CN109020979A - 一种具有杂环结构的有机电致发光材料及制备方法与应用 - Google Patents

一种具有杂环结构的有机电致发光材料及制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种具有杂环结构的有机电致发光材料及制备方法与应用，所述具有杂环结构的有机电致发光材料结构式如下：其中，所述R1和R2为氢、碳原子数为5‑60的芳香族杂环基和碳原子数为5‑60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种，所述R1和所述R2相同或者不同。所述具有杂环结构的有机电致发光材料以3‑溴荧蒽、邻氯苯胺、邻氯溴苯、卤代试剂和硼酸类化合物为原料在催化剂和碱性物质的作用下通过偶联反应制得。该材料应用于有机电致发光器件中的发光层，该材料分子间不易结晶、不易聚集，具有良好的薄膜稳定性，使用本发明的材料制备的有机电致发光器件具有更低的驱动电压及更高的电流效率，具有良好的光电性能。

Description

一种具有杂环结构的有机电致发光材料及制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料及制备方法与应用，尤其涉及一种具有杂环结构的有机电致发光材料及制备方法与应用，属于有机电致发光领域。
背景技术
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代，具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点，这使其成为下一代平板显示技术的最有利竞争者，受到人们极大的关注，并且经过二十余年的发展，该技术已逐步走向成熟。
目前，有机电致发光技术，主要被应用在两个领域中，分别为全彩显示和白光照明，基于OLED显示技术的商品，已经逐步实现产业化，比如，在智能手机、曲面电视等商品中，已经较广泛地应用了该项技术。
用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料，其中发光材料在OLED中占有重要位置。
为了实现全彩显示，分别需要红、绿、蓝三种颜色的发光器件，与红光器件和绿光器件相比，蓝色发光器件尚不够成熟，器件寿命和效率偏低。人们正通过超净技术，封装技术，开发具有高玻璃化转变温度的蓝光材料等来提高蓝光器件的寿命，而掺杂技术和开发具有两极结构的新型材料，则是提高器件效率的方向。
掺杂技术是通过将发光材料(客体材料)分散在其它材料(主体材料)之中，来降低发光材料的浓度，从而避免分子间聚集和浓度淬灭，进而实现提高器件效率，改善电致发光色纯度，延长器件寿命的目的。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，开发一种具有较高的热稳定性及发光效率的有机电致发光材料非常有意义，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种具有较高的热稳定性及发光效率的一种具有杂环结构的有机电致发光材料及其制备方法及应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种具有杂环结构的有机电致发光材料，其结构式如下式(A)：
其中所述式(A)中，所述R1为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种；所述R2为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种。
进一步的，所述R1和所述R2相同。
进一步的，所述R1和所述R2不相同。
进一步的，所述R1和所述R2独立选自氢和如下基团中的任意一种：
进一步的，所述式(A)为下列结构式C01～C44中的任意一种：
所述的一种具有杂环结构的有机电致发光材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3-溴荧蒽和邻氯苯胺加入到有机溶剂①中，在惰性气体的保护下加入催化剂①和碱性物质①，在0-150℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅰ；其中，所述的有机溶剂①为甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮和乙酸乙酯中的一种或多种，所述的催化剂①为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质①为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述中间体Ⅰ的结构式如下：
(2)将步骤(1)获得的中间体Ⅰ加入有机溶剂②中，在惰性气体的保护下加入催化剂②和碱性物质②，在0-200℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅱ；其中，所述的有机溶剂②为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种，所述的催化剂②为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质②为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述中间体Ⅱ的结构式如下：
(3)将步骤(2)获得的中间体Ⅱ和邻氯溴苯加到有机溶剂③中，在惰性气体的保护下加入催化剂③和碱性物质③，在0-200℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅲ；其中，所述的有机溶剂③为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯中的一种或多种，所述的催化剂③为铜粉、碘化亚铜、氧化亚铜、氧化铜、硫酸铜、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质③为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述中间体Ⅲ的结构式如下：
