CN113272313A - 铱配位化合物 - Google Patents

Abstract

一种下述式(5)所示的铱配位化合物。本发明提供一种作为有机电致发光元件的发光层的材料有用、缩小发光光谱的半宽度、在溶剂中的溶解度高、波长不过长而短、适合作为红色发光材料的铱配位化合物。式(5)中，Ir表示铱原子，X表示二齿配体。m表示1～3的整数。R¹～R²²各自独立地表示氢原子或取代基。彼此相邻的基团彼此可以进一步键合而形成环。R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个为氢原子以外的取代基。

Description

铱配位化合物

技术领域

本发明涉及一种铱配位化合物。特别是涉及一种作为有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)的发光层的材料有用的铱配位化合物。

背景技术

有机电致发光元件通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠而制造。目前，许多有机电致发光元件通过在真空下蒸镀有机材料而制造。在真空蒸镀法中，蒸镀工艺复杂，生产性差。通过真空蒸镀法制造的有机电致发光元件极难实现照明或显示器的面板的大型化。因此，近年来，作为效率良好地制造能够用于大型的显示器或照明的有机电致发光元件的工艺，正积极的研究湿式成膜法(涂布法)。

为了通过湿式成膜法制造有机电致发光元件，所使用的材料需要为溶解于有机溶剂而以油墨的形式使用的材料。使用材料的溶剂溶解性差时，需要长时间加热等操作，因此存在使用前材料劣化的可能性。如果使用材料在溶液状态下无法长时间保持均匀状态，则导致材料从溶液中析出，无法利用喷墨装置等进行成膜。

对湿式成膜法所使用的材料要求迅速地溶解于有机溶剂和溶解后不析出而保持均匀状态这2个含义下的溶解性。

近年来，为了延长元件的驱动寿命或将元件的光学设计优化而有效地表现出所谓微腔效应来提高色纯度，想要形成更厚的发光层的要求不断提高。为了形成厚的发光层，需要提高油墨的浓度。因此，需要具有比以往高的溶剂溶解性的发光材料。

在有机EL显示器中，除长驱动寿命、宽色域即高色彩再现率以外，还要求实现高的发光效率。特别是要求红色区域在CIE(国际照明委员会)的XYZ表色系坐标中x坐标为0.68的相当深的红色。为了显色出深红色，需要将发光材料的发光极大波长设为更长波长(例如620nm以上)。在该波长区域中，被称为能隙定律的法则起支配作用。在该波长区域中，激发能量并非向发光而向分子运动即热能耗散的比例随着波长的延长而变大。因此，长波长侧的发光量子收率显著变差。因此，在红色区域中，难以同时实现深红色化和发光量子收率(cd/A)的高效率化。

人类的可见度也在红色区域中随着波长变长而大幅降低。因此，在深红色的区域中，要求更大的发光强度。

作为有机EL显示器的层叠结构，有光取出方向不同的两种方式。

制造工序较简单的底部发光方式是从TFT基板侧的下方取出有机分子的光的方式，但存在有机分子的光利用效率低的难点。

与此相对，顶部发光方式从没有像素电路等的密封玻璃的上方取出光，因此能够将发出的光效率良好地取出至外部。但是，在使用顶部发光方式的情况下，特定波长以外的光在层叠结构内反射、抵消，因此，具有难以向层叠结构外射出的性质。因此，在发光材料的发光光谱的半宽度宽的情况下，特定波长以外的光难以射出至层叠结构外，结果发光的效率下降。

如上所述，对于红色显色材料，要求在溶剂中的溶解度高、即使在波长长的情况下发光效率也高、并且发光光谱的半宽度窄的性质。

作为红色发光材料，一直使用利用原本效率高的磷光发光的铱配位化合物。特别是广泛使用如专利文献1～2所示的具有苯基－喹啉型配体的铱配位化合物。

在专利文献1中公开了例如结构式A1～A58这样的使具有芴和喹啉的配体配位于2个铱的化合物。

在专利文献2中公开了例如化合物编号12、189这样的包含具有芳香族基团的喹啉和芴的配体配位于2个铱的化合物。

专利文献1：日本特开2006－151888号公报

专利文献2：日本特开2009－173630号公报

专利文献1这样的具有芴结构的铱配合物是以铱原子的参与少的LC性发光为主的发光，由于配体内的迁移，激发态与基态的电偶极矩的差小。因此，一般能够缩小半宽度。另一方面，芴为刚直的结构，因此溶解性大大受损。另外，与铱的d轨域的参与小，结果存在发光效率降低的课题。

专利文献2的例如化合物编号12溶解性不足，半宽度也不充分。如专利文献2的化合物编号6那样包含具有苯基的喹啉和芴的配体对半宽度的课题具有一定的效果，对量子收率也具有一定的效果。但是，如果使用这样的配体，则发光极大波长变长，特别是作为红色的发光材料存在课题。

发明内容

本发明的目的在于提供一种缩小发光光谱的半宽度、在溶剂中的溶解度高、发光效率也具有与以往同等以上的性能，而且发光极大波长不过长、适合作为红色发光材料的铱配位化合物。

本发明人发现，具有特定化学结构的铱配位化合物作为红色发光材料而言发光极大波长不过长，与以往材料相比显示出极高的溶剂溶解性，同时显示高的PL量子收率和窄的半宽度。

本发明为以下所示的铱配位化合物。

[1]一种铱配位化合物，由下述式(5)表示。

式(5)中，Ir表示铱原子。

R¹～R¹²各自独立地表示氢原子或取代基。

彼此相邻的R¹～R¹²彼此可以进一步键合而形成环。

R¹³～R²²各自独立地表示氢原子或取代基。

彼此相邻的R¹³～R²²彼此可以进一步键合而形成环。

X表示二齿配体。

m表示1～3的整数。

R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个为氢原子以外的取代基。

[2]根据[1]所述的铱配位化合物，其中，式(5)由下述式(2)表示。

式(2)中，R¹～R²²与式(5)中的R¹～R²²含义相同。

[3]根据[1]或[2]所述的铱配位化合物，其中R¹～R¹²、R¹³～R²²为如下基团。

R¹～R¹²各自独立地选自D、F、Cl、Br、I、－N(R’)₂、－CN、－NO₂、－OH、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R’取代。这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R’)＝C(－R’)－、－C≡C－、－Si(－R’)₂、－C(＝O)－、－NR’－、－O－、－S－、－CONR’－或2价的芳香族基团。这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可各自独立地进一步由一个以上的R’取代，

彼此相邻的R¹～R¹²彼此可以进一步键合而形成环。

R’各自独立地选自氢原子、D、F、Cl、Br、I、－N(R”)₂、－CN、－NO₂、－Si(R”)₃、－B(OR”)₂、－C(＝O)R”、－P(＝O)(R”)₂、－S(＝O)₂R”、－OSO₂R”、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R”取代。这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可取代为－C(－R”)＝C(－R”)－、－C≡C、－Si(－R”)₂－、－C(＝O)－、－NR”－、－O－、－S－、－CONR”－或2价的芳香族基团。这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R”取代。

2个以上的邻接的R’可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

R”各自独立地选自氢原子、D、F、－CN、碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基、碳原子数3以上且20以下的芳香族基团或碳原子数1以上且20以下的杂芳香族基团。

2个以上的邻接的R”可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

R¹³～R²²各自独立地为氢原子或R’所示的取代基中的任一者。

[4]根据[1]或[3]所述的铱配位化合物，其中，所述式(5)中，2个以上的邻接的R¹～R¹⁰、R¹¹与R¹²、2个以上的邻接的R¹³～R¹⁷或2个以上的邻接的R¹⁸～R²²相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

[5]根据[1]、[3]或[4]所述的铱配位化合物，其中，所述式(5)由下述式(6)表示。

式(6)中，R¹～R²²、m与式(5)中的R¹～R²²、m含义相同。

R²³和R²⁵各自独立地选自－N(R’)₂、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

R²⁴选自氢原子、D、－N(R’)₂、－COOR’－、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

2个以上的邻接的R²³～R²⁵可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R’取代。这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R’)＝C(－R’)－、－C≡C－、－Si(－R’)₂、－C(＝O)－、－NR’－、－O－、－S－、－CONR’－或2价的芳香族基团。这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的R’取代。

R²³～R²⁵具有R’时的R’与式(5)中的R’同样。

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的R¹～R⁴和R¹³～R²²中的至少一个包含碳原子数4～30的烷基或碳原子数5～30的芳烷基。

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上为碳原子数1～4的烷基或可以具有取代基的芳香环基团。

[8]根据[7]所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹⁸和R²²均为碳原子数1～4的烷基。

[9]根据[1]～[8]中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁹、R²⁰和R²¹中的至少一个以上为烷基、可以具有取代基的芳香环基团、或芳烷基中的任一者。

[10]根据[9]所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁹、R²⁰和R²¹中的至少一个以上为被取代的芳香环基团，该取代基为芳烷基。

[11]根据[10]所述的铱配位化合物，由下述式(3)表示。

[12]根据[1]～[10]中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上为被取代的芳香环基团，该取代基为芳烷基。

[13]根据[12]所述的铱配位化合物，由下述式(4)表示。

式(4)中的波浪线表示为旋转异构体的混合物。

根据本发明，能够提供缩小发光光谱的半宽度、在溶剂中的溶解度高、发光效率也具有与以往同等以上的性能，而且发光极大波长不过长、适合作为红色发光材料的铱配位化合物。

附图说明

图1是示意性表示本发明的有机电致发光元件的结构的一个例子的截面图。

图2是表示化合物1～3、参照化合物1～6以及比较化合物1～3的半宽度与发光极大波长的关系的图表。

图3是表示化合物1～3、参照化合物1～6以及比较化合物1～3的PL量子收率与发光极大波长的关系的图表。

具体实施方式

以下，详细地说明本发明的实施方式，但本发明并不限定于以下的实施方式，可以在其主旨的范围内进行各种变形来实施。

在本说明书中，“芳香环”是指“芳香族烃环”，与包含杂原子作为环构成原子的“杂芳香环”相区别。同样地，“芳香族基团”是指“芳香族烃环基”，“杂芳香族基团”是指“杂芳香族环基”。

[铱配位化合物]

本发明的铱配位化合物为下述式(1)、下述式(2)、式(5)或后述的式(6)所示的化合物。

式(1)中，Ir表示铱原子。Ar¹和Ar²表示可以被取代的芳香环或杂芳香环。R¹～R¹²各自独立地表示氢原子或取代基，彼此相邻的取代基彼此可以进一步键合而形成环。

式(5)中，Ir表示铱原子。

R¹～R¹²各自独立地表示氢原子或取代基。

彼此相邻的R¹～R¹²彼此可以进一步键合而形成环。

R¹³～R²²各自独立地表示氢原子或取代基。

彼此相邻的R¹³～R²²彼此可以进一步键合而形成环。

X表示二齿配体。

m表示1～3的整数。

R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个为氢原子以外的取代基。

式(1)所示的化合物的更优选的形态为下述式(2)所示的化合物

R¹～R¹²与式(1)、式(5)中的R¹～R¹²含义相同。

R¹³～R²²与式(5)中的R¹³～R²²含义相同。

本发明的铱配位化合物作为红色发光材料而言发光极大波长不过长，与以往材料相比显示极高的溶剂溶解性，同时显示与以往同等程度的发光效率和窄的半宽度的理由可如下推测。

式(1)、式(2)或式(5)中的芴由于亚甲基的供电子性和刚直地固定化的π共轭平面的影响，具有高的供电子能力。其以提高配体的HOMO，抑制d电子从铱原子流入的方式发挥作用。因此，MLCT性降低，LC性提高。铱原子的参与少的LC性发光由于配体内的迁移，激发态与基态的电偶极矩的差小，因此，能够缩小半宽度。

但是，由于d轨域的参与变小，因此，发光材料的磷光放射速度常数kr变小，作为结果，发光效率降低(参照佐佐木阳一·石谷治编著，配合物化学选书2金属配合物的光化学，三共出版社(2007年)的第4章)。

通过制成3价铱中所有3个配体相同的三环金属化均配物(L₃Ir)，能够缩小半宽度(式(1)、式(2))。另外，即使同样为三环金属化配合物，也不会如对铱的配体不同的杂配物(L¹ ₂L²Ir、L¹L² ₂Ir或L¹L²L³Ir)那样不同的配体彼此相互影响，因此从该方面出发量子收率有变得良好的趋势。另一方面，如上所述，从d轨域的参与变小的方面出发，也有量子收率降低的一面。

本发明人等发现在芴3配位的铱配合物中，通过在喹啉环的特定位置导入适当的取代基，能够在不损害显示芴的窄的半宽度这样的优选的特性的情况下改善量子收率。即，发现通过在喹啉环的4位和6位同时导入芳香环基团，延长配体的共轭并降低配体的LUMO，由此能够增加铱的从d轨域激发的比例，恢复量子收率。

另外，通过向喹啉环的4位和6位导入芳香环基团，分子尺寸变大，因此喹啉－芳香环基团间可取的空间构象的数量增加。因此，不易引起结晶化，作为结果，也会使溶解性增加。在此，关于芳香环基团向喹啉环部分的导入，认为一个并不充分，重要的是在4位、6位分别设置。

另一方面，即使在如式(1)、式(2)、式(5)的m＝3那样3价铱中所有3个配体相同的三环金属化均聚配位Ir配合物的情况下，在相同的三个配体之间，也发挥半宽度稍微变宽这样的相互作用。因此，认为通过如式(5)的m＝1或2那样使3个配体中的至少一个配体为难以与其它2个配体相互作用的配体，形成双环金属化配合物，能够进一步缩小半宽度。

另外，通过式(2)或式(5)中的R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个为氢原子以外的取代基，能够在喹啉环与键合于喹啉环的苯环之间形成扭转，缩短共轭长度，提高溶解性，并且能够抑制长波长化，形成发光极大波长不过长、适合作为红色发光材料的化合物。

＜Ar¹和Ar²＞

Ar¹和Ar²表示芳香环或杂芳香环，彼此可以相同也可以不同。这些环可以进一步具有取代基，其种类与后述的R¹³～R²²含义相同。

从溶解性、基于共轭延长的发光极大波长的观点考虑，构成Ar¹或Ar²的碳原子数不含取代基的碳原子数，通常为4～60，优选为4～40，进一步优选为5～20个。

作为Ar¹或Ar²的具体例，芳香环中，可举出单环的苯环；2环的萘环；3环以上的芴环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、

环、三亚苯环、荧蒽环等。杂芳香环中；可举出含氧原子的呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环；含硫原子的噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环；含氮原子的吡咯环、吡唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吲哚环、吲唑环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹喔啉环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、吖啶环、菲啶环、咔啉环、嘌呤环；包含多种杂原子的

唑环、

二唑环、异

唑环、苯并异

唑环、噻唑环、苯并噻唑环、异噻唑环、苯并异噻唑环等。

从溶解性、基于共轭延长的发光极大波长的观点考虑，优选为苯环、萘环、蒽环、菲环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环，进一步优选为苯环、萘环、菲环、吡啶环，最优选为苯环。

＜R¹～R¹²＞

式(1)、式(5)和式(2)中的R¹～R¹²表示氢原子或取代基。R¹～R¹²各自独立，可以相同也可以不同。

2个以上的邻接的R¹～R¹²彼此可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

在R¹～R¹²为氢原子以外的取代基的情况下，其种类没有特别限定，可以考虑目标发光波长的精密控制、与所使用的溶剂的兼容性、制成有机电致发光元件时的与主体化合物的兼容性等来选择最佳的取代基。在它们优化的研究时，优选的取代基为以下所述的范围。

R¹～R¹²各自独立地选自D、F、Cl、Br、I、－N(R’)₂、－CN、－NO₂、－OH、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R’取代，这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R’)＝C(－R’)－、－C≡C－、－Si(－R’)₂、－C(＝O)－、－NR’－、－O－、－S－、－CONR’－或2价的芳香族基团。另外，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的R’取代

对R’进行后述。

<R¹～R¹²的优选例>

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、2－乙基己基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正辛基、降冰片基、金刚烷基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选为1以上，另外，优选为30以下，更优选为20以下，最优选为12以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基的例子，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正己氧基、异丙氧基、环己氧基、2－乙氧基乙氧基、2－乙氧基乙氧基乙氧基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选为1以上，另外，优选为30以下，更优选为20以下，最优选为12以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基的例子，可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正己硫基、异丙硫基、环己硫基、2－甲基丁硫基、正己硫基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选为1以上，另外，优选为30以下，更优选为20以下，最优选为12以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基的例子，可举出乙烯基、烯丙基、丙烯基、庚烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选为2以上，另外，优选为30以下，更优选为20以下，最优选为12以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基的例子，可举出乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选为2以上，另外，优选为30以下，更优选为20以下，最优选为12以下。

可用作R¹～R¹²的碳原子数5以上且60以下的芳香族基团和碳原子数3以上且60以下的杂芳香族基团可以以单一的环或稠环的形式存在，也可以为在一个环上进一步键合或稠合其它种类的芳香族基团或杂芳香族基团而形成的基团。

作为这些基团的例子，可举出苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、

基、荧蒽基、苝基、苯并芘基、苯并荧蒽基、并四苯基、并五苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶咪唑基、

唑基、苯并

唑基、萘并

唑基、噻唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、二氮杂蒽基、二氮杂芘基、吡嗪基、吩

嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、三嗪基、2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基等。

从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为5以上，另外，优选为50以下，更优选为40以下，最优选为30以下。

作为芳香族烃基优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、

基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、茚并芴基，进一步优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、茚并芴基。

作为杂芳香族基团优选为呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、菲啶基、吩噻嗪基、吩

嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、吡啶咪唑基、

唑基、苯并

唑基、萘并

唑基、噻唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、二氮杂蒽基、二氮杂芘基、吡嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、三嗪基、2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基，进一步优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、吩噻嗪基、吩

嗪基、吡唑基、吲唑基、苯并咪唑基、吡啶咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、吡嗪基、萘啶基、三嗪基、2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数5以上且40以下的芳氧基的例子，可举出苯氧基、甲基苯氧基、萘氧基、甲氧基苯氧基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些芳氧基的碳原子数优选为5以上，另外，优选为30以下，更优选为25以下，最优选为20以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数5以上且40以下的芳硫基的例子，可举出苯硫基、甲基苯硫基、萘硫基、甲氧基苯硫基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些芳硫基的碳原子数优选为5以上，另外，优选为30以下，更优选为25以下，最优选为20以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数5以上且60以下的芳烷基的例子，可举出1,1－二甲基－1－苯基甲基、1,1－二(正丁基)－1－苯基甲基、1,1－二(正己基)－1－苯基甲基、1,1－二(正辛基)－1－苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3－苯基－1－丙基、4－苯基－1－正丁基、1－甲基－1－苯基乙基、5－苯基－1－正丙基、6－苯基－1－正己基、6－萘基－1－正己基、7－苯基－1－正庚基、8－苯基－1－正辛基、4－苯基环己基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些芳烷基的碳原子数优选为5以上，另外，更优选为40以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基的例子，可举出1,1－二甲基－1－(2－吡啶基)甲基、1,1－二(正己基)－1－(2－吡啶基)甲基、(2－吡啶基)甲基、(2－吡啶基)乙基、3－(2－吡啶基)－1－丙基、4－(2－吡啶基)－1－正丁基、1－甲基－1－(2－吡啶基)乙基、5－(2－吡啶基)－1－正丙基、6－(2－吡啶基)－1－正己基、6－(2－嘧啶基)－1－正己基、6－(2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基)－1－正己基、7－(2－吡啶基)－1－正庚基、8－(2－吡啶基)－1－正辛基、4－(2－吡啶基)环己基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些杂芳烷基的碳原子数优选为5以上，另外，优选为50以下，更优选为40以下，最优选为30以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基的例子，可举出二苯基氨基、苯基(萘基)氨基、二(联苯基)氨基、二(对三联苯基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些二芳基氨基的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基的例子，可举出苯基(2－吡啶基)氨基、苯基(2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些芳基杂芳基氨基的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为可用作R¹～R¹²的碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，可举出二(2－吡啶基)氨基、二(2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些二杂芳基氨基的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为R¹～R¹²，特别是从不损害有机电致发光元件的作为发光材料的耐久性的观点考虑，各自独立地优选为氢原子、F、－CN、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团或碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团，特别优选为氢原子、F、－CN、烷基、芳烷基、芳香族基团或杂芳香族基团，最优选为氢原子、F、－CN、烷基、芳香族基团、杂芳香族基团。

式(1)、式(2)中的2个以上的邻接的R¹～R¹²彼此可以相互键合而形成环，但如果稠环结构变大，则配体的刚直性过度增加，有时会损害溶解性，因此也可以不形成稠环结构。

式(5)中的2个以上的邻接的R¹～R¹²彼此可以相互键合而形成环，特别是选自R¹～R¹⁰中的2个以上的邻接的取代基、或者R¹¹与R¹²可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。但是，如果稠环结构变大，则配体的刚直性过度增加，有时会损害溶解性，因此也可以不形成稠环结构。

＜R’＞

R’各自独立地选自氢原子、D、F、Cl、Br、I、－N(R”)₂、－CN、－NO₂、－Si(R”)₃、－B(OR”)₂、－C(＝O)R”、－P(＝O)(R”)₂、－S(＝O)₂R”、－OSO₂R”、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R”取代，这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R”)＝C(－R”)－、－C≡C、－Si(－R”)₂－、－C(＝O)－、－NR”－、－O－、－S－、－CONR”－或2价的芳香族基团。另外，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R”取代。

2个以上的邻接的R’可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。R’可以相互键合而形成环，但如果稠环结构变大，则配体的刚直性过度增加，有时会损害溶解性，因此也可以不形成稠环结构。

可用作R’的上述基团的例子均与上述R¹～R¹²的项的记载含义相同。即，对于可用作R’的各个基团，可应用上述R¹～R¹²的项中叙述的相同结构的取代基的例子和优选的范围。

＜R”＞

R”各自独立地选自氢原子、D、F、－CN、碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基、碳原子数3以上且20以下的芳香族基团或碳原子数1以上且20以下的杂芳香族基团。

2个以上的邻接的R”可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。但是，如果R”相互键合形成环而稠环结构变大，则配体的刚直性过度增加，有时会损害溶解性，因此也可以不形成稠环结构。

＜R”的优选例＞

作为可用作R”的碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基，例如可以使用R¹～R¹²的项中记载的直链、支链或环状烷基中碳原子数1以上且20以下的基团，优选的范围也同样。

作为可用作R”的碳原子数3以上且20以下的芳香族基团，例如可以使用R¹～R¹²的项中记载的芳香族基团中碳原子数3以上且20以下的基团，优选的范围也同样。

作为可用作R”的碳原子数1以上且20以下的杂芳香族基团，例如可使用R¹～R¹²的项中记载的杂芳香族基团中碳原子数1以上且20以下的基团，优选的范围也同样。

＜R¹³～R²²＞

R¹³～R²²表示氢原子或取代基。在R¹³～R²²为取代基的情况下，取代基的种类和其优选的范围与上述R’同样。即，R¹³～R²²各自独立地与R’同样。

与R’同样地，2个以上的邻接的R¹³～R²²可以相互键合而形成环。此时，显然2个以上的邻接的取代基可以相互键合而形成环是选自R¹³～R¹⁷中的2个以上的邻接的取代基彼此或选自R¹⁸～R²²中的2个以上的邻接的取代基彼此。如果稠环结构变大，则配体的刚直性过度增加，有时会损害溶解性，因此也可以不形成稠环结构。

式(1)、(2)中的3个配体可以相同，也可以不同。

＜优选的Ar¹、Ar²、R¹～R⁴、R¹³～R²²的样态＞

为了在不对发光效率、半宽度造成不良影响的情况下提高溶解性，进一步优选的样态为在式(1)中的Ar¹、Ar²或式(1)、式(2)、式(5)中的构成R¹～R⁴的原子团中存在至少一个碳原子数4～30的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数5～30的芳烷基。特别优选为至少一个以上的这些基团至少包含于Ar¹、Ar²的任一个以上中。通过设置这些基团，能够提高在溶剂中的溶解度。另外，通过在R¹～R⁴中设置这些基团，能够在防止芴侧氧化而妨碍电子进入从而量子产量降低，并且提高在溶剂中的溶解度。

进而，为了提高溶解性以及抑制发光极大波长的长波长化，优选式(5)的R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上为并非氢原子的取代基。

式(2)、式(5)中，为了在不对发光效率、半宽度造成不良影响的情况下提高溶解性且抑制因取代基导入而对发光极大波长的影响，进一步优选的样态为R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上为可以具有碳原子数1～4的烷基或取代基的芳香环基团。根据R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²的定义，此时的可以具有取代基的芳香环基团为可以被R”取代的碳原子数5以上且60以下的芳香族基团。通过根据需要导入这些基团，能够提高溶解性，进而，由于喹啉环与该具有取代基的芳香环的键扭转，因此芴、喹啉的共轭不会比设置于喹啉的4位和6位的芳香族先延伸，由此能够缩短共轭长度而防止必要以上的长波长化。

式(5)中，特别优选R¹⁸和R²²中的至少一个以上为碳原子数1～4的烷基或可以具有取代基的芳香环基团。

在式(2)、式(5)中的取代基R¹～R⁴和R¹³～R²²的至少一个为碳原子数4～30的烷基或碳原子数5～30的芳烷基的结构中，认为能够在不对芴造成电子影响的情况下提高在溶剂中的溶解性，因而优选。

在式(2)、式(5)中的取代基R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上为烷基等取代基的结构中，在键合于喹啉环的苯环与喹啉环之间产生空间位阻，键扭转，因此能够停止共轭，抑制必要以上的长波长化，结果认为能够提高量子收率(已知在波长长的情况下，根据能隙定律，量子收率降低，波长短的的一方量子收率变高)。作为取代基，特别优选为碳原子数1～4的烷基或可以具有取代基的芳香环基团。

进而，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹⁸和R²²均优选为碳原子数1～4的烷基。通过取代基R¹⁸和R²²均为碳原子数1～4的烷基，能够在喹啉环与键合于喹啉环的苯环之间形成充分的扭转，能够更充分地抑制长波长化。

进而，通过式(2)、式(5)中的取代基R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁹、R²⁰和R²¹中的至少一个以上为烷基、可以具有取代基的芳香环基团、或芳烷基，从而具有R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上通过具有烷基等取代基而扭转的尖端，即，与喹啉环扭转键合的苯环提高在溶剂中的溶解性的结构，因此能够防止必要以上的长波长化，提高PL收率，并且提高在溶剂中的溶解性，因而优选。特别优选为被取代的芳香环基团，该取代基进一步优选为芳烷基。成为该结构的是R¹⁴、R¹⁵和R¹⁶中的至少一个以上为烷基、可以具有取代基的芳香环基团、或芳烷基，且R¹³和R¹⁷中的至少一个以上具有烷基等取代基，或者R¹⁹、R²⁰和R²¹中的至少一个以上为烷基、可以具有取代基的芳香环基团、或芳烷基，且R¹⁸和R²²中的至少一个以上具有烷基等取代基的情况。

另外，对式(2)、式(5)中的取代基R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²的烷基等取代基可以进一步取代芳香环基团或芳烷基。如此，可以在相同的取代基内设置产生扭转的取代基和提高溶解度的结构。

＜具体例＞

以下，关于式(1)、式(2)、式(5)的m＝3的情况，示出后述的实施例所示以外的本发明的铱配位化合物的优选的具体例。本发明的铱配位化合物并不限定于以下的例示化合物。

以下示出进一步优选的样态的具体例。

以下示出进一步优选的样态的具体例。

从改善量子收率和抑制长波长化的观点考虑，作为具体例而示出的上述化合物中，特别优选为相当于R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²的基团中的至少一个为氢原子以外的取代基的化合物。

作为本发明的铱配位化合物，特别优选下述式(3)所示的化合物。

另外，作为本发明的铱配位化合物，优选下述式(4)所示的化合物。

式(4)中的波浪线表示为旋转异构体的混合物。

[式(5)、式(6)所示的铱配位化合物]

式(5)所示的铱配位化合物的优选的形态是X由下述式(6a)表示的下述式(6)所示的化合物。

式(6)中，R¹～R²²、m与式(5)中的R¹～R²²、m含义相同。

式(6)、式(6a)中，R²³和R²⁵各自独立地选自－N(R’)₂、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

R²⁴选自氢原子、D、－N(R’)₂、－COOR’－、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

2个以上的邻接的R²³～R²⁵可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R’取代，这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R’)＝C(－R’)－、－C≡C－、－Si(－R’)₂、－C(＝O)－、－NR’－、－O－、－S－、－CONR’－或2价的芳香族基团。另外，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的R’取代。

R²³～R²⁵具有R’时的R’与式(5)中的R’同样。

在本发明中，从缩小半宽度的方面出发，更优选使3个配体中的仅一个为式(6a)所示的配体，即式(6)中m＝2。

＜R²³、R²⁵＞

R²³、R²⁵与式(5)中的R²³、R²⁵同样地，具有R”时的R”与式(5)中的R”同样。

R²³、R²⁵中的上述基团的具体例、优选的范围、优选的方式与式(5)的R¹～R¹²的项中所示的具体例、优选的范围、优选的方式同样。

作为R²³、R²⁵，从耐久性的观点考虑，各自独立地优选上述烷基、上述芳香族基团、上述杂芳香族基团、上述芳烷基或上述杂芳烷基，更优选上述烷基或上述芳烷基。

＜R²⁴＞

关于R²⁴中的上述基团的具体例、优选的范围、优选的方式，与式(5)的R¹～R¹²的项中所示的具体例、优选的范围、优选的方式同样。

作为R²⁴，从耐久性的观点考虑，各自独立地优选上述氢原子、上述烷基、上述芳香族基团、上述杂芳香族基团、上述芳烷基或上述杂芳烷基，更优选上述氢原子或上述烷基。

式(6)中的2个以上的邻接的R²³～R²⁵可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

在R²³～R²⁵相互键合而形成稠环的情况下，作为该稠环，例如可举出六氢－1,8(2H,5H)萘二酮、1,3－环癸烷二酮这样的脂肪族环或其稠环、2－乙酰基－3,4－二氢－1(2H)－萘酮这样的芳香族与脂肪族的稠环。

从耐久性的观点考虑，优选脂肪族稠环。

式(5)、式(6)中的m为1～3的整数，从耐久性的观点考虑，优选为2～3。

式(5)或式(6)中，选自R¹～R¹⁰中的2个以上的邻接的取代基、R¹¹与R¹²、选自R¹³～R¹⁷中的2个以上的邻接的取代基或选自R¹⁸～R²²中的2个以上的邻接的取代基可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。但是，如果稠环结构变大，则配体的刚直性过度增加，有时会损害溶解性，因此也可以不形成稠环结构。

式(5)、式(6)中，在m为2以上的情况下，具有R^1～12、R^13～22的配体分别可以相同也可以不同。

式(5)、式(6)中，在m为1的情况下，式(5)中的2个配体X、式(6)中的2个配体(－OC(R²³)＝C(R²⁴)C(R²⁵)＝O－)可以相同也可以不同。

式(5)中，在m＝3的情况下，式(5)所示的铱配位化合物与式(2)所示的铱配位化合物实质上相同。

＜式(5)、式(6)所示的铱配位化合物的具体例＞

以下，示出后述的实施例所示以外的式(5)、式(6)所示的本发明的铱配位化合物的优选的具体例。本发明的铱配位化合物并不限定于以下的例示化合物。

＜发光极大波长＞

本发明的铱配合物能够使发光波长适度地为长波长。作为表示发光波长的长度的指标，通过以下所示的步骤测定的最大发光波长优选为615nm以上，进一步优选为620nm以上。另外，优选为650nm以下，更优选为640nm以下，进一步优选为635nm以下。通过为这些范围，存在能够表现出适合作为有机电致发光元件的红色发光材料的优选颜色的趋势。

(最大发光波长的测定方法)

在常温下，对在2－甲基四氢呋喃中以浓度1×10^－4mol/L以下溶解有该铱配位化合物的溶液，利用光谱光度计(滨松光子学公司制造的有机EL量子收率测定装置C9920－02)测定磷光光谱。将表示得到的磷光光谱强度的最大值的波长视作本发明的最大发光波长，即发光极大波长。

＜铱配位化合物的合成方法＞

<配体的合成方法>

本发明的铱配位化合物的配体可以通过已知的方法的组合等来合成。芴环例如可以通过使用在芴环的2－位具有溴、－B(OH)₂基、乙酰基或羧基的化合物作为原料而容易地导入。芴－喹啉配体的合成可以通过使这些原料进一步通过与卤代喹啉类的铃木－宫浦偶联反应、或者与2－甲酰基或酰基苯胺类或相互位于邻位的酰基－氨基吡啶类等的Friedlaender环化反应(Chem.Rev.2009，109，2562或Organic Reaction)，28(2)，37－201)等已知的反应进行合成。

<铱配位化合物的合成方法>

本发明的铱配位化合物可以通过已知的方法的组合等来合成。以下进行详细说明。

关于铱配位化合物的合成方法，可例示如下方法：为了容易理解，使用苯基吡啶配体作为例子的下述式[A]所示这样的经由氯交联铱双核配合物的方法(M.G.Colombo，T.C.Brunold，T.Riedener，H.U.Gudel，Inorg.Chem.1994，33，545－550)，下述式[B]由双核配合物进一步使氯交联与乙酰丙酮交换，转化为单核配合物后得到目标物的方法(S.Lamansky，P.Djurovich，D.Murphy，F.Abdel－Razzaq，R.Kwong，I.Tsyba，M.Borz，B.Mui，R.Bau，M.Thompson，Inorg.Chem.，2001，40，1704－1711)等，但并不限定于这些。

例如，下述式[A]所示的典型的反应的条件如下。作为第一步，通过配体2当量与氯化铱n水合物1当量的反应而合成氯交联铱双核配合物。溶剂通常使用2－乙氧基乙醇与水的混合溶剂，但也可以使用无溶剂或其它溶剂。也可以过量使用配体，或者使用碱等添加剂来促进反应。也可以使用溴等其它交联性阴离子配体代替氯。

反应温度没有特别限制，通常优选为0℃以上，更优选为50℃以上，优选为250℃以下，更优选为150℃以下。通过为该温度范围，存在不伴随副产物、分解反应的情况下仅进行目标反应，得到高选择性的趋势。

第二步通过添加三氟甲磺酸银这样的卤素离子捕捉剂，使其与新添加的配体接触，从而得到目标配合物。溶剂通常使用乙氧基乙醇或二甘醇二甲醚。根据配体的种类，可以使用无溶剂或其它溶剂，也可以混合使用多种溶剂。即使不添加卤素离子捕捉剂，有时反应也会进行，因此未必需要。为了提高反应收率，选择性地合成量子收率更高的面式异构体，该捕捉剂的添加有利。反应温度没有特别限制，通常以0℃～250℃的范围进行。

对下述式[B]所示的典型的反应条件进行说明。第一步的双核配合物可以与式[A]同样地合成。第二步通过使该双核配合物与1当量以上的乙酰丙酮这样的1,3－二酮化合物和1当量以上的碳酸钠这样的可夺取该1,3－二酮化合物的活性氢的碱性化合物反应而转化为1,3－二酮配体进行配位的单核配合物。通常使用可溶解原料的双核配合物的乙氧基乙醇、二氯甲烷等溶剂。在配体为液态的情况下，也可以以无溶剂实施。反应温度没有特别限制，通常在0℃～200℃的范围内进行。

第三步使1当量以上的配体进行反应。溶剂的种类和量没有特别限制，配体在反应温度下为液态时，也可以为无溶剂。反应温度也没有特别限制，由于稍微缺乏反应性，因此多在100℃～300℃的较高温度下反应。因此，优选使用甘油等高沸点的溶剂。

最终反应后，为了除去未反应原料、反应副产物和溶剂而进行精制。精制可以应用通常的有机合成化学中的精制操作。如上述的非专利文献所记载，主要利用正相硅胶柱色谱进行精制。展开液可以使用己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、甲基乙基酮、甲醇的单一溶剂或混合液。精制可以改变条件而进行多次。可以根据需要实施其它色谱技术(反相硅胶色谱、尺寸排除色谱、纸色谱)、分液清洗、再衬垫、重结晶、粉体的悬浮清洗、减压干燥等精制操作。

＜铱配位化合物的用途＞

本发明的铱配位化合物能够适用作有机电致发光元件中使用的材料、即有机电致发光元件的红色发光材料。本发明的铱配位化合物能够适用作有机电致发光元件、其它发光元件等的发光材料。

[含铱配位化合物的组合物]

本发明的铱配位化合物由于溶剂溶解性优异，因此优选与溶剂一起使用。以下，对含有本发明的铱配位化合物和溶剂的组合物(以下，有时称为“本发明的组合物”或“本发明的含铱配位化合物的组合物”)进行说明。

本发明的含铱配位化合物的组合物含有上述的本发明的铱配位化合物和溶剂。本发明的含铱配位化合物的组合物通常用于通过湿式成膜法形成层、膜，特别优选用于形成有机电致发光元件的有机层。该有机层特别优选为发光层。

本发明的含铱配位化合物的组合物优选为有机电致发光元件用组合物，进一步特别优选作为发光层形成用组合物使用。

该含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物的含量通常为0.001质量％以上，优选为0.01质量％以上，通常为99.9质量％以下，优选为99质量％以下。通过使组合物中的铱配位化合物的含量为该范围，从邻接的层(例如，空穴传输层、空穴阻挡层)向发光层高效地进行空穴、电子的注入，能够降低驱动电压。

本发明的铱配位化合物可以在含铱配位化合物的组合物中仅含有1种，也可以组合含有2种以上。

将本发明的含铱配位化合物的组合物用于例如有机电致发光元件用途时，除上述的铱配位化合物、溶剂以外，还可以含有有机电致发光元件、特别是发光层中使用的电荷传输性化合物。

使用本发明的含铱配位化合物的组合物形成有机电致发光元件的发光层时，优选含有本发明的铱配位化合物作为发光材料，含有其它电荷传输性化合物作为电荷传输主体材料。

本发明的含铱配位化合物的组合物中含有的溶剂为用于通过湿式成膜形成含有铱配位化合物的层且具有挥发性的液体成分。

该溶剂由于作为溶质的本发明的铱配位化合物具有高的溶剂溶解性，因此，只要是后述的电荷传输性化合物良好地溶解的有机溶剂就没有特别限定。作为优选的溶剂；例如可举出正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基环己烷、四氢萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃类；1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚类；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯类；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚类等。

其中，优选为烷烃类、芳香族烃类。特别是苯基环己烷在湿式成膜工艺中具有优选的粘度和沸点。

这些溶剂可以单独使用1种，也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

使用的溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，另外，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。如果溶剂的沸点低于该范围，则在湿式成膜时，有可能因溶剂从组合物中蒸发而成膜稳定性降低。

溶剂的含量在含铱配位化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，另外，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。通常发光层的厚度为3nm～200nm左右，但如果溶剂的含量低于该下限，则组合物的粘性过高，成膜作业性有可能降低。如果溶剂的含量超过该上限，则无法获得在成膜后除去溶剂而得到的膜的厚度，因此存在难以成膜的趋势。

作为本发明的含铱配位化合物的组合物可含有的其它电荷传输性化合物，可以使用以往用作有机电致发光元件用材料的电荷传输性化合物。例如可举出吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、

并四苯、菲、晕苯、荧蒽、苯并菲、芴、乙酰萘并荧蒽、香豆素、对双(2－苯基乙烯基)苯和它们的衍生物、喹吖啶酮衍生物、DCM(4－(二氰基亚甲基)－2－甲基－6－(对二甲基氨基苯乙烯基)－4H－吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并硫杂蒽衍生物、氮杂苯并硫杂蒽、取代有芳基氨基的稠合芳香族环化合物、取代有芳基氨基的苯乙烯基衍生物等。

它们可以单独使用1种，也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

相对于含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物1质量份，含铱配位化合物的组合物中的其它电荷传输性化合物的含量通常为1000质量份以下，优选为100质量份以下，进一步优选为50质量份以下，通常为0.01质量份以上，优选为0.1质量份以上，进一步优选为1质量份以上。

在本发明的含铱配位化合物的组合物中，根据需要，除上述的化合物等以外，还可以进一步含有其它化合物。例如，除上述的溶剂以外，还可以含有其它溶剂。作为这样的溶剂，例如可举出N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜等。它们可以单独使用1种，另外也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

[有机电致发光元件]

可以使用本发明的铱配位化合物制造有机电致发光元件(以下，有时称为“本发明的有机电致发光元件”)。以下，对含有本发明的铱配位化合物的本发明的有机电致发光元件进行说明。

本发明的有机电致发光元件优选在基板上至少具有阳极、阴极以及上述阳极与上述阴极之间的至少1层有机层，上述有机层中的至少1层含有本发明的铱配位化合物。上述有机层包含发光层。

含有本发明的铱配合物的有机层更优选为使用本发明的组合物形成的层，进一步优选为通过湿式成膜法形成的层。通过上述湿式成膜法形成的层优选为该发光层。

本发明中，湿式成膜法是指采用例如旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、喷嘴印刷法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔性版印刷法等以湿式来成膜的方法作为成膜方法、即涂布方法，并将通过这些方法成膜的膜干燥进行而进行膜形成的方法。

图1是表示本发明的有机电致发光元件10优选的结构例的截面的示意图。图1中，符号1表示基板，符号2表示阳极，符号3表示空穴注入层，符号4表示空穴传输层，符号5表示发光层，符号6表示空穴阻挡层，符号7表示电子传输层，符号8表示电子注入层，符号9表示阴极。

应用于这些结构的材料可以应用公知的材料，没有特别限制，以下作为一个例子记载关于各层的代表性的材料、制法。另外，引用公报、论文等时，可以在本领域技术人员的常识范围内适当采用、应用该内容。

＜基板1＞

基板1为有机电致发光元件的支承体，通常可使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片等。这些之中，优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。从不易因外部空气而发生有机电致发光元件的劣化的方面考虑，基板1优选为气体阻隔性高的材质。因此，特别是如合成树脂制的基板等那样使用气体阻隔性低的材质时，优选在基板1的至少单面设置致密的硅氧化膜等来提高气体阻隔性。

＜阳极2＞

阳极2担负向发光层侧的层注入空穴的功能。阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等金属卤化物；炭黑或聚(3－甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。

阳极2的形成通常多通过溅射法、真空蒸镀法等干式法来进行。使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极2时，也可以通过使其分散于适当的粘结剂树脂溶液并涂布在基板上而形成。在导电性高分子的情况下，也可以通过电解聚合直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子而形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。

阳极2通常为单层结构，也可以适当制成层叠结构。阳极2为层叠结构时，可以在第1层的阳极上层叠不同的导电材料。

阳极2的厚度只要根据需要的透明性和材质等决定即可。特别是需要高的透明性时，优选可见光的透射率成为60％以上的厚度，进一步优选成为80％以上的厚度。阳极2的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

在不需要透明性的情况下，阳极2的厚度只要根据需要的强度等而制成任意厚度即可，此时，阳极2可以为与基板1相同的厚度。

在阳极2的表面进行成膜时，优选通过在成膜前实施紫外线+臭氧、氧等离子体、氩等离子体等处理而除去阳极上的杂质，并且预先调整其电离势而提高空穴注入性。

＜空穴注入层3＞

担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层为2层以上时，有时将更靠近阳极2侧的层称为空穴注入层3。从强化从阳极2向发光层5侧传输空穴的功能的方面考虑，优选使用空穴注入层3。使用空穴注入层3时，通常在阳极2上形成空穴注入层3。

空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

空穴注入层3的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面考虑，优选通过湿式成膜法形成。

空穴注入层3优选含有空穴传输性化合物，更优选含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。进一步优选在空穴注入层3中含有阳离子自由基化合物，特别优选含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

(空穴传输性化合物)

空穴注入层形成用组合物通常含有成为空穴注入层3的空穴传输性化合物。在湿式成膜法的情况下，空穴注入层形成用组合物通常还进一步含有溶剂。空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物优选空穴传输性高、能够高效地传输所注入的空穴。因此，优选空穴迁移率大，在制造时、使用时等不易产生成为陷阱的杂质。另外，优选稳定性优异，电离势小，对可见光的透明性高。特别是空穴注入层3与发光层5相接时，优选不会将来自发光层5的发光消光的化合物，不会与发光层5形成激基复合物而使发光效率降低的化合物。

作为空穴传输性化合物，从阳极2向空穴注入层3的电荷注入势垒的观点考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的电离势的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

上述的例示化合物中，从非晶性和可见光透射性的方面考虑，优选芳香族胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，也包含具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。

芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，但从通过表面平滑化效果而容易得到均匀的发光的方面考虑，优选使用重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元连接的聚合型化合物)。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选的例子，可举出具有下述式(I)所示的重复单元的高分子化合物等。

式(I)中，Ar¹和Ar²各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Ar³～Ar⁵各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Q表示选自下述的连接基团组中的连接基团。Ar¹～Ar⁵中，键合于相同的N原子的两个基团可以互相键合而形成环。

以下示出连接基团。

上述各式中，Ar⁶～Ar¹⁶各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。R^a～R^b各自独立地表示氢原子或任意的取代基。

作为Ar¹～Ar¹⁶的芳香族基团和杂芳香族基团，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入传输性的方面考虑，优选来自苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环的基团，进一步优选来自苯环、萘环的基团。

作为具有式(I)所示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例，可举出国际公开第2005/089024号小册子中记载的芳香族叔胺高分子化合物。

(电子接受性化合物)

为了通过空穴传输性化合物的氧化来提高空穴注入层3的导电率，空穴注入层3优选含有电子接受性化合物。

作为电子接受性化合物，优选具有氧化力且具有从上述的空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物。作为电子接受性化合物，具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选电子亲和力为5eV以上的化合物。

作为这样的电子接受性化合物，例如可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、

盐、芳基胺与金属卤化物的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。具体而言，可举出4－异丙基－4’－甲基二苯基碘

四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等有机基团取代的

盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(III)(日本特开平11－251067号公报)、过氧二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003－31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物和碘等。

(阳离子自由基化合物)

作为阳离子自由基化合物，优选由作为从空穴传输性化合物中除去一个电子而得的化学种的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的离子化合物。其中，阳离子自由基来自空穴传输性的高分子化合物时，阳离子自由基成为从高分子化合物的重复单元除去一个电子而得的结构。

作为阳离子自由基，优选为从作为空穴传输性化合物在前面叙述过的化合物中除去一个电子而得的化学种。从非晶性、可见光的透射率、耐热性和溶解性等方面考虑，优选为从作为空穴传输性化合物而优选的化合物中除去一个电子而得的化学种。

阳离子自由基化合物可以通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合来生成。即，通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合，从而从空穴传输性化合物向电子接受性化合物发生电子迁移，生成由空穴传输性化合物的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的阳离子离子化合物。

PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)、翠绿亚胺盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等来自高分子化合物的阳离子自由基化合物也通过进行氧化聚合(脱氢聚合)而生成。

在此所说的氧化聚合是使用过氧二硫酸盐等将单体在酸性溶液中化学或电化学氧化。在该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，通过将单体氧化而形成高分子，并且生成以来自酸性溶液的阴离子作为抗衡阴离子的从高分子的重复单元除去一个电子而得的阳离子自由基。

(基于湿式成膜法的空穴注入层3的形成)

通过湿式成膜法形成空穴注入层3时，通常通过如下操作形成：将成为空穴注入层3的材料与可溶解该材料的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合而制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将该空穴注入层形成用组合物通过湿式成膜法在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上成膜，并使其干燥。已形成的膜的干燥可以与基于湿式成膜法的发光层5的形成中的干燥方法同样地进行。

空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度只要不明显损害本发明的效果就是任意的，但从膜厚的均匀性的方面考虑，优选较低，从空穴注入层3不易产生缺陷的方面考虑，优选较高。具体而言，空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，特别优选为0.5质量％以上，另外，优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下，特别优选为50质量％以下。

作为溶剂，例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。

作为醚系溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚和1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作为酯系溶剂，例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。

作为芳香族烃系溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3－异丙基联苯、1,2,3,4－四甲基苯、1,4－二异丙基苯、甲基萘等。

作为酰胺系溶剂，例如可举出N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等。

除这些以外，也可以使用二甲基亚砜等。

空穴注入层3的基于湿式成膜法的形成通常通过如下操作进行：制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上进行成膜，并进行干燥。空穴注入层3通常在成膜后通过加热、减压干燥等使涂布膜干燥。

(基于真空蒸镀法的空穴注入层3的形成)

通过真空蒸镀法形成空穴注入层3时，通常将空穴注入层3的构成材料(上述的空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚(使用2种以上的材料时，通常各自放入不同的坩埚)，利用真空泵将真空容器内排气至10^－4Pa左右后，对坩埚进行加热(使用2种以上的材料时，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(使用2种以上的材料时，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在与坩埚相对放置的基板上的阳极2上形成空穴注入层3。使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入坩埚，进行加热，使其蒸发而形成空穴注入层3。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为0.1×10^{－ 6}Torr(0.13×10^－4Pa)以上且9.0×10^－6Torr(12.0×10^－4Pa)以下。蒸镀速度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为

以上且

以下。蒸镀时的成膜温度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，优选为10℃以上且50℃以下。

＜空穴传输层4＞

空穴传输层4为担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4在本发明的有机电致发光元件中不是必需的层，从强化从阳极2向发光层5传输空穴的功能的方面考虑，优选设置该层。设置空穴传输层4时，通常，空穴传输层4形成于阳极2与发光层5之间。存在空穴注入层3时，空穴传输层4形成于空穴注入层3与发光层5之间。

空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

空穴传输层4的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面考虑，优选通过湿式成膜法形成。

空穴传输层4通常含有成为空穴传输层4的空穴传输性化合物。作为空穴传输层4中所含的空穴传输性化合物，特别可举出以4,4’－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5－234681号公报)、4,4’,4”－三(1－萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.,72－74卷、985页、1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.,2175页、1996年)、2,2’,7,7’－四－(二苯基氨基)－9,9’－螺二芴等螺化合物(Synth.Metals，91卷、209页、1997年)、4,4’－N,N’－二咔唑联苯等咔唑衍生物等。另外，也可优选使用例如聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本特开平7－53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(Polym.Adv.Tech.,7卷、33页、1996年)等。

(基于湿式成膜法的空穴传输层4的形成)

通过湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常，与通过湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用空穴传输层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。

通过湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常，空穴传输层形成用组合物进一步含有溶剂。空穴传输层形成用组合物中使用的溶剂可以使用与上述的空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂同样的溶剂。

空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可以为与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度同样的范围。

空穴传输层4的基于湿式成膜法的形成可以与上述的空穴注入层3的成膜法同样地进行。

(基于真空蒸镀法的空穴传输层4的形成)

通过真空蒸镀法形成空穴传输层4时，通常，也可以与通过真空蒸镀法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用空穴传输层4的构成材料代替空穴注入层3的构成材料而形成。蒸镀时的真空度、蒸镀速度和温度等成膜条件等可以以与空穴注入层3的真空蒸镀时同样的条件进行成膜。

＜发光层5＞

发光层5为担负如下功能的层：在向一对电极间提供电场时，通过从阳极2注入的空穴与从阴极9注入的电子复合而被激发，进行发光。发光层5为形成于阳极2与阴极9之间的层。在阳极2上具有空穴注入层3时，发光层5形成于空穴注入层3与阴极9之间，在阳极2上具有空穴传输层4时，发光层5形成于空穴传输层4与阴极9之间。

发光层5的膜厚只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从膜不易产生缺陷的方面考虑，优选较厚，另一方面，从容易形成低驱动电压的方面考虑，优选较薄。因此，发光层5的膜厚优选为3nm以上，进一步优选为5nm以上，优选为200nm以下，进一步优选100nm以下。

发光层5至少含有具有发光性质的材料(发光材料)，并且优选含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。作为发光材料，只要在任一发光层中含有本发明的铱配位化合物即可，也可以适当使用其它发光材料。

以下，对本发明的铱配位化合物以外的其它发光材料进行详述。

(发光材料)

发光材料只要在期望的发光波长进行发光且不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的发光材料。发光材料可以为荧光发光材料，也可以为磷光发光材料，优选发光效率良好的材料，从内部量子效率的观点考虑，优选磷光发光材料。

作为荧光发光材料，例如可举出以下的材料。

作为提供蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可举出萘、苝、芘、蒽、香豆素、

对双(2－苯基乙烯基)苯和它们的衍生物等。

作为提供绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C₉H₆NO)₃等铝配合物等。

作为提供黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可举出红荧烯、萘嘧啶酮衍生物等。

作为提供红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可举出DCM(4－(二氰基亚甲基)－2－甲基－6－(对二甲基氨基苯乙烯基)－4H－吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并硫杂蒽衍生物、氮杂苯并硫杂蒽等。

作为磷光发光材料，例如可举出含有选自长周期型元素周期表(以下，只要没有特别说明，则称为“元素周期表时”时，是指长周期型元素周期表)第7～11族中的金属的有机金属配合物等。作为选自元素周期表的第7～11族中的金属，优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。

作为有机金属配合物的配体，优选(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、菲咯啉等连接而成的配体，特别优选苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。在此，(杂)芳基表示芳基或杂芳基。

作为优选的磷光发光材料，可举出三(2－苯基吡啶)合铱、三(2－苯基吡啶)合钌、三(2－苯基吡啶)合钯、双(2－苯基吡啶)合铂、三(2－苯基吡啶)合锇、三(2－苯基吡啶)合铼等苯基吡啶配合物和八乙基卟啉铂、八苯基卟啉铂、八乙基卟啉钯、八苯基卟啉钯等卟啉配合物等。

作为高分子系的发光材料，可举出聚(9,9－二辛基芴－2,7－二基)、聚[(9,9－二辛基芴－2,7－二基)－共聚－(4,4’－(N－(4－仲丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9－二辛基芴－2,7－二基)－共聚－(1,4－苯并－2{2,1’－3}－三唑)]等聚芴系材料、聚[2－甲氧基－5－(2－乙基己氧基)－1,4－亚苯基亚乙烯基]等聚亚苯基亚乙烯系材料。

(电荷传输性材料)

电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，电荷传输性材料只要不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的材料。

电荷传输性材料可以使用以往在有机电致发光元件的发光层5中使用的化合物等，特别优选作为发光层5的主体材料使用的化合物。

作为电荷传输性材料，具体而言，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接了叔胺的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层3的空穴传输性化合物例示的化合物等，此外，可举出蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、

二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。

作为电荷传输性材料，也可优选使用以4,4’－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5－234681号公报)、4,4’,4”－三(1－萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(J.Lumin.,72－74卷、985页、1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺系化合物(Chem.Commun.,2175页、1996年)、2,2’,7,7’－四(二苯基氨基)－9,9’－螺二芴等芴系化合物(Synth.Metals,91卷、209页、1997年)、4,4’－N,N’－二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层4的空穴传输性化合物例示的化合物等。此外，还可举出2－(4－联苯基)－5－(对叔丁基苯基)－1,3,4－

二唑(tBu－PBD)、2,5－双(1－萘基)－1,3,4－

二唑(BND)等

二唑系化合物、2,5－双(6’－(2’,2”－联吡啶基))－1,1－二甲基－3,4－二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物、红菲咯啉(BPhen)、2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,10－菲咯啉(BCP，浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。

(基于湿式成膜法的发光层5的形成)

发光层5的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法，但从成膜性优异的方面考虑，优选湿式成膜法。

通过湿式成膜法形成发光层5时，通常与通过湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用将成为发光层5的材料与可溶解该材料的溶剂(发光层用溶剂)混合而制备的发光层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。在本发明中，作为该发光层形成用组合物，优选使用上述的本发明的含铱配位化合物的组合物。

作为溶剂，例如可举出针对空穴注入层3的形成所举出的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂，此外，可举出烷烃系溶剂、卤代芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂和脂环族酮系溶剂等。使用的溶剂也如作为本发明的含铱配位化合物的组合物的溶剂例示所示。以下举出溶剂的具体例，溶剂只要不损害本发明的效果就不限定于这些。

作为溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶剂；1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢萘、3－异丙基联苯、1,2,3,4－四甲基苯、1,4－二异丙基苯、甲基萘等芳香族烃系溶剂；N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶剂；环己醇、环辛醇等脂环族醇系溶剂；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮系溶剂；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮系溶剂等。这些之中，特别优选烷烃系溶剂和芳香族烃系溶剂。

为了得到更均匀的膜，优选溶剂以适当的速度从刚成膜后的液膜蒸发。因此，使用的溶剂的沸点如上所述，通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，另外，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。

溶剂的使用量只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从由于低粘性而容易进行成膜作业的方面考虑，发光层形成用组合物、即含铱配位化合物的组合物中的合计含量优选较多，从容易以厚膜进行成膜的方面考虑，优选较低。如上所述，溶剂的含量在含铱配位化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，另外，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。

作为湿式成膜后的溶剂除去方法，可以使用加热或减压。作为加热方法中使用的加热手段，从对膜整体均等地提供热的方面考虑，优选清洁烘箱、加热板。

加热工序中的加热温度只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从缩短干燥时间的方面考虑，优选温度较高，从对材料的损伤少的方面考虑，优选较低。加热温度的上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。加热温度的下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。加热温度超过上述上限的温度比通常所使用的电荷传输材料或磷光发光材料的耐热性高，有可能发生分解、结晶化，因此不优选。加热温度小于上述下限时，溶剂的除去需要长时间，因此不优选。加热工序中的加热时间可根据发光层形成用组合物中的溶剂的沸点、蒸气压、材料的耐热性和加热条件而适当地决定。

(基于真空蒸镀法的发光层5的形成)

通过真空蒸镀法形成发光层5时，通常将发光层5的构成材料(上述的发光材料、电荷传输性化合物等)的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚(使用2种以上的材料时，通常各自放入不同的坩埚)，利用真空泵将真空容器内排气至10^－4Pa左右后，对坩埚进行加热(使用2种以上的材料时，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(使用2种以上的材料时，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在与坩埚相对放置的空穴注入层3或空穴传输层4上形成发光层5。使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入坩埚，进行加热，使其蒸发而形成发光层5。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为0.1×10^{－ 6}Torr(0.13×10^－4Pa)以上且9.0×10^－6Torr(12.0×10^－4Pa)以下。蒸镀速度只要不显著损害本发明的效果就没有限定，通常为

以上且

以下。蒸镀时的成膜温度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，优选为10℃以上且50℃以下。

＜空穴阻挡层6＞

可以在发光层5与后述的电子注入层8之间设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6为以与发光层5的阴极9侧的界面相接的方式层叠在发光层5上的层。

空穴阻挡层6具有阻挡从阳极2迁移来的空穴到达阴极9的作用以及将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的作用。作为构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO的差)大、激发三重态能级(T1)高。

作为满足这样的条件的空穴阻挡层6的材料，例如可举出双(2－甲基－8－羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2－甲基－8－羟基喹啉)(三苯基硅醇)铝等混合配体配合物、双(2－甲基－8－羟基喹啉)铝－μ－氧代－双(2－甲基－8－羟基喹啉)铝双核金属配合物等金属配合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11－242996号公报)、3－(4－联苯基)－4－苯基－5(4－叔丁基苯基)－1,2,4－三唑等三唑衍生物(日本特开平7－41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10－79297号公报)等。进而，国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层6的材料。

空穴阻挡层6的形成方法没有限制，可以与上述的发光层5的形成方法同样地形成。

空穴阻挡层6的膜厚只要不明显损害本发明的效果就是任意的，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，通常为100nm以下，优选为50nm以下。

＜电子传输层7＞

电子传输层7出于进一步提高元件的电流效率的目的而设置于发光层5或空穴阻挡层6与电子注入层8之间。

电子传输层7由能够在提供电场的电极间将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的化合物形成。作为电子传输层7中使用的电子传输性化合物，需要为从阴极9或电子注入层8的电子注入效率高、具有高电子迁移率且能够将所注入的电子高效地传输的化合物。

作为满足这样的条件的电子传输性化合物，例如可举出8－羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(日本特开昭59－194393号公报)、10－羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、

二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3－羟基黄酮金属配合物、5－羟基黄酮金属配合物、苯并

唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6－207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5－331459号公报)、2－叔丁基－9,10－N,N’－二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。

电子传输层7的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

电子传输层7通过与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或空穴阻挡层6上而形成。通常可使用真空蒸镀法。

＜电子注入层8＞

电子注入层8起到将从阴极9注入的电子高效地向电子传输层7或发光层5注入的作用。

为了高效地进行电子注入，形成电子注入层8的材料优选功函数低的金属。作为例子，可使用钠、铯等碱金属，钡、钙等碱土金属等。

电子注入层8的膜厚优选0.1～5nm。

在阴极9与电子传输层7的界面插入LiF、MgF₂、Li₂O、Cs₂CO₃等极薄绝缘膜(膜厚0.1～5nm左右)作为电子注入层8也是提高元件效率的有效的方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；日本特开平10－74586号公报；IEEETrans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID04Digest，154页)。

通过在以红菲咯啉等含氮杂环化合物、8－羟基喹啉的铝配合物等金属配合物为代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10－270171号公报、日本特开2002－100478号公报、日本特开2002－100482号公报等中记载)，能够提高电子注入·传输性并兼具优异的膜质，因而优选。此时的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为200nm以下，优选为100nm以下。

电子注入层8通过与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或其上的空穴阻挡层6或电子传输层7上而形成。

湿式成膜法的情况的详细内容与上述的发光层5的情况同样。

＜阴极9＞

阴极9起到向发光层5侧的层(电子注入层8或发光层5等)注入电子的作用。作为阴极9的材料，可以使用上述的阳极2中使用的材料，从高效地进行电子注入的方面考虑，优选使用功函数低的金属。作为阴极9的材料，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。作为具体例，例如可举出镁－银合金、镁－铟合金、铝－锂合金等低功函数的合金电极等。

从元件的稳定性的方面考虑，优选在阴极9上层叠功函数高且对大气稳定的金属层来保护由低功函数的金属构成的阴极9。作为进行层叠的金属，例如可举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。

阴极的膜厚通常与阳极2同样。

＜其它构成层＞

以上，以图1所示的层构成的元件为中心进行了说明，但在本发明的有机电致发光元件中的阳极2和阴极9与发光层5之间，只要不损害其性能，则除上述说明的层以外，还可以具有任意的层，另外，可以省略发光层5以外的任意的层。

例如，出于与空穴阻挡层8同样的目的，在空穴传输层4与发光层5之间设置电子阻挡层也是有效的。电子阻挡层通过阻挡从发光层5迁移来的电子到达空穴传输层4，从而具有如下作用：增加在发光层5内与空穴的复合概率、将生成的激子封闭在发光层5内的作用以及将从空穴传输层4注入的空穴高效地向发光层5的方向传输的作用。

作为电子阻挡层所要求的特性，可举出空穴传输性高、能隙(HOMO、LUMO的差)大、激发三重态能级(T1)高。

通过湿式成膜法形成发光层5时，电子阻挡层也通过湿式成膜法形成会使元件制造变得容易，因而优选。

因此，电子阻挡层也优选具有湿式成膜适合性，作为这样的电子阻挡层中使用的材料，可举出以F8－TFB为代表的二辛基芴与三苯基胺的共聚物(国际公开第2004/084260号)等。

也可以是与图1相反的结构，即，在基板1上按照阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2的顺序进行层叠。也可以在至少一方为透明性高的2张基板之间设置本发明的有机电致发光元件。

也可以为重叠有多段图1所示的层构成的结构(层叠有多个发光单元的结构)。此时，如果使用例如V₂O₅等作为电荷产生层代替段间(发光单元间)的界面层(在阳极为ITO、阴极为Al的情况下为这2层)，则段间的势垒变少，从发光效率·驱动电压的观点考虑，更优选。

本发明的有机电致发光元件在单一的元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、将阳极和阴极配置成X－Y矩阵状的结构中均可应用。

[显示装置和照明装置]

可以使用本发明的有机电致发光元件制造显示装置和照明装置。对使用本发明的有机电致发光元件的显示装置和照明装置的形式、结构没有特别限制，可以使用本发明的有机电致发光元件并依照常规方法进行组装。

例如，可以通过“有机EL显示器”(Ohm公司，平成16年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中记载这样的方法使用本发明的有机电致发光元件形成显示装置和照明装置。

实施例

以下，示出实施例对本发明进一步具体地进行说明。但是，本发明并不限定于以下的实施例，本发明只要不脱离其主旨，则可以任意地变更而实施。

在以下的合成例中，反应均在氮气流下实施。反应中使用的溶剂、溶液使用通过氮气鼓泡等适当的方法进行了脱气的溶剂、溶液。

[铱配位化合物的合成]

＜合成例1：比较化合物1的合成＞

在500cc茄形烧瓶中放入2－氨基二苯甲酮12.53g和二氯甲烷120cc，放入冰浴中。向其中加入N－溴代琥珀酰亚胺11.43g与二氯甲烷30cc的浆料混合物，搅拌10分钟后，在室温下搅拌1小时。静置一夜后，利用水500cc进行分液清洗，利用二氯甲烷200cc从水相中萃取后，合并油相，利用硫酸镁20g干燥后，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性硅胶500cc，二氯甲烷/己烷＝7/3～85/15)进行精制。其结果，以黄色固体的形式得到16.67g的2－氨基－4－溴二苯甲酮。

在100cc茄形烧瓶中放入2－氨基－4－溴二苯甲酮10.02g、2－乙酰芴10.02g、氢氧化钾4.28g、乙醇100cc，在100℃的油浴中搅拌2.5小时。冷却至室温后，对析出固体进行过滤，利用乙醇50cc清洗3次。干燥后，以淡黄色固体的形式得到7.47g的中间物1。

在300cc茄形烧瓶中放入7.47g的中间物1、3－(6－苯基－正己基)苯基硼酸(参照WO2016－194784A1)5.44g、四(三苯基膦)钯(0)1.21g、2mol/L磷酸三钾水溶液30cc、甲苯65cc和乙醇30cc，在100℃的油浴中搅拌1.5小时。冷却至室温后，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶750cc，二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制。其结果，以黄色固体的形式得到7.83g的中间物2。

在1L茄形烧瓶中放入7.83g的中间物2，使其溶解于干燥四氢呋喃50cc和碘甲烷6.50g中。其后加入叔丁醇钠3.74g，在室温下搅拌5.5小时。途中，3小时后加入叔丁醇钾3.74g，进而，5小时后加入碘甲烷4.29g。反应结束后进行过滤，利用四氢呋喃50cc对过滤分离物进行清洗。将滤液与清洗液合并，除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性硅胶400cc，二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制。其结果，以无色不定形固体的形式得到4.69g的中间物3。

在具备带侧管的蛇形冷凝管的100cc茄形烧瓶中放入1.53g的中间物3和氯化铱n水合物(Furuya金属制造，铱含量51.25wt％)0.46g，加入2－乙氧基乙醇25cc和水5cc，在135℃的油浴中搅拌5小时，接下来设为140℃并搅拌3小时。暂且在室温下静置整夜后，再次在140℃搅拌9.5小时。在此期间，将从侧管蒸馏出的液体除去10cc。在冷却至室温的反应液中加入3,5－庚二酮1.60g、碳酸钠1.56g，在135℃的油浴中搅拌40分钟。在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用柱硅胶色谱(中性硅胶，二氯甲烷)进行精制。其结果，以红色无定形固体的形式得到1.74g的中间物4。

在100cc茄形烧瓶中放入1.74g的中间物4和1.41g的中间物3，利用铝块加热器(EYELA制造的RCH－1000)一边搅拌一边升温至270℃，使其熔融变得均匀。其后冷却至240℃后，加入三氟甲磺酸银(I)0.2g，在240℃搅拌80分钟。冷却至室温后，将得到的混合物利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，以暗红色固体的形式得到0.83g的比较化合物1。

＜合成例2：化合物1的合成＞

在500ml茄形烧瓶中放入10.4g的中间物1、150ml的干燥四氢呋喃制成溶液，放入冰水浴中。其后，加入叔丁醇钾7.77g，搅拌10分钟后，加入碘甲烷4.5ml。发热结束后在室温下搅拌2.5小时，其后加入水150ml。将析出的固体过滤分离，利用水、甲醇洗净后使其干燥。其结果，以淡橙色固体的形式得到10.91g的中间物5。

在500ml茄形烧瓶中放入2,6－二溴－间二甲苯9.0g、3－(6－苯基－正己基)苯基硼酸8.0g、四(三苯基膦)钯(0)0.79g、2mol/L磷酸三钾水溶液43ml、甲苯60ml和乙醇30ml，在90℃的油浴中搅拌5小时。冷却至室温后，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶750cc，二氯甲烷/己烷＝1/9)进行精制。其结果，以黄色固体的形式得到11.3g的中间物6。

在300ml四口烧瓶中放入切屑状镁0.84g，利用注射器在室温下用10分钟滴加溶解于干燥四氢呋喃25ml中的中间物6。其后，利用四氢呋喃10ml冲洗注射器，其也滴加。其后浸于90℃的油浴中并搅拌70分钟。其后，利用干冰－丙酮浴进行冷却后，利用注射器用10分钟滴加溶解于干燥四氢呋喃45ml中的三甲氧基硼烷5ml。其后在室温下搅拌30分钟后，追加四氢呋喃20ml，在60℃的油浴中搅拌70分钟。其后一边利用冰水浴进行冷却一边加入40ml的2N－HCl并搅拌。发泡结束后加入二氯甲烷100ml进行萃取，其后利用硫酸镁干燥，在减压下除去溶剂。其结果，作为与四氢呋喃的混合物，以淡茶色油状物质的形式得到12.33g的中间物7。

在500ml茄形烧瓶中放入7.53g的中间物5、12.33g的中间物7、四(三苯基膦)钯(0)0.92g、氢氧化钡八水合物12.5g、1,2－二甲氧基乙烷130ml和水20ml，在100℃的油浴中搅拌1.5小时。其中，在反应开始40分钟后再追加2.14g的中间物5。冷却至室温后，进行过滤，在减压下浓缩滤液，将得到的残渣利用乙酸乙酯150ml和水50ml进行萃取，利用饱和食盐水清洗油相后利用硫酸镁干燥。其后进行过滤，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶700cc，二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制。其结果，以淡黄色固体的形式得到13.55g的中间物8。

在具备带侧管的蛇形冷凝管的200cc茄形烧瓶中放入4.32g的中间物8和氯化铱n水合物(Furuya金属制造，铱含量51.25wt％)1.05g，加入2－乙氧基乙醇60ml和水10ml，在125℃的油浴中搅拌1小时，接下来设为135℃并搅拌4.5小时。暂且在室温下静置整夜后，再次在135℃搅拌6.5小时。在此期间，将从侧管蒸馏出的液体除去12ml。在冷却至室温的反应液中加入3,5－庚二酮1.5g、碳酸钠2.36g，在135℃的油浴中搅拌40分钟。在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用柱硅胶色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，以红色无定形固体的形式得到4.50g的中间物9。

在100ml茄形烧瓶中放入4.50g的中间物9和1.53g的中间物8，利用200℃的油浴一边搅拌一边升温，使其熔融变得均匀。其后加入三氟甲磺酸银(I)0.53g，在240℃搅拌1小时。冷却至室温后，将得到的混合物利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，以暗红色固体的形式得到0.98g的化合物1。

＜合成例3：化合物2的合成＞

在500ml茄形烧瓶中放入2－碘溴苯25.20g、3－(6－苯基－正己基)苯基硼酸20.41g、四(三苯基膦)钯(0)3.60g、2M－磷酸三钾水溶液90ml、甲苯100ml和乙醇70ml，在105℃的油浴中搅拌2小时。其后除去水相后，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，以无色油状物质的形式得到3－(6－苯基－正己基)－2’－溴－1,1’－联苯23.56g。

在1L茄形烧瓶中放入3－(6－苯基－正己基)－2’－溴－1,1’－联苯23.56g、双(频哪醇合)二硼17.56g、乙酸钾29.66g、[1,1’－双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物1.50g和二甲基亚砜200ml，在90℃的油浴中合计搅拌15小时。其中，中途追加[1,1’－双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物2.11g。反应结束后，加入水1L和二氯甲烷0.45L进行分液，利用水0.5L清洗油相。利用硫酸镁体积约20ml干燥后，进行过滤并在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶，二氯甲烷/己烷)进行精制，结果得到23.16g的暗黄色油状物质的中间物10。中间物10的结构式中的波浪线表示为旋转异构体的混合物。

在1L茄形烧瓶中放入14.76g的中间物1、23.16g的中间物10、四(三苯基膦)钯(0)2.88g、2M－磷酸三钾水溶液70ml、甲苯160ml和乙醇80ml，在105℃的油浴中搅拌2小时。其后除去水相，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。

其结果，得到21.98g的奶油色固体的中间物11。

在1L茄形烧瓶中放入21.98g的中间物11、叔丁醇钾11.0g、四氢呋喃200ml，在室温下搅拌，结果形成黑色的悬浮液。浸于冰水浴中，用1分钟注入碘甲烷6.0ml。其后在室温下搅拌2小时。减压除去溶剂后，加入水0.5L和二氯甲烷0.3L进行分液，利用硫酸镁使油相干燥。在减压下从干燥的油相中除去溶剂，将得到的固体利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，以黄色非晶质的形式得到16.18g的中间物12。

在具备带侧管的蛇形冷凝管的200cc茄形烧瓶中放入11.75g的中间物12和氯化铱n水合物(Furuya金属制造，铱含量51.25wt％)3.10g，加入2－乙氧基乙醇150ml和水25ml，在135℃的油浴中搅拌2小时，接下来设为140℃并搅拌6.5小时。暂且在室温下静置整夜后，再次在140℃搅拌10小时。在此期间，将从侧管蒸馏出的液体除去55ml。在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用柱硅胶色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，得到6.98g的暗红色的中间物13。

在500ml茄形烧瓶中放入6.98g的中间物13、3,5－庚二酮2.98g、碳酸钠4.50g和2－乙氧基乙醇100ml，再利用二氯甲烷20ml清洗内侧，浸入油浴中，一边将油温度升温至135℃一边搅拌1小时。其后在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，以深红色固体的形式得到4.95g的中间物14。

在100ml茄形烧瓶中放入4.95g的中间物14、3.98g的中间物12和苯基环己烷0.2mL，利用240℃的铝块加热器熔融并搅拌。其后加入三氟甲磺酸银(I)0.73g，搅拌1.5小时。冷却后加入二氯甲烷50ml并溶解，投入30ml的中性硅胶，在减压下除去溶剂，利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)对所吸附的凝胶进行精制。其结果，以深红色固体的形式得到0.95g的化合物2。

＜合成例4：比较化合物2的合成＞

在1L茄形烧瓶中放入15.71g的中间物1、叔丁醇钾11.76g、四氢呋喃200ml，在室温下搅拌30分钟。其后，浸于冰水浴中，加入1－碘辛烷25.13g，再搅拌30分钟。在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，得到18.66g的黄色非晶质的中间物15。

在1L茄形烧瓶中放入18.66g的中间物15、苯基硼酸3.72g、四(三苯基膦)钯(0)2.37g、2M－磷酸三钾水溶液40ml、甲苯80ml和乙醇40ml，在100℃的油浴中搅拌2.5小时。其后除去水相后，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。其结果，得到18.14g的黄色非晶质的中间物16。

在具备带侧管的蛇形冷凝管的200cc茄形烧瓶中放入6.16g的中间物16和氯化铱n水合物(Furuya金属制造，铱含量51.25wt％)1.74g，加入2－乙氧基乙醇80ml和水20ml，在145℃的油浴中搅拌7小时，接下来设为160℃进一步搅拌3小时。在此期间，9小时后加入乙氧基乙醇50ml。从侧管蒸馏出的液体为100ml。在冷却至室温的反应液中加入乙酰丙酮2.47g、碳酸钠4.75g，在100℃的油浴中搅拌30分钟。在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用柱硅胶色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)进行精制。

其结果，以红色无定形固体的形式得到4.71g的中间物17。

在100ml茄形烧瓶中放入2.02g的中间物17、2.78g的中间物16和苯基环己烷0.15mL，利用240℃的铝块加热器熔融并搅拌。其后放入三氟甲磺酸银(I)0.39g，搅拌30分钟。冷却后加入二氯甲烷50ml并溶解，投入20ml的中性硅胶，在减压下除去溶剂，利用硅胶柱色谱(中性硅胶，二氯甲烷/己烷)对所吸附的凝胶进行精制。其结果，以红色固体的形式得到1.91g的比较化合物2。

＜合成例5：化合物3的合成＞

在由上述中间物3合成中间物4的反应中，使用乙酰丙酮代替3,5－庚二酮，除此以外，通过相同的方法合成下述所示的化合物3。

使用环己基苯作为溶剂，以成为3重量％的方式将化合物1～3和比较化合物1、2混合，观察是否在70℃溶解。其结果，均溶解，确认到在溶剂中的溶解度良好。

比较化合物3使用中间物8，参考WO2015－087961A1中记载的方法进行合成。

参照化合物1～6是参考本合成例而合成的。这些属于苯基喹啉配体中仅烃取代基不同的一系列的面式－三环金属化铱配位化合物组。作为用于表示几乎不改变铱原子附近的原子环境而改变发光波长时的光谱半宽度、量子收率的关系的参照来使用。

[比较化合物3]

[参照化合物1]

[参照化合物2]

[参照化合物3]

[参照化合物4]

[参照化合物5]

[参照化合物6]

[发光极大波长和半宽度的测定]

在常温下将化合物1溶解于2－甲基四氢呋喃(Aldrich公司制造，脱水，不添加稳定剂)中，制备1×10^－5mol/L的溶液。将该溶液放入带有特氟龙(Teflon)(注册商标)旋塞的石英池中，进行20分钟以上的氮气鼓泡后，在室温下测定磷光光谱。将表示所得到的磷光光谱强度的最大值的波长设为最大发光波长(发光极大波长)。另外，将最大发光波长的一半的光谱强度的宽度设为半宽度。由cm^－1表示的半宽度是从标准化为换算高度1的光谱的数据中读取超过高度0.5的较短的波长和低于高度0.5的较长的波长，将nm换算为cm^－1，将其差设为cm^－1的半宽度。

发光光谱的测定中使用以下的设备。

装置：滨松光子学公司制造的有机EL量子收率测定装置C9920－02光源：单色光源L9799－01

检测器：多通道检测器PMA－11

激发光：380nm

[PL量子收率的测定]

作为发光效率，测定PL量子收率。PL量子收率是表示对于被材料吸收的光(能量)能够以何种程度的效率得到发光的指标，与上述同样，使用以下的设备进行测定。

装置：滨松光子学公司制造的有机EL量子收率测定装置C9920－02

光源：单色光源L9799－01

检测器：多通道检测器PMA－11

激发光：380nm

关于化合物2～3、参照化合物1～6、比较化合物1～3，也同样地测定半宽度、发光极大波长和PL量子收率。

[表1]

表1是表示化合物1～3、参照化合物1～6和比较化合物1～3的半宽度、发光极大波长和PL量子收率的值的表。可知化合物1～3和比较化合物1～3在可用作红色显色材料的发光极大波长620nm以上的区域中半宽度足够窄。另一方面，可知PL量子收率可得到与以往同等程度的性能。通过在喹啉的规定部位加入芳香族基团，可得到在保持半宽度窄的状态下，即使对芴进行3配位的情况下量子收率也不会大幅下降的铱配合物。

可知与比较化合物1、2相比，化合物1特别是半宽度小，PL量子收率高，能够在顶部发射型的元件中制作优异的发光元件。化合物1由于在式(2)中R¹⁸和R²²具有烷基(甲基)，因此，在与喹啉环之间产生空间位阻，键扭转，因此共轭长度变短，必要以上的长波长化得到抑制，结果认为例如与比较化合物1相比，量子收率变高。另外，由于在相当于扭转前端R²⁰的位置具有芳香族环和芳烷基，因此认为溶解度变高。

化合物2由于在相当于R²²的位置具有芳香族环、芳烷基，因此与化合物1同样地在与喹啉环之间产生空间位阻，键扭转，因此共轭长度变短，必要以上的长波长化得到抑制，结果认为例如与比较化合物1相比，量子收率变高。

比较化合物2由于R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²均为氢原子，因此认为在喹啉环与苯环之间未形成充分的扭转，该结果，与化合物1、2相比，发光极大波长变长。

化合物3的半宽度极窄，量子收率也显示高的值。

图2是表示化合物1～3、参照化合物1～6和比较化合物1～3的发光极大波长与半宽度的关系的图表。虚线表示参照化合物1～6组的发光极大波长与半宽度的近似直线。具有不具有芴结构的苯基－喹啉系配体的参照化合物1～6组存在发光极大波长变为长波长时半宽度变宽的趋势。与此相对，可知化合物1～3、比较化合物1～3在适合作为红色发光材料的发光极大波长620nm以上的区域中能够实现窄的半宽度，适于顶部发光型的层叠体。可知化合物1～3特别是半宽度和发光极大波长均优异。

图3是表示化合物1～3、参照化合物1～6和比较化合物1～3的发光极大波长与PL量子收率的关系的图表。一般而言，波长长的红色发光材料根据能隙定律有PL量子收率下降的趋势。虚线表示参照化合物1～6组的发光极大波长与PL量子收率的近似直线。具有不具有芴结构的苯基－喹啉系配体的参照化合物1～6组存在发光极大波长为长波长时PL量子收率下降的趋势。与此相对，可知化合物1～3在发光极大波长620nm以上的区域中也可得到高的PL量子收率。

由以上的结果可知，化合物1～3在发光极大波长620nm以上的区域中，半宽度窄，PL量子收率也可得到与以往同等程度，因此，在顶部发光型的层叠体中，可得到优异的发光性能。

[T1能级发光极大波长的比较]

通过使用密度泛函法的计算进行以下所示的化合物4与比较化合物4的发光极大波长的比较。根据基态的能量与T1能级状态的能量差求出T能级的激发能量，求出T1能级发光极大波长。将其结果示于表2。

应予说明，化合物4使用苯硼酸代替中间物6的合成中的3－(6－苯基－正己基)苯硼酸，合成没有6－苯基－正己基的2－溴－6－苯基－间二甲苯来代替中间物6，除此以外，能够与化合物1同样地合成。

在计算发光波长即T1能级时，使用市售的电子状态计算软件Gaussian 09，Revision B.01，(参照下述※)。此时，作为量子化学计算法，采用密度泛函法(DensityFunctional Theory)，泛函使用B3LYP。作为基函数，使用对于Ir原子，在基于LANL2DZ由Coutry，Hall使用6p轨域的优化的系数进行置换的函数中追加diffuse d函数(exponent＝0.07)和f函数(exponent＝0.938)而得到的函数(参考文献：J.Comp.Chem.17.1359(1996)，J.Am.Chem.Soc.126.13044(2004))。其它原子中使用6－31G。实施基于b3LYP的基态与T1能级状态的结构优化计算，根据基态的能量与T1能级状态的能量差求出T能级的激发能量，求出T1能级的发光极大波长。

※Gaussian 09，Revision B.01，

M.J.Frisch，G.W.Trucks，H.B.Schlegel，G.E.Scuseria，M.A.Robb，J.R.Cheeseman，G.Scalmani，V.Barone，B.Mennucci，G.A.Petersson，H.Nakatsuji，M.Caricato，X.Li，H.P.Hratchian，A.F.Izmaylov，J.Bloino，G.Zheng，J.L.Sonnenberg，M.Hada，M.Ehara，K.Toyota，R.Fukuda，J.Hasegawa，M.Ishida，T.Nakajima，Y.Honda，O.Kitao，H.Nakai，T.Vreven，J.A.Montgomery，Jr.，J.E.Peralta，F.Ogliaro，M.Bearpark，J.J.Heyd，E.Brothers，K.N.Kudin，V.N.Staroverov，T.Keith，R.Kobayashi，J.Normand，K.Raghavachari，A.Rendell，J.C.Burant，S.S.Iyengar，J.Tomasi，M.Cossi，N.Rega，J.M.Millam，M.Klene，J.E.Knox，J.B.Cross，V.Bakken，C.Adamo，J.Jaramillo，R.Gomperts，R.E.Stratmann，O.Yazyev，A.J.Austin，R.Cammi，C.Pomelli，J.W.Ochterski，R.L.Martin，K.Morokuma，V.G.Zakrzewski，G.A.Voth，P.Salvador，J.J.Dannenberg，S.Dapprich，A.D.Daniels，O.Farkas，J.B.Foresman，J.V.Ortiz，J.Cioslowski，andD.J.Fox，Gaussian，Inc.，WallingfordCT，2010.

[表2]

由计算结果可知，与比较化合物4相比，化合物4的发光极大波长短。认为其原因在于，通过在R¹⁸和R²²具有取代基，在喹啉环与键合于其的苯环之间产生空间位阻，产生充分的扭转。

使用特定的实施方式对本发明进行了详细说明，但对本领域技术人员而言显而易见的是能够在不背离本发明的精神和范围的情况下进行各种变更。

本申请基于2019年1月10日提出申请的日本专利申请2019－002398和2019年10月7日提出申请的日本专利申请2019－184629，通过引用而援用其全部内容。

符号说明

1 基板

2 阳极

3 空穴注入层

4 空穴传输层

5 发光层

6 空穴阻挡层

7 电子传输层

8 电子注入层

9 阴极

10 有机电致发光元件。

Claims (13)

1.一种铱配位化合物，由下述式(5)表示，

式(5)中，Ir表示铱原子，

R¹～R¹²各自独立地表示氢原子或取代基，

彼此相邻的R¹～R¹²彼此可以进一步键合而形成环，

R¹³～R²²各自独立地表示氢原子或取代基，

彼此相邻的R¹³～R²²彼此可以进一步键合而形成环，

X表示二齿配体，

m表示1～3的整数，

R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个为氢原子以外的取代基。

2.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，式(5)由下述式(2)表示，

式(2)中，R¹～R²²与式(5)中的R¹～R²²含义相同。

3.根据权利要求1或2所述的铱配位化合物，其中，R¹～R¹²、R¹³～R²²为以下基团：

R¹～R¹²各自独立地选自D、F、Cl、Br、I、－N(R’)₂、－CN、－NO₂、－OH、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被一个以上的R’取代，这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R’)＝C(－R’)－、－C≡C－、－Si(－R’)₂－、－C(＝O)－、－NR’－、－O－、－S－、－CONR’－或2价的芳香族基团，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代，

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的R’取代，

彼此相邻的R¹～R¹²彼此可以进一步键合而形成环，

R’各自独立地选自氢原子、D、F、Cl、Br、I、－N(R”)₂、－CN、－NO₂、－Si(R”)₃、－B(OR”)₂、－C(＝O)R”、－P(＝O)(R”)₂、－S(＝O)₂R”、－OSO₂R”、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R”取代，这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R”)＝C(－R”)－、－C≡C－、－Si(－R”)₂－、－C(＝O)－、－NR”－、－O－、－S－、－CONR”－或2价的芳香族基团，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代，

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R”取代，

2个以上的邻接的R’可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环，

R”各自独立地选自氢原子、D、F、－CN、碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基、碳原子数3以上且20以下的芳香族基团或碳原子数1以上且20以下的杂芳香族基团，

2个以上的邻接的R”可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环，

R¹³～R²²各自独立地为氢原子或R’所示的取代基中的任一者。

4.根据权利要求1或3所述的铱配位化合物，其中，所述式(5)中，2个以上的邻接的R¹～R¹⁰、R¹¹与R¹²、2个以上的邻接的R¹³～R¹⁷或2个以上的邻接的R¹⁸～R²²相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环。

5.根据权利要求1、3或4所述的铱配位化合物，其中，所述式(5)由下述式(6)表示，

式(6)中，R¹～R²²、m与式(5)中的R¹～R²²、m含义相同，

R²³和R²⁵各自独立地选自－N(R’)₂、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，

R²⁴选自氢原子、D、－N(R’)₂、－COOR’－、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，

2个以上的邻接的R²³～R²⁵可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或者杂芳香族的单环或稠环，

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基和该炔基可以进一步被1个以上的R’取代，这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的不邻接的－CH₂－基可以被取代为－C(－R’)＝C(－R’)－、－C≡C－、－Si(－R’)₂、－C(＝O)－、－NR’－、－O－、－S－、－CONR’－或2价的芳香族基团，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代，

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该芳烷基、该杂芳烷基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的R’取代，

R²³～R²⁵具有R’时的R’与式(5)中的R’同样。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的R¹～R⁴和R¹³～R²²中的至少一个包含碳原子数4～30的烷基或碳原子数5～30的芳烷基。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上为碳原子数1～4的烷基或可以具有取代基的芳香环基团。

8.根据权利要求7所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹⁸和R²²均为碳原子数1～4的烷基。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁹、R²⁰和R²¹中的至少一个以上为烷基、可以具有取代基的芳香环基团、或芳烷基中的任一者。

10.根据权利要求9所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁹、R²⁰和R²¹中的至少一个以上为被取代的芳香环基团，该取代基为芳烷基。

11.根据权利要求10所述的铱配位化合物，由下述式(3)表示，

12.根据权利要求1～10中任一项所述的铱配位化合物，其中，式(2)、式(5)或式(6)中的取代基R¹³、R¹⁷、R¹⁸和R²²中的至少一个以上为被取代的芳香环基团，该取代基为芳烷基。

13.根据权利要求12所述的铱配位化合物，由下述式(4)表示，

式(4)中的波浪线表示为旋转异构体的混合物。

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