CN111372938B - 多环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN111372938B
CN111372938B CN201980005801.8A CN201980005801A CN111372938B CN 111372938 B CN111372938 B CN 111372938B CN 201980005801 A CN201980005801 A CN 201980005801A CN 111372938 B CN111372938 B CN 111372938B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
substituted
unsubstituted
carbon atoms
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201980005801.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111372938A (zh
Inventor
金明坤
洪玩杓
琴水井
李东勋
金东宪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN111372938A publication Critical patent/CN111372938A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111372938B publication Critical patent/CN111372938B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms

Abstract

本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

多环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明主张于2018年7月19日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0084046号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及多环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是指利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是通过从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等的特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子抑制物质、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中发生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子抑制物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且高效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯、或者取代或未取代的包含脂环族烃环的2环以上的稠合烃环，Cy1至Cy4中的一个以上为取代或未取代的包含脂环族烃环的2环以上的稠合烃环，
R1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的脂环族烃环、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至3的整数，n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
发明效果
本发明的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。在包含本发明的化合物而制造有机发光器件时，可以得到具有高效率、低电压和长寿命特性的有机发光器件，当本发明的化合物包含在有机发光器件的发光层中时，可以制造具有高色彩再现率的有机发光器件。
附图说明
图1和图2图示了根据本发明的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子抑制层
8：第一电子传输层
9：第二电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。在将由下述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层时，有机发光器件的效率和寿命特性提高。特别是，现有的具有高升华温度的化合物由于化合物的稳定性低，在适用于器件时具有器件的效率和寿命降低的问题，但由下述化学式1表示的化合物通过在分子内包含环烯烃环，从而具有低升华温度而稳定性高，由此在适用于器件时可以得到具有优异的效率和长寿命特性的器件。
另外，由下述化学式1表示的化合物通过在分子内包含环烯烃环，从而溶解度增加，因此还可以适用于溶液工序用。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基 烷基磺酰基/>N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的示例相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不仅限于此。
本说明书中，芳香族烃环可以适用上述关于芳基的说明。
本说明书中，脂肪族烃环可以适用上述关于环烷基的说明。
本说明书中，脂环族烃环是以环状结合的结构，是指不是芳香族的环。作为脂环族烃环的例子，可举出环烯烃(cycloalkane)，上述环烯烃(cycloalkane)是在烃环内存在双键但不是芳香族的环，碳原子数没有特别限定，但碳原子数可以为3至60，根据一实施方式，可以为3至30。作为上述环烯烃的例子，有环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等，但不仅限于此。
本说明书中，芳香族烃环和脂环族烃环的稠环是指芳香族烃环和脂肪族烃环形成稠环。
本说明书中，稠合烃环可以为1价或2价。具体而言，在本申请化学式1中Cy1和Cy2为稠合烃环时，上述稠合烃环相当于2价，在本申请化学式1中Cy3和Cy4为稠合烃环时，上述稠合烃环相当于1价基团。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、被碳原子数6至10的芳基或碳原子数3至30的杂芳基取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的脂环族烃环。
另一实施方式中，上述R1为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环己基、或者取代或未取代的四氢萘(tetrahydronaphthalene，)。
根据另一实施方式，上述R1为氢、氘、甲基、叔丁基、环己基、或四氢萘。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为0或1。
根据另一实施方式，上述n1为1。
根据本说明书的一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯、或者取代或未取代的包含脂环族烃环的碳原子数6至60的2环以上的稠合烃环，Cy1至Cy4中的2个以上为取代或未取代的包含脂环族烃环的碳原子数6至60的2环以上的稠合烃环。
根据另一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯、或者取代或未取代的包含脂环族烃环的碳原子数10至30的2环以上的稠合烃环，Cy1至Cy4中的2个以上为取代或未取代的包含脂环族烃环的碳原子数10至30的2环以上的稠合烃环。
根据另一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的苯、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的包含脂环族烃环的碳原子数10至30的2环以上的稠合烃环，Cy1至Cy4中的2个以上为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的包含脂环族烃环的碳原子数10至30的2环以上的稠合烃环。
根据另一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯、或者取代或未取代的包含脂环族烃环的2环或3环的稠合烃环，Cy1至Cy4中的2个以上为取代或未取代的包含脂环族烃环的2环或3环的稠合烃环。
根据另一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的苯、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的包含脂环族烃环的2环或3环的稠合烃环，Cy1至Cy4中的2个以上为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的包含脂环族烃环的2环或3环的稠合烃环。
根据另一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为被甲基或丁基取代或未取代的苯、或者被甲基或丁基取代或未取代的包含脂环族烃环的2环或3环的稠合烃环，Cy1至Cy4中的2个以上为被甲基或丁基取代或未取代的包含脂环族烃环的2环或3环的稠合烃环。
根据另一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的苯、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二氢萉(dihydrophenalene，)、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二氢苊(dihydroacenaphthylene，/>)、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的四氢萘(tetrahydronaphthalene，/>)、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二氢茚(dihydroindene，/>)，Cy1至Cy4中的2个以上为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二氢萉、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二氢苊、被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的四氢萘、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二氢茚。
