CN108290914A - 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本公开的所述有机电致发光化合物能够生产色纯度和效率合理改善的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
在显示装置中，电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其优势在于提供较宽视角、较大对比率和较快响应时间。第一件有机EL装置由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
有机电致发光装置(OLED)具有包含阳极、阴极和在阳极和阴极之间的有机层的结构，其中有机层可包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。在有机电致发光装置中，当施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到发光层，其中通过空穴和电子的再结合形成具有高能量的激子。激子的能量使有机发光化合物处于激发态，并且光由在从激发态返回基态时释放的能量发射。因此，决定在有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。
EL材料可根据其功能分为主体材料和掺杂剂材料。一般来说，具有最优异EL特性的装置具有包含通过将掺杂剂掺杂到主体形成的发光层的结构。主体/掺杂剂系统用于通过从主体向掺杂剂的能量转移提高发光效率。当使用掺杂剂/主体材料系统时，主体和掺杂剂材料大大影响EL装置的效能和寿命。
迄今为止，已众所周知铱(III)络合物为磷光材料的掺杂剂，并且双(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')铱(乙酰丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为红色、绿色和蓝色发光材料。
然而，考虑到OLED的中等或大尺寸面板的EL特性要求，仍需要开发提供更优异的EL性能如长寿命、高效率和高色纯度的铱络合物的掺杂剂化合物。
具体来说，为了实现应用有机EL装置的全彩色显示，需要被配置成发射被称为“饱和”色的特定颜色的像素。具体来说，需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。这些饱和的颜色可通过使用所属领域公知的CIE坐标测量。
为了表示更多种颜色，红色、绿色和蓝色中的每一种的颜色纯度应为高。在红色的情况下，越靠近0.680(CIE X坐标标准)附近的红色坐标，颜色纯度越高。因此，合适的掺杂剂化合物的需要增加。
美国专利第7,951,472号公开具有2-苯基喹啉类配体作为OLED的掺杂剂化合物的铱络合物，但未公开具有稠合氮杂苯并芴的铱络合物。
发明内容
待解决的问题
本公开的目的首先是提供能够生产具有优异的色纯度和效率的有机电致发光装置的化合物，并且其次提供包含所述化合物的有机电致发光装置。
问题解决方案
作为实现上述技术目的的深入研究的结果，本发明人发现，所述目的可通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：
其中
X表示CR11R12、O或S；
R1到R3各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
R4表示氢或经取代或未经取代的(C1-C10)烷基；
R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
m和n各自独立地表示0到4的整数；
o表示0到2的整数；
其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同；
L表示
其中L为
R5到R7各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
其中L为
R8到R10各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；或可连接到相邻取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环的经取代或未经取代的9到20元杂芳基；并且
除了吡啶环的氮原子之外，杂芳基还可包含选自氮、氧和硫的一个或多个杂原子。
本发明的效果
通过使用根据本公开的化合物，可制备示出色纯度和效率显著改善的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及由上述式1表示的化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料和包含所述化合物的有机电致发光装置。
在下文中，将详细描述由本公开的式1表示的化合物。
本文中，“(C1-C10)烷基”指示具有1到10个碳原子的直链状或支链烷基，其中碳原子数优选地为1到5，更优选地为1到4，并且作为具体实例，包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2二甲基丙基、2,2-二甲基丙基和1-乙基丙基。本文中，“(C6-C30)芳基”指示衍生自具有6到30个环主链碳原子的芳香族烃的单环或稠环自由基，其中环主链碳原子的数目优选地为6到20，更优选地，6到15，并且作为具体实例包括苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、苯基联三苯、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、并四苯基、荧蒽基等。
本文中，“3到30元杂芳基”指示具有3到30个环主链原子的芳基，包括选自B、N、O、S、Si和P组成的组的至少一个杂原子，其中环主链原子数优选地为9到20，并且更优选为9到16，并且杂原子数优选地为1到4。本文中，杂芳基可为单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和的；并且杂芳基可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由(一个或多个)单键连接到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、恶二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并恶唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡恶嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。
