JP7113455B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(1)で表される構造を複数有する化合物の多量体の少なくとも1つと、下記一般式(2)で表される化合物とを含む、有機電界発光素子。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN-Rであり、前記N-RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N-RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。)
(上記式(2)中、
R1からR10は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式(2)におけるフルオレン骨格と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
また、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R7とR8またはR9とR10がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記一般式(2)で表される化合物が、下記式(2-1)、式(2-2)または式(2-3)で表される化合物である、項1に記載の有機電界発光素子。
R1からR14は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式(2-1)から式(2-3)におけるフルオレンまたはベンゾフルオレン骨格と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
また、R9およびR10が結合してスピロ環を形成していてもよく、当該スピロ環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して当該スピロ環と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-1)から式(2-3)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記式(2-1)から式(2-3)中のR9およびR10は、それぞれ独立して、フェニルまたは炭素数1~6のアルキルであり、また、R9とR10が単結合により結合してスピロ環を形成していてもよく、
上記式(2-1)中のR8およびR11、上記式(2-2)および式(2-3)中のR1およびR8は水素であり、
上記式(2-1)から式(2-3)中のR2からR7、R11からR14(ただし式(2-1)中のR11を除く)は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式(2-1)から式(2-3)におけるフルオレンまたはベンゾフルオレン骨格と結合していてもよい)、炭素数8~30のジアリールアミノ、炭素数4~30のジヘテロアリールアミノ、炭素数4~30のアリールヘテロアリールアミノ、炭素数1~30のアルキル、炭素数1~30のアルケニル、炭素数1~30のアルコキシまたは炭素数1~30のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~14のアリール、炭素数2~20のヘテロアリールまたは炭素数1~12のアルキルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-1)から式(2-3)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい、項2に記載する有機電界発光素子。
上記式(2-1)から式(2-3)中のR9およびR10は、それぞれ独立して、フェニルまたは炭素数1~3のアルキルであり、また、R9とR10が単結合により結合してスピロ環を形成していてもよく、
上記式(2-1)中のR8およびR11、上記式(2-2)および式(2-3)中のR1およびR8は水素であり、
上記式(2-1)から式(2-3)中のR2からR7、R11からR14(ただし式(2-1)中のR11を除く)は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、下記式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)もしくは式(2-Ar5)の構造を有する1価の基(当該構造を有する1価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、または、-OCH2CH2O-を介して、上記式(2-1)から式(2-3)におけるフルオレンまたはベンゾフルオレン骨格と結合していてもよい)、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、下記式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)もしくは式(2-Ar5)の構造を有する1価の基、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-1)から式(2-3)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい、項2または3に記載する有機電界発光素子。
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)で表される構造における少なくとも1つの水素が、上記式(2-1)、式(2-2)および式(2-3)中のR2からR7、R11からR14(ただし式(2-1)中のR11を除く)のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。)
上記式(2-1)、式(2-2)または式(2-3)で表される化合物が、それぞれ下記式(2-1A)、式(2-2A)または式(2-3A)で表される化合物である、項2から4のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記少なくとも1つ以外は、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-1A)から式(2-3A)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。)
上記式(2-1A)中のR3からR7およびR12からR14の少なくとも1つ、式(2-2A)中のR2、R5からR7およびR11からR14の少なくとも1つ、式(2-3A)中のR2からR7の少なくとも1つは、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、または、-OCH2CH2O-を介した、上記式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)または式(2-Ar5)の構造を有する1価の基であり、
前記少なくとも1つ以外は、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、
上記式(2-1A)から式(2-3A)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)中、Y1は、それぞれ独立して、O、SまたはN-Rであり、Rはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、そして、
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい、
項5に記載する有機電界発光素子。
上記式(1)中、
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はB、X1およびX2から構成される上記式中央の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有し、
X1およびX2はそれぞれ独立してOまたはN-Rであり、N-RのRは、それぞれ独立して、アルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N-RのRは-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、前記-C(-R)2-のRは水素またはアルキルであり、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式(1)で表される構造を2または3個有する2または3量体である、
項1から7のいずれかに記載する有機電界発光素子。
上記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1’)で表される化合物である、項1から8のいずれかに記載する有機電界発光素子。
R1からR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1からR11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
X1およびX2はそれぞれ独立してN-Rであり、前記N-RのRは炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリールまたは炭素数1~6のアルキルであり、また、前記N-RのRは-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記a環、b環および/またはc環と結合していてもよく、前記-C(-R)2-のRは炭素数1~6のアルキルであり、そして、
式(1’)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記式(1’)中、
R1からR11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)であり、また、R1からR11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6~10のアリールで置換されていてもよく、
X1およびX2はそれぞれ独立してN-Rであり、前記N-RのRは炭素数6~10のアリールであり、そして、
式(1’)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項9に記載する有機電界発光素子。
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項1~11のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項12に記載の有機電界発光素子。
項1~13のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
項1~13のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
下記式(2-1)、式(2-2)または式(2-3)で表される化合物。
上記式(2-1)中のR8およびR11、上記式(2-2)および式(2-3)中のR1およびR8は水素であり、
上記式(2-1)から式(2-3)中のR2からR7、R11からR14(ただし式(2-1)中のR11を除く)は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、下記式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)もしくは式(2-Ar5)の構造を有する1価の基(当該構造を有する1価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、または、-OCH2CH2O-を介して、上記式(2-1)から式(2-3)におけるフルオレンまたはベンゾフルオレン骨格と結合していてもよい)、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、下記式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)もしくは式(2-Ar5)の構造を有する1価の基、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-1)から式(2-3)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)で表される構造における少なくとも1つの水素が、上記式(2-1)、式(2-2)および式(2-3)中のR2からR7、R11からR14(ただし式(2-1)中のR11を除く)のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。)
上記式(2-1)、式(2-2)または式(2-3)で表される化合物が、それぞれ下記式(2-1A)、式(2-2A)または式(2-3A)で表される化合物である、項16に記載する化合物。
前記少なくとも1つ以外は、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-1A)から式(2-3A)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。)
上記式(2-1A)中のR3からR7およびR12からR14の少なくとも1つ、式(2-2A)中のR2、R5からR7およびR11からR14の少なくとも1つ、式(2-3A)中のR2からR7の少なくとも1つは、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、または、-OCH2CH2O-を介した、上記式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)または式(2-Ar5)の構造を有する1価の基であり、
前記少なくとも1つ以外は、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、
上記式(2-1A)から式(2-3A)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)中、Y1は、それぞれ独立して、O、SまたはN-Rであり、Rはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、そして、
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい、
項17に記載する化合物。
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機EL素子であって、前記発光層は、下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(1)で表される構造を複数有する化合物の多量体の少なくとも1つと、下記一般式(2)で表される化合物とを、有機EL素子である。
一般式(1)で表される化合物および一般式(1)で表される構造を複数有する化合物の多量体は基本的にはドーパントとして機能する。当該化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式(1’)で表される化合物、または下記一般式(1’)で表される構造を複数有する化合物の多量体である。なお式(1)において中心原子の「B」はホウ素原子を意味し、「A」および「C」と共にリング内の「B」はそれぞれリングで示される環構造を示す符号である。
この規定は、下記式(1’-3-1)で表される、X1やX2が縮合環B’および縮合環C’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式(1’)におけるb環(またはc環)であるベンゼン環に対してX1(またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるB’環(またはC’環)を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式(1-451)~(1-462)で表されるような化合物および式(1-1401)~(1-1460)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環B’(または縮合環C’)は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式(1’-3-2)や式(1’-3-3)で表される、X1および/またはX2が縮合環A’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式(1’)におけるa環であるベンゼン環に対してX1(および/またはX2)を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるA’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式(1-471)~(1-479)で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環A’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、下記式(1’-3-1)、式(1’-3-2)および式(1’-3-3)中のR1~R11、a、b、c、X1およびX2の定義は一般式(1’)におけるものと同じである。
なお、式中のRはアルキルであり、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数1~24の直鎖アルキルまたは炭素数3~24の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数1~18のアルキル(炭素数3~18の分枝鎖アルキル)が好ましく、炭素数1~12のアルキル(炭素数3~12の分枝鎖アルキル)がより好ましく、炭素数1~6のアルキル(炭素数3~6の分枝鎖アルキル)がさらに好ましく、炭素数1~4のアルキル(炭素数3~4の分枝鎖アルキル)が特に好ましい。また、Rとしては他にフェニルがあげられる。
また、「PhO-」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分枝鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数1~24の直鎖アルキルまたは炭素数3~24の分枝鎖アルキル、炭素数1~18のアルキル(炭素数3~18の分枝鎖アルキル)、炭素数1~12のアルキル(炭素数3~12の分枝鎖アルキル)、炭素数1~6のアルキル(炭素数3~6の分枝鎖アルキル)、炭素数1~4のアルキル(炭素数3~4の分枝鎖アルキル)で置換されていてもよい。
具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のRはそれぞれ独立して炭素数1~12のアルキルまたは炭素数6~10のアリール、好ましくは炭素数1~4のアルキルまたはフェニルであり、nはそれぞれ独立して0~2、好ましくは1である。
一般式(1)や(1’)で表される化合物およびその多量体は、基本的には、まずA環(a環)とB環(b環)およびC環(c環)とを結合基(X1やX2を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、その後に、A環(a環)、B環(b環)およびC環(c環)を結合基(中心原子「B」(ホウ素)を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応では、アミノ化反応であればブッフバルト-ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応(連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様)が利用できる。なお、後述するスキーム(1)~(13)では、X1やX2としてN-Rの場合について説明しているが、Oの場合についても同様である。また、スキーム(1)~(13)における構造式中の各符号の定義は式(1)および式(1’)におけるものと同じである。
R1からR10は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式(2)におけるフルオレン骨格と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
また、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R7とR8またはR9とR10がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール(当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい)、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)の構造における少なくとも1つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
この場合、式(2-1A)中のR3からR7およびR12からR14の少なくとも1つ(より好ましくは1つまたは2つ、さらに好ましくは1つ)以外(すなわち、前記構造を有する1価の基が置換した位置以外)、式(2-2A)中のR2、R5からR7およびR11からR14の少なくとも1つ(より好ましくは1つまたは2つ、さらに好ましくは1つ)以外(すなわち、前記構造を有する1価の基が置換した位置以外)、式(2-3A)中のR2からR7の少なくとも1つ(より好ましくは1つまたは2つ、さらに好ましくは1つ)以外(すなわち、前記構造を有する1価の基が置換した位置以外)は、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよい。
この説明は、式(2)で表される化合物の下位概念である、式(2-1)、式(2-2)または式(2-3)で表される化合物における水素、式(2-1A)、式(2-2A)または式(2-3A)で表される化合物における水素、式(2-1B)、式(2-2B)または式(2-3B)で表される化合物における水素、さらに式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)または式(2-Ar5)の構造を有する1価の基における水素にも同様に当てはまる。
式(2)で表される化合物は、フルオレン骨格またはベンゾフルオレン骨格などに各種置換基を結合させた構造を有し、公知の方法を用いて製造することができる。また、式(2-1A)または式(2-2A)で表されるスピロ構造を有する化合物についても、特開2009-184993号公報に記載されたスキーム1aまたはスキーム1c(段落[0047]~[0055])により製造することができる。
以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機EL素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機EL素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ドーパント材料として上記一般式(1)で表される化合物および上記一般式(1)で表される構造を複数有する化合物の多量体の少なくとも1つと、ホスト材料として上記一般式(2)で表される化合物とを用いることができる。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
ボラン誘導体は、例えば下記一般式(ETM-1)で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式(ETM-7-1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
R6は、CN、置換または無置換の、炭素数1~20のアルキル、炭素数1~20のヘテロアルキル、炭素数6~20のアリール、炭素数5~20のヘテロアリール、炭素数1~20のアルコキシまたは炭素数6~20のアリールオキシであり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数6~20のアリールまたは炭素数5~20のヘテロアリールであり、
R9は酸素または硫黄であり、
jは0または1であり、kは0または1であり、rは0~4の整数であり、qは1~3の整数である。
ピリミジン誘導体は、例えば下記式(ETM-8)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM-8-1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
カルバゾール誘導体は、例えば下記式(ETM-9)で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。
トリアジン誘導体は、例えば下記式(ETM-10)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM-10-1)で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式(ETM-13)で表される化合物である。
チアゾール誘導体は、例えば下記式(ETM-14-1)で表される化合物である。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機EL素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50~+400℃、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~+300℃、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機EL素子を備えた表示装置または有機EL素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機EL素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機EL素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ=9.17(s,1H)、8.99(d,1H)、7.95(d,2H)、7.68-7.78(m,7H)、7.60(t,1H)、7.40-7.56(m,10H)、7.36(t,1H)、7.30(m,2H)、6.95(d,1H)、6.79(d,1H)、6.27(d,1H)、6.18(d,1H).