(4)将步骤(3)获得的中间体Ⅲ加入有机溶剂④中，在惰性气体的保护下加入催化剂④和碱性物质④，在0-200℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅳ；其中，所述的有机溶剂④为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种，所述的催化剂④为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质④为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述中间体Ⅳ的结构式如下：
(5)将步骤(4)获得的中间体Ⅳ和卤代试剂加入有机溶剂⑤中，在惰性气体的保护下，在-10～150℃条件下反应2-24h，制得化合物Ⅰ或化合物Ⅱ；其中，所述的有机溶剂⑤为四氢呋喃、氯仿、二氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺中的一种或多种，所述的卤代试剂为溴素、二溴海因和N-溴代丁二酰亚胺中的一种或多种，所述的化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的结构式如下:
(6)将步骤(5)获得的化合物Ⅰ或化合物Ⅱ加入到有机溶剂⑥中，再加入原料Ⅰ和碱性物质⑤，在惰性气体的保护下加入催化剂⑤，在0-200℃条件下反应2-24h，通过偶联反应制得具有杂环结构的有机电致发光材料；其中，所述的原料Ⅰ为硼酸类化合物，结构式为R-B(OH)2，所述R为碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种；所述的碱性物质⑤为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种；所述的有机溶剂⑥为甲苯、二甲苯、三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺的一种或多种；所述催化剂⑤为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的具有杂环结构的有机电致发光材料的结构式如下式(A)：
其中，所述R1为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种；所述R2为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种，所述R1和所述R2相同或者不同。
进一步的，所述的惰性气体为氮气、氩气和氦气的一种或多种。
进一步的，所述步骤(1)中，所述邻氯苯胺与所述3-溴荧蒽的摩尔比为(1.0-1.5)：1，所述催化剂①与所述3-溴荧蒽的摩尔比为(0.001-0.1):1，所述碱性物质①与所述3-溴荧蒽的摩尔比为(1.0-3.0)：1；
进一步的，所述步骤(2)中，所述催化剂②与所述中间体Ⅰ的摩尔比为(0.005-0.1):1，所述碱性物质②与所述中间体Ⅰ的摩尔比为(1.0-5.0)：1；
进一步的，所述步骤(3)中，所述邻氯溴苯与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0)：1，所述催化剂③与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(0.001-0.5):1，所述碱性物质③与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0)：1；
进一步的，所述步骤(4)中，所述催化剂④与所述中间体Ⅲ的摩尔比为(0.005-0.1):1，所述碱性物质④与所述中间体Ⅲ的摩尔比为(1.0-5.0)：1；
进一步的，所述步骤(5)中，所述卤代试剂与所述中间体Ⅳ的的摩尔比为(1.0-3.0)：1；
进一步的，所述步骤(6)中，所述原料Ⅰ与所述化合物Ⅰ的摩尔比为(1.0-1.5)：1，所述原料Ⅰ与所述化合物Ⅱ的摩尔比为(2.0-4.0)：1，所述催化剂⑤与所述化合物Ⅰ或所述化合物Ⅱ的摩尔比为(0.001-0.1):1，所述碱性物质⑤与所述化合物Ⅰ或所述化合物Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0)：1。
进一步的，在所述步骤(1)中加入所述催化剂①的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂①用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；
进一步的，在所述步骤(2)中加入所述催化剂②的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂②用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；
进一步的，在所述步骤(3)中加入所述催化剂③的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂③用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；
进一步的，在所述步骤(4)中加入所述催化剂④的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂④用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；
进一步的，在所述步骤(6)中加入所述催化剂⑤的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂⑤用量的摩尔比为(2.0-6.0):1。
进一步的，所述的膦系配体为1,3-双(二苯基膦)丙烷、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽、2-双环己基膦-2′,6′-二甲氧基联苯和三叔丁基膦四氟硼酸中的一种或多种。
本发明还提供了该具有杂环结构的有机电致发光材料的应用，所述的具有杂环结构的有机电致发光材料应用于有机电致发光器件，所述有机电致发光器件一般包括依次向上叠加的：ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB)、发光层(BH+BD或本发明中所述的具有杂环结构的有机电致发光材料)、电子传输层(TPBI)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)，所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成，所述具有杂环结构的有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中的发光层。该类有机电致发光器件中所用到的有机化合物的分子结构式如下所示：
本发明的有益效果是：本发明提供的一种具有杂环结构的有机电致发光材料分子间不易结晶、不易聚集，具有适当的分子量、良好的薄膜稳定性、适合的HOMO和LUMO能级，该类材料可以作为有机电致发光器件(OLED)的发光层，应用于有机电致发光领域中。使用本发明的材料制备的有机电致发光器件具有更低的驱动电压及更高的电流效率，制作出的OLED器件具有良好的光电性能。
附图说明
图1为实施例中有机电致发光器件的结构示意图；
图中，1ITO导电玻璃衬底，2空穴传输层，3发光层，4电子传输层，5电子注入层，6阴极层。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
实施例1 化合物Ⅰ的制备
(1)中间体Ⅰ的制备：在1L三口瓶中，加入3-溴荧蒽(56.2g，0.20mol)、邻氯苯胺(26.8g，0.21mol)、叔丁醇钠(28.8g，0.30mol)、醋酸钯(0.45g，2.0mmol)、P(t-Bu)3HBF4(1.16g，4.0mmol)和500mL甲苯，氮气保护下，100-110℃反应6h，反应结束后，向反应体系中加入200g水淬灭反应，过滤，滤液减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、无水乙醇重结晶得到中间体I，收率88.25％；
(2)中间体Ⅱ的制备：在1L三口瓶中，加入中间体I(49.2g，0.15mol)、碳酸钾(41.4g，0.30mol)、醋酸钯(0.67g，3.0mmol)、P(t-Bu)3HBF4(1.74g，6.0mmol)和300g DMF，氮气保护下，140-150℃反应4h，反应结束后，向反应体系中加入200g水淬灭反应，过滤，滤液减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、石油醚重结晶得到中间体Ⅱ，收率81.53％；
(3)中间体Ⅲ的制备：在1L三口瓶中，加入中间体Ⅱ(29.1g，0.10mol)、邻氯溴苯(57.4g，0.30mol)、铜粉(1.3g，0.02mol)、300g DMF，氮气保护下，140-150℃反应20h，反应结束后，向反应体系中加入200g水淬灭反应，过滤，乙酸乙酯萃取，水洗分液，有机相减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、石油醚重结晶得到中间体Ⅲ，收率70.69％；
(4)中间体Ⅳ的制备：在1L三口瓶中，加入中间体Ⅲ(20.1g，0.05mol)、碳酸钾(13.8g，0.10mol)、醋酸钯(0.22g，1.0mmol)、P(t-Bu)3HBF4(0.58g，2.0mmol)和200g DMF，氮气保护下，140-150℃反应4h，反应结束后，向反应体系中加入200g水淬灭反应，过滤，滤液减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、石油醚重结晶得到中间体Ⅳ，收率83.34％；
(5)化合物Ⅰ的制备：在500mL三口瓶中，加入中间体Ⅳ(11.0g，0.03mol)，150g二氯乙烷，通氮气保护，低温浴降温至内温0-5℃，搅拌下缓慢滴加溴素(5.3g，0.033mol)的二氯乙烷溶液(20g)，滴加过程控制三口瓶内温度0-5℃，滴加完毕，氮气保护下，0-5℃反应4h，反应结束后，向反应体系中加入100g饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭反应，分液，水洗，有机相减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、石油醚重结晶得到化合物Ⅰ，收率77.65％。
高分辨质谱，分子式C28H14BrN，理论值443.0310，测试值443.0319。
实施例2 化合物Ⅱ的制备
在500mL三口瓶中，加入中间体Ⅳ(11.0g，0.03mol)，150g二氯乙烷，通氮气保护，低温浴降温至内温0-5℃，搅拌下缓慢滴加溴素(10.5g，0.066mol)的二氯乙烷溶液(40g)，滴加过程控制三口瓶内温度0-5℃，滴加完毕，氮气保护下，0-5℃反应4h，反应结束后，向反应体系中加入100g饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭反应，分液，水洗，有机相减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、石油醚重结晶得到化合物Ⅱ，收率75.89％。
高分辨质谱，分子式C28H13Br2N，理论值520.9415，测试值520.9408。
实施例3 化合物C03的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入化合物Ⅰ(4.44g，0.01mol)、2-萘硼酸(1.89g，0.011mol)、碳酸钾(2.76g，0.02mol)、四三苯基膦钯(116mg，0.1mmol)、8mL水和50mL甲苯，80～85℃反应8h，反应结束后，过滤，滤液减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、无水乙醇重结晶得到目标产物C03，收率88.76％。
高分辨质谱，分子式C38H21N，理论值491.1674，测试值491.1688。
实施例4 化合物C06的制备
参照实施例3，制备过程将原料2-萘硼酸更换为4-苯基-1-萘硼酸，得到目标产物C06，收率83.77％。
高分辨质谱，分子式C44H25N，理论值567.1987，测试值567.1983。
实施例5 化合物C08的制备
参照实施例3，制备过程将原料2-萘硼酸更换为9-菲硼酸，得到目标产物C08，收率84.88％。
高分辨质谱，分子式C42H23N，理论值541.1830，测试值541.1837。
实施例6 化合物C11的制备
参照实施例3，制备过程将原料2-萘硼酸更换为三亚苯-2-硼酸，得到目标产物C11，收率77.43％。
高分辨质谱，分子式C46H25N，理论值591.1987，测试值591.1976。
实施例7 化合物C16的制备
参照实施例3，制备过程将原料2-萘硼酸更换为[4-(4，6-二苯基-1,3，5-三嗪-2-基)苯基)]-硼酸，得到目标产物C16，收率74.66％。
高分辨质谱，分子式C49H28N4，理论值672.2314，测试值672.2328。
实施例8 化合物C20的制备
参照实施例3，制备过程将原料2-萘硼酸更换为9,9’-螺二芴-2-硼酸，得到目标产物C20，收率75.47％。
高分辨质谱，分子式C53H31N，理论值681.2457，测试值681.2451。
实施例9 化合物C21的制备
参照实施例3，制备过程将原料2-萘硼酸更换为N-苯基咔唑-3-硼酸，得到目标产物C21，收率71.28％。
高分辨质谱，分子式C46H26N2，理论值606.2096，测试值606.2088。
实施例10 化合物C25的制备
参照实施例3，制备过程将原料2-萘硼酸更换为4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯硼酸，得到目标产物C25，收率70.67％。
高分辨质谱，分子式C47H27N3，理论值633.2205，测试值633.2217。
实施例11 化合物C27的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入化合物Ⅱ(5.23g，0.01mol)、1-萘硼酸(3.78g，0.022mol)、碳酸钾(4.14g，0.03mol)、四三苯基膦钯(232mg，0.2mmol)、8mL水和50mL甲苯，80～85℃反应12h，反应结束后，过滤，滤液减压脱溶剂，柱层析纯化，再经甲苯、无水乙醇重结晶得到目标产物C27，收率86.47％。
高分辨质谱，分子式C48H27N，理论值617.2143，测试值617.2152。
实施例12 化合物C30的制备
参照实施例11，制备过程将原料1-萘硼酸更换为9-蒽硼酸，得到目标产物C30，收率77.84％。
高分辨质谱，分子式C56H31N，理论值717.2457，测试值717.2450。
实施例13 化合物C32的制备
参照实施例11，制备过程将原料1-萘硼酸更换为荧蒽-3-硼酸，得到目标产物C32，收率75.69％。
高分辨质谱，分子式C60H31N，理论值765.2457，测试值765.2465。
实施例14 化合物C35的制备
参照实施例11，制备过程将原料1-萘硼酸更换为二苯并呋喃-4-硼酸，得到目标产物C35，收率70.33％。
高分辨质谱，分子式C52H27NO2，理论值697.2042，测试值697.2037。
实施例15 化合物C37的制备
参照实施例11，制备过程将原料1-萘硼酸更换为4-(2-吡啶基)-苯硼酸，得到目标产物C37，收率76.29％。
高分辨质谱，分子式C50H29N3，理论值671.2361，测试值671.2362。
实施例16 化合物C41的制备
参照实施例11，制备过程将原料1-萘硼酸更换为2,4-二苯基-苯硼酸，得到目标产物C41，收率80.61％。
高分辨质谱，分子式C64H39N，理论值821.3083，测试值821.3094。
实施例17 化合物C44的制备
参照实施例11，制备过程将原料1-萘硼酸更换为10-苯基-9-蒽硼酸，得到目标产物C44，收率74.58％。
高分辨质谱，分子式C68H39N，理论值869.3083，测试值869.3076。
实施例18：
本发明选取化合物C03、化合物C06、化合物C08、化合物C11、化合物C16、化合物C20、化合物C21、化合物C25、化合物C27、化合物C30、化合物C32、化合物C35、化合物C37、化合物C41和化合物C44作为发光层，制作有机电致发光器件，如图1所示。
应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
器件一化合物C03在有机电致发光器件中的应用：
a)清洗ITO导电玻璃衬底1(氧化铟锡)：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO导电玻璃衬底1各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO导电玻璃衬底1上真空蒸镀空穴传输层2(NPB)，厚度为50nm；
c)在空穴传输层2(NPB)之上，真空蒸镀发光层3化合物BH和C03，厚度为30nm；
d)在发光层3之上，真空混合蒸镀作为电子传输层4(TPBI)，厚度为30nm；
e)在电子传输层4之上，真空蒸镀电子注入层5(LiF)，厚度为1nm；
f)在电子注入层5之上，真空蒸镀阴极层6(Al)，厚度为100nm。
器件一的结构为ITO/NPB(50nm)/BH：化合物C03＝98:2，(w/w,30nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，以化合物C03作为器件一的主体材料，所得器件结构和测试结果见表1、表2所示。
按照器件一的制备方法制备器件二至器件十五，将器件一制备过程中的的化合物C03分别替换为化合物C06、化合物C08、化合物C11、化合物C16、化合物C20、化合物C21、化合物C25、化合物C27、化合物C30、化合物C32、化合物C35、化合物C37、化合物C41、化合物C44，制得器件二至器件十五。
同时设定对比实验，按照器件一的制备方法制备器件十六，将器件一制备过程中的化合物C03替换为化合物BD，制得器件十六。所得器件结构和测试结果见表1、表2所示。
表1 器件结构
表2 器件测试结果
表2中的数据表明，使用本发明合成的具有杂环结构的有机电致发光材料制备的器件具有更低的驱动电压、更好的色纯度及更高的电流效率，可被应用于有机电致发光材料的器件制备中。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种具有杂环结构的有机电致发光材料，其特征在于：其结构式如下式(A)：
其中所述式(A)中，所述R1为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种；所述R2为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述一种具有杂环结构的有机电致发光材料，其特征在于：所述R1和所述R2相同或者不同。
3.根据权利要求1或2所述一种具有杂环结构的有机电致发光材料，其特征在于，所述R1和所述R2独立选自氢和如下基团中的任意一种：
4.根据权利要求1所述一种具有杂环结构的有机电致发光材料，其特征在于：所述式(A)为下列结构式C01～C44中的任意一种：
5.一种制备权利要求1-4所述的具有杂环结构的有机电致发光材料的方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将3-溴荧蒽和邻氯苯胺加入到有机溶剂①中，在惰性气体的保护下加入催化剂①和碱性物质①，在0-150℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅰ；其中，所述的有机溶剂①为甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮和乙酸乙酯中的一种或多种，所述的催化剂①为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质①为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述中间体Ⅰ的结构式如下：
(2)将步骤(1)获得的中间体Ⅰ加入有机溶剂②中，在惰性气体的保护下加入催化剂②和碱性物质②，在0-200℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅱ；其中，所述的有机溶剂②为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种，所述的催化剂②为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质②为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述中间体Ⅱ的结构式如下：
(3)将步骤(2)获得的中间体Ⅱ和邻氯溴苯加到有机溶剂③中，在惰性气体的保护下加入催化剂③和碱性物质③，在0-200℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅲ；其中，所述的有机溶剂③为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯中的一种或多种；所述的催化剂③为铜粉、碘化亚铜、氧化亚铜、氧化铜、硫酸铜、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质③为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述中间体Ⅲ的结构式如下：
(4)将步骤(3)获得的中间体Ⅲ加入有机溶剂④中，在惰性气体的保护下加入催化剂④和碱性物质④，在0-200℃条件下反应2-24小时，制得中间体Ⅳ；其中，所述的有机溶剂④为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种，所述的催化剂④为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的碱性物质④为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多，所述中间体Ⅳ的结构式如下：
(5)将步骤(4)获得的中间体Ⅳ和卤代试剂加入有机溶剂⑤中，在惰性气体的保护下，在-10～150℃条件下反应2-24h，制得化合物Ⅰ或化合物Ⅱ；其中，所述的有机溶剂⑤为四氢呋喃、氯仿、二氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺中的一种或多种，所述的卤代试剂为溴素、二溴海因和N-溴代丁二酰亚胺中的一种或多种，所述的化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的结构式如下:
(6)将步骤(5)获得的化合物Ⅰ或化合物Ⅱ加入到有机溶剂⑥中，并加入原料Ⅰ和碱性物质⑤，再在惰性气体的保护下加入催化剂⑤，在0-200℃条件下反应2-24h，通过偶联反应制得具有杂环结构的有机电致发光材料；其中，所述的原料Ⅰ为硼酸类化合物，所述的碱性物质⑤为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种，所述的有机溶剂⑥为甲苯、二甲苯、三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺的一种或多种，所述催化剂⑤为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种，所述的具有杂环结构的有机电致发光材料的结构式如下式(A)：
其中，所述R1为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种，所述R2为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种，所述R1和所述R2相同或者不同。
6.根据权利要求5所述的一种具有杂环结构的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：所述的惰性气体为氮气、氩气和氦气的一种或多种。
7.根据权利要求5所述的一种具有杂环结构的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，所述邻氯苯胺与所述3-溴荧蒽的摩尔比为(1.0-1.5)：1，所述催化剂①与所述3-溴荧蒽的摩尔比为(0.001-0.1):1，所述碱性物质①与所述3-溴荧蒽的摩尔比为(1.0-3.0)：1；
所述步骤(2)中，所述催化剂②与所述中间体Ⅰ的摩尔比为(0.005-0.1):1，所述碱性物质②与所述中间体Ⅰ的摩尔比为(1.0-5.0)：1；
所述步骤(3)中，所述邻氯溴苯与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0)：1，所述催化剂③与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(0.001-0.5):1，所述碱性物质③与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0)：1；
所述步骤(4)中，所述催化剂④与所述中间体Ⅲ的摩尔比为(0.005-0.1):1，所述碱性物质④与所述中间体Ⅲ的摩尔比为(1.0-5.0)：1；
所述步骤(5)中，所述卤代试剂与所述中间体Ⅳ的的摩尔比为(1.0-3.0)：1；
所述步骤(6)中，所述原料Ⅰ与所述化合物Ⅰ的摩尔比为(1.0-1.5)：1，所述原料Ⅰ与所述化合物Ⅱ的摩尔比为(2.0-4.0)：1，所述催化剂⑤与所述化合物Ⅰ或所述化合物Ⅱ的摩尔比为(0.001-0.1):1，所述碱性物质⑤与所述化合物Ⅰ或所述化合物Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0)：1。
8.根据权利要求5所述的一种具有杂环结构的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：在所述步骤(1)中加入所述催化剂①的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂①用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；在所述步骤(2)中加入所述催化剂②的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂②用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；在所述步骤(3)中加入所述催化剂③的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂③用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；在所述步骤(4)中加入所述催化剂④的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂④用量的摩尔比为(2.0-6.0):1；在所述步骤(6)中加入所述催化剂⑤的同时加入膦系配体，所述膦系配体与所述催化剂⑤用量的摩尔比为(2.0-6.0):1。
9.根据权利要求8所述的一种具有杂环结构的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：所述的膦系配体为1,3-双(二苯基膦)丙烷、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽、2-双环己基膦-2′,6′-二甲氧基联苯和三叔丁基膦四氟硼酸中的一种或多种。
10.一种权利要求1-4所述的具有杂环结构的有机电致发光材料的应用，其特征在于：所述的具有杂环结构的有机电致发光材料应用于有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：ITO导电玻璃衬底、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，所述具有杂环结构的有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中的发光层。
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