CN112876462B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN112876462B
CN112876462B CN202010889735.XA CN202010889735A CN112876462B CN 112876462 B CN112876462 B CN 112876462B CN 202010889735 A CN202010889735 A CN 202010889735A CN 112876462 B CN112876462 B CN 112876462B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
unsubstituted
deuterium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010889735.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN112876462A (zh
Inventor
张孔燕
马天天
曹佳梅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd filed Critical Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority to US17/913,193 priority Critical patent/US11910709B2/en
Priority to PCT/CN2021/093160 priority patent/WO2021228111A1/zh
Publication of CN112876462A publication Critical patent/CN112876462A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112876462B publication Critical patent/CN112876462B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

本申请属于有机材料技术领域，涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物具有如下式I所示的结构。本申请的有机化合物能提高电子元件的性能。
Figure DDA0002656554940000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件的使用过程中存在发光效率降低和寿命缩短等问题，导致有机电致发光器件的性能下降。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I所示的结构：
Figure BDA0002656554920000011
其中，Z选自O、S、C(R3R4)或N(R5)、Si(R3R4)、Se，其中R3、R4、R5相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基或者碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基，或者上述R3和R4能够与它们共同连接的原子一起形成环；
X1、X2和X3相同或不同，且各自独立地表示CH或N，且X1、X2和X3中至少一个为N；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；n1表示R1的个数，n2表示R2的个数；R1和R2以Ri表示，n1～n2以ni表示，i为变量，表示1或2，ni各自独立地选自0、1、2、3或4；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-35的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
R1～R5、L1～L3和Ar1～Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、基团A、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基；基团A选自碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，基团A的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-4的烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
Ad表示金刚烷基，q选自1、2或3。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包含本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的有机化合物以氮杂苯为母核，周围连接芳香杂环基团，破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用。金刚烷通过与芳香性基团连接后再与母核连接这种结构引入到该母核中，刚性的非共轭结构有效打断不同功能基团的共轭和电子转移，通过大位阻基团的接入避免了化合物的聚集，避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，所述有机化合物应用到诸如有机电致发光器件中，可以在保证器件具有较低驱动电压的同时，提高发光效率；另外，这种结构可以改善材料的成膜性能，同时使得整体的分子量和不对称性增强，提高分子的热稳定性。本申请的化合物具有好的成膜性和荧光量子效率，分子内包含的电子给体与电子受体可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接的芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料；所述有机化合物用于有机电致发光器件的发光层时，可以有效的提升器件的器件效率，并延长有机电致发光器件的寿命。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I所示的结构：
Figure BDA0002656554920000031
其中，Z选自O、S、C(R3R4)、N(R5)、Si(R3R4)、Se，其中R3、R4、R5相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基或者碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基，或者上述R3和R4能够与它们共同连接的原子一起形成环；
X1、X2和X3相同或不同，且各自独立地表示CH或N，且X1、X2和X3中至少一个为N；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；n1表示R1的个数，n2表示R2的个数；R1和R2以Ri表示，n1～n2以ni表示，i为变量，表示1或2，ni各自独立地选自0、1、2、3或4；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-35的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
R1～R5、L1～L3和Ar1～Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、基团A、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基；基团A选自碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，基团A的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-4的烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
Ad表示金刚烷基，q选自1、2或3。
在本申请中，式I中，
Figure BDA0002656554920000032
表示基团L3可以连接在结构
Figure BDA0002656554920000033
中的任意苯环上，即L3可以连接在
Figure BDA0002656554920000034
中的1、2、3、4、a、b、c、d所示的任意位置上，举例来讲，当L3连接在R2所对应的苯环上时，
Figure BDA0002656554920000035
的结构可以包括
Figure BDA0002656554920000041
应当理解地是，当L3连接在R1对应的苯环上时，n1选自0、1、2或3，当L3连接在R2对应的苯环上时，n2选自0、1、2或3。另外，当
Figure BDA0002656554920000042
的苯环上还包括形成的稠合环时，基团L3还可选地连接在稠合的环上。举例来讲，当
Figure BDA0002656554920000043
时，基团L3可连接在两个萘环的任意位置上。
在本申请中，式I中，“-(Ad)q”表示在
Figure BDA0002656554920000044
的结构上总共连接有q个Ad。其中，Ad可以连接在L1、L2和L3(L1、L2和L3不为单键)，可以连接在Ar1和Ar2上，还可以连接在
Figure BDA0002656554920000045
所示的苯环结构(即连接在1、2、3、4、a、b、c、d所示的任意位置上)、R1、R2和Z上。另外，上述各个基团中，当存在取代的基团时，Ad可以连接在基团主体上，也可以连接在取代基上，举例来讲，当Ar1为杂芳基取代的芳基时，Ad可以连接在芳基主体上，也可以连接在作为取代基的杂芳基上。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002656554920000046
其中，各q”独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q”个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q”个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q”可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基Rc例如可以为氘、卤素基团、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳基、三烷基硅基、三芳基硅基、烷基、卤代烷基等，其中取代基RC本身选自取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳基时，是指取代基Rc选自杂芳基、取代的杂芳基、芳基、取代的芳基。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002656554920000051
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、咔唑基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。
本申请中，涉及的不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002656554920000061
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656554920000062
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656554920000063
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656554920000064
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1～10的直链烷基和碳原子数为3～10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
本申请中，碳原子数为6～20的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)、14、15(二甲基芴基)、16等。碳原子数为3～20的杂芳基的碳原子数例如为5、8、12、15、18等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。碳原子数为5-10的环烷基例如可以为环戊基、环己基。
在一些实施方式中，所述有机化合物具有式2-1至式2-12中任意一项所示的结构：
Figure BDA0002656554920000071
Figure BDA0002656554920000081
其中，R1'和R2'相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基；R1'和R2'的取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基，n1'表示R1'的个数，n2'表示R2'的个数；n1’和n2’各自独立地为0、1或2。
本申请中，可选地，整个式I所示的结构中至多包括3个Ad。
在一些实施方式中，所述有机化合物具有式3-1至式3-8中任意一项所示的结构：
Figure BDA0002656554920000082
Figure BDA0002656554920000091
式3-1、式3-2、式3-6中，分别有且只有一个Ad；式3-3、式3-4、式3-7中，分别有且只有两个Ad，式3-5、式3-8中，有且只有三个Ad。
本申请中，可选地，Ad为1-金刚烷基。
本申请中，在一些实施方式中，X1、X2和X3不同时为N，例如X1、X2和X3中有两个为N，或者X1、X2和X3中有一个为N。在另一些实施方式中，X1、X2和X3同时为N。
本申请中，在一些实施方式中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000092
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002656554920000101
G1～G5各自独立地选自N或者C(J1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(J2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(J2)时，任意两个J2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(J3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(J3)时，任意两个J3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(J4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(J4)时，任意两个J4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、卤素基团、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
Z10～Z20、J1～J4各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；任选地，任意两个相邻的Z19形成环；任选地，任意两个相邻的Z20形成环；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z23Z24)；其中，Z22、Z23、Z24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z26Z27)；其中，Z25、Z26、Z27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
化学式i-13至化学式i-15中，J2至J4可以以Jj表示，其中的j为变量，表示2、3或4。举例来讲，当j为2时，Jj是指J2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Jj)上时，C(Jj)中的Jj不存在。例如，在化学式i-13中，当
Figure BDA0002656554920000102
连接到G12时，G12只能表示C原子，即化学式i-13的结构具体为：
Figure BDA0002656554920000111
同理，下文中涉及到L1至L3的化学式j-10至化学式j-12中，当
Figure BDA0002656554920000112
连接到各个含C基团(例如C(J5))的Q(例如Q1)上时，Q表示C原子。
在本申请中，上述Z23与Z24、上述Z26与Z27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。举例来讲，化学式i-10中，当K2和M1均为单键，Z19为氢，且K1为C(Z23Z24)时，Z23与Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，化学式i-10即为
Figure BDA0002656554920000113
同样地，化学式i-10也可以代表
Figure BDA0002656554920000114
即Z23与Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。同理，下文中涉及到L1至L3的化学式j-8至化学式j-9中，E16和E17、E19和E20的每组中的两个基团相互连接所形成的环具有类似的解释，在此不再赘述。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，可选地，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的V1，未取代的V1选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000115
取代的V1上具有一个或两个以上取代基，取代基独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基(例如三氟甲基)、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、环戊基、环己基、吡啶基、苯基。当取代基的个数大于1时，取代基相同或不同，任选地，相邻的两个取代基可稠和成环。
还可选地，所述Ar1和Ar2中至少一个选自取代或未取代的
Figure BDA0002656554920000116
取代基为苯基。
可选地，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000121
在一些实施方式中，所述L1、L2和L3相同或不同，各自独立地为单键、或者选自化学式j-1至化学式j-12所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000131
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002656554920000132
Figure BDA0002656554920000133
表示化学键；
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
