CN113015733B - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2019年1月25日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0009978号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光器件为使用有机半导体材料的发光器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理，有机发光器件可以大致分为如下两种类型。第一种为这样的发光器件类型：其中通过从外部光源引入至器件的光子而在有机材料层中形成激子，这些激子被分成电子和空穴，并且这些电子和空穴各自被传输至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种为这样的发光器件类型：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流，将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且所述发光器件通过注入的电子和空穴进行操作。
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成在由不同材料形成的多层结构中以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极被注入有机材料层中，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角和高对比度的特性。
根据功能，在有机发光器件中用作有机材料层的材料可以分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料包括蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料，以及为了获得更好的自然色所需的黄色发光材料和橙色发光材料。
此外，为了通过能量转变来提高颜色纯度和发光效率，可以使用主体/掺杂剂系作为发光材料。原理是当在发光层中混入少量的与主要构成发光层的主体相比具有更小的能带隙和优异的发光效率的掺杂剂时，通过将主体中产生的激子传输至掺杂剂，以高效率产生光。在本文中，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，因此，根据所使用的掺杂剂的类型，可以获得具有目标波长的光。
为了充分表现出上述有机发光器件所具有的优异特性，形成器件中的有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等由稳定且有效的材料支持，因此，不断需要开发新材料。
公开内容
技术问题
本说明书描述了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Z1至Z3中的至少两者为N，并且余者为CR，
L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
A为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环，
R和R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r1为0至3的整数，
r2为0至4的整数，
r3为0至2的整数，并且
当r1至r3为2或更大时，两个或更多个括号中的结构各自彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
本公开的由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。
根据本说明书的一个实施方案的包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件能够提高效率。
根据本说明书的一个实施方案的包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件具有低驱动电压的优点。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
图2示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件。
图3示出了根据本说明书的又一个实施方案的有机发光器件。
图4示出了根据本说明书的又一个实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：电子阻挡层
10：电子传输和注入层
11：空穴阻挡层
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案的包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件能够提高效率。
根据本说明书的一个实施方案的包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件具有低驱动电压的优点。
本申请的由化学式1表示的化合物具有这样的结构：其中具有强的电子受体特性的单环含氮杂环单元和通过在环中包含两个用作电子供体的氮原子而具有强的电子供体特性的单元通过L相连接。当具有迥然不同特性的强的两个单元直接键合时，内部电荷传输变得太强而失去传输其他电荷的能力。本申请的由化学式1表示的化合物通过在两个单元之间引入L来减轻内部电荷传输，从而使电子供体单元与电子受体单元分开，这对于空穴传输和电子传输二者都是有利的，并且获得适合作为发光层主体的特性。
此外，电子供体单元的氮原子稠合以便彼此位于间位，而邻位不能适当地将电子推至与L相连接的氮原子以及对位太过度地推动，间位允许适当的电子供体作用，从而起到平衡空穴传输和电子传输的作用。同时，其稠合成在结构上与包含连接至氮原子的L的其他单元分开，这由于平坦的结构而产生低结构干扰和高稳定性，因此，当用于有机电致发光器件中时，获得长寿命特性。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某个部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，而不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件设置在另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一个构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本说明书中，意指与其他取代基键合的位点或键合位点。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，所述两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘(-D)；卤素基团；腈基；硝基；羟基；甲硅烷基；硼基；烷氧基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含其他烷基部分的取代基包括所有线性或支化形式。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，可以包括螺芴基例如经取代的芴基例如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可以适用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的包含N和S的双环杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的萘基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；萘基；联苯基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；萘基；联苯基；或者二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；萘基；或联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，虚线意指键合位置。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，虚线意指键合位置。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2可以各自独立地由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，
B1至B13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
b1为0至5的整数，
b2为0至9的整数，
b3为0至13的整数，
b4至b7各自为0至7的整数，
b8为0至8的整数，
b9为0至4的整数，
b10为0至7的整数，并且
当b1至b10为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，B1至B10为氢。
根据本说明书的一个实施方案，B11至B13彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，B11至B13彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，B11至B13彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，B11为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，B11为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，B11为苯基。
根据本说明书的一个实施方案，B12和B13彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，B12和B13为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，b1至b10为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，b1至b10为0。
根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3中的至少两者为N，并且余者为CR。
根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3为N。
根据本说明书的一个实施方案，L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为未经取代或经氘或烷基取代的亚芳基；或者未经取代或经氘或烷基取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的二价咔唑基；经取代或未经取代的二价芴基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的二价芴基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L为未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的亚苯基；未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的亚萘基；未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的亚联苯基；未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的二价芴基；未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的二价二苯并呋喃基；或者未经取代或经氘或具有1至20个碳原子的烷基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L为未经取代或经氘或甲基取代的亚苯基；未经取代或经氘或甲基取代的亚萘基；未经取代或经氘或甲基取代的亚联苯基；未经取代或经氘或甲基取代的二价芴基；未经取代或经氘或甲基取代的二价二苯并呋喃基；或者未经取代或经氘或甲基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L为未经取代或经氘取代的亚苯基；亚萘基；亚联苯基；二价二甲基芴基；二价二苯并呋喃基；或者二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L为亚苯基；亚萘基；亚联苯基；二价二甲基芴基；二价二苯并呋喃基；或者二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，意指键合位置。
在所述结构中，D意指氘，G101和G102为经取代或未经取代的烷基，以及d为1至4的整数。
根据本说明书的一个实施方案，G101和G102为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，G101和G102为具有1至10个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，G101和G102为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，d为4。
在所述结构中，虚线意指键合位置。
根据本说明书的一个实施方案，L可以由以下结构中的任一者表示。
在所述结构中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1至Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，Y3为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Y3为苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式6或7表示。
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6或7中，
Ar1、Ar2、Z1至Z3、A、R1至R3和r1至r3具有与化学式1中相同的定义，
R6为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合形成经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环，
r6为0至4的整数，并且
当r6为2或更大时，R6彼此相同或不同。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，空间上最接近相应取代基的取代基，或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，苯环中取代邻位的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
烃环可以为芳族的、脂族的、或者芳族和脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环为二价的。
在本说明书中，关于芳基的描述可以适用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环为二价的。
在本说明书中，关于环烷基的描述可以适用于脂族烃环，不同之处在于脂族烃环为二价的。
关于杂环基的描述可以适用于杂环，不同之处在于杂环为二价的。
在本说明书的一个实施方案中，与R6相邻的基团意指另外的R6、Z1、Z3或氢原子。
在本说明书的一个实施方案中，与R6相邻的基团意指另外的R6、Z1或Z3。
在本说明书的一个实施方案中，与R6相邻的基团意指另外的R6。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；氘；或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基，或者与相邻基团键合形成经取代或未经取代的苯环；经取代或未经取代的茚环；经取代或未经取代的苯并呋喃环；或者经取代或未经取代的苯并噻吩环。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；氘；或经取代或未经取代的苯基，或者与相邻基团键合以整体上形成经取代或未经取代的萘环；经取代或未经取代的芴环；经取代或未经取代的二苯并呋喃环；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩环。在本文中，整体上形成环意指形成包含R6取代的亚苯基的环。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；氘；或苯基，或者与相邻基团键合以整体上形成萘环；二甲基芴环；二苯并呋喃环；或二苯并噻吩环。在本文中，整体上形成环意指形成包含R6取代的亚苯基的环。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；氘；或苯基，或者与相邻基团键合以整体上形成萘环。在本文中，整体上形成环意指形成包含R6取代的亚苯基的环。
根据本说明书的一个实施方案，当R6与相邻基团键合形成环时，可以形成以下结构中的任一种环。
在所述结构中，
A1至A13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a1至a9各自为0至4的整数，
a10为0至6的整数，当a1至a10为2或更大时，两个或更多个括号中的结构各自彼此相同或不同，以及
*表示稠合位置。
根据本说明书的一个实施方案，A1为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，A1为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，A1为氢；或者经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，A1为氢或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，A2至A10为氢。
根据本说明书的一个实施方案，A11至A13彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，A11至A13彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，A11和A12为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式6-1至6-4、7-1和7-2中的任一者表示。
在化学式6-1至6-4、7-1和7-2中，
Ar1、Ar2、Z1至Z3、A、R1至R3和r1至r3具有与化学式1中相同的定义，
X1为CR101R102；O；或S，
R101和R102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基，
Rn为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
rn为0至6的整数，并且当rn为2或更大时，Rn彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，X1为CR101R102。
根据本说明书的一个实施方案，X1为O或S。
根据本说明书的一个实施方案，X1为O。
根据本说明书的一个实施方案，X1为S。
根据本说明书的一个实施方案，R101和R102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R101和R102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R101和R102为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，Rn为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Rn为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Rn为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，Rn为氢。
根据本说明书的一个实施方案，rn为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，rn为0。
根据本说明书的一个实施方案，A为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环。
根据本说明书的一个实施方案，A为苯环或萘环。
根据本说明书的一个实施方案，A为经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，A为苯环。
根据本说明书的一个实施方案，A为经取代或未经取代的萘环。
根据本说明书的一个实施方案，A为萘环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式2至5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
Ar1、Ar2、Z1至Z3、L、R1至R3和r1至r3具有与化学式1中相同的定义，
R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r4为0至6的整数，
r5为0至4的整数，并且
当r4和r5为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，R和R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R和R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R5为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R5为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R4和R5为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R4和R5为氢。
