KR20210010622A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 2018년 7월 19일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0084046 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 이상의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 이상의 축합 탄화수소고리이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1은 0 내지 3의 정수이며, n1이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층에 포함하는 경우, 높은 색재현율을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상된다. 특히, 기존의 높은 승화온도를 갖는 화합물은 화합물의 안정성이 낮아, 소자에 적용시 소자의 효율 및 수명이 떨어지는 문제점이 있었으나, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자 내에 사이클로알켄고리를 포함함으로써, 낮은 승화온도를 가져 안정성이 높으며, 이로 인하여 소자에 적용시 우수한 효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
또한, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자 내에 사이클로알켄고리를 포함함으로써, 용해도가 증가하여 용액 공정용으로도 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 상기 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지환족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지환족 탄화수소고리의 예로 사이클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 상기 사이클로알켄(cycloalkane)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 상기 사이클로알켄의 예로는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지환족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리는 1가 또는 2가일 수 있다. 구체적으로, 본원 화학식 1에서 Cy1 및 Cy2가 축합 탄화수소고리인 경우, 상기 축합 탄화수소고리는 2가에 해당하며, 본원 화학식 1에서 Cy3 및 Cy4가 축합 탄화수소고리인 경우, 상기 축합 탄화수소고리는 1가기에 해당한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기; 탄소수 6 내지 10의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지환족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌(tetrahydronaphthalene,
)이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 사이클로헥실기; 또는 테트라하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 0 또는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 탄소수 6 내지 60의 2환 이상의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 탄소수 6 내지 60의 2환 이상의 축합 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 축합 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 축합 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로페날렌(dihydrophenalene, 
); 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아세나프틸렌(dihydroacenaphthylene, 
); 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌(tetrahydronaphthalene, 
); 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴(dihydroindene, 
)이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로페날렌; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아세나프틸렌; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 다이하이드로페날렌; 다이하이드로아세나프틸렌; 테트라하이드로나프탈렌; 또는 메틸기로 치환된 다이하이드로인덴이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 다이하이드로페날렌; 다이하이드로아세나프틸렌; 테트라하이드로나프탈렌; 또는 메틸기로 치환된 다이하이드로인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 및 n1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
Y1 내지 Y4; 및 Y5 내지 Y8는 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 형성하며,
Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z6; Z7 내지 Z9; 및 Z10 내지 Z12로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지환족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z6; Z7 내지 Z9; 및 Z10 내지 Z12로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 형성하는 고리 중 적어도 하나 이상은 지환족 탄화수소고리이고,
R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n6, n7, n12 및 n13은 각각 0 내지 2의 정수이고, n6, n7, n12 및 n13이 각각 2 인 경우, 2개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n4 및 n5는 각각 0 내지 7의 정수이고,
n8 및 n9는 각각 0 내지 3의 정수이며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n2, n3, n4, n5, n8 및 n9가 각각 2 이상인 경우, 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 트리메틸실릴기; 또는 아릴기로 치환된 아민기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2 내지 n13은 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y4; 및 Y5 내지 Y8이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y4; 및 Y5 내지 Y8이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리를 형성하고, 상기 Y5 내지 Y8은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성하고, 상기 Y5 내지 Y8은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y4; 및 Y5 내지 Y8이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성하고, 상기 Y5 내지 Y8은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하고, 상기 Y5 내지 Y8은 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 5로 표시된다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
R1 내지 R5 및 n1 내지 n5은 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같고,
Cy11 및 Cy12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy11 및 Cy12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy11 및 Cy12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy11 및 Cy12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy11 및 Cy12는 각각 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지환족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지환족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지환족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알켄고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알켄고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐; 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥센을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐을 형성하여 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴을 이루거나, 치환 또는 비치환된 사이클로헥센을 형성하여 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌을 이룬다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 메틸기로 치환된 사이클로펜텐; 또는 사이클로헥센을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에 있어서,
R1, R6 내지 R9, n1 및 n6 내지 n9는 상기 화학식 3에서 정의된 바와 같고,
Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지환족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지환족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지환족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알켄고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알켄고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐; 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥센이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐을 형성하여 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴을 이루거나, 치환 또는 비치환된 사이클로헥센을 형성하여 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌을 이룬다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 사이클로펜텐; 또는 사이클로헥센이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z7; Z8 내지 Z10; 및 Z11 내지 Z13으로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 60의 지환족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z7; Z8 내지 Z10; 및 Z11 내지 Z13으로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 지환족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z6; Z7 내지 Z9; 및 Z10 내지 Z12으로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z6; Z7 내지 Z9; 및 Z10 내지 Z12으로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 테트라하이드로나프탈렌을 형성하여 다이하이드로페날렌을 이루거나, 다이하이드로인덴을 형성하여 다이하이드로아세나프틸렌을 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 9 또는 화학식 10로 표시된다.