根据另一实施方式，上述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为被丁基取代或未取代的苯、二氢萉、二氢苊、四氢萘、或被甲基取代的二氢茚，Cy1至Cy4中的2个以上为二氢萉、二氢苊、四氢萘、或被甲基取代的二氢茚。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2至4中的任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在上述化学式2至4中，
R1和n1与上述化学式1中的定义相同，
Y1至Y4、以及Y5至Y8彼此结合各自形成取代或未取代的芳香族烃环，
选自X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的脂环族烃环，
选自Z1至Z3、Z4至Z6、Z7至Z9、以及Z10至Z12中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的芳香族烃环和脂环族烃环的稠环，
选自Z1至Z3、Z4至Z6、Z7至Z9、以及Z10至Z12中的2组以上彼此结合而形成的环中的一个以上为脂环族烃环，
R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n6、n7、n12和n13各自为0至2的整数，n6、n7、n12和n13各自为2时，2个括号内的取代基彼此相同或不同，
n4和n5各自为0至7的整数，
n8和n9各自为0至3的整数，
n2和n3各自为0至4的整数，
n2、n3、n4、n5、n8和n9各自为2以上时，多个括号内的取代基彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的甲硅烷基。
根据本发明的一实施方式，上述R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、被芳基或杂芳基取代或未取代的胺基、或者被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基。
另一实施方式中，上述R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、三甲基甲硅烷基、或被芳基取代的胺基。
根据另一实施方式，上述R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或碳原子数1至20的烷基。
另一实施方式中，上述R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基或叔丁基。
根据本说明书的一实施方式，上述n2至n13各自为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1至Y4、以及Y5至Y8彼此结合各自形成取代或未取代的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述Y1至Y4、以及Y5至Y8彼此结合各自形成取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述Y1至Y4彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环，上述Y5至Y8彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述Y1至Y4彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环，上述Y5至Y8彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Y1至Y4、以及Y5至Y8彼此结合各自形成取代或未取代的苯环。
根据另一实施方式，上述Y1至Y4彼此结合而形成取代或未取代的苯环，上述Y5至Y8彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
另一实施方式中，上述Y1至Y4彼此结合而形成苯环，上述Y5至Y8彼此结合而形成苯环。
本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式5表示。
[化学式5]
在上述化学式5中，
R1至R5和n1至n5与上述化学式2中的定义相同，
Cy11和Cy12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述Cy11和Cy12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Cy11和Cy12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
根据另一实施方式，上述Cy11和Cy12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯环。
另一实施方式中，上述Cy11和Cy12各自为苯环。
本说明书的一实施方式中，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的碳原子数3至60的脂环族烃环。
根据另一实施方式，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂环族烃环。
根据另一实施方式，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数3至30的脂环族烃环。
另一实施方式中，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的碳原子数3至30的环烯烃环。
根据另一实施方式，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数3至30的环烯烃环。
另一实施方式中，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的环戊烯、或者取代或未取代的环己烯。
根据另一实施方式，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的环戊烯而构成取代或未取代的二氢茚，或者形成取代或未取代的环己烯而构成取代或未取代的四氢萘。
根据另一实施方式，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的环戊烯、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的环己烯。
另一实施方式中，选自上述X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成被甲基取代的环戊烯或环己烯。
根据另一实施方式，上述化学式3由下述化学式6至8中的任一个表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在上述化学式6至8中，
R1、R6至R9、n1和n6至n9与上述化学式3中的定义相同，
Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的脂环族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至60的脂环族烃环。
根据另一实施方式，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至30的脂环族烃环。
根据另一实施方式，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数3至30的脂环族烃环。
根据另一实施方式，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至30的环烯烃环。
根据另一实施方式，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数3至30的环烯烃环。
另一实施方式中，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的环戊烯、或者取代或未取代的环己烯。
另一实施方式中，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地形成取代或未取代的环戊烯而构成取代或未取代的二氢茚，或者形成取代或未取代的环己烯而构成取代或未取代四氢萘。
根据另一实施方式，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的环戊烯、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的环己烯。
另一实施方式中，上述Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为被甲基取代的环戊烯或环己烯。
根据本说明书的另一实施方式，选自上述Z1至Z3、Z4至Z6、Z7至Z9、以及Z10至Z12中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的碳原子数6至60的取代或未取代的芳香族烃环和碳原子数3至60的脂环族烃环的稠环。
根据另一实施方式，选自上述Z1至Z3、Z4至Z6、Z7至Z9、以及Z10至Z12中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的碳原子数6至30的取代或未取代的芳香族烃环和碳原子数3至30的脂环族烃环的稠环。
另一实施方式中，选自上述Z1至Z3、Z4至Z6、Z7至Z9、以及Z10至Z12中的2组以上彼此结合各自形成取代或未取代的四氢萘、或者取代或未取代的二氢茚。
