JP2020520976A - 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、化学式１で表される化合物及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものであり、寿命、効率、電気化学的安定性、及び熱安定性に優れた有機化合物及びこれを含有する有機電界発光素子を提供する。【選択図】なし
Description
本発明は、新規の有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関するものである。
有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は、従来の液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）及び電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ）等の平板表示素子に比べて構造が簡単で、製造工程上の様々な利点があり、高輝度及び視野角特性に優れており、応答速度が速く、駆動電圧が低いので、壁掛けＴＶ等のフラットパネルディスプレイ又はディスプレイのバックライト、照明、広告板等の光源として使用されるように、開発及び製品化が活発になされている。
有機電界発光素子は、イーストマン・コダック社のタン氏（ＣＷ Ｔａｎｇ）等により最初の有機ＥＬ素子が報告（ＣＷ Ｔａｎｇ、ＳＡ Ｖａｎｓｌｙｋｅ，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１巻９１３ｐ，１９８７年）されており、その発光原理は一般的に、電圧を印加したとき、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子とが再結合して、電子−正孔の対である励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、この励起子のエネルギーを発光材料に伝達することにより光に変換されることを基礎とする。
より具体的には、有機電界発光素子は、陰極（電子注入電極）と陽極（正孔注入電極）、及び前記２つの電極の間に１つ以上の有機層を含む構造を有する。この際、有機電界発光素子は、陽極から正孔注入層（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）、正孔輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、発光層（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）、電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）、又は電子注入層（ＥＩＬ、ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ）の順に積層され、発光層の効率を高めるために、電子遮断層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ：ＥＢＬ）又は正孔遮断層（ｈｏｌｅ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）をそれぞれ発光層の前後にさらに含み得る。
有機電界発光素子の有機層で使用される物質としては、純有機物質又は有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大部分を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質等に分けられる。
なお、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、酸化され易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。電子注入物質や電子輸送物質としては、還元され易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。
一方、発光層物質としては、酸化と還元状態のいずれにおいて安定する形状の物質が好ましく、励起子が形成されたとき、これを光に変換する発光効率の高い物質が好ましい。さらに具体的に、発光層は、ホスト（ｈｏｓｔ）と不純物（ドーパント：ｄｏｐａｎｔ）の２つの物質からなり、ドーパントは量子効率が高い必要があり、ホスト物質はドーパント物質よりエネルギーギャップが大きいので、ドーパントへのエネルギー転移が起こり易くするものが好ましい。ＴＶ、モバイル等に用いられるディスプレイ（Ｄｉｓｐｌａｙ）は、赤、緑、青の３色でフルカラー（Ｆｕｌｌ ｃｏｌｏｒ）を実現しており、発光層はそれぞれ赤色ホスト／ドーパント、緑色ホスト／ドーパント、そして青色ホスト／ドーパントで構成される。
従来の青色ドーパントとして使用される物質は、パリレン（Ｐｅｒｙｌｅｎｅ）、クマリン（Ｃｏｕｍａｒｉｎｅ）、アントラセン（Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ピレン（Ｐｙｒｅｎｅ）等の蛍光分子の活用が多くの割合を占めしたが、ドーパントの発光スペクトルと半値幅（Ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ｈａｌｆ ｔｈｅ ｍａｘｉｍｕｍ）が広くて、素子作製時に純粋な青色光が活用できないという欠点がある。このような特性は、素子の共振構造において青色の効率を低下させるだけでなく、濃い青色（Ｄｅｅｐ Ｂｌｕｅ）区間の活用を困難にする主な理由である。
最近、素子の発光スペクトルが狭く素子効率の高いボロン系ドーパントを活用した文献（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２０１６，２８，２７７７−２７８１，ａｎｄ Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ ２０１７，５６，５０８７−５０９０）が発表されており、特許文献１に開示された。従来紹介されているボロン系青色ドーパント物質の場合、ボロン原子が中心に含まれて環化されており、これによりボロンが３配位結合のみを成すようになり、分子の構造がフラット状態を維持することとなる。
このような平面構造のドーパントは、分子の振動モード（Ｖｉｂｒａｔｉｏｎ Ｍｏｄｅ）のエネルギーレベル（Ｅｎｅｒｇｙ Ｌｅｖｅｌ）が似ており、発光スペクトルと半値幅が狭くなり、純粋な光を出せるという利点がある。しかし、このような平面構造のドーパントを利用して素子を製作する場合、ボロン原子の最外郭電子の不足のため、隣接するドーパントとの相互作用の勢いが強くなりドーパントの濃度消光現象が深刻化される結果を招く。
したがって、発光スペクトルと半値幅が狭いという利点はそのまま維持し、素子作製の際にドーパントの濃度による効率減少及び色座標の長波長の主な原因である濃度消光現象の問題を解決できる新しいタイプのドーパントの開発が求められている実情である。
本発明は、寿命、効率、電気化学的安定性、及び熱的安定性に優れた有機化合物と、これを含む有機電界発光素子を提供することを目的とする。
本発明による有機化合物は、平面構造を有し、分子内における分子のπ−π相互作用を最小化しつつ、分子の振動モード（Ｖｉｂｒａｔｉｏｎ Ｍｏｄｅ）のエネルギーレベル（Ｅｎｅｒｇｙ Ｌｅｖｅｌ）がほぼ類似して、狭い発光スペクトル及び半値幅を有し、前記化合物をドーパントとして用いると、発生可能な濃度消光現象を抑制できる有機化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、ボロン系元素のように、化学式１の化合物の平面構造を提供する原子を含み、分子内の励起二量体（Ｅｘｃｉｍｅｒ）の生成を妨害し、コアの電子密度とドーパントの安定性を増加させて、素子の効率及び寿命の増加を可能にする有機化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、前記有機化合物を利用して、ＡＭ−ＯＬＥＤに適した青色系の青色ホスト／ドーパントシステム及び有機電界発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、狭い発光スペクトル及び半値幅を有し、高いドープ濃度にもかかわらず、濃度消光現象を抑制することができる有機化合物であって、化学式１で表される化合物を提供する。
また、本発明では、発光効率及び寿命特性に優れた有機電界発光素子を提供するために、化学式１で表される化合物をドーパントとして使用する。
本発明の有機電界発光素子は、寿命、効率、電気化学的安定性及び熱的安定性に優れた有機化合物が用いられており、駆動電圧が低く、低ドープ区間において効率が高く、過ドープ区間においても相対的に効率減少が抑制され、特に、寿命等の特性に優れている。
以下、本発明の実施例を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、これにより本発明が限定されることはなく、本発明は後述する請求範囲の範疇によって定義されるのみである。
本発明で「置換」とは、別途定義がない限り、置換基又は化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数６〜３０のアラルキルアミノ基、炭素数２〜２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜２４のアルキニル基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、原子核数５〜６０のヘテロアリール基、及び炭素数６〜３０のヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されたものを指す。
また、前記置換されたシアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数６〜３０のアラルキルアミノ基、炭素数２〜２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜２４のアルキニル基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、原子核数５〜６０のヘテロアリール基、及び炭素数６〜３０のヘテロアリールアルキル基の中、隣接する２つの置換基が融合して環を形成することもあり得る。
本発明で「ハロゲン基」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
本発明で「アルキル」は、炭素数１〜４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。一例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」は、炭素同士の二重結合を１個以上有する炭素数２〜４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。一例としては、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２−ブテニル（２−ｂｕｔｅｎｙｌ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」は、炭素同士の三重結合を１個以上有する炭素数２〜４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。一例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル（２−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で「アルキルチオ」は、硫黄を介して（−Ｓ−）結合された前記のアルキル基のことを指す。
本発明で「アリール」は、単環又は２以上の環が組み合わされた炭素数６〜６０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。また、２以上の環が互いにペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）形態又は縮合した形態も含まれ得る。このようなアリールの例としては、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、ジメチルフルオレニル、ピレニル、タベニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で「ヘテロアリール」は、原子核数５〜６０の単環式複素環又は多環式複素環の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。ここで、環のうち１つ以上の炭素、好ましくは１〜３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いにペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）形態又は縮合した形態も含まれ得、さらには、アリール基との縮合された形態も含まれ得る。このようなヘテロアリールの例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員単環式複素環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のような多環式複素環及び２−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イソキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で「アリールオキシ」は、ＲＯ−で表される１価の置換基であり、前記Ｒは炭素数６〜６０のアリールのことを指す。このようなアリールオキシの例としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明では、「アルキルオキシ」は、Ｒ’Ｏ−で表される１価の置換基であり、前記Ｒ’は炭素数１〜４０のアルキルのことを指し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又は環式（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含み得る。アルキルオキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で「アラルキル」は、アリール及びアルキルが前記のようなアリール−アルキル基のことを指す。好ましいアラルキルは低級アルキル基を含む。好適なアラルキル基の非限定的な例は、ベンジル、２−ペンエチル及びナフタレニルメチルを含む。親部分への結合はアルキルを介して行われる。
本発明で「アリールアミノ基」は、アリール基で置換されたアミンのことを指す。
本発明で「ヘテロアリールアミノ基」は、アリール基及びヘテロ環基で置換されたアミン基のことを指す。
本発明で「シクロアルキル」は、炭素数３〜４０の単環式複素環又は多環式複素環の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基のことを指す。このようなシクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンティン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明で「ヘテロシクロアルキル」は、原子核数３〜４０の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基のことを指し、環の１つ以上の炭素、好ましくは１〜３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロアルキルの例としては、モルホリン、ピペラジン等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明では、「アルキルシリル」は、炭素数１〜４０のアルキルで置換されたシリルであり、「アリールシリル」は、炭素数６〜６０のアリールで置換されたシリルのことを指す。
本発明で「縮合環」は、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わされた形態のことを指す。
本発明で「隣接する基と互いに結合して環を形成する」とは、隣接する基と互いに結合して、置換又は非置換の脂肪族炭化水素環、置換又は非置換の芳香族炭化水素環、置換又は非置換の脂肪族ヘテロ環、置換又は非置換の芳香族ヘテロ環、又はこれらの縮合環を形成することを指す。
本明細書で「脂肪族炭化水素環」とは、芳香族ではない環として炭素と水素原子のみからなる環のことを指す。
本明細書で「芳香族炭化水素環」の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等があるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で「脂肪族ヘテロ環」とは、ヘテロ原子の１つ以上を含む脂肪族環のことを指す。
本明細書で「芳香族ヘテロ環」とは、ヘテロ原子の１つ以上を含む芳香族環のことを指す。
本明細書で脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、及び芳香族ヘテロ環は、単環又は多環であり得る。
本明細書で「濃度消光（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）」とは、ドーパント分子の濃度の増加により素子の発光効率が減少することを指す。
本明細書で「ボロン系元素」、「ボロン系化合物」、「ボロン系ドーパント」というのは、原子番号５のボロン（Ｂ）元素、ボロンを含む化合物又はドーパントのことを指す。
本発明の一実施例によると、有機電界発光素子の有機化合物として、下記化学式１で表される化合物を提供する。
ここで、ＹはＢ、Ｐ（＝Ｏ）又はＰ（＝Ｓ）であり、Ｘ１及びＸ２は互いに同一又は異なり、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ（Ｒ１２）からなる群より選択され、前記Ｒ１〜Ｒ１２は互いに同一又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換又は非置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の原子核数５〜６０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリールアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアラルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数２〜２４のヘテロアリールアミノ基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、及び置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換又は非置換の環を形成することができ、Ｒ１〜Ｒ１２のうちの少なくとも１つが置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基であり、この際、前記Ｒ１〜Ｒ１２のそれぞれは、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数６〜３０のアラルキルアミノ基、炭素数２〜２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜２４のアルキニル基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、原子核数５〜６０のヘテロアリール基、及び炭素数６〜３０のヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得る。
本発明による前記化学式１の化合物は、少なくとも１つ以上置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基を含む。本発明により化学式１は、少なくとも１つ以上置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基を含むことにより、分子の極性度が調節され、分子のπ−π相互作用が最小化される。
これにより、ドーパントとして本発明による前記化学式１の化合物を過量に用いる場合でも、濃度消光現象が抑制され得、延いては、前記化学式１の化合物は、励起二量体（ｅｘｃｉｍｅｒ）の生成を阻害し、コアの電子密度と安定性を増加させるので、本発明による有機化合物が適用された素子の発光効率及び寿命が増大する。
また、前記化学式１の化合物に置換された置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基は、電子の偏在化によるエネルギーレベルに影響を与えず、融点やガラス転移温度を上昇させて薄膜の安定性を向上させることができる。
本発明の好ましい一実施例によると、下記化学式１において、ＹはＢであり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＮ（Ｒ１２）であり、互いに同一又は異なり得る。
本発明の一実施例によると、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ３は互いに同一又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換又は非置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の原子核数５〜６０のヘテロアリール基からなる群より選択され得る。
本発明の好ましい一実施例によると、Ｒ１〜Ｒ３は互いに同一又は異なり、それぞれ独立して水素、置換又は非置換のシクロプロピル基、置換又は非置換のシクロブチル基、置換又は非置換のシクロペンチル基、置換又は非置換のシクロヘキシル基、置換又は非置換のシクロヘプチル基、及び置換又は非置換のアダマンチル基からなる群より選択され得、より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ３は、少なくとも１つ以上が置換又は非置換のシクロヘキシル基又は置換又は非置換のアダマンチル基である。
本発明の他の実施例によると、前記化学式１において、Ｒ４〜Ｒ１１は互いに同一又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、トリメチルシリルエチニル基（ＴＭＳ）、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換又は非置換の原子核数５〜６０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリールアミノ基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のアラルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数２〜２４のヘテロアリールアミノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０のアルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリールシリル基、及び置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群より選択され得る。
より具体的には、前記Ｒ４〜Ｒ１１は、それぞれ独立して水素、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、トリメチルシリルエチニル基（ＴＭＳ）、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチアノ基、エチルチアノ基、メトキシ基、エトキシ基、置換又は非置換のシクロプロピル基、置換又は非置換のシクロブチル基、置換又は非置換のシクロペンチル基、置換又は非置換のシクロヘキシル基、置換又は非置換のシクロヘプチル基、置換又は非置換のアダマンチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のアントラセニル基、置換又は非置換のペナントリル基、置換又は非置換のナフサセニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のｐ−テルフェニル基、置換又は非置換のｍ−テルフェニル基、置換又は非置換のクリセニル基、置換又は非置換のフェノチアジニル基、置換又は非置換のフェノキサジニル基、置換又は非置換のピリジル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は非置換のピラジニル基、置換又は非置換のトリアジニル基、置換又は非置換のチオフェニル基、置換又は非置換のトリフェニレニル基、置換又は非置換のフェニレニル基、置換又は非置換のインデニル基、置換又は非置換のフラニル基、置換又は非置換のピロリル基、置換又は非置換のピラゾリル基、置換又は非置換のイミダゾリル基、置換又は非置換のトリアゾリル基、置換又は非置換のオキサゾリル基、置換又は非置換のチアゾリル基、置換又は非置換のオキサジアゾリル基、置換又は非置換のチアジアゾリル基、置換又は非置換のピリジル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は置換されたピラジニル基、置換又は非置換のベンゾフラニル基、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のインドリル基、置換又は非置換のキノリニル基、置換又は非置換のイソキノリニル基、置換又は非置換のキナゾリニル基、置換又は非置換のキノキサリニル基、置換又は非置換のナフチリジニル基、置換又は非置換のベンゾオキサジニル基、置換又は非置換のベンゾチアジニル基、置換又は非置換のアクリジニル基、及び下記化学式２〜化学式６からなる群より選択され得る。
前記式中、Ｘ３及びＸ５はＳ、Ｏ、Ｎ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）又はＳｉ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、Ｘ４はＮであり、前記Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基である。一例として、Ｘ３及びＸ５はＳ、Ｏ、Ｎ−Ｐｈ、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、又はＳｉ（ＣＨ３）２であり、；Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、メトキシキルギ、エチル基、プロピル基、フェニル基等であり得る。
さらに好ましくは、前記Ｒ４〜Ｒ１１は、複数の置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、前記アリール基は重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、トリメチルシリルティー基（ＴＭＳ）、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチアノ基、エチルチアノ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ナフサセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、クリセニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、トリフェニレニル基、フェニレニル基、インデニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリミジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾオキサジニル基、ベンゾチアジニル基、アクリジニル基、及び下記化学式２〜化学式１３からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換される。
前記式において、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ８〜Ｘ１１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’’）又はＳｉ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、Ｘ４はＮであり、前記Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基である。一例として、Ｘ３、Ｘ５、Ｘ８〜Ｘ１１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ−Ｐｈ、ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２又はＳｉ（ＣＨ３）２であり、Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立して、水素、メチルギ、エチル基、プロピル基、フェニル基等であり得る。
本発明の好ましい一実施例によると、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物からなる群より選択され得るが、これらに限定されるものではない。
本発明の化学式１の化合物は、発光層のドーパント物質で有用に用いられる。具体的に前記有機化合物は、ドーパント物質として、従来のボロン系ドーパントに比べて熱的に安定し、濃度消光現象が最小化される有機化合物を提供することができる。
また、本発明は、前記有機化合物を含む発光層形成用材料に関するものである。該発光層形成用材料は、前記有機化合物を使用して発光層を形成する際に、必要な形態にするために通常添加される物質、例えば、ホスト物質等をさらに含み得る。また、該発光層形成用材料は、ドーパント用材料であり得る。
さらに、本発明は、陰極と陽極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が積層されている有機電界発光素子において、前記発光層が前記化学式１で表される有機化合物を、１種単独で又は２種以上の組み合わせで含有することを特徴とする有機電界発光素子に関するものである。
前記有機電界発光素子は、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、及び陰極が積層された構造を有することができ、必要に応じて、電子遮断層、正孔遮断層等が追加でさらに積層され得る。
以下に、本発明の有機電界発光素子について例を挙げて説明する。しかし、下記に例示された内容は、本発明の有機電界発光素子を限定するものではない。
本発明の一実施例によると、第１電極と前記第１電極に対向する第２電極との間に、前記化学式１で表される化合物をドーパントとして含む発光層を１つ以上含む有機電界発光素子を提供する。また、前記発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選択される有機物層をさらに含み得る。具体的に、本発明の有機電界発光素子は、陽極（正孔注入電極）、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層（ＥＭＬ）、及び陰極（電子注入電極）が順次積層された構造を有し得る。好ましくは、陽極と発光層との間に電子遮断層（ＥＢＬ）を、そして陰極と発光層との間に電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）をさらに含み得る。また、陰極と発光層との間に正孔遮断層（ＨＢＬ）をもさらに含み得る。
本発明による有機電界発光素子の製造方法としては、まず、基板表面に陽極用物質を通常の方法によりコーティングして陽極を形成する。この際、使用される基板は、透明性、表面平滑性、取扱の容易性、及び防水性に優れたガラス基板又は透明プラスチック基板が好ましい。また、陽極用物質としては、透明で導電性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等が用いられる。
次いで、前記陽極表面に、通常の方法により正孔注入層（ＨＩＬ）物質を真空熱蒸着又はスピンコートを施して正孔注入層を形成する。このような正孔注入層物質としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルアミノ）フェノキシベンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ）、スターバースト（ｓｔａｒｂｕｒｓｔ）型アミン類である４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）−トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）又は出光社（Ｉｄｅｍｉｔｓｕ）から購入可能なＩＤＥ４０６が例に挙げられる。
前記正孔注入層の表面に、通常の方法により正孔輸送層（ＨＴＬ）物質を真空熱蒸着又はスピンコートを施して正孔輸送層を形成する。この際、正孔輸送層物質としては、ビス（Ｎ−（１−ナフチル−ｎ−フェニル））ベンジジン（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビフェニル−ベンジジン（ＮＰＢ）、又はＮ，Ｎ’−ビフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）が例に挙げられる。
前記正孔輸送層の表面に、通常の方法により発光層（ＥＭＬ）物質を真空熱蒸着又はスピンコートを施して発光層を形成する。この際、用いられる発光層物質のうち単独発光物質又は発光ホスト物質は、緑色の場合、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等が用いられ、青色の場合、Ｂａｌｑ（８−ヒドロキシキノリンベリリウム塩）、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ビフェニルエテニル）−１，１’−ビフェニル）系、スピロ（Ｓｐｉｒｏ）物質、スピロ−ＤＰＶＢｉ（スピロ−４，４’−ビス（２，２−ビフェニルエテニル）−１，１’−ビフェニル）、ＬｉＰＢＯ（２−（２−ベンゾオキサゾリル）−フェノールリチウム塩）、ビス（ビフェニルビニル）ベンゼン、アルミニウム−キノリン金属錯体、イミダゾール、チアゾール、及びオキサゾールの金属錯体等が用いられる。
発光層物質のうち、発光ホストとともに用いられるドーパントの場合、青色蛍光ドーパントとして本発明の化合物が好ましく用いられ、他の蛍光ドーパントとして出光社から購入可能なＩＤＥ１０２、ＩＤＥ１０５、リン光ドーパントとしてはトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス［（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ−２’］ピコリン酸塩（ＦＩｒｐｉｃ）（参考文献［Ｃｈｉｈａｙａ Ａｄａｃｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，２００１年、７９，３０８２−３０８４］）、白金（ＩＩ）オクタエチルポルフィリン（ＰｔＯＥＰ）、ＴＢＥ００２（コビオン社）等が用いられる。
必要に応じて、正孔輸送層と発光層との間に電子遮断層（ＥＢＬ）をさらに形成し得る。
前記発光層の表面に、通常の方法により電子輸送層（ＥＴＬ）物質を真空熱蒸着又はスピンコートを施して電子輸送層を形成する。この際、用いられる電子輸送層物質は特に制限されず、好ましくは、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を使用し得る。
必要に応じて、発光層と電子輸送層との間に正孔遮断層（ＨＢＬ）をさらに形成し、発光層にリン光ドーパントをともに用いることにより、三重項励起子又は正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止し得る。
正孔遮断層の形成は、通常の方法により正孔遮断層物質を真空熱蒸着、スピンコートを施して行うことができ、正孔遮断層物質は特に制限されないが、好ましくは（８ヒドロキシキノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリノラト）−アルミニウムビフェノキシド（ＢＡｌｑ）、バソクプロイン（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ、ＢＣＰ）、及びＬｉＦ等が用いられる。
前記電子輸送層の表面に、通常の方法により電子注入層（ＥＩＬ）物質を真空熱蒸着又はスピンコートを施して電子注入層を形成する。この際、電子注入層物質としては、ＬｉＦ、Ｌｉｑ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ等の物質が使用され得る。
前記電子注入層の表面に、通常の方法により陰極用物質を真空熱蒸着して陰極を形成する。この際、陰極用物質としては、リチウム（Ｌｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム（Ｍｇ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等が使用され得る。また、前面発光有機電界発光素子の場合、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）又は酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）を使用して、光が透過できる透明な陰極を形成することもできる。
以下、前記化合物の合成方法を代表的な例により説明する。しかし、本発明の化合物の合成方法が、下記に例示する方法に限定されるものではなく、本発明の化合物は、下記に例示する方法の他にも、当該分野における公知の方法により製造され得る。
［合成例１］出発物質１、化合物１
１０．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）の出発物質１をｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）（２５０ｍＬ）に溶解した後０℃まで冷却した。窒素雰囲気下で１．７Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウム（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ）溶液（ｉｎ Ｐｅｎｔａｎｅ）２４．７ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２時間撹拌した。
その後、さらに反応物を０℃まで冷却し、三臭化ホウ素（ＢＢｒ３）４．０ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で０．５時間撹拌した。再び反応物を０℃まで冷却して、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（Ｎ，Ｎ−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）７．３ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃で２時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却させ、酢酸エチル（Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）と水を利用して有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／Ｈｅｘａｎｅ）を用いて精製した。その後、ジクロロメタン（ＤＣＭ）／アセトン混合溶媒により再結晶精製し、前記化合物１を２３．２％の収率で２．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５０２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５０２［Ｍ］＋
［合成例２］出発物質７０、化合物７０
出発物質１の代わりに出発物質７０を１２．１ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物７０を１０．２％の収率で１．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５７９［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５７９［Ｍ］＋
［合成例３］出発物質９２、化合物９２
出発物質１の代わりに出発物質９２を１１．４ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物９２を１５．０％の収率で１．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４５［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４５［Ｍ］＋
［合成例４］出発物質１２０、化合物１２０
出発物質１の代わりに出発物質１２０を１４．４ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物１２０を１３．３％の収率で１．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９４［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９４［Ｍ］＋
［合成例５］出発物質１３３、化合物１３３
出発物質１の代わりに出発物質１３３を１３．９ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物１３３を１２．５％の収率で１．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６６６［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６６６［Ｍ］＋
［合成例６］出発物質１５８、化合物１５８
出発物質１の代わりに出発物質１５８を１５．６ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物１５８を１７．３％の収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７５４［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７５４［Ｍ］＋
［合成例７］出発物質１６７、化合物１６７
出発物質１の代わりに出発物質１６７を１７．３ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物１６７を１１．５％の収率で１．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８３４［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８３４［Ｍ］＋
［合成例８］出発物質１６８、化合物１６８
出発物質１の代わりに出発物質１６８を１７．２ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物１６８を１６．４％の収率で２．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８３２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８３２［Ｍ］＋
［合成例９］出発物質２５１、化合物２５１
出発物質１の代わりに出発物質２５１を１６．１ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物２５１を１５．２％の収率で２．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
［合成例１０］出発物質３０４、化合物３０４
出発物質１の代わりに出発物質３０４を１４．９ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物３０４を４．４％の収率で０．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７１８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７１８［Ｍ］＋
［合成例１１］出発物質４０１、化合物４０１
出発物質１の代わりに出発物質４０１を１６．１ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４０１を１６．６％の収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
［合成例１２］出発物質４５４、化合物４５４
出発物質１の代わりに出発物質４５４を１５．３ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４５４を１７．７％の収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７３６［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７３６［Ｍ］＋
［合成例１３］出発物質４５９、化合物４５９
出発物質１の代わりに出発物質４５９を１５．０ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４５９を１９．１％の収率で２．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
［合成例１４］出発物質４６２、化合物４６２
出発物質１の代わりに出発物質４６２を１５．０ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４６２を１８．０％の収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
［合成例１５］出発物質４６３、化合物４６３
出発物質１の代わりに出発物質４６３を１５．１ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４６３を２１．２％の収率で３．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
［合成例１６］出発物質４６４、化合物４６４
１６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）の出発物質４６４をｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（２５０ｍＬ）に溶解した後、０℃まで冷却した。窒素雰囲気下で１．７Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウム溶液（ｉｎ Ｐｅｎｔａｎｅ）２４．７ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２時間撹拌した。その後、再び反応物を０℃まで冷却し、三臭化ホウ素４．０ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で０．５時間撹拌した。再び反応物を０℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン７．３ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却させ、酢酸エチルと水を利用して有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン）の方法を用いて精製した。その後、ＤＣＭ／アセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）混合溶媒により再結晶精製し、前記化合物４６４を２０．７％の収率で３．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
［合成例１７］出発物質４６５、化合物４６５
＊出発物質１の代わりに出発物質４６５を１３．１ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４６５を９．９％の収率で１．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６２６［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６２６［Ｍ］＋
［合成例１８］出発物質４６７、化合物４６７
出発物質１の代わりに出発物質４６７を１３．６ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４６７を８．３％の収率で１．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６５４［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６５４［Ｍ］＋
［合成例１９］出発物質４６９、化合物４６９
出発物質１の代わりに出発物質４６９を１５．１ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４６９を１５．５％の収率で１．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
［合成例２０］出発物質４７５、化合物４７５
出発物質１の代わりに出発物質４７５を１７．７ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４７５を２０．１％の収率で３．５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８５８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８５８［Ｍ］＋
［合成例２１］出発物質４７７、化合物４７７
出発物質１の代わりに出発物質４７７を１４．７ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物４７７を１６．６％の収率で２．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５８［Ｍ］＋
［合成例２２］出発物質５０５、化合物５０５
出発物質１の代わりに出発物質５０５を１５．０ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５０５を１８．８％の収率で２．７ｇ得た。
ｇＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
ｇＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
［合成例２３］出発物質５０９、化合物５０９
出発物質１の代わりに出発物質５０９を１３．３ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５０９を１７．８％の収率で２．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４０［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４０［Ｍ］＋
［合成例２４］出発物質５１１、化合物５１１
出発物質１の代わりに出発物質５１１を１４．５ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１１を２０．４％の収率で２．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
［合成例２５］出発物質５１２、化合物５１２
出発物質１の代わりに出発物質５１２を１５．５ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１２を２１．１％の収率で３．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７４８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７４８［Ｍ］＋
［合成例２６］出発物質５１３、化合物５１３
出発物質１の代わりに出発物質５１３を１６．９ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１３を１８．２％の収率で３．０ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８１８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８１８［Ｍ］＋
［合成例２７］出発物質５１４、化合物５１４
出発物質１の代わりに出発物質５１４を１４．４ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１４を１９．５％の収率で２．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９４［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９４［Ｍ］＋
［合成例２８］出発物質５１５、化合物５１５
出発物質１の代わりに出発物質５１５を１３．９ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１５を１９．２％の収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６７０［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６７０［Ｍ］＋
［合成例２９］出発物質５１６、化合物５１６
出発物質１の代わりに出発物質５１９を１６．６ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１６を１７．８％の収率で２．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８００［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８００［Ｍ］＋
［合成例３０］出発物質５１７、化合物５１７
出発物質１の代わりに出発物質５１７を１４．５ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１７を１５．４％の収率で２．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
［合成例３１］出発物質５１８、化合物５１８
出発物質１の代わりに出発物質５１８を１６．１ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５１８を１８．３％の収率で２．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
［合成例３２］出発物質５８６、化合物５８６
出発物質１の代わりに出発物質５８６を１１．６ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物５８６を８．４％の収率で０．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５２［Ｍ］＋
（比較例１：化合物Ａの合成）出発物質Ａ、化合物Ａ
出発物質１の代わりに出発物質Ａを１３．４ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物Ａを２１．７％の収率で２．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４４［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４４［Ｍ］＋
（比較例２：化合物Ｂの合成）出発物質Ｂ、化合物Ｂ
出発物質１の代わりに出発物質Ｂを１１．２ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物Ｂを１８．５％の収率で２．０ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５３２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５３２［Ｍ］＋
（比較例３：化合物Ｃの合成）出発物質Ｃ、化合物Ｃ
出発物質１の代わりに出発物質Ｃを８．９ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物Ｃを２０．２％の収率で１．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４２０［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４２０［Ｍ］＋
（比較例４：化合物Ｄの合成）出発物質Ｄ、化合物Ｄ
出発物質１の代わりに出発物質Ｄを１０．４ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物Ｄを１２．７％の収率で１．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４９２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４９２［Ｍ］＋
（比較例５：化合物Ｅの合成）出発物質Ｅ、化合物Ｅ
出発物質１の代わりに出発物質Ｅを１２．４ｇ使用したことを除いては、合成例１と同様の方法により実験を行い、前記化合物Ｅを１６．４％の収率で１．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５９２［Ｍ］＋
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５９２［Ｍ］＋
＜実施例１：背面発光構造の有機電界発光素子の製造＞
有機電界発光素子の陽極であるＩＴＯ（１００ｎｍ）を積層した基板を、露光（Ｐｈｏｔｏ−Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈ）工程により陰極領域、陽極領域、及び絶縁層に区分してパターニング（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、陽極（ＩＴＯ）の仕事関数（ｗｏｒｋ−ｆｕｎｃｔｉｏｎ）の増大及び洗浄のために、ＵＶオゾン処理及びＯ２：Ｎ２プラズマにより表面処理した。その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を１０ｎｍの厚さで形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に、正孔輸送層を真空蒸着により６０ｎｍの厚さで形成し、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）の上部に電子遮断層（ＥＢＬ）を５ｎｍの厚さで形成した。前記電子遮断層（ＥＢＬ）の上部にＢｌｕｅ発光層のホストを蒸着させると同時に、ドーパントとして化合物４６３を３％ドープして、２５ｎｍの厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
有機電界発光素子の陽極であるＩＴＯ（１００ｎｍ）を積層した基板を、露光（Ｐｈｏｔｏ−Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈ）工程により陰極領域、陽極領域、及び絶縁層に区分してパターニング（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、陽極（ＩＴＯ）の仕事関数（ｗｏｒｋ−ｆｕｎｃｔｉｏｎ）の増大及び洗浄のために、ＵＶオゾン処理及びＯ２：Ｎ２プラズマにより表面処理した。その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を１０ｎｍの厚さで形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に、正孔輸送層を真空蒸着により６０ｎｍの厚さで形成し、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）の上部に電子遮断層（ＥＢＬ）を５ｎｍの厚さで形成した。前記電子遮断層（ＥＢＬ）の上部にＢｌｕｅ発光層のホストを蒸着させると同時に、ドーパントとして化合物４６３を３％ドープして、２５ｎｍの厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
その上に電子輸送層（ＥＴＬ）を２５ｎｍ蒸着し、前記電子輸送層上に電子注入層を１ｎｍ蒸着し、陰極としてアルミニウムを１００ｎｍの厚さで蒸着した。以後、ＵＶ硬化型接着剤により吸着剤（ｇｅｔｔｅｒ）を含むシールキャップ（ｓｅａｌ ｃａｐ）を合着して、大気中の酸素や水分から有機電界発光素子を保護できるようにして、有機電界発光素子を製造した。
＜実施例２〜２２：有機電界発光素子の製造＞
ドーパントとして、前記化合物４６３の代わりに化合物４６４、５０５、５１５、５１７、２５１、１３３、５１１、５１６、５１４、１、５１２、４６５、４６９、４５９、４６２、４７７、５０９、５１３、５１４、５１８、５８６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
ドーパントとして、前記化合物４６３の代わりに化合物４６４、５０５、５１５、５１７、２５１、１３３、５１１、５１６、５１４、１、５１２、４６５、４６９、４５９、４６２、４７７、５０９、５１３、５１４、５１８、５８６を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
＜比較例１〜５：有機電界発光素子の製造＞
ドーパントとして、前記化合物４６３の代わりに化合物Ａ〜Ｅを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
ドーパントとして、前記化合物４６３の代わりに化合物Ａ〜Ｅを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
＜有機電界発光素子の特性分析＞
以下、実施例１〜２２及び比較例１〜５において製造した背面発光構造の有機電界発光素子について、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加して電光特性を測定した。その結果を下記表１に比較して示す。
以下、実施例１〜２２及び比較例１〜５において製造した背面発光構造の有機電界発光素子について、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加して電光特性を測定した。その結果を下記表１に比較して示す。
表１の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に比べて発光効率に優れていることが分かる。
＜前面発光構造の有機電界発光素子の製造＞
光反射層であるＡｇ合金（１０ｎｍ）と、有機電界発光素子の陽極であるＩＴＯ（５０ｎｍ）とが順次積層された基板を、露光（Ｐｈｏｔｏ−Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈ）工程により陰極領域、陽極領域、及び絶縁層に区分してパターニング（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、陽極（ＩＴＯ）の仕事関数（ｗｏｒｋ−ｆｕｎｃｔｉｏｎ）の増大及び洗浄のために、ＵＶオゾン処理及びＯ２：Ｎ２プラズマにより表面処理した。その上に、正孔注入層（ＨＩＬ）を１０ｎｍの厚さで形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に、正孔輸送層を真空蒸着により１１０ｎｍの厚さで形成し、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）の上部に電子遮断層（ＥＢＬ）を１５ｎｍの厚さで形成した。前記電子遮断層（ＥＢＬ）の上部にＢｌｕｅ発光層のホストを蒸着させると同時に、ドーパントを１％〜５％ドープして２０ｎｍの厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
光反射層であるＡｇ合金（１０ｎｍ）と、有機電界発光素子の陽極であるＩＴＯ（５０ｎｍ）とが順次積層された基板を、露光（Ｐｈｏｔｏ−Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈ）工程により陰極領域、陽極領域、及び絶縁層に区分してパターニング（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）した後、陽極（ＩＴＯ）の仕事関数（ｗｏｒｋ−ｆｕｎｃｔｉｏｎ）の増大及び洗浄のために、ＵＶオゾン処理及びＯ２：Ｎ２プラズマにより表面処理した。その上に、正孔注入層（ＨＩＬ）を１０ｎｍの厚さで形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に、正孔輸送層を真空蒸着により１１０ｎｍの厚さで形成し、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）の上部に電子遮断層（ＥＢＬ）を１５ｎｍの厚さで形成した。前記電子遮断層（ＥＢＬ）の上部にＢｌｕｅ発光層のホストを蒸着させると同時に、ドーパントを１％〜５％ドープして２０ｎｍの厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
その上に、電子輸送層（ＥＴＬ）を３０ｎｍ蒸着し、陰極としてマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）を９：１の割合で１７ｎｍの厚さで蒸着した。また、前記陰極の上にキャッピング層（ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ：ＣＰＬ）を蒸着した後、ＵＶ硬化型接着剤により吸着剤（ｇｅｔｔｅｒ）を含むシールキャップ（ｓｅａｌ ｃａｐ）を合着して、大気中の酸素や水分から有機電界発光素子を保護できるようにして、有機電界発光素子を製造した。
＜有機電界発光素子の特性分析＞
以下、実施例２、４、５、６の化合物と比較例１の化合物（化合物Ａ）とを、前面発光構造の有機電界発光素子に適用して、ドープ濃度と発光効率との関係（ドープ濃度依存性）を測定比較した。その結果を下記表２及び表３に示す。
以下、実施例２、４、５、６の化合物と比較例１の化合物（化合物Ａ）とを、前面発光構造の有機電界発光素子に適用して、ドープ濃度と発光効率との関係（ドープ濃度依存性）を測定比較した。その結果を下記表２及び表３に示す。
表２によると、比較例１−１の場合、化合物Ａを用いてドープ濃度を増加させると、濃度の増加により発光効率が低下するのに対し、実施例２−１〜６−１においては、一定に維持されることが分かる。これは、本発明においては、発光効率がドープ濃度によって影響を受けないことを示す。
表３によると、比較例１−１の場合、化合物Ａを用いてドープ濃度を増加させると、濃度の増加によって発光効率が低下するのに対し、実施例２−１〜６−１においては、一定に維持されることが分かる。これは、本発明においては、発光効率がドープ濃度によって影響を受けないことを示す。
表２及び表３の結果から、本発明のシクロアルキルが置換されたボロン系化合物は、シクロアルキルの非置換化合物に比べて、濃度消光現象が最小化されることが分かり、ドープ濃度が高くなるにつれ、寿命低下の変化が最小化することが分かる。
本発明は、前記実施例に限定されるものではなく、異なる多様な形態で製造することができ、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は、本発明の技術的思想や必須の特徴を変更せず、他の具体的な形態で実施され得ることが理解できることである。したがって、以上で記述した実施例は、すべての面において例示的なものであり、限定的ではないものと理解しなければならない。
Claims (10)
- 下記化学式１で表される化合物：
Ｘ１及びＸ２は互いに同一又は異なり、それぞれ独立してＯ又はＮ（Ｒ１２）であり、
Ｒ１〜Ｒ３は互いに同一又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、水素、重水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換又は非置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、及び置換又は非置換の原子核数５〜６０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ４〜Ｒ１２は互いに同一又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、トリメチルシリルエチニル基（ＴＭＳ）、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換又は非置換の原子核数５〜６０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリールアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリールアミノ基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のアラルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数２〜２４のヘテロアリールアミノ基、置換又は非置換の炭素数１〜２０のアルキルシリル基、置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリールシリル基、及び置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基からなる群より選択され、
前記Ｒ１〜Ｒ１２は、少なくとも１つが置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基であり、前記Ｒ１〜Ｒ１２それぞれは、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜２０のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数６〜３０のアラルキルアミノ基、炭素数２〜２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜２４のアルキニル基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、原子核数５〜６０のヘテロアリール基、及び炭素数６〜３０のヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得る。 - Ｒ１〜Ｒ３は互いに同一又は異なり、それぞれ独立して水素、置換又は非置換のシクロプロピル基、置換又は非置換のシクロブチル基、置換又は非置換のシクロペンチル基、置換又は非置換のシクロヘキシル基、置換又は非置換のシクロヘプチル基、及び置換又は非置換のアダマンチル基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ１〜Ｒ３が、少なくとも１つ以上が置換又は非置換のシクロヘキシル基又は置換又は非置換のアダマンチル基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ４〜Ｒ１１は、それぞれ独立して水素、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、トリメチルシリルエチニル基（ＴＭＳ）、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチアノ基、エチルチアノ基、メトキシ基、エトキシ基、置換又は非置換のシクロプロピル基、置換又は非置換のシクロブチル基、置換又は非置換のシクロペンチル基、置換又は非置換のシクロヘキシル基、置換又は非置換のシクロヘプチル基、置換又は非置換のアダマンチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のアントラセニル基、置換又は非置換のフェナントリル基、置換又は非置換のナフサセニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のｐ−ターフェニル基、置換又は非置換のｍ−ターフェニル基、置換又は非置換のクリセニル基、置換又は非置換のフェノチアジニル基、置換又は非置換のフェノキサジニル基、置換又は非置換のピリジル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は非置換のピラジニル基、置換又は非置換のトリアジニル基、置換又は非置換のチオフェニル基、置換又は非置換のトリフェニレニル基、置換又は非置換のフェニレニル基、置換又は非置換のインデニル基、置換又は置換されたフラニル基、置換又は非置換のピロリル基、置換又は非置換のピラゾリル基、置換又は非置換のイミダゾリル基、置換又は非置換のトリアゾリル基、置換又は非置換のオキサゾリル基、置換又は非置換のチアゾリル基、置換又は非置換のオキサジアゾリル基、置換又は非置換のチアジアゾリル基、置換又は非置換のピリジル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は置換されたピラジニル基、置換又は非置換のベンゾフラニル基、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のインドリル基、置換又は非置換のキノリニル基、置換又は非置換のイソキノリニル基、置換又は非置換のキナゾリニル基、置換又は非置換のキノキサリニル基、置換又は非置換のナフチリジニル基、置換又は非置換のベンゾオキサジニル基、置換又は非置換のベンゾチアジニル基、置換又は非置換のアクリジニル基、及び下記化学式２〜化学式６からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物：
- Ｒ４〜Ｒ１１は、１つ以上が置換又は非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、
前記アリール基は、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、トリメチルシリルエチニル基（ＴＭＳ）、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルチアノ基、エチルチアノ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ナフサセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、クリセニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、トリフェニレニル基、フェニレニル基、インデニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾオキサジニル基、ベンゾチアジニル基、アクリジニル基、及び下記化学式２〜化学式１３からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項４に記載の化合物：
- 前記化学式１で表される化合物は、下記化合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物：
- 第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在された１つ以上の有機層とを含み、
前記有機層は、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機電界発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔遮断層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選択される、請求項７に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機物層が発光層であることを特徴とする、請求項８に記載の有機電界発光素子。
- 請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物が前記発光層のドーパントとして含まれる、請求項９に記載の有機電界発光素子。
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| ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION, vol. Vol.54(46), JPN6020041978, 2015, pages 13581 - 13585, ISSN: 0004608844 * |
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