CN109804045A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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李泰珍
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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光装置。本公开的所述有机电致发光装置包含可提供极好寿命特性的主体化合物和空穴传输材料的特定组合。

Description

有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)为自发光装置，其优点是提供更宽的视角、更大的对比率以及更快的响应时间。第一有机EL装置是由Eastman Kodak，1987年通过使用低分子芳香族二胺和铝络合物作为用于形成发光层的材料(参见《应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987)开发。
有机电致发光装置(OLED)通过将电荷注入到有机发光材料中将电能变成光，并且通常包含阳极、阴极和形成于两个电极之间的中间层。有机电致发光装置的中间层可由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成。根据功能，在中间层中使用的材料可分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机电致发光装置中，来自阳极的空穴和来自阴极的电子通过电压注入到发光层中，并且具有高能的激子通过空穴和电子的重组产生。当有机发光化合物从激发态返回到基态时，有机发光化合物通过能量移动到激发态，并由能量发出光。
在空穴传输层等中所包含的化合物的选择被认为是用于改进装置特性(如到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等)的手段。另外，有机电致发光装置的发光材料为确定设备的发光效率的最重要因素，使得发光材料应具有高量子效率和高电子和空穴迁移率，并且形成的发光层应为均匀和稳定的。根据发光颜色这类发光材料分为蓝色、绿色或红色发光材料，并且另外存在黄色或橙色发光材料。可通过将主体和掺杂剂混合使用发光材料以改进颜色纯度、发光效率和稳定性。一般来说，具有极好EL特性的装置为包括通过将掺杂剂与主体掺杂制备的发光层的结构。当使用这类掺杂剂/主体材料系统时，其选择为重要的，因为主体材料对发光装置的效率和寿命具有显著影响。
日本专利公开案第3670707号和韩国公开专利公开案第2013-0099098号公开经二芳基胺取代的螺二芴作为包括空穴传输材料的有机电致发光化合物。另外，韩国专利公开案第1477614号公开其中苯环稠合到双咔唑结构中的两个咔唑中的一个并且含氮的杂芳基键合到两个氮原子中的一个的化合物作为主体材料。
然而，前述文献未具体公开使用经二芳基胺取代的螺二芴用作空穴传输材料和其中苯环稠合到双咔唑结构中的两个咔唑中的一个并且含氮的杂芳基键合到两个氮原子中的一个的化合物作为主体材料的有机电致发光装置。
发明内容
技术问题
本公开的目的是通过包含空穴传输材料和主体材料的特定组合提供具有长寿命的有机电致发光装置。
问题的解决方案
由于进行解决前述技术问题的深入研究，本发明人发现前述目的可通过包含以下的有机电致发光装置实现：第一电极；面向第一电极的第二电极；在第一电极和第二电极之间的中间层；其中中间层包含至少一层空穴传输带和至少一层发光层；其中至少一层空穴传输带包含由下式1表示的化合物；其中至少一层发光层包含至少一种掺杂剂化合物和至少一种主体化合物；并且至少一种主体化合物包含由下式2表示的化合物：
其中式1和2，
L、L1和L2各自独立地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1到Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；
R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单-或二-(C1-C30)烷氨基，或经取代或未经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基；或可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族或芳香族的环，或其组合，其碳原子可被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
m和n各自独立地表示1或2的整数；
p、q、r和t各自独立地表示1到4的整数；
s表示1到6的整数；
当m、n、p、q、r、s或t表示2或更的整数时，[L-(NAr1Ar2)n]中的每个、(NAr1Ar2)中的每个、R1中的每个、R2中的每个、R3中的每个、R4中的每个或R5中的每个可相同或不同；并且
杂芳基含有选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子。
发明的有利效果
本公开提供一种具有长寿命的有机电致发光装置和可通过使用所述设备生产的显示系统或照明系统。
具体实施方式
本发明的模式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意指以任何方式限制本发明的范围。
本公开的有机电致发光装置将如下更详细地描述。
本文，“(C1-C30)烷基”意指具有构成链的1到30个碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数量优选地为1到10，更优选地1到6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有构成链的2到30个碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子数量优选地为2到20，更优选地2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”意指具有构成链的2到30个碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子数量优选地为2到20，更优选为2到10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”为具有3到30个环主链碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数量优选地为3到20，更优选地为3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3到7元杂环烷基”为具有3到7个环主链原子并且至少一个杂原子选自以下组成的组的环烷基：B、N、O、S、Si和P，优选地为O、S和N，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”为衍生于具有6到30个环主链碳原子的芳香族烃的单环或稠环基，并且可为部分饱和的，其中环主链碳原子的数量优选地为6到20，更优选地6到15，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、并四苯基、荧蒽基等。