根据另一实施方式，选自上述Z1至Z3、Z4至Z6、Z7至Z9、以及Z10至Z12中的2组以上彼此结合各自形成四氢萘而构成二氢萉，或形成二氢茚而构成二氢苊。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式4由下述化学式9或化学式10表示。
[化学式9]
[化学式10]
在上述化学式9和10中，
R1、R10、R11至R13、n1、n12和n13与上述化学式4中的定义相同，
R14至R17彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n14和n15各自为0至4的整数，n16和n17各自为0至5的整数，n14至n17各自为2以上时复数个括号内的取代基彼此相同或不同，
p1至p4各自为1或2。
根据本说明书的一实施方式，上述R14至R17彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
另一实施方式中，上述R14至R17彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据另一实施方式，上述R14至R17为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述n14至n17各自为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述p1和p2各自为1或2。
根据本说明书的一实施方式，上述p3和p4各自为1或2。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述结构中的任一个表示。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
上述化学式1的化合物的取代基可以通过该技术领域中公知的方法结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中公知的技术进行变更。
上述化合物的共轭长度与能带隙有密切的关系。具体而言，化合物的共轭长度越长，能带隙越小。
在本发明中，如上所述通过在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，本发明中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机发光器件，其特征在于，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的化合物。
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入及空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机物层或更多数的有机物层。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子注入和电子传输的层中的一层以上，上述层中的一层以上可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另一有机发光器件中，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一层以上，上述层中的一层以上可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另一有机发光器件中，上述有机物层可以包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴传输层或空穴注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以作为发光层的掺杂剂而包含。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件是上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的绿色有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件是上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的红色有机发光器件。
另一实施方式中，上述有机发光器件是上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂的蓝色有机发光器件。
作为另一个例子，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，可以包含蒽系化合物等有机化合物作为主体。
作为另一个例子，包含由上述化学式1表示的杂环化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，可以包含荧光主体或磷光主体。
另一实施方式中，包含由上述化学式1表示的杂环化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物。
作为另一个例子，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一起使用。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1所示的结构，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1、阳极2上依次层叠有空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、第一电子传输层8、第二电子传输层9和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴传输层或空穴注入层5、发光层3或第一电子传输层8中。
图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层3中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含选自空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一层以上的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以为包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但并不限定于此，可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法制造成更少数的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层，可以包含该技术领域中公知的空穴注入或传输的材料。
空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述螺环化合物或该技术领域中公知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率好的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，可以使用该技术领域中公知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具备传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
合成例1.化合物1的合成
1)中间体1的合成
在氮气氛下，将40g的3-(叔丁基)苯胺、26.9g的6-溴-2,3-二氢-1H-萉、37.3g的叔丁醇钠、0.8g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了35g的中间体1。(收率71％)。MS[M+H]+＝316
2)中间体2的合成
在氮气氛下，将33.3g的中间体2、15g的1,3-二溴-2-氯-5-甲基苯、10.1g的叔丁醇钠、0.27g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到500ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶而获得了24.0g的中间体2。(收率60％)。MS[M+H]+＝754
3)化合物1的合成
在氮气氛下，将8g的中间体2加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加25.0ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2ml的三溴化硼后，升至60℃，然后搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.0g的化合物1(收率26％)。MS[M+H]+＝727
合成例2.化合物2的合成
1)中间体3的合成
在氮气氛下，将28.8g的N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-萉-6-胺、15g的1,3-二溴-2-氯-5-甲基苯、20.3g的叔丁醇钠、0.3g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到500ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了23g的中间体3。(收率65％)。MS[M+H]+＝670
2)化合物2的合成
在氮气氛下，将8g的中间体3加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加28.1ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.3ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物2(收率27％)。MS[M+H]+＝643
合成例3.化合物3的合成
1)中间体4的合成
在氮气氛下，将20.8g的双(5,6,7,8-四氢萘-1-基)胺、15g的2-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘、14.4g的叔丁醇钠、0.2g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到500ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了21g的中间体4(收率71％)。MS[M+H]+＝794
2)化合物3的合成
在氮气氛下，将8g的中间体4加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加23.7ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.0ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了1.9g的化合物3(收率25％)。MS[M+H]+＝767
合成例4.化合物4的合成
1)中间体5的合成
在氮气氛下，将17.8g的3,3-二甲基-N-苯基-2,3-二氢-1H-茚-4-胺、15g的1-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘、14.4g的叔丁醇钠、0.2g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到500ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了18.5g的中间体5。(收率69％)。MS[M+H]+＝714
2)化合物4的合成
在氮气氛下，将8g的中间体5加入到120ml的甲苯中后降至0℃，然后缓慢滴加26.4ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.2ml的三溴化硼，然后升至60℃后，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物4(收率27％)。MS[M+H]+＝687
合成例5.化合物5的合成
1)中间体6的合成
在氮气氛下，将40g的N-(3-(叔丁基)苯基)-2,3-二氢-1H-萉-6-胺、28.6g的1-溴-2,3-二氯苯、30.5g的叔丁醇钠、0.7g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了39g的中间体6。(收率67％)。
MS[M+H]+＝461
2)中间体7的合成
在氮气氛下，将15g的中间体6、7.3g的N-苯基-5,6,7,8-四氢萘-1-胺、6.3g的叔丁醇钠、0.17g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了15.0g的中间体7(收率71％)。MS[M+H]+＝648
3)化合物5的合成
在氮气氛下，将8g的中间体7加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加29.1ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.3ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.2g的化合物5(收率29％)。MS[M+H]+＝621
合成例6.化合物6的合成
1)中间体8的合成
在氮气氛下，将40g的2,2-二甲基-N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5-胺、35.9g的1-溴-2,3-二氯苯、38.2g的叔丁醇钠、0.8g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了41g的中间体8(收率65％)。MS[M+H]+＝397
2)中间体9的合成
在氮气氛下，将15g的中间体8、14.0g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-胺、7.3g的叔丁醇钠、0.19g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了19.0g的中间体9(收率69％)。MS[M+H]+＝730
3)化合物6的合成
在氮气氛下，将8g的中间体9加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加25.8ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.1ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物6(收率27％)。MS[M+H]+＝703
合成例7.化合物7的合成
1)中间体10的合成
在氮气氛下，将40g的N-(3-(叔丁基)苯基)-2,3-二氢-1H-萉-6-胺、30.4g的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯、30.5g的叔丁醇钠、0.7g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了42g的中间体10。(收率70％)。MS[M+H]+＝475
2)中间体11的合成
在氮气氛下，将15g的中间体10、7.5g的2,2-二甲基-N-苯基-2,3-二氢-1H-茚-5-胺、6.1g的叔丁醇钠、0.16g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了15.0g的中间体11(收率70％)。MS[M+H]+＝676
3)化合物7的合成
在氮气氛下，将8g的中间体11加入到120ml的甲苯中后降至0℃，然后缓慢滴加27.8ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.3ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.0g的化合物7(收率26％)。MS[M+H]+＝649
合成例8.化合物8的合成
1)中间体12的合成
在氮气氛下，将40g的N-苯基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、40.5g的1-溴-2,3-二氯苯、43.0g的叔丁醇钠、0.9g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了44g的中间体12(收率67％)。MS[M+H]+＝368
2)中间体13的合成
在氮气氛下，将15g的中间体12、11.5g的双(3-(叔丁基)苯基)胺、7.8g的叔丁醇钠、0.21g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了17g的中间体13(收率68％)。MS[M+H]+＝614
3)化合物8的合成
在氮气氛下，将8g的中间体13加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加30.7ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.5ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物8(收率27％)。MS[M+H]+＝587
合成例9.化合物9的合成
1)中间体14的合成
在氮气氛下，将40g的N-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-1-胺、34.6g的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯、34.6g的叔丁醇钠、0.7g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了43g的中间体14(收率68％)。MS[M+H]+＝437
2)中间体15的合成
在氮气氛下，将15g的中间体14、8.6g的2,2-二甲基-N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5-胺、6.6g的叔丁醇钠、0.18g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，通过重结晶获得了14g的中间体15(收率63％)。MS[M+H]+＝652
3)化合物9的合成
在氮气氛下，将8g的中间体15加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加28.9ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.4ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物9(收率29％)。MS[M+H]+＝625
合成例10.化合物10的合成
1)中间体16的合成
在氮气氛下，将40g的N1,N1-双(4-(叔丁基)苯基)-N3-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯-1,3-二胺、18.6g的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯、18.6g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了38g的中间体16。(收率73％)。
MS[M+H]+＝676
2)中间体17的合成
在氮气氛下，将15g的中间体16、5.6g的N-(3-(叔丁基)苯基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-胺、4.3g的叔丁醇钠、0.11g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了14g的中间体17(收率68％)。MS[M+H]+＝933
3)化合物10的合成
在氮气氛下，将8g的中间体17加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，缓慢滴加20.2ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.7ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.3g的化合物10(收率30％)。MS[M+H]+＝907
合成例11.化合物11的合成
1)中间体18的合成
在氮气氛下，将40g的2-(叔丁基)-N1,N1-双(4-(叔丁基)苯基)-N4-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯-1,4-二胺、16.8g的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯、16.8g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了41g的中间体18。(收率76％)。MS[M+H]+＝774
2)中间体19的合成
在氮气氛下，将15g的中间体18、4.9g的N-(3-(叔丁基)苯基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-胺、3.8g的叔丁醇钠、0.10g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，通过重结晶获得了12g的中间体19(收率60％)。MS[M+H]+＝1031
3)化合物11的合成
在氮气氛下，将8g的中间体19加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加18.3ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.5ml的三溴化硼，升至60℃后，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.2g的化合物11(收率28％)。MS[M+H]+＝1005
合成例12.化合物12的合成
1)中间体20的合成
在氮气氛下，将40g的N-([1,1'-联苯]-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、37.7g的1-溴-5-(叔丁基)-2,3-二氯苯、32.1g的叔丁醇钠、0.7g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了47g的中间体20。(收率70％)。MS[M+H]+＝501
2)中间体21的合成
在氮气氛下，将15g的中间体20、14.6g的N1,N1-双(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5基)-N4-(邻甲苯基)苯-1,4-二胺、5.8g的叔丁醇钠、0.15g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了16g的中间体21(收率56％)。MS[M+H]+＝951
3)化合物12的合成
在氮气氛下，将8g的中间体21加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，缓慢滴加19.8ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.6ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.2g的化合物12(收率28％)。MS[M+H]+＝925
合成例13.化合物13的合成
1)中间体22的合成
在氮气氛下，将40g的2,2-二甲基-N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5胺、23.85g的3,5-二溴-4-氯苯酚、38.3g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了29g的中间体22(收率58％)。MS[M+H]+＝628
2)中间体23的合成
在氮气氛下，将25g的中间体22、10.7ml的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟、16.5g的碳酸钾加入到400ml的氯甲烷中后，在常温下搅拌3小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，获得了30g的中间体23(收率85％)。MS[M+H]+＝910
3)中间体24的合成
在氮气氛下，将25g的中间体23、4.7g的二苯胺、26.9g的碳酸铯、0.47g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.78g的4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽加入到400ml的二甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了15g的中间体24(收率70％)MS[M+H]+＝779
4)化合物13的合成
在氮气氛下，将8g的中间体24加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加24.2ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加2.0ml的三溴化硼，然后升至60℃后，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.4g的化合物13(收率31％)。MS[M+H]+＝752
合成例14.化合物14的合成
1)中间体25的合成
在氮气氛下，将40g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-胺、26.2g的3-溴-4,5-二氯苯酚、26.0g的叔丁醇钠、0.6g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了38g的中间体25(收率66％)。MS[M+H]+＝531
2)中间体26的合成
在氮气氛下，将30g的中间体26、15.9g的双(3-叔丁基)苯基)胺、10.9g的叔丁醇钠、0.3g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了28g的中间体26。(收率64％)。MS[M+H]+＝776
3)中间体27的合成
在氮气氛下，将25g的中间体26、8.7ml的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟、13.4g的碳酸钾加入到400ml的氯甲烷中后，在常温下搅拌3小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了29g的中间体27(收率85％)。MS[M+H]+＝1058
4)中间体28的合成
在氮气氛下，将25g的中间体27、6.7g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、23.1g的碳酸铯、0.41g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.67g的4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽加入到400ml的二甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了17g的中间体28(收率69％)。MS[M+H]+＝1039
5)化合物14的合成
在氮气氛下，将8g的中间体28加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加18.1ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.5ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，通过重结晶获得了2.3g的化合物14(收率30％)。MS[M+H]+＝1013
合成例15.化合物15的合成
1)中间体29的合成
在氮气氛下，将40g的2,2-二甲基-N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5-胺、38.5g的3-溴-4,5-二氯苯酚、38.2g的叔丁醇钠、0.8g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了43g的中间体29。(收率66％)。
MS[M+H]+＝413
2)中间体30的合成
在氮气氛下，将30g的中间体29、23.0g的4'-(叔丁基)-N-(邻甲苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺、14.0g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了31g的中间体30(收率62％)。MS[M+H]+＝692
3)中间体31的合成
在氮气氛下，将25g的中间体30、9.7ml的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟、15.0g的碳酸钾加入到400ml的氯甲烷中后，在常温下搅拌3小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了28g的中间体31(收率80％)。MS[M+H]+＝974
4)中间体32的合成
在氮气氛下，将25g的中间体31、7.8g的N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺、25.1g的碳酸铯、0.44g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.73g的4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽加入到400ml的二甲苯中后，回流搅拌6小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，从而获得了17g的中间体32(收率68％)。MS[M+H]+＝975
5)化合物15的合成
在氮气氛下，将8g的中间体32加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加19.3ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.6ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化，通过重结晶获得了2.2g的化合物15(收率28％)。MS[M+H]+＝949
合成例16.化合物16的合成
1)中间体33的合成
将40g的N-苯基-5,6,7,8-四氢萘通过使用与中间体25号合成方法相同的当量和条件而获得了44g的中间体33。(收率72％)MS[M+H]+＝385
2)中间体34的合成
在氮气氛下，将30g的中间体33、22.8g的N-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-1,2,3,4-四氢萘-1-胺通过使用与中间体26号合成方法相同的当量和条件而获得了44g的中间体34。(收率72％)。MS[M+H]+＝692