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 9 및 10에 있어서,
R1, R10, R11 내지 R13, n1, n12 및 n13은 상기 화학식 4에서 정의된 바와 같고
R14 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n14 및 n15는 각각 0 내지 4의 정수이고, n16 및 n17은 각각 0 내지 5의 정수이며, n14 내지 n17이 각각 2 이상인 경우 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
p1 내지 p4는 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14 내지 R17은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n14 내지 n17은 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p1 및 p2는 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p3 및 p4는 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
상기 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 안트라센계 화합물 등의 유기화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2) 위에 정공주입층 (5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 제1 전자수송층(8), 제2 전자수송층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공수송층 또는 정공주입층(5), 발광층(3) 또는 제1 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
합성예 1. 화합물1의 합성
1) 중간체1의 합성
질소 분위기하에서 3-(tert-부틸)아닐린 40g, 6-브로모-2,3-다이하이드로-1H-페날린 26.9g, 소듐-tert-부톡사이드 37.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체1을 35g 수득하였다. (수율 71%).MS[M+H]+ = 316
2) 중간체2의 합성
질소 분위기하에서 중간체2 33.3g, 1,3,-다이브로모-2-클로로-5메틸벤젠 15g, 소듐-tert-부톡사이드 10.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.27g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 2을 24.0g 수득하였다 (수율 60%). MS[M+H]+ = 754
3) 화합물1의 합성
질소 분위기하에서 중간체2 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 25.0ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 1을 2.0g 수득하였다 (수율 26%). MS[M+H]+ = 727
합성예 2. 화합물2의 합성
1) 중간체3의 합성
질소 분위기하에서 N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-페날렌-6-아민 28.8g, 1,3,-다이브로모-2-클로로-5메틸벤젠 15g, 소듐-tert-부톡사이드 20.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체3을 23g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 670
2) 화합물2의 합성
질소 분위기하에서 중간체3 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 28.1ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.3ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 2을 2.1g 수득하였다 (수율 27%). MS[M+H]+ = 643
합성예 3. 화합물3의 합성
1) 중간체4의 합성
질소 분위기하에서 비스(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-yl)아민 20.8g, 2-(3,5-다이브로모-4-클로로페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 15g, 소듐-tert-부톡사이드 14.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.2g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체4을 21g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 794
2) 화합물3의 합성
질소 분위기하에서 중간체4 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 23.7ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.0ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 3을 1.9g 수득하였다 (수율 25%). MS[M+H]+ = 767
합성예 4. 화합물4의 합성
1) 중간체5의 합성
질소 분위기하에서 3,3-다이메틸-N-페닐-2,3-다이하이드로-1H-인덴-4-아민 17.8g, 1-(3,5-다이브로모-4-클로로페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 15g, 소듐-tert-부톡사이드 14.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.2g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체5을 18.5g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 714
2) 화합물4의 합성
질소 분위기하에서 중간체5 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 26.4ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.2ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 4을 2.1g 수득하였다 (수율 27%). MS[M+H]+ = 687
합성예 5. 화합물5의 합성
1) 중간체6의 합성
질소 분위기하에서 N-(3-(tert-부틸)페닐)-2,3-다이하이드로-1H-페날렌-6-아민 40g, 1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 28.6g, 소듐-tert-부톡사이드 30.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.7g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체6을 39g 수득하였다. (수율 67%).
MS[M+H]+ = 461
2) 중간체7의 합성
질소 분위기하에서 중간체6 15g, N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 7.3g, 소듐-tert-부톡사이드 6.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.17g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 7을 15.0g 수득하였다 (수율 71%). MS[M+H]+ = 648
3) 화합물5의 합성
질소 분위기하에서 중간체7 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 29.1ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.3ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 5을 2.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 621
합성예 6. 화합물6의 합성
1) 중간체8의 합성
질소 분위기하에서 2,2-다이메틸-N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g, 1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 35.9g, 소듐-tert-부톡사이드 38.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체8을 41g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 397
2) 중간체9의 합성
질소 분위기하에서 중간체8 15g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 14.0g, 소듐-tert-부톡사이드 7.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.19g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 9을 19.0g 수득하였다 (수율 69%). MS[M+H]+ = 730
3) 화합물6의 합성
질소 분위기하에서 중간체9 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 25.8ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.1ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 6을 2.1g 수득하였다 (수율 27%). MS[M+H]+ = 703
합성예 7. 화합물7의 합성
1) 중간체10의 합성
질소 분위기하에서 N-(3-(tert-부틸)페닐)-2,3-다이하이드로-1H-페날렌-6-아민 40g, 1-브로모-2,3-다이클로로-5-메틸-벤젠 30.4g, 소듐-tert-부톡사이드 30.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.7g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체10을 42g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 475
2) 중간체11의 합성
질소 분위기하에서 중간체10 15g, 2,2-다이메틸-N-페닐-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 7.5g, 소듐-tert-부톡사이드 6.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.16g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 11을 15.0g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 676
3) 화합물7의 합성
질소 분위기하에서 중간체11 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 27.8ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.3ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 7을 2.0g 수득하였다 (수율 26%). MS[M+H]+ = 649
합성예 8. 화합물8의 합성
1) 중간체12의 합성
질소 분위기하에서 N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g, 1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 40.5g, 소듐-tert-부톡사이드 43.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.9g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체12을 44g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 368
2) 중간체13의 합성
질소 분위기하에서 중간체12 15g, 비스(3-(tert-부틸)페닐)아민 11.5g, 소듐-tert-부톡사이드 7.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.21g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 13을 17g 수득하였다 (수율 68%). MS[M+H]+ = 614
3) 화합물8의 합성
질소 분위기하에서 중간체13 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 30.7ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.5ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 8을 2.1g 수득하였다 (수율 27%). MS[M+H]+ = 587
합성예 9. 화합물9의 합성
1) 중간체14의 합성
질소 분위기하에서 N-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 40g, 1-브로모-2,3-다이클로로-5-메틸벤젠 34.6g, 소듐-tert-부톡사이드 34.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.7g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체14을 43g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 437
2) 중간체15의 합성
질소 분위기하에서 중간체14 15g, 2,2-다이메틸-N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 8.6g, 소듐-tert-부톡사이드 6.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.18g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 15을 14g 수득하였다 (수율 63%). MS[M+H]+ = 652
3) 화합물9의 합성
질소 분위기하에서 중간체15 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 28.9ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.4ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 9을 2.1g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 625
합성예 10. 화합물10의 합성
1) 중간체16의 합성
질소 분위기하에서 N1,N1-비스(4-(tert-부틸)페닐)-N3-(2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-4-yl)벤젠-1,3-다이아민 40g, 1-브로모-2,3-다이클로로-5-메틸벤젠 18.6g, 소듐-tert-부톡사이드 18.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체16을 38g 수득하였다. (수율 73%).
MS[M+H]+ = 676
2) 중간체17의 합성
질소 분위기하에서 중간체16 15g, N-(3-(tert-부틸)페닐)-2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-4-아민 5.6g, 소듐-tert-부톡사이드 4.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.11g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 17을 14g 수득하였다 (수율 68%). MS[M+H]+ = 933
3) 화합물10의 합성
질소 분위기하에서 중간체17 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 20.2ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.7ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 10을 2.3g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 907
합성예 11. 화합물11의 합성
1) 중간체18의 합성
질소 분위기하에서 2-(tert-부틸)-N1,N1-비스(4-(tert-부틸)페닐)-N4-(2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-4-yl)벤젠-1,4-다이아민 40g, 1-브로모-2,3-다이클로로-5-메틸벤젠 16.8g, 소듐-tert-부톡사이드 16.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체18을 41g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 774
2) 중간체19의 합성
질소 분위기하에서 중간체18 15g, N-(3-(tert-부틸)페닐)-2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-4-아민 4.9g, 소듐-tert-부톡사이드 3.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.10g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 19을 12g 수득하였다 (수율 60%). MS[M+H]+ = 1031
3) 화합물11의 합성
질소 분위기하에서 중간체19 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 18.3ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.5ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 11을 2.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 1005
합성예 12. 화합물12의 합성
1) 중간체20의 합성
질소 분위기하에서 N-([1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g, 1-브로모-5-(tert-부틸)-2,3-다이클로로벤젠 37.7g, 소듐-tert-부톡사이드 32.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.7g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체20을 47g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 501
2) 중간체21의 합성
질소 분위기하에서 중간체20 15g, N1,N1-비스(2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5yl)-N4-(o-톨릴)벤젠-1,4-다이아민 14.6g, 소듐-tert-부톡사이드 5.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.15g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 중간체 21을 16g 수득하였다 (수율 56%). MS[M+H]+ = 951
3) 화합물12의 합성
질소 분위기하에서 중간체21 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 19.8ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.6ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 12을 2.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 925
합성예 13. 화합물13의 합성
1) 중간체22의 합성
질소 분위기하에서 2,2-다이메틸-N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5아민 40g, 3,5-다이브로모-4-클로로페놀 23.85g, 소듐-tert-부톡사이드 38.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체22을 29g 수득하였다. (수율 58%). MS[M+H]+ = 628
2) 중간체23의 합성
질소 분위기하에서 중간체 22 25g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설퍼닐 플로라이드 10.7ml, 포타슘카보네이트 16.5g을 메틸클로라이드 400ml에 넣은 후 3시간 상온 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체23을 30g 수득하였다 (수율 85%). MS[M+H]+ = 910
3) 중간체24의 합성
질소 분위기하에서 중간체23 25g, 다이페닐아민 4.7g, 세슘카보네이트 26.9g, 비스(다이벤질리딘아세톤)팔라듐(0) 0.47g을, 엑스포스 0.78g을 자일렌 400ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체24을 15g 수득하였다 (수율 70%). MS[M+H]+ = 779
4) 화합물13의 합성
질소 분위기하에서 중간체24 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 24.2ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.0ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 13을 2.4g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 752
합성예 14. 화합물14의 합성
1) 중간체25의 합성
질소 분위기하에서 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g, 3-브로모-4,5-다이클로로페놀 26.2g, 소듐-tert-부톡사이드 26.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체 25을 38g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 531
2) 중간체26의 합성
질소 분위기하에서 중간체 26 30g, 비스(3-tert-부틸)페닐)아민 15.9g, 소듐-tert-부톡사이드 10.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체 26을 28g 수득하였다. (수율 64%). MS[M+H]+ = 776
3) 중간체27의 합성
질소 분위기하에서 중간체 26 25g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설퍼닐 플로라이드 8.7ml, 포타슘카보네이트 13.4g을 메틸클로라이드 400ml에 넣은 후 3시간 상온 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체27을 29g 수득하였다 (수율 85%). MS[M+H]+ = 1058
4) 중간체28의 합성
질소 분위기하에서 중간체27 25g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 6.7g, 세슘카보네이트 23.1g, 비스(다이벤질리딘아세톤)팔라듐(0) 0.41g을, 엑스포스 0.67g을 자일렌 400ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체28을 17g 수득하였다 (수율 69%). MS[M+H]+ = 1039
5) 화합물14의 합성
질소 분위기하에서 중간체28 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 18.1ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.5ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 14을 2.3g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1013
합성예 15. 화합물15의 합성
1) 중간체29의 합성
질소 분위기하에서 2,2-다이메틸-N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g, 3-브로모-4,5-다이클로로페놀 38.5g, 소듐-tert-부톡사이드 38.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체 29을 43g 수득하였다. (수율 66%).
MS[M+H]+ = 413
2) 중간체30의 합성
질소 분위기하에서 중간체 29 30g, 4'-(tert-부틸)-N-(o-톨릴)-[1,1'-바이페닐]-4-아민 23.0g, 소듐-tert-부톡사이드 14.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체 30을 31g 수득하였다. (수율 62%). MS[M+H]+ = 692
3) 중간체31의 합성
질소 분위기하에서 중간체 30 25g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설퍼닐 플로라이드 9.7ml, 포타슘카보네이트 15.0g을 메틸클로라이드 400ml에 넣은 후 3시간 상온 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체31을 28g 수득하였다 (수율 80%). MS[M+H]+ = 974
4) 중간체32의 합성
질소 분위기하에서 중간체31 25g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-[1,1'-바이페닐]-4-아민 7.8g, 세슘카보네이트 25.1g, 비스(다이벤질리딘아세톤)팔라듐(0) 0.44g을, 엑스포스 0.73g을 자일렌 400ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 중간체32을 17g 수득하였다 (수율 68%). MS[M+H]+ = 975
5) 화합물15의 합성
질소 분위기하에서 중간체32 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 19.3ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.6ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 15을 2.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 949
합성예 16. 화합물16의 합성
1) 중간체33의 합성
N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌 40g을 중간체 25번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 33을 44g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 385
2) 중간체34의 합성
질소 분위기하에서 중간체 33 30g, N-(2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-yl)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 22.8g을 중간체 26번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 34을 44g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 692
3) 중간체35의 합성
질소 분위기하에서 중간체 34 25g, 중간체 27번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 35을 27g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 922
4) 중간체36의 합성
질소 분위기하에서 중간체 35 20g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 6.1g을 중간체 28번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 36을 15g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 901
5) 화합물16의 합성
질소 분위기하에서 중간체36 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 20.9ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.8ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 16을 2.3g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 875
합성예 17. 화합물17의 합성
1) 중간체37의 합성
2,2-다이메틸-N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g을 중간체 25번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 37을 45g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 413
2) 중간체38의 합성
질소 분위기하에서 중간체 37 30g, N4-(O-톨릴)-N1,N1-다이-P-p-톨릴벤젠-1,4-다이아민 22.8g을 중간체 26번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 38을 38g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 755
3) 중간체39의 합성
질소 분위기하에서 중간체 38 25g, 중간체 27번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 39을 27g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1037
4) 중간체40의 합성
질소 분위기하에서 중간체 39 20g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 5.7g을 중간체 28번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 40을 14g 수득하였다. (수율 70%) MS[M+H]+ = 1030
5) 화합물17의 합성
질소 분위기하에서 중간체40 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 18.3ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.5ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 17을 2.1g 수득하였다 (수율 27%) MS[M+H]+ = 1004
합성예 18. 화합물18의 합성
1) 중간체41의 합성
2,2-다이메틸-N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g을 중간체 20번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 41을 46g 수득하였다. (수율 64%). MS[M+H]+ = 453
2) 중간체42의 합성
중간체 41 30g, 2,2-다이메틸-N-(2-메틸-5-(트리메틸실릴)페닐)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 21.5g을 중간체 21번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 42을 33g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 734
3) 화합물18의 합성
질소 분위기하에서 중간체42 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 25.5ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 5.5ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 18을 2.1g 수득하였다 (수율 27%). MS[M+H]+ = 713
합성예 19. 화합물19의 합성
1) 중간체43의 합성
