WO2021141370A1 - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게 분자 내 보론 중심의 전자수용체 단위 및 특정 구조의 전자공여체 단위를 가지는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열 활성화 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)을 나타내는 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
최근 정보 통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라서 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자 분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다.
이러한 디스플레이 소자는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있으며, 발광형 표시 소자로서는 음극 선관(Cathode Ray Tube, CRT), 전계 발광 소자(Electroluminescene Display, ELD), 전기발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 플라즈마 소자 패널 (Plazma Display Panel, PDP) 등이 있고, 비발광형 디스플레이 소자로는 액정디스플레이(Liquid Crystal Display, LCD) 등이 있다.
일반적으로 유기 전계 발광 현상이란, 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상으로, 유기 전계 발광 현상을 이용하는 유기 전계 발광 소자는 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 및 이들 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 다층의 구조일 수 있다.
앞서 언급한 바와 같이, 고도의 성능에 부합하기 위해 상기와 같은 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 진행되고 있으며, 그 핵심은 발광층에 포함되는 발광재료일 수 있다.
발광재료의 효율 향상이 필요하고, 이를 위해 인광 및 지연형광 물질에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 하지만, 상기 인광 물질의 경우, 높은 효율을 달성할 수 있음에도 불구하고 인광을 구현하기 위해 필요한 금속착화물의 가격이 높고 수명이 짧은 문제가 있다.
따라서, 열활성화지연형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 물질에 대한 관심이 더더욱 증가되고 있다. TADF 개념은 여기 삼중항 상태로부터 여기 단일항 상태로의 역 에너지 이동을 열 활성화에 의해서 생기게 하여 형광 발광에 이르는 현상을 나타내고, 삼중항 경유로 발광이 생기기 때문에 일반적으로 수명이 긴 발광이 생기는 점에서 '지연 형광'으로 부른다.
즉, 상기 TADF 물질은 단일항 여기자를 삼중항으로 바꾸어 빛으로 전환하는 인광물질과 달리 삼중항 여기자를 단일항으로 바꾸어 빛으로 전환하는 물질로, 이러한 과정 때문에 지연형광특색을 나타낸다. 또한, TADF 물질은 이론적으로 일중항과 삼중항 여기자를 모두 빛으로 바꿀 수 있기 때문에 100% 내부양자효율이 가능하여 청색 및 적색 인광소재가 가지고 있는 수명과 효율의 한계를 극복할 수 있다. TADF 물질은 형광발광과 인광발광을 모두 사용할 수 있으므로, 기존의 형광재료가 가지는 외부양자효율의 문제점을 해결할 수 있고 금속 착화물을 포함하지 않아도 된다는 점에서 인광의 가격 문제를 해결할 수 있다.
TADF을 나타내는 대표적인 기작은 삼중항-삼중항 소멸(Triplet-triplet annihilation: TTA)에 의한 것과 역항간교차(Reverse intersystem crossing: RISC)를 통하여 삼중항을 단일항으로 변환에 의한 것이 있다. 이때, 상기 TTA는 현재 효율 높은 형광청색 및 초록색 소자에 활용되고 있으나, 삼중항 2개가 소멸되어 단일항 1개가 형성되기 때문에 내부양자효율이 낮아 한계가 있다. 반면 RISC은 이론적으로 모든 삼중항을 단일항으로 바꿀 수 있어 모든 여기자를 빛으로 전환할 수 있어, 높은 내부양자효율을 구현할 수 있다는 장점을 가진다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 TADF 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 분자 내 보론 중심의 전자수용체 단위 및 특정 구조의 전자공여체 단위를 포함하는 특정 분자 구조의 신규한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 높은 발광 효율을 가지고 향상된 수명 특성을 보여주는 열 활성화 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 본 발명의 화합물을 포함함으로써 열안정성이 높고, 높은 효율과 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 삼중항(triplet)과 단일항(singlet)의 에너지 차이가 작도록 분자를 설계하여 호스트로부터 에너지를 안정적으로 도펀트에 전달 할 수 있는 고효율 장수명의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 도펀트의 삼중항(triplet)의 여기자를 활용하여 이론적 양자효율이 향상될 수 있는 고효율의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해, 본 발명자들은 역항간교차(RISC)를 통한 열 활성화 지연 형광(TADF)을 나타내는 신규한 화합물을 개발하던 중, 보론 중심의 특정 구조의 전자수용체(acceptor) 단위를 포함하고, 10번 위치에 치환체가 도입된 5,10-디하이드로디벤조[b,e][1,4]아자실린 또는 9번 위치에 치환체가 도입된 9,10-디하이드로아크리딘 구조의 전자공여체(donor) 단위를 포함하되, 상기 전자공여체의 질소원자에 상기 특정 구조의 전자수용체를 도입시킴으로써 역항간교차를 통한 열 활성화 지연 형광을 나타냄과 동시에 열안정성, 색순도 및 발광효율이 놀랍도록 향상됨을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
R
1 및 R
2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이고;
X
1 및 X
2는 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;
Y는 C 또는 Si이고;
R
3 및 R
4는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 R
3와 R
4는 단일결합 또는
으로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R
5 및 R
6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이고;
X
3 및 X
4는 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;
단 Y는 C이고, R
3과 R
4는 수소인 경우 X
1 및 X
2는 동시에 O가 아니다.]
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 보론 중심의 특정 구조의 전자수용체(acceptor) 단위를 포함하고, 10번 위치에 치환체가 도입된 5,10-디하이드로디벤조[b,e][1,4]아자실린 또는 9번 위치에 치환체가 도입된 9,10-디하이드로아크리딘 구조의 전자공여체(donor) 단위를 포함하되, 상기 전자공여체의 질소원자에 상기 특정 구조의 전자수용체를 도입시킨 구조를 가지며, 높은 삼중항 에너지와 열안정성을 갖는 신규한 화합물로, 역항간교차를 통한 열 활성화 지연 형광을 나타낼 수 있다. 또한, 분자 내 특정의 전자공여체 및 전자수용체를 도입함으로써, 일중항에너지 준위와 삼중항 에너지 준위 차이가 작아 고효율 및 고색순도를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 개선된 발광효율의 구현은 물론, 소자의 안정성이 향상되어 장수명특성을 가질 수 있다.
또한 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 우수한 배향성을 가져 우수한 색좌표를 가질 수 있다. 즉, 본 발명의 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 보다 우수한 색순도를 가지는 청색을 장시간에 걸쳐 방출할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물을 발광 재료(인광 호스트), 특히 열 활성화 지연 형광 도펀트 재료로 발광 소자에 포함함으로써 향상된 색순도, 고양자효율, 저소비전력 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1 - 실시예 1의 화합물 TDBA-AZS의 UV 흡수스펙트럼
도 2 - 실시예 1의 화합물 TDBA-AZS의 PL 스펙트럼
도 3 - 실시예 2 및 3의 화합물 TDBA-SAF 및 DBA-SAB의 UV 흡수스펙트럼 및 PL 스펙트럼
도 4 - 실시예 1의 화합물 TDBA-AZS의 순환식 전압전류법(cyclic voltammetry) 곡선
도 5 - 실시예 2 및 3의 화합물 TDBA-SAF 및 DBA-SAB의 순환식 전압전류법(cyclic voltammetry) 곡선
도 6 - 실시예 1의 화합물 TDBA-AZS의 열중량분석(TGA) 곡선
도 7 - 실시예 2 및 3의 화합물 TDBA-SAF 및 DBA-SAB의 열중량분석(TGA) 곡선
도 8 - 실시예 1의 화합물 TDBA-AZS의 시차열량분석(DSC) 곡선
도 9 - 실시예 2의 화합물 TDBA-SAF의 시차열량분석(DSC) 곡선
도 10 - 실시예 3의 화합물 DBA-SAB의 시차열량분석(DSC) 곡선
도 11 - 실시예 4 및 5에서 제작된 유기 발광 소자의 구조
도 12 - 실시예 4 및 5에서 제작된 유기 발광 소자의 J-V-L 특성
도 13 - 실시예 4 및 5에서 제작된 유기 발광 소자의 EQE 특성
본 발명에 따른 신규한 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 명세서에 기재된 용어, “알킬”은 직쇄 또는 분쇄 형태일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 20개의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명은 특정 전자수용체 단위와 특정 전자공여체 단위의 결합으로 이루어진 분자 구조로, 역항간교차를 통한 열 활성화 지연 형광을 나타냄과 동시에 열안정성, 색순도 및 발광효율이 놀랍도록 향상된 신규 화합물을 제공하는 것으로, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
R
1 및 R
2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이고;
X
1 및 X
2는 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;
Y는 C 또는 Si이고;
R
3 및 R
4는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 R
3와 R
4는 단일결합 또는
으로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R
5 및 R
6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이고;
X
3 및 X
4는 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;
단 Y는 C이고, R
3과 R
4는 수소인 경우 X
1 및 X
2는 동시에 O가 아니다.]
본 발명의 화합물은 보론 중심의 특정 구조의 전자수용체(acceptor) 단위를 포함하고, 10번 위치에 치환체가 도입된 5,10-디하이드로디벤조[b,e][1,4]아자실린 또는 9번 위치에 치환체가 도입된 9,10-디하이드로아크리딘 구조의 전자공여체(donor) 단위를 포함하되, 상기 전자공여체의 질소원자에 상기 특정 구조의 전자수용체를 도입시킨 구조로, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 현저하게 향상된 전기적 특성을 가진다.
구체적으로 본 발명의 화합물은 특정 구조의 전자수용체 단위와 특정 구조의 전자공여체 단위가 결합된 구조로 인하여 이를 채용한 유기 발광 소자는 놀랍도록 향상된 색순도, 열안정성 및 발광효율과 더불어 장수명 특성을 가질 수 있고, 또한 우수한 배향성을 가져 우수한 색좌표를 가질 수 있다. 즉, 본 발명의 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 보다 우수한 색순도를 가지는 청색을 장시간에 걸쳐 방출할 수 있다.
보다 우수한 색순도를 가지기 위한 측면에서 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1에서 R
1 및 R
2는 각각 X
1 및 X
2에 대해 파라(para-) 위치에 도입될 수 있으며, 이를 채용한 유기 발광 소자는 보다 심청색의 방출이 가능할 수 있다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[상기 화학식 2에서,
R
1 및 R
2은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
X
1 및 X
2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;
Y는 C 또는 Si이고;
단 Y는 C인 경우 X
1 및 X
2는 동시에 O가 아니다.]
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[상기 화학식 3 및 4에서,
R
1, R
2, R
5 및 R
6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
X
1, X
2, X
3 및 X
4는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;
Y는 C 또는 Si이다.]
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 2 내지 4에서 상기 R
1, R
2, R
5 및 R
6은 각각 독립적으로 수소 또는 분쇄의 C3-C10알킬일 수 있다.
발광 효율의 향상과 더불어 향상된 내구성 및 우수한 색순도를 가지기 위한 측면에서, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 5, 화학식 6 또는 화학식 7로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[상기 화학식 5 내지 7에서,
X
1, X
2, X
3 및 X
42는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;
R
1, R
2, R
5 및 R
6은 각각 독립적으로 수소 또는 분쇄의 C3-C10알킬이다.]
구체 예로, 상기 화학식 5 또는 6에서 X
1 및 X
2는 서로 동일하며, O 또는 S 일 수 있으며, 바람직하게는 O일 수 있다.
구체 예로, 상기 화학식 7에서 X
1, X
2, X
3 및 X
4는 서로 동일하며, O 또는 S 일 수 있으며, 바람직하게는 O일 수 있고; 상기 R
1, R
2, R
5 및 R
6은 서로 동일하며, 수소 또는 분쇄의 C3-C10알킬일 수 있으며, 바람직하게는 수소일 수 있다.
우수한 유기 발광 소자 특성 측면에서, 상기 화학식 6 또는 화학식 7의 화합물이 바람직할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 그 구조적 특이성으로 인하여 유기 발광 소자의 유기물층에 포함될 수 있고, 보다 구체적으로 상기 유기물층 내의 발광층에 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 보다 구체적으로 하기 구조의 화합물들에서 선택될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
일 실시예에 따른 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 반응 조건을 이용하여 제조될 수 있다.
또한 본 발명은 일 실시예에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으나, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 상기 유기 발광 소자의 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 등이 적층된 구조일 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있고, 일 실시예에 따른 화합물은 상기 발광층 내 호스트 재료로 포함될 수 있다. 일 실시예에 따른 화합물이 발광층 내 호스트 물질로서 포함되는 경우에, 상기 발광층은 1종 이상의 도판트를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 본 기술분야의 당업자가 인식할 수 있는 범위 내에서 가능한 방법으로 제조할 수 있음을 물론이다.
일 실시예에 따른 화합물은 다양한 유기 발광 소자에 응용가능하며, 이러한 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 일 실시예에 따른 유기 발광 소자에 대해 보다 상세하게 설명하나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극, 음극 및 이들 사이에 배치된 유기물층을 포함할 수 있다. 또한 상술한 유기 발광 소자의 유기물층은 보조층(버퍼층), 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상을 포함하는 것 일 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 상기 유기물층에 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 통상의 제조방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있음을 물론이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 상기 유기물층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있으며, 보다 구체적으로는 상기 유기물층에 있어 보조층(버퍼층), 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한 상기 보조층(버퍼층)은 정공수송층과 발광층 사이 또는 전자수송층과 발광층 사이에 형성될 수 있으며, 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 제조될 수 있음은 물론이며, 상기 유기물층은 보조층(버퍼층), 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.
이때, 유기 발광 소자에 있어 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 유기물층 중 바람직하게는 발광층에 포함할 수 있으며, 일 실시예에 따른 화합물은 청색 발광 재료로써, 발광 재료(인광 호스트) 또는 열 활성화 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자에 있어, 상기 기판은 유리 및 석영판 이외에도 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylenenaphthelate), PP(polyperopylene), PI(polyimide), PC(polycarbornate), PS(polystylene), POM(polyoxyethlene), AS 수지(acrylonitrile styrene copolymer), ABS 수지(acrylonitrile butadiene styrene copolymer) 및 TAC(Triacetyl cellulose) 등을 포함하는 플라스틱과 같은 유연하고 투명한 물질로도 제조될 수 있다.
상기 기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입하는 전극이다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 위에는 정공주입층(HIL)이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다. 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 또는 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, 구체적으로는 CuPc (copper phthalocyanine), NPD (N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine), m-MTDATA (4,4',4"-tris(3-Methylphenylphenylamino)triphenylamine), 1-TNATA (4,4',4"-tris[1-naphthyl(phenyl)amino] triphenyl amine), 2-TNATA (4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenyl amine), p-DPA-TDAB (1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino] benzene) 등과 같은 방향족 아민류, 전도성 고분자로서의 폴리티오펜 유도체인 poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrnesulfonate)(PEDOT:PSS), MoO
3, ReO
3, NiO
X와 같은 금속 산화물 등이 사용될 수 있다.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층(HTL)이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할을 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하며, 이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPB, NPD, 스피로-아릴아민계 화합물, 페릴렌-아릴아민계 화합물, 아자시클로헵타트리엔 화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드 화합물 또는 실리콘계 아릴아민 화합물 등이 될 수 있다. 바람직하게는 NPB (N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine), NPD (N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2'-dimethylbenzidine), TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TTB (N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4-diamine), TTP (N1,N4-diphenyl-N1,N4-dim-tolylbenzene-1,4-diamine), ETPD (N,N'-bis(4-methylphenyl)-N,N'-bis(4-ethylphenyl)-[1,1'-(3,3'-dimethyl)biphenyl]-4,4'-diamine), VNPB (N4,N4′-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-bis(4-vinylphenyl)biphenyl-4,4'-diamine), ONPB (N4,N4'-bis(4-(6-((3-ethyloxetan-3-yl)methoxy)hexyl)phenyl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine), OTPD (N4,N4'-bis(4-(6-((3-ethyloxetan-3-yl)methoxy)hexyl)phenyl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine), TAPC (1,1-bis((di-4-tolylamino)phenyl)cyclohexane), TCTA (tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), mCP (N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene) 등의 저분자 정공 전달 물질과; PVK (poly-N-vinylcarbazole), 폴리아닐린, (페닐메닐)폴리실란 등의 고분자 정공 전달 물질이 사용될 수 있다.
상기 정공수송층 위에는 발광층이 위치된다. 이러한 발광층은 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하며, 보다 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 상술한 발광층은 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 발광층에 포함함으로써, 보다 우수한 발광 효율 및 고색순도를 구현할 수 있다.
상기 발광층 위에는 전자수송층(ETL)이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. 이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으며, 바람직하게는 TSPO1 (diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphine oxide), TPBI (1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene); Alq
3 (Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum); Bphen (Bathophenanthroline), BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline); PBD (2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butyl)-1,3,4-oxadizole), TAZ (3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butyl)-1,2,4-triazole), OXD-7 (1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene)과 같은 아졸 화합물; phenylquinozaline; TmPyPB (3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl] [1,1':3',1"-terphenyl]-3,3"-diyl] bispyridine) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한 상기 전자수송층 위에는 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있다. 전자주입층은 Balq, Alq3, Be(bq)2, Zn(BTZ)2, Zn(phq)2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P 등과 같은 금속착제 화합물; imidazole ring 을 갖는 aromatic화합물; boron화합물; 등을 포함하는 저분자 물질을 이용하여 제작할 수 있다.
마지막으로 상기 전자주입층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자를 주입하는 역할을 하는 것으로, 상기 음극으로 사용하는 재료는 당업계에서 음극에 사용된 재료를 이용하는 것이라면 제한되지 않으며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속이 보다 바람직하다. 이의 구체적인 일예로는 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속; 또는 그들의 적절한 합금; 이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄(LiF/Al), 산화리튬과 알루미늄(LiO2/Al), 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.
앞서 설명한 바와 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 보조층(버퍼층) 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광 재료(인광 호스트) 또는 열 활성화 지연 형광용 도펀트 재료로 사용될 수 있으며, 보다 바람직하게는 TADF용 도펀트 재료로 사용되는 것이 좋다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가진다. 또한, 종래와 동일한 기술적 구성 및 작용에 대한 반복되는 설명은 생략하기로 한다.
[실시예 1] 5-(2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)-10,10-diphenyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline (화합물 TDBA-AZS)의 제조
단계1: 4,4'-((5-bromo-2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butylbenzene) (화합물 a)의 제조
5-bromo-1,3-difluoro-2-iodobenzene (20.0 g, 62.71 mmol), 4-(tert-butyl)phenol (28.2 g, 188.15 mmol) 및 K
2CO
3 (26.0 g, 188.15 mmol)을 무수 N-methylpyrrolidinone (80.0 mL)에 용해시켰다. 혼합물을 질소 분위기 하에 180 ℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 한 후, 반응 혼합물을 얼음물에 붓고 침전물을 여과하고 물로 세척하였다. 조 생성물을 톨루엔으로 추출하였다. 유기층을 물로 세척하고, 무수 MgSO
4 상에서 건조시키고, 실리카겔을 통해 여과하였다. 용매를 증발시킨 후, 조 생성물을 에탄올로 세척하여 백색 고체로서 4,4'-((5-bromo-2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butylbenzene) (화합물 a)를 수득하였다(25.0 g, 69.4 % 수율).
1H NMR (500 MHz, CDCl
3): δ(ppm) = 7.43 (d, 4 H,
J = 8.72 Hz), 7.02 (d, 4 H,
J = 8.70 Hz), 6.68 (s, 2 H), 1.37 (s, 18 H);
13C NMR (500 MHz, CDCl
3): δ(ppm) = 159.5, 153.4, 147.5, 126.9, 122.8, 118.9, 115.2, 34.4, 31,4; HRMS (EI+, m/z): calcd for C
26H
28BrIO
2 578.0317, found 578.0240.
단계2: 7-bromo-2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene (화합물 Br-TDBA)의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 a (20.0 g, 34.52 mmol)을 무수 m-xylene (150.0 mL)에 녹인 후 -20℃에서 n-BuLi 용액(헥산 중 2.5 M 용액, 15.2 mL, 37.97 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 -20℃에서 2시간동안 교반 후 BBr
3 (3.9 mL, 41.42 mmol)를 첨가하고 실온에서 1시간동안 교반하였다. 그런 다음 N,N-diisopropylethylamine (14.4 mL, 82.84 mmol)을 0℃에서 첨가 후 120℃에서 12시간동안 교반 후 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 톨루엔을 사용하여 필터하고 생성물을 컬럼크로마토그래피(용리액 = n-헥산)로 정제하였다. 정제 후, 백색 고체로서 7-bromo-2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene (화합물 Br-TDBA)을 수득하였다(6.5 g, 40.8 % 수율).
1H NMR (500 M Hz, CDCl
3): δ(ppm) = 8.75 (d, 2 H,
J = 2.44 Hz), 7.81 (dd, 2 H,
J = 11.27 Hz), 7.50 (d, 2 H,
J = 8.77 Hz),7.38 (s, 2 H), 1.54 (s, 18 H);
13C NMR (500 MHz, CDCl
3): δ(ppm) = 158.4, 157.7, 145.4, 131.7, 130.2, 128.0, 118.0, 111.9, 34.5, 31.5; HRMS (FAB+, m/z): calcd for C
26H
26BBrO
2 460.1209, found 460.1209.
단계3: 5-(2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)-10,10-diphenyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline (화합물 TDBA-AZS)의 제조
화합물 Br-TDBA (1.5 g, 3.25 mmol), 10,10-diphenyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline (1.24 g, 3.57 mmol) 및 sodium tert-butoxide (0.62 g, 6.50 mmol)를 무수 toluene (30.0 mL)에 녹인 후 30분간 질소치환시켰다. 그 다음 tri-tertbutylphosphine/HBF
4 (0.09 g, 0.325 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.20 g, 0.227 mmol)을 용해시켰다. 반응 혼합물을 톨루엔을 사용하여 필터하고 생성물을 컬럼크로마토그래피(용리액 : n-헥산/톨루엔 = 4/1)로 정제하였다. 정제 후, 백색 고체로서 5-(2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)-10,10-diphenyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline (화합물 TDBA-AZS)을 수득하였다(1.3 g, 56.5% 수율).
1H NMR (500 M Hz, CD
2Cl
2): δ(ppm) = 8.85 (d, 2 H,
J = 2.48 Hz), 7.86 (dd, 2 H), 7.71-7.62 (m, 6 H), 7.56-7.51 (d, J = 8.79 Hz, 2 H), 7.47-7.42 (m, 6 H), 7.28-7.22 (m, 2 H), 7.13 (s, 2 H), 7.06-7.01 (m, 2 H), 6.76 (d, J = 8.46 Hz, 2 H), 1.54 (s, 18 H); HRMS (FAB+, m/z): calcd for C
50H
44BNO
2Si 729.3234, found 729.3232.
[실시예 2] 10-(2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] (화합물 TDBA-SAF)의 제조
화합물 Br-TDBA (1.5 g, 3.25 mmol), 10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] (1.18 g, 3.57 mmol) 및 sodium tert-butoxide (0.62 g, 6.50 mmol)를 무수 toluene (30.0 mL)에 녹인 후 30분간 질소치환시켰다. 그 다음 tri-tertbutylphosphine/HBF
4 (0.09 g, 0.325 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.20 g, 0.227 mmol)을 용해시켰다. 반응 혼합물을 톨루엔을 사용하여 필터하고 생성물을 컬럼크로마토그래피(용리액 : n-헥산/톨루엔 = 4/1)로 정제하였다. 정제 후, 백색 고체로서 10-(2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] (화합물 TDBA-SAF)을 수득하였다(1.48 g, 64.3% 수율).
1H NMR (500 M Hz, CD
2Cl
2): δ(ppm) = 8.90 (d, 2 H,
J = 2.47 Hz), 7.93-7.89 (m, 4 H), 7.61 (d, 2 H
, J = 8.79 Hz), 7.53-7.43 (m, 6 H), 7.39-7.34 (m, 2 H), 7.00-6.94 (m, 2 H), 6.66-6.56 (m, 4 H), 6.46-6.43 (m, 2 H), 1.57 (s, 18 H);
13C NMR (500 MHz, CD
2Cl
2): δ(ppm) = 159.6, 158.7, 156.4, 145.6, 140.9, 139.2, 132.0, 130.4, 128.3, 127.7, 127.4, 127.3, 125.5, 124.8, 120.7, 120.0, 120.0, 117.9, 114.9, 110.9, 34.5, 31.2; HRMS (FAB+, m/z): calcd for C
51H
42BNO
2 711.3309, found 711.3307.
[실시예 3] 10,10'-di(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)-10H,10'H-9,9'-spirobi[acridine] (화합물 DBA-SAB)의 제조
7-bromo-2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene (2.5 g, 7.16 mmol), 10H,10'H-9,9'-spirobi[acridine] (1.05 g, 3.04 mmol) 및 sodium tert-butoxide (0.62 g, 15.2 mmol)를 무수 toluene (120.0 mL)에 녹인 후 30분간 질소치환시켰다. 그 다음 1 M (tBu)
3P (0.71 mL, 0.716 mmol), Pd(OAc)
2 (0.08 g, 0.358 mmol)을 용해시켰다. 반응 혼합물을 톨루엔을 사용하여 필터한 후 클로로벤젠을 이용하여 재결정하여 10,10'-di(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)-10H,10'H-9,9'-spirobi[acridine] (화합물 DBA-SAB)을 수득하였다(1.3 g, 48.5% 수율).
1H NMR (500 M Hz, CDCl
3): δ (ppm) = 8.81 (d,
J = 7.35 Hz, 4H), 7.83-7.78 (m, 4H), 7.64 (d,
J = 6.93 Hz, 4H), 7.52-7.33 (m, 12H), 6.97-6.83 (m, 8H), 6.48 (d,
J = 8.51 Hz, 4H); HRMS (FAB+, m/z): calcd for C
61H
36B
2N
2O
4 882.2861, found 882.2858.
광학적, 열적 및 전기화학적 특성
상기 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물(TDBA-AZS, TDBA-SAF 및 DBA-SAB) 각각을 테트라하이드로퓨란(THF)에 0.2 mM의 농도로 희석하고, 시마즈 UV-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, UV 흡수스펙트럼을 측정하였다. 그 결과를 도 1 및 도 3에 도시하였다.
상기 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물(TDBA-AZS, TDBA-SAF 및 DBA-SAB) 각각을 톨루엔(Tol), 테트라하이드로퓨란(THF) 및 메틸렌클로라이드(MC)에 각각 10 mM 농도로 희석하고, 제논(Xenon) 램프가 장착되어있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터(Spectrofluorometer)를 이용하여 PL(Photoluminecscence)스펙트럼을 측정하였다. 그 결과를 도 2 및 도 3에 도시하였다.
실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물(TDBA-AZS, TDBA-SAF 및 DBA-SAB)의 전기화학적 특성을 분석하기 위해서 1mM 실시예 1 내지 3의 화합물, 0.1M NBu
4PF
6 (용매 : CHCl
3) 용액 하 에서 10 mV/s의 조건에서 CH instruments CHI 1000를 이용하여 싸이클로 볼타메트리(cyclic voltammetry)를 측정한 결과를 도 4 및 도 5에 각각 도시하였으며, 측정 시 카본 전극을 사용하여 코팅을 통해 전압을 인가하였다.
실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물(TDBA-AZS, TDBA-SAF 및 DBA-SAB)의 분해 온도를 알아보기 위하여 TA instrument TGA Q50를 이용하여 질소 대기 하에서 40 ℃부터 800 ℃까지 분(min)당 10 ℃로 가열하여 열중량분석(TGA)을 실시하였으며, 그 결과를 도 6 및 도 7에 도시하였다. 또한, 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물(TDBA-AZS, TDBA-SAF 및 DBA-SAB)의 열적 안정성을 측정하기 위해 TA instrument DSC Q20을 이용하여 질소 대기 하에서 40 ℃부터 300 ℃까지 분(min)당 10 ℃로 가열하여 그 결과를 도 8 내지 도 10에 각각 도시하였다. 5%의 중량 손실이 일어나는 온도 T
d 는 TDBA-AZS의 경우 400℃, TDBA-SAF의 경우 400℃, DBA-SAB의 경우 525℃로, 본 발명에 따른 화합물은 모두 높은 열적 안정성을 나타냈으며, 300℃까지 열적 전이 역시 관찰되지 않았다.
즉, 도 6 내지 도 10의 TGA 및 DSC 결과로부터 본 발명에 따른 화합물은 열적으로 매우 안정함을 알 수 있다.
하기 표 1에 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물(TDBA-AZS, TDBA-SAF 및 DBA-SAB)의 광학적, 열적 및 전기화학적 특성을 나타내었다. 여기서 HOMO값은 도 4 및 도 5에서 측정한 결과값을 이용하여 계산한 값이다. 또한 밴드갭(E
g)은 필름상태의 UV흡수파장에서 구하였다.
| TDBA-AZS
(실시예 1) |
TDBA-SAF
(실시예 2) |
DBA-SAB
(실시예 3) |
|
| T d, 5% (℃) | 400 | 400 | 525 |
| UV-Sol. THF (nm) | 260, 310, 338, 380 | 381 | 375 |
| PL-Sol. Tol (nm) | 428 | 450 | 460 |
| FWHM (nm) | 50 | 47 | 52 |
| E HOMO (eV) | -5.62 | -5.5 | -5.6 |
| E LUMO (eV) (optical) | -2.48 | -2.4 | -2.5 |
| E g (eV) (optical) | 3.14 | 3.10 | 3.10 |
본 발명의 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물(TDBA-AZS, TDBA-SAF 및 DBA-SAB)은 청색 발광물질로 사용될 수 있음을 알 수 있다.
[실시예 4 및 5] 유기 발광 소자의 제작
본 발명에 따른 화합물을 이용하여 진공증착 공정을 통하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 제작한 유기 발광 소자의 구조는 ITO (70nm)/MoO
3 (1nm)/TAPC (40nm)/TCTA (10nm)/mCP (10nm)/DPEPO : 20wt% 본 발명의 화합물(TDBA-SAF(실시예 2), DBA-SAB(실시예 3)) (25nm)/DPEPO (5nm)/Bphen (30nm)/LiF (0.7nm)/Al (100nm)이었다.
OLED용 글래스로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막 cell을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. ITO 박막에 MoO
3을 증착시켜 1nm의 정공주입층을 형성한 후 상기 정공주입층 상에 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층은 TAPC (1,1-bis((di-4-tolylamino)phenyl)cyclohexane) (40nm)/TCTA (tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) (10nm)/mCP (N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene) (10nm)가 차례로 적층된 구조로 형성되었다. 상기 정공수송층 상에 발광층을 형성하였다. 발광층은 호스트인 DPEPO (bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide)에 도판트인 본 발명의 화합물(TDBA-SAF(실시예 2), DBA-SAB(실시예 3))를 20wt% 도핑하여 25nm 두께로 형성되었다. 상기 발광층 상에 DPEPO를 증착하여 5nm의 엑시톤 저지층(exciton blocking layer, EBL)을 형성하고, 상기 엑시톤 저지층 상에 Bphen (Bathophenanthroline)를 증착시켜 30nm의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자전달층 상에 LiF(0.7nm)/Al(100nm)을 증착시켜 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다. 각 구조는 차례로 적층된 구조를 가지며 일반적인 진공증착 공정 방식으로 제조되었다.
제작된 소자의 특성을 하기 표 2에 기재하였다.
| 실시예 4 | 실시예 5 | ||
| 도판트 | TDBA-SAF | DBA-SAB | |
| PLQY(photoluminescence quantum yield, %) | 90 | 87 | |
| λ max(nm) | 456 | 472 | |
| EQE (%) | Max | 28.2 | 25.7 |
| 100 cd/m 2 | 24.2 | 25.2 | |
| 1000 cd/m 2 | 17.6 | 23.6 | |
| CE (cd/A) | Max | 23.7 | 43.8 |
| 100 cd/m 2 | 20.6 | 42.4 | |
| 1000 cd/m 2 | 14.9 | 37.8 | |
| PE (lm/W) | Max | 19.9 | 35.1 |
| 100 cd/m 2 | 14.2 | 32.1 | |
| 1000 cd/m 2 | 7.4 | 20.2 | |
| CIE ( x, y) | (0.142, 0.090) | (0.144, 0.212) | |
그 결과, 본 발명의 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 EQE를 나타냄과 동시에 우수한 색순도를 가져 고순도의 심청색을 나타내었다. 즉, 본 발명의 화합물은 발광 소자에 적용시 열 활성 지연 형광이 발현되어 고효율화되어 우수한 EQE값을 달성하는 고효율 청색 유기 발광 소자를 제공하였다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 실시예에 대해 상세히 기술되었지만, 본 발명이 속하는 기술분야에 있어서 통상의 지식을 가진 사람이라면, 첨부된 청구범위에 정의된 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있을 것이다. 따라서 본 발명의 앞으로의 실시예들의 변경은 본 발명의 기술을 벗어날 수 없을 것이다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,R 1 및 R 2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이고;X 1 및 X 2는 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;Y는 C 또는 Si이고;R 3 및 R 4는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 R 3와 R 4는 단일결합 또는으로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R 5 및 R 6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이고;X 3 및 X 4는 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;단 Y는 C이고, R 3과 R 4는 수소인 경우 X 1 및 X 2는 동시에 O가 아니다.] - 제 1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 화합물:[화학식 2]
[상기 화학식 2에서,R 1 및 R 2은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;X 1 및 X 2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;Y는 C 또는 Si이고;단 Y는 C인 경우 X 1 및 X 2는 동시에 O가 아니다.] - 제 1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것인, 화합물:[화학식 3]
[화학식 4]
[상기 화학식 3 및 4에서,R 1, R 2, R 5 및 R 6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;X 1, X 2, X 3 및 X 4는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;Y는 C 또는 Si이다.] - 제 1항에 있어서,상기 R 1, R 2, R 5 및 R 6은 각각 독립적으로 수소 또는 분쇄의 C3-C10알킬인, 화합물.
- 제 1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 5, 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 것인, 화합물:[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[상기 화학식 5 내지 7에서,X 1, X 2, X 3 및 X 42는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;R 1, R 2, R 5 및 R 6은 각각 독립적으로 수소 또는 분쇄의 C3-C10알킬이다.] - 제 1항에 있어서,상기 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인, 화합물:
- 제1전극, 제2전극, 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 제 1항 내지 제 6항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
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| KR20200001692 | 2020-01-06 | ||
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| CN114171692A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-03-11 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件及显示装置 |
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2021
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