3)中间体35的合成
在氮气氛下，将25g的中间体34通过使用与中间体27号合成方法相同的当量和条件而获得了27g的中间体35。(收率75％)。MS[M+H]+＝922
4)中间体36的合成
在氮气氛下，将20g的中间体35、6.1g的N-(4-(叔丁基)苯基)-5,6,7,8-四氢萘-1-胺通过使用与中间体28号合成方法相同的当量和条件而获得了15g的中间体36。(收率77％)。MS[M+H]+＝901
5)化合物16的合成
/>
在氮气氛下，将8g的中间体36加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，缓慢滴加20.9ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.8ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.3g的化合物16(收率30％)。MS[M+H]+＝875
合成例17.化合物17的合成
1)中间体37的合成
将40g的2,2-二甲基-N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5-胺通过使用与中间体25号合成方法相同的当量和条件而获得了45g的中间体37。(收率69％)MS[M+H]+＝413
2)中间体38的合成
在氮气氛下，将30g的中间体37、22.8g的N4-(邻甲苯基)-N1,N1-二-P-对甲苯基苯-1,4-二胺通过使用与中间体26号合成方法相同的当量和条件而获得了38g的中间体38。(收率69％)。MS[M+H]+＝755
3)中间体39的合成
在氮气氛下，将25g的中间体38通过使用与中间体27号合成方法相同的当量和条件而获得了27g的中间体39。(收率79％)。MS[M+H]+＝1037
4)中间体40的合成
在氮气氛下，将20g的中间体39、5.7g的N-(4-(叔丁基)苯基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-胺通过使用与中间体28号合成方法相同的当量和条件而获得了14g的中间体40。(收率70％)MS[M+H]+＝1030
5)化合物17的合成
在氮气氛下，将8g的中间体40加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，缓慢滴加18.3ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.5ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物17(收率27％)。MS[M+H]+＝1004
合成例18.化合物18的合成
1)中间体41的合成
将40g的2,2-二甲基-N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5-胺通过使用与中间体20号合成方法相同的当量和条件而获得了46g的中间体41。(收率64％)MS[M+H]+＝453
2)中间体42的合成
将30g的中间体41、21.5g的2,2-二甲基-N-(2-甲基-5-(三甲基甲硅烷基)苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5-胺通过使用与中间体21号合成方法相同的当量和条件而获得了33g的中间体42。(收率67％)。MS[M+H]+＝734
3)化合物18的合成
在氮气氛下，将8g的中间体42加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，缓慢滴加25.5ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加5.5ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物18(收率27％)。MS[M+H]+＝713
合成例19.化合物19的合成
1)中间体43的合成
将40g的2,2-二甲基-N-(邻甲苯基)-2,3-二氢-1H-茚-5-胺通过使用与中间体20号合成方法相同的当量和条件而获得了45g的中间体43。(收率69％)MS[M+H]+＝517
2)中间体44的合成
将30g的中间体43、21.7g的5-(叔丁基)-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺通过使用与中间体21号合成方法相同的当量和条件而获得了34g的中间体44。(收率69％)MS[M+H]+＝854
3)化合物19的合成
在氮气氛下，将8g的中间体44加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加22.1ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.8ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.2g的化合物19(收率28％)。MS[M+H]+＝828
合成例20.化合物20的合成
1)中间体45的合成
将40g的N-(邻甲苯基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺通过使用与中间体20号合成方法相同的当量和条件而获得了48g的中间体45。(收率65％)MS[M+H]+＝439
2)中间体46的合成
将30g的中间体45、21.7g的N3-(邻甲苯基)-N1-(对甲苯基)-N1-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)苯-1,3-二胺通过使用与中间体21号合成方法相同的当量和条件而获得了36g的中间体46。(收率63％)MS[M+H]+＝839
3)化合物20的合成
在氮气氛下，将8g的中间体46加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加22.5ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.9ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.3g的化合物20(收率30％)。MS[M+H]+＝813
合成例21.化合物21的合成
1)中间体47的合成
将40g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-胺通过使用与中间体25号合成方法相同的当量和条件而获得了42g的中间体47。(收率73％)。MS[M+H]+＝531
2)中间体48的合成
在氮气氛下，将30g的中间体47、17.7g的4-(叔丁基)-2-甲基-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)苯胺通过使用与中间体26号合成方法相同的当量和条件而获得了33g的中间体48。(收率72％)MS[M+H]+＝806
3)中间体49的合成
在氮气氛下，将25g的中间体48通过使用与中间体27号合成方法相同的当量和条件而获得了28g的中间体49。(收率83％)。MS[M+H]+＝1088
4)中间体50的合成
在氮气氛下，将20g的中间体49、3.2g的二苯胺通过使用与中间体28号合成方法相同的当量和条件而获得了13g的中间体50。(收率74％)MS[M+H]+＝957
5)化合物21的合成
在氮气氛下，将8g的中间体50加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，然后缓慢滴加19.7ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.6ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了1.9g的化合物21(收率24％)。MS[M+H]+＝931
合成例22.化合物22的合成
1)中间体51的合成
将40g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺通过使用与中间体25号合成方法相同的当量和条件而获得了43g的中间体51。(收率74％)MS[M+H]+＝517
2)中间体52的合成
在氮气氛下，将30g的中间体51、21.9g的4-(5-(叔丁基)-2-甲基苯基)-4'-(三甲基甲硅烷基)-[1,1'-联苯]-3-胺通过使用与中间体26号合成方法相同的当量和条件而获得了34g的中间体52。(收率69％)MS[M+H]+＝868
3)中间体53的合成
在氮气氛下，将25g的中间体52通过使用与中间体27号合成方法相同的当量和条件而获得了27g的中间体53。(收率82％)。MS[M+H]+＝1150
4)中间体54的合成
/>
在氮气氛下，将20g的中间体53、4.9g的双(4-(叔丁基)苯基)胺通过使用与中间体28号合成方法相同的当量和条件而获得了15g的中间体54。(收率76％)MS[M+H]+＝1132
5)化合物22的合成
在氮气氛下，将8g的中间体54加入到120ml的甲苯中后，降至0℃，缓慢滴加16.7ml的叔丁基锂(1.7M)。1小时后滴加1.4ml的三溴化硼，然后升至60℃，搅拌12小时。反应结束后萃取，然后用乙酸乙酯：己烷进行柱纯化后，通过重结晶获得了2.1g的化合物22(收率27％)。MS[M+H]+＝1105
<实验例>
<实施例1-1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在如上述准备的ITO透明电极上，将下述化合物[HAT]以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化学式[NPB]以/>的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述化学式[HT-A]以/>的厚度进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述电子抑制层上，将作为蓝色发光掺杂剂的化合物1以相对于发光层总重量为2wt％、作为主体的2-(10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃[BH]以/>的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将[TPBI]和下述化学式[LiQ]以1:1的重量比进行真空蒸镀，以/>的厚度形成第一电子传输层。在上述第一电子传输层上，将[LiF]进行真空蒸镀，以/>的厚度形成第二电子传输层。在上述第二电子传输层上，以/>的厚度蒸镀铝而形成阴极。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持/>/sec，第二电子传输层的氟化锂维持/>/sec的蒸镀速度，阴极的铝维持/sec的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托，从而制作了有机发光器件。/>
实施例1-2至1-22和比较例1至3
在上述实施例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。对在上述实施例1-1至1-22、比较例1至3中制造的有机发光器件，测定了在10mA/cm2的电流密度下的效率、寿命和色坐标(1931CIE色坐标(1931CIE color coordinate)基准)，将其结果示于下述表1。
/>
[表1]
<比较例4、5和实施例2-1至2-4>
在上述实施例1-1中，使用下述表2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。对在上述比较例4、5和实施例2-1至2-4中制造的有机发光器件，按不同温度(常温/50℃/60℃)测定10mA/cm2的电流密度下的效率、寿命和色坐标(1931CIE色坐标(1931CIE color coordinate)基准)，将其结果示于下述表2。
[表2]
从上述表1中可以确认，使用在分子内包含烃环的本申请化合物的实施例1-1至1-22与使用没有脂环族烃环的化合物的比较例1至2、以及在R1上取代有脂环族烃环的比较例3相比，效率和寿命非常优异。其原因是将脂环族烃环稠合在化合物的核时，使分子间距离变远，抑制单重态电子-单重态电子、单重态电子-极化电子等的冲突，从而效率增加。
另外，可以确认，即使发生烃环因热量或光而破坏的现象，也不会影响发光的波长而被稳定化，从而显示出高寿命。这在比较例4、5和实施例2-1至2-4中得到支持。可以确认在使用脂环族烃环稠合于核的化合物的实施例2-1至2-4的情况下，与并非如此的比较例4和5相比，效率和寿命特性显著提高。

Claims (16)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
其中，在所述化学式1中，
Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基、三甲基甲硅烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的苯、或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的选自二氢萉、二氢苊、四氢萘或二氢茚的稠合烃环，Cy1至Cy4中的一个以上为被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的选自二氢萉、二氢苊、四氢萘或二氢茚的稠合烃环，
R1为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的胺基、或者四氢萘，
n1为0至3的整数，n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Cy1至Cy4彼此相同或不同，各自独立地为被甲基或丁基取代或未取代的苯、或者被甲基或丁基取代或未取代的选自二氢萉、二氢苊、四氢萘或二氢茚的稠合烃环，Cy1至Cy4中的2个以上为被甲基或丁基取代或未取代的选自二氢萉、二氢苊、四氢萘或二氢茚的稠合烃环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由化学式2至4中的任一个表示：
化学式2
化学式3
化学式4
在所述化学式2至4中，
R1和n1与所述化学式1中的定义相同，
Y1至Y4以及Y5至Y8彼此结合各自形成被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的苯环，
选自X1和X2、X3和X4、X5和X6、以及X7和X8中的2组以上彼此结合各自形成被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的环戊烯或环己烯环，
选自Z1至Z3、Z4至Z6、Z7至Z9、以及Z10至Z12中的2组以上彼此结合与相连的苯环各自形成被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的二氢萉或二氢苊，
R2至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、或碳原子数1至10的烷基，
n6、n7、n12和n13各自为0至2的整数，n6、n7、n12和n13各自为2时，2个括号内的取代基彼此相同或不同，
n4和n5各自为0至7的整数，
n8和n9各自为0至3的整数，
n2和n3各自为0至4的整数，
n2、n3、n4、n5、n8和n9各自为2以上时，复数个括号内的取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述化学式2由下述化学式5表示：
化学式5
在所述化学式5中，
R1至R5和n1至n5与所述化学式2中的定义相同，
Cy11和Cy12彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的苯环。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述化学式3由下述化学式6至化学式8中的任一个表示：
化学式6
化学式7
化学式8
在所述化学式6至8中，
R1、R6至R9、n1和n6至n9与所述化学式3中的定义相同，Cy13至Cy16彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的环戊烯或环己烯环。
6.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述化学式4由下述化学式9或化学式10表示：
化学式9
化学式10
在所述化学式9和10中，
R1、R10、R11至R13、n1、n12和n13与所述化学式4中的定义相同，
R14至R17彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者碳原子数1至10的烷基，
n14和n15各自为0至4的整数，n16和n17各自为0至5的整数，n14至n17各自为2以上时，复数个括号内的取代基彼此相同或不同，
p1至p4各自为1或2。
7.一种由下述化合物中的任一个表示的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1为氢、氘、甲基、叔丁基或四氢萘。
9.根据权利要求3所述的化合物，
其中，化学式1由化学式3至4中的任一个表示，
R8和R12彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的烷基，
n12为1至2的整数，n12为2时，2个括号内的取代基彼此相同或不同，
n8为1至3的整数，n8为2以上时，复数个括号内的取代基彼此相同或不同。
10.根据权利要求3所述的化合物，
其中，化学式1由化学式3至4中的任一个表示，
R9和R13彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的烷基，
n13为1至2的整数，n13为2时，2个括号内的取代基彼此相同或不同，
n9为1至3的整数，n9为2以上时，复数个括号内的取代基彼此相同或不同。
11.根据权利要求3所述的化合物，
其中，化学式1由化学式2表示。
12.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
15.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
16.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂剂。
CN201980005801.8A 2018-07-19 2019-07-19 多环化合物及包含其的有机发光器件 Active CN111372938B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0084046 2018-07-19
KR20180084046 2018-07-19
PCT/KR2019/008967 WO2020017931A1 (ko) 2018-07-19 2019-07-19 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111372938A CN111372938A (zh) 2020-07-03
CN111372938B true CN111372938B (zh) 2023-08-08

Family

ID=69165136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980005801.8A Active CN111372938B (zh) 2018-07-19 2019-07-19 多环化合物及包含其的有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (2) KR102216430B1 (zh)
CN (1) CN111372938B (zh)
WO (1) WO2020017931A1 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220034928A (ko) * 2019-04-22 2022-03-18 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 시클로알칸 축합 다환 방향족 화합물
KR102239440B1 (ko) * 2019-07-31 2021-04-13 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210073694A (ko) * 2019-12-10 2021-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
CN114867729A (zh) * 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
KR20220133948A (ko) * 2020-01-28 2022-10-05 삼성디스플레이 주식회사 광전자 소자용 유기 분자
WO2021151532A1 (en) * 2020-01-28 2021-08-05 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
KR102467516B1 (ko) * 2020-02-28 2022-11-16 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN114106021A (zh) * 2020-08-25 2022-03-01 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
KR20220098520A (ko) * 2021-01-04 2022-07-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102472899B1 (ko) * 2021-09-16 2022-12-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
KR102529243B1 (ko) * 2022-03-04 2023-05-10 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물
CN114907217B (zh) * 2022-03-18 2023-10-27 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三胺类化合物及其有机电致发光器件
CN114605454A (zh) * 2022-03-24 2022-06-10 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环芳族系化合物、有机电致发光器件及光电设备
CN115010740A (zh) * 2022-07-08 2022-09-06 Tcl华星光电技术有限公司 含硼对称有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
CN116332978B (zh) * 2023-05-30 2023-08-29 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机化合物及其制备方法、包含其的有机电致发光器件
CN116496311B (zh) * 2023-06-25 2023-12-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光层掺杂材料及其制备方法和电致发光器件
CN116478198B (zh) * 2023-06-25 2023-10-13 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004269706A (ja) * 2003-03-10 2004-09-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 有機ｅｌ素子用材料およびこれを用いた有機ｅｌ素子
CN101263212A (zh) * 2005-09-15 2008-09-10 Lg化学株式会社 新的有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN106467553A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光化合物及其在oled器件上的应用
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140058099A1 (en) * 2011-03-03 2014-02-27 Kyushu University National University Corporation Novel compound, charge transport material, and organic device
TWI636056B (zh) * 2014-02-18 2018-09-21 學校法人關西學院 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用
US10374166B2 (en) * 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
BR112017016392B1 (pt) 2015-03-25 2023-02-23 National Cancer Center Agente terapêutico para câncer do ducto biliar
JP7030302B2 (ja) * 2016-10-28 2022-03-07 学校法人関西学院 ボロン酸またはボロン酸エステル、もしくはそれらを用いて多環芳香族化合物または多環芳香族多量体化合物を製造する方法
KR101876763B1 (ko) * 2017-05-22 2018-07-11 머티어리얼사이언스 주식회사 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004269706A (ja) * 2003-03-10 2004-09-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 有機ｅｌ素子用材料およびこれを用いた有機ｅｌ素子
CN101263212A (zh) * 2005-09-15 2008-09-10 Lg化学株式会社 新的有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
CN106467553A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光化合物及其在oled器件上的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ultrapure Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules: Effi cient HOMO-LUMO Separation by the Multiple Resonance Effect;Takuji Hatakeyama;《ADVANCED MATERIALS》;20160211;第28卷;第2777-2781页 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR102216430B1 (ko) 2021-02-17
CN111372938A (zh) 2020-07-03
WO2020017931A1 (ko) 2020-01-23
KR20200010130A (ko) 2020-01-30
KR102216430B9 (ko) 2022-08-25
KR20210010622A (ko) 2021-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111372938B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
JP7251711B2 (ja) 有機発光素子
CN112585145B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光器件
CN113228335A (zh) 有机发光器件
KR102245935B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자
KR20200096158A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113396151B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
KR102230987B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113228331A (zh) 有机发光器件
CN116057039B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR20190129509A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102280868B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113056463B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN114364660A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112868111A (zh) 有机发光器件
CN116621842A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR20190111688A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102405393B1 (ko) 유기 발광 소자
CN112088161B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光二极管
KR102384559B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN117794916A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN117177978A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR20230108395A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230108393A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210106362A (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant