CN117940423A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2022年06月03日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2022-0068224号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是利用从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子抑制物质、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂体系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子抑制物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书中记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供下述化学式1的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar3为下述化学式2，
[化学式2]
在上述化学式2中，
X1至X10中的任一个为N，其余彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
X11和X12彼此相同或不同，各自独立地为CR，
X11、X12和X1至X10中不为N的余者中的一个为与L3结合的C，R为氢或氘，
X9或X10为N时，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，L3为直接键合、取代或未取代的多环的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的多环的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
另外，根据本发明的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
本发明的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。包含本发明的化合物而制造有机发光器件时，可以得到具有高效率、低电压和长寿命特性的有机发光器件，将本发明的化合物包含在有机发光器件的电子传输层中时，分子内可极化性高，电子传递的效果好，从而可以制造具有长寿命特性的有机发光器件。
附图说明
图1和2图示了根据本发明的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：发光层
9：空穴阻挡层
10：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以被氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基等取代或未取代。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以被氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基取代或未取代。上述硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基 烷基磺酰基/>N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，与上述芳基中的定义相同。
在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，与上述杂芳基中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为下述化学式1-1至1-6中的任一个。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在上述化学式1-1至1-6中，L1至L3、X1至X12、Ar1和Ar2与上述化学式1和2中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2为下述结构中的任一个。
例如，上述各结构中所包含的碳中的任一个与上述化学式1的L3结合。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2为下述结构中的任一个。
例如，上述各结构中所包含的碳中的任一个与上述化学式1的L3结合。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X4中的一个为N。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X4中的X2或X3为N。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为N，X2至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X2为N，X1和X3至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X3为N，X1、X2和X4至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X4为N，X1至X3和X5至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X5为N，X1至X4和X6至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X6为N，X1至X5和X7至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X7为N，X1至X6和X8至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X8为N，X1至X7和X9至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X9为N，X1至X8和X10至X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述X10为N，X1至X9、X11和X12中的一个为与L3结合的C，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的芘基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、取代或未取代的2价的三嗪基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的噻吩基、取代或未取代的2价的苯并咪唑基、或者取代或未取代的2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、取代或未取代的2价的三嗪基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的噻吩基、取代或未取代的2价的苯并咪唑基、或者取代或未取代的2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的三联苯基、2价的萘基、2价的蒽基、2价的菲基、2价的芘基、2价的咔唑基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的三嗪基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的呋喃基、2价的噻吩基、2价的苯并咪唑基、或者2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的萘基、2价的三联苯基、2价的咔唑基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的三嗪基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的呋喃基、2价的噻吩基、2价的苯并咪唑基、或者2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的萘基、或者取代或未取代的2价的三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、或者2价的取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的萘基、或者2价的三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、或者2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的三联苯基、2价的萘基、2价的蒽基、2价的菲基、2价的芘基、2价的咔唑基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的三嗪基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的呋喃基、2价的噻吩基、2价的苯并咪唑基、或者2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3为2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3为2价的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3为取代或未取代的亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3为取代或未取代的2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3为取代或未取代的2价的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同，且为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同，且为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同，且为直接键合、碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同，且为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同，且为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的芘基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、取代或未取代的2价的三嗪基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的噻吩基、取代或未取代的2价的苯并咪唑基、或者取代或未取代的2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同，且为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的三联苯基、2价的萘基、2价的蒽基、2价的菲基、2价的芘基、2价的咔唑基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的三嗪基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的呋喃基、2价的噻吩基、2价的苯并咪唑基或2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的芘基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、取代或未取代的2价的三嗪基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的呋喃基、取代或未取代的2价的噻吩基、取代或未取代的2价的苯并咪唑基、或者取代或未取代的2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、或者取代或未取代的2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的三联苯基、2价的萘基、2价的蒽基、2价的菲基、2价的芘基、2价的咔唑基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的三嗪基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的呋喃基、2价的噻吩基、2价的苯并咪唑基或2价的苯并唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、2价的联苯基或2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2为2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2为2价的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为2价的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L2为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2为2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2为2价的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合、碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的三联苯基、2价的萘基、2价的蒽基、2价的菲基、2价的芘基、2价的咔唑基、2价的吡啶基、2价的嘧啶基、2价的三嗪基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的呋喃基、2价的噻吩基、2价的苯并咪唑基、或者2价的苯并唑基。苯并/>唑基。苯并/>唑基。根据，上述L3为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、2价的萘基或2价的三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合、亚苯基、或者2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为亚苯基、2价的萘基、2价的联苯基、或者2价的三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为亚苯基、或者2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基取代的碳原子数3至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数6至30的芳基、碳原子数1至10的烷基、或者碳原子数3至30的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数3至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数6至20的芳基、碳原子数1至10的烷基、或者碳原子数3至20的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数3至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、荧蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并萘并呋喃基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的三环以上的芳基、或者取代或未取代的二环以上的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、荧蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并萘并呋喃基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述X9或X10为N时，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基，
L3为直接键合、取代或未取代的碳原子数10至30的多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数10至30的多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X9或X10为N时，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基，L3为直接键合、碳原子数10至30的多环的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数10至30的多环的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X9或X10为N时，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基，L3为直接键合、碳原子数10至30的多环的亚芳基、或者碳原子数3至30的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数10至30的多环的芳基、或者被苯基或萘基取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X9或X10为N时，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基、或者2价的萘基，L3为直接键合或2价的萘基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为联苯基、萘基、三联苯基、荧蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并萘并呋喃基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R为氘。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为下述结构式中的任一个。
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上述化学式1的化合物的取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
另外，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有所导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上面提到的化合物。
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成为有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层或更多数量的有机物层。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层。
在本发明的一实施方式中，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为主体。
在本发明的一实施方式中，上述发光层包含掺杂剂和主体。
在本发明的一实施方式中，上述发光层以1:99至30:70的质量比包含掺杂剂和主体。
在本发明的一实施方式中，上述发光层以1:99至25:75的质量比包含掺杂剂和主体。
在本发明的一实施方式中，上述发光层以1:99至20:80的质量比包含掺杂剂和主体。
在本发明的一实施方式中，上述发光层以1:99至15:85的质量比包含掺杂剂和主体。
在本发明的一实施方式中，上述发光层以1:99至5:95的质量比包含掺杂剂和主体。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层以上，上述层中的1层以上可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在另一有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层包含上述化学式1的化合物和金属配合物。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层包含上述化学式1的化合物和喹啉锂。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层可以以1:10至10:1的重量比包含上述化学式1的化合物和金属配合物。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层可以以1:5至5:1的重量比包含上述化学式1的化合物和金属配合物。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层可以以1:3至3:1的重量比包含上述化学式1的化合物和金属配合物。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层可以以1:10至10:1的重量比包含上述化学式1的化合物和喹啉锂。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层可以以1:5至5:1的重量比包含上述化学式1的化合物和喹啉锂。
在本发明的有机发光器件中，上述电子注入和传输层可以以1:3至3:1的重量比包含上述化学式1的化合物和喹啉锂。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化学式1的化合物。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的1层以上，上述层中的1层以上可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在另一有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴传输层或空穴注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层与有机物之间进一步设置有空穴注入层或空穴传输层。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层与有机物之间进一步设置有空穴注入层或空穴传输层。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、有机物层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述有机物层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括选自空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的1层以上的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的迁移而驱动电压上升的优点。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴注入层包含由下述化学式HI-1表示的化合物，但不仅限于此。
[化学式HI-1]
在上述化学式HI-1中，
R400至R402彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L402为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R400至R402彼此相同或不同，各自独立地为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述R402为选自被咔唑基或芳基胺基取代的苯基、被咔唑基或芳基胺基取代的联苯基、以及它们的组合中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述R400和R401彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被烷基取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R400和R401彼此相同或不同，各自独立地为被烷基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R400和R401彼此相同或不同，各自独立地为苯基或二甲基芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式HI-1选为下述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴注入层包含由下述化学式HI-2表示的化合物，但不仅限于此。
[化学式HI-2]
在上述化学式HI-2中，
X'1至X'3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或卤素基团，
R309至R314彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
x1'至x3'各自为1至4的整数，它们为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述X'1至X'3为卤素基团。
根据本说明书的一实施方式，上述X'1至X'3为F或Cl。
根据本说明书的一实施方式，上述X'1至X'3为F。
根据本说明书的一实施方式，上述R309至R314彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述R309至R314彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或腈基。
根据本说明书的一实施方式，上述R309至R314为腈基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式HI-2表示为下述化合物。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴传输层包含由下述化学式HT-2表示的化合物，但不仅限于此。
[化学式HT-2]
在上述化学式HT-2中，
R403至R406彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L403为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
l403为1至3的整数，l403为2以上时，L403彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R403至R406彼此相同或不同，各自独立地为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述R403至R406彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R403至R406彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R403至R406彼此相同或不同，各自独立地为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L403为碳原子数6至30的亚芳基、或者被亚芳基取代的碳原子数3至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L403为亚苯基、2价的联苯基、或者被芳基取代或未取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L403为被萘基取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式HT-2选为下述化合物。
在空穴传输层与发光层之间可以设置有电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用上述的螺环化合物或本技术领域中已知的材料。
根据本说明书的一实施方式，上述电子阻挡层包含由下述化学式EB-1表示的化合物，但不仅限于此。
[化学式EB-1]
在上述化学式EB-1中，
L311至L313彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R311至R313彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R311至R313彼此相同或不同，各自独立地为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述R311至R313彼此相同或不同，各自独立地为联苯基或菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述L311至L313彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚芳基或亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L311至L313彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式EB-1表示为下述化合物。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系的化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质、或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质、或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂可以使用金属配合物。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂可以使用铱配合物。
根据本说明书的一实施方式，用作上述掺杂剂的铱配合物可以为下述结构中的任一个，但并不限定于此。
/>
/>
/>
上述明示的结构为掺杂剂化合物，但掺杂剂化合物并不限定于此。
电子传输层与发光层之间可以设置有空穴抑制层，可以使用本技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的迁移而驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述电子注入和传输层包含下述化学式EI-1的化合物，但不仅限于此。
[化学式ET-1]
在上述化学式EI-1中，
Z11至Z13中的至少一个为N，其余为CH，
L601为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar601至Ar603彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
l601为1至5的整数，上述l601为2以上时，上述2个以上的L601彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述L601为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L601为亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar601和Ar602彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar601和Ar602为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar603为被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar603为被苯基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar603为被苯基取代或未取代的三嗪基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式ET-1表示为下述化合物。
本说明书的上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴阻挡层包含下述化学式HB-1的化合物。
[化学式HB-1]
在上述化学式HB-1中，
Z1至Z3中的至少一个为N，其余为CH，
L601和L602彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar601至Ar603彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L601为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L601和L602彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar601至Ar603彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者碳原子数3至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar601至Ar603为苯基或三亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式HB-1表示为下述化合物。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化学式1的化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
在下述反应式中，取代基的种类和个数可以根据本领域技术人员适当地选择公知的起始物质而合成各种类型的中间体。反应类型和反应条件可以利用本技术领域中已知的技术。
如果将本说明书的实施例中记载的制造式和上述中间体基于一般技术常识适当地进行组合，则可以制造出全部的本说明书中记载的上述化学式1的化合物。
合成例1
将Trz1(15g，33.5mmol)和sub1(12.5g，35.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(potassium carbonate)(13.9g，100.5mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.2g，0.3mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.6g的化合物1。(收率68％，MS:[M+H]+＝642)
合成例2
将Trz2(15g，35.9mmol)和sub2(13.4g，37.7mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.5g的化合物2。(收率66％，MS:[M+H]+＝612)
合成例3
将Trz3(15g，33.3mmol)和sub1(12.4g，35mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.8g，100mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.1g的化合物3。(收率80％，MS:[M+H]+＝644)
合成例4
将Trz4(15g，36.8mmol)和sub3(16.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.2g的化合物4。(收率73％，MS:[M+H]+＝678)
合成例5
将Trz5(15g，41.9mmol)和sub4(15.6g，44mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.1g的化合物5。(收率74％，MS:[M+H]+＝552)
合成例6
将Trz6(15g，38.1mmol)和sub5(14.2g，40mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.2g的化合物6。(收率68％，MS:[M+H]+＝588)
合成例7
将Trz5(15g，41.9mmol)和sub6(19g，44mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.7g的化合物7。(收率71％，MS:[M+H]+＝628)
合成例8
将Trz7(15g，34.6mmol)和sub7(15.7g，36.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.4g，103.9mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.3g的化合物8。(收率71％，MS:[M+H]+＝703)
合成例9
将Trz8(15g，38.1mmol)和sub8(17.2g，40mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.2g的化合物9。(收率72％，MS:[M+H]+＝664)
合成例10
将Trz9(15g，33.8mmol)和sub9(15.3g，35.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.1g的化合物10。(收率71％，MS:[M+H]+＝714)
合成例11
将Trz10(15g，33.6mmol)和sub10(12.5g，35.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14g的化合物11。(收率65％，MS:[M+H]+＝641)
合成例12
将Trz11(15g，31.9mmol)和sub11(11.9g，33.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.1g的化合物12。(收率62％，MS:[M+H]+＝664)
合成例13
/>
将Trz12(15g，42mmol)和sub4(15.7g，44.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，126.1mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.2g的化合物13。(收率70％，MS:[M+H]+＝551)
合成例14
将Trz13(15g，40.8mmol)和sub12(15.2g，42.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.9g，122.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.1g的化合物14。(收率66％，MS:[M+H]+＝562)
合成例15
将Trz5(15g，41.9mmol)和sub13(15.6g，44mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.9g的化合物15。(收率69％，MS:[M+H]+＝552)
合成例16
将Trz14(15g，38.1mmol)和sub14(17.2g，40mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.2g的化合物16。(收率72％，MS:[M+H]+＝664)
合成例17
将Trz15(15g，40.8mmol)和sub15(18.5g，42.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.9g，122.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.5g的化合物17。(收率75％，MS:[M+H]+＝638)
合成例18
将Trz16(15g，35.9mmol)和sub16(16.3g，37.7mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.5g的化合物18。(收率79％，MS:[M+H]+＝688)
合成例19
将Trz17(15g，36.8mmol)和sub17(13.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15g的化合物19。(收率68％，MS:[M+H]+＝602)
合成例20
将Trz18(15g，38.1mmol)和sub18(14.2g，40mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.7g的化合物20。(收率66％，MS:[M+H]+＝587)
合成例21
将Trz19(15g，41.8mmol)和sub19(15.6g，43.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.7g的化合物21。(收率68％，MS:[M+H]+＝552)
合成例22
将Trz20(15g，32.8mmol)和sub19(12.2g，34.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.1g的化合物22。(收率66％，MS:[M+H]+＝651)
合成例23
将Trz5(15g，41.9mmol)和sub20(19g，44mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16g的化合物23。(收率61％，MS:[M+H]+＝627)
合成例24
将Trz21(15g，36.8mmol)和sub19(13.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.6g的化合物24。(收率75％，MS:[M+H]+＝601)
合成例25
将Trz22(15g，35.7mmol)和sub19(13.3g，37.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.2mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.1g的化合物25。(收率78％，MS:[M+H]+＝613)
合成例26
将Trz23(15g，34.6mmol)和sub19(12.9g，36.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.4g，103.9mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.9g的化合物26。(收率78％，MS:[M+H]+＝626)
合成例27
将Trz19(15g，41.8mmol)和sub21(18.9g，43.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16g的化合物27。(收率61％，MS:[M+H]+＝628)
合成例28
将Trz24(15g，33.5mmol)和sub22(12.5g，35.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.5mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15g的化合物28。(收率70％，MS:[M+H]+＝641)
合成例29
将Trz25(15g，36.8mmol)和sub23(13.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.2g的化合物29。(收率78％，MS:[M+H]+＝601)
合成例30
将Trz26(15g，32.8mmol)和sub23(12.2g，34.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.8g的化合物30。(收率74％，MS:[M+H]+＝651)
合成例31
将Trz27(15g，34.5mmol)和sub24(12.9g，36.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.2g的化合物31。(收率75％，MS:[M+H]+＝628)
合成例32
将Trz28(15g，30.1mmol)和sub25(11.2g，31.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(12.5g，90.4mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.5g的化合物32。(收率65％，MS:[M+H]+＝691)
合成例33
将Trz29(15g，32.3mmol)和sub26(12g，33.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.4g，96.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.9g的化合物33。(收率75％，MS:[M+H]+＝658)
合成例34
将Trz30(15g，32.8mmol)和sub27(12.2g，34.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16g的化合物34。(收率75％，MS:[M+H]+＝651)
合成例35
将Trz31(15g，33.8mmol)和sub26(12.6g，35.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.9g的化合物35。(收率74％，MS:[M+H]+＝637)
合成例36
将Trz32(15g，36.8mmol)和sub28(13.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17g的化合物36。(收率77％，MS:[M+H]+＝601)
合成例37
将Trz33(15g，36.8mmol)和sub29(16.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.7g的化合物37。(收率67％，MS:[M+H]+＝677)
合成例38
将Trz15(15g，40.8mmol)和sub30(18.5g，42.8mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(16.9g，122.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.6g的化合物38。(收率68％，MS:[M+H]+＝637)
合成例39
将Trz34(15g，36.8mmol)和sub31(13.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17g的化合物39。(收率77％，MS:[M+H]+＝601)
合成例40
将Trz7(15g，34.6mmol)和sub32(15.7g，36.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.4g，103.9mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.2g的化合物40。(收率79％，MS:[M+H]+＝702)
合成例41
将Trz35(15g，35.4mmol)和sub33(16g，37.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.7g，106.2mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了18.1g的化合物41。(收率74％，MS:[M+H]+＝693)
合成例42
将Trz36(15g，41.8mmol)和sub34(15.6g，43.9mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.8g的化合物42。(收率60％，MS:[M+H]+＝552)
合成例43
将Trz37(15g，33.3mmol)和sub35(12.4g，35mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.8g，100mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.6g的化合物43。(收率68％，MS:[M+H]+＝643)
合成例44
将Trz38(15g，34.6mmol)和sub36(12.9g，36.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.4g，103.9mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.6g的化合物44。(收率72％，MS:[M+H]+＝626)
合成例45
将Trz39(15g，36.8mmol)和sub37(16.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了19.4g的化合物45。(收率78％，MS:[M+H]+＝677)
合成例46
将Trz40(15g，38.3mmol)和sub38(14.3g，40.2mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.9g，114.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15.7g的化合物46。(收率70％，MS:[M+H]+＝585)
合成例47
将Trz41(15g，31.9mmol)和sub39(11.9g，33.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了15g的化合物47。(收率71％，MS:[M+H]+＝663)
合成例48
将Trz42(15g，34.6mmol)和sub40(15.7g，36.3mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17.5g的化合物48。(收率72％，MS:[M+H]+＝703)
合成例49
将Trz43(15g，32.8mmol)和sub41(12.2g，34.4mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.1g的化合物49。(收率66％，MS:[M+H]+＝651)
合成例50
将Trz12(15g，42mmol)和sub42(15.7g，44.1mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(17.4g，126.1mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.5g的化合物50。(收率63％，MS:[M+H]+＝550)
合成例51
将Trz44(15g，31.9mmol)和sub43(11.9g，33.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.2g的化合物51。(收率67％，MS:[M+H]+＝663)
合成例52
将Trz45(15g，31.9mmol)和sub44(11.9g，33.5mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了13.3g的化合物52。(收率63％，MS:[M+H]+＝663)
合成例53
将Trz46(15g，36.8mmol)和sub43(13.7g，38.6mmol)加入到300ml的THF中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了16.8g的化合物53。(收率76％，MS:[M+H]+＝601)
实施例1
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度/>的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度/>将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述作为主体的化合物1和作为掺杂剂的Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀，从而形成/>厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度/>将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以/>的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
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在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持/秒，阴极的氟化锂维持/>/秒的蒸镀速度，铝维持/>/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至实施例53
在实施例1的有机发光器件中，使用表1中记载的作为主体的化学式1的化合物，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至比较例6
在实施例1的有机发光器件中，使用表2中记载的作为主体的比较例化合物，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实施例1至实施例53和比较例1至比较例6中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率(15mA/cm2基准)，将其结果示于下述表1至表2。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
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[表2]
化合物B-3和B-4是本申请的X1至X10中的2个为N。本申请实施例的化合物是X1至X10中只任一个为N。使用化合物B-3和B-4的比较例3和4与实施例1至53相比，显示出低电压、低效率、高电压的特性。由此可知，X1至X10中只任一个为N时，可以在有机发光器件内得到更好的效果。
与本申请化学式1的化合物不同，化合物B-1和B-2是X11或X12为N。实施例1至53与比较例1和2相比，显示出高效率、长寿命的特性。
化合物B-5中的R不是氢或氘，而是苯基，可知这种情况在电压、效率、寿命方面与实施例1至53相比并不好。
化合物B-6使用嘧啶代替三嗪，实施例1至53与比较例6相比，显示出低电压、高效率、长寿命的特性。
对通过实施例1至53和比较例1至6而制作的有机发光器件施加电流时，获得了上述表1至表2的结果。上述实施例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是将化合物[EB-1]用作电子阻挡层、将Dp-7用作红色掺杂剂的结构。
可以看出，将本发明的化合物用作红色发光层时，如表1所示，与表2的比较例相比，驱动电压降低，效率和寿命增加。在用这样的结果进行类推时，可知驱动电压改善、效率和寿命提高的理由是在将本发明的化合物用作主体时，与比较例化合物相比，向红色发光层内的红色掺杂剂的能量传递良好地形成。
这最终可以确认，与比较例化合物相比，电子与空穴在发光层中通过更稳定的平衡而结合形成激子，从而效率和寿命大幅提高。综上所述，可以确认将本发明的化合物用作红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
Claims (18)
1.一种下述化学式1的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar3为下述化学式2，
[化学式2]
在所述化学式2中，
X1至X10中的任一个为N，其余彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
X11和X12彼此相同或不同，各自独立地为CR，
X11、X12和X1至X10中不为N的余者中的一个为与L3结合的C，
R为氢或氘，
X9或X10为N时，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，L3为直接键合、取代或未取代的多环的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的多环的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同，且为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此不同，且为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L3为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数3至20的亚杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述X1至X4中的一个为N。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述X9或X10为N。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至20的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R为氢。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述X9或X10为N时，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基，
L3为直接键合、取代或未取代的碳原子数10至30的多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数10至30的多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式2为下述结构中的任一个：
例如，所述各结构中所包含的碳中的任一个与所述化学式1的L3结合。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式2为下述结构中的任一个：
例如，所述各结构中所包含的碳中的任一个与所述化学式1的L3结合。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为下述化合物中的任一个：
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14.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至13中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含所述化合物作为主体。
17.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中，在所述发光层与有机物层之间进一步设置有空穴注入层或空穴传输层。
18.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的三环以上的芳基、或者取代或未取代的二环以上的杂芳基。
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