KR20160034804A - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20160034804A
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Abstract

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2014년 9월 22일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0125786호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제2003/012890호
이에 본 발명자들은 상기와 같은 이유로 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에 있어서,
Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고,
Cy1 및 Cy2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이며,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
L은 탄소수 10 내지 30 의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 새로운 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 Cy1 및 Cy2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라, 상기 Cy1 및 Cy2의 치환기가 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 경우, 분자 자체의 양극성(bipolar)의 특성의 균형 즉, n 형 타입 부분과 p 형 타입 부분의 적절한 균형을 유지하면서 HOMO 에너지 준위 또는 LUMO 에너지 준위를 적절하게 조절할 수 있다.
또한, 상기 Cy1 및 Cy2가 이환 이하의 함질소 고리를 포함하는 경우에는 삼환 이상의 함질소 고리로 치환되는 경우보다 HOMO 에너지 준위를 충분히 낮추어, 정공수송층으로부터 넘어오는 정공을 효율적으로 차단해 줌으로써, 소자의 효율 증가 및 수명의 상승 효과를 기대할 수 있는 전자수송층 및/또는 전자주입층으로서의 역할을 기대할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물은 X1 내지 X3를 포함하는 함질소 고리기와 Cy1 및 Cy2를 포함하는 함질소 고리기를 동시에 포함한다. 이경우, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물은 양극성(Bipolar)한 특성을 갖게 되어, 전하 이동도를 하나의 물질로 조절할 수 있고, 유기물층과의 계면 장벽을 감소시키는 효과를 기대할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 나프탈렌 고리는 화학식 1의 피롤기에 접한 벤젠 고리의 1번 및 2번 위치의 탄소에 추가의 벤젠 고리가 축합되어 형성된다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 나프탈렌 고리는 화학식 1의 피롤기에 접한 벤젠 고리의 2번 및 3번 위치의 탄소에 추가의 벤젠 고리가 축합되어 형성된다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 나프탈렌 고리는 화학식 1의 피롤기에 접한 벤젠 고리의 3번 및 4번 위치의 탄소에 추가의 벤젠 고리가 축합되어 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00002
[화학식 1-2]
Figure pat00003
[화학식 1-3]
Figure pat00004
화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
L, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
a, c 및 e는 각각 1 내지 4의 정수이고,
b, d 및 f는 각각 1 내지 6의 정수이며,
a, b, c, d, e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 2 이상의 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 시아노기, 아릴기, 함질소 단환고리 및 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 시아노기, 아릴기, 함질소 단환고리 및 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 또는 시아노기, 아릴기, 함질소 단환고리 및 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 함질소의 이환고리이다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 아릴기는 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있고, 다환의 아릴기인 경우 이환, 삼환 또는 사환 이상의 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기가 단환의 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환의 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환의 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환의 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 이환의 아릴기인 경우 탄소수는 6 내지 12인 것이 바람직하다. 구체적으로 이환의 아릴기의 예로는 나프틸기가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
및
Figure pat00008
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 함질소 단환고리는 N을 1개 이상 포함하는 단환의 고리기로서, 피리딘기, 피리미딘기, 피리다진기, 피라진기, 트리아진기, 테트라진기, 펜타진기, 피롤기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 함질소 이환고리는 N을 1 개 이상 포함하는 단환의 고리가 2개 축합된 고리기로서, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 N 원자에, 아릴기, 알킬기, 아릴알킬기, 및 헤테로고리기 등으로 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 각각 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 탄소수가 10 내지 30 의 아릴렌기이다. 구체적으로 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L은 탄소수 12 내지 25의 아릴렌기이다.
L이 탄소수 10 미만인 경우에는 X1 내지 X3를 포함하는 함질소 고리기와 Cy1 및 Cy2를 포함하는 함질소 고리 사이에 입체 장애가 발생하여, 에너지 밴드갭이 지나치게 커질 수 있다. 구체적으로, L이 탄소수 10 미만인 경우, n 형 타입 부분과 p 형 타입 부분과의 물리적 거리가 지나치게 가까워져, 입체 장애 및 짧은 컨쥬게이션으로 인하여 분자내 전하 이동(charge transfer)가 용이하여 에너지 갭이 틀어져 효율 저하의 원인이 될 수 있다. 특히, 청색 발광 소자의 전자수송, 전자 주입 또는 정공차단층으로 사용되는 경우 이러한 현상이 심각할 수 있다. 또한, L이 탄소수 10 미만인 경우에는 LUMO 에너지 준위가 지나치게 높아진다. 따라서, L이 탄소수 10 미만인 화합물을 소자에 포함하는 경우에는 음극과 전자수송층 사이의 에너지 장벽이 커지게 되어, 소자의 높은 구동 전압 및/또는 효율의 감소로 이어진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 탄소수 10 이상인 아릴렌기를 L로서 포함하는 경우에는 X1 내지 X3를 포함하는 함질소 고리와 Cy1 및 Cy2를 포함하는 함질소 고리 사이의 입체 장애를 방지하여 적절한 에너지 준위를 가질 수 있으며, 양극성(bipolar)의 특성을 유지할 수 있어 효율의 극대화를 기대할 수 있다. 또한, L의 탄소수를 적절하게 조절하여 에너지 밴드갭을 필요에 따라 조절하고, 이에 따른 전하 이동능력을 조절할 수 있다.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 우수한 전하의 주입능력 및 높은 전하이동도를 기대할수 있다.
본 명세서에서 상기 L의 탄소수는 하나의 2 가기의 탄소수뿐 아니라, 복수 개의 2 가기가 연결된 구조도 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00009
화학식 2에 있어서,
o, p, q 및 r은 각각 0 또는 1의 정수이고,
1 ≤ o + p + q + r ≤ 4 며,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 나프탈렌기; 또는 플루오레닐렌기이고,
L1 내지 L4의 탄소수의 총 합은 10 내지 30이다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00010
는 화학식 1과 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, o + p + q + r = 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, o + p + q + r = 3이다.
다른 실시상태에 있어서, o + p + q + r = 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 나프탈렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L2는 나프탈렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L2는 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 페닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L3는 나프탈렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L3은 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 페닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L4는 나프탈렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L4는 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 페닐렌기는
Figure pat00011
이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 페닐렌기는
Figure pat00012
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 나프탈렌기는
Figure pat00013
이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 나프탈렌기는
Figure pat00014
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플루오레닐렌기는
Figure pat00015
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, o는 0 이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 o는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 0이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 q는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r은 0이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 r은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 하기 구조 중 어느 하나이다.
Figure pat00016
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Figure pat00025
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Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 동일하다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 1-나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 바이페닐기다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 바이페닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 9-페난트레닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 1-나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 바이페닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 9-페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 비치환된 벤젠 고리이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy2는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy2는 비치환된 벤젠 고리이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Cy2는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy2는 비치환된 나프탈렌 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고, Cy2는 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 및 Cy2 중 적어도 하나는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 및 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기로 치환된 나프탈렌고리이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 나프틸기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 피리딘기로 치환된 페닐기로 치환된 나프탈렌고리이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 퀴놀린기로 치환된 페닐기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 시아노기로 치환된 페닐기로 치환된 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 시아노기로 치환된 바이페닐기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리딘기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 피리딘기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 퀴놀린기로 치환된 나프탈렌 고리이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 R2는 나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 피리딘기로 치환된 페닐기이다.
또 다른 실시상태에있어서, 상기 R2는 퀴놀린기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 R2는 시아노기로 치환된 바이페닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 피리딘기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 R2는 퀴놀린기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-90 중 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 1-1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-90 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-82 중 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 1-2로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-82 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-3-1 내지 1-3-90 중 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 1-3으로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-3-1 내지 1-3-90 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-4-1 내지 1-4-9 중 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 1-1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-4-1 내지 1-4-9 중 어느 하나이다.
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또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 헤테로환 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 합성예 1> 화학식 1-1-1로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1A] [화학식 1-1-1]
Figure pat00163
(1) 화학식 1-1-1의 제조
화학식 1A(10.6g, 25.2mmol)와 a-벤조카바졸(5.5g, 25.2mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.8g, 50.4mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.4g(0.76mmol)을 첨가한 후, 4시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-1-1(8g, 53%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 600
< 합성예 2> 화학식 1-1-5로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1B] [화학식 1-1-5]
Figure pat00164
(1) 화학식 1-1-5의 제조
화학식 1B(10.6g, 21.4mmol)와 a-벤조카바졸(4.6g, 21.4mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.1g, 42.8mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.32g(0.64mmol)을 첨가한 후, 4시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-1-5(9g, 63%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 676
< 합성예 3> 화학식 1-1-12로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1C] [화학식 1-1-12]
Figure pat00165
(1) 화학식 1-B-1의 제조
화학식 1C(10.6g, 21.4mmol)와 a-벤조카바졸(4.6g, 21.4mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.1g, 42.8mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.32g(0.64mmol)을 첨가한 후, 4시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-1-12(10g, 69%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 676
< 합성예 4> 화학식 1-1-6으로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1D] [화학식 1-1-6]
Figure pat00166
(1) 화학식 1-1-6의 제조
화학식 1D(10.6g, 21.4mmol)와 a-벤조카바졸(4.6g, 21.4mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.1g, 42.8mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.32g(0.64mmol)을 첨가한 후, 4시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-1-6(8.5g, 59%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 676
< 합성예 5> 화학식 1-1-11로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1E] [화학식 1-1-11]
Figure pat00167
(1) 화학식 1-1-11의 제조
화학식 1E(10g, 18.3mmol)와 a-벤조카바졸(4g, 18.3mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.5g, 36.6mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.28g(0.55mmol)을 첨가한 후, 4시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-1-11(7g, 53%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 726
< 합성예 6> 화학식 1-2-1로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1A] [화학식 1-2-1]
Figure pat00168
(1) 화학식 1-2-1의 제조
화학식 1A(10.6g, 25.2mmol)와 b-벤조카바졸(5.5g, 25.2mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.8g, 50.4mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.4g(0.76mmol)을 첨가한 후, 4시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-2-1(10g, 69%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 600
< 합성예 7> 화학식 1-3-1로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1A] [화학식 1-3-1]
Figure pat00169
(1) 화학식 1-3-1의 제조
화학식 1A(10.6g, 25.2mmol)와 c-벤조카바졸(5.5g, 25.2mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.8g, 50.4mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.4g(0.76mmol)을 첨가한 후, 12시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-3-1(9.2g, 64%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 600
< 합성예 8> 화학식 1-3-69로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 3A] [화학식 1-3-69]
Figure pat00170
(1) 화학식 1-3-69의 제조
화학식 3A(10g, 18.3mmol)와 c-벤조카바졸(4g, 18.3mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.5g, 36.6mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.28g(0.55mmol)을 첨가한 후, 12시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-3-69(11g, 83%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 726
< 합성예 9> 화학식 1-1-68로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1F] [화학식 1-1-68]
Figure pat00171
(1) 화학식 1-1-68의 제조
화학식 1F(10.6g, 25.2mmol)와 a-벤조카바졸(5.5g, 25.2mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.8g, 50.4mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.4g(0.76mmol)을 첨가한 후, 4시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-1-68(11.2g, 78%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 599
< 합성예 10> 화학식 1-3-68로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 3B] [화학식 1-3-68]
Figure pat00172
(1) 화학식 1-3-68의 제조
화학식 3B(10.6g, 25.2mmol)와 c-벤조카바졸(5.5g, 25.2mmol)을 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.8g, 50.4mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(Pd[P(t-Bu)3]2) 0.4g(0.76mmol)을 첨가한 후, 12시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름에 녹인 후 감압 증류시키고 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-3-68(10.2g, 71%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 599
< 실시예 1>
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(400 Å)을 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300 Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조한 화학식 1-1-1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~ 5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌] [LiQ]
Figure pat00173
Figure pat00174
[HT1]
Figure pat00175
[H1]
Figure pat00176
[D1]
Figure pat00177
< 실시예 2>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 3>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-12를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 4>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-6를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 5>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-11를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 6>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-2-1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 7>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-3-1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 8>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-3-67을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 9>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-68을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 실시예 10>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-3-68을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
< 비교예 1>
상기 실시예 1에서 화학식 1-1-1 대신 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET1]
Figure pat00178
< 비교예 2>
상기 실시예 1에서 화학식 1-1-1 대신 하기 ET2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET2]
Figure pat00179
< 비교예 3>
상기 실시예 1에서 화학식 1-1-1 대신 하기 ET3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET3]
Figure pat00180
< 비교예 4>
상기 실시예 1에서 화학식 1-1-1 대신 하기 ET4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET4]
Figure pat00181
< 비교예 5>
상기 실시예 1에서 화학식 1-1-1 대신 하기 ET5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET5]
Figure pat00182
< 비교예 6>
상기 실시예 1에서 화학식 1-1-1 대신 하기 ET6의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET6]
Figure pat00183
< 비교예 7>
상기 실시예 1에서 화학식 1-1-1 대신 하기 ET7의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET7]
Figure pat00184
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 비교예 10과 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예
10mA/㎠		 화합물 전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 색좌표
(x,y)		 LT98
(20mA/cm2 조건)
실시예 1 화학식 1-1-1 3.81 5.47 (0.137,0.124) 53
실시예 2 화학식 1-1-5 3.90 5.31 (0.139,0.124) 61
실시예 3 화학식 1-1-12 3.85 5.42 (0.138,0.127) 55
실시예 4 화학식 1-1-6 3.71 5.55 (0.138,0.129) 42
실시예 5 화학식 1-1-11 3.71 5.45 (0.137,0.126) 41
실시예 6 화학식 1-2-1 3.88 5.35 (0.137,0.124) 47
실시예 7 화학식 1-3-1 3.85 5.47 (0.137,0.126) 59
실시예 8 화학식 1-3-67 3.77 5.54 (0.137,0.126) 49
실시예 9 화학식 1-1-68 3.69 5.22 (0.137,0.126) 49
실시예 10 화학식 1-3-68 3.69 5.35 (0.137,0.126) 44
비교예 1 ET1 4.00 5.01 (0.140,0.129) 32
비교예 2 ET2 4.18 5.15 (0.140,0.129) 15
비교예 3 ET3 4.21 5.22 (0.139,0.129) 19
비교예 4 ET4 4.22 4.7 (0.137,0.126) 31
비교예 5 ET5 4.27 5.10 (0.140,0.126) 29
비교예 6 ET6 4.29 5.01 (0.139,0.127) 37
비교예 7 ET7 3.70 5.61 (0.140,0.129) 20
상기 실시예와 비교예를 통하여, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물을 사용하는 경우에 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공할 수 있음을 확인할 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1 내지 10과 비교예 4 내지 5를 비교하면, L이 탄소 수 10 이상인 경우, 페닐렌이나 직접결합의 탄소수 10 미만인 경우보다 낮은 전압 및/또는 높은 효율의 유기 발광 소자를 제공하는 것을 확인할 수 있다.
한편, 상기 표 1의 실시예 1 내지 10과 비교예 2 내지 3을 비교하면, Ar1 및 Ar2가 아릴기로 치환되어 있는 경우, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 수소인 경우보다 특히 수명 면에서 큰 장점이 있음을 확인하였다. 이는 트리아진이나 피리미딘과 같은 6원 헤테로 고리기는 전자가 부족한 전형적인 n형 구조기로서, 본원 발명의 Ar1 및 Ar2가 아릴기로 치환되어 있지 않은 경우에는 전극으로부터 공급되는 전하에 의해 환원되어 화학구조가 불안정해질 확률이 굉장히 높기 때문이다.
비교예 6 내지 7에서 알 수 있듯이 본원 발명에 도입된 벤조카바졸기는 전기화학적으로 적절한 p형 구조기로서, 전압상승을 최소화하면서 수명을 극대화시키는데 기여함을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00185

    화학식 1에 있어서,
    Cy1 및 Cy2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 또는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이고,
    Cy1 및 Cy2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 이환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 및 치환 또는 비치환된 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이며,
    X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
    L은 탄소수 10 내지 30 의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00186

    [화학식 1-2]
    Figure pat00187

    [화학식 1-3]
    Figure pat00188

    화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
    L, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    a, c 및 e는 각각 1 내지 4의 정수이고,
    b, d 및 f는 각각 1 내지 6의 정수이며,
    a, b, c, d, e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 2 이상의 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고,
    R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 시아노기, 아릴기, 함질소 단환고리 및 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 시아노기, 아릴기, 함질소 단환고리 및 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 함질소 단환고리; 또는 시아노기, 아릴기, 함질소 단환고리 및 함질소 이환고리로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 함질소의 이환고리이다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 L은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00189

    화학식 2에 있어서,
    o, p, q 및 r은 각각 0 또는 1의 정수이고,
    1 ≤ o + p + q + r ≤ 4 며,
    L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 나프탈렌기; 또는 플루오레닐렌기이고,
    L1 내지 L4의 탄소수의 총 합은 10 내지 30이다.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 L은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

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    Figure pat00199
    Figure pat00200
    Figure pat00201

    Figure pat00202
    Figure pat00203
    .
  5. 청구항 1에있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기인 것인 헤테로환 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    Cy1 및 Cy2 중 적어도 하나는 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 및 시아노기, 피리딘기, 페닐기 및 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리인 것인 헤테로환 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-90 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    Figure pat00204

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    .
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-2-1 내지 1-2-82 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    Figure pat00248

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    .
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    Figure pat00287
    .
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-3-1 내지 1-3-90 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
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    .
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-4-1 내지 1-4-9 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    Figure pat00332

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  11. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 11에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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