本文中，在表述“经取代或未经取代”中的“经取代”意指在某一官能团中的氢原子被另一个原子或另一个基团，即取代基置换。在本公开的式1的R1到R12中，经取代的烷基、经取代的芳基或经取代的杂芳基的取代基各自独立地选自以下组成的组的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3到7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(3到30元)杂芳基；未经取代或经(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基；氰基；3到30元杂芳基或三(C6-C30)芳基硅烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳硼基；二(C1-C30)烷硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地，各自独立地为氘或(C1-C6)烷基。
在式1中，X表示CR11R12、O或S。
在式1中，R1到R3各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；优选地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；更优选地为氢、未经取代的(C1-C4)烷基，或未经取代或经(C1-C4)烷基取代的(C6-C15)芳基。举例来说，R1到R3可各自独立地为氢、甲基、异丁基、叔丁基或未经取代或经甲基、异丁基或叔丁基取代的苯基。
在式1中，R4表示氢，或经取代或经未取代的(C1-C10)烷基；并且优选地为氢。
在式1中，L表示
在式1中，如果L为那么R5到R7各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；优选地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C15)芳基；更优选地为氢、未取代的(C1-C15)烷基或未取代的(C6-C15)芳基。举例来说，L可为氢、甲基、异丁基、叔丁基、戊基或苯基。
在式1中，如果L为那么R8到R10可各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或R8到R10中的至少两个彼此连接为相邻的取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环的经取代或未经取代的9到20元杂芳基，并且除吡啶环的氮原子外，所述杂芳基还可包含选自氮、氧、硫的一个或多个杂原子；优选地为，氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基,或R8到R10中的至少两个可连接到相邻取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环并且为未经取代或经(C1-C15)烷基取代的9到16元杂芳基，并且除了吡啶环的氮原子之外，所述杂芳基还可包含选自氮、氧和硫的一个或多个杂原子；并且例如氢、甲基或经甲基取代的苯基或R8到R10中的至少两个可彼此连接为相邻取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环并且为未取代或经(C1-C6)烷基取代的喹啉。
在式1中，R11和R12各自独立地为经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基。R11和R12可各自优选地为经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；更优选地为未经取代或经氘取代的(C1-C4)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；并且例如，未经取代的或经氘取代的甲基、未经取代的或经氘取代的乙基或苯基。
在式1中，m和n各自独立地表示0到4的整数；o表示0到2的整数；并且其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同。
根据本公开的一个实施例，在式1中，X可表示CR11R12、O或S；R1到R3可各自独立地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；R4可表示氢；L可表示R5到R7可各自独立地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C15)芳基；R11和R12可各自独立地为经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；m和n各自独立地表示0到4的整数；o表示0到2的整数；并且其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，X可表示CR11R12、O或S；R1到R3可各自独立地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；R4可表示氢；L可表示R8到R10可分别独立地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或R8到R10中的至少两个可相互连接为相邻取代基，以形成包括连接到R8到R10的吡啶环并且为未经取代或经(C1-C15)烷基取代的9到16元杂芳基，并且除了吡啶环的氮原子之外，所述杂芳基还可包含选自氮、氧和硫的一个或多个杂原子；R11和R12可各自独立地为经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；m和n可各自独立地表示0到4的整数；o可表示0到2的整数；并且其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，X可表示CR11R12、O或S