化合物(1-2679):9-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-N,N,5,12-テトラフェニル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセン-3-アミンの合成
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ=9.09(m,1H)、8.79(d,1H)、7.93(d,2H)、7.75(d,2H)、7.72(d,2H)、7.67(m,1H)、7.52(t,2H)、7.40-7.50(m,7H)、7.27-7.38(m,2H)、7.19-7.26(m,7H)、7.11(m,4H)、7.03(t,2H)、6.96(dd,1H)、6.90(d,1H)、6.21(m,2H)、6.12(d,1H).
化合物(1-2676):9-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-N,N,5,11-テトラフェニル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセン-3-アミンの合成
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ=8.93(d,1H)、8.77(d,1H)、7.84(m,1H)、7.77(t,1H)、7.68(m,3H)、7.33-7.50(m,12H)、7.30(t,1H)、7.22(m,7H)、7.11(m,4H)、7.03(m,3H)、6.97(dd,1H)、6.20(m,2H)、6.11(d,1H)).
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ=8.65(d,2H)、7.44(t,4H)、7.33(t,2H)、7.20(m,12H)、7.13(t,1H)、7.08(m,8H)、7.00(t,4H)、6.89(dd,2H)、6.16(m,2H)、6.03(d,2H).
1H-NMR(500MHz,CDCl3): δ=1.46(s,18H)、1.47(s,18H)、6.14(d,2H)、6.75(d,2H)、7.24(t,1H)、7.29(d,4H)、7.52(dd,2H)、7.67(d,4H)、8.99(d,2H).
化合物(1-2619):2,12-ジ-t-ブチル-5,9-ビス(4-(t-ブチル)フェニル)-7-メチル-5,9-ジヒドロ-5,9-ジアザ-13b-ボラナフト[3,2,1-de]アントラセンの合成
1H-NMR(500MHz,CDCl3): δ=1.47(s,36H)、2.17(s,3H)、5.97(s,2H)、6.68(d,2H)、7.28(d,4H)、7.49(dd,2H)、7.67(d,4H)、8.97(d,2H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.72(d,1H)、8.60(s,1H)、7.79~7.68(m,4H)、7.55(d,1H)、7.41(t,1H)、7.31~7.17(m,11H)、7.09~7.05(m,3H)、1.57(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN-ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
化合物(1-5109):15,15-ジメチル-N,N,5-トリフェニル-5H,15H-9-オキサ-5-アザ-16b-ボラインデノ[1,2-b]ナフト[1,2,3-fg]アントラセン-13-アミンの合成
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.94(dd,1H)、8.70(s,1H)、7.74~7.69(m,4H)、7.62(t,1H)、7.53~7.47(m,2H)、7.38(dd,2H)、7.33~7.28(m,5H)、7.24(d,1H)、7.18(dd,4H)、7.09~7.05(m,4H)、6.80(d,1H)、6.30(d,1H)、1.58(s,6H).
化合物(1-5001):16,16,19,19-テトラメチル-N2,N2,N14,N14-テトラフェニル-16,19-ジヒドロ-6,10-ジオキサ-17b-ボラインデノ[1,2-b]インデノ[1’,2’:6,7]ナフト[1,2,3-fg]アントラセン-2,14-ジアミンの合成
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.64(s,2H)、7.75(m,3H)、7.69(d,2H)、7.30(t,8H)、7.25(s,2H)、7.20(m,10H)、7.08(m,6H)、1.58(s,12H).
化合物(1-5003):16,16,19,19-テトラメチル-N2,N2,N14,N14-テトラ-p-トリル-16H,19H-6,10-ジオキサ-17b-ボラインデノ[1,2-b]インデノ[1’,2’:6,7]ナフト[1,2,3-fg]アントラセン-2,14-ジアミンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=8.62(s,2H)、7.74(t,1H)、7.72(s,2H)、7.65(d,2H)、7.25~7.06(m,20H)、7.00(dd,2H)、2.35(s,12H)、1.57(s,12H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN-ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
化合物(1-5025):8,16,16,19,19-ペンタメチル-N2,N2,N14,N14-テトラフェニル-16H,19H-6,10-ジオキサ-17b-ボラインデノ[1,2-b]インデノ[1’,2’:6,7]ナフト[1,2,3-fg]アントラセン-2,14-ジアミンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=8.62(s,2H)、7.72(s,2H)、7.68(d,2H)、7.30(t,8H)、7.25(s,2H)、7.18(d,8H)、7.08~7.03(m,8H)、2.58(s,3H)、1.57(s,12H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN-ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
化合物(1-5110):5-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-15,15-ジメチル-N,N,2-トリフェニル-5H,15H-9-オキサ-5-アザ-16b-ボラインデノ[1,2-b]ナフト[1,2,3-fg]アントラセン-13-アミンの合成
1H-NMR(CDCl3):δ=9.22(s,1H)、8.78(s,1H)、7.96(d,2H)、7.80~7.77(m,6H)、7.71(d,1H)、7.59~7.44(m,8H)、7.39(t,1H)、7.32~7.29(m,4H)、7.71(d,1H)、7.19(dd,4H)、7.12~7.06(m,4H)、7.00(d,1H)、6.45(d,1H)、1.57(s,6H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN-ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
1H-NMR(CDCl3): δ=8.41(s,1H)、8.23(s,1H)、8.12~8.14(d,2H)、8.07~8.08(d,1H)、7.96~8.03(m,5H)、7.92(s,1H)、7.70~7.72(d,1H)、7.63~7.65(d,1H)、7.57~7.59(d,1H)、7.40~7.54(m,7H)、7.31~7.34(t,2H)、7.23~7.27(m,1H)、7.08~7.14(t,2H)、6.91(s,1H)、6.83~6.86(d,1H)、6.76~6.78(d,2H).
1H-NMR(CDCl3): δ=7.93~7.87(m,3H)、7.79(d,2H)、7.72~7.55(m,7H)、7.47~7.41(m,5H)、7.36~7.33(m,4H)、7.30~7.22(m,8H)、6.96(t,1H)、6.61(t,1H)、5.80(d,1H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN-ELMER社製); 測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
化合物(2-2B-103):2,2’-(7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,9-ジイル)ジナフト[2,3-b]ベンゾフランの合成
1H-NMR(CDCl3): δ=1.71(s,6H)、7.48~7.57(m,5H)、7.68~7.74(m,5H)、7.83(dd,1H)、7.88~7.90(m,2H)、7.97~8.10(m,7H)、8.27(s,1H)、8.41(d,1H)、8.47(s,1H)、8.51(d,1H)、8.55(s,1H)、8.92(d,1H).
化合物(2-2B-43):2-(7,7,9-トリフェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフランの合成
1H-NMR(CDCl3): δ=7.22~7.27(m,6H)、7.33~7.35(m,5H)、7.42~7.65(m,10H)、7.71~7.76(m,3H)、7.96(s,1H)、7.98(d,1H)、8.01(d,1H)、8.06(d,1H)、8.13(d,1H)、8.40(s,1H)、8.50(d,1H)、8.93(d,1H).
化合物(2-3A-2):2-(9,9’-スピロビ[フルオレン]-2-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフランの合成
1H-NMR(CDCl3): δ=6.74(d,1H)、6.82(d,2H)、7.05(d,1H)、7.11~7.16(m,3H)、7.37~7.42(m,3H)、7.44~7.52(m,3H)、7.58(dd,1H)、7.72(dd,1H)、7.88~7.90(m,4H)、7.94(d,1H)、7.96(d,1H)、8.00(d,1H)、8.09(d,1H)、8.40(s,1H).
<ホストが化合物(2-1A-55)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、化合物(2-1A-55)、化合物(1-2619)、ET-1およびET-3をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liq、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
<ホストが化合物(2-1B-52)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
ホスト材料を化合物(2-1B-52)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.135,0.074)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.2V、外部量子効率は6.5%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
ホスト材料を化合物(2-1A-1)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長465nm、CIE色度(x,y)=(0.128,0.104)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.0V、外部量子効率は7.6%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-1A-1)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長465nm、CIE色度(x,y)=(0.127,0.103)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.1V、外部量子効率は8.0%であった。
<ホストが化合物(2-1A-2)、ドーパントが化合物(1-2621)の素子>
ホスト材料を化合物(2-1A-2)に替え、ドーパント材料を化合物(1-2621)に替え、電子輸送層1の材料をET-2に替え、電子輸送層2の材料をET-4およびLiqに替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長466nm、CIE色度(x,y)=(0.127,0.102)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.0V、外部量子効率は7.2%であった。
<ホストが化合物(2-1A-2)、ドーパントが化合物(1-2621)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-1A-2)に替え、ドーパント材料を化合物(1-2621)に替え、電子輸送層1の材料をET-2に替え、電子輸送層2の材料をET-4およびLiqに替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長466nm、CIE色度(x,y)=(0.125,0.104)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.8V、外部量子効率は6.0%であった。
<ホストが化合物(2-1A-2)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-1A-2)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.130,0.088)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.5V、外部量子効率は7.3%であった。
<ホストが化合物(2-2B-103)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-2B-103)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.135,0.076)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.9V、外部量子効率は6.3%であった。
<ホストが化合物(2-2B-43)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-2B-43)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.134,0.079)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.5V、外部量子効率は5.4%であった。
<ホストが化合物(2-2B-1)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-2B-1)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.129,0.093)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.2V、外部量子効率は6.8%であった。
<ホストが化合物(2-2B-2)、ドーパントが化合物(1-2619)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-2B-2)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長461nm、CIE色度(x,y)=(0.132,0.082)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.4V、外部量子効率は6.7%であった。
<ホストが化合物(2-2A-1)、ドーパントが化合物(1-2621)の素子>
ホスト材料を化合物(2-2A-1)に替え、ドーパント材料を化合物(1-2621)に替え、電子輸送層1の材料をET-2に替え、電子輸送層2の材料をET-4およびLiqに替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長465nm、CIE色度(x,y)=(0.126,0.104)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.1V、外部量子効率は5.9%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが比較化合物(3)の素子>
ホスト材料を化合物(2-1A-1)に替え、ドーパント材料を比較化合物(3)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.134,0.122)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は4.2%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが比較化合物(3)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-1A-1)に替え、ドーパント材料を比較化合物(3)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.133,0.122)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.4V、外部量子効率は4.3%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが比較化合物(3)の素子>
ホスト材料を化合物(2-1A-1)に替え、ドーパント材料を比較化合物(3)に替え、電子輸送層1の材料をET-2に替え、電子輸送層2の材料をET-4およびLiqに替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.129,0.153)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は3.1%であった。
<ホストが化合物(2-2B-1)、ドーパントが比較化合物(3)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ホスト材料を化合物(2-2B-1)に替え、ドーパント材料を比較化合物(3)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.136,0.103)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.2V、外部量子効率は4.1%であった。
<ホストが化合物(2-2A-1)、ドーパントが比較化合物(3)の素子>
ホスト材料を化合物(2-2A-1)に替え、ドーパント材料を比較化合物(3)に替え、電子輸送層1の材料をET-2に替え、電子輸送層2の材料をET-4およびLiqに替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.129,0.149)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.2V、外部量子効率は3.4%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが化合物(1-5101)の素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、化合物(2-1A-1)、化合物(1-5101)、ET-1およびET-3をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liq、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが化合物(1-5101)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替えた以外は実施例13に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.080)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.1V、外部量子効率は6.7%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが化合物(1-5109)の素子>
ドーパント材料を化合物(1-5109)に替えた以外は実施例13に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.072)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.1V、外部量子効率は6.6%であった。
<ホストが化合物(2-1A-1)、ドーパントが化合物(1-5109)の素子>
正孔輸送層2の材料をHT-3に替え、ドーパント材料を化合物(1-5109)に替えた以外は実施例13に準じた方法で有機EL素子を得た。1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.071)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.1V、外部量子効率は7.0%であった。
次に、実施例4、実施例5、実施例6、実施例10、実施例11および実施例12で作製したそれぞれの素子を低電流駆動試験(電流密度=10mA/cm2)した結果を表2に示した。表2において、初期値の90%以上の輝度を保持する時間が50時間以上の素子を◎、5時間以上の素子を○、5時間未満の素子を×と判定した。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (3)
- 下記式(2-1A)で表される化合物。
上記式(2-1A)中のR3からR7およびR12からR14の前記少なくとも1つ以外は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり、これらの基における少なくとも1つの水素は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、またはブチルで置換されていてもよく、そして、
上記式(2-1A)で表される化合物における少なくとも1つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。 - 上記式(2-1A)中のR3からR7およびR12からR14の少なくとも1つは、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、または-OCH2CH2O-を介した、上記式(2-Ar1)、式(2-Ar2)、式(2-Ar3)、式(2-Ar4)、または式(2-Ar5)で表される構造を有する1価の基であり、
上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)中、Y1は、それぞれ独立して、OまたはSであり、上記式(2-Ar1)から式(2-Ar5)のいずれかで表される構造における少なくとも1つの水素は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、またはブチルで置換されていてもよく、
上記式(2-1A)中のR3からR7およびR12からR14の前記少なくとも1つ以外は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり、そして、
上記式(2-1A)で表される化合物における少なくとも1つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載する化合物。
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