根据本说明书的一个实施方案，当r1至r3为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，当r1和r2为2或更大并且r3为2时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，当r1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，当r2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，当r4和r5为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，当r3为2时，两个R3彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，当r4为2或更大时，两个或更多个R4彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，当r5为2或更大时，两个或更多个R5彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，r1至r5为0或1的整数。
根据本说明书的一个实施方案，r1至r5为0。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化合物中的任一者表示。
本说明书的由化学式1表示的化合物可以具有其如以下面反应式制备的核结构。取代基可以使用本领域已知的方法来键合，并且取代基的类型、位置和数量可以根据本领域已知的技术而变化。
<反应式>
在反应式中，R1至R3、r1至r3、A、L、Z1至Z3和Ar1至Ar2具有与化学式1中相同的定义，以及X各自独立地为卤素基团。
在本说明书中，可以通过向如上述的核结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，还可以通过向具有如上述结构的核结构中引入各种取代基来调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
此外，根据本说明书的有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
本说明书的有机发光器件可以使用常见的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述由化学式1表示的化合物来形成一个或更多个有机材料层。
当制造其中形成有包含由化学式1表示的化合物的有机材料层的有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来形成有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但是可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开的有机发光器件可以具有包括以下中的一者或更多者作为有机材料层的结构：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和电子注入的层。然而，本说明书的有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量或较多数量的有机材料层。
在本说明书的有机发光器件中，有机材料层包括空穴传输层或空穴注入层，并且空穴传输层或空穴注入层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的另一个有机发光器件中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的另一个有机发光器件中，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
根据另一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含所述化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体，并且还可以包含掺杂剂。在本文中，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可以为1重量份至60重量份，并且优选为1重量份至20重量份。
在本文中，作为掺杂剂，可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic，或荧光材料例如螺环-DPVBi、螺环-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物、基于PPV的聚合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物和基于硼的化合物，然而，掺杂剂不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
有机发光器件可以具有例如如下的层合结构，然而，结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件可以具有如图1至图4所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中阳极2、发光层3和阴极4顺序地层合在基底1上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4顺序地层合在基底1上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层7中。
图3示出了其中阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、电子传输和注入层10以及阴极4顺序地层合在基底1上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层7中。
图4示出了其中阳极2、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、空穴阻挡层11、电子传输和注入层10以及阴极4顺序地层合在基底1上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层7中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来形成阳极，形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但不限于此，并且可以具有单层结构。此外，使用各种聚合物材料，可以使用溶剂法代替沉积法，例如使用旋涂、浸涂、刮刀、丝网印刷、喷墨印刷、热转印法等将有机材料层制备成较少数量的层。
阳极是注入空穴的电极，并且作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入至有机材料层。可在本公开中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极是注入电子的电极，并且作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层为执行将来自阳极的空穴顺利地注入至发光层的作用的层，以及空穴注入材料为能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。厚度为1nm或更大的空穴注入层具有防止空穴注入特性下降的优点，而150nm或更小的厚度具有防止由空穴注入层太厚引起的为了增强空穴迁移而提高驱动电压的优点。
空穴传输层可以执行顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料为这样的材料：其能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发射可见区域内的光，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含本申请的由化学式1表示的化合物，并且具体地，可以包含本申请的由化学式1表示的化合物作为主体。更具体地，当使用本申请的由化学式1表示的化合物作为发光层的主体时，所述化合物可以用作发射红色或绿色的磷光材料。
当发光层发射红光时，可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。
当发光层发射绿光时，可以使用磷光材料例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，或荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。
发光层还可以包含由以下化学式8表示的化合物。具体地，发光层可以包含由以下化学式8表示的化合物作为另外的主体。在本文中，基于100重量份的全部主体，由化学式1表示的化合物可以以10重量份至70重量份，并且优选以20重量份至50重量份包含在内。
[化学式8]
在化学式8中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的烯基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及
r和s各自为0至7的整数，并且当r为2或更大时，Rc彼此相同或不同，以及当s为2或更大时，Rd彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Rc和Rd为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的苯并噻唑基。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基或芳基取代的苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的联苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的三联苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的萘基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经烷基或芳基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的苯基；未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的联苯基；未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三联苯基；未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的萘基；未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的芴基；未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经苯基或萘基取代的苯基；联苯基；三联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb可以各自由以下结构中的任一者表示。
在这些结构中，
C1至C13各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
c1为0至5的整数，
c2为0至9的整数，
c3为0至13的整数，
c4至c7各自为0至7的整数，
c8为0至8的整数，
c9为0至4的整数，
c10为0至7的整数，并且
当c1至c10为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，C1至C10为氢。
根据本说明书的一个实施方案，C11至C13各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，C11至C13各自独立地为经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，C11至C13各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，C11为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，C11为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，C11为苯基。
根据本说明书的一个实施方案，C12和C13各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，C12和C13为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb可以各自由以下结构中的任一者表示。
C1至C3、C5至C7、C10、C12、C13、c1至c3、c5至c7和c10具有与上述相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，r和s各自为0至7的整数。
根据本说明书的一个实施方案，r和s各自为0或1。
化学式8可以由下化合物中的任一者表示。
电子传输层可以执行顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料，这样的材料是合适的：其能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，以及厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的为了增强电子迁移而提高驱动电压的优点。
电子注入层可以执行顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有自阴极的电子注入效果，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本申请的范围不应被解读为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例以便向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
[合成例]
[制备例1]中间体A的合成
1)中间体A-1的合成
向3颈烧瓶中引入11-溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(20.0g，62.5mmol)、双(频哪醇)二硼(19.0g，75.0mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)(0.7g，1.2mmol)和三环己基膦(PCy3)(0.7g，2.5mmol)、乙酸钾(KOAc)(12.3g，124.9mmol)和1,4-二烷(300ml)，并在氩气氛回流条件下将所得物搅拌12小时。当反应结束时，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，并在向其中添加水(200mL)之后，用乙酸乙酯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并通过硅胶柱色谱法将样品纯化以获得中间体A-1(16.3g)。(产率71％，MS:[M+H]+＝367)
2)中间体A-2的合成
在3颈烧瓶中，将中间体A-1(16.0g，43.6mmol)和1-溴-2-硝基苯(9.7g，47.9mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(240ml)中，并向其中引入溶解在H2O(80ml)中的碳酸钾(K2CO3)(24.1g，174.3mmol)。向其中引入四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(2.5g，2.2mmol)，并在氩气氛回流条件下将所得物搅拌8小时。当反应结束时，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，并用乙酸乙酯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并通过硅胶柱色谱法将样品纯化以获得中间体A-2(10.7g)。(产率68％，MS[M+H]+＝362)
3)中间体A的合成
向2颈烧瓶中引入中间体A-2(10.0g，27.6mmol)、三苯基膦(PPh3)(5.7g，41.4mmol)和邻二氯苯(o-DCB)(100ml)，并在回流条件下将所得物搅拌24小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，并在通过真空蒸馏除去溶剂之后，用CH2Cl2进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并通过硅胶柱色谱法将样品纯化以获得中间体A(4.8g)。(产率53％，MS:[M+H]+＝330)
[制备例2]中间体B的合成
以与制备例1的中间体A的制备中相同的方式制备中间体B，不同之处在于将1-溴-2-硝基苯变为1-溴-2-硝基萘。(MS[M+H]+＝380)
[制备例3]中间体C的合成
以与制备例1的中间体A的制备中相同的方式制备中间体C，不同之处在于将1-溴-2-硝基苯变为2-溴-3-硝基萘。(MS[M+H]+＝380)
[制备例4]中间体D的合成
以与制备例1的中间体A的制备中相同的方式制备中间体D，不同之处在于将1-溴-2-硝基苯变为2-溴-1-硝基萘。(MS[M+H]+＝380)
[合成例1]化合物1的合成
在3颈烧瓶中，将中间体A(10.0g，30.3mmol)和中间体a(11.4g，33.3mmol)溶解在甲苯(300ml)中，并在向其中引入叔丁醇钠(NaOtBu)(4.4g，45.4mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)(0.3g，0.6mmol)之后，在氩气氛回流条件下将所得物搅拌6小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，向其中引入H2O，将反应溶液转移至分液漏斗并进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，浓缩，并将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以获得化合物1(5.8g)。(产率30％，MS[M+H]+＝637)
[合成例2]化合物2的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物2，不同之处在于将中间体a变为中间体b。(MS[M+H]+＝637)
[合成例3]化合物3的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物3，不同之处在于将中间体a变为中间体c。(MS[M+H]+＝713)
[合成例4]化合物4的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物4，不同之处在于将中间体a变为中间体d。(MS[M+H]+＝727)
[合成例5]化合物5的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物5，不同之处在于将中间体a变为中间体e。(MS[M+H]+＝743)
[合成例6]化合物6的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物6，不同之处在于将中间体a变为中间体f。(MS[M+H]+＝687)
[合成例7]化合物7的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物7，不同之处在于将中间体A变为中间体B，并且将中间体a变为中间体f。(MS[M+H]+＝737)
[合成例8]化合物8的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物8，不同之处在于将中间体A变为中间体B，并且将中间体a变为中间体g。(MS[M+H]+＝777)
[合成例9]化合物9的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物9，不同之处在于将中间体A变为中间体B，并且将中间体a变为中间体e。(MS[M+H]+＝793)
[合成例10]化合物10的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物10，不同之处在于将中间体A变为中间体C，并且将中间体a变为中间体b。(MS[M+H]+＝687)
[合成例11]化合物11的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物11，不同之处在于将中间体A变为中间体C，并且将中间体a变为中间体f。(MS[M+H]+＝737)
[合成例12]化合物12的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物12，不同之处在于将中间体A变为中间体D，并且将中间体a变为中间体i。(MS[M+H]+＝777)
[合成例13]化合物13的合成
以与合成例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物13，不同之处在于将中间体A变为中间体D，并且将中间体a变为中间体j。(MS[M+H]+＝803)
[实验例]
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗结束之后，用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇对基底进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积设备。
在如上述准备的透明ITO电极上，通过将以下HT-A和5重量％的PD热真空沉积至的厚度，然后将仅HT-A材料沉积至的厚度来形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下EB-A热真空沉积至的厚度作为电子阻挡层。随后，使用化合物1和15重量％(基于100重量份的化合物1)的作为掺杂剂的GD将发光层真空沉积至的厚度。然后，将以下HB-A真空沉积至的厚度作为空穴阻挡层。随后，作为电子传输和注入层，将以下ET-A和Liq以2:1的比例热真空沉积至的厚度，然后将LiF和镁以1:1的比例真空沉积至的厚度。在电子传输和注入层上，通过将镁和银以1:4的比例沉积至的厚度来形成阴极，并因此制造了有机发光器件。
实施例1-2至实施例1-7和比较例1-1至比较例1-5
以与实施例1-1中相同的方式各自制造实施例1-2至实施例1-7和比较例1-1至比较例1-5的有机发光器件，不同之处在于如下表1那样改变主体材料。在本文中，当使用两种类型的化合物的混合物作为主体时，括号中的数意指主体化合物之间的重量比。
通过向实施例1-1至实施例1-7和比较例1-1至比较例1-5中制造的各有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命(LT95)，并且结果示于下表1中。在本文中，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，以及LT95意指在20mA/cm2的电流密度下初始亮度降低至95％所花费的时间。
[表1]
