５８））

　前記式（５８）で表される繰り返し単位の場合、ｇ＝０または２であることが好ましい。ｇ＝２の場合、結合位置は２位と５位である。ｇ＝０の場合、すなわちＲ^５１８による立体障害が無い場合、及びｇ＝２であり結合位置は２位と５位である場合、すなわち立体障害が２つのＲ^５１８が結合するベンゼン環の対角位置となる場合は、Ｒ^５１７とＲ^５１９とが互いに対称な位置に結合することが可能である。

　また、前記式（５８）で表される繰り返し単位は、ｅ＝３である下記式（５９）で示される繰り返し単位であることがさらに好ましい。

（式（５９））

　前記式（５９）で表される繰り返し単位の場合、ｇ＝０または２であることが好ましい。ｇ＝２の場合、結合位置は２位と５位である。ｇ＝０の場合、すなわちＲ^５１８による立体障害が無い場合、及びｇ＝２であり結合位置は２位と５位である場合、すなわち、立体障害が２つのＲ^５１８が結合するベンゼン環の対角位置となる場合は、Ｒ^５１７とＲ^５１９とが互いに対称な位置に結合することが可能である。

＜式（５７）で表される繰り返し単位の主鎖の具体例＞
　式（５７）で表される繰り返し単位の主鎖構造は特に限定されないが、例えば以下のような構造が挙げられる。

　式（５０）～（５９）のいずれかで表される繰り返し単位には、架橋基を有していないことが好ましい。架橋基を有していない場合、湿式成膜後の加熱乾燥またはベーク（加熱焼成）によって、ポリマー鎖の歪みが生じにくく好ましい。架橋基が反応する際に、体積変化が生じることがあり、ポリマー鎖の歪みが生じる為である。また、体積変化が生じなくてもポリマー鎖の歪みが生じるためである。

［好ましい繰返し単位］
　本発明の組成物に用いる機能性材料が前記式（５０）で表される繰り返し単位を有する重合体の場合、式（５０）で表される繰返し単位としてさらに好ましくは、前記式（５４）で表される繰り返し単位、前記式（５５）で表される繰り返し単位、前記式（５６）で表される繰り返し単位又は前記式（５７）で表される繰り返し単位である。

　これらの中でも、
　下記式（６１）で表される部分構造を含む前記式（５４）で表される繰り返し単位、
　下記式（６１）で表される部分構造を含む前記式（５５）で表される繰り返し単位、
　下記式（６１）で表される部分構造を含む前記式（５６）で表される繰り返し単位、
　又は下記式（６１）で表される部分構造を含む前記式（５７）で表される繰り返し単位であることが好ましい。

（式（６１）及び式（６１’）において、
　Ｒ^６０１は式（５４）におけるＲ^２０１またはＲ^２０２、式（５５）におけるＲ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５、又はＲ^４０６、式（５６）におけるＲ^４４１又はＲ＋、式（５７）におけるＲ^５１７、Ｒ^５１８又はＲ^５１９を表し、－＊は隣の原子との結合を表す。
　式（６１）が式（５４）の部分構造または式（５６）の部分構造である場合、Ｒｉｎｇ　Ｂは縮合環の一部であってもよい。
　式（６１）及び式（６１’）で表される部分構造は、Ｒ^６０１の他に、Ｒｉｎｇ　Ａ及びＲｉｎｇ　Ｂに、式（５４）の部分構造である場合はＲ^２０１またはＲ^２０２、式（５５）の部分構造である場合はＲ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５、又はＲ^４０６、式（５６）の部分構造である場合はＲ^４４１又はＲ^４４２、式（５７）の部分構造である場合はＲ^５１７、Ｒ^５１８又はＲ^５１９を有していてもよい。）

　前記式（６１）又は前記式（６１’）で表される部分構造は、π共役によって形成されるＲｉｎｇ　ＡとＲｉｎｇＢとの略平面な構造を、Ｒ^６０１の立体障害によって歪ませることで、通常のπ共役結合よりも主鎖がねじれた構造となっている。言い換えると、自由度が高くなっている。ここに前記式（１）で表される溶媒化合物を適用した場合、前記式（１）で表される溶媒化合物は、二つのベンゼン環が４級炭素原子によって結合しているため自由度が高く適度な柔軟性を有している。これら自由度の高い二つのベンゼン環は、それぞれ機能性材料に対して相溶性が高いためより浸透しやすくなり、溶解性が向上する。その結果、塗布されたｗｅｔ膜において、溶媒が揮発して機能性材料の濃度が高くなっても、溶媒内に溶質が均一に分散しやすくなり、平坦性が向上すると推測される。

　有機電界発光素子を用いたディスプレイパネルは、画素がバンクで区画されている。バンクで区画された微小領域内に成膜するには、機能性材料を溶媒に溶解させた組成物をインクジェット装置にて塗布し、溶媒を乾燥させて機能性材料膜をバンク内に形成する。ここで、溶媒として前記式（１）で表される溶媒化合物を用いると、前記式（１）で表される溶媒化合物は上記の通り機能性材料に浸透しやすいため、溶媒が揮発して機能性材料濃度が高くなっても、膜の平坦性が保たれ、バンク内に平坦な機能性材料膜を形成することが出来ると考えられる。

（式（６２））
　前記式（５４）の繰り返し単位は特に好ましい。本発明の組成物は、前記式（１）で表される溶媒化合物と、この繰り返し単位を有する重合体を含むことが、さらに平坦な薄膜を形成するのに好ましい。前記式（５４）で表される繰返し単位は、下記式（６２）で表される繰返し単位であることが好ましい。

（式（６２）中、
　Ａｒ^５１、Ｘ、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、前記式（５４）におけるＡｒ^５１、Ｘ、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、ａ、ｂ、ｃ、ｄと同じであり、
　ａ^１、ａ^２、ｂ^１、ｂ^２、ｉ^１、ｉ^２、ｊ^１、ｊ^２はそれぞれ独立に０又は１である。
　但し、下記条件（１）、（２）のいずれかを満たす。
　（１）ａ^１、ａ^２及びａの少なくとも一つは１以上であり、
　ｂ^１、ｂ^２及びｂの少なくとも一つは１以上であり、
　ｃ及びは１以上であり、ｄは１以上であり、
　ｃが１の場合はａ^１又はａ^２の少なくとも一方は１であり、
　ｄが１の場合はｂ^１又はｂ^２の少なくとも一方は１である。
　（２）ｉ^１、ｉ^２、ｊ^１及びｊ^２の少なくとも１つは１である。
　Ｒｉｎｇ　Ｂ１はＲ^２０１を特定の位置に有してよい２価のベンゼン環を指し、
　Ｒｉｎｇ　Ｂ２はＲ^２０１を有してよいｃ－１個のベンゼン環が連結した２価の基、ただしｃ＝１の場合は単結合を指し、
　Ｒｉｎｇ　Ｂ３はビフェニル構造がＸで更に結合した２価の縮合環を指し、
　Ｒｉｎｇ　Ｂ４はＲ^２０２を有してよいｄ－１個のベンゼン環が連結した２価の基、ただしｄ＝１の場合は単結合を指し、
　Ｒｉｎｇ　Ｂ５はＲ^２０２を特定の位置に有してよい２価のベンゼン環を指す。）

　ここで、式（５４）におけるａが１以上であるとは、式（６２）において、ａ^１、ａ^２及びａの少なくとも一つは１以上であることと同義であり、式（５４）におけるｂが１以上であるとは、式（６２）において、ｂ^１、ｂ^２及びｂの少なくとも一つは１以上であることと同義である。

　以下の通り、式（６２）は、前記式（６１）または前記式（６１’）を部分構造として含む。
　ａ^１、ａ^２及びａの少なくとも一つは１以上である場合、
　ａ^１またはａ^２の少なくとも一方が１の場合、
ｃが２以上の場合はＲｉｎｇ　Ｂ１とＲｉｎｇ　Ｂ２とが、又は、
　ｃが１の場合はＲｉｎｇ　Ｂ１とＲｉｎｇ　Ｂ３とが、
前記式（６１）または前記式（６１’）を部分構造として含み、
　ａが１以上の場合、この場合はｃが２以上である、はＲｉｎｇ　Ｂ２とＲｉｎｇ　Ｂ１とが、又は、Ｒｉｎｇ　Ｂ２とＲｉｎｇ　Ｂ３とが、前記式（６１）または前記式（６１’）を部分構造として含むか、
若しくは、ｃが３以上かつａが１以上の場合はＲｉｎｇ　Ｂ２内に前記式（６１）または前記式（６１’）を部分構造として含場合もある。

　同様に、ｂ^１、ｂ^２及びｂの少なくとも一つは１以上である場合も前記式（６１）または前記式（６１’）を部分構造として含むことがわかる。

　また、ｉ^１、ｉ^２、ｊ^１及びｊ^２の少なくとも１つは１である場合は、
　ｉ^１及びｉ^２の一方又は両方が１の場合、Ｒｉｎｇ　Ｂ３のＲ^２２１が結合している環とＲｉｎｇ　Ｂ２又はＲｉｎｇ　Ｂ１のベンゼン環とで、部分構造として式（６１’）が形成され、
　ｊ^１及びｊ^２の一方又は両方が１の場合、Ｒｉｎｇ　Ｂ３のＲ^２２２が結合している環とＲｉｎｇ　Ｂ４又はＲｉｎｇ　Ｂ５のベンゼン環とで、部分構造として式（６１）が形成されることが分かる。

　すなわち、Ｒｉｎｇ　Ｂ３とＲｉｎｇ　Ｂ２若しくはＲｉｎｇ　Ｂ１とが、又は、Ｒｉｎｇ　Ｂ３とＲｉｎｇ　Ｂ４若しくはＲｉｎｇ　Ｂ５とが捻じれた構造であることが分かる。
　したがって、式（６２）は主鎖の芳香環が捻じれた構造を含むため、前述した理由により平坦な膜が得られやすく、好ましい。

［重合体の分子量］
　以下、第２の有機層に含まれる重合体の分子量について記す。

　式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常３，０００，０００以下、好ましくは１，０００，０００以下、より好ましくは５００，０００以下、さらに好ましくは２００，０００以下、特に好ましくは１００，０００以下である。また、当該重量平均分子量は、通常２，５００以上、好ましくは５，０００以上、より好ましくは１０，０００以上、さらに好ましくは１５，０００以上、特に好ましくは１７，０００以上である。

　重合体の重量平均分子量が上記上限値以下であることで、溶媒に対する溶解性が得られ、成膜性に優れる傾向にある。また、重合体の重量平均分子量が上記下限値以上であることで、重合体のガラス転移温度、融点及び気化温度の低下が抑制され、耐熱性が向上する場合がある。

　また、式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体における数平均分子量（Ｍｎ）は、通常２，５００，０００以下、好ましくは７５０，０００以下、より好ましくは４００，０００以下、特に好ましくは１００，０００以下である。また、当該数平均分子量は、通常２，０００以上、好ましくは４，０００以上、より好ましくは６，０００以上、さらに好ましくは８，０００以上である。

　さらに、式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体における分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは３．５以下、さらに好ましくは２．５以下、特に好ましくは２．０以下である。なお、分散度は値が小さい程よいため、下限値は理想的には１である。当該重合体の分散度が、上記上限値以下であると、精製が容易で、また溶媒に対する溶解性や電荷輸送能が良好である。

　式（５５）又は式（５６）で表される繰り返し単位を含む重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１０，０００以上であり、より好ましくは１５，０００以上であり、さらに好ましくは１７，０００以上である。また、当該重量平均分子量は、好ましくは２，０００，０００以下であり、より好ましくは１，０００，０００以下であり、特に好ましくは１００，０００以下である。

　重合体の重量平均分子量が上記上限値以下であることで、不純物の高分子量化が抑制され、容易に精製ができる傾向にある。また、重合体の重量平均分子量が上記下限値以上であることで、ガラス転移温度、融点、気化温度などの低下が抑制され、耐熱性が向上する傾向にある。

　また、式（５５）又は式（５６）で表される繰り返し単位を含む重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、好ましくは１，０００，０００以下であり、より好ましくは８００，０００以下であり、さらに好ましくは５００，０００以下である。また、好ましくは４，０００以上であり、より好ましくは８，０００以上であり、さらに好ましくは１０，０００以上である。

　さらに、式（５５）又は式（５６）で表される繰り返し単位を含む重合体の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは３．５以下であり、より好ましくは３．０以下であり、さらに好ましくは２．４以下であり、特に好ましくは２．１以下であり、最も好ましくは２以下である。また、当該重合体の分散度は、好ましくは１以上であり、より好ましくは１．１以上であり、さらに好ましくは１．２以上である。当該重合体の分散度が上記上限値以下であることで、精製が容易となり、溶媒に対する溶解性の低下抑制や、電荷輸送能の低下抑制ができる傾向にある。

　通常、重合体の重量平均分子量及び数平均分子量はＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー）測定により決定される。ＳＥＣ測定では高分子量成分ほど溶出時間が短く、低分子量成分ほど溶出時間が長くなるが、分子量既知のポリスチレン（標準試料）の溶出時間から算出した校正曲線を用いて、サンプルの溶出時間を分子量に換算することによって、重量平均分子量及び数平均分子量が算出される。

［具体例］
　式（５４）で表される繰り返し単位を含む重合体の具体例を以下に示すが、本発明に用いる重合体はこれらに限定されるものではない。なお、化学式中の数字は繰返し単位のモル比を表す。ｎは繰り返し数を表す。

　これらの重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、又はグラフト共重合体等のいずれでもよく、単量体の配列順序には限定されない。

　式（５５）で表される繰り返し単位を含む重合体及び、式（５５）で表される繰り返し単位のＡｒ^５１が式（５２）で表わされる構造を有する重合体の具体例を以下に示すが、本発明で用いる重合体はこれらに限定されるものではない。なお、化学式中の数字は繰返し単位のモル比を表す。ｎは繰り返し数を表す。

　これらの重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、又はグラフト共重合体等のいずれでもよく、単量体の配列順序は限定されない。

　式（５６）で表される繰り返し単位を含む重合体の具体例を以下に示すが、本発明で用いる重合体はこれらに限定されるものではない。なお、化学式中の数字は繰返し単位のモル比を表す。ｎは繰り返し数を表す。

［第２の組成物］
以下、第２の有機層を形成する第２の組成物について説明する。
　第２の組成物は、上記の重合体及び溶媒を含有する。この第２の組成物は通常湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられ、特に有機電界発光素子の有機層を形成するために用いられることが好ましい。該有機層は、特に正孔輸送層であることが好ましい。なお、第２の組成物は、上記の重合体を１種類含有するものであってもよく、２種類以上を任意の組み合わせ及び任意の比率で含有するものであってもよい。

（含有量）
　第２の組成物中の上記の重合体の含有量は、通常０．０１質量％以上７０質量％以下、好ましくは０．１質量％以上６０質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以上５０質量％以下である。
　当該含有量が上記範囲内であると、形成した有機層に欠陥が生じ難く、また膜厚ムラが生じ難いため好ましい。

（溶媒）
　第２の組成物は、通常、溶媒を含有する。この溶媒は、上記の重合体を溶解するものが好ましい。具体的には、上記の重合体を第２の組成物中に、室温で通常０．０５質量％以上、好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上溶解させる溶媒が好適である。

　溶媒の具体例としては、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族系溶媒；１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル等の脂肪族エステル系溶媒；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸イソプロピル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル等のエステル系溶媒；等の有機溶媒、その他、後述の正孔注入層形成用組成物や正孔輸送層形成用組成物に用いられる有機溶媒が挙げられる。

　なお、溶媒は、１種類を用いてもよく、２種類以上を任意の組み合わせ及び任意の比率で併用してもよい。

　溶媒の２０℃における表面張力は、通常４０ｄｙｎ／ｃｍ未満、好ましくは３６ｄｙｎ／ｃｍ以下、より好ましくは３３ｄｙｎ／ｃｍ以下である。

　また一方で、溶媒の２５℃における蒸気圧は、通常１０ｍｍＨｇ以下であり、好ましくは５ｍｍＨｇ以下であり、通常０．１ｍｍＨｇ以上である。このような溶媒を使用することにより、有機電界発光素子を湿式成膜法により製造するプロセスに好適で、上記の重合体の性質に適した組成物を調製することができる。

　このような溶媒の具体例としては、前述したトルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族系溶媒、エーテル系溶媒及びエステル系溶媒が挙げられる。

　ところで、水分は有機電界発光素子の性能劣化を引き起こす可能性があり、中でも特に連続駆動時の輝度低下を促進する可能性がある。そこで、湿式成膜中に残留する水分をできる限り低減するために、溶媒の２５℃における水の溶解度は、１質量％以下が好ましく、０．１質量％以下がより好ましい。

　第２の組成物中の溶媒の含有量は、通常１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、特に好ましくは８０質量％以上である。溶媒の含有量が上記下限以上であることにより、形成される層の平坦さ及び均一さを良好にすることができる。

［電子受容性化合物］
　第２の組成物は、低抵抗化する点で、さらに電子受容性化合物を含有することが好ましい。特に、第２の組成物を、正孔注入層を形成するために用いる場合には、第２の組成物は電子受容性化合物を含有することが好ましい。

　電子受容性化合物としては、酸化力を有し、第２の有機層が含有する重合体から一電子受容する能力を有する化合物が好ましい。具体的には、電子親和力が４ｅＶ以上である化合物が好ましく、電子親和力が５ｅＶ以上である化合物がさらに好ましい。

　第２の組成物は、上記のような電子受容性化合物の１種を単独で含んでいてもよく、また２種以上を任意の組み合わせ、及び比率で含んでいてもよい。

　第２の組成物が電子受容性化合物を含む場合、第２の組成物中の電子受容性化合物の含有量は、通常０．０００５質量％以上、好ましくは０．００１質量％以上であり、通常２０質量％以下、好ましくは１０質量％以下である。

　また、第２の組成物中の重合体に対する電子受容性化合物の割合は、通常０．５質量％以上、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３質量％以上であり、通常８０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下である。

　第２の組成物中の電子受容性化合物の含有量が上記下限以上であると、重合体から電子受容体が電子を受容し、形成した有機層が低抵抗化するため好ましい。第２の組成物中の電子受容性化合物の含有量が上記上限以下であると、形成した有機層に欠陥が生じ難く、また膜厚ムラが生じ難いため好ましい。

［カチオンラジカル化合物］
　第２の組成物は、更にカチオンラジカル化合物を含有していてもよい。
　カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。

　また、カチオンラジカルとしては、後述の正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であることが好ましい。正孔輸送性化合物として好ましい化合物から一電子取り除いた化学種であることが、非晶質性、可視光の透過率、耐熱性、及び溶解性等の点から好適である。

　ここで、カチオンラジカル化合物は、後述の正孔輸送性化合物と前述の電子受容性化合物を混合することにより生成させることができる。即ち、正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを混合することにより、正孔輸送性化合物から電子受容性化合物へと電子移動が起こり、正孔輸送性化合物のカチオンラジカルと対アニオンとからなるカチオンイオン化合物が生成する。

　第２の組成物がカチオンラジカル化合物を含む場合、有機電界発光素子用組成物のカチオンラジカル化合物の含有量は、通常０．０００５質量％以上、好ましくは０．００１質量％以上であり、通常４０質量％以下、好ましくは２０質量％以下である。カチオンラジカル化合物の含有量が上記下限以上であると形成した有機層が低抵抗化するため好ましく、上記上限以下であると形成した有機層に欠陥が生じ難く、また膜厚ムラが生じ難いため好ましい。

　なお、第２の組成物には、上記の成分以外に、後述の正孔注入層形成用組成物や正孔輸送層形成用組成物に含まれる成分を、後述の含有量で含有していてもよい。

［重合体の製造方法］
　第２の有機層が含有する重合体の製造方法は特には制限されず任意である。例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応による重合方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応による重合方法、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応による重合方法、Ｕｌｌｍａｎｎ反応による重合方法、Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ反応による重合方法等などが挙げられる。

　Ｕｌｌｍａｎｎ反応による重合方法及びＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ反応による重合方法の場合、例えば、下記式（２ａ）で表されるジハロゲン化アリール（ＺはＩ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ等のハロゲン原子を表す。）と下記式（２ｂ）で表される１級アミノアリールとを反応させることにより、式（２）で表される繰り返し単位を含む重合体が合成される。

（上記反応式中、Ａｒ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、ａ～ｄは前記式（２）におけると同義である。）

　また、Ｕｌｌｍａｎｎ反応による重合方法及びＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ反応による重合方法の場合、例えば、式（３ａ）で表されるジハロゲン化アリール（ＺはＩ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ等のハロゲン原子を表す。）と式（２ｂ）で表される１級アミノアリールとを反応させることにより、式（３）で表される繰り返し単位を含む重合体が合成される。

（上記反応式中、Ａｒ^２、Ｒ^３～Ｒ^６、ｌ～ｎ、ｐ、ｑは前記式（３）におけると同義である。）

　なお、上記の重合方法において、通常、Ｎ－アリール結合を形成する反応は、例えば炭酸カリウム、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下で行う。
また、例えば銅やパラジウム錯体等の遷移金属触媒存在下で行うこともできる。

＜第二の態様＞
　＜多環複素環化合物ＴＤ１＞
　本発明の第二の態様は、下記式（７１）で表される多環複素環化合物である。本発明においては、下記式（７１）で表される多環複素環化合物を多環複素環化合物ＴＤ１と称することがある。

［多環複素環化合物］
　本発明の第２の態様における多環複素環化合物は、下記式（７１）で表される。

　（式（７１）において、
　Ａ_１～Ａ_７から選択される少なくとも一つは、電子アクセプター性の置換基であり、
　前記電子アクセプター性の置換基以外のＡ_１～Ａ_７は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ_７１～Ｒ_７８は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又はこれらの組み合わせであり、
　点線は、単結合又は結合なしを意味する。）

　本発明の第二の態様の多環複素環化合物においては、Ａ_１～Ａ_７がフェニル基に結合する位置に、ＬＵＭＯの電子雲が局在化して集まる。そのため、Ａ_１～Ａ_７から選択される少なくとも一つを電子アクセプター性の置換基とすることで、電子雲が広がり、ＬＵＭＯのエネルギー準位が安定化して、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差が小さくなる。その結果、本発明の第二の態様の多環複素環化合物は、長波長化した発光スペクトルを得ることができる。

＜Ａ_１～Ａ_７＞
　Ａ_１～Ａ_７から選択される少なくとも一つは、電子アクセプター性の置換基である。Ａ_１～Ａ_７の数や種類によって発光波長を調整することができる。
　電子アクセプター性の置換基とは、化学結合して隣り合う化学構造から電子を引き抜いて電子過多になりやすい化学構造の置換基のことである。

　電子アクセプター性の置換基としては、例えば、ヘテロアリール基、ニトロ基、シアノ基等の置換基、上記置換基を有する芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基等を挙げることができる。なかでも、長波長化の観点から、ヘテロアリール基が好ましい。

　ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択される少なくとも一つの原子を有するアリール基である。ヘテロアリール基としては、例えば、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含有する、１～４環の多環式芳香族のヘテロアリール類を有する基が挙げられる。

　また、電子アクセプター性の置換基は、ＨＯＭＯのエネルギー準位及びＬＵＭＯのエネルギー準位を足して２で割った値の絶対値（以下、「絶対値α」と称することがある。）が３ｅＶ以上である基であることが好ましい。絶対値αが３ｅＶ以上であると、経験的に置換基の電子アクセプター性が向上する。

　電子アクセプター性の置換基における絶対値αは、３．１ｅＶ以上が好ましく、３．５ｅＶ以上がより好ましく、４．０ｅＶ以上がさらに好ましい。また、電子アクセプター性の置換基における絶対値αの上限は、特に設けていないが、一般的に７．０ｅＶ以下である。

　電子アクセプター性の置換基におけるＨＯＭＯのエネルギー準位及びＬＵＭＯのエネルギー準位は、以下のようにして得られるＨＯＭＯの分子軌道のエネルギー準位及びＬＵＭＯの分子軌道のエネルギー準位のことである。すなわち、式（１）中の電子アクセプター性の置換基と、隣り合うフェニル基との間の単結合を削除し、水素原子を付加する。そして、得られた電子アクセプター性の置換基の分子構造を分子軌道計算ソフトＧａｕｓｓｉａｎ１６で、汎関数：Ｂ３ＬＹＰ及び基底関数：６－３１Ｇ（ｄ）を用いて、密度汎関数による構造最適化計算すればよい。

　また、電子アクセプター性の置換基は、下記式（５）で表される基、下記式（６）で表される基、下記式（７）で表される基、又は下記式（８）で表される基であることが好ましい。

　式（５）～（８）において、
　Ｒ_７３２～Ｒ_７４５は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等の、炭素数が１以上であり２４以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基が挙げられる。

　芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数が６以上６０以下の芳香族炭化水素基が挙げられ、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、６員環の単環又は２～５縮合環の一価の基が挙げられる。

　Ｒ_７３２～Ｒ_７４５が有していてもよい置換基は、後述の置換基群Ｚ２から選択することができる。

　上記式（５）～（８）の具体例としては、例えば、下記式（２－１）～（２－７）が挙げられる。

　上記式（２－１）～（２－７）において、計算から得られる絶対値αは以下のとおりである。

式（２－４）で表される基：４．３５ｅＶ
式（２－６）で表される基：４．１８ｅＶ
式（２－３）で表される基：４．１７ｅＶ
式（２－７）で表される基：４．１２ｅＶ
式（２－５）で表される基：４．１０ｅＶ
式（２－２）で表される基：３．７３ｅＶ
式（２－１）で表される基：３．１３ｅＶ

　すなわち、上記式（１）におけるＡ_１～Ａ_７のうち、同一の場所に同一の数だけ上記式（２－４）で表される基、上記式（２－６）で表される基、上記式（２－３）で表される基、上記式（２－７）で表される基、上記式（２－５）で表される基、上記式（２－２）で表される基、又は上記式（２－１）で表される基を導入した場合、上記式（２－４）＞上記式（２－６）＞上記式（２－３）＞上記式（２－７）＞上記式（２－５）＞上記式（２－２）＞上記式（２－１）の順で発光波長の長波長化の効果が得られる。

　これらの中でも、電子アクセプター性の置換基は、長波長化及び有機合成による製造のしやすさの観点から、上記式（５）で表される基であることが好ましい。

　上記式（５）で表される基は、絶対値αが比較的大きく、また、上記式（７１）における隣り合うフェニル基と立体障害が少ないため、隣り合うフェニル基と上記式（５）で表される基のπ平面の捻じれが少なく、大きな発光波長の長波長化の効果が得られる。また、上記式（５）で表される基は、有機合成上で比較的簡便に製造でき、溶媒への溶解性を改善したい場合においても、Ｒ_７３２、Ｒ_７３３に長鎖（例えば炭素数４以上）のアルキル基を比較的簡単に導入することができる。

　Ｒ_７３２、Ｒ_７３３は、絶対値αを大きくして長波長の発光波長を得やすくできることからも、溶媒への溶解性の観点からも、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。また、Ｒ_７３２及びＲ_７３３から選択される少なくとも一つが、ｔｅｒｔ－ブチル基を有するフェニル基であることがより好ましい。

　また、溶媒への溶解性の観点および、発光波長の挟半値幅化の観点から、Ｒ_７３２及びＲ_７３３から選択される一方が置換基を有していてもよいアルキル基であり、もう一方が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基が有してよい置換基は置換基群Ｚ２から選択することが出来る。

　また、電子アクセプター性の置換基以外のＡ_１～Ａ_７は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である。

　Ａ_１～Ａ_７が有していてもよい置換基は、後述の置換基群Ｚ２から選択することができる。

　なお、Ａ_１～Ａ_７が、各々独立に、フッ素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基である場合、それらの電子供受性により、Ａ_１～Ａ_７が水素原子である場合に比べて発光波長は少し短波長化又は長波長化するので、目的の波長に合わせて置換基を選ぶことが好ましい。

　また、湿式成膜法が用いられる場合、Ａ_１～Ａ_７は、各々独立に、溶媒への溶解性を改善する目的で、長鎖のアルキル基であることが好ましい。

　Ａ_１～Ａ_７のうち、ＬＵＭＯの電子雲が局在化する程度は一様ではなく、位置によって強弱がある。そのため、Ａ_１～Ａ_７のうち、電子アクセプター性の置換基による長波長化の効果が強く得られる位置は、Ａ_４＞Ａ_１＝Ａ_７＞Ａ_３＝Ａ_５＞Ａ_２＝Ａ_６の順である。
　すなわち、Ａ_４において、電子アクセプター性の置換基による長波長化の効果が最も強く現れる。

　よって、Ａ_１、Ａ_４、及びＡ_７から選択される少なくとも一つが、電子アクセプター性の置換基であることが好ましく、式（５）で表される基であることがより好ましい。

　Ａ_１及びＡ_７の両方が電子アクセプター性の置換基である場合、Ａ_４のみが同一の電子アクセプター性の置換基である場合と比べ、ほぼ同程度の長波長化の効果が得られる。
　また、Ａ_１～Ａ_７から選択される２つ以上が電子アクセプター性の置換基であることがより長波長化するため好ましく、Ａ_１～Ａ_７から選択される２つ以上が電子アクセプター性の置換基であり、かつ、少なくとも１つはＡ_４が電子アクセプター性の置換基であることがさらに長波長化するため好ましい。

　なお、式（７１）においては、Ａ_１～Ａ_７と隣り合うフェニル基を結ぶ単結合が捻じれ、隣り合うフェニル基と電子アクセプター性の置換基の主な芳香族炭化水素基のπ平面が捻じれないようにすることが好ましい。この捻じれによって、隣り合うフェニル基と電子アクセプター性の置換基の電荷のやり取りが円滑に行われにくく、上記式（７１）の発光波長が長波長化されにくくなるからである。

＜Ｒ_７１～Ｒ_７８＞
　Ｒ_７１～Ｒ_７８は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又はこれらの組み合わせである。

　芳香族複素環基としては、炭素数が３以上６０以下の芳香族複素環基が好ましく、具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の、５又は６員環の単環又は２～４縮合環の一価の基が挙げられる。

　Ｒ_７１～Ｒ_７８が有していてもよい置換基は、後述の置換基群Ｚ２から選択することができる。

　また、Ｒ_７１～Ｒ_７８から選択される少なくとも一つは、電子ドナー性の置換基であることが長波長化の観点から好ましい。
　電子ドナー性の置換基とは、化学結合して隣り合う化学構造から電子を供与して電子欠乏になりやすい化学構造の置換基のことである。

　本発明の第二の態様の多環複素環化合物においては、Ｒ_７１～Ｒ_７８に、ＨＯＭＯの電子雲が局在化して集まる。そのため、Ｒ_７１～Ｒ_７８から選択される少なくとも一つを電子ドナー性の置換基とすることで、ＨＯＭＯの電子雲が外側に広がりやすくなり、ＨＯＭＯのエネルギー準位が不安定化して、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差が小さくなる。その結果、本発明の第二の態様の多環複素環化合物は、長波長化した発光スペクトルを得ることができる。

　電子ドナー性の置換基は、絶対値αが３ｅＶ未満である基であることが好ましい。絶対値αが３ｅＶ未満であると、経験的に置換基の電子ドナー性が向上する。

　電子ドナー性の置換基における絶対値αは、長波長化の観点から２．９７ｅＶ未満がより好ましく、２．８ｅＶ未満がさらに好ましく、２．６ｅＶ未満が特に好ましい。また、電子ドナー性の置換基における絶対値αの下限は、特に設けていないが、一般的に１ｅＶ以上である。

　電子ドナー性の置換基におけるＨＯＭＯのエネルギー準位及びＬＵＭＯのエネルギー準位は、以下のようにして得られるＨＯＭＯの分子軌道のエネルギー準位及びＬＵＭＯの分子軌道のエネルギー準位のことである。すなわち、式（１）中の電子ドナー性の置換基と、隣り合うフェニル基との間の単結合を削除し、水素原子を付加する。そして、得られた電子ドナー性の置換基の分子構造を分子軌道計算ソフトＧａｕｓｓｉａｎ１６で、汎関数：Ｂ３ＬＹＰ及び基底関数：６－３１Ｇ（ｄ）を用いて、密度汎関数による構造最適化計算すればよい。

　また、電子ドナー性の置換基は、下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、又は下記式（４）で表される基であることが好ましい。

　式（２）～（４）において、
　Ｒ_７０９～Ｒ_７３１は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は水素原子である。

　Ｒ_７０９～Ｒ_７３１が有していてもよい置換基は、後述の置換基群Ｚ２から選択することができる。

　上記式（２）～（４）の具体例としては、例えば、下記式（４－１）～（４－３）が挙げられる。

　上記式（４－１）～（４－３）において、計算から得られる絶対値αは以下のとおりである。

式（４－３）で表される基：２．９６ｅＶ
式（４－２）で表される基：２．９１ｅＶ
式（４－１）で表される基：２．４６ｅＶ

　すなわち、上記式（７１）におけるＲ_７１～Ｒ_７８のうち、同一の場所に同一の数だけ上記式（４－３）で表される基、上記式（４－２）で表される基、又は上記式（４－１）で表される基を導入した場合、上記式（４－１）＞上記式（４－２）＞上記式（４－３）の順で発光波長の長波長化の効果が得られる。
　また、Ｒ_７１～Ｒ_７８から選択される２つ以上が電子ドナー性の置換基であることがより長波長化するため好ましい。

　これらの中でも、電子ドナー性の置換基は、長波長化及び有機合成による製造のしやすさ、構造安定性のバランスの観点から、上記式（２）で表される基であることが好ましい。

　上記式（２）で表される基は、絶対値αが比較的小さく、発光波長の長波長化の効果が得られる。また、上記式（２）で表される基は、有機合成上で比較的簡便に製造でき、溶媒への溶解性を改善したい場合においても、Ｒ_７０９～Ｒ_７１６に長鎖のアルキル基を比較的簡単に導入することができる。

　Ｒ_７０９～Ｒ_７１６から選択される少なくとも一つは、溶媒への溶解性及び合成の簡便さの観点は、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましい。

　なお、Ｒ_７１～Ｒ_７８が、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又はこれらの組み合わせである場合、それらの電子供受性により、Ｒ_７１～Ｒ_７８が水素原子である場合に比べて発光波長は少し短波長化又は長波長化するので、目的の波長に合わせて置換基を選ぶことが好ましい。

　また、湿式成膜法が用いられる場合、Ｒ_７１～Ｒ_７８は、各々独立に、溶媒への溶解性を改善する目的で、長鎖のアルキル基であることが好ましい。

　Ｒ_７１～Ｒ_７８のうち、ＨＯＭＯの電子雲が局在化する程度は一様ではなく、位置によって強弱がある。そのため、Ｒ_７１～Ｒ_７８のうち、電子ドナーの置換基による長波長化の効果が強く得られる位置は、Ｒ_７４＝Ｒ_７５＞Ｒ_７１＝Ｒ_７８＞Ｒ_７３＝Ｒ_７６＞Ｒ_７２＝Ｒ_７７の順である。すなわち、Ｒ_７４とＲ_７５において、電子ドナーの置換基による長波長化の効果が最も強く現れる。

＜点線＞
　式（１）において、点線は、単結合であっても結合なしでもよい。
　点線は、単結合であることが好ましい。点線が単結合であると、電子雲が広がり、発光波長が少し長波長化する。また、点線が単結合であると、Ａ_１～Ａ_７における電子アクセプター性の置換基、及びＲ_７１～Ｒ_７８における電子ドナー性の置換基を導入することが容易になる。

＜多環複素環化合物の対称性＞
　前記式（７１）の多環複素環化合物は、非対称型であることが、発光波長の半値幅を狭くする効果があり好ましい。非対称型で対称性が低下することにより、多環複素環化合物同士が会合しにくくなり、多環複素環化合物同士の相互作用が低下するため、発光スペクトルの半値幅が狭くなると考えられる。

　多環複素環化合物が非対称型であるとは、前記式（７１）において、ＢとＡ_４の結合軸とを結ぶ線を回転軸としたとき、回転軸に対して１８０°回転させた場合に同じ構造でないこと、または、結合軸を含んで前記式（７１）の化合物の多環複素環で形成される面に垂直な面に対して鏡像対称ではないことである。

　具体的に好ましくは以下（ｉ）または（ｉｉ）の少なくとも一方を満たす構造である。
（ｉ）Ａ_１～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７８が、その結合軸に対して１８０°回転させた場合に同じ構造とならない構造。
（ｉｉ）Ａ_１とＡ_７が異なるか、Ａ_２とＡ_６が異なるか、Ａ_３とＡ_５が異なるか、Ｒ_７１とＲ_７８が異なるか、Ｒ_７２とＲ_７７が異なるか、Ｒ_７３とＲ_７６が異なるか、又は、Ｒ_７４とＲ_７５が異なる、構造。

＜置換基群Ｚ２＞
　置換基群Ｚ２として、以下の構造が挙げられる。
　炭素数が通常１以上であり、好ましくは４以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基；例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等
　炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルケニル基；例えば、ビニル基等、
　炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルキニル基；例えば、エチニル基等
　炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルコキシ基；例えば、メトキシ基、エトキシ基等
　炭素数が通常４以上であり、好ましくは５以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基；例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等
　炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルコキシカルボニル基；例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
　炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるジアルキルアミノ基；例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等
　炭素数が通常１０以上であり、好ましくは１２以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下のジアリールアミノ基；例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、Ｎ－カルバゾリル基等
　炭素数が通常７以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるアリールアルキルアミノ基；例えば、フェニルメチルアミノ基等
　炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアシル基；例えば、アセチル基、ベンゾイル基等
　ハロゲン原子；例えば、フッ素原子、塩素原子等
　炭素数が通常１以上であり、通常１２以下であり、好ましくは６以下であるハロアルキル基；例えば、トリフルオロメチル基等
　炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルキルチオ基；例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等
　炭素数が通常４以上、好ましくは５以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるアリールチオ基；例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等
　炭素数が通常２以上、好ましくは３以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるシリル基；例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等
　炭素数が通常２以上であり、好ましくは３以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるシロキシ基；例えば、トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等
　炭素数が通常６以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である芳香族炭化水素基；例えば、フェニル基、ナフチル基等
　炭素数が通常３以上であり、好ましくは４以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である芳香族複素環基；例えば、チエニル基、ピリジル基等
　炭素数が７以上、好ましくは８以上であり、４０以下、好ましくは３０以下、さらに好ましくは２０以下のアラルキル基；例えば、１，１－ジメチル－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－ブチル）－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－ヘキシル）－１－フェニルメチル基、１，１－ジ（ｎ－オクチル）－１－フェニルメチル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ｎ－ブチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、５－フェニル－１－ｎ－プロピル基、６－フェニル－１－ｎ－ヘキシル基、６－ナフチル－１－ｎ－ヘキシル基、７－フェニル－１－ｎ－ヘプチル基、８－フェニル－１－ｎ－オクチル基、４－フェニルシクロヘキシル基等
　炭素数が２以上、好ましくは４以上であり、４０以下、好ましくは３０以下、さらに好ましくは２０以下のヘテロアラルキル基；１，１－ジメチル－１－（２－ピリジル）メチル基、１，１－ジ（ｎ－ヘキシル）－１－（２－ピリジル）メチル基、（２－ピリジル）メチル基、（２－ピリジル）エチル基、３－（２－ピリジル）－１－プロピル基、４－（２－ピリジル）－１－ｎ－ブチル基、１－メチル－１－（２－ピリジル）エチル基、５－（２－ピリジル）－１－ｎ－プロピル基、６－（２－ピリジル）－１－ｎ－ヘキシル基、６－（２－ピリミジル）－１－ｎ－ヘキシル基、６－（２，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－４－イル）－１－ｎ－ヘキシル基、７－（２－ピリジル）－１－ｎ－ヘプチル基、８－（２－ピリジル）－１－ｎ－オクチル基、４－（２－ピリジル）シクロヘキシル基等
　これらの中で好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素基、又はアラルキル基である。

＜多環複素環化合物の合成方法＞
　本発明の第二の態様の多環複素環化合物は例えば、以下の様にして合成することが出来る。

（第一工程）
　下記式（２０２）の化合物をイリジウム触媒存在下にボロン酸エステル類と反応させ下記式（２０３）の化合物を得る工程、

（第二工程）
　下記式（２０３）の化合物を、下記式（２０４）の化合物と鈴木・宮浦カップリング反応させ下記式（２０１）の化合物を得る工程。

［式（２０１）中、Ｒ^７５１～Ｒ^７５４は水素原子または置換基を表し、それぞれの出現において同一であっても異なっていてもよい。ｎ７１～ｎ７４はそれぞれ０～４の整数を表す。隣り合うＲ^７５１～Ｒ^７５４は（それぞれの水素原子を除いた残基同士で）互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ^７５５およびＲ^７５６はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＸはＣＨまたは窒素原子を表し、少なくとも一つのＸは窒素原子である。］

［式（２０２）中、Ｒ^７５１～Ｒ^７５４はおよびｎ７１～ｎ７４は式（２０１）と同義である。］

［式（２０３）中、Ｒ^７５１～Ｒ^７５４はおよびｎ７１～ｎ７４は式（２０１）と同義である。Ｒ’はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。隣り合うＲ’は（それぞれの水素原子を除いた残基同士で）互いに結合して環を形成してもよい。］

［式（２０４）中、Ｒ^７５５およびＲ^７５６はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　Ｒ^７５５、Ｒ^７５６はそれぞれ、前記式（５）におけるＲ^７３２、Ｒ^７３３と同様であり、具体的な構造の例も同様であり、好ましい構造も同様である。
　電子アクセプター性が高く、長波長化の効果が大きいと考えられることから、Ｘは好ましくは全て窒素原子である。
（式（７１）の化合物の場合）
　Ｒ^７５１～Ｒ^７５４は、前記式（７１）における、Ａ_１～Ａ_３、Ａ_５～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７３、又はＲ_７６～Ｒ_７８を取り得る。すなわち、式（２０１）～式（２０３）はそれぞれ下記式（２０１－２）～式（２０３－２）の様に表される。

［式（２０１－２）中、Ａ_１～Ａ_３、Ａ_５～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７３、及びＲ_７６～Ｒ_７８は、それぞれ前記式（７１）におけるＡ_１～Ａ_３、Ａ_５～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７３、及びＲ_７６～Ｒ_７８と同様であり、Ｒ_７４及びＲ_７５は水素原子であり、Ｒ^７５５、Ｒ^７５６及びＸはそれぞれ前記式（２０１）におけるＲ^７５５、Ｒ^７５６及びＸと同様である。］

［式（２０２－２）中、Ａ_１～Ａ_３、Ａ_５～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７３、及びＲ_７６～Ｒ_７８は、それぞれ前記式（２０１－２）におけるＡ_１～Ａ_３、Ａ_５～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７３、及びＲ_７６～Ｒ_７８と同様である。］

［式（２０３－２）中、Ａ_１～Ａ_３、Ａ_５～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７３、及びＲ_７６～Ｒ_７８は、それぞれ前記式（２０２－１）におけるＡ_１～Ａ_３、Ａ_５～Ａ_７、Ｒ_７１～Ｒ_７３、及びＲ_７６～Ｒ_７８と同様であり、Ｒ’は前記式（２０３）におけるＲ’と同様である。］

＜多環複素環化合物の用途＞
　本発明の第二の態様の多環複素環化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子の発光材料、特に緑色発光材料、赤色発光材料として好適に使用可能である。本発明の芳香族化合物は、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料としても好適に使用可能である。

［多環複素環化合物含有組成物］
　本発明の第二の態様の多環複素環化合物は、最適な置換基の選択によって溶剤溶解性に優れることから、その場合は溶剤とともに使用されることが好ましい。以下、本発明の第二の態様の多環複素環化合物と溶剤とを含有する組成物（以下、「多環複素環化合物含有組成物」と称す場合がある。）について説明する。

　多環複素環化合物含有組成物は、本発明の第二の態様の多環複素環化合物および溶剤を含有する。芳香族化合物含有組成物は通常湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられ、特に有機電界発光素子の有機層を形成するために用いられることが好ましい。該有機層は、特に発光層であることが好ましい

　つまり、多環複素環化合物含有組成物は、有機電界発光素子用組成物であることが好ましく、更に発光層形成用組成物として用いられることが特に好ましい。

　該多環複素環化合物含有組成物における本発明の第二の態様の多環複素環化合物の含有量は、通常０．００１質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、通常９９．９質量％以下、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは３０．０質量％以下、さらに好ましくは２０．０質量％以下である。組成物中の多環複素環化合物の含有量をこの範囲とすることにより、隣接する層（例えば、正孔輸送層や正孔阻止層）から発光層へ効率よく、正孔や電子の注入が行われ、駆動電圧を低減することができる。なお、本発明の第二の態様の多環複素環化合物は多環複素環化合物含有組成物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。

　多環複素環化合物含有組成物を例えば有機電界発光素子用に用いる場合には、上述の芳香族化合物や溶剤の他、有機電界発光素子、特に発光層に用いられる電荷輸送性化合物を含有することができる。

　また、多環複素環化合物含有組成物を用いて、有機電界発光素子の発光層を形成する場合に、本発明の第二の態様の多環複素環化合物を発光材料とし、他の電荷輸送性化合物を電荷輸送ホスト材料として含むことも可能である。

　多環複素環化合物含有組成物に含有される溶剤は、湿式成膜により芳香族化合物を含む層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。

　該溶剤は、溶質である本発明の芳香族化合物が高い溶剤溶解性を有するために、むしろ後述の電荷輸送性化合物が良好に溶解する有機溶剤であれば特に限定されない。好ましい溶剤としては、例えば、ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類；トルエン、キシレン、メシチレン、フェニルシクロヘキサン、テトラリン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル類、シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル類；等が挙げられる。

　中でも好ましくは、アルカン類や芳香族炭化水素類であり、特に、フェニルシクロヘキサンは湿式成膜プロセスにおいて好ましい粘度と沸点を有している。

　これらの溶剤は１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。

　用いる溶剤の沸点は通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、また、通常３５０℃以下、好ましくは３３０℃以下、より好ましくは３００℃以下、さらに好ましくは２７０℃以下、特に好ましくは２５０℃以下、最も好ましくは２３０℃以下である。沸点がこの範囲を外れると、湿式成膜時において、組成物からの溶剤蒸発時に、成膜安定性が低下する可能性がある。

　溶剤の含有量は、多環複素環化合物含有組成物において好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、また、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下、特に好ましくは９９質量％以下である。

　通常、発光層の厚みは３～２００ｎｍ程度であるが、溶剤の含有量がこの下限を下回ると、組成物の粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、溶剤の含有量がこの上限を上回ると、成膜後、溶剤を除去して得られる膜の厚みが稼げなくなるため、成膜が困難となる傾向がある。

　多環複素環化合物含有組成物が含有し得る他の電荷輸送性化合物としては、従来有機電界発光素子用材料として用いられているものを使用することができる。例えば、ピリジン、カルバゾール、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、アセトナフトフルオランテン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼンおよびそれらの誘導体、キナクリドン誘導体、ＤＣＭ（4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン、アリールアミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、アリールアミノ基が置換されたスチリル誘導体等が挙げられる。

　これらは１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
　多環複素環化合物含有組成物が含有し得る他の電荷輸送性化合物としては、前記第一の態様に記された前記アントラセン誘導体が好ましく、前記式（３０）で表される化合物が好ましい。

　多環複素環化合物含有組成物が含有し得る他の電荷輸送性化合物としては、前記第一の態様に記された前記アントラセン誘導体が好ましく、前記式（３０）で表される化合物が好ましい。

　また、多環複素環化合物含有組成物中の他の電荷輸送性化合物の含有量は、芳香族化合物含有組成物中の本発明の芳香族化合物１質量部に対して、通常１０００質量部以下、好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下であり、通常０．０１質量部以上、好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上である。

　多環複素環化合物含有組成物には、必要に応じて、上記の化合物等の他に、更に他の化合物を含有していてもよい。多環複素環化合物含有組成物には、例えば、上記の溶剤の他に、別の溶剤を含有していてもよい。そのような溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　これらは１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。

　［有機電界発光素子］
　本発明の第二の態様における有機電界発光素子の構造の一例は、図１に示す有機電界発光素子８である。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表す。

　本発明の第二の態様における前記芳香族化合物ＴＤ１は、発光層５に含まれることが好ましく、発光層５の発光材料として用いられることが更に好ましい。

　［発光層５］
　発光層５は、一対の電極間に電界が与えられたときに、陽極２から注入される正孔と陰極９から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。発光層５は、陽極２と陰極９の間に形成される層であり、発光層５は、陽極２の上に正孔注入層３がある場合は、正孔注入層３と陰極９の間に形成され、陽極２の上に正孔輸送層４がある場合は、正孔輸送層４と陰極９との間に形成される。

　発光層５の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜に欠陥が生じ難い点では厚い方が好ましく、また、一方、薄い方が低駆動電圧としやすい点で好ましい。このため、発光層５の膜厚は、３ｎｍ以上であることが好ましく、５ｎｍ以上であることが更に好ましく、また、一方、通常２００ｎｍ以下であることが好ましく、１００ｎｍ以下であることが更に好ましい。

　発光層５は、少なくとも、発光の性質を有する材料（発光材料）を含有するとともに、好ましくは、電荷輸送性を有する材料（電荷輸送性材料）を含有する。発光層５における電荷輸送性材料は、ホスト材料である。発光材料としては、いずれかの発光層に、本発明の芳香族化合物ＴＤ１が含まれていればよく、適宜他の発光材料を用いてもよい。以下、本発明の芳香族化合物ＴＤ１以外の他の発光材料について詳述する。

（発光材料）
　発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。

　蛍光発光材料としては、例えば、以下の材料が挙げられる。
　青色発光を与える蛍光発光材料（青色蛍光発光材料）としては、例えば、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、クリセン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。

　緑色発光を与える蛍光発光材料（緑色蛍光発光材料）としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Ａｌ（Ｃ_９Ｈ_６ＮＯ）_３等のアルミニウム錯体等が挙げられる。

　黄色発光を与える蛍光発光材料（黄色蛍光発光材料）としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。

　赤色発光を与える蛍光発光材料（赤色蛍光発光材料）としては、例えば、ＤＣＭ（4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。

　また、燐光発光材料としては、例えば、長周期型周期表（以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。）の第７～１１族から選ばれる金属を含む有機金属錯体等が挙げられる。周期表の第７～１１族から選ばれる金属として、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられる。

　有機金属錯体の配位子としては、（ヘテロ）アリールピリジン配位子、（ヘテロ）アリールピラゾール配位子等の（ヘテロ）アリール基とピリジン、ピラゾール、フェナントロリン等が連結した配位子が好ましく、特にフェニルピリジン配位子、フェニルピラゾール配位子が好ましい。ここで、（ヘテロ）アリールとは、アリール基又はヘテロアリール基を表す。

　好ましい燐光発光材料として、具体的には、例えば、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２－フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２－フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２－フェニルピリジン）白金、トリス（２－フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２－フェニルピリジン）レニウム等のフェニルピリジン錯体及びオクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等のポルフィリン錯体等が挙げられる。

　高分子系の発光材料としては、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４’－（Ｎ－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（１，４－ベンゾ－２｛２，１’－３｝－トリアゾール）］等のポリフルオレン系材料、ポリ［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキシルオキシ）－１，４－フェニレンビニレン］等のポリフェニレンビニレン系材料が挙げられる。

（電荷輸送性材料）
　電荷輸送性材料は、正電荷（正孔）又は負電荷（電子）輸送性を有する材料であり、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の材料を適用可能である。

　電荷輸送性材料は、従来、有機電界発光素子の発光層５に用いられている化合物等を用いることができ、特に、発光層５のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。

　電荷輸送性材料としては、具体的には、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、シラナミン系化合物、ホスファミン系化合物、キナクリドン系化合物等の正孔注入層３の正孔輸送性化合物として例示した化合物等が挙げられる他、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、カルバゾール系化合物、ピリジン系化合物、フェナントロリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、シロール系化合物等の電子輸送性化合物等が挙げられる。

　また、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（日本国特開平５－２３４６８１号公報）、４，４’，４’’－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン系化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン系化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン等のフルオレン系化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾールビフェニル等のカルバゾール系化合物等の正孔輸送層４の正孔輸送性化合物として例示した化合物等も好ましく用いることができる。また、この他、２－（４－ビフェニリル）－５－（ｐ－ターシャルブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（ｔＢｕ－ＰＢＤ）、２，５－ビス（１－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール（ＢＮＤ）等のオキサジアゾール系化合物、２，５－ビス（６’－（２’，２”－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール（ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ）等のシロール系化合物、バソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ、バソクプロイン）等のフェナントロリン系化合物等も挙げられる。

　また、前記本発明の第一の態様における第１の有機層に用いることが出来る、前記他の電荷輸送性化合物を用いてもよい。さらに好ましくは、前記本発明の第一の態様における第１の有機層に用いることが出来る、前記アントラセン誘導体であり、前記式（３０）で表される化合物が好ましい。

（湿式成膜法による発光層５の形成）
　発光層５の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。

　湿式成膜法により発光層５を形成する場合は、通常、後述する有機電界発光素子の構造における正孔注入層３を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに、発光層５となる材料を可溶な溶剤（発光層用溶剤）と混合して調製した発光層形成用組成物を用いて形成させる。本発明においては、この発光層形成用組成物として、前述の芳香族化合物含有組成物を用いることが好ましい。

　溶剤としては、例えば、後述する有機電界発光素子の構造における、正孔注入層３の形成に用いられる正孔注入層形成用組成物に用いることのできるエーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤の他、アルカン系溶剤、ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤、脂肪族アルコール系溶剤、脂環族アルコール系溶剤、脂肪族ケトン系溶剤及び脂環族ケトン系溶剤等が挙げられる。用いる溶剤は、芳香族化合物含有組成物の溶剤としても後述のとおりであり、以下に溶剤の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。

　溶剤の具体例としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル系溶剤；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル系溶剤；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル系溶剤；トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、３－イソプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤；ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン系溶剤；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール系溶剤；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール系溶剤；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン系溶剤；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン系溶剤等が挙げられる。これらのうち、アルカン系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤が特に好ましい。

　また、より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶剤が適当な速度で蒸発することが好ましい。このため、用いる溶剤の沸点は、前述のとおり、通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、また、通常３５０℃以下、好ましくは３３０℃以下、より好ましくは３００℃以下、さらに好ましくは２７０℃以下、特に好ましくは２５０℃以下、最も好ましくは沸点２３０℃以下である。

　溶剤の使用量は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、発光層形成用組成物、即ち芳香族化合物含有組成物中の合計含有量は、低粘性なために成膜作業が行いやすい点で多い方が好ましく、また、一方、厚膜で成膜しやすい点で低い方が好ましい。前述のとおり、溶剤の含有量は、芳香族化合物含有組成物において好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、また、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下、特に好ましくは９９質量％以下である。

　湿式成膜後の溶剤除去方法としては、加熱又は減圧を用いることができる。加熱方法において使用する加熱手段としては、膜全体に均等に熱を与えることから、クリーンオーブン、ホットプレートが好ましい。

　加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、乾燥時間を短くする点では温度が高いほうが好ましく、材料へのダメージが少ない点では低い方が好ましい。加温温度の上限は通常２５０℃以下であり、好ましくは２００℃以下、さらに好ましくは１５０℃以下である。加温温度の下限は通常３０℃以上であり、好ましくは５０℃以上であり、さらに好ましくは８０℃以上である。

　上記上限を超える温度は、通常用いられる電荷輸送材料又は燐光発光材料の耐熱性より高く、分解や結晶化する可能性があり好ましくない。上記下限未満の温度では溶剤の除去に長時間を要するため、好ましくない。加熱工程における加熱時間は、発光層形成用組成物中の溶剤の沸点や蒸気圧、材料の耐熱性、および加熱条件によって適切に決定される。

（真空蒸着法による発光層５の形成）
　真空蒸着法により発光層５を形成する場合には、通常、発光層５の構成材料（前述の発光材料、電荷輸送性化合物等）の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を真空ポンプで１０^－４Ｐａ程度まで排気した後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた正孔注入層３又は正孔輸送層４の上に発光層５を形成させる。なお、２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発光層５を形成することもできる。

　蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１×１０^－６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０^－４Ｐａ）以上、９．０×１０^－６Ｔｏｒｒ（１２．０×１０^－４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１Å／秒以上、５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上、５０℃以下で行われる。

　＜第三の態様＞
　＜芳香族化合物ＴＤ２＞
（式（８１））
　本発明の第三の態様は、下記式（８１）で表される芳香族化合物である。本発明においては、下記式（８１）で表される芳香族化合物を芳香族化合物ＴＤ２と称することがある。

［式（８１）中、Ｒ^８１および４つのＲ^８２は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。
　Ａ^８１は、下記式（８２）で表される構造を表す。
　ａ８０、ｂ８０、ｃ８０、ｄ８０は各々独立に０から２の整数を表し、ａ８０～ｄ８０のうち少なくとも１つは１以上の整数である。
　式（８１）中にＡ^８１が複数ある場合、複数のＡ^８１は、同一であってもよく異なるものであってもよい。］

［式（８２）中、アスタリクス（＊）は、結合部を表し、
　Ｒ^Ｆは、炭素数５以下のフルオロアルキル基を表し、
　Ｒ^８３は、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。
　ｅ８０は０から５の整数を表す。
　式（８２）中の２個のＲ^Ｆは、同一であってもよく異なるものであってもよい。また、式（８２）中にＲ^８３が複数ある場合、複数のＲ^８３は、同一であってもよく異なるものであってもよい。］

（式（８１）が好ましい理由）
　前記式（８１）で表される多環複素環化合物は、ホウ素原子と窒素原子を含む縮合複素環骨格を基本骨格とし、この基本骨格に、前記式（８２）で表される、２つのフルオロアルキル基とベンゼン環が置換した第４級炭素原子が少なくとも１つ接続していることに特徴がある。

　仮に、該基本骨格にフッ素原子が直接置換した場合、発光波長の短波長化は起こるものの、化合物のイオン化ポテンシャルと電子親和力が大きく変化するため、有機電界発光素子の発光材料として適用した際には、素子の電荷バランスが崩れてしまい、優れた素子特性は実現しにくい。

　これに対して、本発明の多環複素環化合物では、強い電子吸引性基であるフッ素原子が該基本骨格に直接置換されていないことにより、有機電界発光素子の素子特性に大きな影響を及ぼすイオン化ポテンシャルと電子親和力を大きく変動させることなく、発光波長の短波長化が達成可能となる。

　また、基本骨格と接続する前記式（８２）における第４級炭素原子は、２つのフルオロアルキル基とベンゼン環が結合した非対称な構造を有しているため、本発明の多環複素環化合物は有機溶媒への溶解性に優れる。したがって、湿式成膜法により作成した膜の均一性が高く、有機電界発光素子の発光材料として好適である。

＜Ｒ^８１およびＲ^８２＞
　式（８１）中のＲ^８１および４つのＲ^８２は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。

　炭素数１０以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基と、分岐、直鎖または環状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、アダマンチル基が挙げられる。Ｒ^１が炭素数１０以下のアルキル基である場合、化合物の安定性の観点から、メチル基、分岐、直鎖または環状のプロピル基、ブチル基が好ましく、分岐のブチル基であることが特に好ましい。

　炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、ペリレン環等の１価の基が挙げられ、化合物の溶解性の観点から、ベンゼン環の１価の基であるフェニル基が好ましい。

　炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基の例としては、ピリジン環、キノリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環等の１価の基が挙げられる。

　Ｒ^８１としては、水素原子、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子又はｔ－ブチル基がさらに好ましい。

　Ｒ^８２としては、水素原子が好ましい。

＜ａ８０～ｄ８０＞
　式（８１）において、ａ８０、ｂ８０、ｃ８０、ｄ８０は各々独立に０から２の整数を表し、ａ８０～ｄ８０のうち少なくとも１つは１以上の整数である。化合物の発光波長の短波長の観点から、ａ８０＋ｂ８０＋ｃ８０＋ｄ８０が２以上であることが好ましく、ａ８０＋ｂ８０＋ｃ８０＋ｄ８０が４以上であることが特に好ましい。

＜Ｒ^Ｆ＞
　式（８２）において、Ｒ^Ｆは、炭素数５以下のフルオロアルキル基を表す。炭素数５以下のフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、分岐、直鎖または環状のペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンタン基といったペルフルオロアルキル基が挙げられる。化合物の成膜性の観点から、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましく、トリフルオロメチル基であることが特に好ましい。

＜Ｒ^８３＞
　式（８２）において、Ｒ^８３は、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。炭素数１０以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基と、分岐、直鎖または環状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が挙げられる。化合物の溶解性の観点から、分岐または直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、分岐または直鎖のブチル基、分岐、直鎖または環状のヘキシル基であることが特に好ましい。

　炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基の例としては、ピリジン環、キノリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環等の１価が挙げられる。

＜Ｒ^８１～Ｒ^８３が有していてもよい置換基＞
　Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３が、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基である場合、該アルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば後述する置換基群Ｗの中から選択することができる。

　その中でも好ましくは、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数２０以下の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、炭素数３０以下のアラルキル基であり、より好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数２０以下の芳香族炭化水素基、炭素数３０以下のアラルキル基である。

　置換基としての炭素数１０以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基と、分岐、直鎖、環状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が挙げられる。化合物の安定性の観点から、メチル基、エチル基、分岐、直鎖、環状のプロピル基、ブチル基が好ましく、特に好ましくは分岐状のプロピル基である。

　置換基としての炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、ペリレン環等の１価の基が挙げられ、化合物の溶解性の観点から、ベンゼン環の１価の基であるフェニル基が好ましい。

　置換基としての炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基の例としては、ピリジン環、キノリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環等の１価の基が挙げられる。

　置換基としての炭素数３０以下のアラルキル基の例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、２－フェニルプロピル－２－イル基、２－フェニルブチル－２－イル基、３－フェニルペンチル－３－イル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ブチル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基、８－フェニル－１－オクチル基等が挙げられる。

＜置換基群Ｗ＞
　置換基群Ｗとして、以下の構造が挙げられる。
例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等の、炭素数が通常１以上であり、好ましくは４以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基；
　例えば、ビニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルケニル基；
　例えば、エチニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルキニル基；
　例えば、ベンジル基、２－フェニルエチル基、２－フェニルプロピル－２－イル基、２－フェニルブチル－２－イル基、３－フェニルペンチル－３－イル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ブチル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基、８－フェニル－１－オクチル基等の炭素数３０以下のアラルキル基、
　例えば、メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルコキシ基；
　例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常４以上、好ましくは５以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基；
　例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルコキシカルボニル基；
　例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるジアルキルアミノ基；
　例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、Ｎ－カルバゾリル基等の、炭素数が通常１０以上、好ましくは１２以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下のジアリールアミノ基；
　例えば、フェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常７以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるアリールアルキルアミノ基；
　例えば、アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアシル基；
　例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
　例えば、トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常１以上であり、通常１２以下、好ましくは６以下のハロアルキル基；
　例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下のアルキルチオ基；
　例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常４以上、好ましくは５以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるアリールチオ基；
　例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常２以上、好ましくは３以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるシリル基；
　例えば、トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常２以上、好ましくは３以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるシロキシ基；
　シアノ基；
　例えば、フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常６以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下である芳香族炭化水素基；
　例えば、チエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常３以上、好ましくは４以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下である芳香族複素環基。

　上記の置換基群Ｗの中でも、好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素基である。電荷輸送性の観点からは、置換基を有さないことがさらに好ましい。

　また、上記置換基群Ｗの各置換基は更に置換基を有していてもよい。それら置換基としては、上記置換基（置換基群Ｗ）と同じのものを用いることができる。

＜好ましい多環複素環化合物＞
　前記式（８１）で表される多環式複素化合物は、下記式（８３）で表される構造であることが好ましい。

［式（８３）中、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ａ^８１は、式（８１）におけるＲ^８１、Ｒ^８２、Ａ^８１と同義であり、
　ａ８３、ｂ８３、ｃ８３及びｄ８３は各々独立に０または１であり、少なくとも一つは１である。］

　即ち、前記式（８１）において、Ａ^８１が置換されていない基本骨格においては、窒素原子のパラ位（＝ホウ素原子のメタ位）の炭素原子上にＨＯＭＯが分布しているため、その炭素原子に、式（８３）で表される構造のようにＡが置換すると、短波長化の効果が大きく、好ましい。この観点から、上記式（８３）において、ａ８３～ｄ８３の全てが１であることが好ましい。

＜多環複素環化合物の具体例＞
　以下に、式（８１）で表される本発明の多環複素環化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［芳香族化合物含有組成物］
　第三の実施態様の芳香族化合物は、第一の実施態様及び第二の実施態様の化合物同様に、組成物を第三の実施態様の芳香族化合物と溶剤とを含有する組成物を提供することが出来る。

［有機電界発光素子］
　本発明の第三の態様における有機電界発光素子の構造の一例は、図１に示す有機電界発光素子８である。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表す。

　本発明の第三の態様における前記芳香族化合物ＴＤ２は、発光層５に含まれることが好ましく、発光層５の発光材料として用いられることが更に好ましい。

　＜有機電界発光素子の構造＞
　本発明の第一の態様、第二の態様及び第三の態様における有機電界発光素子の構造の一例として、図１に有機電界発光素子８の構造例の模式図（断面）を示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表す。以降、本発明の第一の態様、第二の態様及び第三の態様における有機電界発光素子を、単に本発明の有機電界発光素子と称することがある。

［基板］
　基板１は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。このため、特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。

［陽極］
　陽極２は、発光層５側の層に正孔を注入する機能を担う。

　陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属；インジウム及び／又はスズの酸化物等の金属酸化物；ヨウ化銅等のハロゲン化金属；カーボンブラック及びポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。

　陽極２の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等の乾式法により行われることが多い。また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極を形成する場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散させて、基板上に塗布することにより形成することもできる。また、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。

　陽極２は、通常、単層構造であるが、適宜、積層構造としてもよい。陽極２が積層構造である場合、１層目の陽極上に異なる導電材料を積層してもよい。

　陽極２の厚みは、必要とされる透明性と材質等に応じて決めればよい。特に高い透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率が６０％以上となる厚みが好ましく、可視光の透過率が８０％以上となる厚みが更に好ましい。陽極２の厚みは、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下である。一方、透明性が不要な場合は、陽極２の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよく、この場合、陽極２は基板と同一の厚みでもよい。

　陽極２の表面に他の層を成膜する場合は、成膜前に、紫外線／オゾン、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ等の処理を施すことにより、陽極２上の不純物を除去すると共に、そのイオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させておくことが好ましい。

［正孔注入層］
　陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。そして、陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層が２層以上ある場合に、より陽極側に近い方の層を正孔注入層３と呼ぶことがある。正孔注入層３は、陽極２から発光層５側に正孔を輸送する機能を強化する点で、形成されることが好ましい。正孔注入層３を形成する場合、通常、正孔注入層３は、陽極２上に形成される。

　正孔注入層３の膜厚は、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下である。

　正孔注入層の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。

　以下に、一般的な正孔注入層の形成方法について説明するが、本発明の有機電界発光素子において、正孔注入層は、正孔注入層形成用組成物を用いて湿式成膜法により形成されることが好ましい。

［正孔輸送性化合物］
　正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層３となる正孔輸送性化合物を含有する。
また、正孔注入層形成用組成物は、湿式成膜法の場合は、通常、更に溶媒も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いことが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層が発光層と接する場合は、発光層からの発光を消光しないものや発光層とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。

　正孔輸送性化合物としては、陽極から正孔注入層への電荷注入障壁の観点から、４．５ｅＶ～６．０ｅＶのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化合物の例としては、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、キナクリドン系化合物等が挙げられる。

　上述の例示化合物のうち、非晶質性及び可視光透過性の点から、芳香族アミン化合物が好ましく、芳香族三級アミン化合物が特に好ましい。ここで、芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。

　芳香族三級アミン化合物の種類は、特に制限されないが、表面平滑化効果により均一な発光を得やすい点から、重量平均分子量が１０００以上、１００００００以下の高分子化合物（繰り返し単位が連なる重合型化合物）を用いることが好ましい。

［湿式成膜法による正孔注入層の形成］
　湿式成膜法により正孔注入層３を形成する場合、通常、正孔注入層となる材料を可溶な溶媒（正孔注入層用溶媒）と混合して成膜用の組成物（正孔注入層形成用組成物）を調製する。そして、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層の下層に該当する層（通常は、陽極）上に塗布して成膜し、乾燥させることにより正孔注入層３を形成する。

　正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点では、低い方が好ましく、また、一方、正孔注入層に欠陥が生じ難い点では、高い方が好ましい。具体的には、０．０１質量％以上であるのが好ましく、０．１質量％以上であるのが更に好ましく、０．５質量％以上であるのが特に好ましく、また、一方、７０質量％以下であるのが好ましく、６０質量％以下であるのが更に好ましく、５０質量％以下であるのが特に好ましい。

　溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒等が挙げられる。

　エーテル系溶媒としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル及び１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。

　エステル系溶媒としては、例えば、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル等が挙げられる。

　芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、３－イソプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。

　アミド系溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等が挙げられる。

　これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。

　正孔注入層３の湿式成膜法による形成は、通常、正孔注入層形成用組成物を調製後に、これを、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に塗布成膜し、乾燥することにより行われる。

　正孔注入層３は、通常、成膜後に、加熱や減圧乾燥等により塗布膜を乾燥させる。

［真空蒸着法による正孔注入層の形成］
　真空蒸着法により正孔注入層３を形成する場合には、通常、正孔注入層３の構成材料の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を真空ポンプで１０^－４Ｐａ程度まで排気する。その後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常それぞれ独立して蒸発量を制御しながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極上に正孔注入層を形成する。なお、２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層を形成することもできる。

　なお、正孔注入層３は架橋されていてもよい。

［正孔輸送層］
　正孔輸送層４は、陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層４は、本発明の有機電界発光素子では、陽極２から発光層５に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を形成することが好ましい。正孔輸送層４を形成する場合、通常、正孔輸送層４は、陽極２と発光層５の間に形成される。また、上述の正孔注入層３がある場合は、正孔注入層３と発光層５の間に形成される。

　正孔輸送層４の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、一方、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

　正孔輸送層４の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。

　以下に一般的な正孔輸送層の形成方法について説明するが、本発明の有機電界発光素子において、正孔輸送層は、上記第２の組成物を用いて湿式成膜法により形成されることが好ましい。

　正孔輸送層４は、通常、正孔輸送性化合物を含有する。正孔輸送層４に含まれる正孔輸送性化合物としては、第２の有機層が含有する重合体が好ましい。

　さらに、第２の有機層が含有する重合体の他に、前記正孔輸送性化合物、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される、２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（日本国特開平５－２３４６８１号公報）、４，４’，４’’－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾールビフェニル等のカルバゾール誘導体等が好ましいものとして挙げられる。また、例えばポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン（日本国特開平７－５３９５３号公報）、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン（Ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈ．，７巻、３３頁、１９９６年）等を含んでもよい。

［湿式成膜法による正孔輸送層の形成］
　湿式成膜法で正孔輸送層を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。

　湿式成膜法で正孔輸送層を形成する場合は、通常、正孔輸送層形成用組成物は、更に溶媒を含有する。正孔輸送層形成用組成物に用いる溶媒は、上述の正孔注入層形成用組成物で用いる溶媒と同様の溶媒を使用することができる。

　正孔輸送層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。

　正孔輸送層の湿式成膜法による形成は、前述の正孔注入層成膜法と同様に行うことができる。

［真空蒸着法による正孔輸送層の形成］
　真空蒸着法で正孔輸送層を形成する場合についても、通常、上述の正孔注入層を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度等の成膜条件などは、前記正孔注入層の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。

［発光層］
　発光層５は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極２から注入される正孔と陰極７から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。
発光層５は、陽極２と陰極７の間に形成される層であり、発光層は、陽極の上に正孔注入層がある場合は、正孔注入層と陰極の間に形成され、陽極の上に正孔輸送層がある場合は、正孔輸送層と陰極の間に形成される。

　本発明の第一の態様における有機電界発光素子は第１の有機層を有し、第１の有機層は発光層であることが好ましく、前記式（１）で表される多環複素環化合物は発光材料であることが好ましい。このとき、前記式（１）で表される多環複素環化合物は、第二の態様における前記式（７１）で表される多環複素環化合物、又は第三の態様における前記式（８１）で表される多環複素環化合物であることも好ましい。

　また、本発明の第二の態様における有機電界発光素子は、発光層に前記芳香族化合物ＴＤ１が含まれることが好ましく、前記芳香族化合物ＴＤ１は発光材料であることが好ましい。

　また、本発明の第三の態様における有機電界発光素子は、発光層に前記芳香族化合物ＴＤ２が含まれることが好ましく、前記芳香族化合物ＴＤ２は発光材料であることが好ましい。

　発光層５の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜に欠陥が生じ難い点では厚い方が好ましく、また、一方、薄い方が低駆動電圧としやすい点で好ましい。このため、３ｎｍ以上であるのが好ましく、５ｎｍ以上であるのが更に好ましく、また、一方、通常２００ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以下であるのが更に好ましい。

　発光層５は、少なくとも、発光の性質を有する材料を発光材料として含有するとともに、好ましくは、ホスト材料として電荷輸送材料ホスト材料を含有する。

　好ましくは、前記本発明の第一の態様における第１の有機層に用いることが出来る、前記アントラセン誘導体であり、前記式（３０）で表される化合物が好ましい。

［湿式成膜法による発光層の形成］
　発光層の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましく、スピンコート法及びインクジェット法が更に好ましい。特に、上記の有機電界発光素子用組成物を用いて、発光層の下層となる正孔注入層又は正孔輸送層を形成すると、湿式成膜法による積層化が容易であるため、湿式成膜法を採用することが好ましい。湿式成膜法により発光層を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに、発光層となる材料を可溶な溶媒（発光層用溶媒）と混合して調製した発光層形成用組成物を用いて形成する。

　溶媒としては、例えば、正孔注入層の形成について挙げたエーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒の他、アルカン系溶媒、ハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族アルコール系溶媒、脂環族アルコール系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒及び脂環族ケトン系溶媒等が挙げられる。以下に溶媒の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。

　例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル系溶媒；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル系溶媒；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、３－イソプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン系溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール系溶媒；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール系溶媒；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン系溶媒；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン系溶媒等が挙げられる。これらのうち、アルカン系溶媒及び芳香族炭化水素系溶媒が特に好ましい。

［正孔阻止層］
　発光層５と後述の電子注入層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層は、発光層５の上に、発光層５の陰極７側の界面に接するように積層される層である。

　この正孔阻止層は、陽極２から移動してくる正孔を陰極７に到達するのを阻止する役割と、陰極７から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とを有する。正孔阻止層を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ_１）が高いことが挙げられる。

　このような条件を満たす正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス（２－メチル－８－キノラト）アルミニウム－μ－オキソ－ビス－（２－メチル－８－キノリラト）アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物（日本国特開平１１－２４２９９６号公報）、３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール等のトリアゾール誘導体（日本国特開平７－４１７５９号公報）、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体（日本国特開平１０－７９２９７号公報）等が挙げられる。更に、国際公開第２００５／０２２９６２号に記載の２，４，６位が置換されたピリジン環を少なくとも１個有する化合物も、正孔阻止層の材料として好ましい。

　正孔阻止層の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成できる。

　正孔阻止層の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常０．３ｎｍ以上、好ましくは０．５ｎｍ以上であり、また、通常１００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以下である。

［電子輸送層］
　電子輸送層６は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層５と陰極７との間に設けられる。

　電子輸送層６は、電界を与えられた電極間において陰極７から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層６に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極７からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し、注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。

　電子輸送層に用いる電子輸送性化合物としては、具体的には、例えば、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体（日本国特開昭５９－１９４３９３号公報）、１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３－ヒドロキシフラボン金属錯体、５－ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許第５６４５９４８号明細書）、キノキサリン化合物（日本国特開平６－２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（日本国特開平５－３３１４５９号公報）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－Ｎ，Ｎ’－ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛等が挙げられる。

　電子輸送層６の膜厚は、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上であり、また、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

　電子輸送層６は、前記と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により発光層又は正孔阻止層上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。

［電子注入層］
　陰極７から注入された電子を効率よく電子輸送層６又は発光層５へ注入するために、電子輸送層６と陰極７との間に電子注入層を設けてもよい。

　電子注入を効率よく行うには、電子注入層を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウム等のアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常０．１ｎｍ以上、５ｎｍ以下が好ましい。

　更に、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする（日本国特開平１０－２７０１７１号公報、日本国特開２００２－１００４７８号公報、日本国特開２００２－１００４８２号公報等に記載）ことも、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。

　電子注入層の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下の範囲である。

　電子注入層は、湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層５又はその上の正孔阻止層や電子輸送層６上に積層することにより形成される。
　湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層の場合と同様である。

　正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層を電子輸送材料とリチウム錯体共ドープの操作で一層にする場合にもある。

［陰極］
　陰極７は、発光層５側の層（電子注入層又は発光層など）に電子を注入する役割を果たす。

　陰極７の材料としては、前記の陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金等が用いられる。具体例としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、アルミニウム－リチウム合金等の低仕事関数の合金電極等が挙げられる。

　有機電界発光素子の安定性の点では、陰極の上に、仕事関数が高く、大気に対して安定な金属層を積層して、低仕事関数の金属からなる陰極を保護することが好ましい。積層する金属としては、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が挙げられる。

　陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。

［その他の層］
　本発明の有機電界発光素子は、本発明の効果を著しく損なわなければ、更に他の層を有していてもよい。すなわち、陽極と陰極との間に、上述の他の任意の層を有していてもよい。

［その他の素子構成］
　本発明の有機電界発光素子は、上述の説明とは逆の構造、即ち、例えば、基板上に陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に積層することも可能である。

　本発明の有機電界発光素子を有機電界発光装置に適用する場合は、単一の有機電界発光素子として用いても、複数の有機電界発光素子がアレイ状に配置された構成にして用いても、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構成にして用いてもよい。

　＜有機ＥＬ表示装置＞
　本発明の有機ＥＬ表示装置（有機電界発光素子表示装置）は、本発明の有機電界発光素子を備える。本発明の有機ＥＬ表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。

　例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社、平成１６年８月２０日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著）に記載されているような方法で、本発明の有機ＥＬ表示装置を形成することができる。

　＜有機ＥＬ照明＞
　本発明の有機ＥＬ照明（有機電界発光素子照明）は、本発明の有機電界発光素子を備える。本発明の有機ＥＬ照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。

　以下、実施例を示して本発明について更に具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、本発明はその要旨を逸脱しない限り任意に変更して実施できる。

　なお、以下の実施例、比較例及び参考例における有機電界発光素子の正孔輸送層に用いた電荷輸送性高分子化合物は、国際公開第２０１９／１７７１７５号に記載の方法で合成した。

＜素子実施例（１）＞
［実施例１］
　有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
　ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したもの（ジオマテック社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このようにＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。

　アリールアミン高分子化合物を含む溶液を調製して基板上にスピンコートし、ホットプレートで乾燥させて膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。

　次に、下記の構造式（ＨＴ－１）を有する電荷輸送性高分子化合物１００質量部を、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ、３．０質量％の溶液を調製した。

　この溶液を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで、２３０℃で３０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。

　引続き、発光層の材料として、下記の構造式（Ｈ－１）で表される化合物を９７質量部、下記の構造式（Ｄ－１）で表される化合物を３質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ４．２質量％の溶液を調製した。

　下記構造式（Ｄ－１）で表される化合物は、後述の化合物ＤＣ－５と同じであり、化合物ＤＣ－５の合成方法により合成した。

　この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで、１２０℃で２０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。

　発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０^－４Ｐａ以下になるまで排気した。

　次に、下記の構造式（ＨＢ－１）で表される化合物及び８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの正孔阻止層を形成した。

　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子を得た。

［比較例１］
　正孔輸送層を、下記の構造式（ＨＴ－２）で表される化合物を用いて４２ｎｍの膜厚で形成した以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［有機電界発光素子の評価］
　実施例１及び比較例１で得られた有機電界発光素子に通電したところ、どちらの有機電界発光素子においてもピーク波長４６４ｎｍ、半値幅３０ｎｍ、ＣＩＥ色度（０．１２７，０．１３０）の青色発光が確認された。これらの有機電界発光素子を、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。

　比較例１の有機電界発光素子の電圧を０としたときの、実施例１の有機電界発光素子の電圧、すなわち、「実施例１の有機電界発光素子の電圧－比較例１の有機電界発光素子の電圧」の値（以下「電圧差」と称す）を表１に記した。

　また、比較例１の有機電界発光素子の電流効率を１としたときの、実施例１の有機電界発光素子の電流効率の割合（以下「相対電流効率」と称す）を表１に記した。

　また、これらの有機電界発光素子に２０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で通電し続けた際に、素子の輝度が初期輝度の９０％まで低下する時間（ＬＴ９０）を測定した。比較例１の有機電界発光素子のＬＴ９０を１とした場合の、実施例１の有機電界発光素子のＬＴ９０の割合（以下「相対寿命」と称す）を求め、表１に記した。

　表１の結果から、本発明の有機電界発光素子は、電圧が低く、電流効率が高く、駆動寿命が長く、良好な素子特性を示している。

［実施例２］
　正孔注入層を、以下の様に形成した以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　正孔注入層形成用組成物として、下記式（Ｐ－１）の繰り返し構造を有する正孔輸送性高分子化合物３．０質量％と、酸化剤（ＨＩ－１）０．６質量％とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製した。

　この溶液を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中ホットプレートで２４０℃、３０分乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。

［実施例３］
　正孔輸送層を、下記の構造式（ＨＴ－３）で表される化合物を用いて４０ｎｍの膜厚で形成した以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［実施例４］
　正孔輸送層を、下記の構造式（ＨＴ－４）で表される化合物を用いて４０ｎｍの膜厚で形成した以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［有機電界発光素子の評価］
　実施例２～実施例４で得られた有機電界発光素子に通電したところ、いずれの有機電界発光素子においてもピーク波長４６４ｎｍの青色発光が確認された。これらの有機電界発光素子を、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。

　実施例２の有機電界発光素子の電圧を０としたときの、実施例３及び実施例４の有機電界発光素子の電圧、すなわち、「実施例３又は４の有機電界発光素子の電圧－実施例２の有機電界発光素子の電圧」の値（以下「電圧差」と称す）を表２に記した。

　また、実施例２の有機電界発光素子の電流効率を１としたときの、実施例３及び実施例４の有機電界発光素子の電流効率の割合（以下「相対電流効率」と称す）を表２に記した。

　実施例２の素子は実施例１と同じ正孔輸送層及び発光層を有する素子であり、実施例３の電圧及び電流効率は実施例２と同等であり、実施例４の電流効率は実施例２と同等であり、良好な素子特性を示している。

［実施例５］
　発光層の材料として、下記式（Ｈ－２）で表される化合物を２２．５質量部、下記式（Ｈ－３）で表される化合物を２２．５質量部、下記式（Ｈ－５）で表される化合物を１５．０質量部、下記式（Ｄ－３）で表される化合物を３．０質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ４．２質量％の溶液を調製した以外は、実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製した。

　下記構造式（Ｄ－３）で表される化合物は、後述の化合物（Ｄ－３）の合成方法により合成した。

［実施例６］
　正孔輸送層の材料として、前記構造式（ＨＴ－１）で表される化合物の代わりに、前記構造式（ＨＴ－３）を用いたこと以外は、実施例５と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例２］
　正孔輸送層の材料として、前記構造式（ＨＴ－１）で表される化合物の代わりに、下記構造式（ＨＴ－５）を用いたこと以外は、実施例５と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［有機電界発光素子の評価］
　実施例５、実施例６及び比較例２で得られた有機電界発光素子に通電したところ、いずれの有機電界発光素子においてもピーク波長５２８ｎｍ、半値幅３０ｎｍ、ＣＩＥｘ＝０．２６９～０．２７１、ＣＩＥｙ＝０．６８４～０．６８７の緑色発光が確認された。これらの有機電界発光素子を、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。

　比較例２の有機電界発光素子の電圧を０としたときの、実施例５及び実施例６の有機電界発光素子の電圧、すなわち、「実施例５又は６の有機電界発光素子の電圧－比較例２の有機電界発光素子の電圧」の値（以下「電圧差」と称す）を表３に記した。

　また、比較例２の有機電界発光素子の電流効率を１としたときの、実施例５及び実施例６の有機電界発光素子の電流効率の割合（以下「相対電流効率」と称す）を表３に記した。

　また、これらの有機電界発光素子に２０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で通電し続けた際に、素子の輝度が初期輝度の９０％まで低下する時間（ＬＴ９０）を測定した。比較例２の有機電界発光素子のＬＴ９０を１とした場合の、実施例５及び実施例６の有機電界発光素子のＬＴ９０の割合（以下「相対寿命」と称す）を求め、表３に記した。

　表３の結果から、本発明の有機電界発光素子は、電圧が低く、電流効率が高く、寿命が長く、良好な素子特性を示している。

［従来技術に対する優位性］
　次に、表４に示す素子を作製し、発光層が従来技術のジアミン系青色発光材料を含む発光層である場合及び、発光層が従来技術の燐光発光層である場合、に対する効果の優位性を確認した。

［実施例７］
　実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例３］
　正孔輸送層の材料として、下記の構造式を有する（ＨＴ－２）を用いた以外は、実施例７と同様にして素子を作製した。

［比較例４］
　発光層を、（Ｈ－１）を９７質量部、（ＤＣ－２）を３質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに４．２質量％の濃度で調整した溶液を用いて４０ｎｍ厚みで形成した以外は、実施例７と同様にして素子を作製した。

［比較例５］
　正孔輸送層の材料として、（ＨＴ－２）を用いた以外は、比較例４と同様にして素子を作製した。

［比較例６］
　発光層を、下記の構造式を有する（Ｈ－２）を９．６質量部、（Ｈ－３）を９．６質量部、（Ｈ－５）を５７．７質量部、（ＤＣ－３）を２３．１質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに４．３質量％の濃度で調整した溶液を用いて４０ｎｍ厚みで形成した以外は、実施例７と同様にして素子を作製した。

［比較例７］
　正孔輸送層の材料として、（ＨＴ－２）を用いた以外は、比較例６と同様にして素子を作製した。

［効果の確認］
　実施例７、比較例３～比較例７で得られた有機電界発光素子について、２，０００ｃｄ／ｍ^２における電圧（Ｖ）及び電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、以下の様にして効果を確認した。第２の有機層が架橋基を有さない重合体である場合の素子の効果は、第２の有機層が架橋基を有する重合体の架橋体である場合の素子との比較にて検証した。すなわち、実施例７に対しては比較例３を基準とし、比較例４に対しては比較例５を基準とし、比較例６に対しては比較例７を基準とした。具体的には、実施例７と比較例３との比較においては、低電圧化の効果として、
［実施例７の有機電界発光素子の電圧値］－［比較例３の有機電界発光素子の電圧値］
の値を求め、［電圧差（Ｖ）］とした。また、発光効率向上の効果として、
［実施例７の有機電界発光素子の電流発光効率値］／［比較例３の有機電界発光素子の電流発光効率値］
の値を求め、［相対電流発光効率］とした。
　比較例４～比較例７に対しても同様にした。

　実施例７と比較例３との比較結果、比較例４と比較例５との比較結果、及び比較例６と比較例７との比較結果をそれぞれ、［実施例７－比較例３］、［比較例４－比較例５］、及び［比較例６－比較例７］として表５にまとめた。

　表５からわかる通り、第１の有機層に式（１）で表される多環複素環化合物を含有し、第２の有機層がトリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を用いた素子の電圧低下及び電流発光効率向上の効果が最も大きく良好であることがわかる。

［多環複素環化合物ＴＤ１の長波長化効果の確認］
　以下に、本発明の第二の態様に係る実施例を示して更に具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、本発明はその要旨を逸脱しない限り任意に変更して実施できる。以下の実施例では多環複素環化合物ＴＤ１の構造を設計し、それぞれの化合物について発光波長を計算により求めた。

［実施例８～２６］
　下記式（７－１）～（７－１９）で表される芳香族化合物を設計した。

［比較例８～１０］
　下記式（８－１）～（８－３）で表される芳香族化合物を設計した。

＜芳香族化合物の発光波長の算出＞
　初めに、Ｇａｕｓｓｉａｎ　Ｉｎｃ．社の分子構造の描画ソフトのＧａｕｓｓＶｉｅｗ５．０．９を用いて算出したい分子の立体構造を作製した。次に、分子軌道計算ソフトＧａｕｓｓｉａｎ１６で、汎関数としてＢ３ＬＹＰを用い、基底関数として６－３１Ｇ（ｄ）を用いて密度汎関数による構造最適化計算して、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの分子軌道のエネルギー準位を算出した。これら値から、ＨＯＭＯのエネルギー準位及びＬＵＭＯのエネルギー準位を足して２で割った値の絶対値を得た。

　なお、非特許文献２のSupporting Informationから、下記式（６－１）、（６－２）、（６－３）の芳香族化合物のトルエン溶液の発光波長の実験値は、それぞれ４８０ｎｍ程度、４７３ｎｍ程度、５２０ｎｍ程度と分かっている。

　一方で、上述の計算手法で算出した上記式（６－１）、（６－２）、（６－３）の芳香族化合物のＨＯＭＯのエネルギー準位及びＬＵＭＯのエネルギー準位を足して２で割った値の絶対値はそれぞれ、３．３２ｅＶ、３．３５ｅＶ、３．１５ｅＶであった。

　上記式（６－１）、（６－２）、（６－３）の芳香族化合物のＨＯＭＯのエネルギー準位及びＬＵＭＯのエネルギー準位を足して２で割った値の絶対値と発光波長の実験値の関係は、線形の相関性を示すことが分かった。

　また、上述の計算手法で算出できるＨＯＭＯのエネルギー準位とＬＵＭＯのエネルギー準位の差と、トルエン溶液の発光波長の実験値とが線形の相関を有すると考え、各多環芳香環化合物ＴＤ１の発光波長を求めた。結果を表６～８に示す。

　表６～８の結果から明らかなように、比較例８に比べて実施例８～２１、比較例９に比べて実施例２２～２４、比較例１０に比べて実施例２５、２６は、長波長の発光波長を示した。

　これは、実施例８～２６の芳香族化合物は、Ａ_１～Ａ_７から選択される少なくとも一つの位置に、電子アクセプター性の置換基を有するためと考えられる。

＜合成例（１）＞
　以下に、本発明の多環複素環化合物ＴＤ１の合成例について具体的に説明する。なお、以下の合成例において、反応はすべて窒素気流下で実施した。反応で用いる溶媒や溶液は、窒素バブリングなどの適切な方法で脱気したものを使用した。

＜合成例１：化合物ＤＣ－１の合成＞

　３００ｍＬナス型フラスコに、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール（ＢＬＤＰｈｒｍ社製、１８．８５ｇ）、炭酸セシウム（５９．９６ｇ）及びジメチルホルムアミド（１４０ｍＬ）を入れ室温で３０分間撹拌した後、２，６－ジフルオロブロモベンゼン（東京化成社製、５．９２ｇ）を加え、１５２℃のオイルバスで８．５時間撹拌した。室温へ冷却後、反応混合物を水（８００ｍＬ）へ投入し、１０分間撹拌した後、ろ過し、ろ物を水（３００ｍＬ）で洗浄した。ろ物をさらにエタノール（５００ｍＬ）に懸濁させ、１時間加熱還流させた。室温へ冷却後、ろ過し、ろ物をエタノール（１００ｍＬ）で洗浄し、８０℃で２時間減圧乾燥したところ、中間体１を白色固体として１４．２５ｇ得た。

　３００ｍＬナス型フラスコに、中間体１（１４．２５ｇ）、脱水トルエン（１３０ｍＬ）を入れ、均一溶液とした。その後ドライアイス・エタノール浴で冷却しながら、ノルマルブチルリチウム・ノルマルヘキサン溶液（１．５Ｍ、関東化学社製、２７ｍＬ）を１５分間かけてシリンジ滴下した。滴下終了後、浴を外し、室温下で１時間撹拌した後、６０℃のオイルバスに浸して５分間撹拌した。再びドライアイス・エタノール浴中で、三臭化ホウ素（５．８ｍＬ）を加え、浴を外して室温下で３０分間撹拌した。再びドライアイス・エタノール浴中で、ジイソプロピルエチルアミン（１７ｍＬ）を加え、室温で１５分間撹拌した後、１２０℃のオイルバスで３時間撹拌した。室温まで冷却した後、炭酸ナトリウム（１５ｇ）の水（２００ｍＬ）溶液と酢酸エチル（３００ｍＬ）を入れ分液し、油相を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝４／６）で精製したところ、化合物ＤＣ－１を黄色固体として６．２１ｇ得た。

＜合成例２：化合物Ｄ－２の合成＞

　１００ｍＬナス型フラスコに、化合物ＤＣ－１（１．０３ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．２５ｇ）、（１，５－シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（東京化成社製、３５．０ｍｇ）、４，４’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－日ピリジル（東京化成社製、２８．０ｍｇ）およびシクロヘキサン（３０ｍＬ）を入れ、９０℃で４．５時間撹拌した。その後室温に冷却し、反応液をシリカゲルショートカラム（ジクロロメタン）でろ過し、得られたろ液を減圧乾燥することにより、中間体２を黄色固体として１．３２ｇ得た。

　１Ｌナス型フラスコに、中間体２（１．３２ｇ）、２－クロロ－４，６－ジ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，５－トリアジン（日本国特許特開２００８－１７９６１７号公報記載の方法により合成した。０．９３ｇ）、［テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）］（０．１１ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（６ｍＬ）、トルエン（１７．５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１７．５ｍＬ）を入れ９０℃で１．５時間、引き続き１００℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却後、析出した山吹色固体をろ過し、水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄したところ、化合物Ｄ－２を０．８１ｇ得た。

＜合成例３：化合物Ｄ－３の合成＞

　３Ｌ四つ口反応器に、塩化シアヌル（６８．０ｇ）、ＴＨＦ（６８０ｍＬ）を入れ溶解させた後、ヨウ化銅（Ｉ）（２．１ｇ）を加え、内温－２５℃へ冷却した。その後、２Ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルマグネシウムブロミド・ＴＨＦ溶液（２７７ｍＬ）を内温－２５℃～－９℃以内で３０分かけて滴下し、１時間かけて内温１６℃まで昇温し、さらに３時間撹拌した。内温－２０℃へ冷却後、２Ｍ－塩酸（４３０ｍＬ）を内温－２０～－５℃以内で１５分かけて滴下した後、室温に戻し、酢酸エチル（１Ｌ×２回）で抽出し、飽和食塩水（５００ｍＬ×２回）で洗浄し、油相を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝１／４～１／２）で精製したところ、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジンを白色固体として５２．７ｇ得た。

　２Ｌ四つ口反応器に、３－ブロモ－３’－（６－フェニル－ｎ－ヘキシル）－１，１’－ビフェニル（３８．２ｇ、国際公開第２０１６／１９４７８４号記載の方法で合成した）およびＴＨＦ（３８０ｍＬ）を入れ溶解させた後、内温－７６℃に冷却して１．６Ｍ－ｎ－ブチルリチウム・ｎ－ヘキサン溶液（６４ｍＬ）を内温－７６～－６６℃で３０分かけて滴下し、さらに１時間撹拌した。別の２Ｌ四つ口反応器に、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジン（２０．０ｇ）とＴＨＦ（３００ｍＬ）を入れ、内温―８５℃に冷却後、先に調製したリチオ体溶液を内温－８５～－８０℃で２０分かけて移送した。さらに撹拌しながら２時間かけて内温を６℃まで昇温した。水（３００ｍＬ）を滴下したのち、酢酸エチル（３５０ｍＬ×２回）で抽出後、合わせた油相を水（２００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で順次洗浄し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝１／４～１／２）で精製したところ、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－クロロ－６－｛３’－（６－フェニル－ｎ－ヘキシル）－１，１’－ビフェニル－３－イル｝－１，３，５－トリアジンを無色油状物質として１７．９ｇ得た。

　１００ｍＬナス型フラスコに、中間体２（０．９１ｇ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－クロロ－６－｛３’－（６－フェニル－ｎ－ヘキシル）－１，１’－ビフェニル－３－イル｝－１，３，５－トリアジン（０．６０ｇ）、［テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）］（０．０６ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（７ｍＬ）を入れ１８．５時間加熱還流しながら撹拌した。２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（９ｍＬ）およびエタノール（６ｍＬ）を加え１時間還流撹拌した。室温まで冷却後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン＝８／２）で精製したところ、化合物Ｄ－３を０．６１ｇ得た。

＜発光スペクトルの測定＞
　［発光極大波長および半値幅の測定］
　化合物Ｄ－２を、常温下で、トルエン（富士フイルム和光純薬社製、分光分析用）に溶解し、１×１０^－５ｍｏｌ／Ｌの溶液を調製した。この溶液をテフロン（登録商標）コック付きの石英セルに入れ、窒素バブリングを２０分以上行った後、室温で燐光スペクトルを測定した。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、最大発光波長とした。

　また、最大発光波長の半分のスペクトル強度の幅を半値幅とした。ｃｍ^－１で表した半値幅は換算高さ１に規格化されたスペクトルのデータから、高さ０．５を超える短い方の波長および高さ０．５を下回る長いほうの波長を読みとり、ｎｍをｃｍ^－１に換算してその差をｃｍ^－１の半値幅とした。

　なお、発光スペクトルの測定には、以下の機器を用いた。
　　装置：浜松ホトニクス社製　有機ＥＬ量子収率測定装置Ｃ９９２０－０２
　　光源：モノクロ光源Ｌ９７９９－０１
　　検出器：マルチチャンネル検出器ＰＭＡ－１１
　　励起光：３８０ｎｍ

［ＰＬ量子収率の測定］
　発光効率として、ＰＬ量子収率を測定した。ＰＬ量子収率は、材料に吸収された光（エネルギー）に対してどの程度の効率で発光が得られるかを示す指標であり、上記と同様、以下の機器を用いて測定した。

　　装置：浜松ホトニクス社製　有機ＥＬ量子収率測定装置Ｃ９９２０－０２
　　光源：モノクロ光源Ｌ９７９９－０１
　　検出器：マルチチャンネル検出器ＰＭＡ－１１
　　励起光：３８０ｎｍ

　化合物Ｄ－３、および化合物ＤＣ－１に関しても、同様に半値幅と極大波長およびＰＬ量子収率を測定した。

　Ｄ－２及びＤ－３をＤＣ－１と比較することにより、本発明によって、量子収率を損なうことなく長波長化することができることが示された。

　また、Ｄ－３をＤ－２と比較することにより、本発明によって、発光極大波長及び量子収率をほとんど変えることなく挟半値幅化できることが示された。

［多環複素環化合物ＴＤ１の長波長化効果の再確認］
［実施例８－２～２６－２］
［比較例８－２～１０－２］
　化合物Ｄ－２すなわち前記式（７－７）の発光波長は、前記実施例１４で予想したよりも発光波長が短かった。そこで、化合物Ｄ－２で表される化合物のＰＬ発光極大波長の実測値と、計算で求めたＨＯＭＯ－ＬＵＭＯ準位エネルギー差も含めて、再度、他の多環複素環化合物ＴＤ１の発光波長を計算により求めなおした。結果を表１０～１２に示す。

　表１０～１２では、当初、表６～８で予測されたよりも発光波長は短いものの、比較化合物と比べて長波長化の効果があることが確認できた。

＜素子実施例（２）＞
　以下に、本発明の第二の態様に係る多環複素環化合物ＴＤ１を発光材料として用いた有機電界発光素子について具体的に説明する。

［実施例２７］
　正孔輸送層を、前記式（ＨＴ－５）で表される化合物を用いて４０ｎｍの膜厚で形成し、発光層の材料を、前記式（Ｈ－２）で表される化合物を２２．５質量部、前記式（Ｈ－３）で表される化合物を２２．５質量部、前記式（Ｈ－５）で表される化合物を１５．０質量部、前記式（Ｄ－２）で表される化合物を３．０質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ４．２質量％の溶液を調製した以外は、実施例５と同様にして素子を作製した。

［実施例２８］
　発光層の前記式（Ｄ－２）で表される化合物の代わりに前記式（Ｄ－３）で表される化合物を用いた以外は、実施例２７と同様にして素子を作製した。

［有機電界発光素子の評価］
　実施例２７、実施例２８及び前記比較例３で得られた有機電界発光素子に通電し、発光させた。それぞれの素子の発光ピーク波長及び半値幅を表１３に記した。

　表１３からわかる通り、本発明の第二の態様に係る多環複素環化合物ＴＤ１を発光材料に用いると長波長化しており、さらに、非対称型にすることで、発光極大波長を大きく変えることなく半値幅がより狭くなっており、好ましい。

＜合成例（２）＞
＜合成例４：化合物Ｄ－４の合成＞

　１Ｌナスフラスコに、２,２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン（２５．２ｇ）、トリエチルアミン（１３．１ｍＬ）、ジクロロメタン（７００ｍL）を入れ、氷水で冷却しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１３．１ｍＬ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。室温に戻し、水（２２０ｍＬ）を加えて分液洗浄した。油相を回収し減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン＝２／８）で精製したところ、無色油状物として中間体１を７．８ｇ得た。

　２００mＬナスフラスコに、中間体１（７．８ｇ）、酢酸パラジウム（７５ｍｇ）、１，１‘－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１８５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００ｍL）を入れ、窒素雰囲気下、６０℃で１０分間撹拌した。その後、トリエチルシラン（７ｍL）を加え、６０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却後、水（２００ｍＬ）およびヘキサン／酢酸エチル（４／１）混合溶媒（４５０ｍＬ）を加えて分液洗浄した。油相を回収し減圧濃縮して得られた残渣にメタノール（５０ｍL）との塩酸（３．５ｍL）を加え、室温で１０分間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、溶媒を減圧濃縮した後、ジクロロメタン（２００ｍL）と水（１００ｍL）を加えて分液洗浄した。油相を回収し減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン＝２／８）で精製したところ、無色油状物として中間体２を５．４ｇ得た。

　２００ｍＬナスフラスコに、中間体２（５．４ｇ）、トリエチルアミン（３．５ｍＬ）、ジクロロメタン（４０ｍL）を入れ、氷水で冷却しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．５ｍＬ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。室温に戻し、水（２００ｍＬ）とジクロロメタン（２００ｍL）を加えて分液洗浄した。油相を回収し減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン＝２／８）で精製したところ、無色油状物として中間体３を６．３ｇ得た。

　窒素雰囲気下、５００ｍＬフラスコに、中間体３（１０．１ｇ）、ベンゾフェノンイミン（４．９ｇ）、炭酸セシウム（１０．２ｇ）、テトラヒドロフラン（９０ｍＬ）を入れ、室温で攪拌した。その溶液に、３０ｍＬシュレンク管で酢酸パラジウム（１５０ｍｇ）、２，２‘－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（６２５ｍｇ）とテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を室温で１５分間攪拌して調製した触媒溶液を加え、６５℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン＝３／７→３５／６５）で精製したところ、黄色粘性体として中間体４を３．８ｇ得た。

　２００ｍＬナスフラスコに、中間体４（７．４ｇ）、テトラヒドロフラン（５２ｍL）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５．２ｍＬ）を入れ、室温で１時間撹拌した。水（５０ｍＬ）とジクロロメタン（５０ｍL）を加えた後、水相が塩基性になるまで１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えてから、分液洗浄した。油相を回収し減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン＝１５／８５→１／１）で精製したところ、黄色粘性体として中間体５を５．０ｇ得た。

　窒素雰囲気下、２００ｍＬフラスコに、中間体３（６．２ｇ）、中間体５（４．８ｇ）、炭酸セシウム（５．３ｇ）、トルエン（８０ｍＬ）を入れ、６０℃で攪拌した。その溶液に、５０ｍＬシュレンク管で酢酸パラジウム（３０５ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２‘，４’，６‘－トリイソプロピルビフェニル（９７３ｍｇ）とトルエン（２０ｍＬ）を６０℃で５分間攪拌して調製した触媒溶液を加え、１００℃で２．５時間攪拌した。室温まで冷却後、水（１００ｍＬ）とトルエン（１００ｍL）を加えて分液洗浄した。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン＝１５／８５）で精製したところ、白色固体として中間体６を８．４ｇ得た。

　窒素雰囲気下、２００ｍＬフラスコに、中間体６（８．４ｇ）、１，２，３－トリブロモベンゼン（２．０ｇ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（３．３ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）を入れ、６０℃で攪拌した。その溶液に、３０ｍＬシュレンク管でトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム・クロロホルム付加体（１９７ｍｇ）、［４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニル］ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（４１４ｍｇ）とトルエン（１０ｍＬ）を６０℃で５分間攪拌して調製した触媒溶液を加え、１０５℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却後、活性白土を加えてろ過し、溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン＝１／９→１／４→酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製したところ、白色固体として中間体７を２．０ｇ得た。

　窒素雰囲気下、１００ｍＬフラスコに、中間体７（２．０ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）を入れ、ドライアイス・アセトン浴で冷却し、約－５０℃で攪拌した。１．６ｍｏｌ／Ｌのノルマルブチルリチウム／ノルマルヘキサン溶液（１．０ｍＬ）をシリンジで少しずつ加えた。ドライアイス・アセトン浴を外して室温で２０分間攪拌した後、６０℃で３０分間攪拌した。室温まで冷却後、約－６０℃まで冷却し、三臭化ホウ素（０．３ｍＬ）をシリンジで少しずつ加えてから、室温で３０分間攪拌した。０℃まで冷却してからジイソプロピルエチルアミン（０．６ｍＬ）をシリンジで少しずつ加え、１２０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、飽和酢酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を少しずつ加え、その後、水（１００ｍＬ）とトルエン（１００ｍL）を加えて分液洗浄した。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン＝１５／８５）で精製して得られた粗体をジクロロメタン／エタノール混合溶媒で再結晶することで、黄色固体として化合物Ｄ－４を０．５３ｇ得た。

＜合成例５：化合物ＤＣ－４の合成＞

　窒素雰囲気下、２００ｍＬフラスコに、４，４‘－ビス(α,α－ジメチルベンジル)ジフェニルアミン（６．６ｇ）、１，２，３－トリブロモベンゼン（２．７ｇ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（４．０ｇ）、トルエン（９０ｍＬ）を入れ、６０℃で攪拌した。その溶液に、３０ｍＬシュレンク管でトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム・クロロホルム付加体（２４１ｍｇ）、［４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニル］ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（４９５ｍｇ）とトルエン（１０ｍＬ）を６０℃で５分間攪拌して調製した触媒溶液を加え、１００℃で７時間攪拌した。室温まで冷却後、活性白土を加えてろ過し、溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン＝２／８）で精製したところ、白色固体として中間体８を２．０ｇ得た。

　窒素雰囲気下、１００ｍＬフラスコに、中間体８（１．９ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）を入れ、ドライアイス・アセトン浴で冷却し、約－５０℃で攪拌した。１．６ｍｏｌ／Ｌのノルマルブチルリチウム／ノルマルヘキサン溶液（１．５ｍＬ）をシリンジで少しずつ加えた。ドライアイス・アセトン浴を外して室温で３０分間攪拌した後、６０℃で３０分間攪拌した。室温まで冷却後、約－６０℃まで冷却し、三臭化ホウ素（０．４ｍＬ）をシリンジで少しずつ加えてから、室温で３０分間攪拌した。０℃まで冷却してからジイソプロピルエチルアミン（０．９ｍＬ）をシリンジで少しずつ加え、１３０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、飽和酢酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を少しずつ加え、その後、水（１００ｍＬ）とトルエン（５０ｍL）を加えて分液洗浄した。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン＝２／８）で精製して得られた粗体をトルエン／メタノール混合溶媒で再沈殿することで、黄色固体として化合物ＤＣ－４を０．３７ｇ得た。

＜合成例６：化合物ＤＣ－５の合成＞

　窒素雰囲気下、３００ｍＬフラスコに、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－イソプロピルフェニル）アニリン（１０．４ｇ）、１，２，３－トリブロモベンゼン（５．３ｇ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（８．６ｇ）、キシレン（９０ｍＬ）を入れ、６０℃で攪拌した。その溶液に、３０ｍＬシュレンク管でトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム・クロロホルム付加体（５２１ｍｇ）、［４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニル］ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（１．０７ｇ）とキシレン（１０ｍＬ）を６０℃で１５分間攪拌して調製した触媒溶液を加え、１００℃で２．５時間、１２０℃で０．５時間攪拌した。室温まで冷却後、活性白土を加えてろ過し、溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン＝２／８）で精製して得られた粗体を酢酸で洗浄することで、白色固体として中間体９を３．７ｇ得た。

　窒素雰囲気下、１００ｍＬフラスコに、中間体９（３．７ｇ）、トルエン（１００ｍＬ）を入れ、氷浴で冷却し、内温約４℃で攪拌した。１．６ｍｏｌ／Ｌのノルマルブチルリチウム／ノルマルヘキサン溶液（３．６ｍＬ）をシリンジで少しずつ加えた。氷浴を外して室温で２０分間攪拌した後、６０℃で３０分間攪拌した。室温まで冷却後、約－６０℃まで冷却し、三臭化ホウ素（１ｍＬ）をシリンジで少しずつ加えてから、室温で３０分間攪拌した。０℃まで冷却してからジイソプロピルエチルアミン（２．３ｍＬ）をシリンジで少しずつ加え、１３０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、飽和酢酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を少しずつ加え、その後、水（１００ｍＬ）とトルエン（２００ｍL）を加えて分液洗浄した。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をジクロロメタン／エタノール混合溶媒で再結晶し、さらに酢酸エチル／エタノール混合溶媒で懸濁洗浄した。得られた粗体を、トルエン／エタノール混合溶媒で再結晶することで、黄色固体として化合物ＤＣ－５を０．９６ｇ得た。

＜発光スペクトルの測定＞
［実施例２９］
　本発明化合物である化合物Ｄ－４をトルエン（分光分析用）に溶解し、２×１０－５ｍｏｌ／Ｌの溶液を調製した。テフロン（登録商標）コック付きの石英セルに移したのち、１５分間窒素バブリングをおこない、発光スペクトルを測定した。極大発光波長と半値幅を表１４に示す。
　装置：浜松ホトニクス（株）　有機ＥＬ量子収率測定装置Ｃ９９２０－０２
　（光源：モノクロ光源Ｌ９７９９－０１）
　（検出器：マルチチャンネル検出器ＰＭＡ－１１）
　励起光：４００ｎｍ

［比較例１１］
　実施例２９において、化合物Ｄ－４に代えて化合物ＤＣ－４を用いたほかは実施例１と同様にトルエン溶液を調製し、発光スペクトル測定を実施した。極大発光波長と半値幅を表１４にまとめた。

［比較例１２］
　実施例２９において、化合物Ｄ－４に代えて化合物ＤＣ－５を用いたほかは実施例１と同様にトルエン溶液を調製し、発光スペクトル測定を実施した。極大発光波長と半値幅を表１４にまとめた。

　本発明の第三の態様に係る芳香族化合物ＴＤ２であるＤ－４は、ＤＣ－４及びＤＣ－５との比較から、量子収率を損なうことなく短波長化することができることが示された。

＜素子実施例（３）＞
［実施例３０］
有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
　ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したもの（ジオマテック社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このようにＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。

　正孔注入層形成用組成物として、下記式（Ｐ－１）の繰り返し構造を有する正孔輸送性高分子化合物３．０質量％と、酸化剤（ＨＩ－１）０．６質量％とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製した。

　次に、下記の構造式（ＨＴ－５）を有する電荷輸送性高分子化合物１００質量部を、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ、３．０質量％の溶液を調製した。

　この溶液を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃、３０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。

　引続き、発光層の材料として、下記の構造式（Ｈ－１）を９７質量部、（化合物Ｄ－４）を３質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ４．２質量％の溶液を調製した。

　この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃、２０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。

　次に、下記の構造式（ＥＴ－１）および８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの正孔阻止層を形成した。

　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。

　この素子に１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で通電したところ、ピーク波長４５９ｎｍ、半値幅３４ｎｍの青色発光が得られた。

［比較例１３］
　発光層の組成を、（化合物Ｄ－４）の代わりに（化合物ＤＣ－５）を用いた他は、実施例３０と同様にして素子を作製した。

　この素子に１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で通電したところ、ピーク波長４６４ｎｍ、半値幅３１ｎｍの青色発光が得られた。

　実施例３０、比較例１３の結果から、本発明の有機電界発光素子を用いると、半値幅が狭く、ピーク波長が短波長である青色発光素子を得ることが出来ることが分かる。

　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は、２０２０年１０月２６日出願の日本特許出願（特願２０２０－１７９２３８）、２０２０年１１月１８日出願の日本特許出願（特願２０２０－１９１７９３）、２０２０年１２月２３日出願の日本特許出願（特願２０２０－２１４２７２）、及び２０２１年１月２２日出願の日本特許出願（特願２０２１－００８８７６）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

　本発明は、有機電界発光素子が使用される各種の分野、例えば、フラットパネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁掛けテレビ）や、面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯等の分野において、好適に使用することが出来る。

　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極
　８　有機電界発光素子

Claims

　陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発光素子であって、
　前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
　前記第１の有機層と前記第２の有機層は隣り合い、
　前記第１の有機層は、下記式（１）で表される多環複素環化合物を含有し、
　前記第２の有機層は、トリアリールアミン構造を有し、かつ架橋基を有さない重合体を含有する、有機電界発光素子。

（式（１）中、
　環ａ、環ｂ及び環ｃは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、
　Ｙは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｎ－Ｒ又はＳであり、
　前記Ｒは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基又はアルキル基であり、
　前記Ｒは、前記環ａ、前記環ｂ及び前記環ｃからなる群から選択される少なくとも１つの環における、前記Ｙと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　前記Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基であり、
　前記隣接する炭素原子は、Ｂ及び前記Ｙを含有する式（１）の中央の縮合２環構造を構成する炭素原子ではない。
　式（１）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。）
　前記重合体は、下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単位、下記式（５６）で表される繰り返し単位、又は下記式（５７）で表される繰り返し単位を有する、請求項１に記載の有機電界発光素子。

（式（５４）中、
　Ａｒ^５1は、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される複数の基が連結した基であり、
　Ｘは、－Ｃ（Ｒ^２０７）（Ｒ^２０８）－、－Ｎ（Ｒ^２０９）－又は－Ｃ（Ｒ^２１１）（Ｒ^２１２）－Ｃ（Ｒ^２１３）（Ｒ^２１４）－であり、
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２２１及びＲ^２２２は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ^２０７～Ｒ^２０９及びＲ^２１１～Ｒ^２１４は、それぞれ独立して、水素原子、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり、
　ａ及びｂは、それぞれ独立して、０～４の整数であり、
　ｃは、０～３の整数であり、
　ｄは、０～４の整数であり、
　Ｒ^２０１が複数ある場合は、複数のＲ^２０１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２０２が複数ある場合は、複数のＲ^２０２は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２２１が複数ある場合は、複数のＲ^２２１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^２２２が複数ある場合は、複数のＲ^２２２は同一であっても異なっていてもよく、
　ｉ及びｊはそれぞれ独立して０～３の整数である。）

（式（５５）中、
　Ａｒ^５1は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ｒ^３０３及びＲ^３０６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ^３０４及びＲ^３０５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアラルキル基であり、
　ｌは、０又は１であり、
　ｍは、１又は２であり、
　ｎは、０又は１であり
　ｐは、０又は１であり、
　ｑは、０又は１である。）

（式（５６）中、
　Ａｒ^５１は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ａｒ^４１は、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族炭化水素基、架橋基以外の置換基を有していてもよい二価の芳香族複素環基、又は前記二価の芳香族炭化水素基及び前記二価の芳香族複素環基からなる群から選択される少なくとも１つの基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した二価の基であり、
　Ｒ^４４１及びＲ^４４２は、それぞれ独立して、架橋基以外の置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　ｔは、１又は２であり、
　ｕは、０又は１であり、
　ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０～４の整数である。）

（式（５７）中、
　Ａｒ^５１は前記式（５４）におけるＡｒ^５１と同様であり、
　Ｒ^５１７～Ｒ^５１９は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
　ｆ、ｇ、ｈは、各々独立して、０～４の整数を表し、
　ｅは０～３の整数を表し、
　ただし、ｇが１以上の場合、ｅは１以上である。）
　前記式（５４）におけるａ＋ｂが１以上であるか、前記式（５５）におけるｌ＋ｎが１以上であるか、前記式（５６）におけるｒ＋ｓが１以上であるか、又は前記式（５７）におけるｆ＋ｇ＋ｈが１以上である、請求項２に記載の有機電界発光素子。
　前記式（５４）で表される繰り返し単位、前記式（５５）で表される繰り返し単位、前記式（５６）で表される繰り返し単位、又は前記式（５７）で表される繰り返し単位を有する重合体が、下記式（６１）又は下記式（６１’）で表される部分構造を含む、請求項２または３に記載の有機電界発光素子。

（式（６１）及び式（６１’）において、
　Ｒ^６０１は式（５４）におけるＲ^２０１またはＲ^２０２、式（５５）におけるＲ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５、又はＲ^４０６、式（５６）におけるＲ^４４１又はＲ＋、式（５７）におけるＲ^５１７、Ｒ^５１８又はＲ^５１９を表し、－＊は隣の原子との結合を表す。
　式（６１）が式（５４）の部分構造または式（５６）の部分構造である場合、Ｒｉｎｇ　Ｂは縮合環の一部であってもよい。
　式（６１）及び式（６１’）で表される部分構造は、Ｒ^６０１の他に、Ｒｉｎｇ　Ａ及びＲｉｎｇ　Ｂに、式（５４）の部分構造である場合はＲ^２０１またはＲ^２０２、式（５５）の部分構造である場合はＲ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５、又はＲ^３０６、式（５６）の部分構造である場合はＲ^４４１又はＲ^４４２、式（５７）の部分構造である場合はＲ^５１７、Ｒ^５１８又はＲ^５１９を有していてもよい。）
　前記式（１）におけるＹが、Ｎ－Ｒである、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
　前記式（１）で表される多環複素環化合物が下記式（２１）で表される、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。

（式（２１）中、
　環ａ、環ｂ、及び環ｃは前記式（１）と同様であり、
　環ｄは、Ｂ、環ａの一部、Ｎ及び環ｂの一部を含んで形成される環を表し、
　環ｅは、Ｂ、環ａの一部、Ｎ及び環ｃの一部を含んで形成される環を表し、
　環ｆ及び環ｇは前記式（１）における環ａ、環ｂ又は環ｃと同様であり、
　環ｆは、環ａ又は環ｂのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　環ｇは、環ａ又は環ｃのいずれか少なくとも１つの環において、Ｎと結合する原子に隣接する炭素原子と、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ^ａ）_２－又は単結合によって結合していてもよく、
　前記Ｒ^ａは、水素原子又はアルキル基であり、
　ただし、前記隣接する炭素原子は、Ｂ及びＮを含む環ｄ及び環ｅを構成する炭素原子ではなく、
　式（１）で表される多環複素環化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は重水素で置換されていてもよい。）
　前記式（１）で表される多環複素環化合物が、下記式（７１）で表される、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。

　（式（７１）において、
　Ａ_１～Ａ_７から選択される少なくとも一つは、電子アクセプター性の置換基であり、
　前記電子アクセプター性の置換基以外のＡ_１～Ａ_７は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、
　Ｒ_７１～Ｒ_７８は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又はこれらの組み合わせであり、
　点線は、単結合又は結合なしを意味する。）
　Ｒ_７１～Ｒ_７８から選択される少なくとも一つが、電子ドナー性の置換基である、請求項６に記載の有機電界発光素子。
　前記電子アクセプター性の置換基が、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択される少なくとも一つの原子を有するヘテロアリール基である、請求項７又は８に記載の有機電界発光素子。
　式（１）で表される多環複素環化合物が、下記式（８１）で表される、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。

　（式（８１）中、Ｒ^８１および４つのＲ^８２は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。
　Ａ^８１は、下記式（８２）で表される構造を表す。
　ａ８０、ｂ８０、ｃ８０、ｄ８０は、各々独立に、０から２の整数を表し、ａ８０～ｄ８０のうち少なくとも１つは１以上の整数である。
　式（８１）中にＡ^８１が複数ある場合、複数のＡ^８１は、同一であってもよく異なるものであってもよい。）

（式（８２）中、アスタリクス（＊）は、結合部を表し、
　Ｒ^Ｆは、炭素数５以下のフルオロアルキル基を表し、
　Ｒ^８３は、置換基を有してもよい炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３以上２０以下の芳香族複素環基を表す。
　ｅ８０は０から５の整数を表す。
　式（８２）中の２個のＲ^Ｆは、同一であってもよく異なるものであってもよい。また、式（８２）中にＲ^８３が複数ある場合、複数のＲ^８３は、同一であってもよく異なるものであってもよい。）
　請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を備える、有機ＥＬ表示装置又は有機ＥＬ照明。