CN112088161B - 多环化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

多环化合物和包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了由式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

多环化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明要求于2018年7月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0077108号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是使用有机半导体材料的发光器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理，有机发光器件可以大致分为以下两种发光器件。第一种有机发光器件是这样的发光器件：其中通过从外部光源流动至器件的光子在有机材料层中形成激子，激子分离成电子和空穴，并且电子和空穴各自被转移至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种有机发光器件是这样的发光器件：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流，将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且所述器件通过注入的电子和空穴来工作。
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层在许多情况下具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层，电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再落至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发射、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角和高对比度的特性。
在有机发光器件中，根据功能，用作有机材料层的材料可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料包括蓝色、绿色和红色发光材料，以及实现更好的自然色所需的黄色和橙色发光材料。
此外，为了通过能量转移增强色纯度和发光效率的目的，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。原理是当将少量的与主要构成发光层的主体的能带和发光效率相比具有更小的能带和更好的发光效率的掺杂剂与发光层混合时，由主体产生的激子被传输至掺杂剂以发射具有高效率的光。在这种情况下，由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据所使用的掺杂剂的类型，可以获得具有期望波长的光。
为了充分表现出有机发光器件的前述优异的特性，构成器件中的有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等需要由稳定且有效的材料支持，使得持续需要开发新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的杂环，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
n1和n2各自为0至4的整数，
n3至n5各自为0至3的整数，并且
当n1至n5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
此外，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。当制造包含根据至少一个示例性实施方案的化合物的有机发光器件时，可以获得具有优异的发光效率、低驱动电压、高效率和长使用寿命的有机发光器件。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、同时注入和传输电子的层8和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图3示出了化合物A的1H-NMR测量图。
图4示出了化合物B的1H-NMR测量图。
图5示出了化合物1的1H-NMR测量图。
图6示出了化合物5的1H-NMR测量图。
图7示出了化合物6的1H-NMR测量图。
图8示出了化合物7的1H-NMR测量图。
<附图标记说明>
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：同时注入和传输电子的层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由下式1表示的化合物。当将由下式1表示的化合物用于有机发光器件的有机材料层时，改善了有机发光器件的效率和使用寿命特性。
[式1]
在式1中，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的杂环，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
n1和n2各自为0至4的整数，
n3至n5各自为0至3的整数，并且
当n1至n5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书中，除非另外具体描述，否则当一个部分“包括”一个构成要素时，这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，当一个构件布置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
本说明书中的取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且还可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至20个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，芴基可以为经取代的芴基，例如螺芴基例如
(9,9-二甲基芴基)和/>(9,9-二苯基芴基)。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，关于杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族基团。
在本说明书中，关于芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中，关于杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的杂环。
在本发明的一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含O、S和N中的一者或更多者作为杂元素的杂环。
根据本发明的一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二环杂环。
在另一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二环杂环。
根据另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含O、S和N中的一者或更多者作为杂元素的具有2至60个碳原子的二环杂环。
根据本发明的一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为杂环。
根据另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环。
在又一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有2至60个碳原子的杂环。
根据又一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环。
在再一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有2至30个碳原子的杂环。
根据另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的2,3-二氢苯并呋喃；经取代或未经取代的苯并呋喃；经取代或未经取代的2,3-二氢苯并噻吩；或者经取代或未经取代的苯并噻吩。
在又一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为2,3-二氢苯并呋喃；苯并呋喃；2,3-二氢苯并噻吩；或苯并噻吩。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由下式1-a或1-b表示。
[式1-a]
[式1-b]
在式1-a和1-b中，
Cy1、Cy2、R1至R5和n1至n5的限定与式1中的那些相同。
根据另一个示例性实施方案，式1由下式2至4中的任一者表示。
[式2]
[式3]
[式4]
在式2至4中，
Cy1、Cy2、R1至R5和n1至n5的限定与式1中的那些相同。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1由下式1-1表示。
[式1-1]
在式1-1中，
Cy1和Cy2的限定与式1中的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由下式5至12中的任一者表示。
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
在式5至12中，
R1至R5和n1至n5的限定与式1中的那些相同，
X1至X8和X17至X24彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S或NR，
R、R6至R13和R22至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
n6至n13和n22至n29各自为0至4的整数，并且当n6至n13和n22至n29各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，X1至X8和X17至X24彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S。
根据另一个示例性实施方案，X1至X8和X17至X24各自为O。
根据又一个示例性实施方案，X1至X8和X17至X24各自为S。
在本发明的一个示例性实施方案中，R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案，R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；或萘基。
在又一个示例性实施方案中，n1至n5各自为0至2的整数。
根据再一个示例性实施方案，n1至n5各自为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，R、R6至R13和R22至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，R、R6至R13、和R22至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在又一个示例性实施方案中，R为苯基；联苯基；或萘基。
根据又一个示例性实施方案，R6至R13和R22至R29为氢。
在再一个示例性实施方案中，n6至n13和n22至n29各自为0至2的整数，并且当n6至n13和n22至n29各自为2时，括号中的两个取代基彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，n6至n13和n22至n29各自为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1可以由以下化合物中的任一者表示。
/>
/>
根据本发明的一个示例性实施方案，式1的化合物可以通过以下将描述的用于制备化合物的方法来制备。取代基可以通过本领域已知的方法来键合，并且取代基的类型和位置以及取代基的数目可以根据本领域已知的技术来改变。
在本发明中，可以向式1的核结构中引入各种取代基以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，还可以向具有上述结构的核结构中引入各种取代基以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，可以向具有上述结构的核结构中引入各种取代基以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。例如，可以向核结构中引入主要用于在制造有机发光器件时使用的空穴注入层用材料、传输空穴用材料、阻挡电子用材料、发光层用材料和电子传输层用材料的取代基以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，根据本发明的有机发光器件为这样的有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述由式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制备方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物以形成具有一个或更多个层的有机材料层。
在制造有机发光器件时，所述化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时传输和注入空穴的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更大数目的有机材料层。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含上述化合物。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含上述化合物。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物。
根据另一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂。
在又一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含主体。
根据本发明的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含由下式1-A表示的化合物作为主体。
[式1-A]
在式1-A中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R101为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
q1为0至7的整数，并且当q1为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据又一个示例性实施方案，Y3为氢。
在再一个示例性实施方案中，Y1为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
根据另一个示例性实施方案，Y1为氢；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的噻吩基；或者未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的吲哚并咔唑基。
在又一个示例性实施方案中，Y1为氢；未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经甲基取代的萘基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；经苯基取代的噻吩基；或吲哚并咔唑基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y2为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，Y2为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在又一个示例性实施方案中，Y2为氢；未经取代或者经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基；未经取代或者经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的联苯基；或者未经取代或者经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘基。
根据再一个示例性实施方案，Y2为氢；未经取代或者经环己基、苯基、或萘基取代的苯基；未经取代或者经氘、氟、氰基、或三甲基甲硅烷基取代的联苯基；或者未经取代或者经甲基、苯基、或萘基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在再一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据另一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；或亚萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，R101为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案，q1为0至2的整数。
在另一个示例性实施方案中，q1为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-A可以由以下化合物中的任一者表示。
/>
在本发明的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且当包含式1-A作为主体时，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。
根据另一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含由下式1-B和式1-C表示的化合物中的两者或更多者作为主体。
[式1-B]
[式1-C]
在式1-B和1-C中，
Y4至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基，
Y9为经取代或未经取代的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
q2和q3各自为0至7的整数，并且当q2和q3为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y4至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，Y4至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案，Y6和Y8为氢。
在又一个示例性实施方案中，Y5和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在再一个示例性实施方案中，Y5和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或者经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基；未经取代或者经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的联苯基；或者未经取代或者经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘基。
根据另一个示例性实施方案，Y5和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或者经环己基、苯基、或萘基取代的苯基；未经取代或者经氘、氟、氰基、或三甲基甲硅烷基取代的联苯基；或者未经取代或者经甲基、苯基、或萘基取代的萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y4为氢；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据另一个示例性实施方案，Y4为氢；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基；或者未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘基。
在又一个示例性实施方案中，Y4为氢；未经取代或经氘取代的苯基；或者未经取代或经甲基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y9为经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，Y9为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，Y9为经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
根据又一个示例性实施方案，Y9为未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的噻吩基；或者未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代的吲哚并咔唑基。
在再一个示例性实施方案中，Y9为二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；经苯基取代的噻吩基；或吲哚并咔唑基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代亚杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在再一个示例性实施方案中，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据另一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；或亚萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，R102和R103为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，q2为0至7的整数，并且当q2为2或更大时，两个或更多个R102彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，q2为0至2的整数。
在又一个示例性实施方案中，q2为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，q3为0至7的整数，并且当q3为2或更大时，两个或更多个R103彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，q3为0至2的整数。
根据又一个示例性实施方案，q3为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-B可以由以下化合物中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-C可以由以下化合物中的任一者表示。
在本发明的一个示例性实施方案中，有机材料层可以包括发光层，发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且当包含由式1-B和1-C表示的化合物中的两者或更多者作为主体时，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。
根据另一个示例性实施方案，所述化合物可以作为发光层的掺杂剂包含在内，由式1-B表示的化合物和由1-C表示的化合物可以作为发光层的主体包含在内，并且主体的混合重量比(1-B:1-C)可以为95:5至5:95。
在又一个示例性实施方案中，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且包含另外的有机化合物、金属、或金属化合物作为掺杂剂。
作为又一个示例性实施方案，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且上述化合物可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
根据再一个示例性实施方案，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
作为另一个示例性实施方案，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体，并且还包含掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子阻挡层，并且电子阻挡层可以包含上述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
有机发光器件可以具有例如以下堆叠结构，但堆叠结构不限于此。
(1)正电极/空穴传输层/发光层/负电极
(2)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/负电极
(3)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/负电极
(4)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(5)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(6)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(7)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(8)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(9)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(10)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(11)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(12)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(13)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(14)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(15)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(16)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(17)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(18)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时注入和传输电子的层/负电极
本发明的有机发光器件的结构可以具有图1和图2中示出的结构，但不限于此。
图1例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、发光层3和负电极4的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、同时注入和传输电子的层8和负电极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、或同时注入和传输电子的层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀，在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输电子的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输空穴的层等的多层结构，但不限于此，并且还可以具有单层结构。此外，使用各种聚合物材料，可以通过诸如溶剂法，例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法的方法代替沉积法来将有机材料层制造成更少数目的层。
正电极是注入空穴的电极，并且作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
负电极是注入电子的电极，并且作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于将来自正电极的空穴顺利地注入到发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。当空穴注入层的厚度为1nm或更大时，存在可以防止空穴注入特性劣化的优点，当空穴注入层的厚度为150nm或更小时，存在可以防止由于空穴注入层的大厚度引起的驱动电压增加以改善空穴的移动的优点。
空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。空穴传输材料适当地为可以接收从正电极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴缓冲层可以另外地设置在空穴注入层与空穴传输层之间，并且包含本领域已知的空穴注入或传输材料。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用上述化合物或本领域已知的材料。
发光层可以发射红色、绿色、或蓝色光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料优选为可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发射可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
当发光层发射红色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，但发光掺杂剂不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间，并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料适当地为可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm或更大时，存在可以防止电子传输特性劣化的优点，当电子传输层的厚度为50nm或更小时，存在可以防止由于电子传输层的大厚度引起的驱动电压增加以改善电子的移动的优点。
电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料的优异的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体说明本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种形式，并且不应被解释为本申请的范围限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更充分地说明本说明书。
<合成例>
合成例1.
1)中间体2的合成
在将10g(44mmol)1-溴-2,3-二氯苯溶解在100mL甲苯中之后，通过向其中放入二苯胺(2.1eq，92mmol)、叔丁醇钠(2.7eq，120mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(BTP)(10mol％)并将所得混合物回流和搅拌3小时来合成中间体2(2-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺)。将获得的中间体2使用柱色谱法来纯化。
中间体2：m/z＝446.15(C30H23ClN2)
产率＝15g(75.8％)，纯度＝99.5％
2)化合物A的合成
将10g(22mmol)中间体2溶解在100mL叔丁基苯中，然后冷却至-78℃。向其中注入叔丁基锂(2.0eq，44mmol)，将所得混合物搅拌6小时。向其中注入BBr3(2.0eq，44mmol)，将所得混合物搅拌1小时，然后加热至室温。在室温下向其中缓慢滴加二异丙基乙基胺(2.0eq，44mmol)之后，将所得混合物回流并搅拌2小时。在反应完成之后，将产物用KOAc水溶液洗涤并将有机层在减压下蒸馏。将获得的固体通过重结晶来纯化以获得化合物A。化合物A的1H-NMR测量图(在DMSO中，400MHz)示于图3中。
化合物A：m/z＝420.18(C30H21BN2)
产率＝7.5g(79.8％)，纯度＝99.3％
合成例2.
1)化合物B的合成
以与合成例1中相同的方式合成化合物B，不同之处在于使用双(4-(叔丁基)苯基)胺代替合成例1中的二苯胺。化合物B的1H-NMR测量图(在DMSO中，400MHz)示于图4中。
化合物B：m/z＝644.43(C46H53BN2)
产率＝7.2g(75％)，纯度＝99.6％
合成例3.
1)化合物1的合成
以与合成例1中相同的方式合成化合物1，不同之处在于使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替合成例1中的二苯胺。化合物1的1H-NMR测量图(在DMSO中，400MHz)示于图5中。
化合物1：m/z＝600.20(C42H25BN2O2)
产率＝6.8g(71.1％)，纯度＝99.3％
合成例4.
1)化合物2的合成
以与合成例1中相同的方式合成化合物2，不同之处在于使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替合成例1中的二苯胺。
化合物2：m/z＝600.20(C42H25BN2O2)
产率＝8.2g(85.7％)，纯度＝99.5％
合成例5.
以与合成例1中相同的方式合成化合物3，不同之处在于使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替合成例1中的二苯胺。
化合物3：m/z＝600.20(C42H25BN2O2)
产率＝8.8g(92％)，纯度＝99.1％
合成例6.
以与合成例1中相同的方式合成化合物4，不同之处在于使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺代替合成例1中的二苯胺。
化合物4：m/z＝600.20(C42H25BN2O2)
产率＝7.7g(80.5％)，纯度＝99.4％
合成例7.
以与合成例1中相同的方式合成化合物5，不同之处在于使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替合成例1中的二苯胺。化合物5的1H-NMR测量图(在DMSO中，400MHz)示于图6中。
化合物5：m/z＝600.20(C42H25BN2O2)
产率＝7.1g(74.3％)，纯度＝99.2％
合成例8.
以与合成例1中相同的方式合成化合物6，不同之处在于使用N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺和N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺代替合成例1中的二苯胺。化合物6的1H-NMR测量图(在DMSO中，400MHz)示于图7中。
化合物6：m/z＝632.16(C42H25BN2S2)
产率＝7.1g(78.3％)，纯度＝99.4％
合成例9.
以与合成例1中相同的方式合成化合物7，不同之处在于使用N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替合成例1中的二苯胺。化合物7的1H-NMR测量图(在DMSO中，400MHz)示于图8中。
化合物7：m/z＝616.18(C42H25BN2OS)
产率＝7.1g(76.3％)，纯度＝99.2％
<实施例>
实施例1.
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，将所得产品干燥然后传输至等离子体洗涤器。此外，将基底通过使用氧等离子体清洗5分钟，然后传输至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上将下式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积至具有的厚度，从而形成空穴注入层。
将作为用于传输空穴的材料的下式的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)()真空沉积在空穴注入层上，从而形成空穴传输层。
随后，在空穴传输层上将作为发光层的主体的下式BH1的9-(萘-1-基)-10-(萘-2-基)蒽(BH1)真空沉积至具有的厚度，从而形成发光层。
在这种情况下，在沉积发光层时，基于发光层的主体的重量，使用4重量％的以下化合物1作为蓝色发光掺杂剂。
[化合物1]
在发光层上将下式的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)真空沉积至具有的厚度，从而形成同时注入和传输电子的层。/>
在同时注入和传输电子的层上将氟化锂(LiF)和铝顺序沉积至分别具有和的厚度，从而形成负电极。
在前述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在至/>将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>和/>将沉积期间的真空度保持在2×10-8托至5×10-7托。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物2代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物2]
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物3代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物3]
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物4代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物4]
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物5代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物5]
实施例6.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物6代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物6]
实施例7.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物7代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物7]
比较例1.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物A代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物A]
比较例2.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物B代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物B]
比较例3.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物C代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物C]
比较例4.
以与实施例1中相同的方式制造器件，不同之处在于使用以下化合物D代替实施例1中作为蓝色发光掺杂剂的化合物1。
[化合物D]
测量实施例1至7和比较例1至4中制造的有机发光器件的器件性能的结果示于下表1中。T97意指与初始亮度相比，亮度降低至97％所花费的时间。
[表1]
分类 掺杂剂 电压(eV) 效率(Cd/A) 使用寿命(T97)
比较例1 化合物A 7.22 4.21 80
比较例2 化合物B 7.29 4.32 85
比较例3 化合物C 7.25 4.44 60
比较例4 化合物D 7.19 4.15 90
实施例1 化合物1 7.24 4.88 100
实施例2 化合物2 7.26 4.52 110
实施例3 化合物3 7.26 4.66 110
实施例4 化合物4 7.24 4.98 120
实施例5 化合物5 7.25 4.71 115
实施例6 化合物6 7.27 4.88 105
实施例7 化合物7 7.26 4.93 125
根据表1，可以确定与比较例1至4相比，其中使用本申请的化合物的实施例1至7具有更好的器件的电流效率和使用寿命特性。
具体地，其中使用杂环Cy1和Cy2与键合至氮原子的苯基稠合的化合物(如本申请的式1)的实施例1至7的电流效率和使用寿命特性比其中使用Cy1和Cy2未稠合的化合物的比较例1至3和其中使用甲基键合至核结构的氮原子的化合物的比较例4的电流效率和使用寿命特性更好。如上所述，已描述了本说明书的优选的示例性实施方案，但本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求和详细描述的范围内进行各种修改并实施，并且修改也落在本发明的范围内。

Claims (5)

1.一种由下式5至12中的任一者表示的化合物：[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
在式5至12中，
X1至X8和X17至X24彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，R3为氢或氘，
R1、R2、R4至R13和R22至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；碳原子数为1至20的烷基；或者碳原子数为6至30的芳基，以及
n1、n2、n6至n13和n22至n29各自为0至4的整数，n3至n5各自为0至3的整数，并且当n1至n13和n22至n29各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物为以下化合物中的任一者：
3.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含根据权利要求1至2中任一项所述的化合物作为所述发光层的掺杂剂。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由下式1-A表示的化合物作为主体：
[式1-A]
在式1-A中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至30个碳原子的亚芳基，
R101为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基；具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，以及
q1为0至7的整数，并且当q1为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同，
其中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；碳原子数为1至20的烷基；碳原子数为3至30的环烷基；碳原子数为6至30的芳基；和碳原子数为2至30的杂环基，或者经以上取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基，其中，甲硅烷基由式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc各自为氢；碳原子数为1至20的烷基；或者碳原子数为6至30的芳基。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由下式1-B和1-C表示的化合物中的两者或更多者作为主体：
[式1-B]
[式1-C]
在式1-B和1-C中，
Y4至Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，
Y9为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至30个碳原子的亚芳基，
R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基；具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，以及
q2和q3各自为0至7的整数，并且当q2和q3为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
其中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；碳原子数为1至20的烷基；碳原子数为3至30的环烷基；碳原子数为6至30的芳基；和碳原子数为2至30的杂环基，或者经以上取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基，其中，甲硅烷基由式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc各自为氢；碳原子数为1至20的烷基；或者碳原子数为6至30的芳基。
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