E1～E14、J5～J7各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、基团B、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为18-24的三芳基硅基；基团B选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基，基团B的取代基选自碳原子数为1～4的烷基、氟、氘、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，任意两个相邻的E11形成环；任选地，任意两个相邻的E12形成环；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E16E17)；其中，E15、E16、E17各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E18)、C(E19E20)、Si(E19E20)；其中，E18至E20各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E19和E20相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请中，可选地，所述L1、L2和L3各自独立地为单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者为碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中，所述L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者为碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；所述L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、或者为碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些具体的实施方式中，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基；L1的取代基各自独立地选自基团C、氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基；基团C选自碳原子数为6-15取代或未取代的芳基、碳原子数为5-15的取代或未取代的杂芳基，基团C的取代基选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基。任选地，任意两个相邻的取代基形成环。
在另一些具体的实施方式中，L1为取代或未取代的亚苯基，取代基选自碳原子数为6-15的亚芳基，碳原子数为5-18的亚杂芳基。取代基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、吡啶基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。
在一些具体的实施方式中，所述L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基；L2和L3的取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。任选地，任意两个相邻的取代基形成环。
按照一种示例性的实施方式，所述L1为单键，或者为取代或未取代的T1，未取代的基团T1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000151
其中，取代的T1上具有一个或两个以上取代基，取代的T1上的取代基独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、萘基。取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
进一步可选地，L1选自单键或者选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000152
按照一种示例性的实施方式，所述L2选自单键、取代或未取代的T2，未取代的T2选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000161
其中，取代的T2上具有一个或两个以上取代基，取代的T2上的取代基独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、苯基。取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
可选地，L2选自单键或者选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000162
按照一种示例性的实施方式，所述L3为单键，或者为取代或未取代的T3，未取代的T3选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000163
其中，取代的T3上具有一个或两个以上取代基，取代的T3上的取代基独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基。取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
可选地，L3选自单键或者选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000164
在一些实施方式中，所述R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、基团D，其中，基团D选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基，基团D的取代基选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基。任选地，当n1的个数大于1时，任意相邻的两个R1可以稠和成环，当n2的个数大于1时，任意相邻的两个R2可以稠和成环。
本申请中，R1和R2的具体实例包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、环戊基、环己基、三甲基硅基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、取代的苯基、取代的萘基、取代的联苯基；并且，在取代的苯基、取代的萘基、取代的联苯基中，取代基可以为氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基等。
在一些实施方式中，所述R3、R4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基或者碳原子数为3-12的杂芳基，或者上述R3和R4能够与它们共同连接的原子一起形成碳原子数为5-15的饱和或不饱和环。R3、R4的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、苯基等。
在一些实施方式中，所述R5选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基，R5的取代基选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基。R5的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、取代的苯基、取代的萘基、取代的联苯基；并且，在取代的苯基、取代的萘基、取代的联苯基中，取代基可以为氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基等。
可选地，所述R5上连接有一个Ad。
在一种具体的实施方式中，式3-2、式3-3、式3-4、式3-5、式3-7和式3-8中，
Figure BDA0002656554920000171
各自独立地选自以下结构所组成的组：
Figure BDA0002656554920000172
Figure BDA0002656554920000181
在一种实施方式中，
Figure BDA0002656554920000182
上连接有一个Ad，且连接有一个Ad的
Figure BDA0002656554920000183
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002656554920000191
在该实施方式中，可选地，L1、L2、Ar1和Ar2的结构上不包括
Figure BDA0002656554920000192
可选地，式3-6至式3-8中，L3可以为亚苯基。
在本申请中，可选地，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0002656554920000201
Figure BDA0002656554920000211
Figure BDA0002656554920000221
Figure BDA0002656554920000231
Figure BDA0002656554920000241
Figure BDA0002656554920000251
Figure BDA0002656554920000261
Figure BDA0002656554920000271
Figure BDA0002656554920000281
Figure BDA0002656554920000291
Figure BDA0002656554920000301
Figure BDA0002656554920000311
Figure BDA0002656554920000321
Figure BDA0002656554920000331
Figure BDA0002656554920000341
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
具体的一种实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。通常地，所述有机发光层可以包含主体材料和客体材料，其中，所述主体材料包含本申请的有机化合物。
按照本申请的一种实施方式中，电子元件为有机电致发光器件，例如为绿光器件、蓝光器件、红光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料可以含有本申请的有机化合物。进一步可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件为绿光器件，其中的有机发光层包括主体材料和客体材料，其中所述主体材料为双主体发光材料，即，包括p type型主体材料和ntype型主体材料，本申请的有机化合物例如可以n type型主体材料。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中，电子传输层340可以由ET-1(结构如表7所示)和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN、1T-NATA或NPAPF组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ、Yb或者包括Mg和LiF的组合物。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括有机发光层330，所述有机发光层330可以包含本申请的有机化合物。可选地，有机发光层330还包括掺杂材料，以提高有机发光层330的发光性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，有机发光层包含有本申请的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
使用以下方法合成本发明中化合物
制备例1.化合物1的制备
Figure BDA0002656554920000361
1)中间体a-I-1的合成
在N2保护下，向三口烧瓶中加入镁片(2.9g，120mmol)和四氢呋喃(THF)30mL，体系温度升至80℃，向体系中加入碘(0.6g，2.4mmol)、4-溴二苯并呋喃(30.0g，120mmol)在30mL的THF溶剂中溶解完全，30min内慢慢向体系中进行滴加，滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕，在80℃温度条件下搅拌反应2h，得到混合溶液。常温冷却后将溶解在80mL THF的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(22.3g，120mmol)滴加到混合溶液中，搅拌3h后结束反应，得到反应溶液。反应结束后，加入甲苯(200mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，减压蒸馏进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，甲醇重结晶过滤得到固体中间体a-I-1(24.2g，收率：63％)。
2)中间体a-II-1的合成
在N2保护下，向三口烧瓶中加入镁片(1.52g，63.7mmol)和THF 30mL，体系温度升至80℃，向体系中加入碘(0.32g，1.26mmol)。化合物4-溴二苯并呋喃(15.73g，63.7mmol)在30mL的THF溶剂中溶解完全，30min内慢慢向体系中进行滴加，滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕，在80℃温度条件下搅拌反应2h，得到混合溶液。常温冷却后将溶解在40mL THF的中间体a-I-1(20.13g，63.7mmol)滴加到混合溶液中，搅拌3h后结束反应，得到反应溶液。反应结束后，加入甲苯(200mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，减压蒸馏进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，甲醇重结晶过滤得到固体中间体a-II-1(22.5g，收率：79％)。
3)中间体sub A-1合成
将中间体a-II-1(12.5g，27.9mmol)，联硼酸频哪醇酯(8.5g，33.5mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.20g，0.27mmol)、KOAc(6.8g，69.7mmol)，加入1,4-二氧六环(100mL)在80℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得中间体sub A-1(9.2g，收率：61％)。
4)sub B-1合成
Figure BDA0002656554920000371
将1-金刚烷醇(50.0g，328.4mmol)、溴苯(51.6g，328.4mmol)、二氯甲烷(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-5℃至0℃，在-5℃至0℃下滴加三氟甲磺酸(73.9g，492.6mmol)，保温搅拌3h；向反应液中加入去离子水(300mL)水洗至pH＝7，加入二氯甲烷(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体sub B-1(53.1g，收率：55％)。
5)化合物1的制备
Figure BDA0002656554920000372
将中间体sub A-1(9.0g，15.8mmol)、sub B-1(4.6g，15.7mmol)、四三苯基膦钯(0.4g,0.13mmol)、碳酸钾(5.5g，39.7mmol)、四丁基溴化铵(0.1g，0.4mmol)、甲苯(48mL)、乙醇(24mL)和去离子水(12mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯(100mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物1(6.0g，收率61％)。质谱：m/z＝624.26[M+H]+。
制备例2-7
参照制备例1中sub B-1的制备方法，制备sub B-2到sub B-4(下文统称为sub B-I)，不同之处在于使用各个原料A替代制备中间体sub B-1过程中的原料溴苯，所采用的原料A、合成的目标中间体编号及其结构和产率如表1所示。
表1
Figure BDA0002656554920000381
参照制备例1中中间体sub A-1的制备方法(步骤1)至步骤3))制备中间体sub A-2到sub A-5，不同之处在于，使用各个表2中原料B替代制备中间体a-I-1中的原料4-溴二苯并呋喃，使用各个原料C代替制备中间体a-II-1中的原料4-溴二苯并呋喃，所采用的主要原料、合成的目标中间体编号及其结构和最后一步产率如表2所示。
表2
Figure BDA0002656554920000382
Figure BDA0002656554920000391
采用制备例1的方法合成表3中化合物，不同之处在于使用上述合成的中间体subA-1～sub A-5(下文统称为中间体sub A-I)替代中间体sub A-1，和/或sub B-1～sub B-4替代中间体sub B-1。
表3
Figure BDA0002656554920000392
Figure BDA0002656554920000401
制备例8.化合物56的制备
Figure BDA0002656554920000402
1)中间体a-III-1的制备
中间体a-II-1(30.0g，66.9mmol)，3.5-二溴苯硼酸频呢醇酯(24.2g，66.9mmol)、Pd2(dba)3|(0.6g，0.6mmol)、x-phos(0.6g，1.3mmol)，KOAc(14.4g，147.36mmol)加入到三口烧瓶中，加入1,4-二氧六环(300mL)氮气保护下升在80℃温度条件下回流反应8h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得中间体a-III-1(26.4g，收率：61％)。
2)中间体a-IV-1的制备
将中间体a-III-1(26.0g，40.1mmol)、苯硼酸(4.8g，40.1mmol)、四三苯基膦钯(2.3g,2.0mmol)、碳酸钾(12.2g,88.3mmol)、四丁基溴化铵(0.1g,0.4mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌15h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯(200mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到中间体a-IV-1(13.5g，收率：52％)。
3)中间体sub A-6的制备
将中间体a-IV-1(18.0g，27.9mmol)加入圆底烧瓶中，180mL的THF经过除水后加入到烧瓶中，用液氮将体系降温至-80℃至-90℃，开始滴加正丁基锂(1.78g,27.9mmol)，滴毕，保温1h。滴加硼酸三甲酯(3.2g,30.7mmol)，温度保持在-80℃至-90℃，滴毕，保温1h后，自然升至室温，反应结束，加入HCl的水溶液20mL(浓度为2.5mol/L)，搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取，有机相洗至中性pH＝7，合并有机相，无水MgSO4干燥10min后，过滤，滤液旋干，用正庚烷打浆2次得到白色固体中间体sub A-6(11.2g，收率：66％)。
4)化合物56的制备
Figure BDA0002656554920000411
将中间体sub A-6(10.0g，16.4mmol)、sub B-1(4.7g，16.4mmol)、四三苯基膦钯(0.9g,0.8mmol)、碳酸钾(4.9g,36.0mmol)、四丁基溴化铵(0.05g,0.16mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯(100mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物56(9.16g，收率：72％)。质谱：m/z＝776.32[M+H]+。
制备例9-13
(1)制备中间体sub A-7至sub A-11
按照制备例8中的中间体sub A-6的合成方法(步骤2)至步骤3))中合成中间体subA-7至sub A-11(以下统称为中间体sub A-I)，不同的是，将步骤2)中的苯硼酸替换为原料D，所得中间体及最后一步收率如表4所示。
(2)制备化合物
按照制备例8中化合物56(步骤4))的合成方法，制备表4中化合物，不同之处在于使用表4中所列的中间体sub A-I替代中间体sub A-6制备化合物，所合成的化合物及其最后一步收率和质谱表征结果如表4所示。
表4
Figure BDA0002656554920000412
Figure BDA0002656554920000421
制备例14.化合物100的制备
1)中间体1-1的制备
Figure BDA0002656554920000422
将中间体sub B-1(35.0g,120.1mmol)加入圆底烧瓶中，630mL的THF经过除水后加入到烧瓶中，给体系用液氮降温至-80℃至-90℃，开始滴加正丁基锂(8.46g,132.1mmol)，滴毕，保温1h。滴加硼酸三甲酯(13.7g,132.1mmol)，温度保持在-80℃至-90℃，滴毕，保温1h后，自然升至室温，反应结束，加入HCl的水溶液100mL(浓度为2mol/l)，搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取，有机相洗至中性pH＝7，合并有机相，无水MgSO4干燥10min后，过滤，滤液旋干，用正庚烷打浆2次得到得到白色固体中间体1-1(20.9g，收率68％)。
2)中间体a-II-7的制备
Figure BDA0002656554920000423
将6-溴-2-碘二苯并呋喃(15.0g，40.2mmol)，中间体1-1(10.3g，40.2mmol)、四三苯基膦钯(2.3g，2.0mmol)、碳酸钾(12.2g，88.4mmol)和四丁基溴化铵(0.13g，0.4mmol)加入三口烧瓶中，甲苯(120mL)、乙醇(60mL)和去离子水(30mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色产物中间体a-II-7(11.6g，收率62％)。
3)中间体sub A-12的制备
Figure BDA0002656554920000431
参照制备例1中中间体sub A-1的制备方法(步骤2)至步骤3))制备中间体sub A-12，不同之处在于，步骤2)中使用中间体a-II-7代替制备中间体a-II-1中的原料4-溴二苯并呋喃，从而获得中间体sub A-12(13.0g，收率55％)。
4)化合物100的制备
Figure BDA0002656554920000432
参照制备例1的步骤5)制备化合物100，不同之处在于使用sub A-12替代制备例1中的中间体sub A-1，使用sub B-5替代制备例1中的sub B-1，从而得到化合物100(9.5g，收率57％)。质谱：m/z＝776.32[M+H]+。
制备例15-22
参照制备例14的方法(步骤2)-步骤4))合成下表5所示化合物，不同之处在于以原料E替代步骤2)中的原料6-溴-2-碘二苯并呋喃，原料F代替步骤2)中的中间体1-1，步骤4)中的中间体sub B-5由各中间体sub B-I进行代替，所采用的主要原料、所合成的化合物及最后一步收率和质谱表征如表5所示。
表5
Figure BDA0002656554920000433
Figure BDA0002656554920000441
Figure BDA0002656554920000451
制备例23-28
(1)中间体a-II-11的制备
Figure BDA0002656554920000452
参照制备例14中的步骤2)合成中间体a-II-11，不同的是，用3-溴-5-碘-1,1'-联苯替代6-溴-2-碘二苯并呋喃，从而获得中间体a-II-11(12g，收率54％)。
(2)中间体sub A-I的制备
参照制备例1中的中间体sub A-1的制备方法(步骤1)至步骤3))合成中间体subA-21至sub A-24，不同的是，将步骤1)中的4-溴二苯并呋喃以原料G替代，步骤2)中的4-溴二苯并呋喃以原料H替代，从而获得各中间体sub A-I。所采用的主要原料和中间体及其最后一步收率如表6所示。
(3)化合物合成
按照制备例1中的步骤5)合成表6的化合物，不同的是，用上述合成的中间体subA-I替换中间体sub A-1，用中间体a-II-11替换中间体sub B-1，从而合成化合物。所采用的主要原料和化合物及其收率和质谱结果如表6所示。
表6
Figure BDA0002656554920000453
Figure BDA0002656554920000461
制备例27.化合物358的制备
Figure BDA0002656554920000462
1)将中间体a-I-1(30.0g，94.9mmol)、中间体1-1(19.4g，75.9mmol)、四三苯基膦钯(5.5g，4.7mmol)、碳酸钾(26.2g,189.8mmol)、四丁基溴化铵(0.6g,1.9mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌15h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯和(200mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯(二氯甲烷/正庚烷)，得到中间体sub A-25(23.3g，收率50％)。
2)将中间体sub A-25(22.0g，44.8mmol)、咔唑(5.0g，29.9mmol)、DMF(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下降温至0℃，加入NaH(0.8g，32.8mmol)后自然升至室温。反应结束后，将所得反应溶液体系中加入水，过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物358(11.4g，收率78％)。质谱：m/z＝623.27[M+H]+。
制备例28.化合物33的制备
Figure BDA0002656554920000471
1)将4-羟基苯硼酸(50.0g，362.5mmol)、1-溴金刚烷(77.9g，362.5mmol)、二氯甲烷(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-5至0℃，在该温度下滴加三氟甲磺酸(81.6g，543.8mmol)，保温搅拌3h后自然升至室温；向反应液中加入去离子水(300mL)水洗至pH＝7，加入二氯甲烷(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体1-a-1(54.2g，收率55％)。
2)将中间体1-a-1(50.0g，183.6mmol)、溴苯(23.0g，146.9mmol)、四三苯基膦钯(4.2g，3.6mmol)、碳酸钾(50.7g，367.3mmol)、四丁基溴化铵(1.2g，3.6mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)和去离子水(120mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌15h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯(二氯甲烷/正庚烷)，得到中间体1-b-1(34.6g，收率62％)。
3)将中间体1-b-1(30.0g，98.5mmol)、吡啶(23.4g，295.6mmol)、二氯甲烷(300mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下降温至-5℃，缓慢加入三氟甲磺酸酐(36.1g，128.1mmol)，然后在0℃进行保温2h后，再自然升至室温进行搅拌。反应结束后，将所得反应溶液加入盐酸水溶液(2mmol/L)，洗至弱酸性(ph＝5-6)体系，以二氯甲烷和水进行分液萃取，MgSO4干燥有机相二氯甲烷中的水，过滤，浓缩得到所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯(二氯甲烷/正庚烷)，获得中间体1-c-1(34.4g，收率80％)。
4)将中间体1-c-1(20.0g，45.8mmol)，联硼酸频哪醇酯(17.4g，68.7mmol)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，1.6g，2.3mmol)、KOAc(8.9g，91.6mmol)，加入1,4-二氧六环(200mL)在80℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥有机相中的水分，浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得中间体1-d-1(11.5g，收率：61％)。
5)将中间体1-d-1(9.7g，23.4mmol)、a-II-1(10.0g，22.3mmol)、四三苯基膦钯(0.5g,0.4mmol)、碳酸钾(6.1g,44.6mmol)、四丁基溴化铵(0.07g,0.2mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯(二氯甲烷/正庚烷)，得到化合物33(10.4g，收率67％)。质谱：m/z＝700.29[M+H]+。
制备例29.化合物354的制备
Figure BDA0002656554920000481
按照制备例28中的步骤合成化合物354，不同的是，将步骤2)中的原料溴苯用3-溴吡啶替换，从而合成化合物354(4.1g，47％),质谱：m/z＝701.28[M+H]+。
化合物354的核磁数据为：1HNMR(400MHz,CD2Cl2)δ(ppm)：8.87(d,1H),8.80(d,1H),8.62(s,1H),8.23-8.22(d,2H),8.07(m,3H),7.75(d,1H),7.66(d,1H),7.61-7.51(m,7H),7.45-7.37(m,4H),2.09(s,3H),1.99(s,6H),1.82-1.75(m,6H)。
制备例30.化合物87的制备
Figure BDA0002656554920000482
1)将4-溴-2-氯-1-苯氧基苯(50.0g，176.3mmol)，K2CO3(24.3g，176.3mmol)、Pd(OAc)2(1.97g，8.81mmol)和乙酸(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至120℃，在该温度下反应50h。向反应液中加入去离子水(300mL)水洗至pH＝7，加入二氯甲烷(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体1-b-3(19.8g，收率40％)。
2)将中间体1-b-3(19.0g，67.5mmol)、1-1(18.1g，70.8mmol)、四三苯基膦钯(3.8g，3.3mmol)、碳酸钾(18.6g，134.9mmol)、四丁基溴化铵(0.2g，0.6mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯(二氯甲烷/正庚烷)，得到固体中间体1-c-3(18.1g，收率65％)。
3)将中间体1-c-3(18.0g，43.5mmol)，联硼酸频那醇酯(16.6g，65.3mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.5g，2.1mmol)、KOAc(0.6g，108.0mmol)，加入1,4-二氧六环(200mL)在100℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥有机相中的水分和浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得中间体1-d-3(12.9g，收率：59％)。
4)将a-I-1(20.0g，63.2mmol)、3-联苯硼酸(18.7g，94.4mmol)、四三苯基膦钯(3.6g，3.1mmol)、碳酸钾(21.8g，158.1mmol)、四丁基溴化铵(0.2g，0.6mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯(二氯甲烷/正庚烷)，得到固体中间体1-e-3(18.3g，收率67％)。
5)将中间体1-e-3(9.0g，20.7mmol)、1-d-3(11.5g，22.8mmol)、四三苯基膦钯(1.2g,1.0mmol)、碳酸钾(7.1g,51.8mmol)、四丁基溴化铵(0.06g,0.2mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌11h。反应结束后，将所得反应溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯(二氯甲烷/正庚烷)，得到化合物82(9.5g，收率59％)。质谱：m/z＝776.32[M+H]+。
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002656554920000491
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极搭接区域、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀1T-NATA以形成厚度为
Figure BDA0002656554920000492
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002656554920000493
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002656554920000494
的第二空穴传输层(HTL2)。
接着在第二空穴传输层上，将GHp1：化合物82：fac-Ir(ppy)3按照45％：45％：10％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002656554920000495
的绿色发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002656554920000501
的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002656554920000502
的电子注入层(EIL)，然后，将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002656554920000503
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA0002656554920000504
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例14
除了在形成发光层时，以表8中所示的化合物分别替代实施例1中的化合物82以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例4
除了在形成发光层时，以表7中所示的化合物C～化合物F分别替代实施例1中的化合物82以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，上述比较例与实施例所使用的部分材料的结构式如表7所示。
表7
Figure BDA0002656554920000505
Figure BDA0002656554920000511
对实施例1-14和比较例1-4制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果如表8。
表8
Figure BDA0002656554920000512
Figure BDA0002656554920000521
如表8中器件性能测试结果可知，将本发明化合物用作绿色发光层主体材料制备的实施例1～14与比较例1-4相比，具有提升器件效率和寿命的作用。具体而言，将本发明的化合物用作n type发光材料时的实施例1-14与比较例1-4相比，实施例1-14的器件效率与T95寿命较比较例1-4均有所提高，在保证具有较低的驱动电压的情况下，器件效率至少提升了12.9％，T95寿命至少提升了8.3％。
实施例15：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002656554920000522
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(T)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阳极、阴极搭接区域以及绝缘层图案的实验基板。并利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数。并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀1T-NATA以形成厚度为
Figure BDA0002656554920000523
的空穴注入层(HIL)，并在空穴注入层上真空蒸镀NPAPF，以形成厚度为
Figure BDA0002656554920000524
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002656554920000525
的第二空穴传输层(HTL2)。
接着在第二空穴传输层上，将GhP1：化合物1：fac-Ir(ppy)3按照45％：45％：10％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002656554920000526
的绿色发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002656554920000527
厚的电子传输层(ETL)。接着将Mg:LiF按照1:1的膜厚比进行共蒸，以形成厚度为
Figure BDA0002656554920000528
的电子注入层(EIL)。然后，将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002656554920000529
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA00026565549200005210
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例16-实施例20
除了在形成发光层时，以表10中所示的化合物分别替代实施例15中的化合物1以外，利用与实施例15相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例21
除了在形成发光层时，按照GhP2：化合物352：fac-Ir(ppy)3＝45％：45％：10％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA00026565549200005211
的绿色发光层以外，利用与实施例15相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例22-实施例30
除了在形成发光层时，以表10中所示的化合物分别替代实施例21中的化合物352以外，利用与实施例21相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5-比较例6
除了在形成发光层时，以表9中所示的化合物A、化合物B分别替代实施例15中的化合物1以外，利用与实施例15相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例7-比较例9
除了在形成发光层时，以表9中所示的化合物C、化合物D及化合物E分别替代实施例21中的化合物352以外，利用与实施例21相同的方法制作有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，上述比较例与实施例所使用的部分材料的结构式如表9所示。
表9
Figure BDA0002656554920000531
对实施例15-30和比较例5-9制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果如表10。
表10绿色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002656554920000541
如表10中器件性能测试结果可知，将本发明化合物用作绿色发光层的n type主体材料制备得到的实施例15-30与比较例5-9相比，具有提升器件效率和寿命的作用。其中，驱动电压几乎相当，器件效率至少提升了13.3％，T95寿命至少提升了10.5％。
综上，本申请的有机化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，并且大幅度提升有机电致发光器件的发光效率。
以上结合附图详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。

Claims (16)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式3-1、式3-2或式3-4所示的结构：
Figure FDA0003309257700000011
其中，Z选自O、S、C(R3R4)、N(R5)；
所述R3、R4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基或者碳原子数为3-12的杂芳基，或者上述R3和R4能够与它们共同连接的原子一起形成碳原子数为5-15的饱和或不饱和环；
所述R5选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基，R5的取代基选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；
X1、X2和X3相同或不同，且各自独立地表示CH或N，且X1、X2和X3中至少一个为N；
所述R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、基团D，其中，基团D选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基，基团D的取代基选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；n1表示R1的个数，n2表示R2的个数；R1和R2以Ri表示，n1～n2以ni表示，i为变量，表示1或2，ni各自独立地选自0、1、2、3或4；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
Ar1选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003309257700000021
Ar2选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-35的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L1～L3和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、基团A、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；基团A选自碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，基团A的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-4的烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
Ad表示金刚烷基，式3-1、式3-2中，分别有且只有一个Ad；式3-4中，有且只有两个Ad。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar2选自取代或未取代的V1，未取代的V1选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003309257700000031
取代的V1上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、环戊基、环己基、吡啶基、苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、或者为碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
所述L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、或者为碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基；L1的取代基各自独立地选自基团C、氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基；基团C选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-15的取代或未取代的杂芳基，基团C的取代基选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基；
所述L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基；L2和L3的取代基各自独立地选自氘、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1为单键，或者为取代或未取代的T1，未取代的基团T1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003309257700000041
其中，取代的T1上具有一个或两个以上取代基，取代的T1上的取代基独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、萘基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L2选自单键、取代或未取代的T2，未取代的T2选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003309257700000042
其中，取代的T2上具有一个或两个以上取代基，取代的T2上的取代基独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L3为单键，或者为取代或未取代的T3，未取代的T3选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003309257700000051
其中，取代的T3上具有一个或两个以上取代基，取代的T3上的取代基独立地选自氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
Figure FDA0003309257700000052
选自以下结构所组成的组：
Figure FDA0003309257700000053
Figure FDA0003309257700000061
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
Figure FDA0003309257700000062
上连接有一个Ad，且连接有一个Ad的
Figure FDA0003309257700000063
选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003309257700000071
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure FDA0003309257700000072
Figure FDA0003309257700000081
Figure FDA0003309257700000091
Figure FDA0003309257700000101
Figure FDA0003309257700000111
Figure FDA0003309257700000121
Figure FDA0003309257700000131
Figure FDA0003309257700000141
Figure FDA0003309257700000151
Figure FDA0003309257700000161
Figure FDA0003309257700000171
Figure FDA0003309257700000181
Figure FDA0003309257700000191
Figure FDA0003309257700000201
Figure FDA0003309257700000211
Figure FDA0003309257700000221
11.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-10中任意一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
13.根据权利要求11或12所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
14.根据权利要求13所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件。
15.根据权利要求14所述的电子元件，其中，所述有机电致发光器件为绿色器件。
16.一种电子装置，包含权利要求11-15中任意一项所述的电子元件。
CN202010889735.XA 2020-05-12 2020-08-28 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 Active CN112876462B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17/913,193 US11910709B2 (en) 2020-05-12 2021-05-11 Organic compound, and electronic element and electronic device using same