“(3到30元)杂(亚)芳基”为芳基，其具有至少一个，优选地1到4个选自以下组成的组的杂原子：B、N、O、S、Si和P，和3到30个环主链原子，其中环主链原子数量优选地为3到20，更优选地5到15；为单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可为部分饱和的；可为通过经由(一个或多个)单键将至少一个杂芳基或芳基键联到杂芳基形成的基团；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、恶二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并恶唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡恶嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“含氮的(5到30元)杂(亚)芳基”为杂芳基，其具有至少一个，优选地1到4个选自以下组成的组的杂原子：B、N、O、S、Si和P，具体地说至少一个N，和5到30个环主链原子，其中环主链原子数量优选地为5到20，更优选地5到15；为单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可为部分饱和的；可为通过经由(一个或多个)单键将至少一个杂芳基或芳基键联到杂芳基形成的基团；并且包括单环型杂芳基，包括吡咯基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并咪唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文，在“经取代或未经取代的”表达中的“经取代”意指在某个官能团中氢原子被另一个原子或官能团(即，取代基)置换。在L、L1、L2、Ar1到Ar4，和R1到R5中，经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C2-C30)烯基、经取代的(C2-C30)炔基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C6-C30)(亚)芳基、经取代的(3元到30元)杂芳基、经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代的单-或二-(C1-C30)烷氨基、经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基，和经取代的脂环族、芳香族或其组合的(C3-C30)单环或多环的取代基各自独立地为选自以下组成的组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、经(C6-C30)芳基取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经(5到30元)杂芳基取代或未经取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷氨基、经(C1-C30)烷基取代或未经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，优选地，(C1-C6)烷基、经(C6-C12)芳基取代或未经取代的(5到20元)杂芳基、经(5到20元)杂芳基取代或未经取代的(C6-C20)芳基，和(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基。
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例，式1可由下式3到5中的任一个表示：
其中式3到5，
La和Lb如在L中定义；
Ar1a和Ar1b如在Ar1中定义；
Ar2a和Ar2b如在Ar2中定义；并且
L、Ar1、Ar2、R1到R3、p、q，和r如式1中所定义。
在式3到5中，Ar1、Ar2、Ar1a、Ar2a、Ar1b，和Ar2b各自独立地可由下式R-1到R-9中的任一个表示。
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例，式2可由下式6或7表示。
其中式6和7，
HAr表示含氮的经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；
L1和L2各自独立地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
R6和R7各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基。
在式1中，L表示单键，或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，优选地单键，或经取代或未经取代的(C6-C12)亚芳基，更优选地，单键，或未经取代的(C6-C12)亚芳基。具体来说，L可表示单键或亚苯基。。
在式1中，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基，优选地经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，更优选地经(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代或未经取代的(C6-C20)芳基。具体来说，Ar1和Ar2各自独立地可表示苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基芴基或二甲基苯并芴基。
在式1中，R1到R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单-或二-(C1-C30)烷氨基，或经取代或未经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基；或可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族、芳香族的环，或脂环族和芳香环的组合，其碳原子可被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换，优选地，氢，或可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环脂环族、芳香族或脂环族和芳香环的组合。具体来说，R1到R3各自独立地表示氢或可键联到相邻取代基以形成苯环。
在式2中，L1和L2各自独立地表示单键，或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，优选地单键或经取代或未经取代的(C6-C12)亚芳基，更优选地，单键或未经取代的(C6-C12)亚芳基。具体来说，L1和L2各自独立地可表示单键、亚苯基或亚萘基。
在式2中，Ar3和Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基，优选地，经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的含氮的(5元到30元)杂芳基，更优选地，经(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代或未经取代的(C6-C20)芳基；(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基，或经(C6-C12)芳基经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基取代的含氮的(5元到15元)杂芳基。具体来说，Ar3和Ar4各自独立地可表示苯基、联苯基、萘基苯基、苯基萘基、三联苯基、蒽基、菲基、二(C1-C6)烷基芴基、经苯基取代的喹唑啉基、经二(C1-C6)烷基苯基取代的喹唑啉基、经萘基苯基取代的喹唑啉基、经苯基萘基取代的喹唑啉基、经三联苯基取代的喹唑啉基、经蒽基取代的喹唑啉基、经菲基取代的喹唑啉基、经联苯基取代的喹唑啉基、经二(C1-C6)烷基芴基取代的喹唑啉基、经苯基咔唑基取代的喹唑啉基、经苯基取代的喹喔啉基、经萘基苯基取代的喹喔啉基、经苯基萘基取代的喹喔啉基、经三联苯基取代的喹喔啉基、经蒽基取代的喹喔啉基、经菲基取代的喹喔啉基、经联苯基取代的喹喔啉基、经二(C1-C6)烷基芴基取代的喹喔啉基，或经苯基咔唑基取代的喹喔啉基。
在式2中，R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单-或二-(C1-C30)烷氨基，或经取代或未经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基；或可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单或多环脂环族或芳香族或其组合的环，其碳原子可被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；优选地，各自独立地表示氢或经取代或未经取代的(C6-C12)芳基，更优选地，各自独立地表示氢或未经取代的(C6-C12)芳基。具体来说，R4和R5各自独立地可表示氢或苯基。
由式1表示的化合物可通过以下化合物说明，但不限于此。
由式2表示的化合物可通过以下化合物说明，但不限于此。
根据本公开的有机电致发光装置，其包含第一电极；面向第一电极的第二电极；在第一电极和第二电极之间的中间层；其中中间层包含至少一层空穴传输带和至少一层发光层；其中至少一层空穴传输带包含由式1表示的化合物；其中至少一层发光层包含至少一种掺杂剂化合物和至少一种主体化合物；并且至少一种主体化合物包含由式2表示的化合物。
除了发光层和空穴传输带之外，中间层可进一步包括选自发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、夹层和空穴阻挡层一层或多层。
本公开的空穴传输带可由来自以下组成的组的一层或多层构成：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、和空穴辅助层，并且每层可由一层或多层形成。
优选地，空穴传输带包括空穴传输层。此外，空穴传输带可包括空穴传输层，并且可进一步包括空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层中的至少一层。
本文，空穴辅助层或发光辅助层安置在空穴传输层和发光层之间并且控制空穴的传输速度。空穴辅助层或发光辅助层提供改进有机电致发光装置的效率和寿命的效果。
根据本公开的一个实施例，空穴传输层可为单层，并且可包括包含由本公开的式1表示的化合物的空穴传输材料。
根据本公开的另一个实施例，空穴传输带包括空穴传输层，并且空穴传输层可由两层或更多层构成，其中多个层中的至少一个可包括包含由本公开的式1表示的化合物的空穴传输材料。包含式1化合物的空穴传输层或其它层可包含用于常规空穴传输材料的所有化合物，例如可包含由下式10表示的化合物：
其中式10，
L11表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基；
Ar11和Ar12各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基，或Ar11和L11可与键合的氮一起形成含氮的(5到30元)杂芳基；
R11到R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、-NR41R42、-SiR43R44R45、-SR46、-OR47、-COR48或-B(OR49)(OR50)；或可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(3到30元)单环或多环脂环族或芳香族或其组合的环；其碳原子可被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
R41到R50各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基，或可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(3到30元)单环或多环脂环族或芳香族或其组合的环，其碳原子可被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
x表示1到4的整数，其中如果x表示2或更大的整数，那么R11中的每个可相同或不同；
y表示1到3的整数，其中如果y表示2或更大的整数，R12中的每个可相同或不同；
杂(亚)芳基含有选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子；
杂环烷基含有选自O、S和N的至少一个杂原子。
由式2表示的本公开的化合物可包含在发光层中。当用于发光层时，可包含式2的有机电致发光化合物作为主体材料。优选地，发光层可进一步包含至少一种掺杂剂。如果需要，由式2表示的本公开的化合物可用作共主体材料。即，发光层可包含本公开的式2的有机电致发光化合物(第一主体材料)并且可进一步包含除第一主体材料之外的化合物作为第二主体材料。本文，第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99到99:1的范围内。
任何已知磷光主体可用作第二主体材料。根据发光效率，第二主体材料可优选地选自由下式11到16表示的化合物组成的组：
H-(Cz-L4)h-M-----(11)
H-(Cz)i-L4-M-----(12)
其中式11到15，
Cz表示以下结构：
A表示-O-或-S-；并且
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基，或-SiR25R26R27，其中R25到R27各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基；M表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-NR31-或-CR32R33-，其条件是Y1和Y2不同时存在；R31到R33各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；R32和R33可相同或不同；h和i各自独立地表示1到3的整数；j、k、l和v各自独立地表示0到4的整数；u表示0到3的整数；其中如果h、i、j、k、l、u或v表示2或更大的整数，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22、每个R23或每个R24可相同或不同。
其中式16，
Y3到Y5各自独立地表示CR34或N；
R34表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；
B1和B2各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；
B3表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；并且
L5表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基。
具体来说，第二主体材料的优选实例如下。
[其中TPS表示三苯基硅烷基。]
在本公开的有机电致发光装置中包含的掺杂剂优选地为至少一种磷光掺杂剂。用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但是可优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的金属化络合化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
在本公开的有机电致发光装置中包含的掺杂剂可包含由下式101表示的化合物，但不限于此：
其中，式101，
L选自以下结构1和2：
R100到R103各自独立地表示氢、氘、卤素、经卤素取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、氰基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基，或经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基；或R100到R103可键联到相邻取代基以连同吡啶形成经取代或未经取代的稠环，例如经取代或未经取代的喹啉、经取代或未经取代的异喹啉、经取代或未经取代的苯并呋喃并吡啶、经取代或未经取代的苯并噻吩并吡啶、经取代或未经取代的茚并吡啶、经取代或未经取代的苯并呋喃并喹啉、经取代或未经取代的苯并噻吩并喹啉，或经取代或未经取代的茚并喹啉；
R104到R107各自独立地表示氢、氘、卤素、经卤素取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、氰基，或经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基；或R104到R107可键联到相邻取代基以连同苯形成经取代或未经取代的稠环，例如经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴、二苯并噻吩、经取代或未经取代的二苯并呋喃、经取代或未经取代的茚并吡啶、经取代或未经取代的苯并呋喃并吡啶，或经取代或未经取代的苯并噻吩并吡啶；
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、经卤素取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；或R201到R211可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环；
n表示1到3的整数。
掺杂剂化合物的特定实例包括以下，但不限于此。
本公开的有机电致发光装置可进一步包含选自在中间层中的芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物组成的组的至少一种化合物。
另外，在本公开的有机电致发光装置中，中间层可进一步包含至少一种选自以下组成的组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属或至少一种包含这类金属的络合物化合物。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一层(在下文中，“表面层”)可放置在一个或两个电极的(一个或多个)内表面上。具体来说，硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层优选地放置在电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地放置在电致发光中间层的阴极表面上。可通过表面层获得有机电致发光装置的操作稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
第一电极可为阳极，并且空穴传输带可安置在阳极和发光层之间并且可包括空穴传输层。除了空穴传输层之外，可使用空穴注入层、电子阻挡层或空穴注入层和电子阻挡层的组合。出于降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)的目的，空穴注入层可由多个层形成，并且每一层可同时使用两种化合物。电子阻挡层也可用作多个层。
第二电极可为阴极，并且可在发光层和阴极之间使用选自电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层，或电子注入层或其组合的层。出于控制电子注入和改进在发光层和电子注入层之间的界面特性的目的，电子缓冲层可由多个层形成，并且每一层可同时使用两种化合物。多个层也可用作空穴阻挡层或电子传输层，并且可在每一层中使用多种化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域可优选地放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此更容易将电子从混合区域注入和传输到电致发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此更容易将空穴从混合区域注射和输送到电致发光介质。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每一层，可使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅镀、等离子体、离子电镀方法等，或湿式成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋转涂布、浸渍涂布、流动涂布方法等。
当使用湿式成膜方法时，可通过将形成各层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二恶烷等中来形成薄膜。溶剂可为任何溶剂，其中形成各层的材料可溶解或扩散，并且在成膜能力方面没有问题。
另外，本公开的有机电致发光装置可用于制造显示装置或照明装置。
在下文中，将描述制造包括本公开的主体化合物和空穴传输材料装置的方法和其发光特性以便详细理解本公开。
[装置实例1]生产包含根据本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
制备包括本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置。将在用于OLED装置(日本吉奥马有限公司(Geomatec Co..LTD.,Japan))的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并且然后存储在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入到真空气相沉积设备的单元中，并且然后通过空气排出将在设备的腔室中的压力控制到10-6托。其后，向所述单元施加电流以使上述引入的材料蒸发，由此在ITO基板上形成厚度为90nm的第一空穴注入层。接下来，将HI-2引入到真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流蒸发，由此在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。然后，将HT-1引入到真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流蒸发，由此在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。然后将C-10引入到真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流蒸发，由此在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将H-17作为主体引入到真空气相沉积设备的一个单元中，并且将D-39作为掺杂剂引入到另一个单元中。以主体和掺杂剂的总量计，掺杂剂通过以不同速率蒸发两种材料以2wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。然后将ET-1和EI-1引入到另外两个单元中，并且分别以1:1的速率蒸发以在发光层上形成厚度为35nm的电子传输层。在电子传输层上沉积EI-1作为厚度为2nm的电子注入层之后，用另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极。结果，生产OLED装置。
因此，在5,000nit下亮度从100％降低到97％所需的最小时间为159小时。
[装置实例2]生产包含根据本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
以在装置实例1中相同的方式生产OLED装置，不同之处在于使用C-7作为第二空穴输送材料。
结果，在5,000nit下亮度从100％降低到97％所需的最小时间为258小时。
[装置实例3]生产包含根据本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
以在装置实例1中相同的方式生产OLED装置，不同之处在于使用C-58作为第二空穴输送材料。
结果，在5,000nit下亮度从100％降低到97％所需的最小时间为221小时
[装置比较实例1]生产不包含根据本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
以与装置实例1相同的方式生产OLED装置，不同之处在于使用C-10作为第二空穴输送材料和化合物C作为主体。
结果，在5,000nit下亮度从100％降低到97％所需的最小时间为1.8小时。
[装置比较实例2]生产不包含根据本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
以与装置实例1相同的方式生产OLED装置，不同之处在于使用C-10作为第二空穴输送材料和化合物D作为主体。
结果，在5,000nit下亮度从100％降低到97％所需的最小时间为21.4小时。
[装置比较实例3]生产不包含根据本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
以与装置实例1相同的方式生产OLED装置，不同之处在于使用化合物A作为第二空穴输送材料和H-17作为主体。
结果，在5,000nit下亮度从100％降低到97％所需的最小时间为16.5小时。
[装置比较实例4]生产不包含根据本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
以与装置实例1相同的方式生产OLED装置，不同之处在于使用化合物B作为第二空穴输送材料和H-17作为主体。
结果，在5,000nit下亮度从100％降低到97％所需的最小时间为137小时。
本公开已确认通过使用特定空穴传输材料和主体化合物的组合制造有机电致发光装置，使得驱动寿命比常规有机电致发光装置的好得多。
即，形成的用于空穴传输材料的包含螺芴的化合物的HOMO(最高占用分子轨道)能级为4.7到4.8eV。其中苯环稠合到用作发光层的主体材料的双咔唑结构的两个咔唑中的一个并且含氮的杂芳基键合到两个氮原子中的一个的化合物的HOMO能级为5.0eV，使得由于相对低的能量势垒可改进空穴注入能力，由此降低在空穴传输层和发光层之间的界面处的劣化现象，并且改进装置的寿命。
本公开涉及咔唑基和螺芴基的苯并-HOMO(最高占用分子轨道)位点的组合，使得有可能在有机电致发光装置中平稳地将空穴转移到发光层。现象扩展重组区域以产生更多的激子并且重新组合更多的电子-空穴对。因此，本公开的装置可具有比含有前述组分中的每种的装置更好的寿命特性。

Claims (8)

1.一种有机电致发光装置，其包含第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极和所述第二电极之间的中间层；其中所述中间层包含至少一层空穴传输带和至少一层发光层；其中至少一层所述空穴传输带包含由下式1表示的化合物；其中至少一层所述发光层包含至少一种掺杂剂化合物和至少一种主体化合物；并且所述至少一种主体化合物包含由下式2表示的化合物：
其中所述式1和2，
L、L1和L2各自独立地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1到Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；
R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单-或二-(C1-C30)烷氨基，或经取代或未经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基；或可键联到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族或芳香族环的环，或其组合，其碳原子可被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
m和n各自独立地表示1或2的整数；
p、q、r和t各自独立地表示1到4的整数；
s表示1到6的整数；
当m、n、p、q、r、s或t表示2或更大的整数时，[L-(NAr1Ar2)n]中的每个、(NAr1Ar2)中的每个、R1中的每个、R2中的每个、R3中的每个、R4中的每个或R5中的每个可相同或不同；并且
所述杂芳基含有选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中在L、L1、L2、Ar1到Ar4，和R1到R5中的所述经取代的(C1-C30)烷基、所述经取代的(C2-C30)烯基、所述经取代的(C2-C30)炔基、所述经取代的(C3-C30)环烷基、所述经取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述经取代的(3到30元)杂芳基、所述经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、所述经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的单-或二-(C1-C30)烷氨基、所述经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基，和所述经取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族、芳香族或其组合的所述取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、经(C6-C30)芳基取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经(5到30元)杂芳基取代或未经取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷氨基、经(C1-C30)烷基取代或未经取代的单-或二-(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述式1由下式3到5中的任一个表示：
其中式3到5，
La和Lb如在L中定义；
Ar1a和Ar1b如在Ar1中定义；
Ar2a和Ar2b如在Ar2中定义；并且
L、Ar1、Ar2、R1到R3、p、q，和r如在权利要求1中所定义。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光装置，其中Ar1、Ar2、Ar1a、Ar2a、Ar1b，和Ar2b各自独立地由下式R-1到R-9中的任一个表示：
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述式2由下式6或7表示：
其中式6和7，
HAr表示含氮的经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；
L1和L2各自独立地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
R6和R7各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式2，Ar3和Ar4各自独立地表示苯基、联苯基、萘基苯基、苯基萘基、三联苯基、蒽基、菲基、二(C1-C6)烷基芴基、经苯基取代的喹唑啉基、经二(C1-C6)烷基苯基取代的喹唑啉基、经萘基苯基取代的喹唑啉基、经苯基萘基取代的喹唑啉基、经三联苯基取代的喹唑啉基、经蒽基取代的喹唑啉基、经菲基取代的喹唑啉基、经联苯基取代的喹唑啉基、经二(C1-C6)烷基芴基取代的喹唑啉基、经苯基咔唑基取代的喹唑啉基、经苯基取代的喹喔啉基、经萘基苯基取代的喹喔啉基、经苯基萘基取代的喹喔啉基、经三联苯基取代的喹喔啉基、经蒽基取代的喹喔啉基、经菲基取代的喹喔啉基、经联苯基取代的喹喔啉基、经二(C1-C6)烷基芴基取代的喹喔啉基，或经苯基咔唑基取代的喹喔啉基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的化合物选自由以下组成的组：
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式2表示的化合物选自由以下组成的组：
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