KR20200096158A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2019년 2월 1일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0013525호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 대부분 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이다. 상기 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Si이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성하고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 제조가 용이할 뿐만 아니라, 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 포함하는 경우, 낮은 구동전압을 가지며, 우수한 효율 및 수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다른 위치에 아민기가 치환된 코어 구조보다 제조가 용이할 뿐만 아니라, 5환의 축합 헤테로고리의 특정 위치에 2개의 아민기가 결합됨에 따라, 유기 발광 소자에 적용 시 우수한 소자 효율, 발광 효율 및 수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따라 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자 내의 발광층의 도펀트로 적용 시, 호스트와의 에너지 전달(energy transfer)이 용이하므로 높은 발광 효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다. 하기 화학식 1에서 아민기를 1개 포함하거나, 포함하지 않는 화합물은 발광 파장이 발광층의 도펀트로 사용되기에 적절하지 않을 뿐만 아니라, 소자에 적용하는 경우 매우 낮은 발광 효율을 가지며, 하기 화학식 1의 화합물은 화학식 1에서 아민기가 결합된 벤젠고리의 축합위치가 상이한 화합물보다 높은 양자효율(QE, Quantum Efficiency)을 가지므로 소자에 적용시 높은 발광 효율을 나타내는 이점이 있다.
또한, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 5환의 축합 헤테로고리에 1 이상의 수소가 아닌 치환기를 포함함으로써, 전자적으로 안정하여 소자에 적용시 우수한 수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있고, 발광층의 도펀트로 적용시 파장의 조절이 용이하여 우수한 발광 효율 및 색상을 나타낸다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Si이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성하고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 상기 '2 이상의 치환기가 연결된 치환기'는 페닐나프틸기일 수 있다. 즉, 페닐나프틸기는 아릴기일 수도 있고, 나프틸기에 페닐기가 치환된 것으로 해석될 수도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, tert-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다.
상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 등이 있으며, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 일 예에 따르면, 프로필기는 n-프로필기 및 이소프로필기를 포함하고, 부틸기는 n-부틸기, 이소부틸기 및 ter-부틸기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantane, 
) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기의 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
(스피로아다만탄플루오렌) 등의 스피로플루오레닐기; 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있고, 상기 지방족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 O, S 또는 Si이다. 상기 X가 O, S 또는 Si인 경우, X가 C인 화합물보다 열 안정성이 우수하므로, 승화 정제 및 소자 증착에 용이하여 소자의 수명 특성이 향상된다는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R6 중 1 이상은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고, 나머지는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R6 중 1 이상은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, 나머지는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R6 중 1 이상은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이고, 나머지는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R6 중 1 이상은 중수소; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이고, 나머지는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R6 중 1 이상은 중수소; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이고, 나머지는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 중수소; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 및 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로아다만탄플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나; 또는 Ar1과 Ar2; 및 Ar3와 Ar4로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다. 상기 "치환 또는 비치환"은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것을 의미한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 하기 화학식 A이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다. 상기 "치환 또는 비치환"은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것을 의미한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
R30은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1은 0 내지 7의 정수이고, 상기 n1이 2 이상인 경우 2 이상의 R30은 서로 같거나 상이하며,
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 에틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 스피로아다만탄플루오레닐기; 메틸기, tert-부틸기, tert-부틸페닐기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 메틸기, tert-부틸기, tert-부틸페닐기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 메틸기, tert-부틸기, tert-부틸페닐기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나; 또는 Ar1과 Ar2; 및 Ar3와 Ar4로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상이 서로 결합하여 부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 하기 구조들 중에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
상기 구조들에 있어서,
W는 O, S 또는 NR103이고,
R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며,
상기 구조들에 있어서, 
는 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조들은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조들은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -N(Ar1)(Ar2) 및 -N(Ar3)(Ar4)는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시된다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-A 및 1-B에 있어서,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R20 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
상기 구조들에 있어서, 
는 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 트리알킬실릴기, 및 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로아다만탄플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 에틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 스피로아다만탄플루오레닐기; 메틸기, tert-부틸기, tert-부틸페닐기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 메틸기, tert-부틸기, tert-부틸페닐기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 메틸기, tert-부틸기, tert-부틸페닐기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R20 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R20 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
X, R1 내지 R8, 및 Ar1 내지 Ar3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R30 및 R30'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1 및 n1'은 각각 0 내지 7의 정수이고, 상기 n1 및 n1'가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R30 및 R30'은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n1'는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -N(Ar1)(Ar2) 및 -N(Ar3)(Ar4)는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조들에 있어서, 
는 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조는 하기 반응식 1 내지 4와 같이 제조될 수 있으며, 하기 중간체 E-1 내지 E-4에 당 기술분야에 알려져 있는 아민화 반응을 통하여 아민기가 결합될 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 추가의 치환기가 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1>
1)
[중간체 A-1] [중간체 B-1]
상기 중간체 A-1 (56.1 g, 175 mmol)과 3-브로모나프탈렌-2,7-디올[3-bromonaphthalene-2,7-diol] (44g, 184 mmol), K2CO3 (145g, 1050mmol)을 1,4-다이옥세인/물 (4:1) (1500 mL)에 투입하였다. 환류 교반 상태에서 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(TTP) 2g을 투입한 후, 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 낮춘 후 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름으로 재결정하여 중간체 B-1을 제조하였다. (43.2 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 353)
2)
[중간체 B-1] [중간체 C-1]
상기 중간체 B-1 (43.5 g, 135.6 mmol), CH3SO2OH (60mL)를 투입한 후, 5시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 물에 반응물을 부은 후 생긴 고체를 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 C-1을 제조하였다. (36.3 g, 수율 88%, MS:[M+H]+= 335)
3)
[중간체 C-1] [중간체 D-1]
상기 중간체 C-1 (36.3 g, 108 mmol)과 이소프로필보론산[isopropylboronic acid] (10.5 g, 119 mmol), K2CO3 (74.6 g, 540mmol)을 1,4-다이옥세인/물 (4:1) (1500 mL)에 투입하였다. 환류 교반 상태에서 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(TTP) 2g, DPPF (1,1'-페로센디일비스(디페닐포스핀)[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylphosphine)]) 2g을 투입한 후, 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 낮춘 후 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름으로 재결정하여 중간체 D-1을 제조하였다. (19.6 g, 수율 53%, MS:[M+H]+= 343)
4)
[중간체 D-1] [중간체 E-1]
상기 중간체 D-1(19.6 g, 57.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(1000 mL)에 투입하여 1시간 동안 교반한 후 K2CO3(23.7g, 172mmol), 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-술포닐플로라이드[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride] (52g, 172mmol) 를 투입한 후 24시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 물과 테트라하이드로퓨란을 추가로 넣고 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 E-1을 제조하였다. (42.6 g, 수율 85%, MS:[M+H]+= 915)
<반응식 2>
1)
[중간체 A-1] [중간체 B-2]
상기 화합물 A-1 (56.1 g, 175 mmol)과 3-브로모나프탈렌-2,7-디올[3-bromonaphthalene-2,7-diol] (44g, 184 mmol), K2CO3 (145g, 1050mmol)을 1,4-다이옥세인/물 (4:1) (1500 mL)에 투입하였다. 환류 교반 상태에서 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(TTP) 2g을 투입한 후, 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 낮춘 후 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름으로 재결정하여 중간체 B-2를 제조하였다. (43.2 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 353)
2)
[중간체 B-2] [중간체 C-2]
상기 중간체 B-2 (48.1g, 124.2 mmol), CH3SO2OH (70mL)를 투입한 후, 5시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 물에 반응물을 부은 후 생긴 고체를 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 C-2를 제조하였다. (37.1 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 370)
3)
[중간체 C-2] [중간체 D-2]
상기 중간체 C-2 (37.1 g, 100.6 mmol)와 시클로헥실보론산[cyclohexylboronic acid] (28.3 g, 221.3 mmol), K2CO3 (111.2 g, 804.8mmol)을 1,4-다이옥세인/물 (4:1) (1500 mL)에 투입하였다. 환류 교반 상태에서 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(TTP) 4g, DPPF (1,1'-페로센디일비스(디페닐포스핀)[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylphosphine)]) 4g을 투입한 후, 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 낮춘 후 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름으로 재결정하여 중간체 D-2를 제조하였다. (25.7 g, 수율 55%, MS:[M+H]+= 465)
4)
[중간체 D-2] [중간체 E-2]
상기 중간체 D-2(25.7 g, 55.3 mmol)를 테트라하이드로퓨란(1000 mL)에 투입하여 1시간 동안 교반한 후 K2CO3(23g, 165.9mmol), 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-술포닐플로라이드[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride] (52g, 172mmol) 를 투입한 후 24시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 물과 테트라하이드로퓨란을 추가로 넣고 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 E-2를 제조하였다. (49.6 g, 수율 90%, MS:[M+H]+= 997)
<반응식 3>
1)
[중간체 C-2] [중간체 D-3]
상기 중간체 C-2 (37.1 g, 100.6 mmol)와 2,4,4,5,5-펜타메틸-1,3,2-다이옥사보로란[2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane] (31.4 g, 221.3 mmol), K2CO3 (111.2 g, 804.8mmol)을 1,4-다이옥세인/물 (4:1) (1500 mL)에 투입하였다. 환류 교반 상태에서 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(TTP) 4g, DPPF (1,1'-페로센디일비스(디페닐포스핀)[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylphosphine)]) 4g을 투입한 후, 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 낮춘 후 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름으로 재결정하여 중간체 D-3를 제조하였다. (15.8 g, 수율 48%, MS:[M+H]+= 329)
2)
[중간체 D-3] [중간체 E-3]
상기 중간체 D-3 (18.2 g, 55.3 mmol)를 테트라하이드로퓨란(1000 mL)에 투입하여 1시간 동안 교반한 후 K2CO3(23g, 165.9mmol), 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-술포닐플로라이드[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride] (52g, 172mmol) 를 투입한 후 24시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 물과 테트라하이드로퓨란을 추가로 넣고 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 E-3를 제조하였다. (44.9 g, 수율 91%, MS:[M+H]+= 893)
<반응식 4>
1)
[중간체 C-2] [중간체 D-4]
상기 중간체 C-2 (37.1 g, 100.6 mmol)와 2-이소프로필-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란[2-isopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane] (37.6 g, 221.3 mmol), K2CO3 (111.2 g, 804.8mmol)을 1,4-다이옥세인/물 (4:1) (1500 mL)에 투입하였다. 환류 교반 상태에서 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(TTP) 4g, DPPF (1,1'-페로센디일비스(디페닐포스핀)[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylphosphine)]) 4g을 투입한 후, 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 낮춘 후 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름으로 재결정하여 중간체 D-4를 제조하였다. (19.3 g, 수율 50%, MS:[M+H]+= 385)
2)
[중간체 D-4] [중간체 E-4]
상기 중간체 D-4 (21.3 g, 55.3 mmol)를 테트라하이드로퓨란(1000 mL)에 투입하여 1시간 동안 교반한 후 K2CO3(23g, 165.9mmol), 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-술포닐플로라이드[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride](52g, 172mmol) 를 투입한 후 24시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 물과 테트라하이드로퓨란을 추가로 넣고 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 E-4를 제조하였다. (44.6 g, 수율 85%, MS:[M+H]+= 949)
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 다양한 치환기를 도입함으로써, 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써, 화합물의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 및 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 2.6 eV 내지 2.9 eV의 밴드갭 에너지(band gap energy)를 가질 수 있다. 상기 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 청색 도펀트로서 적용하기에 적절한 발광 파장 값을 가지며, 이로 인해 높은 효율을 갖는 소자를 얻을 수 있다. 상기 밴드갭 에너지는 후술하는 실험예 1의 방법을 통하여 측정할 수 있다.
구체적으로, 밴드갭 에너지(band gap energy) 값은 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 준위와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위 값의 차를 의미하며, HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위는 하기와 같이 측정할 수 있다.
화학물질의 분자구조를 결정하기 위해 범밀도 함수 방법 (density functional theory, DFT)를 사용하여 입력한 구조를 최적화한다. DFT 계산을 위해서 BPW91 계산법 (Becke exchange and Perdew correlation-correlation functional)과 DNP (double numerical basis set including polarization functional) 기저 집합(basis set)을 사용한다. BPW91 계산법은 논문 A. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988) '와 'J. P. Perdew and Y. Wang, Phys. Rev. B, 45, 13244 (1992) '에 게시되어 있고, DNP 기저 집합은 논문 'B. Delley, J. Chem. Phys., 92, 508 (1990)'에 게시되어 있다.
범밀도 함수 방법으로 계산을 수행하기 위해 Biovia사의 'DMol3' package를 사용할 수 있다. 상기 주어진 방법을 이용해서 최적 분자구조를 결정하게 되면 전자가 점유할 수 있는 에너지 준위를 결과로 얻을 수 있다. HOMO 에너지는 중성 상태의 에너지를 구했을 때 전자가 채워진 분자 오비탈 중 가장 에너지가 높은 준위의 오비탈 에너지를 말하며, LUMO 에너지는 전자가 채워지지 않은 분자 오비탈 중 가장 에너지가 낮은 준위의 오비탈 에너지에 해당한다.
* HOMO/LUMO 계산
실험적으로 HOMO 에너지 준위는 UPS (ultraviolet photoemission spectroscopy)등을 이용하여 측정한 IP (Ionization Potential)값(하기 식-1)을 이용하고, LUMO 에너지 준위는 일반적으로 HOMO 에너지 준위에서 광학 갭(Optical Gap)을 뺀 값(하기 식-2)을 사용한다.
[식-1]
HOMO = IP (Ionization Potential)
[식-2]
LUMO = IP - Optical Gap
계산적으로는 이론적인 중성 상태(neutral state)에서의 HOMO, LUMO와 함께 실험에서 실제 측정하는 값에 맞춰 다음 두 가지 방법으로 계산한 값을 제공한다.
방법 1) IP와 Optical Gap을 이용하는 방법
실험에서 구하는 방법에 따라서 하기 식-3과 식-4를 이용하여 X 분자의 IP와 Optical Gap 을 구한다.
[식-3]
IP (Ionization potential) = EX+ cation - Ex neutral
[식-4]
Optical Gap = ES1 S0 - ES0 S0
상기 식-3에서 '
' 는 기하학(geometry)이 양이온(cation), 음이온(anion) 또는 중성(neutral)으로 최적화된 구조에서 전하(charge)가 0, X+, 또는 X-인 에너지를 의미한다. 즉, 전자친화도는 중성 구조의 가장 안전한 구조의 에너지에서 음이온의 가장 안전한 에너지의 차이를 의미하며, 중성 상태에서 전자 한 개를 추가할 때 방출한 에너지를 의미할 수 있다.
상기 식-4에서 S0는 기저 상태(groudstate) 의 단일항, S1은 1번째 여기 상태(excit edstate)의 단일항을 의미하며, ES1 S0는 기저 상태의 단일항 에너지와 1번째 여기 상태의 단일항 에너지 차이를 의미하고, ES0 S0는 기저 상태의 단일항 내부의 에너지 차이를 의미한다. 이때, ES0 S0는 기저 상태의 단일항 내부의 기하학(geometry) 변화로 인한 에너지 차이를 의미한다. 또, S0와 S1의 구조 변화가 크지 않다는 가정 하에 흡수(absorption)의 에너지와 형광(fluorescence) 값은 유사하다. 이에 따라, Opctical Gap은 S0-S1 gap에 해당 된다. 상기 기저 및 여기 상태의 에너지는 범밀도 함수를 이용하여 계산해 얻은 값을 토대로 한다.
방법 2) 고체 상태(Solid state) IP와 Optical Gap을 이용하는 방법
층으로 구현할 때는 단분자가 아닌 고체 상태(solid state)가 되기 때문에, 그 때의 효과를 분자 모양 등을 고려하여 하기 식-5와 같이 보정하여 HOMO calc. 값을 구할 수 있으며, 이 값을 상기 식-2의 IP 값으로 대입하여 LUMO 에너지 준위를 구한다. 단, transition metal은 계산이 불가능하다.
[식-5]
HOMO calc. = IP + △ (solid / molecule)
상기 식-5에서 △ (solid / molecule)는 단분자 상태(molecule state)와 고체 상태(solid state)의 에너지 차이를 의미하며, 비구면성(Asphericity), 회전 반지름(Radius of gyration), 분자량(Molecular weight) 등이 영향을 미칠 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기 발광 소자의 제조시, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 430nm 내지 470nm이다. 본 발명의 화합물은 2개의 아민기를 포함함에 따라 상기 범위에서 최대 발광 파장을 가지나, 아민기를 1개 포함하는 화합물은 약 410nm 내지 430nm의 범위에서 최대 발광 파장을 갖는다.
상기 발광층은 최대 발광 파장이 400nm 내지 440nm인 호스트를 더 포함할 수 있으며, 2개의 아민기를 포함하는 본 발명의 화합물은 상기 호스트와의 관계에서 에너지 이동(energy transfer)이 용이하여 우수한 효율을 가지나, 1개의 아민기를 포함하는 화합물은 상기 호스트와의 관계에서 에너지 이동이 원활하게 이루어지지 않으므로 소자의 효율이 떨어진다. 상기 최대 발광 파장은 측정할 화합물을 톨루엔 용액에 1x10-5 M/L으로 묽힌 후 상온에서 측정할 수 있다. 상기 화합물의 최대발광피크는 JASCO사의 FP-8600을 이용하여 측정하였으며, excitation 파장이 300nm에서의 발광 스펙트럼은 430nm~470nm이고, 용매로는 HPLC grade anhydrous Toluene를 사용하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층에 청색 도펀트로 포함된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층에 열활성화 지연 형광(TADF: Thermally Activated Delayed Fluorescence) 소자용 형광 도펀트로 포함된다. 이때, 상기 화합물은 발광층 내에서 열활성화 지연 형광 발광을 하게 된다. 상기 열활성화 지연 형광 발광은 삼중항 여기 상태(triplet excited state)로부터 일중항 여기 상태(singlet excited state)로 역계간전이가 유도되고, 일중항 여기 상태의 엑시톤이 바닥 상태(ground state)로 이동하여 형광 발광을 일으키는 것을 의미하며, 고효율의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 구조의 안트라센계 화합물 등의 호스트를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 20 중량부로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 및 전자수송층(8) 중 1 이상에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 정공억제층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
이하에서 설명하는 유기 발광 소자를 이루는 각 층은 1층 또는 2층 이상으로 형성될 수 있으며, 2층 이상의 층은 같은 물질로 이루어지거나, 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
<
합성예
>
합성예 1.
[중간체 E-3] [중간체 1] [화합물 1]
상기 중간체 E-3 (13.4 g, 15.0 mmol) 및 상기 중간체 1 (6.8 g, 30.1 mmol)을 자일렌(200 mL)에 투입하였다. NatBuO(4.3 g), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐[BTP] (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 1을 제조하였다. (4.7 g, 수율 42 %, MS:[M+H]+= 744)
합성예
2.
[중간체 E-3] [중간체 2] [화합물 2]
상기 중간체 E-3 (13.4 g, 15.0 mmol) 및 상기 중간체 2 (8.5 g, 30.1 mmol)을 자일렌(200 mL)에 투입하였다. NatBuO(4.3 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 2를 제조하였다. (6.4 g, 수율 50 %, MS:[M+H]+= 856)
합성예
3.
[중간체 E-4] [중간체 3] [화합물 3]
상기 중간체 E-4 (14.2 g, 15.0 mmol) 및 상기 중간체 3 (8.6 g, 30.1 mmol)을 자일렌(200 mL)에 투입하였다. NatBuO(4.3 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 3을 제조하였다. (7.0 g, 수율 51 %, MS:[M+H]+= 920)
합성예
4.
[중간체 E-3] [중간체 4] [화합물 4]
상기 중간체 E-3 (13.4 g, 15.0 mmol) 및 상기 중간체 4 (8.7 g, 30.1 mmol)을 자일렌(200 mL)에 투입하였다. NatBuO(4.3 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 4를 제조하였다. (7.2 g, 수율 55 %, MS:[M+H]+= 874)
합성예 5.
[중간체 E-1] [중간체 5] [화합물 5]
상기 중간체 E-1 (15.0 g, 17.2 mmol) 및 상기 중간체 5 (6.4 g, 34.3 mmol)을 자일렌(200 mL)에 투입하였다. NatBuO(5.0 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 5를 제조하였다. (5.9 g, 수율 50 %, MS:[M+H]+= 681)
합성예 6.
[중간체 E-2] [중간체 6] [화합물 6]
상기 중간체 E-2 (15.0 g, 15.0 mmol) 및 상기 중간체 6 (5.8 g, 30.1 mmol)을 자일렌(200 mL)에 투입하였다. NatBuO(4.3 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 6을 제조하였다. (7.1 g, 수율 58 %, MS:[M+H]+= 818)
상기 합성예에서는 화합물 1 내지 6의 합성과정을 예시하였으나, 다양한 종류의 치환기가 결합되어 있는 중간체를 당 기술분야에 알려져 있는 반응을 통하여 합성하거나, 시판되고 있는 중간체를 이용하여 상기 화합물 1 내지 6 외의 화합물을 합성할 수 있다.
<
실험예
1>
화합물 1, 화합물 1-1, 비교 화합물 1 및 비교 화합물 2을 하기와 같은 장치 및 조건으로 측정한 시뮬레이션 결과 값을 하기 표 4에 나타내었다. 하기 표 4의 결과로부터, 화합물 1 및 화합물 1-1은 밴드갭 에너지(band gap energy)가 발광층의 청색 도펀트로 사용되기에 적절한 값을 가지나, 밴드갭 에너지가 2.9 eV를 넘는 비교 화합물 1 및 2는 발광 파장 범위가 청색 도펀트로 사용하기에 적절하지 않으므로 발광 효율이 매우 떨어질 것을 예측할 수 있다.
DFT calculation : BPW91/DND (DMol3)
Geometry optimization : Single point energy calculation
UV calculation : ZINDO (G03)
Band gap calculation : TD (G03)
Solid state IP calculation : QSPR (Adriana)
| 화합물 | HOMO (eV) | LUMO(eV) | Band gap |
<화합물 1> |
5.43 | 2.67 | 2.76 |
<화합물 1-1> |
5.44 | 2.66 | 2.78 |
<비교 화합물 1> |
5.56 | 2.64 | 2.92 |
<비교 화합물 2> |
5.61 | 2.69 | 2.92 |
<실험예 2>
실시예 1.
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수 에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 하기 HT-B 100 Å을 증착하였다. 발광층으로 호스트로 하기 H-A에 도펀트로 하기 화합물 1을 4wt%을 도핑하여 200Å 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 하기 ET-A와 하기 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag)이 10wt% 도핑된 마그네슘(Mg), 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
화합물 1 화합물 2
화합물 3 화합물 4
화합물 5 화합물 6
화합물 7
실시예 2 내지 21 및 비교예 1 내지 9
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 H-A 대신 하기 표 1 내지 3에 기재된 화합물을 사용하고, 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 표 1 내지 3에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 9의 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1 내지 3에 나타내었다.
| 호스트 | 도펀트 | @ 10 mA/cm2 | LT95 | |||
| 전압(V) | 효율(cd/A) | color | 수명(hr) | |||
| 실시예 1 | H-A | 화합물 1 | 4.22 | 7.28 | blue | 130 |
| 실시예 2 | H-A | 화합물 2 | 4.21 | 6.84 | blue | 130 |
| 실시예 3 | H-A | 화합물 3 | 4.32 | 6.96 | blue | 125 |
| 실시예 4 | H-A | 화합물 4 | 4.32 | 6.61 | blue | 125 |
| 실시예 5 | H-A | 화합물 5 | 4.30 | 6.51 | blue | 110 |
| 실시예 6 | H-A | 화합물 6 | 4.20 | 6.66 | blue | 115 |
| 실시예 7 | H-A | 화합물 7 | 4.20 | 6.89 | blue | 110 |
| 비교예 1 | H-A | D-1 | 4.39 | 5.13 | blue | 75 |
| 비교예 2 | H-A | D-2 | 4.42 | 3.50 | blue | 50 |
| 비교예 3 | H-A | D-3 | 4.40 | 4.88 | blue | 85 |
| 호스트 | 도펀트 | @ 10 mA/cm2 | LT95 | |||
| 전압(V) | 효율(cd/A) | color | 수명(hr) | |||
| 실시예 8 | H-B | 화합물 1 | 4.35 | 7.21 | blue | 120 |
| 실시예 9 | H-B | 화합물 2 | 4.34 | 6.77 | blue | 140 |
| 실시예 10 | H-B | 화합물 3 | 4.45 | 6.89 | blue | 135 |
| 실시예 11 | H-B | 화합물 4 | 4.45 | 6.54 | blue | 125 |
| 실시예 12 | H-B | 화합물 5 | 4.43 | 6.44 | blue | 115 |
| 실시예 13 | H-B | 화합물 6 | 4.31 | 6.79 | blue | 115 |
| 실시예 14 | H-B | 화합물 7 | 4.31 | 6.82 | blue | 135 |
| 비교예 4 | H-B | D-4 | 4.56 | 5.12 | blue | 80 |
| 비교예 5 | H-B | D-5 | 4.54 | 4.50 | blue | 60 |
| 비교예 6 | H-B | D-6 | 4.55 | 5.32 | blue | 95 |
| 호스트 | 도펀트 | @ 10 mA/cm2 | LT95 | |||
| 전압(V) | 효율(cd/A) | color | 수명(hr) | |||
| 실시예 15 | H-C | 화합물 1 | 4.06 | 7.01 | blue | 125 |
| 실시예 16 | H-C | 화합물 2 | 4.12 | 6.46 | blue | 115 |
| 실시예 17 | H-C | 화합물 3 | 4.21 | 6.99 | blue | 130 |
| 실시예 18 | H-C | 화합물 4 | 4.05 | 6.82 | blue | 125 |
| 실시예 19 | H-C | 화합물 5 | 4.00 | 6.13 | blue | 105 |
| 실시예 20 | H-C | 화합물 6 | 4.08 | 6.22 | blue | 115 |
| 실시예 21 | H-C | 화합물 7 | 4.10 | 6.09 | blue | 120 |
| 비교예 7 | H-C | D-1 | 4.32 | 5.10 | blue | 70 |
| 비교예 8 | H-C | D-2 | 4.33 | 4.50 | blue | 50 |
| 비교예 9 | H-C | D-7 | 4.40 | 6.00 | blue | 100 |
상기 표 1 내지 3으로부터, 본원 실시예 1 내지 21이 비교예 1 내지 9 보다 소자의 구동전압이 낮고, 효율 및 수명이 매우 우수한 것을 확인할 수 있다.
구체적으로, 비교예 1 및 3 내지 7은 각각 2개의 아민기 사이에 파이렌, 나프토벤조퓨란, 플루오렌, 디벤조플루오렌, 또는 디나프토퓨란이 결합되어 있는 화합물 D-1, 화합물 D-3, 화합물 D-4, 화합물 D-5 또는 화합물 D-6을 발광층의 도펀트로 사용하고 있으나, 본원 화합물을 사용한 소자보다 성능이 떨어지는 것을 확인할 수 있다.
비교예 2 및 8은 본원 화합물과 아민기의 결합위치가 상이한 화합물 D-2를 사용한 것으로, 본원 화합물을 사용한 소자보다 소자의 성능이 떨어지며, 특히 소자의 수명이 매우 낮은 것을 확인할 수 있다.
또한, 비교예 9는 본원 화합물과 코어구조 및 아민기의 결합위치가 같으나, 코어구조인 디나프토퓨란에 아민기 외에 추가의 치환기가 결합되지 않은 화합물 D-7을 사용한 것으로, 본원 화합물을 사용한 소자보다 구동전압이 높고, 효율 및 수명이 떨어지는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S 또는 Si이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성하고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 -N(Ar1)(Ar2) 및 -N(Ar3)(Ar4)는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되는 화합물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-A 및 1-B에 있어서,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R20 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
상기 구조들에 있어서,는 결합되는 위치를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 하기 화학식 A이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성하는 화합물:
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
R30은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1은 0 내지 7의 정수이고, 상기 n1이 2 이상인 경우 2 이상의 R30은 서로 같거나 상이하며,
는 결합되는 위치를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
X, R1 내지 R8, 및 Ar1 내지 Ar3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R30 및 R30'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1 및 n1'은 각각 0 내지 7의 정수이고, 상기 n1 및 n1'가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 하기 구조들 중에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성하는 화합물:
상기 구조들에 있어서,
W는 O, S 또는 NR103이고,
R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며,
상기 구조들에 있어서,는 결합되는 위치를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 -N(Ar1)(Ar2) 및 -N(Ar3)(Ar4)는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
상기 구조들에 있어서,는 결합되는 위치를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
.
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 430nm 내지 470nm인 유기 발광 소자. - 청구항 12에 있어서,
상기 발광층은 최대 발광 파장이 400nm 내지 440nm인 호스트를 더 포함하는 유기 발광 소자.
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