PCT/CN2021/093160 WO2021228111A1 (zh) 2020-05-12 2021-05-11 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010398845 2020-05-12
CN2020103988456 2020-05-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112876462A CN112876462A (zh) 2021-06-01
CN112876462B true CN112876462B (zh) 2022-01-21

Family

ID=76042917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010889735.XA Active CN112876462B (zh) 2020-05-12 2020-08-28 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11910709B2 (zh)
CN (1) CN112876462B (zh)
WO (1) WO2021228111A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112159348B (zh) 2020-08-07 2022-03-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
EP4286379A1 (en) 2021-01-29 2023-12-06 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic appliance
CN114075179B (zh) * 2021-06-29 2023-06-20 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114075181B (zh) * 2021-08-31 2024-02-02 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN113528122B (zh) * 2021-09-15 2022-03-11 浙江华显光电科技有限公司 一种二元组合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置
CN115477939A (zh) * 2022-09-28 2022-12-16 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110183333A (zh) * 2019-06-19 2019-08-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN110240546A (zh) * 2019-06-24 2019-09-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含金刚烷基的三苯胺类衍生物的制备方法
CN110746429A (zh) * 2018-12-10 2020-02-04 广州华睿光电材料有限公司 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件
EP3636641A1 (en) * 2018-10-10 2020-04-15 Cynora Gmbh Organic molecules for use in optoelectronic devices
CN111018843A (zh) * 2019-11-01 2020-04-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、电子元件及电子装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101876763B1 (ko) 2017-05-22 2018-07-11 머티어리얼사이언스 주식회사 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20210020447A (ko) * 2019-08-14 2021-02-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110563647B (zh) 2019-08-27 2021-02-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件以及光电转化器件
WO2021080253A1 (ko) * 2019-10-21 2021-04-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102633801B1 (ko) * 2019-10-23 2024-02-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN112159348B (zh) * 2020-08-07 2022-03-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3636641A1 (en) * 2018-10-10 2020-04-15 Cynora Gmbh Organic molecules for use in optoelectronic devices
CN110746429A (zh) * 2018-12-10 2020-02-04 广州华睿光电材料有限公司 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件
CN110183333A (zh) * 2019-06-19 2019-08-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN110240546A (zh) * 2019-06-24 2019-09-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含金刚烷基的三苯胺类衍生物的制备方法
CN111018843A (zh) * 2019-11-01 2020-04-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、电子元件及电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20230301182A1 (en) 2023-09-21
US11910709B2 (en) 2024-02-20
CN112876462A (zh) 2021-06-01
WO2021228111A1 (zh) 2021-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112876462B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN111777517B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114105997A (zh) 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113735719B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112250701B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113285038B (zh) 一种有机电致发光器件及电子装置
CN115028540A (zh) 有机电致发光材料、电子元件及电子装置
CN112830889B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113480540B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113004287B (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN113121408B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114230562A (zh) 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114075176A (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN115650899B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113421980B (zh) 有机电致发光器件及包含其的电子装置
CN113380954B (zh) 有机电致发光器件及电子装置
CN115557937A (zh) 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN113121572B (zh) 杂环化合物、有机电致发光器件和电子设备
CN114456172A (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113896720A (zh) 有机化合物、电子元件及电子装置
CN114133351A (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN112876455A (zh) 一种含氮化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114149443A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113972332A (zh) 有机电致发光器件及包括其的电子装置
CN114736198A (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant