CN112028918B

CN112028918B - 一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件

Info

Publication number: CN112028918B
Application number: CN202011133615.3A
Authority: CN
Inventors: 聂齐齐; 马天天; 曹佳梅
Original assignee: Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Current assignee: Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date: 2019-12-31
Filing date: 2020-10-21
Publication date: 2023-04-28
Anticipated expiration: 2040-10-21
Also published as: US20220306655A1; CN112028918A; KR20220007702A; KR102631942B1; WO2021135750A1

Abstract

本发明涉及一种有机化合物，该化合物具有如下式(1)所示的结构：

其中，Q₁、Q₂和Q₃中的至少一者为

表示连接键；n₁和n₂相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4；n₃和n₄相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4、5；n₅选自0、1、2、3；R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1‑10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6‑40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2‑40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6‑40的芳胺基。本发明的有机化合物用于有机电致发光器件，可以显著提升发光效率并延长有机电致发光器件的寿命。

Description

一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件

技术领域

本发明涉及有机发光材料技术领域，具体地，涉及一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件。

背景技术

随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机膜层或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。

以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当在阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。有机发光二极管具有自发光特性，主导其发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的电致发光材料发光效率低，往往导致有机发光二极管的失效。

发明内容

本发明的目的是提高电致发光器件的发光效率延长其使用寿命。

为了实现上述目的，本发明提供一种该化合物具有如下式(1)所示的结构：

其中，Q₁、Q₂和Q₃中的至少一者为

表示连接键；

n₁和n₂相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4；

n₃和n₄相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4、5；

n₅选自0、1、2、3；

R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳胺基；

或者相邻的两个R₁与R₂相互连接形成环，或者相邻的两个R₂与R₃相互连接形成环，或者相邻的两个R₃与R₄相互连接形成环，或者相邻的两个R₄与R₅相互连接形成环，或者相邻的两个R₁与R₄相互连接形成环；

所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅上的取代基相同或者不同，且分别独立地选自氘，氰基，卤素，未取代的碳原子数为1-30的烷基，未取代的碳原子数为3-30的环烷基，未取代的碳原子数为2-30的杂环烷基，任选地被碳原子数为1-5的烷基取代的碳原子数为6-30的芳基，未取代的碳原子数为1-30的杂芳基，未取代的碳原子数为1-30的烷氧基，未取代的碳原子数为6-30的芳胺基，未取代的碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基，未取代的碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基。

本发明第二方面提供一种本发明第一方面提供的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。

本发明第三方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，所述有机电致发光层含有本发明第一方面提供的有机化合物。

通过上述技术方案，本发明的有机化合物具有金刚烷-六元环基结构，将其与以硼元素为中心的实心环结合，有利于提高电子稳定性，防止激子消失，促进主体能量转移，可以显著提高载流子的稳定性，改善有机发光器件的发光性能。且可以降低含有本发明的有机化合物的有机电致发光器件的驱动电压，提高光电转化器件开路电压。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。

图1是本申请实施方式的一种有机电致发光器件的结构示意图。

图2是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。

图中主要元件附图标记说明如下：

100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。

具体实施方式

现在将参考附图更全面地描述示例性实施例。然而，示例性实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本发明将更加全面和完整，并将示例性实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本发明的实施例的充分理解。

在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。

所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本发明的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本发明的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多个，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本发明的主要技术创意。

用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。

本发明第一方面提供一种有机化合物，该化合物具有如下式(1)所示的结构：

其中，Q₁、Q₂和Q₃中的至少一者为

表示连接键；

n₁和n₂相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4；

n₅选自0、1、2、3；

R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳胺基，

或者相邻的两个R₁与R₂相互连接形成环，或者相邻的两个R₂与R₃相互连接形成环，或者相邻的两个R₃与R₄相互连接形成环，或者相邻的两个R₄与R₅相互连接形成环，或者相邻的两个R₁与R₄相互连接形成环，需要说明的是，“任意两个相邻的R₁与R₂相互连接形成环”可以以形成饱和或不饱和的环状形式存在，也可以是相互独立地存在。举例而言，当相邻的两个R₁与R₂、相邻的两个R₂与R₃、相邻的两个R₃与R₄、相邻的两个R₄与R₅成环时，成环方式例如

所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅上的取代基相同或者不同，且分别独立地选自氘，氰基，卤素，未取代的碳原子数为1-30的烷基，未取代的碳原子数为3-30的环烷基，未取代的碳原子数为2-30的杂环烷基，任选地被碳原子数为1-5的烷基取代的碳原子数为6-30的芳基，未取代的碳原子数为1-30的杂芳基，未取代的碳原子数为1-30的烷氧基，未取代的碳原子数为6-30的芳胺基，未取代的碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基，未取代的碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基，本申请中“任选地被碳原子数为1-5的烷基取代的碳原子数为6-30的芳基”是指芳基可以被碳原子数为1-5的烷基取代，也可以不被碳原子数为1-5的烷基取代。

在本申请中，“Q₁、Q₂和Q₃中的至少一者为

”是指Q₁、Q₂和Q₃中的一个为

或者Q₁、Q₂和Q₃中的两个为

或者Q₁、Q₂和Q₃中的三个为

在本申请中，式(1)中的虚线“------”表示该虚线处可以形成连接键，也可以不形成连接键。具体来说，Q₃处的虚线表示Q₃可以在此虚线处形成连接键与苯环连接而成环，也可以不形成连接键，不与苯环连接而成环；Q₂处的虚线表示Q₂可以在此虚线处形成连接键与苯环连接而成环，也可以不形成连接键，不与苯环连接而成环；Q₁处的虚线表示Q₁可以在此虚线处形成连接键与苯环连接而成环，也可以不形成连接键，不与苯环连接而成环。

在本申请中，n₁、n₂、n₃、n₄、n₅选自0时，苯环没有被取代。

在本申请中，n₁为取代基R₁的数量，当n₁大于或等于2时，任意两个R₁相同或不同；n₂为取代基R₂的数量，当n₂大于或等于2时，任意两个R₂相同或不同；n₃为取代基R₃的数量，当n₃大于或等于2时，任意两个R₃相同或不同；n₄为取代基R₄的数量，当n₄大于或等于2时，任意两个R₄相同或不同；n₅为取代基R₅的数量，当n₅大于或等于2时，任意两个R₅相同或不同。

本发明的有机化合物的分子结构中，有机化合物中硼元素与中心芳基胺形成实心环结构。将硼基胺与富电子的螺芳基胺结合后，可以提高电子稳定性，防止激子消失，有利于主体的能量转移，从而使效率最大化。将金刚烷-六元环与以硼元素为核心的实心环链接，由于金刚烷的烷烃结构，可以大大降低分子的Π-Π堆叠效应，显著提高载流子的稳定性，进而改善有机发光器件的发光性能。含有该有机化合物的有机电致发光器件具有较高的发光效率和较长的使用寿命。

在本申请中，R₁、R₂、R₃、R₄和R₅的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若R₁、R₂、R₃、R₄和R₅选自取代的碳原子数为18的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为18；若R₁、R₂、R₃、R₄和R₅选自取代的碳原子数为10的烷基，则烷基及其上的取代基的所有碳原子数为10；若R₁、R₂、R₃、R₄和R₅选自取代的碳原子数为10的杂芳基，则杂芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10；若R₁、R₂、R₃、R₄和R₅选自取代的碳原子数为10的芳胺基，则芳胺基及其上的取代基的所有碳原子数为10。

本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“

其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以彼此相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。

在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基。

在本申请中，表述“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环(例如，3～18元的饱和或不饱和环)；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环，例如萘环、菲环、蒽环。

在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、O、N、P、Si、Se或S等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。

在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本发明的芳基。其中，芳基中不含有B、O、N、P、Si、Se或S等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、

基、芴基等，而不限于此。

在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、芳基、杂芳基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。

在本申请中，作为取代基的芳基例如但不限于苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、菲基、蒽基、1,10-菲罗啉基等。

在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。在本申请中，杂芳基可以为咔唑基、二苯并呋喃基等。

在本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于吡啶基、咔唑基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基-9H-9-硅芴等。

在本申请中，芳胺基是胺基(-NH₂)中的至少一个氢被芳香烃取代所形成的基团。例如，胺基(-NH₂)中的两个氢被苯取代的芳胺基为二苯胺基。示例性地，芳胺基可以选自苯胺基、二苯胺基、苄胺基、N-甲基苯胺基、、二甲苯胺基、N-对甲苯二胺基和N-间甲苯二胺基等。在本发明中，芳胺基可以选自二苯胺基、二萘基胺基。

在本发明的一种具体实施方式中，该化合物具有如下式(1)所示的结构：

其中，Q₁、Q₂和Q₃中的至少一者为

表示连接键；

n₁和n₂相同或者不同，且分别独立地为0、1、2、3、4；

n₃和n₄相同或者不同，且分别独立地为0、1、2、3、4、5；

n₅选自0、1、2、3；

R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳胺基；

在本发明的一种具体实施方式中，R₁与R₂能够连接成环，R₂与R₃能够连接成环，R₃与R₅能够连接成环，R₁与R₄能够连接成环，R₄与R₅能够连接成环，其中，所述环独立地为稠合芳环、稠合杂芳环，例如氧杂蒽环、芴环、10-苯基-9,10-二氢吖啶环等，举例而言，在化合物

中，R₃与R₅形成10-苯基-9,10-二氢吖啶环。

在本申请中，A与B“能够连接成环”的含义包括A与B相互独立，不连接；也包括A与B相互连接成环。例如，R₁与R₂能够连接成环，包括R₁与R₂相互独立，不连接的方式，也包括R₁与R₂相互连接成环；R₂与R₃能够连接成环，包括R₂与R₃相互独立，不连接的方式，也包括R₂与R₃相互连接成环；R₃与R₅能够连接成环，包括R₃与R₅相互独立，不连接的方式，也包括R₃与R₅相互连接成环；R₁与R₄能够连接成环，包括R₁与R₄相互独立，不连接的方式，也包括R₁与R₄相互连接成环；R₄与R₅能够连接成环，包括R₄与R₅相互独立，不连接的方式，也包括R₄与R₅相互连接成环。

进一步地，R₁与R₂连接形成的环可以是饱和的，例如环戊烷，环己烷；也可以是不饱和的，R₂与R₃连接形成的环、R₁与R₄连接形成的环、R₄与R₅连接形成的环和R₃与R₅连接形成的环与R₁与R₂连接形成的环的意义相类似。

可选地，该环为饱和或不饱和的3至7元环。

本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键

其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。

举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。

再举例而言，下式(X＇)中所示的，式(X＇)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X＇-1)～式(X＇-4)所示出的任一可能的连接方式。

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。

在本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。

在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。

在本申请中，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。

在本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于三氟甲基。

下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。

在本发明的一种具体实施方式中，R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、氟、未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为10-20的芳胺基。

在本发明的一种具体实施方式中，R₁、R₂、R₃、R₄和R₅上的取代基相同或者不同，且分别独立地选自氘，氰基，氟，碳原子数为1-5的烷基，任选地被甲基、乙基、异丙基、叔丁基取代的碳原子数为6-20的芳基，未取代的碳原子数为3-20的杂芳基，未取代的碳原子数为12-20的芳胺基。

在本发明的一种具体实施方式中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅上的取代基相同或者不同，且分别独立地选自氘，氰基，氟，碳原子数为1-5的烷基，任选地被甲基、乙基、异丙基、叔丁基取代的碳原子数为6-15的芳基，碳原子数为5-12的杂芳基。

在本发明的一种具体实施方式中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅上的取代基相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基-9H-9-硅芴基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、叔丁基取代的苯基。

在本发明的一种具体实施方式中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-10的烷基或者如下基团所组成的组：

其中，

表示化学键，

M₁选自单键或者

b₁、b₆、b₇、b₁₃和b₁₆相同或不同，且分别独立地为1、2、3、4、5；

b₂、b₃、b₄、b₅、b₈、b₉、b₁₁、b₁₂、b₁₄、b₁₇、b₁₈和b₁₉相同或不同，且分别独立地为1、2、3、4；

b₁₀为1、2、3；

b₁₅为1、2、3、4、5、6、7；

X选自O、S、Si(E₂₀E₂₁)、C(E₂₂E₂₃)、N(E₂₄)、Se；

Y选自O、S、N(E₂₅)；

Z₁至Z₆相同或不同，且各自独立地选自C(E’)或N，且Z₁至Z₆中至少一个为N，其中，所述Z₁至Z₆中的E’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的E’能够连接成环；

E₁至E₂₅相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基、烷基取代的碳原子数为6-18的芳基；或者E₂₀和E₂₁能够连接成环，或者E₂₂和E₂₃能够连接成环，或者任意两个E₆能够和与之连接的苯基稠合形成芳环，或者任意两个E₇能够和与之连接的苯基稠合形成芳环，其中E₁、E₁₃、E₁₄和E₁₉不为芳基。

在本申请中，b₁为取代基E₁的数量，当b₁大于或等于2时，任意两个E₁相同或不同；b₂为取代基E₂的数量，当b₂大于或等于2时，任意两个E₂相同或不同；b₃为取代基E₃的数量，当b₃大于或等于2时，任意两个E₃相同或不同；b₄为取代基E₄的数量，当b₄大于或等于2时，任意两个E₄相同或不同；b₅为取代基E₅的数量，当b₅大于或等于2时，任意两个E₅相同或不同；b₆为取代基E₆的数量，当b₆大于或等于2时，任意两个E₆相同或不同；b₇为取代基E₇的数量，当b₇大于或等于2时，任意两个E₇相同或不同；b₈为取代基E₈的数量，当b₈大于或等于2时，任意两个E₈相同或不同；b₉为取代基E₉的数量，当b₉大于或等于2时，任意两个E₉相同或不同；b₁₀为取代基E₁₀的数量，当b₁₀大于或等于2时，任意两个E₁₀相同或不同；b₁₁为取代基E₁₁的数量，当b₁₁大于或等于2时，任意两个E₁₁相同或不同；b₁₂为取代基E₁₂的数量，当b₁₂大于或等于2时，任意两个E₁₂相同或不同；b₁₃为取代基E₁₃的数量，当b₁₃大于或等于2时，任意两个E₁₃相同或不同；b₁₄为取代基E₁₄的数量，当b₁₄大于或等于2时，任意两个E₁₄相同或不同；b₁₅为取代基E₁₅的数量，当b₁₅大于或等于2时，任意两个E₁₅相同或不同；b₁₆为取代基E₁₆的数量，当b₁₆大于或等于2时，任意两个E₁₆相同或不同；b₁₇为取代基E₁₇的数量，当b₁₇大于或等于2时，任意两个E₁₇相同或不同；b₁₈为取代基E₁₈的数量，当b₁₈大于或等于2时，任意两个E₁₈相同或不同；b₁₉为取代基E₁₉的数量，当b₁₉大于或等于2时，任意两个E₁₉相同或不同。

在本申请中，b₁至b₁₉选自0时，苯环没有被取代。

可选地，E₆和E₇能够和与之连接的苯基稠合形成芳环，例如E₆和E₇与之连接的苯环稠合形成萘基。

相邻的E’能够连接成环，是指Z₁和Z₂成环，或Z₂和Z₃成环，或Z₃和Z₄成环，或Z₄和Z₅成环，或Z₅和Z₆成环，Z₆和Z₁成环，当然也包括Z₂和Z₃成环且Z₅和Z₆成环等情况。

在本申请中，A与B“能够连接成环”的含义包括A与B相互独立，不连接；也包括A与B相互连接成环。例如，E₂₀和E₂₁能够连接成环，包括E₂₀和E₂₁相互独立，不连接的方式，也包括E₂₀和E₂₁相互连接成环；E₂₂和E₂₃能够连接成环，包括E₂₂和E₂₃相互独立，不连接的方式，也包括E₂₂和E₂₃相互连接成环。

例如，Z₃和Z₄能够连接成环，包括Z₃的E’与Z₄的E’相互独立，不连接的方式，也包括Z₃的E’与Z₄的E’以及E’所连接的原子连接成环。

在本申请中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，可选地，该环的碳原子数可以是5，例如

也可以是6，例如

还可以是13，例如

当然，成环的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对该环的碳原子数进行特殊限定。

在本发明的一种具体实施方式中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为12-20的芳胺基，其中碳原子数为6-25的芳基中芳基的碳原子数可以是选自6、8、10、12、14、16、18、20、25，碳原子数为3-20的杂芳基中杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、9、12、18、20。

在本发明的一种具体实施方式中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-10的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为12-15的芳胺基。

在本发明的一种具体实施方式中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：

所述W基团被取代时，W的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、吡啶基、9,9-二甲基芴基、9,9-二甲基-9H-9-硅芴基；W的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。

在本发明的一种具体实施方式中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或如下基团所组成的组：

在本发明的一种具体实施方式中，该有机化合物选自以下化合物P1-P200中的一种或几种：

本发明第二方面提供一种本发明第一方面提供的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。根据本发明，有机化合物可以用作有机电致发光器件的有机电致发光层材料。

本发明第三方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，有机电致发光层含有本发明第一方面提供的有机化合物，可选地，含有化合物P1-P184中的至少一种。

举例而言，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本发明所提供的化合物。

可选地，本发明所提供的化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的量产稳定性。

可选地，功能层300包括有机电致发光层330，有机电致发光层330包含本发明所提供的化合物。其中，有机电致发光层330既可以为本发明所提供的化合物组成，也可以由本发明所提供的化合物和其他材料共同组成。

在本发明的一种实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层340、电子注入层350和阴极200。本发明提供的化合物可以应用于有机电致发光器件的有机电致发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的电子传输特性。其中，空穴特性是指在阳极100中形成的空穴容易地被注入有机电致发光层330、并且根据HOMO水平的传导特性而在有机电致发光层330中传输。

可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al或SnO₂：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。

可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为Ir(piq)₂(acac)。在本发明的另一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为BD-1，也可以由本公开所提供的化合物。

电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本发明对此不做特殊的限定。举例而言，在本发明的一种实施方式中，电子传输层340可以由DBimiBphen和LiQ组成。

可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。

可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。

可选的，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且第一空穴传输层321设于第二空穴传输层322靠近阳极100的表面；第一空穴传输层321或第二空穴传输层322包含本公开所提供的含氮化合物。其中，既可以第一空穴传输层321或第二空穴传输层322中的一层包含本公开所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层321和第二空穴传输层322均含有本公开所提供的含氮化合物。可以理解的是，第一空穴传输层321或第二空穴传输层322还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。可以理解的是，在本公开的另一种实施方式中，第二空穴传输层322可以作为有机电致发光器件的电子阻挡层。

可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本发明的一种实施方式中，电子注入层350可以包括LiQ。

本发明的有机电致发光器件基于本发明有机化合物的优异性能，具有良好的载流子传导效率以及寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压，改善发光性能。

下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。

本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。

本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和M5000元素分析仪。

合成实施例1(有机化合物P1)

中间体I-A-1的合成

(1)将2-溴-N-苯基苯胺(50g，199.7mmol)在四氢呋喃THF(300mL)中溶清后置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，液氮降温至体系-78℃，开始滴加nBuLi(2.5M)(96.7mL，241.8mmol)，滴加过程中保持温度不变，搅拌1h后将溶有金刚烷酮(30g，199.7mmol)的四氢呋喃THF(100mL)溶液滴加进体系，滴加完毕后自然升温至室温，加入甲磺酸(46.5g，483.6mmol)后加热搅拌回流1h。将反应液冷却至室温，向其中加入去离子水搅拌0.5h，之后加入乙酸乙酯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥、过滤、减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/乙醇(1：2)进行重结晶提纯，得到白色固体中间体I-A-1(43g，收率71％)。

中间体I-A-3的合成

(2)将中间体I-A-1(5.1g，16.9mmol)加入盛有二甲苯(50mL)的圆底烧瓶中，之后加入叔丁醇钠(2.3g，23.8mmol)，加热体系温度至180℃，然后添加2,3-二氯溴苯(3.8g，16.9mmol)和四正丁基钛酸酯BTP(0.08g，0.238mmol)搅拌12h后将体系降温至室温，用氯化铵的水溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取有机相，使用无水硫酸镁进行干燥、过滤、减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1：2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-2(3.18g，收率42％)及黄色中间体I-A-3(2.3g，收率19％)。

中间体I-A-4的合成

(3)氮气保护下，将中间体I-A-2(2.5g，5.64mmol)溶于盛有50mL甲苯的圆底烧瓶中，加入叔丁醇钠(1.18g，12.3mmol)，开启搅拌，升高体系温度至110℃，然后依次加入二苯胺(1.0g，6.11mmol)和四正丁基钛酸酯BTP(0.06g，0.18mmol)，搅拌12小时后，降至室温。加入氯化铵的水溶液淬灭反应将，乙酸乙酯萃取有机相，使用无水硫酸镁进行干燥、过滤、减压除去溶剂。使用二氯甲烷/正庚烷(1：2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-4(2.56g，产率78％)。

有机化合物P1的合成

(4)氮气保护下，将中间体I-A-4(2.03g，3.52mmol)溶于盛有叔丁基苯(20mL)的圆底烧瓶中，滴加正丁基锂(2.5M，0.83mL)之后，将混合物加热至200℃保温6h，体系降至室温，液氮降温至-78℃，缓慢滴加三溴化硼(1M，1.6mL)，滴加完毕后，将反应重新加热至180℃，2h后用硫代硫酸钠的水溶液淬灭反应混合物，使用甲苯萃取有机相，无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂。使用甲苯进行重结晶提纯，得到固体状的有机化合物P1(0.87g，产率44.7％)，质谱：m/z＝553.3[M+H]⁺。

有机化合物P1的核磁数据

¹H NMR(400MHz,CD₂Cl₂)：8.24(d,1H),7.98(dd,1H),7.72-7.56(m,6H),7.31(t,1H),7.11-6.97(m,5H),6.88-6.74(m,4H),6.68(dd,1H),2.35-2.13(m,8H),1.91(s,2H),1.73(d,2H),1.56(s,2H).

合成实施例2(有机化合物P12)

有机化合物P12的合成

氮气保护下，将中间体I-A-3(2.3g，3.25mmol)溶于盛有叔丁基苯(50mL)的圆底烧瓶中，滴加正丁基锂(2.5M，1.13mL)之后，将混合物加热至200℃保温6h，体系降至室温，液氮降温至-78℃，缓慢滴加三溴化硼(1M，1.6mL)，滴加完毕后，将反应重新加热至180℃，2h后用硫代硫酸钠的水溶液淬灭反应混合物，使用甲苯萃取有机相，无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂。使用甲苯进行重结晶提纯，得到固体状的有机化合物P12(1.37g，产率61.6％)质谱：m/z＝685.4[M+H]⁺。

合成实施例3-8

采用与合成实施例1相同的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，用表1中的原料1代替实施例1中步骤(3)的二苯胺。最终制备得到的有机化合物的结构及表征数据见表1。

表1

合成实施例9(有机化合物P122)

中间体I-B的合成

(1)将对甲基苯胺(4.1g，38.0mmol)、9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(11.54g，35.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g，0.38mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.36g，0.76mmol)以及叔丁醇钠(5.48g，57.0mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体I-B(11.5g，92％)。

中间体I-A-5的合成

(2)氮气保护下，将中间体I-A-2(1.5g，3.33mmol，合成实施例1中制备的)溶于盛有100mL甲苯的圆底烧瓶中，加入叔丁醇钠(1.2g，12.7mmol)，开启搅拌，升高体系温度至150℃，然后依次加入中间体I-B(3.25g，9.33mmol)和BTP(0.1g，0.18mmol)，搅拌12小时后，降至室温。加入氯化铵的水溶液淬灭反应将，乙酸乙酯萃取有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂。使用二氯甲烷/正庚烷(1：2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A-5(1.13g，产率44.7％)。

有机化合物P112的合成

(3)氮气保护下，将中间体I-A-5(6.67g，8.8mmol)溶于盛有叔丁基苯(20mL)的圆底烧瓶中，滴加正丁基锂(2.5M，0.83mL)之后，将混合物加热至200℃保温6h，体系降至室温，液氮降温至-78℃，缓慢滴加三溴化硼(1M，1.6mL)，滴加完毕后，将反应重新加热至180℃，2h后用硫代硫酸钠的水溶液淬灭反应混合物，使用甲苯萃取有机相，无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂。使用甲苯进行重结晶提纯，得到固体状的有机化合物P112(0.97g，产率15％)，质谱：m/z＝732.4[M+H]⁺。

合成实施例10-17

采用与实施例9相同的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，用表2中的原料2代替实施例9中步骤(1)的对甲基苯胺，用原料3代替9-(4-溴苯基)-9H-咔唑合成表2中的中间体。用表2中的中间体代替实施例9中步骤(2)的中间体I-B，最终制备得到的有机化合物的结构及表征数据见表3。

表2

表3

合成实施例18(有机化合物P170)

中间体I-K的合成

(1)在氮气下将2-溴-N-苯基苯胺(30g，120.9mmol)溶解在300mL的THF中后，液氮将体系降温至-78℃后向其中加入nBuLi(241.8mmol，96.7mL)。保温搅拌1h，将9-芴酮(21.8g，120.9mmol)缓慢滴加进体系，保温搅拌12小时后，将反应升至室温，加入甲磺酸(46.5g，483.6mmol)回流并搅拌。反应1h后，将混合物用水淬灭，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。试用乙酸乙酯和乙醇体系(1：3)对其进行重结晶提纯，得到固体中间体I-K(28.05g，产率70％)。

中间体I-K-1的合成

(2)氮气保护下，将中间体I-A-2(8.2g，18.33mmol)溶于盛有100mL甲苯的圆底烧瓶中，加入叔丁醇钠(3.5g，36.7mmol)，开启搅拌，升高体系温度至150℃，然后依次加入中间体I-K(6.1g，18.33mmol)和BTP(0.1g，0.18mmol)，搅拌12小时后，降至室温。加入氯化铵的水溶液淬灭反应将，乙酸乙酯萃取有机相，使用无水硫酸镁进行干燥、过滤、减压除去溶剂。使用二氯甲烷/正庚烷(1：2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-K-1(7.13g，产率52.5％)。

有机化合物P170的合成

(3)氮气保护下，将中间体I-K-1(6.5g，8.8mmol)溶于盛有叔丁基苯(50mL)的圆底烧瓶中，滴加正丁基锂(2.5M，3.83mL)之后，将混合物加热至200℃保温6h，体系降至室温，液氮降温至-78℃，缓慢滴加三溴化硼(1M，9.6mL)，滴加完毕后，将反应重新加热至180℃，2h后用硫代硫酸钠的水溶液淬灭反应混合物，使用甲苯萃取有机相，无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂。使用甲苯进行重结晶提纯，得到固体状的有机化合物P170(2.08g，产率33％)。质谱：m/z＝715.72[M+H]⁺。

合成实施例19-20

采用与实施例18相同的方法制备有机物，不同之处仅在于，用表4中的原料4代替实施例18中步骤(1)的9-芴酮，用原料5代替2-溴-N-苯基苯胺合成表4中的中间体。用表4中的中间体代替实施例18中步骤(1)的中间体I-K。最终制备得到的化合物的结构及表征数据见表5。

表4

表5

合成实施例21(有机化合物P182)

中间体II-1的合成

(1)将镁条(13.54g，564mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。而后将溶有间氯溴苯(36g，187.0mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(22.4g，149mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥、过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体II-1(24g，收率61％)。

中间体II-2的合成

(2)将中间体II-1(10.74g，40.9mmol)、吡啶(6.2g，78mmol)和二氯甲烷(150mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下降温至-10℃，在-10℃～-5℃下缓慢滴加三氟甲磺酸酐(11.0g，39mmol)，保温搅拌3小时；而后向反应液中稀盐酸水洗至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥、过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1：2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体II-2(14.6g，收率90.4％)。

中间体II-3的合成

(3)将中间体II-2(12.3g，31.17mmol)、间氯苯硼酸(3.89g，24.93mmol)、四(三苯基膦)钯(0.72g，0.62mmol)、碳酸钾(6.45g，46.75mmol)、四丁基氯化铵(1.73g，6.23mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体II-3(7.5g，收率84.2％)。

中间体II-4的合成

(4)将2,6-二溴-1-氯苯(6.9g，25.5mmol)、苯胺(2.4g，25.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g，0.25mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.24g，0.50mmol)以及叔丁醇钠(3.67g，38.22mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体II-4(3.2g，收率为42.6％)。

中间体II-5的合成

(5)将中间体II-3(4.6g，12.77mmol)、中间体II-4(3.8g，12.77mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g，0.13mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.10g，0.25mmol)以及叔丁醇钠(1.84g，19.17mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌1h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体II-5(4.35g，收率58.8％)。

化合物P182的合成

(6)氮气保护下，将中间体II-5(5.1g，8.8mmol)溶于盛有叔丁基苯(50mL)的圆底烧瓶中，滴加正丁基锂(2.5M，3.83mL)之后，将混合物加热至200℃保温6h，体系降至室温，液氮降温至-78℃，缓慢滴加三溴化硼(1M，9.6mL)，滴加完毕后，将反应重新加热至180℃，2h后用硫代硫酸钠的水溶液淬灭反应混合物，使用甲苯萃取有机相，无水硫酸镁进行干燥、过滤，减压除去溶剂。使用甲苯进行重结晶提纯，得到固体状的有机化合物P182(2.07g，产率42.6％)。质谱：m/z＝553.3[M+H]⁺。

器件实施例1

制备阳极：将ITO厚度为

的TOP基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极搭接区、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O₂：N₂等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为

的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为

的第一空穴传输层(HTL1)。

在第一空穴传输层上蒸镀TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)，形成厚度为

的第二空穴传输层(HTL2)。

α,β-ADN作为主体，同时掺杂合成实施例1制备的有机化合物P1，主体和掺杂剂按照30：3的膜厚比形成了厚度为

的有机电致发光层(EML)。

DBimiBphen(4,7-Diphenyl-2,9-bis(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)和LiQ(8-羟基喹啉-锂)以1：1的重量比进行混合并蒸镀形成了

厚的电子传输层(ETL)，将金属Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为

的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为

的阴极。

在上述阴极上蒸镀厚度为

的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造。

其中，m-MTDATA、NPB、TCTA、α,β-ADN、DBimiBphen、CP-1和LiQ的结构式如下所示。

器件实施例2-21

采用与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，依次用表6中列举的除化合物A-E以外的化合物替代器件实施例1中的有机化合物P1来制备有机电致发光器件。

器件对比例1-5

采用与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，下面列举的化合物A-E替代器件实施例1中的有机化合物1来制备有机电致发光器件。

测试例

将器件实施例和制备对比例制备得到的有机电致发光器件在10 mA/cm²的条件下测试器件的IVL(电流-电压-亮度)性能，在15mA/cm²下测试T95器件寿命。上述测试的测试结构见表6。

表6

根据表6可知，相较于器件对比例1-5的有机电致发光器件，器件实施例1-21的有机电致发光器件性能得到大幅度改善，主要表现为器件工作电压至少降低了8.0％，发光效率至少提高了8.8％，寿命至少提高了11.03％。这是由于本发明的有机化合物中具有金刚烷-六元环基结构，该结构可以通过提升整个含氮化合物的共轭体系的电子密度，并提高含氮化合物的空穴传导效率，进而提高有机电致发光器件和光电转化器件的载流子传导效率以及寿命。并且将金刚烷-六元环形成的化合物与以硼元素为中心的实心环结合，可以大大的提高载流子的稳定性，改善有机发光器件的发光性能。

以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式(1)所示的结构：

其中，Q₁、Q₂和Q₃中的三个选自

或不存在，且至少一个为

表示连接键；式(1)中的虚线“------”表示该虚线处可以形成连接键，也可以不形成连接键；

n₁和n₂相同或者不同，且分别独立地为0、1、2、3、4；

n₃和n₄相同或者不同，且分别独立地为0、1、2、3、4、5；

n₅选自0、1、2、3；

R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自氰基、氟、未取代的碳原子数为1-10的烷基、未取代的碳原子数为6-40的芳基、未取代的碳原子数为2-40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6-40的芳胺基；

所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅上的取代基相同或者不同，且分别独立地选自甲基。

2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的

或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：

的取代基选自甲基。

3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或如下基团所组成的组：

4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，所述R₁、R₂、R₃、R₄和R₅相同或者不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或如下基团所组成的组：

5.有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物中的一种或几种：

6.权利要求1-5中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。

7.根据权利要求6所述的应用，其中，所述有机化合物用作所述有机电致发光器件的有机电致发光层材料。

8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，其特征在于，所述有机电致发光层的掺杂剂含有权利要求1-5中任一项所述的有机化合物。