由化学式1表示的化合物具有这样的结构：其中具有强的电子受体特性的单环含氮杂环单元和通过在环中包含充当电子供体的两个氮原子而具有强的电子供体特性的单元通过L连接。当具有迥然不同特性的两个强的单元像GH-A或GH-B那样直接键合时，内部电荷传输变得太强，从而失去传输其他电荷的能力。由化学式1表示的化合物通过在两个单元之间引入L并从而使电子供体单元和电子受体单元分开来减轻内部电荷传输，这对于空穴传输和电子传输二者都是有利的，并且如在表1中看出，获得了适合作为发光层主体的特性。
此外，电子供体单元的氮原子稠合成使得彼此位于间位，而邻位无法适当地将电子推至与L连接的氮原子，以及像GH-B中那样的对位太过度地推动，间位允许适当的电子供体作用，并从而执行平衡空穴和电子传输的作用。
即使在相同的间位下，当像GH-C中那样稠合时，结构干扰也是严重的，从而产生变形的结构，或者由于用作连接基团的苯基的旋转而产生破坏的共轭。另一方面，当像化学式1的化合物中那样稠合成与包含连接氮原子的L的其他单元在结构上分开时，由于平坦的结构，结构干扰低并且稳定性高，因此，当用于有机电致发光器件中时，获得长寿命的特性。
此外，当具有其中电子供体单元像GH-D中那样通过另外的要素而不是直接键连接的结构时，在相应的要素周围在两侧上的键合变弱，从而导致材料稳定性降低，因此，与本申请的化学式1的化合物相比，获得了较短的寿命。
因此，看出当使用化学式1的化合物作为有机电致发光器件的主体时，获得了低电压、高效率和长寿命的特性。
特别地，当与化学式8的化合物例如PGH混合时，效果更显著，并且与当将具有不同结构的化合物与化学式8的化合物混合时相比，获得了更优异的效果。
实施例2-1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗结束之后，用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇对基底进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积设备。
在如上述准备的透明ITO电极上，通过将以下HI-B和六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)分别顺序地热真空沉积至和 穴注入层。在空穴注入层上将以下HT-B真空沉积至的厚度作为空穴传输层，然后在空穴传输层上将以下EB-B热真空沉积至的厚度作为电子阻挡层。随后，将化合物6和2重量％(基于100重量份的化合物6)的掺杂剂RD真空沉积至的厚度作为发光层。然后，作为电子传输和注入层，将以下ET-B和Liq以1:1的比例热真空沉积至的厚度，然后将Liq真空沉积至的厚度。
在电子传输和注入层上，通过顺序地将镁和银以10:1的比例沉积至的厚度，并将铝沉积至的厚度来形成阴极，因此制造了有机发光器件。
实施例2-2至实施例2-8和比较例2-1至比较例2-3
以与实施例2-1中相同的方式各自制造实施例2-2至实施例2-8和比较例2-1至比较例2-3的有机发光器件，不同之处在于如下表2那样改变主体材料。
通过向实施例2-1至实施例2-8和比较例2-1至比较例2-3中制造的各有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命，并且结果示于下表2中。在本文中，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，以及LT97意指在20mA/cm2的电流密度下初始亮度降低至97％所花费的时间。
[表2]
其中本公开的由化学式1表示的化合物包含萘环的结构在保持作为发光层主体的特性的同时具有较低的三线态能量，并且增添了对于向红色磷光掺杂剂的能量传输而言有利的特性。
在本文中，有利的是，由于萘环更靠近与充当电子受体的含氮杂环连接的位置，而不是像RH-A或RH-B中那样位于两个氮原子之间，因此萘环位于化学式1的位置A或位置L处作为主体是有利的。当电子供体单元和电子受体单元像化学式1中那样连接时，在内部可能处于电荷传输状态，并且在其中包含萘环(具有低的三线态能量的单元)在使三线态状态稳定化方面是有利的。
即使当萘像RH-A中那样位于L或者萘像RH-C中那样位于A环中时，当在稠合结构中存在严重的结构干扰时，结构也变形或者电子供体与电子受体之间的二面角也增加，并因此共轭被破坏，这不利于能量传输。
因此，如在表2中看出，即使当用作红色发光层的主体时，也获得了低电压、高效率和长寿命的特性，并且可以获得最佳的器件。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基，
Z1至Z3为N，
L由以下结构中的任一者表示：
在所述结构中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基；或者具有6至30个碳原子的芳基，
A为苯环或者萘环，
R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者氘，
r1为0至3的整数，
r2为0至4的整数，
r3为0至2的整数，并且
当r1和r2为2或更大时，两个或更多个括号中的结构各自彼此相同或不同，
当r3为2时，两个括号中的结构各自彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
Ar1、Ar2、Z1至Z3、L、R1至R3和r1至r3具有与化学式1中相同的定义，
R4和R5为氢，
r4为0至6的整数，
r5为0至4的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式6或7表示：
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6和7中，
Ar1、Ar2、Z1至Z3、A、R1至R3和r1至r3具有与化学式1中相同的定义，
R6为氢或者与相邻基团键合形成以下结构中的任一种环：
在所述结构中，
A1至A5为氢，
A11至A12为具有1至30个碳原子的烷基或者具有6至30个碳原子的芳基，
A13为具有6至30个碳原子的芳基，
a1至a5各自为0至4的整数，以及
*表示稠合位置，
r6为0至4的整数。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式6-1至6-4、7-1和7-2中的任一者表示：
在化学式6-1至6-4、7-1和7-2中，
Ar1、Ar2、Z1至Z3、A、R1至R3和r1至r3具有与化学式1中相同的定义，
X1为CR101R102；O；或S，
R101和R102彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基，
Rn为氢，以及
rn为0至6的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下结构中的任一者表示：
在所述结构中，
B1至B3和B10为氢，
b1为0至5的整数，
b2为0至9的整数，
b3为0至13的整数，
b10为0至7的整数。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1选自以下化合物：
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由以下化学式8表示的化合物：
[化学式8]
在化学式8中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的烯基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的具有2至60个碳原子的杂芳基，以及
r和s各自为0至7的整数，并且当r为2或更大时，Rc彼此相同或不同，以及当s为2或更大时，Rd彼此相同或不同。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中化学式8选自以下化合物中的任一者：
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