2,2-다이메틸-N-(o-톨릴)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g을 중간체 20번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 43을 45g 수득하였다. (수율 69%).MS[M+H]+ = 517
2) 중간체44의 합성
중간체 43 30g, 5-(tert-부틸)-N-(4-(트리메틸실릴)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 21.7g을 중간체 21번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 44을 34g 수득하였다. (수율 69%).MS[M+H]+ = 854
3) 화합물19의 합성
질소 분위기하에서 중간체44 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 22.1ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.8ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 19을 2.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 828
합성예 20. 화합물20의 합성
1) 중간체45의 합성
N-(o-톨릴)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g을 중간체 20번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 45을 48g 수득하였다. (수율 65%).MS[M+H]+ = 439
2) 중간체46의 합성
중간체 45 30g, N3-(o-톨릴)-N1-(p-톨릴)-N1-(4-(트리메틸실릴)페닐)벤젠-1,3-다이아민 21.7g을 중간체 21번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 46을 36g 수득하였다. (수율 63%) MS[M+H]+ = 839
3) 화합물20의 합성
질소 분위기하에서 중간체46 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 22.5ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.9ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 20을 2.3g 수득하였다 (수율 30%).MS[M+H]+ = 813
합성예 21. 화합물21의 합성
1) 중간체47의 합성
N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-2,2-다이메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g을 중간체 25번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 47을 42g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 531
2) 중간체48의 합성
질소 분위기하에서 중간체 47 30g, 4-(tert-부틸)-2-메틸-N-(4-(트리메틸실릴)페닐)아닐린 17.7g을 중간체 26번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 48을 33g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 806
3) 중간체49의 합성
*
질소 분위기하에서 중간체 48 25g, 중간체 27번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 49을 28g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 1088
4) 중간체50의 합성
질소 분위기하에서 중간체 49 20g, 다이페닐아민 3.2g을 중간체 28번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 50을 13g 수득하였다. (수율 74%).MS[M+H]+ = 957
5) 화합물 21의 합성
질소 분위기하에서 중간체50 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 19.7ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.6ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 21을 1.9g 수득하였다 (수율 24%).MS[M+H]+ = 931
합성예 22. 화합물22의 합성
1) 중간체51의 합성
N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g을 중간체 25번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 51을 43g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 517
2) 중간체52의 합성
질소 분위기하에서 중간체 51 30g, 4-(5-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-4'-(트리메틸실릴)-[1,1'-바이페닐]-3-아민 21.9g을 중간체 26번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 52을 34g 수득하였다. (수율 69%).MS[M+H]+ = 868
3) 중간체53의 합성
질소 분위기하에서 중간체 52 25g, 중간체 27번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 53을 27g 수득하였다. (수율 82%). MS[M+H]+ = 1150
4) 중간체54의 합성
질소 분위기하에서 중간체 53 20g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 4.9g을 중간체 28번 합성방법과 동일한 당량 및 조건을 사용하여 중간체 54을 15g 수득하였다. (수율 76%).MS[M+H]+ = 1132
5) 화합물 22의 합성
질소 분위기하에서 중간체54 8g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 OC까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 16.7ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 1.4ml를 적가 후 60 OC로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 화합물 22을 2.1g 수득하였다 (수율 27%).MS[M+H]+ = 1105
<실험예>
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 [HAT]을 50Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식 [NPB]를 1100Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 화학식 [HT-A]를 200 Å의 두께로 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 청색 발광 도펀트로 화합물 1을 발광층 총 중량 대비 2wt%, 호스트로 2-(10-페닐안트라센-9-yl)다이벤조[b,d]퓨란[BH]을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 [TPBI] 및 하기 화학식 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 200Å의 두께로 제1 전자수송층을 형성하였다. 상기 제1 전자수송층 위에 [LiF]을 진공 증착하여 100Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 제2 전자수송층의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-1 내지 1-22 및 비교예 1 내지 3.
상기 실시예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기에서 실시예 1-1 내지 1-22, 비교예 1 내지 3에서 제조된 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 | 효율(cd/A) | 색좌표 | 수명 | ||
| CIE (x) | CIE (y) | T95(hr) | |||
| 실시예 1-1 | 화합물 1 | 7.4 | 0.133 | 0.053 | 240 |
| 실시예 1-2 | 화합물 2 | 8.1 | 0.166 | 0.195 | 266 |
| 실시예 1-3 | 화합물 3 | 7.5 | 0.138 | 0.055 | 241 |
| 실시예 1-4 | 화합물 4 | 7.5 | 0.133 | 0.056 | 243 |
| 실시예 1-5 | 화합물 5 | 7.4 | 0.134 | 0.051 | 239 |
| 실시예 1-6 | 화합물 6 | 7.9 | 0.135 | 0.052 | 241 |
| 실시예 1-7 | 화합물 7 | 7.8 | 0.133 | 0.051 | 243 |
| 실시예 1-8 | 화합물 8 | 7.9 | 0.132 | 0.051 | 241 |
| 실시예 1-9 | 화합물 9 | 7.9 | 0.133 | 0.051 | 245 |
| 실시예 1-10 | 화합물 10 | 8.2 | 0.134 | 0.052 | 239 |
| 실시예 1-11 | 화합물 11 | 8.4 | 0.135 | 0.112 | 245 |
| 실시예 1-12 | 화합물 12 | 8.5 | 0.137 | 0.114 | 262 |
| 실시예 1-13 | 화합물 13 | 8.3 | 0.138 | 0.053 | 241 |
| 실시예 1-14 | 화합물 14 | 8.5 | 0.141 | 0.051 | 238 |
| 실시예 1-15 | 화합물 15 | 8.7 | 0.143 | 0.11 | 266 |
| 실시예 1-16 | 화합물 16 | 8.6 | 0.142 | 0.051 | 245 |
| 실시예 1-17 | 화합물 17 | 8.8 | 0.134 | 0.052 | 249 |
| 실시예 1-18 | 화합물 18 | 7.6 | 0.141 | 0.051 | 245 |
| 실시예 1-19 | 화합물 19 | 7.3 | 0.142 | 0.051 | 244 |
| 실시예 1-20 | 화합물 20 | 8.2 | 0.143 | 0.05 | 243 |
| 실시예 1-21 | 화합물 21 | 8.3 | 0.145 | 0.051 | 244 |
| 실시예 1-22 | 화합물 22 | 8.3 | 0.143 | 0.111 | 265 |
| 비교예 1 | 비교화합물1 | 6 | 0.141 | 0.051 | 190 |
| 비교예 2 | 비교화합물2 | 6.2 | 0.135 | 0.11 | 222 |
| 비교예 3 | 비교화합물3 | 6.4 | 0.161 | 0.199 | 229 |
<비교예 4, 5 및 실시예 2-1 내지 2-4>
상기 실시예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기에서 비교예 4, 5 및 실시예 2-1 내지 2-4에서 제조된 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 온도별(상온/ 50oC /60oC )로 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 화합물 | 상온 | 50oC | 60oC | ||||
| 효율(cd/A) | 수명T(95h) | 효율(cd/A) | 수명T(95h) | 효율(cd/A) | 수명T(95h) | ||
| 비교예 4 | 비교화합물2 | 6.2 | 222 | 5.4 | 200 | 4.3 | 155 |
| 비교예 5 | 비교화합물3 | 6.4 | 229 | 6.2 | 190 | 5.8 | 160 |
| 실시예 2-1 | 화합물2 | 8.1 | 266 | 8.1 | 265 | 8 | 263 |
| 실시예 2-2 | 화합물6 | 7.9 | 241 | 7.8 | 240 | 7.6 | 235 |
| 실시예 2-3 | 화합물9 | 7.9 | 245 | 7.8 | 244 | 7.5 | 240 |
| 실시예 2-4 | 화합물15 | 8.7 | 266 | 8.7 | 265 | 8.5 | 262 |
*상기 표 1로부터, 분자 내에 탄화수소고리를 포함하는 본원 화합물을 사용한 실시예 1-1 내지 1-22는 지환족 탄화수소고리가 없는 화합물을 사용한 비교예 1 내지 2 및 R1에 지환족 탄화수소고리가 치환된 비교예 3보다 효율 및 수명 특성이 매우 우수한 것을 확인할 수 있다. 이는 지환족탄화수소 고리가 화합물의 코어에 축합되었을 때, 분자간 거리를 멀게 해주고, 일중항 전자-일중항 전자, 일중항 전자-폴라론 전자 등의 충돌을 억제해 효율이 증가한 것으로 보인다.
