JPWO2020145294A1 - イリジウム錯体化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
湿式成膜法に使用される材料には、有機溶剤に速やかに溶解することと、溶解した後析出せず均一状態を保持する、という2つの意味での溶解性が求められる。
製造工程が比較的簡単とされているボトムエミッション方式は、有機分子の光をTFT基板側の下から取り出す方式であるが、有機分子の光利用効率が低い難点がある。
これに対して、トップエミッション方式は画素回路などがない封止ガラスの上から光を取り出すため、発光した光を外部に効率よく取り出すことができる。しかし、トップエミッション方式を用いた場合、特定の波長以外の光は積層構造内で反射、打ち消しあうため、積層構造外に出にくい性質がある。このため、発光材料の発光スペクトルの半値幅が広い場合、特定波長以外の光は積層構造外に出てきにくく、結果的に発光の効率が下がることになる。
特許文献2には、例えば化合物番号12、189のような芳香族基を有するキノリンとフルオレンを有する配位子が2つイリジウムに配位した化合物の開示がある。
本発明は以下に示すイリジウム錯体化合物である。
R1〜R12は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
互いに隣り合うR1〜R12同士はさらに結合して環を形成してもよい。
R13〜R22は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
互いに隣り合うR13〜R22同士はさらに結合して環を形成してもよい。
Xは二座配位子を表す。
mは1〜3の整数を表す。
R13、R17、R18およびR22のうち少なくとも一つは水素原子以外の置換基である。
R1〜R12は、それぞれ独立に、D、F、Cl、Br、I、−N(R’)2、−CN、−NO2、−OH、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−C(−R’)=C(−R’)−、−C≡C−、−Si(−R’)2、−C(=O)−、−NR’−、−O−、−S−、−CONR’−もしくは2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよく、
互いに隣り合うR1〜R12同士はさらに結合して環を形成してもよい。
R’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、Cl、Br、I、−N(R’’)2、−CN、−NO2、−Si(R’’)3、−B(OR’’)2、−C(=O)R’’、−P(=O)(R’’)2、−S(=O)2R’’、−OSO2R’’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基又は炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’’で置換されていてもよい。これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−C(−R’’)=C(−R’’)−、−C≡C、−Si(−R’’)2−、−C(=O)−、−NR’’−、−O−、−S−、−CONR’’−もしくは2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、さらに1つ以上のR’’で置換されていてもよい。
2つ以上の隣接するR’は互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
R’’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、−CN、炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、炭素数3以上20以下の芳香族基又は炭素数1以上20以下の複素芳香族基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR’’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
R13〜R22は、それぞれ独立に水素原子またはR’で表される置換基のいずれかである。
R23およびR25は、それぞれ独立に、−N(R’)2、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
R24は、水素原子、D、−N(R’)2、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR23〜R25が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−C(−R’)=C(−R’)−、−C≡C−、−Si(−R’)2、−C(=O)−、−NR’−、−O−、−S−、−CONR’−もしくは2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。
R23〜R25がR’を有する場合のR’は、式(5)におけるR’と同様である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1)、下記式(2)、式(5)または後述の式(6)で表される化合物である。
R1〜R12は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
互いに隣り合うR1〜R12同士はさらに結合して環を形成してもよい。
R13〜R22は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
互いに隣り合うR13〜R22同士はさらに結合して環を形成してもよい。
Xは二座配位子を表す。
mは1〜3の整数を表す。
R13、R17、R18およびR22のうち少なくとも一つは水素原子以外の置換基である。
R13〜R22は、式(5)におけるR13〜R22と同義である。
Ar1およびAr2は、芳香環または複素芳香環を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。これらの環はさらに置換基を有していてもよく、その種類は後述のR13〜R22と同義である。
式(1)、式(5)および式(2)中のR1〜R12は水素原子又は置換基を表す。R1〜R12はそれぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。
R1〜R12として用いることができる炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などが挙げられる。耐久性の観点から、炭素数は1以上が好ましく、また、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、12以下が最も好ましい。
式(5)における2つ以上の隣接するR1〜R12同士は互いに結合し環を形成してもよく、特に、R1〜R10から選ばれる2つ以上の隣接する置換基、又はR11とR12が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。ただし、縮環構造が大きくなると配位子の剛直性が増えすぎて溶解性を損なう場合があるため、縮環構造は形成されなくても良い。
R’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、Cl、Br、I、−N(R’’)2、−CN、−NO2、−Si(R’’)3、−B(OR’’)2、−C(=O)R’’、−P(=O)(R’’)2、−S(=O)2R’’、−OSO2R’’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基又は炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。R’は互いに結合し環を形成してもよいが、縮環構造が大きくなると配位子の剛直性が増えすぎて溶解性を損なう場合があるため、縮環構造は形成されなくても良い。
R’’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、−CN、炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、炭素数3以上20以下の芳香族基又は炭素数1以上20以下の複素芳香族基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR’’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。ただし、R’’が互いに結合して環を形成して縮環構造が大きくなると、配位子の剛直性が増えすぎて溶解性を損なう場合があるため、縮環構造は形成されなくても良い。
R’’として用いることができる炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基としては、例えばR1〜R12の項に記載がある直鎖、分岐もしくは環状アルキル基のうち炭素数1以上20以下のものを用いることができ、好ましい範囲も同様である。
R’’として用いることができる炭素数3以上20以下の芳香族基としては、例えばR1〜R12の項に記載がある芳香族基のうち炭素数3以上20以下のものを用いることができ、好ましい範囲も同様である。
R’’として用いることができる炭素数1以上20以下の複素芳香族基としては例えばR1〜R12の項に記載がある複素芳香族基のうち炭素数1以上20以下のものを用いることができる、好ましい範囲も同様である。
R13〜R22は、水素原子または置換基を表している。R13〜R22が置換基の場合、置換基の種類とその好ましい範囲は前述のR’と同様である。すなわち、R13〜R22は、それぞれ独立にR’と同様である。
発光効率や半値幅に悪影響を及ぼすことなく、溶解性を高めるためにさらに好ましい様態は、式(1)中のAr1、Ar2、または、式(1)、式(2)、式(5)中のR1〜R4を構成する原子団の中に、少なくとも一つの炭素数4〜30の直鎖、分岐または環状のアルキル基、または炭素数5〜30のアラルキル基が存在していることである。特に好ましくは、少なくとも一つ以上のこれらの基が、少なくともAr1、Ar2のいずれか一つ以上に含まれていることである。これらの基を設けることで、溶媒への溶解度を高めることができる。また、R1〜R4にこれらの基を設けることで、フルオレン側が酸化して電子が入ることを妨げて量子収量が低下してしまうことを防ぎながら溶媒への溶解度を高めることができる。
式(5)において、特に好ましくはR18およびR22のうち少なくとも一つ以上が、炭素数1〜4のアルキル基または置換基を有していてもよい芳香環基であることである。
以下に、式(1)、式(2)、式(5)のm=3の場合に関して、後掲の実施例に示した以外の本発明のイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示す。本発明のイリジウム錯体化合物は以下の例示化合物に限定されるものではない。
式(5)で表されるイリジウム錯体化合物の好ましい形態は、Xが下記式(6a)で表される、下記式(6)で表される化合物である。
式(6)、式(6a)において、R23およびR25は、それぞれ独立に、−N(R’)2、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
R24は、水素原子、D、−N(R’)2、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR23〜R25が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよく、これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−C(−R’)=C(−R’)−、−C≡C−、−Si(−R’)2、−C(=O)−、−NR’−、−O−、−S−、−CONR’−もしくは2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。また、これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。
R23〜R25がR’を有する場合のR’は式(5)におけるR’と同様である。
R23〜R25が、式(5)におけるR23〜R25同様にR’’を有する場合のR’’は、式(5)におけるR’’と同様である。
R23,R25における上記基の具体例や好ましい範囲、好ましい態様は、式(5)のR1〜R12の項で示された具体例、好ましい範囲、好ましい態様と同様である。
R24における上記基の具体例、好ましい範囲、好ましい態様については、式(5)のR1〜R12の項で示された、具体例、好ましい範囲、好ましい態様と同様である。
R23〜R25が互いに結合して縮合環を形成する場合、当該縮合環としては、例えば、ヘキサヒドロ−1,8(2H,5H)ナフタレンジオン、1,3−シクロデカンジオンのような脂肪族環あるいはその縮合環、2−アセチル−3,4−ジヒドロ−1(2H)−ナフタレノンのような芳香族と脂肪族との縮合環が挙げられる。
耐久性の観点から脂肪族縮合環が好ましい。
式(5),(6)において、mが1の場合、式(5)における2つの配位子X、式(6)における2つの配位子(−OC(R23)=C(R24)C(R25)=O−)は同一であってもよく、異なるものであってもよい。
式(5)において、m=3の場合、式(5)で表されるイリジウム錯体化合物は、式(2)で表されるイリジウム錯体化合物と実質的に同じである。
以下に、後掲の実施例に示した以外の式(5)、式(6)で表される本発明のイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示す。本発明のイリジウム錯体化合物は以下の例示化合物に限定されるものではない。
本発明のイリジウム錯体化合物は、発光波長を適度に長波長にすることができる。発光波長の長さを示す指標としては、以下に示す手順で測定した最大発光波長が615nm以上であることが好ましく、620nm以上であることがさらに好ましい。また、650nm以下が好ましく、640nm以下がより好ましく、635nm以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であることで、有機電界発光素子として好適な赤色発光材料の好ましい色を発現できる傾向にある。
常温下で、2−メチルテトラヒドロフランに、当該イリジウム錯体化合物を濃度1×10−4mol/L以下で溶解した溶液について、分光光度計(浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920−02)で燐光スペクトルを測定する。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、本発明における最大発光波長、即ち、発光極大波長とみなす。
<配位子の合成方法>
本発明のイリジウム錯体化合物の配位子は、既知の方法の組み合わせなどにより合成できる。フルオレン環は、例えば、フルオレン環の2−位に臭素、−B(OH)2基、アセチル基あるいはカルボキシ基を有する化合物を原料として用いることにより容易に導入できる。フルオレン−キノリン配位子の合成は、これらの原料をさらに、ハロゲン化キノリン類との鈴木−宮浦カップリング反応、または、2−ホルミル又はアシルアニリン類あるいは互いにオルト位にあるアシルーアミノピリジン類等とのFriedlaender環化反応(Chem.Rev.2009、109、2652、又は、Organic Reactions,28(2),37−201)など既知の反応により合成することができる。
本発明のイリジウム錯体化合物は、既知の方法の組み合わせなどにより合成できる。以下に詳しく説明する。
本発明のイリジウム錯体化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子の赤色発光材料として好適に使用可能である。本発明のイリジウム錯体化合物は、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料として好適に使用可能である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、溶剤溶解性に優れることから、溶剤とともに使用されることが好ましい。以下、本発明のイリジウム錯体化合物と溶剤とを含有する組成物(以下、「本発明の組成物」又は「本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物」と称す場合がある。)について説明する。
本発明のイリジウム錯体化合物はイリジウム錯体化合物含有組成物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上が組み合わされて含まれていてもよい。
本発明のイリジウム錯体化合物を用いて有機電界発光素子(以下、「本発明の有機電界発光素子」と称す場合がある。)を製造することができる。以下に本発明のイリジウム錯体化合物を含む本発明の有機電界発光素子について説明する。
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板1は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。このため、特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板1の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。
陽極2は、発光層側の層に正孔を注入する機能を担う。陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック或いはポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
透明性が不要な場合は、陽極2の厚みは必要な強度等に応じて任意な厚みとすればよい。この場合、陽極2は基板1と同一の厚みでもよい。
陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層が2層以上ある場合に、より陽極2側に近い方の層を正孔注入層3と呼ぶことがある。正孔注入層3は、陽極2から発光層5側に正孔を輸送する機能を強化する点で、用いることが好ましい。正孔注入層3を用いる場合、通常、正孔注入層3は、陽極2上に形成される。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層3となる正孔輸送性化合物を含有する。湿式成膜法の場合は、正孔注入層形成用組成物は、通常、更に溶剤も含有する。正孔注入層形成用組成物中の正孔輸送性化合物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いのが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層3が発光層5と接する場合は、発光層5からの発光を消光しないものや発光層5とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。
正孔注入層3には、正孔輸送性化合物の酸化により、正孔注入層3の導電率を向上させることができるため、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層3となる材料を可溶な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に湿式成膜法により成膜し、乾燥させることにより形成させる。成膜した膜の乾燥は、湿式成膜法による発光層5の形成における乾燥方法と同様に行うことができる。
真空蒸着法により正孔注入層3を形成する場合には、通常、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
正孔輸送層4は、陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層4は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極2から発光層5に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を設けることが好ましい。正孔輸送層4を設ける場合、通常、正孔輸送層4は、陽極2と発光層5の間に形成される。正孔輸送層4は、上述の正孔注入層3がある場合は、正孔注入層3と発光層5の間に形成される。
湿式成膜法で正孔輸送層4を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層3を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。
真空蒸着法で正孔輸送層4を形成する場合についても、通常、上述の正孔注入層3を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層3の構成材料の代わりに正孔輸送層4の構成材料を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度などの成膜条件などは、前記正孔注入層3の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。
発光層5は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極2から注入される正孔と陰極9から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。発光層5は、陽極2と陰極9の間に形成される層である。発光層5は、陽極2の上に正孔注入層3がある場合は、正孔注入層3と陰極9の間に形成され、陽極2の上に正孔輸送層4がある場合は、正孔輸送層4と陰極9との間に形成される。
以下、本発明のイリジウム錯体化合物以外の他の発光材料について詳述する。
発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。
電荷輸送性材料は、正電荷(正孔)又は負電荷(電子)輸送性を有する材料である。電荷輸送性材料は、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の材料を適用可能である。
発光層5の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。
真空蒸着法により発光層5を形成する場合には、通常、発光層5の構成材料(前述の発光材料、電荷輸送性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた正孔注入層3又は正孔輸送層4の上に発光層5を形成させる。2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発光層5を形成することもできる。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
正孔阻止層6の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上であり、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
電子輸送層7は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層5又は正孔素子層6と電子注入層8との間に設けられる。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく、電子輸送層7又は発光層5へ注入する役割を果たす。
湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層5の場合と同様である。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましい。陰極9の材料としては、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金などが用いられる。具体例としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数の合金電極などが挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極9と発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層5以外の任意の層を省略してもよい。
このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、F8−TFBに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体(国際公開第2004/084260号)等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子を用いて表示装置及び照明装置を製造することができる。本発明の有機電界発光素子を用いた表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
<合成例1:比較化合物1の合成>
参照化合物1〜6は、本合成例を参考にして合成したものである。これらは、フェニルキノリン配位子に炭化水素置換基のみが異なる一連のフェイシャル−トリスシクロメタル化イリジウム錯体化合物群に属する。イリジウム原子近傍の原子環境をほとんど変えずに発光波長を変化させたときのスペクトル半値幅や量子収率の関係を示すための参照として使用した。
化合物1を、常温下で、2−メチルテトラヒドロフラン(アルドリッチ社製、脱水、安定剤非添加)に溶解し、1×10−5mol/Lの溶液を調製した。この溶液をテフロン(登録商標)コック付きの石英セルに入れ、窒素バブリングを20分以上行った後、室温で燐光スペクトルを測定した。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、最大発光波長(発光極大波長)とした。また、最大発光波長の半分のスペクトル強度の幅を半値幅とした。cm−1で表した半値幅は換算高さ1に規格化されたスペクトルのデータから、高さ0.5を超える短い方の波長および高さ0.5を下回る長いほうの波長を読みとり、nmをcm−1に換算してその差をcm−1の半値幅とした。
装置:浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920−02
光源:モノクロ光源L9799−01
検出器:マルチチャンネル検出器PMA−11
励起光:380nm
発光効率として、PL量子収率を測定した。PL量子収率は、材料に吸収された光(エネルギー)に対してどの程度の効率で発光が得られるかを示す指標であり、上記と同様、以下の機器を用いて測定した。
光源:モノクロ光源L9799−01
検出器:マルチチャンネル検出器PMA−11
励起光:380nm
比較化合物2は、R13、R17、R18およびR22がすべて水素原子であるため、キノリン環とベンゼン環との間に十分な捻れが形成されないと考えられ、この結果、発光極大波長が化合物1,2と比較して長くなっている。
化合物3は、半値幅が極めて狭く、量子収率も高い値を示している。
密度汎関数法を用いた計算により、以下に示す化合物4と、比較化合物4の発光極大波長の比較を行った。基底状態のエネルギーとT1準位状態のエネルギー差からT準位の励起エネルギーを求め、T1準位発光極大波長を求めた。この結果を表2に示す。
M.J.Frisch, G.W.Trucks, H.B.Schlegel, G.E.Scuseria, M.A.Robb, J.R.Cheeseman, G.Scalmani, V.Barone, B.Mennucci, G.A.Petersson, H.Nakatsuji, M.Caricato, X.Li, H.P.Hratchian, A.F.Izmaylov, J.Bloino, G.Zheng, J.L.Sonnenberg, M.Hada, M.Ehara, K.Toyota, R.Fukuda, J.Hasegawa, M.Ishida, T.Nakajima, Y.Honda, O.Kitao, H.Nakai, T.Vreven, J.A.Montgomery,Jr., J.E.Peralta, F.Ogliaro, M.Bearpark, J.J.Heyd, E.Brothers, K.N.Kudin, V.N.Staroverov, T.Keith, R.Kobayashi, J.Normand, K.Raghavachari, A.Rendell, J.C.Burant, S.S.Iyengar, J.Tomasi, M.Cossi, N.Rega, J.M.Millam, M.Klene, J.E.Knox, J.B.Cross, V.Bakken, C.Adamo, J.Jaramillo, R.Gomperts, R.E.Stratmann, O.Yazyev, A.J.Austin, R.Cammi, C.Pomelli, J.W.Ochterski, R.L.Martin, K.Morokuma, V.G.Zakrzewski, G.A.Voth, P.Salvador, J.J.Dannenberg, S.Dapprich, A.D.Daniels, O.Farkas, J.B.Foresman, J.V.Ortiz, J.Cioslowski, and D.J.Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
本出願は、2019年1月10日付で出願された日本特許出願2019−002398、及び2019年10月7日付で出願された日本特許出願2019−184629に基づいており、その全体が引用により援用される。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (13)
- R1〜R12、R13〜R22が以下である請求項1または請求項2に記載のイリジウム錯体化合物。
R1〜R12は、それぞれ独立に、D、F、Cl、Br、I、−N(R’)2、−CN、−NO2、−OH、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−C(−R’)=C(−R’)−、−C≡C−、−Si(−R’)2、−C(=O)−、−NR’−、−O−、−S−、−CONR’−もしくは2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよく、
互いに隣り合うR1〜R12同士はさらに結合して環を形成してもよい。
R’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、Cl、Br、I、−N(R’’)2、−CN、−NO2、−Si(R’’)3、−B(OR’’)2、−C(=O)R’’、−P(=O)(R’’)2、−S(=O)2R’’、−OSO2R’’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基又は炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’’で置換されていてもよい。これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−C(−R’’)=C(−R’’)−、−C≡C、−Si(−R’’)2−、−C(=O)−、−NR’’−、−O−、−S−、−CONR’’−もしくは2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、さらに1つ以上のR’’で置換されていてもよい。
2つ以上の隣接するR’は互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
R’’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、−CN、炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、炭素数3以上20以下の芳香族基又は炭素数1以上20以下の複素芳香族基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR’’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
R13〜R22は、それぞれ独立に水素原子またはR’で表される置換基のいずれかである。 - 前記式(5)において、2つ以上の隣接するR1〜R10、R11とR12、2つ以上の隣接するR13〜R17、又は、2つ以上の隣接するR18〜R22が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成する請求項1又は3に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(5)が、下記式(6)で表される請求項1、請求項3または請求項4に記載のイリジウム錯体化合物。
R23およびR25は、それぞれ独立に、−N(R’)2、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
R24は、水素原子、D、−N(R’)2、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR23〜R25が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−C(−R’)=C(−R’)−、−C≡C−、−Si(−R’)2、−C(=O)−、−NR’−、−O−、−S−、−CONR’−もしくは2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。
R23〜R25がR’を有する場合のR’は、式(5)におけるR’と同様である。 - 式(2)、式(5)、または式(6)におけるR1〜R4およびR13〜R22の少なくとも一つが、炭素数4〜30のアルキル基または炭素数5〜30のアラルキル基を含むものである請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 式(2)、式(5)、または式(6)における置換基R13、R17、R18およびR22のうち少なくとも一つ以上が炭素数1〜4のアルキル基または置換基を有していてもよい芳香環基である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 式(2)、式(5)、または式(6)における置換基R18およびR22が共に炭素数1〜4のアルキル基である請求項7に記載のイリジウム錯体化合物。
- 式(2)、式(5)、または式(6)における置換基R14、R15、R16、R19、R20、およびR21のうち少なくとも一つ以上がアルキル基、置換基を有していてもよい芳香環基、またはアラルキル基のいずれかである請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 式(2)、式(5)、または式(6)における置換基R14、R15、R16、R19、R20、およびR21のうち少なくとも一つ以上が置換された芳香環基であり、該置換基はアラルキル基である請求項9に記載のイリジウム錯体化合物。
- 式(2)、式(5)、または式(6)における置換基R13、R17、R18およびR22のうち少なくとも一つ以上が置換された芳香環基であり、該置換基はアラルキル基である請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物。
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