；R1到R3可各自独立地为氢、未经取代的(C1-C4)烷基或未经取代的或经(C1-C4)烷基取代的(C6-C15)芳基；R4可表示氢；L可表示R5到R7可各自独立地为氢、未经取代的(C1-C15)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；R11和R12可各自独立地为未经取代或经氘取代的(C1-C4)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；m和n可各自独立地表示0到4的整数；o可表示0到2的整数；并且其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，X可表示CR11R12、O或S；R1到R3可各自独立地为氢、未经取代的(C1-C4)烷基或未经取代或经(C1-C4)烷基取代的(C6-C15)芳基；R4可表示氢；L可表示R8到R10可各自独立地为氢、甲基或经甲基取代的苯基，或R8到R10中的至少两个可彼此连接为相邻的取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环并且为未经取代的或-经(C1-C6)烷基取代的喹啉；R11和R12可各自独立地为未经取代或经氘取代的(C1-C4)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；m和n可各自独立地表示0到4的整数；o可表示0到2的整数；并且其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，X可表示CR11R12、O或S；R1到R3可各自独立地为氢、甲基、异丁基、叔丁基或未经取代或经甲基、异丁基或叔丁基取代的苯基；R4可表示氢；L可表示R5到R7可各自独立地为氢、甲基、异丁基、叔丁基、戊基或苯基；R11和R12可各自独立地为未经取代或经氘取代的甲基、未经取代或经氘取代的乙基或苯基；m和n可各自独立地表示0到4的整数；o可表示0到2的整数；并且其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，X可表示CR11R12、O或S；R1到R3可各自独立地为氢、甲基、异丁基、叔丁基或未经取代的或经甲基、异丁基或叔丁基取代的苯基；R4可表示氢；L可表示R8到R10可各自独立地为氢、甲基或经甲基取代的苯基；或R8到R10中的至少两个可彼此连接为相邻的取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环并且为未经取代或经(C1-C6)烷基取代的喹啉；R11和R12可各自独立地为未经取代或经氘取代的甲基、未取代或经氘取代的乙基或苯基；m和n可各自独立地表示0到4的整数；o可表示0到2的整数；并且其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
根据本公开的化合物可通过所属领域技术人员已知的合成方法生产。举例来说，所述化合物可通过以下反应方案1生产：
[反应方案1]
其中，R1到R7、X、m、n和o如在式1中所定义。
本公开还公开了包含式1化合物的有机电致发光材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可仅由本公开的有机电致发光化合物作为唯一化合物组成或可可进一步包含通常用于有机电致发光材料的常规材料。
本公开的有机电致发光装置可包含第一电极、第二电极和在第一和第二电极之间的至少一个有机层。有机层可包含式1的至少一种有机电致发光化合物。
第一和第二电极中的一个可为阳极，并且另一个可为阴极。有机层可包含发光层，并且可进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层、电子缓冲层和电子阻挡层的至少一个层。
本文中，发光辅助层可放置在阳极和发光层之间，或阴极和发光层之间，当放置在阳极和发光层之间时其可用于促进空穴的注入和/或传输或用于阻挡电子溢出，或当放置在阴极和发光层之间时其可用于促进电子的注入和/或传输或用于阻挡空穴的溢出。另外，将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)和发光层之间，这可表现出促进空穴的传输速率(或注入速率)或阻挡空穴，从而控制电荷平衡。另外，将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)和发光层之间，这通过阻挡来自发光层的电子的溢出并将激子限制在发光层中，防止光泄漏。如果包括两个或更多个空穴传输层，那么除了空穴传输层之外包括的额外的空穴传输层可用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层或电子阻挡层提供优异的效率和改善的有机电致发光装置的寿命。
由本公开的式1表示的化合物为可包括在发光层中的掺杂剂材料。另外，发光层可进一步包括一种或多种主体材料。
能够与本公开的化合物一起使用的主体化合物可为由式2表示的以下化合物。
其中
Ma表示经取代或未经取代的含氮5元到11元杂芳基；
La表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Xa到Xh各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C60)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被选自氮、氧和硫组成的组的至少一个杂原子置换；和
杂芳基含有选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子。
在式2中，经取代的烷基、经取代的烯基、经取代的炔基、经取代的环烷基、经取代的芳基经取代的杂芳基、经取代的三烷基硅烷基、经取代的三芳基硅烷基、经取代的二烷基芳基硅烷基、经取代的烷基二芳基硅烷基、取代的烷基芳基氨基、经取代的单芳基氨基、经取代的二芳基氨基或经取代的单环或多环脂环族或芳香族环的取代基可各自独立地为选自以下组成的组中的任一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3到7元杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未经取代或经三(C6-C30)芳基硅烷基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，或三(C6-C30)芳基硅烷基(C6-C30)芳基取代的3到30元杂芳基；未经取代或经(C1-C30)烷基、卤素、(C6-C30)芳基或3元到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼烷基；二(C1-C30)烷基硼烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼烷基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
在式2中，La可优选地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C12)亚芳基；并且更优选地，单键或未经取代或经三(C6-C10)芳基硅烷基取代的(C6-C12)亚芳基。具体来说，La可表示单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基，或经取代或未经取代的亚联苯基。
在式2中，Ma可优选地表示经取代或未经取代的含氮5到11元杂芳基；并且更优选地，未经取代或经氰基、(C1-C6)烷基、三(C6-C12)芳基硅烷基、(C6-C18)芳基或5到15元杂芳基取代的含氮6到11元杂芳基。
具体来说，Ma可表示经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的四嗪基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的异吲哚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的吲唑基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的噌啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的萘啶基，或经取代或未经取代的喹喔啉基。更具体来说，Ma可表示经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未被经代的嘧啶基、经取代或未被经代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的萘啶基或经取代或未经取代的喹喔啉基。
优选地，Xa到Xh可各自独立地表示氢、氰基、经取代或未经取代的(C6-C15)芳基、经取代或未经取代的6到20元杂芳基，或经取代或未经取代的三(C6-C15)芳基硅烷基，或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的6到20元单环或多环芳香环，其(一个或多个)碳原子可被选自氮、氧和硫的至少一种杂原子置换。更优选地，Xa到Xh可各自独立地表示氢、氰基、未经取代或经三(C6-C12)芳基硅烷基取代的(C6-C15)芳基，或未经取代或经(C6-C12)芳基取代的10到20元杂芳基；或可与(一个或多个)相邻取代基连接以形成经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的吲哚、经取代或未经取代的苯并吲哚、经取代或未经取代的茚、经取代或未经取代的苯并呋喃或经取代或未经取代的苯并噻吩。具体来说，Xa到Xh中的至少一个，例如Xb、Xc、Xf或Xg，可各自独立地表示经取代或未经取代的二苯并噻吩、经取代或未经取代的二苯并呋喃、经取代或未经取代的咔唑或经取代或未经取代的苯并咔唑；或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的吲哚、经取代或未经取代的苯并吲哚、经取代或未经取代的茚、经取代或未经取代的苯并呋喃或经取代或未经取代的苯并噻吩。
更具体来说，式2化合物包括以下，但不限于此。
根据本公开的另一个实施例，提供由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的组合以及包含所述组合的有机电致发光装置。
根据在本公开的另一个实施例中，提供用于制备有机电致发光装置的混合物或组合物。所述混合物或组合物包含由式1表示的化合物。所述混合物或组合物可用于制备有机电致发光装置的发光层。除了本公开的化合物之外，混合物或组合物还可包含由式2表示的主体化合物。此外，所述混合物或组合物可包含由式1表示的化合物，其与由式2表示的主体化合物组合。此外，所述混合物或组合物可进一步包含用于制备有机电致发光装置的常规材料。
本公开的有机电致发光装置包含由式1表示的化合物，同时，所述有机电致发光装置选自芳基胺类的化合物和苯乙烯基芳基胺类的化合物组成的组的至少一种化合物。
在本公开的有机电致发光装置中，除由式1表示的化合物以外，有机层可进一步包含选自以下组成的组的至少一种金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种络合物化合物。
此外，本公开的有机电致发光装置可通过进一步包含至少一个发光层发射白光，所述发光层除本公开的发光层以外包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。若需要，其可进一步包含黄光发射层或橙光发射层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，至少一个层(在下文中为“表面层”)可放置在一个或两个电极的内表面上，所述层选自硫族化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层优选地放置在电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地放置在电致发光中间层的阴极表面上。这类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此变得更容易注入电子并且将其从混合区传输到电致发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此变得更容易注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层以制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每一层，可使用干膜形成方法，如真空蒸发、溅镀、等离子体和离子电镀方法，或湿膜形成方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋转涂布、浸渍涂布和流动涂布方法。
当使用湿膜形成方法时，可通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成薄膜，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二恶烷等。所述溶剂可为其中形成每一层的材料可溶解或扩散的任何溶剂，并且其中不存在膜形成能力问题。
下文中，将参考以下代表性化合物详细解释根据本公开的有机电致发光化合物、其制备方法和装置的发光特性。
实例1：制备化合物D-1
1)制备化合物1-1
在将丙二酸(38g，358mmol)和POCl3(356mL，3822mmol)引入反应容器之后，将混合物在室温下搅拌10分钟。在向其中逐滴缓慢添加9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50g，239mmol)后，在150℃下搅拌混合物。在向混合物缓慢添加H2O后，用二氯甲烷(MC)进行萃取。在去除溶剂之后，通过柱色谱纯化所得物以得到化合物1-1(33.5g，45％)。
2)制备化合物1-2
在将化合物1-1(16.5g，53mmol)、3,5-二甲基苯基硼酸(9.45g，63mmol)、Pd(PPh3)4(1.82g，1.58mmol)、Na2CO3(16.70g，157.53mmol)、甲苯(214mL)和H2O(79mL)引入到反应容器之后，使混合物在120℃下回流。将所得物冷却到室温，用乙酸乙酯和H2O萃取，然后通过柱色谱纯化，得到化合物1-2(15.3g，76％)。
3)制备化合物1-3
在将化合物1-2(15.3g，39.85mmol)、异丁基硼酸(8.198g，79.71mmol)，2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(1.30g，2.81mmol)、K3PO4(41.43g，172.28mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(1.46g，1.41mmol)和甲苯(266mL)引入反应容器之后，将混合物搅拌12小时。将所得物冷却到室温，用乙酸乙酯和H2O萃取，并且然后通过柱色谱纯化，以得到化合物1-3(15.1g，93％)。
4)制备化合物1-4
在将化合物1-3(15.1g，37.23mmol)、IrCl3·xH2O(5.05g，16.92mmol)、2-乙氧基乙醇(130mL)和H2O(43.4mL)引入到反应容器之后，使混合物在130℃下回流24小时，并且然后冷却到室温。在引入H2O之后，将所述混合物搅拌30分钟，并且然后过滤，以得到呈固体状的化合物1-4(7.9g，45％)。
5)制备化合物D-1
在将化合物1-4(3.5g，1.69mmol)、2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(3.11g，16.88mmol)、K2CO3(2.34g，16.88mmol)和2-乙氧基乙醇(21mL)引入反应容器之后，使混合物在室温下反应过夜并且过滤。得到的固体通过柱色谱纯化，以得到化合物D-1(0.7g，18％)。
分子量(MW) MP(℃) UV(nm) PL(nm)
D-1 1184.62 330 288 615
实例2：制备化合物D-12
在引入化合物1-4(7.9g，3.81mmol)、乙酰丙酮(3.8g，38.10mmol)、Na2CO3(4.04g，38.10mmol)和2-乙氧基乙醇(48mL)之后，使混合物反应过夜，并且然后过滤。得到的固体通过柱色谱纯化，以得到化合物D-12(3g，36％)。
MW MP(℃) UV(nm) PL(nm)
D-12 1100.46 372 276 617
实例3：制备化合物D-61
1)制备化合物3-1
在将化合物1-2(67.2g，181.68mmol)、间甲苯基硼酸(49.40g，363.35mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(6.65g，7.27mmol)、K3PO4(188.97g，890.23mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(6.00g，14.53mmol)和甲苯(1200mL)引入到2L圆底烧瓶之后，将混合物为在回流下搅拌24小时。在反应完成后，将反应产物冷却到室温，并且然后用乙酸乙酯萃取并且用MgSO4处理。通过柱色谱纯化反应混合物，以得到化合物3-1(46g，58％)。
2)制备化合物3-2
在氮氛围下将化合物3-1(46g，104.64mmol)、IrCl3·xH2O(14.22g，47.56mmol)、2-乙氧基乙醇(365mL，0.13M)和H2O(122mL)引入到1L圆底烧瓶之后，将混合物回流搅拌24小时。将反应混合物冷却到室温。尽可能多地去除溶剂，并且然后添加水(500mL)后，将混合物搅拌30分钟。反应混合物用甲醇和己烷冲洗并且干燥，以得到化合物3-2(50.7g，97％)。
3)制备化合物D-61
在氮气氛围下将化合物3-2(10g，4.53mmol)、吡啶甲酸(1.11g，9.05mmol)、NaOH(0.36g，9.05mmol)、2-乙氧基乙醇(105mL，0.043M)和H2O(10mL)引入到250mL圆底烧瓶之后，将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，添加水(330mL)。此后，将混合物搅拌30分钟，并且然后过滤。得到的所得物通过柱色谱纯化，以得到化合物D-61(0.8g，30％)。
[装置实例1-1和1-2]制备包含本公开的掺杂剂的OLED
生产包含本发明的有机电致发光化合物的OLED。依次用丙酮、乙醇和蒸馏水对在有机发光二极体(OLED)装置(Geomatec)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)进行超声波洗涤，且然后储存在异丙醇中。然后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将HI-1引入到真空气相沉积设备的单元中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后，向所述单元施加电流以使上述引入的材料汽化，由此在ITO衬底上形成厚度为80nm的第一空穴注入层。将HI-2引入到真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流蒸发，由此在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将HT-1引入到真空气相沉积设备的单元中，并且通过向所述单元施加电流蒸发，由此在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。将HT-2引入到所述真空气相沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流蒸发，由此在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。然后，如下形成在空穴注入层和空穴传输层上的发光层。将化合物H2-16作为主体引入真空气相沉积设备的一个室中，并且将在下表1中所示的掺杂剂材料引入另一个室中。此后，蒸发主体材料，并且同时以与主体材料不同的速率蒸发掺杂剂材料，使得掺杂剂以以主体及掺杂剂的总量计3wt％的掺杂量沉积，以在空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。将ET-1和EI-1分别引入真空气相沉积设备的两个单元中，并且以1:1速率蒸发，以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在EI-1沉积为厚度2nm的电子注入层之后，然后通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极，以生产OLED。
[比较实例1-1]制备包含常规掺杂剂的OLED
以与装置实施例1-1中相同的方式制造OLED，例外为使用以下化合物RD-1作为用于发光层的掺杂剂。
以与装置实施例1-1中相同的方式制造OLED，例外为使用以下化合物RD-1作为用于发光层的掺杂剂。
[表1]
通过使用本公开的有机电致发光化合物，与常规电致发光化合物相比，有可能提供具有优异的效率和色纯度的有机电致发光装置。
这可理解，与比较例的喹啉配体相比，装置实例的氮杂苯并[b]芴配体使有机电致发光装置具有更好的效率。此外，根据本公开内容，将取代基(在上述装置实施例中的烷基取代基)引入到氮杂苯并[b]芴配体的外侧，并且可理解，所述取代基对铱的八面体结构施加空间位阻从而减少三重态-三重态消灭以最大化改善效率的特性。
根据量子力学模拟结果，在将本公开的氮杂苯并[b]芴配体与氮杂苯并[a]芴配体比较时，在氮杂苯并[b]芴配体和铱金属之间的键长比在氮杂苯并[a]芴配体和铱金属之间的键长短。可预测，键长越短，施加的铱原子的自旋轨道耦合越强，以具有更好的效率。

Claims (8)

1.一种有机电致发光化合物，由下式1表示：
其中
X表示CR11R12、O或S；
R1到R3各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
R4表示氢或经取代或未经取代的(C1-C10)烷基；
R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
m和n各自独立地表示0到4的整数；
o表示0到2的整数；
其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每一个、R2中的每一个或R3中的每一个可相同或不同；
L表示
其中L为
R5到R7各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；其中L为
R8到R10各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；或可连接到相邻取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环的经取代或未经取代的9到20元杂芳基；并且除了所述吡啶环的氮原子之外，所述杂芳基还可包含选自氮、氧和硫的一个或多个杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
R11和R12各自独立地为经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
R1到R3各自独立地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
R11和R12各自独立地为未经取代或经氘取代的(C1-C4)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；
R1到R3各自独立地为氢、未经取代的(C1-C4)烷基或未经取代或经(C1-C4)烷基取代的(C6-C15)芳基；并且
R4为氢。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
R5到R7各自独立地为氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基或经取代或未经取代的(C6-C15)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
R8到R10各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C5)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；或R8到R10中的至少两个可彼此连接为相邻取代基以形成包括连接到R8到R10的所述吡啶环并且为未经取代或经(C1-C15)烷基取代的9到16元杂芳基；并且除了所述吡啶环的氮原子之外，所述杂芳基还可包含选自氮、氧和硫的一个或多个杂原子。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下组成的组：
8.一种有机电致发光装置，包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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