또한 탄화수소 고리가 열 혹은 빛에 의해 깨지는 현상이 발생하더라도 빛을 내는 파장에 영향을 미치지 않고 안정화 되어 높은 수명을 보이는 것을 확인할 수 있다. 이는 비교예 4, 5 및 실시예 2-1 내지 2-4에서 뒷받침된다. 지환족 탄화수소고리가 코어에 축합된 화합물을 사용한 실시예 2-1 내지 2-4의 경우, 그렇지 않은 비교예 4 및 5와 비교하여 효율 및 수명 특성이 현저히 향상됨을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 제1 전자 수송 층
9: 제2 전자 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 제1 전자 수송 층
9: 제2 전자 수송층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 이상의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 이상의 축합 탄화수소고리이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1은 0 내지 3의 정수이며, n1이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Cy1 내지 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리이며, Cy1 내지 Cy4 중 2 이상은 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 포함하는 2환 또는 3환의 축합 탄화수소고리인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 및 n1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
Y1 내지 Y4; 및 Y5 내지 Y8는 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
X1과 X2; X3와 X4; X5와 X6; 및 X7과 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리를 형성하며,
Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z6; Z7 내지 Z9; 및 Z10 내지 Z12로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지환족 탄화수소고리의 축합고리를 형성하고,
Z1 내지 Z3; Z4 내지 Z6; Z7 내지 Z9; 및 Z10 내지 Z12로 이루어진 군으로부터 선택된 2 이상이 서로 결합하여 형성하는 고리 중 적어도 하나 이상은 지환족 탄화수소고리이고,
R2 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n6, n7, n12 및 n13은 각각 0 내지 2의 정수이고, n6, n7, n12 및 n13이 각각 2 인 경우, 2개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n4 및 n5는 각각 0 내지 7의 정수이고,
n8 및 n9는 각각 0 내지 3의 정수이며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n2, n3, n4, n5, n8 및 n9가 각각 2 이상인 경우, 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 3에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
R1 내지 R5 및 n1 내지 n5은 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같고,
Cy11 및 Cy12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다. - 청구항 3에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에 있어서,
R1, R6 내지 R9, n1 및 n6 내지 n9는 상기 화학식 3에서 정의된 바와 같고,
Cy13 내지 Cy16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 지환족 탄화수소고리이다. - 청구항 3에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 9 또는 화학식 10으로 표시되는 화합물:
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 9 및 10에 있어서,
R1, R10, R11 내지 R13, n1, n12 및 n13은 상기 화학식 4에서 정의된 바와 같고
R14 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n14 및 n15는 각각 0 내지 4의 정수이고, n16 및 n17은 각각 0 내지 5의 정수이며, n14 내지 n17이 각각 2 이상인 경우 복수 개의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
p1 내지 p4는 각각 1 또는 2이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자.
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