CN116783186A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN116783186A
CN116783186A CN202280009576.7A CN202280009576A CN116783186A CN 116783186 A CN116783186 A CN 116783186A CN 202280009576 A CN202280009576 A CN 202280009576A CN 116783186 A CN116783186 A CN 116783186A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
layer
substituted
unsubstituted
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202280009576.7A
Other languages
English (en)
Inventor
车龙范
文贤真
李成宰
李炯珍
曹宇珍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN116783186A publication Critical patent/CN116783186A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张于2021年8月23日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2021-0110793号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
现有技术文献
(专利文献1)韩国专利公开公报第10-2011-0084798号
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、由单环构成的亚芳基、或双环的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的芳基、双环的芳基、以及杂环基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团，
R1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R2为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至8的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据本说明书的至少一个实施方式的化合物在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。此外，与现有的有机发光器件相比，具有较低的驱动电压、高效率和/或长寿命的效果。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层6和阴极10的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10的有机发光器件的例子。
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输和注入层11、以及阴极10的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：电子阻挡层
6：发光层
7：空穴阻挡层
8：电子传输层
9：电子注入层
10：阴极
11：电子传输和注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，或虚线表示与化学式或化合物结合的位置。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、硝基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、氧化膦基、芳氧基、烷基硫基芳基硫基烷基磺酰基芳基磺酰基烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、或者杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、氨基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、芳氧基、烷基、环烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基烷基除了被芳基取代以外，可以适用上述的关于烷基的说明。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述炔基是在碳原子与碳原子之间包含三键的取代基，可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述炔基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述炔基的碳原子数为2至10。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基为-NH2，在上述胺基上可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基以及它们的组合等。上述被取代的胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基可以是由单环构成的芳基或多环芳基(二环以上的芳基)。由单环构成的芳基可以是指苯基、或者两个以上的苯基连接的基团。作为上述由单环构成的芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。多环芳基可以是指如萘基、菲基等稠合有两个以上的单环的基团。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。这时，螺结构可以是芳香族烃环或脂肪族烃环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为等的螺芴基；(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中，上述烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
在本说明书中，上述芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至20。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，上述亚芳基除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，2价的杂环除了是2价以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的含义是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自N、O、P、S、Si和Se等元素中的1个以上的环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。在本说明书中，芳香族烃环可以解释为与芳基相同的含义。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、哒嗪、嗪、噻嗪、二烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
下面，详细地说明本发明的优选实施方式。但是，本发明的实施方式可以变形为各种形态，本发明的范围不限定于以下说明的实施方式。
本发明化学式1的特征在于，在咔唑基与胺基之间具有特定结构的间-亚联苯基连接基团，亚联苯基中与胺基直接键合的亚苯基上包含另外的取代基R2，且胺基包含由单环构成的芳基、双环的芳基或杂环基。
将具有上述特征的由化学式1表示的化合物适用于有机发光器件时，可以得到具有高效率、低电压和/或长寿命特性的有机发光器件。反之，在使用胺基包含三环以上的芳基的化合物的情况下，由于三环以上的芳基与单环或双环的芳基相比相对较大，因此显示出器件的电压高且效率降低的趋势。此外，由于热稳定性降低，升华时具有纯度降低的趋势，因此具有寿命特性也下降的问题。
下面，对化学式1详细地进行说明。
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、由单环构成的亚芳基、或双环的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的芳基、双环的芳基、以及杂环基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团，
R1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R2为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至8的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、由单环构成的亚芳基、或双环的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、由单环构成的碳原子数6至60的亚芳基、或双环的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、由单环构成的碳原子数6至30的亚芳基、或双环的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；或者由单环构成、或双环的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的芳基、双环的芳基、以及杂环基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的碳原子数6至60的芳基、双环的芳基、以及碳原子数2至60的杂环基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的碳原子数6至30的芳基、双环的芳基、以及碳原子数2至30的杂环基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的碳原子数6至30的芳基、双环的芳基、以及碳原子数2至30的含O或S的杂环基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的碳原子数6至30的芳基、双环的芳基、以及碳原子数2至30的含O或S的杂环基组成的组中的一个，或者选自由单环构成的碳原子数6至30的芳基、以及双环的芳基组成的组中的2个以上的基团连接而成的基团。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被由单环构成的芳基或双环的芳基取代或未取代的苯基、被由单环构成的芳基或双环的芳基取代或未取代的联苯基、被由单环构成的芳基或双环的芳基取代或未取代的三联苯基、被由单环构成的芳基或双环的芳基取代或未取代的四联苯基、被由单环构成的芳基或双环的芳基取代或未取代的萘基、被由单环构成的芳基或双环的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被由单环构成的芳基或双环的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代或未取代的苯基；被苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代或未取代的联苯基；被苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代或未取代的三联苯基；被苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代或未取代的四联苯基；被苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代或未取代的萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被萘基取代或未取代的苯基、被萘基取代或未取代的联苯基、三联苯基、四联苯基、被苯基或联苯基取代或未取代的萘基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2中的至少一个为选自由单环构成的芳基、以及双环的芳基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2中的至少一个为选自由单环构成的芳基、以及双环的芳基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2中的至少一个为杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至60的环。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢、氘、碳原子数1至20的烷基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢。
在本说明书的一实施方式中，R2为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R2为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R2为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R2为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R2为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的含O或S的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，R2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，R2为苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，R2为苯基、联苯基、萘基、菲基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，R2由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，R2由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，a为0至8的整数。
在本说明书的一实施方式中，a为0。
在本说明书的一实施方式中，a为1。
在本说明书的一实施方式中，a为8。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-5中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
在上述化学式1-1至1-5中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1和a的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为O或S。
在本说明书的一实施方式中，X为O。
在本说明书的一实施方式中，X为S。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1和2-1至2-9中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式2-5]
在上述化学式1-1和2-1至2-9中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1和a的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为O或S。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化合物中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物可以如下述反应式1所示的那样制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
<反应式1>
在上述反应式1中，取代基的定义与上述化学式1中的定义相同。
在上述反应式1中例示了在特定位置上结合有特定取代基的化合物的合成过程，但利用本技术领域中已知的起始物质、中间物质等并通过本技术领域中已知的合成方法，可以合成属于上述化学式1的范围的化合物。
在本说明书中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
根据本说明书的有机发光器件，其特征在于，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述的化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化学式1的化合物形成有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴传输层或空穴注入层，上述空穴传输层或空穴注入层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层、或者空穴阻挡层，上述电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层、或者空穴阻挡层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层，上述电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子调节层，上述电子调节层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层为电子传输和注入层，上述电子传输和注入层包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层的厚度可以为至或至优选为至
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为主体。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
在另一实施方式中，上述有机物层除了由上述的化学式1表示的化合物以外，还可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述发光层还包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。这时，相对于主体100重量份，发光层内的掺杂剂包含1重量份至50重量份。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体，还可以包含另外的主体。
在本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂包含芳基胺系化合物、含硼和氮的杂环化合物、或者Ir配合物等。
本说明书的有机发光器件还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴注入和传输层中的1层以上的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从由发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴传输和注入层、以及电子阻挡层组成的组中选择二者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从由发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层、电子调节层、以及空穴阻挡层组成的组中选择二者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，也可以包含在2层以上的电子传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化合物包含在上述2层以上的电子传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层为电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层时，上述电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层还可以包含n型掺杂剂或有机金属化合物。上述n型掺杂剂或有机金属化合物可以使用本技术领域中已知的材料，例如，可以使用金属或金属配合物。
例如，上述n型掺杂剂或有机金属化合物可以为LiQ，且不限定于此。包含由上述化学式1表示的化合物的电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层还可以包含LiQ(Lithium Quinolate，喹啉锂)。
根据一个例子，可以以2:8至8:2，例如4:6至6:4的重量比包含由上述化学式1表示的化合物和上述n型掺杂剂或有机金属化合物。根据一个例子，可以以1:1的重量比包含由上述化学式1表示的化合物和上述n型掺杂剂或有机金属化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的空穴传输层，上述2层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的空穴传输层中的1层中，也可以包含在2层以上的空穴传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述2层以上的空穴传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包括包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层以外，还可以包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以使用本技术领域中已知的材料。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输和注入层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层6和阴极10的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层6中。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化合物可以包含在空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8或电子注入层9中。
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输和注入层11、以及阴极10的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化合物可以包含在空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、或电子传输和注入层11中。
在本说明书的一实施方式中，上述电子阻挡层与发光层可以相邻而设置。例如，上述电子阻挡层与发光层可以物理相接而设置。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴传输层与电子阻挡层可以相邻而设置。例如，上述空穴传输层与电子阻挡层可以物理相接而设置。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物，即，由上述化学式1表示的化合物以外，可以通过本技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴注入和传输层中的一层以上。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、以及电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的迁移而驱动电压上升的优点。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴注入层可以包含含有咔唑基的芳基胺化合物和p型掺杂剂。根据一个例子，上述胺化合物像Het101-L101-N(Ar101)(Ar102)这样表示，Het101为取代或未取代的咔唑基，L101为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，Ar101和Ar102彼此相同或不同，各自独立地可以为取代或未取代的芳基。可以以适当的摩尔比包含上述胺化合物和p型掺杂剂，根据一个例子，可以以99.9:0.1至90:10的摩尔比包含上述胺化合物和p型掺杂剂。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴传输层可以包含含有咔唑基的芳基胺化合物。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层，可以包含本技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
在本说明书的一实施方式中，上述电子阻挡层可以包含由本发明化学式1表示的化合物。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)((bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质、或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱))等磷光物质、或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含取代有芳基或杂环基的蒽化合物作为主体，可以包含取代有胺基的芘化合物作为掺杂剂。根据一个例子，蒽化合物是9号碳和10号碳被芳基或杂环基取代的结构。可以以适当的重量比包含上述主体和掺杂剂，根据一个例子，可以以100:1至100:10的重量比包含上述主体和掺杂剂。
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，可以使用本技术领域中已知的材料。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴阻挡层可以包含具有含N的杂环基和芴环的化合物。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有上面提到的化合物或者8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的迁移而驱动电压上升的优点。
在本说明书的一实施方式中，上述电子传输层可以包含含有2个含N杂环基的化合物，还可以包含n型掺杂剂或有机金属化合物。根据一个例子，上述n型掺杂剂或有机金属化合物可以为LiQ，可以以2:8至8:2，例如，4:6至6:4的重量比包含上述含有2个含N杂环基的化合物和上述n型掺杂剂(或者有机金属化合物)。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的有机发光器件，可以包括在多种电子装置中使用。例如，上述电子装置可以为显示面板、触控面板、太阳能模块、照明装置等，但并不限于此。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例1
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(9-(4'-chloro-[1,1':3',1”-terphenyl]-3-yl)-9H-carbazole)(5.50g，12.79mmol)和化合物a1(4.98g，13.43mmol)完全溶解于260mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯减压浓缩，用260mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(6.89g，收率：69％)。
MS[M+H]+＝765
制造例2
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a2(4.98g，13.43mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2(5.57g，收率：57％)。
MS[M+H]+＝765
制造例3
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a3(4.85g，13.43mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物3(4.47g，收率：46％)。
MS[M+H]+＝755
制造例4
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a4(5.65g，13.43mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.31g，13.60mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物4(6.27g，收率：60％)。
MS[M+H]+＝765
制造例5
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a5(3.69g，13.43mmol)完全溶解于270mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物5(4.97g，收率：58％)。
MS[M+H]+＝671
制造例6
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a6(4.47g，13.43mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物6(5.57g，收率：60％)。
MS[M+H]+＝729
制造例7
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a7(4.97g，13.43mmol)完全溶解于280mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用220mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物7(6.44g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝765
制造例8
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a8(4.97g，13.43mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物8(5.57g，收率：57％)。
MS[M+H]+＝765
制造例9
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a9(4.16g，13.43mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用240mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物9(6.13g，收率：67％)。
MS[M+H]+＝792
制造例10
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑(5.50g，12.79mmol)和化合物a10(4.16g，13.43mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.60g，16.63mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.38mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物10(5.87g，收率：64％)。
MS[M+H]+＝765
制造例11
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物99-(4'-氯-3'-(萘-1-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑(99-(4'-chloro-3'-(naphthalen-1-yl)-[1,1'-biphe nyl]-3-yl)-9H-carbazole)(4.50g，9.38mmol)和化合物a11(3.40g，9.84mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.17g，12.19mm ol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.14g，0.28mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用260mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物11(4.92g，收率：67％)。
MS[M+H]+＝789
制造例12
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-[1,1':3',1”:3”,1”'-四联苯]-3-基)-9H-咔唑(9-(4'-chloro-[1,1':3',1”:3”,1”'-quaterphenyl]-3-yl)-9H-carbazole)(4.50g，8.89mmol)和化合物a12(2.29g，9.34mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.11g，11.56mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.14g，0.27mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物12(3.78g，收率：59％)。
MS[M+H]+＝715
制造例13
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-3'-(菲-9-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑(9-(4'-chloro-3'-(phenanthren-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole)(4.50g，8.49mmol)和化合物a13(2.86g，8.92mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.06g，11.04mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g，0.25mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用170mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物13(4.55g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝816
制造例14
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-3'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑(9-(4'-chloro-3'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole)(4.50g，9.38mmol)和化合物a14(2.90g，9.84mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.17g，12.19mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.14g，0.28mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物14(3.77g，收率：54％)。
MS[M+H]+＝739
制造例15
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物9-(4'-氯-3'-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑(9-(4'-chloro-3'-(dibenzo[b,d]fura n-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole)(4.50g，8.65mmol)和化合物a15(2.92g，9.09mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(1.08g，11.25mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g，0.26mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物15(4.59g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝805
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式，以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将上述制造例1中制造的化合物1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，以膜厚度将由下述化学式HB1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2至实施例1-15
使用下述表1中记载的化合物代替上述化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1至1-5
使用下述表1中记载的化合物代替上述化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。在下述表1中使用的EB2、EB3、EB4和EB5的化合物如下所示。
实验例1
对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
如上述表1所示的那样，将本发明的化合物用作电子阻挡层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。
在实施例1-1至1-15中可知，将间亚联苯基中与胺连接的亚苯基上结合有另外的取代基R2的物质用作电子阻挡层时，显示出低电压、高效率、长寿命的特性。
如比较例1-1和1-5所示，在使用包含具有与本发明的间亚联苯基不同的结构的连接基团、或者胺基被作为三环的芳基的菲基或芴基取代的比较例化合物EB1至EB5的物质的情况下，电压上升、效率降低，特别是显示出稳定性(寿命)大幅降低的结果。
通过上述内容对本发明的优选实施例(电子阻挡层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、由单环构成的亚芳基、或双环的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自由单环构成的芳基、双环的芳基、以及杂环基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团，
R1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R2为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至8的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-5中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
在所述化学式1-1至1-5中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1和a的定义与所述化学式1中的定义相同，
X为O或S。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被萘基取代或未取代的苯基、被萘基取代或未取代的联苯基、三联苯基、四联苯基、被苯基或联苯基取代或未取代的萘基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、由单环构成的碳原子数6至30的亚芳基、或双环的亚芳基，
所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为由单环构成的碳原子数6至30的芳基、双环的芳基、或者碳原子数2至30的含O或S的杂环基，
所述R1为氢或氘，
所述R2为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的含O或S的杂环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
7.一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，所述空穴注入层、所述空穴传输层、或者所述空穴注入和传输层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的1层以上。
CN202280009576.7A 2021-08-23 2022-07-06 化合物及包含其的有机发光器件 Pending CN116783186A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2021-0110793 2021-08-23
KR1020210110793A KR20230028916A (ko) 2021-08-23 2021-08-23 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
PCT/KR2022/009772 WO2023027327A1 (ko) 2021-08-23 2022-07-06 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116783186A true CN116783186A (zh) 2023-09-19

Family

ID=85321803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202280009576.7A Pending CN116783186A (zh) 2021-08-23 2022-07-06 化合物及包含其的有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20230028916A (zh)
CN (1) CN116783186A (zh)
WO (1) WO2023027327A1 (zh)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110084798A (ko) 2010-01-18 2011-07-26 덕산하이메탈(주) 다양한 치환기를 갖는 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
CN108658953A (zh) * 2018-05-16 2018-10-16 上海道亦化工科技有限公司 一种基于二苯并呋喃和咔唑的化合物及其用途和发光器件
CN110577510B (zh) * 2018-06-07 2021-12-14 江苏三月科技股份有限公司 一种基于双二甲基芴取代苯胺的化合物及其制备的有机电致发光器件
KR102204000B1 (ko) * 2019-01-15 2021-01-18 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102500851B1 (ko) * 2019-10-01 2023-02-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113563253A (zh) * 2020-04-28 2021-10-29 江苏三月科技股份有限公司 一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用
CN111978329B (zh) * 2020-09-09 2023-04-07 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230028916A (ko) 2023-03-03
WO2023027327A1 (ko) 2023-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111936479B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN113906582B (zh) 有机发光器件
CN116368126B9 (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
KR102629145B1 (ko) 유기 발광 소자
CN113056471B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
CN114206875B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN113994497B (zh) 有机发光器件
CN113056468B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN116057039B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN114364660B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112204030B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN113056463B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112912365B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN113015733B (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
CN113950480B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN113939505B9 (zh) 化合物及包含其的有机发光元件
CN116783186A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN116783185A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112088161B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光二极管
CN116761794A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN117561234A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN116419921A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN117616024A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN116438946A (zh) 有机发光器件
CN118285172A (zh) 有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination