WO2019003615A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2019003615A1
WO2019003615A1 PCT/JP2018/016830 JP2018016830W WO2019003615A1 WO 2019003615 A1 WO2019003615 A1 WO 2019003615A1 JP 2018016830 W JP2018016830 W JP 2018016830W WO 2019003615 A1 WO2019003615 A1 WO 2019003615A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
ring
aryl
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/016830
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
琢次 畠山
勝也 増田
祐子 山我
梁井　元樹
Original Assignee
学校法人関西学院
Jnc株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 学校法人関西学院, Jnc株式会社 filed Critical 学校法人関西学院
Priority to JP2019526640A priority Critical patent/JP7117699B2/ja
Priority to CN201880035137.7A priority patent/CN110692146B/zh
Priority to US16/617,296 priority patent/US11647666B2/en
Priority to KR1020197033321A priority patent/KR102633060B1/ko
Priority to EP18822642.7A priority patent/EP3648188A4/en
Publication of WO2019003615A1 publication Critical patent/WO2019003615A1/ja

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device having a light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound or its multimer as a dopant material and a specific anthracene compound as a host material, and a display device and a lighting device using the same.
  • organic electroluminescent elements made of organic materials are lightweight It has been actively studied because it is easy to In particular, with regard to the development of organic materials having emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light, and the combination of multiple materials for achieving optimum emission characteristics, regardless of polymer compounds or low molecular compounds, It has been studied.
  • the organic EL element has a structure comprising a pair of electrodes comprising an anode and a cathode, and one or more layers disposed between the pair of electrodes and containing an organic compound.
  • Layers containing an organic compound include a light emitting layer, and a charge transport / injection layer that transports or injects a charge such as a hole or an electron, and various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • benzofluorene compounds and the like As materials for light emitting layers, for example, benzofluorene compounds and the like have been developed (WO 2004/061047).
  • a hole transport material for example, triphenylamine compounds and the like have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232).
  • an electron transport material for example, an anthracene compound and the like have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • a compound having a conjugated structure with a large triplet exciton energy (T1) can emit phosphorescence of a shorter wavelength, and thus is useful as a material for a blue light emitting layer.
  • a light emitting layer contains a polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are linked by a boron atom and an oxygen atom or a nitrogen atom and a specific anthracene compound.
  • An organic electroluminescent device comprising a pair of electrodes comprising an anode and a cathode, and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes,
  • the light emitting layer comprises at least one of a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1) and a polymer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (1),
  • Ring A, ring B and ring C are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • Y 1 is B, X 1 and X 2 are each independently —O— or> N—R, and R in> N—R is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or alkyl; And R in> N—R may be bonded to the A ring, B ring and / or C ring via a linking group or a single bond, provided that at least one of X 1 and X 2 is —O— And, At least one hydrogen in the compound or structure represented by Formula (1) may be substituted with halogen or deuterium.
  • X is each independently a group represented by the above formula (3-X1), formula (3-X2) or formula (3-X3), and in the formula (3-X1) and the formula (3-X2), naphtylene
  • the moiety may be condensed with one benzene ring, and the group represented by Formula (3-X1), Formula (3-X2) or Formula (3-X3) is an anthracene ring of Formula (3) in *.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently hydrogen (except for Ar 3 ), phenyl, Biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenyryl or a group represented by the above formula (4), and Ar 1 and Ar 3 are both pheny And at least one hydrogen in Ar 3 is further substituted with a group represented by phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenyryl, or the above formula (4).
  • Ar 4 is each independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or silyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) may be substituted by deuterium or a group represented by the above formula (4),
  • Y is —O—, —S— or> N—
  • R 29 and R 21 to R 28 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or substituted Aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylthio, trialkylsilyl, optionally substituted amino, halogen And hydroxy or cyano, and adjacent groups among R 21 to R 28 may combine with each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring, and R 29 may be hydrogen or substituted And the group represented by the formula (4) is a n
  • Ring A, ring B and ring C are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted Unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy or substituted or unsubstituted aryloxy And these rings have a 5- or 6-membered ring sharing a bond with the fused two-ring structure at the center of the above formula consisting of Y 1 , X 1 and X 2 , Y 1 is B, X 1 and X 2 are each independently —O— or> N—R, and R in> N—R is ary
  • Item 3 The organic electroluminescent device according to Item 1, wherein the light emitting layer contains a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2) and an anthracene compound represented by the following general formula (3).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylamino Heteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, and adjacent to R 1 to R 11 Groups may combine with each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is an aryl, heteroaryl, diarylamino or Aryla
  • R in -C (-R) 2- is alkyl having 1 to 6 carbon atoms, provided that at least one of X 1 and X 2 is -O-, At least one hydrogen in the compound represented by Formula (2) may be substituted with halogen or deuterium.
  • X is each independently a group represented by the above formula (3-X1), formula (3-X2) or formula (3-X3), and formula (3-X1), formula (3-X2) or formula
  • the group represented by (3-X3) is bonded to the anthracene ring of formula (3) at *, and two X's are not simultaneously a group represented by formula (3-X3)
  • Ar 1 and Ar 2 and Ar 3 each independently represent hydrogen (except Ar 3 ), phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenyryl, or the above formulas (4-1) to (4) -11) a group represented by any one of, never Ar 1 and Ar 3 are both phenyl, at least one hydrogen in Ar 3 is further phenyl, biphenylyl, terphenylyl, Na Chill, phenanthryl, fluorenyl,
  • Item 4 The organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 3, wherein the polycyclic aromatic compound is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1A) or the general formula (1B).
  • Each Ar is independently aryl or heteroaryl
  • R 31 to R 36 each independently represent hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, and at least one of them is Hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl;
  • R 34 is plural, adjacent R 34 may combine to form an aryl ring or heteroaryl ring with c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino , Diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trial
  • X 1 and X 2 are each independently -O- or> N-R, and R in> N-R is aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons or carbons 1 to 6 alkyl, and when X 2 is the above> NR, R is bonded to the c ring via -O-, -S-, -C (-R) 2 -or a single bond
  • R in -C (-R) 2- is hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, provided that at least one of X 1 and X 2 is -O-, and At least one hydrogen in the compound represented by Formula (1A) or Formula (1B) may be substituted with halogen or deuterium.
  • Ar is each independently aryl
  • R 31 to R 34 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, and at least one hydrogen in these is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl;
  • R 34 is plural, adjacent R 34 may combine to form an aryl ring or a heteroaryl ring with c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, alkyl, It may be substituted by alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, and at least one hydrogen in them may be substituted by aryl, heteroaryl or alkyl.
  • n is an integer of 0 to 3
  • n is each independently an integer from 0 to a number that can be substituted up to Ar
  • p is an integer of 0 to 4
  • q is 0, and r is 0
  • X 1 and X 2 are each independently -O- or> N-R, and R in> N-R is aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons or carbons 1-6 alkyl, with the proviso that at least one of X 1 and X 2 is -O-,
  • Item 6. The organic electroluminescent device according to item 4, wherein the polycyclic aromatic compound is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1A ′) or (1B ′).
  • R 31 to R 34 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, and at least one hydrogen in these is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl;
  • R 34 is plural, adjacent R 34 may combine to form an aryl ring or a heteroaryl ring with c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, alkyl, It may be substituted by alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, and at least one hydrogen in them may be substituted by aryl, heteroaryl or alkyl.
  • n is an integer of 0 to 3
  • n is each independently an integer from 0 to a number which can be substituted up to Ar at most
  • p is an integer of 0 to 4
  • X 1 and X 2 are each independently -O- or> N-R, and R in> N-R is aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons or carbons 1-6 alkyl, with the proviso that at least one of X 1 and X 2 is -O-.
  • Each R 31 independently represents hydrogen, an aryl having 6 to 30 carbon atoms, or an alkyl having 1 to 24 carbon atoms
  • R 32 to R 34 each independently represent hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, alkyl having 1 to 24 carbon atoms, alkoxy having 1 to 24 carbon atoms, or 1 carbon atom
  • Trialkylsilyl having 4 to 4 alkyl or aryloxy having 6 to 30 carbon atoms, at least one hydrogen in these is aryl having 6 to 16 carbons, heteroaryl having 2 to 25 carbons or 1 to 18 carbons May be substituted by alkyl of m is an integer of 0 to 3, n is each independently an integer of 0 to 6, and p is an integer of 0 to 2,
  • X 1 and X 2 are each independently —O— or> N—R, and R in> N—R is aryl having 6 to 10 carbons, heteroaryl having 6 to 10 carbons, heteroaryl
  • R 31 is each independently hydrogen, aryl having 6 to 12 carbons or alkyl having 1 to 12 carbons
  • R 32 to R 34 each independently represent hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, trialkyl having alkyl having 1 to 24 carbon atoms or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • m is 0 or 1
  • n is independently 0 or 1
  • p is 0 or 1
  • X 1 and X 2 are each independently —O— or> N—R
  • R in> N—R is aryl having 6 to 10 carbons, heteroaryl having 2 to 10 carbons, or carbons 1-4 alkyl, with the proviso that at least one of X 1 and X 2 is -O-, 7.
  • An organic electroluminescent device according to item 6.
  • X is each independently a group represented by the above formula (3-X1), formula (3-X2) or formula (3-X3), and formula (3-X1), formula (3-X2) or formula The group represented by (3-X3) is bonded to the anthracene ring of formula (3) at *, and two X's are not simultaneously a group represented by formula (3-X3), and Ar 1 and Ar 2 and Ar 3 each independently represent hydrogen (excluding Ar 3 ), phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl or any of the above formulas (4-1) to (4-4) And Ar 1 and Ar 3 are not both phenyl, and at least one hydrogen in Ar 3 is further phenyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, or the above-mentioned formula (4-1) to Formula (4-4 May be substituted with a group represented by any one of, Each Ar 4 is independently hydrogen, phenyl
  • the light emitting layer has the following formula (1A-1), formula (1A-3), formula (1A-25), formula (1B-1), formula (1B-9), formula (1B-10), formula (1 1B-14) or at least one of the polycyclic aromatic compounds represented by the formula (1B-50), and the following formulas (3-1), (3-2), (3-3), and (3) 2.
  • Item 11 Furthermore, it has an electron transport layer and / or an electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a borane derivative, a pyridine derivative, a fluoranthene derivative , At least one selected from the group consisting of BO derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphine oxide derivatives, pyrimidine derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and quinolinol metal complexes 11.
  • An organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 10.
  • the electron transport layer and / or the electron injection layer may further be selected from alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, oxides of alkali metals, halides of alkali metals, oxides of alkaline earth metals, and alkaline earth metals.
  • Item 11 contains at least one selected from the group consisting of halides, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals, and organic complexes of rare earth metals
  • the organic electroluminescent element as described in.
  • Item 13 A display device or a lighting device comprising the organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 12.
  • a driving voltage is obtained by producing an organic EL element using a material for a light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound and an anthracene compound capable of obtaining optimal light emission characteristics in combination therewith.
  • a material for a light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound and an anthracene compound capable of obtaining optimal light emission characteristics in combination therewith.
  • Characteristic light emitting layer in organic EL device is an organic EL device having a pair of electrodes comprising an anode and a cathode, and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes, wherein the light emitting layer is At least one of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) and the multimer of the polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (1), and a table of the following general formula (3) And an anthracene-based compound.
  • A, B, C, Y 1 , X 1 and X 2 are the same as the definition described above, and the formula (3), the formula (3-X1), the formula (3-X2), the formula In (3-X3) and formula (4), X, Ar 1 to Ar 4 , Y and R 21 to R 28 are as defined above.
  • Polycyclic aromatic compounds and multimers thereof The multimers of a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) and a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the general formula (1) are basically It functions as a dopant.
  • the above polycyclic aromatic compound and its multimer are preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2), or a polycyclic aromatic having a plurality of structures represented by the following general formula (2) It is a multimer of compounds.
  • the ring A, ring B and ring C in the general formula (1) are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted by a substituent.
  • This substituent is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino (aryl and An amino group having a heteroaryl), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy or substituted or unsubstituted aryloxy is preferable.
  • substituents include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • the aryl ring or heteroaryl ring is bonded to a fused two-ring structure at the center of the general formula (1) composed of Y 1 , X 1 and X 2 (hereinafter, this structure is also referred to as “D structure”) It is preferable to have a shared 5- or 6-membered ring.
  • fused 2-ring structure refers to a fused two saturated hydrocarbon ring composed of Y 1 , X 1 and X 2 shown at the center of the general formula (1) Means the structure.
  • a six-membered ring sharing a bond with a fused two-ring structure means, for example, the a ring (benzene ring (six-membered ring)) fused to the D structure as shown in the general formula (2) above.
  • an aryl ring or heteroaryl ring (which is a ring A) has this six-membered ring” means that only this six-membered ring forms an A ring or that it includes this six-membered ring.
  • an aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring (A ring) having a 6-membered ring” referred to herein means a 6-membered ring constituting all or part of the A ring fused to the D structure.
  • a ring aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring having a 6-membered ring
  • B ring (b ring) means a 6-membered ring constituting all or part of the A ring fused to the D structure.
  • Ring A (or ring B, ring C) in the general formula (1) is the ring a in the general formula (2) and its substituents R 1 to R 3 (or ring b and its substituents R 8 to R 11 , c It corresponds to the ring and its substituents R 4 to R 7 ). That is, the general formula (2) corresponds to a formula in which “A to C ring having a 6-membered ring” is selected as ring A to C in the general formula (1). In that sense, each ring of the general formula (2) is represented by a to c in lower case.
  • adjacent groups among the substituents R 1 to R 11 in the a ring, b ring and c ring are combined to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring.
  • at least one hydrogen in the ring formed may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy; At least one hydrogen in may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) is represented by the following formula (2-1) and formula (2-2) depending on the bonding form of the substituents in the a ring, b ring and c ring.
  • the ring structure constituting the compound changes.
  • the ring A ′, the ring B ′ and the ring C ′ in each formula correspond to the ring A, the ring B and the ring C in the general formula (1), respectively.
  • R 1 to R 11 , Y 1 , X 1 and X 2 in the formula (2-1) and the formula (2-2) are the same as the definition in the formula (2).
  • the ring A ′, the ring B ′ and the ring C ′ in the above formula (2-1) and the formula (2-2) may be adjacent to one of the substituents R 1 to R 11 if it is described in the general formula (2) Groups are bonded to each other to represent an aryl ring or a heteroaryl ring formed together with the a ring, b ring and c ring (a fused ring formed by condensation of another ring structure to the a ring, b ring or c ring It can be said that).
  • R 8 in the b ring and R 7 in the c ring, R 11 in the b ring and R 1 in the a ring, c ring R 4 and R 3 in the a ring do not correspond to “adjacent groups” and these are not bonded. That is, "adjacent group” means an adjacent group on the same ring.
  • the compounds represented by the above formula (2-1) and the formula (2-2) are represented by, for example, the formulas (1-2) to (1-11) listed as specific compounds described later. It corresponds to the compound. That is, for example, an A ′ ring (or B ′ ring) formed by condensing a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring or a benzothiophene ring with a benzene ring which is a ring (or b ring or c ring) Or a fused ring A '(or fused ring B' or fused ring C ') formed and formed by a naphthalene ring, carbazole ring, indole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, respectively. is there.
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) are each independently —O— or> N—R, provided that at least one of X 1 and X 2 is —O—.
  • R in the above> N—R is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or alkyl
  • R in the above> N—R is the ring B and / or C via a linking group or a single bond It may be bonded to a ring, and as a linking group, -O-, -S- or -C (-R) 2 -is preferable.
  • R in the above “—C (—R) 2 —” is hydrogen or alkyl. This description is the same for X 1 and X 2 in the general formula (2).
  • R in> N--R is bonded to the ring A, ring B and / or ring C by a linking group or a single bond
  • R in> N—R is bound to the a ring, b ring and / or c ring by —O—, —S—, —C (—R) 2 — or a single bond
  • This definition can be expressed as a compound represented by the following formula (2-3-1), which has a ring structure in which X 1 and X 2 are incorporated into the fused ring B ′ and the fused ring C ′.
  • the B ′ ring (or the ring formed by condensation of other rings such that X 1 (or X 2 ) is incorporated into the benzene ring which is ring b (or ring c) in the general formula (2)
  • a compound having a C 'ring is a compound having a ring structure in which X 1 and / or X 2 is incorporated into the fused ring A ′, which is represented by the following formula (2-3-2) or (2-3-3) But it can be expressed.
  • Examples of the “aryl ring” which is ring A, ring B and ring C in the general formula (1) include an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms, The aryl ring of 6 to 12 is more preferable, and the aryl ring of 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • this "aryl ring” is defined by the general formula (2) as "an aryl ring formed by bonding adjacent groups of R 1 to R 11 together with the a ring, b ring or c ring"
  • the a ring (or b ring, c ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the total number of carbons 9 in the fused ring in which the 5-membered ring is fused is a lower limit carbon It becomes a number.
  • aryl ring examples include a benzene ring which is a monocyclic ring, a biphenyl ring which is a bicyclic ring, a naphthalene ring which is a fused bicyclic ring, and a terphenyl ring which is a tricyclic ring (m-terphenyl, o -Terphenyl, p-terphenyl), fused tricyclic ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, fused tetracyclic ring triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, fused pentacyclic ring Perylene ring, pentacene ring and the like can be mentioned.
  • heteroaryl ring which is ring A, ring B and ring C in the general formula (1)
  • examples of the “heteroaryl ring” include a heteroaryl ring having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms And a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and a heteroaryl ring having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituting atom can be mentioned.
  • this “heteroaryl ring” is a heteroaryl defined by the general formula (2), in which “adjacent groups of R 1 to R 11 are combined with each other to form a ring, b ring or c ring.
  • the a ring (or b ring, c ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the total carbon number 6 of the fused ring in which a 5-membered ring is fused is the lower limit The carbon number of
  • heteroaryl ring includes, for example, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzoimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring , Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, purine ring
  • At least one hydrogen in the above “aryl ring” or “heteroaryl ring” is the first substituent, substituted or unsubstituted “aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted "Diarylamino", substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "alkyl", substituted or unsubstituted "alkoxy", or substituted Or aryl of "diarylamino" as “aryl” or “diarylamino” as the first substituent, or heteroaryl of "diheteroarylamino" although it may be substituted by unsubstituted "aryloxy”.
  • Aryl and heteroaryl of "arylheteroarylamino” and aryl of "aryloxy” It is a monovalent radical of the above-described “aryl ring” or “heteroaryl ring” and the like as.
  • alkyl as the first substituent may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms. .
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, and alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and ones having 1 to 6 carbons Alkyl (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms) are more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl and 1-methyl Pentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl,
  • alkoxy as the first substituent includes, for example, linear or branched alkoxy having 1 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy branched alkoxy having 3 to 18 carbon atoms
  • alkoxy having 1 to 12 carbons branched alkoxy having 3 to 12 carbon atoms
  • one carbon Alkoxy to 6 branched alkoxy having 3 to 6 carbon atoms
  • alkoxy having 1 to 4 carbon atoms branched alkoxy having 3 to 4 carbon atoms
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • the first substituent substituted or unsubstituted "aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted "diarylamino", substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted Or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "alkyl", substituted or unsubstituted "alkoxy", or substituted or unsubstituted "aryloxy” is described as being substituted or unsubstituted As such, at least one hydrogen in them may be substituted with a second substituent.
  • the second substituent includes, for example, aryl, heteroaryl or alkyl, and specific examples thereof include the aforementioned “aryl ring” or “heteroaryl ring” monovalent group, and also a first substitution See the description of "alkyl” as a group.
  • aryl or heteroaryl as the second substituent at least one hydrogen in them is substituted with an aryl such as phenyl (a specific example is the above-mentioned group) or an alkyl such as methyl (a specific example is the above-mentioned group)
  • aryl such as phenyl
  • alkyl such as methyl
  • a carbazolyl group in which at least one hydrogen at position 9 is substituted with an aryl such as phenyl or an alkyl such as methyl is also a hetero compound as a second substituent. Included in aryl.
  • the aryl, aryl, aryl of diarylamino, heteroaryl of diheteroarylamino, aryl and heteroaryl of arylheteroarylamino, or aryloxy of aryloxy in R 1 to R 11 of the general formula (2) may be a general formula Examples thereof include monovalent groups of the "aryl ring" or the "heteroaryl ring” described in (1).
  • the alkyl or alkoxy in R 1 to R 11 the description of “alkyl” or “alkoxy” as the first substituent in the description of the general formula (1) described above can be referred to.
  • aryl, heteroaryl or alkyl as a substituent to these groups are also the same.
  • heteroaryl which is a substituent to these rings when adjacent groups among R 1 to R 11 are combined to form an aryl ring or a heteroaryl ring with the a ring, b ring or c ring.
  • R in> N—R in X 1 and X 2 of the general formula (1) is aryl, heteroaryl or alkyl which may be substituted by the above-mentioned second substituent, and at least one of aryl and heteroaryl Hydrogen may, for example, be substituted by alkyl.
  • Specific examples of the aryl, heteroaryl and alkyl include the groups described above. In particular, aryl having 6 to 10 carbons (eg, phenyl, naphthyl and the like), heteroaryl having 2 to 15 carbons (eg, carbazolyl and the like), and alkyl having 1 to 4 carbons (eg, methyl, ethyl and the like) are preferable. This description is the same for X 1 and X 2 in the general formula (2).
  • R of “—C (—R) 2 —” which is a linking group in the general formula (1) is hydrogen or alkyl, and specific examples of this alkyl include the groups described above. In particular, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl etc.) is preferable. This explanation is the same for "-C (-R) 2- " which is a linking group in the general formula (2).
  • a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of unit structures represented by General Formula (1), preferably a polycyclic aromatic compound having a plurality of unit structures represented by General Formula (2), in the light emitting layer Multimers of family compounds may be included.
  • the multimer is preferably a 2- to 6-mer, more preferably a 2- to 3-mer, and particularly preferably a dimer.
  • the multimer may be in a form having a plurality of the above unit structures in one compound, and for example, the above unit structure is a single bond, or a linking group such as an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a phenylene group or a naphthylene group.
  • any of the rings (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) contained in the unit structure is bonded in a shared manner to a plurality of unit structures
  • any ring (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) contained in the unit structure may be bonded together in a fused manner.
  • Examples of such multimers include, for example, the following formulas (2-4), (2-4-1), (2-4-2), and (2-5-1) to (2-5) And multimers of the formula -4) or the formula (2-6).
  • the following formula (2-4) is a dimer compound, the formula (2-4-1) is a dimer compound, the formula (2-4-2) is a trimer compound, and the formula (2-5-1) is The dimer compound, the formula (2-5-2) is a dimer compound, the formula (2-5-3) is a dimer compound, the formula (2-5-4) is a trimer compound, the formula (2) -6) is a dimer compound.
  • the multimeric compound represented by the following formula (2-4) corresponds to, for example, the compounds represented by the formula (1-21) or the formula (1-4028) listed as specific compounds described later. That is, when it is described in the general formula (2), it is a multimeric compound having unit structures represented by a plurality of general formulas (2) in one compound so as to share the benzene ring which is a ring .
  • the multimeric compounds represented by the following formula (2-4-1), as described in the general formula (2) share the benzene ring which is a ring, and two general formulas (2) It is a multimeric compound having the unit structure represented by in one compound.
  • the multimeric compounds represented by the following formula (2-4-2), as described in the general formula (2) share the benzene ring which is a ring, and three general formulas (2) It is a multimeric compound having the unit structure represented by in one compound.
  • the multimeric compounds represented by the following formulas (2-5-1) to (2-5-4) are, for example, those represented by formulas (1-22) to (1-) listed as specific compounds described later. 24) and compounds represented by Formula (1-4022) to Formula (1-4025). That is, if it explains with general formula (2), as it shares the benzene ring which is b ring (or c ring), it has unit structure represented by a plurality of general formulas (2) in one compound. It is a multimeric compound.
  • the multimeric compounds represented by the following formula (2-6) are, for example, the formulas (1-31) to (1-37), the formulas (1-4026), and the formulas listed as specific compounds described later.
  • the compounds correspond to the compounds represented by (1-4027) and formulas (1-4030) to (1-4033). That is, if it explains in general formula (2), for example, the benzene ring which is b ring (or a ring, c ring) of a certain unit structure and the benzene ring which is b ring (or a ring, c ring) of a certain unit structure And are condensed to form a multimeric compound having unit structures represented by a plurality of general formulas (2) in one compound.
  • Formula (2-4), Formula (2-4-1), Formula (2-4-2), Formula (2-5-1) to Formula (2-5-4) and Formula (2-6) R 1 to R 11 , Y 1 , X 1 and X 2 in the above are the same as the definition in the formula (2).
  • the multimer compound includes a multimerization form represented by formula (2-4), formula (2-4-1) or formula (2- 4-2), and a formula (2-5-1) to formula (2) Formula (2-5-1) to formula (2-5-), which may be a multimer in combination with any of the following formula-5-4) or the form of multimerization represented by formula (2-6)
  • the multimer may be a combination of the multimerization form represented by any of 4) and the multimerization form represented by the formula (2-6), and the formula (2-4), the formula (2) -4-1) or the multimerization form represented by the formula (2- 4-2) and the multimerization form represented by any of the formula (2-5-1) to the formula (2- 5-4) It may be a multimer in combination with the multimerization form represented by Formula (2-6).
  • all or part of hydrogens in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and its multimer may be deuterium.
  • all or part of hydrogens in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and its multimer may be halogen.
  • a substituent to ring A, ring B, ring C (where ring A to C is an aryl ring or heteroaryl ring), ring to ring A to C, and X 1 and X 2 >
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably chlorine.
  • polycyclic aromatic compounds represented by the general formula (1) or (2) preferred compounds are the polycyclic aromatic compounds represented by the following general formula (1A) or the general formula (1B), and more preferable Is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1A ′) or general formula (1B ′).
  • the structural formulas in which Ar in the general formula (1A) or the general formula (1B) is limited to a phenyl group, and R 31 to R 36 substituents and m, n, p, q and r of the number are appropriately limited are general Formula (1A ′) or general formula (1B ′).
  • Ar is each independently aryl or heteroaryl.
  • aryl examples include, for example, aryl having 6 to 30 carbon atoms, aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • aryl examples include phenyl which is a single ring system, biphenylyl which is a bicyclic system, naphthyl which is a fused bicyclic system, terphenylyl which is a tricyclic system (m-terphenylyl, o-terphenylyl, p-terphenylyl), and condensation Examples include tricyclic acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, fused tetracyclic triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, fused pentacyclic perylene, pentacenyl and the like.
  • heteroaryl examples include, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbons, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbons, and heteroaryl having 2 to 15 carbons. Is more preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • heteroaryl examples include, for example, a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom.
  • heteroaryl examples include pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, Benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl,
  • R 31 to R 36 each independently represent hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, and at least one of them is Hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl.
  • the aryl and heteroaryl as R 31 to R 36 can be referred to the description of Ar above.
  • Each of diarylamino, diheteroarylamino and arylheteroarylamino as R 31 to R 36 is a group in which two aryl groups, two heteroaryl groups, one aryl group and one heteroaryl group are substituted for amino groups, respectively.
  • Aryl and heteroaryl herein may also be referred to the description of Ar above.
  • the alkyl as R 31 to R 36 may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons (C3-C6 branched alkyl) is more preferable, and C1-C4 alkyl (C3-C4 branched alkyl) is particularly preferable.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl and 1-methyl Pentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl,
  • Examples of the alkoxy as R 31 to R 36 include linear or branched alkoxy having 1 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy (branched alkoxy having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, alkoxy having 1 to 12 carbons (branched alkoxy having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and C1 to 6 carbons are preferable.
  • C1 to 6 carbons are preferable.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • trialkylsilyl as R 31 to R 36 include groups in which three hydrogens in the silyl group are each independently substituted with alkyl, and as alkyl, the groups described in the column of alkyl as R 31 to R 36 Can be mentioned.
  • Preferred alkyl for substitution is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl and the like.
  • trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri-i-propylsilyl, tributylsilyl, tri-sec-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl and i-propyldimethylsilyl.
  • Aryloxy as R 31 to R 36 is a group in which a hydrogen of a hydroxyl group is substituted with an aryl, and the aryl here can cite the description of Ar above.
  • At least one hydrogen in R 31 to R 36 may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl, and the above description of these substituents can also be cited.
  • R 34 in the general formula (1B) and the general formula (1B ′) is plural, adjacent R 34 may be bonded to form an aryl ring or heteroaryl ring together with the c ring, At least one hydrogen in the ring may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy, at least one hydrogen in these being It may be substituted by aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl.
  • substituents on the formed ring aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy, trialkylsilyl or aryloxy
  • substituents on the substituent As for aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl, the descriptions above can be cited.
  • the case where the substituent R 34 is adjacent means the case where two substituents R 34 are substituted on adjacent carbons on the c ring (benzene ring).
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1B) or the general formula (1B ′) can be represented by the following general formula (1B-c ′) and the general formula As shown in 1B'-c '), the ring structure constituting the compound is changed (c ring is changed to c' ring).
  • the compounds represented by the above general formula (1B-c ′) and the general formula (1B′-c ′) are listed as specific compounds described later, for example, the formula (1B-2), the formula (1B-4), It corresponds to a compound represented by formula (1B-12), formula (1B-18) or formula (1B-20). That is, it is a compound having a c 'ring formed by condensing a benzene ring with a benzene ring which is a c ring, and the condensed ring c' formed is a naphthalene ring.
  • an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring or a benzothiophene ring is formed by condensation with a benzene ring which is a ring c, and each carbazole ring (hydrogen on N is substituted with the above alkyl or aryl Indole ring (including a structure in which a hydrogen on N is substituted by the above alkyl or aryl), a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and the like.
  • R 33 and R 36 in the general formulas (1A) and (1B) are adjacent to each other, they may be bonded via -O-, -S-, -C (-R) 2 -or a single bond
  • R in -C (-R) 2- is hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms (in particular, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl etc.)).
  • R 33 and R 36 are adjacent to each other, for example, the substituent R 33 is substituted next to the bonding position with N (nitrogen) in Ar (phenyl) as shown below and N (nitrogen) in the fluorene structure It means that the substituent R 33 is substituted next to the bonding position of The two substituents may be linked as described above.
  • n is independently an integer from 0 to Ar
  • p is an integer of 0 to 4
  • q is independently an integer of 0 to 2.
  • r is independently an integer of 0 to 3.
  • M is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • n is each independently preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 3, particularly preferably an integer of 0 to 2, and still more preferably 0 or 1.
  • Most preferably 0. p is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • Each q is independently preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • Each r is independently preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • X 1 and X 2 are each independently —O— or> N—R, provided that at least one of X 1 and X 2 is —O—.
  • R is aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, or alkyl having 1 to 6 carbons.
  • R is —O—, —S—, —C (—R) 2 — or the above c ring by a single bond
  • R in —C (—R) 2 — is hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms (in particular, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl and the like)).
  • Alkyl as R of -C (-R) 2- can also be referred to the description of R 31 to R 36 above.
  • R in> N—R is bonded to the c ring by —O—, —S—, —C (—R) 2 — or a single bond” is a compound represented by the following general formula (1B— It can be represented by a compound having a ring structure in which X 2 is incorporated into fused ring c ′ ′, which is represented by c ′ ′) or general formula (1B′-c ′ ′).
  • general formula (1B) or general formula It is a compound having a c ′ ′ ring formed by condensation of other rings such that X 2 is incorporated to the benzene ring which is c ring in 1B ′).
  • At least one hydrogen in the compound represented by General Formula (1A) or General Formula (1B) may be substituted with halogen or deuterium.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably chlorine.
  • polycyclic aromatic compounds include the following compounds.
  • a phenyloxy group, a carbazolyl group or a diphenylamino group at the para position to B (boron) in the c ring By introducing the above, it is possible to expect improvement in T1 energy (approximately 0.01 to 0.1 eV improvement).
  • T1 energy approximately 0.01 to 0.1 eV improvement.
  • HOMO on the benzene ring which is c ring is more localized at the meta position to boron
  • LUMO is localized at the ortho and para positions to boron
  • improvement in T1 energy can be expected.
  • At least one hydrogen in one or more phenyl groups or one phenylene group in the compound has one or more carbon atoms.
  • examples thereof include compounds substituted by -4 alkyl, preferably alkyl having 1 to 3 carbon atoms (preferably one or more methyl groups), and more preferably hydrogen at the ortho position of one phenyl group ( The hydrogen at the ortho position of two of two places, preferably any one) or one phenylene group (four of the maximum four places, preferably any one) is substituted with a methyl group
  • a methyl group is substituted with a methyl group
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and its multimeric compound are basically prepared by first forming A ring (a ring) and B An intermediate is produced by combining the ring (b ring) and the C ring (c ring) by a linking group (group containing X 1 and X 2 ) (first reaction), and then the A ring (a ring a)
  • the final product can be prepared by combining B ring (b ring) and C ring (c ring) with a linking group (group containing Y 1 ) (second reaction).
  • first reaction for example, general reactions such as a nucleophilic substitution reaction and Ullmann reaction can be used for an etherification reaction, and general reactions such as a Buchwald-Hartwig reaction can be used for an amination reaction.
  • second reaction a tandem hetero Friedle-Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter) can be used.
  • the second reaction introduces Y 1 (boron), which links the A ring (a ring), the B ring (b ring) and the C ring (c ring), as shown in the following schemes (1) and (2).
  • a hydrogen atom between X 1 and X 2 (> N—R) is ortho-metalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • boron trichloride, boron tribromide and the like are added to transmetalate the lithium-boron, and then a Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine is added to make a tandem Bora Friedel-Crafts reaction. You can get things.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • symbol in the structural formula in scheme (1) and (2) is the same as the definition in Formula (1) or Formula (2).
  • said scheme (1) and (2) mainly show the manufacturing method of the polycyclic aromatic compound represented by General formula (1) or (2), about the multimer, several are shown. It can manufacture by using the intermediate which has A ring (a ring), B ring (b ring), and C ring (c ring). The details will be described in the following schemes (3) to (5). In this case, the target product can be obtained by doubling or triple the amount of the reagent such as butyllithium to be used.
  • the respective symbols in the structural formulas in Schemes (3) to (5) are the same as the definitions in Formula (2).
  • halogen such as bromine atom or chlorine atom is introduced at the position where lithium is to be introduced as in the above schemes (6) and (7).
  • Lithium can also be introduced into the desired position by exchange (Scheme (8), (9) and (10) below).
  • Scheme (8), (9) and (10) The respective symbols in the structural formulas in Schemes (8) to (10) are the same as the definitions in Formula (2).
  • solvent used in the above reaction are t-butylbenzene and xylene.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) can be selected from the compounds represented by the formulas (2-) in the following schemes (11) and (12) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a ring, b ring and c ring. As shown in 1) and formula (2-2), the ring structure constituting the compound changes. These compounds can be synthesized by applying the synthetic methods shown in the above schemes (1) to (10) to the intermediates shown in the following schemes (11) and (12). In addition, each code
  • the ring A ′, the ring B ′ and the ring C ′ in the above formulas (2-1) and (2-2) are formed by bonding adjacent groups of the substituents R 1 to R 11
  • the aryl ring or heteroaryl ring formed with the ring, the b ring and the c ring is shown (this ring can also be said to be a fused ring formed by condensing another ring structure to the a ring, b ring or c ring).
  • this ring can also be said to be a fused ring formed by condensing another ring structure to the a ring, b ring or c ring.
  • the orthometalation reagents used in the above schemes (1) to (13) include alkyllithiums such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethyl Organic alkali compounds such as piperidid, lithium hexamethyl disilazide, potassium hexamethyl disilazide and the like can be mentioned.
  • the Bronsted base used in the above schemes (1) to (13) is N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6. -Pentamethylpiperidine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl toluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa, Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (wherein Ar is aryl such as phenyl) and the like.
  • Bronsted base or Lewis acid may be used to accelerate the tandem hetero Friedle-Crafts reaction.
  • the three fluoride Y 1, trichloride of Y 1, tribromide of Y 1, in the case of using a halide of Y 1 such as triiodide of Y 1, with the progress of electrophilic aromatic substitution Since acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide are produced, the use of a Bronsted base for trapping the acid is effective.
  • the polycyclic aromatic compounds and their multimers also include compounds in which at least a part of hydrogen atoms are substituted with deuterium, compounds substituted with halogen such as fluorine and chlorine, and the like.
  • halogen such as fluorine and chlorine
  • Such compounds and the like can be synthesized in the same manner as above by using a raw material which is deuterated, fluorinated or chlorinated at a desired site.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1A) or (1B) basically, first, in the case of the general formula (1A), two fluorene compounds, and in the case of the general formula (1B) An intermediate is produced by linking two fluorene compounds and the c ring via a linking group (a group containing X 1 and X 2 ) (first reaction), and then, in the case of general formula (1A), two The final product can be produced by combining the fluorene compounds with each other and the c ring with one fluorene compound in the case of the general formula (1B) by a linking group (B: a group containing a boron atom) 2 reactions).
  • a linking group a group containing a boron atom
  • first reaction for example, in the case of an etherification reaction, general reactions such as a nucleophilic substitution reaction and an Ullmann reaction can be used, and in the case of an amination reaction, a general reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction can be used.
  • second reaction a tandem hetero Friedle-Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter) can be used.
  • the second reaction is a reaction to introduce B (boron atom) which bonds two fluorene compounds or one fluorene compound and c ring as shown in the following schemes (1 ′) and (2 ′).
  • B boron atom
  • X 1 and X 2 are oxygen atoms
  • a hydrogen atom between X 1 and X 2 is ortho-metalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • solvent used in the above reaction are toluene, t-butylbenzene, xylene and the like.
  • R 34 in the general formula (1B) and the general formula (1B ′) is plural, adjacent R 34 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring with the c ring. Therefore, the polycyclic aromatic compounds represented by the general formula (1B) and the general formula (1B ′) can be selected from the general schemes of the following schemes (7 ′) and (8 ′) depending on the mutual bonding form of the substituents on the c ring. As shown in the formula (1B-c ') and the general formula (1B'-c'), the ring structure constituting the compound changes.
  • the ring c 'in the general formula (1B-c') and the general formula (1B'-c ') represents an aryl ring or a heteroaryl ring formed by bonding adjacent R 34's together with the c ring.
  • the hydrogen atom (or halogen atom) between X 1 and X 2 may be butyllithium before adding boron trichloride or boron tribromide or the like.
  • An example of tandem hetero Friedel-Crafts reaction was shown by ortho metallizing with etc., but the reaction was carried out by addition of boron trichloride, boron tribromide etc. without performing ortho metalation using butyl lithium etc. You can also proceed.
  • the orthometalation reagents used in the above schemes (1 ′) to (10 ′) include alkyllithiums such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium Organic alkali compounds such as tetramethyl piperidide, lithium hexamethyl disilazide, potassium hexamethyl disilazide and the like can be mentioned.
  • the metal-B (boron) transmetallation reagent used in the above schemes (1 ′) to (10 ′) includes B trifluoride, trichloride, tribromide, triiodide, and other B halogens.
  • B trifluoride, trichloride, tribromide, triiodide, and other B halogens Compounds, aminated halides of B such as CIPN (NEt 2 ) 2 , alkoxylates of B, aryloxides of B, and the like.
  • the Bronsted base used in the above schemes (1 ′) to (10 ′) includes N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6 , 6-pentamethylpiperidine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl toluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa , Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (wherein Ar is aryl such as phenyl) and the like.
  • the Lewis acids used in the above schemes (1 ′) to (10 ′) include AlCl 3 , AlBr 3 , AlF 3 , BF 3 ⁇ OEt 2 , BCl 3 , BBr 3 , GaCl 3 , GaBr 3 , InCl 3 , InBr 3, In (OTf) 3, SnCl 4, SnBr 4, AgOTf, ScCl 3, Sc (OTf) 3, ZnCl 2, ZnBr 2, Zn (OTf) 2, MgCl 2, MgBr 2, Mg (OTf) 2, LiOTf , NaOTf, KOTf, Me 3 SiOTf , Cu (OTf) 2, CuCl 2, YCl 3, Y (OTf) 3, TiCl 4, TiBr 4, ZrCl 4, ZrBr 4, FeCl 3, FeBr 3, CoCl 3, CoBr 3 Etc.
  • Bronsted bases or Lewis acids may be used to facilitate tandem hetero Friedle-Crafts reactions.
  • B's trifluoride, trichloride, tribromide, triiodide, and other halides of B hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and the like progress with the progress of the aromatic electrophilic substitution reaction. Because an acid such as hydrogen iodide is generated, the use of a Bronsted base for trapping the acid is effective.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention also includes a compound in which at least a part of hydrogen atoms is substituted by deuterium and a compound substituted by halogen such as fluorine or chlorine, but such a compound Etc. can be synthesized in the same manner as described above by using a raw material which is deuterated, fluorinated or chlorinated at a desired site.
  • Anthracene-Based Compound The anthracene-based compound represented by the general formula (3) basically functions as a host.
  • X is each independently a group represented by the above formula (3-X1), the formula (3-X2) or the formula (3-X3), and the formula (3-X1), the formula The group represented by (3-X2) or formula (3-X3) is bonded to the anthracene ring of formula (3) in *, and two X's simultaneously become a group represented by formula (3-X3) There is no. In addition, preferably, two X's do not simultaneously become a group represented by Formula (3-X2).
  • the naphthylene moiety in the formula (3-X1) and the formula (3-X2) may be fused at one benzene ring.
  • the structure thus condensed is as follows.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenyryl, or the above formula (4) It is a group represented (including a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group and a phenyl substituted carbazolyl group).
  • the group represented by the formula (4) is represented by the formula * in the formula (3-X1) or the formula (3-X2) It bonds to naphthalene ring.
  • Ar 3 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenyryl or a group represented by the above formula (4) (carbazolyl group, benzocarba) And soryl groups and phenyl-substituted carbazolyl groups).
  • Ar 3 is a group represented by the formula (4)
  • the group represented by the formula (4) is bonded to a single bond represented by a straight line in the formula (3-X3) in * thereof. .
  • Ar 3 may have a substituent, and at least one hydrogen in Ar 3 is further selected from phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenyryl, or the above formula (4) It may be substituted by the group represented (including a carbazolyl group and a phenyl-substituted carbazolyl group).
  • the substituent that Ar 3 has is a group represented by Formula (4)
  • the group represented by Formula (4) is bonded to Ar 3 in Formula (3-X3) at *.
  • Formula (3-X1) and Formula (3-X3) are selected as two X, Ar 1 and Ar 3 in these are not both phenyl.
  • Ar 4 is each independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or silyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted with silyl examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl and the like, and the three hydrogens in silyl are each independently , Are substituted with these alkyls.
  • sil substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri-i-propylsilyl, tributylsilyl, tri-sec-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyl Dimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyldimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyl Diethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyldipropylsilyl, ethyldipropylsilyl,
  • hydrogen in the chemical structure of the anthracene type compound represented by General formula (3) may be substituted by the group represented by said Formula (4).
  • the group represented by Formula (4) is substituted with at least one hydrogen in the compound represented by Formula (3) in * thereof.
  • the group represented by Formula (4) is one of the substituents which the anthracene type compound represented by Formula (3) may have.
  • R 21 to R 28 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or substituted Aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylthio, trialkylsilyl, optionally substituted amino, halogen And hydroxy or cyano, and adjacent groups among R 21 to R 28 may combine with each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring, and R 29 may be hydrogen or substituted It is a good aryl.
  • alkyl of “optionally substituted alkyl” in R 21 to R 28 may be linear or branched and, for example, linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or 3 to 24 carbon atoms A branched alkyl is mentioned.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons (C3-C6 branched alkyl) is more preferable, and C1-C4 alkyl (C3-C4 branched alkyl) is particularly preferable.
  • alkyl is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • aryl of “optionally substituted aryl” in R 21 to R 28 include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 16 carbon atoms, and preferably 6 to 12 carbon atoms. Are more preferable, and aryls having 6 to 10 carbon atoms are particularly preferable.
  • aryl include phenyl which is a single ring system, biphenylyl which is a bicyclic system, naphthyl which is a fused bicyclic system, and terphenylyl which is a three-ring system (m-terphenylyl, o-terphenylyl, p-terphenylyl) And a fused tricyclic ring such as acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl and phenanthrenyl, a fused tetracyclic ring such as triphenylenyl, pyrenyl and naphthacenyl, and a fused pentacyclic ring such as perylenyl and pentacenyl.
  • heteroaryl include, for example, a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H- Indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phtalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxa
  • alkoxy of “optionally substituted alkoxy” in R 21 to R 28 include linear or branched alkoxy having 1 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy (branched alkoxy having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, alkoxy having 1 to 12 carbons (branched alkoxy having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and C1 to 6 carbons are preferable.
  • C1 to 6 carbons are preferable.
  • alkoxy having 1 to 4 carbon atoms particularly preferably alkoxy having 1 to 4 carbon atoms (the alkoxy having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkoxy includes methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • aryloxy of “optionally substituted aryloxy” in R 21 to R 28 is a group in which a hydrogen of —OH group is substituted with aryl, and this aryl is the same as in R 21 to R 28 described above
  • the groups described as "aryl” can be cited.
  • arylthio of “optionally substituted arylthio” in R 21 to R 28 is a group in which the hydrogen of —SH group is substituted with aryl, and this aryl is the “aryl in the aforementioned R 21 to R 28
  • Examples of “trialkylsilyl” in R 21 to R 28 include groups in which three hydrogens in the silyl group are each independently substituted with alkyl, and this alkyl is as “alkyl” in R 21 to R 28 described above The groups described can be cited.
  • Preferred alkyl for substitution is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl and the like.
  • trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri-i-propylsilyl, tributylsilyl, tri-sec-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl and i-propyl Dimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyl Dipropyl silyl, ethyl dipropyl silyl, butyl dipropyl silyl, sec-buty
  • substituted amino of “optionally substituted amino” in R 21 to R 28 include amino groups in which two hydrogens are substituted with aryl or heteroaryl.
  • Amino acid in which two hydrogens are substituted with aryl is diaryl-substituted amino
  • amino in which two hydrogens is substituted with heteroaryl is diheteroaryl-substituted amino
  • two hydrogens are substituted with aryl and heteroaryl Is an arylheteroaryl substituted amino.
  • the aryl and heteroaryl can be referred to the groups described as “aryl” and “heteroaryl” in R 21 to R 28 described above.
  • substituted amino includes diphenylamino, dinaphthylamino, phenylnaphthylamino, dipyridylamino, phenylpyridylamino, naphthylpyridylamino and the like.
  • halogen in R 21 to R 28 include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • R 21 -R 28 some may be substituted as described above, where the substituents include alkyl, aryl or heteroaryl.
  • This alkyl, aryl or heteroaryl can be referred to the groups described as “alkyl”, “aryl” or “heteroaryl” in R 21 to R 28 described above.
  • R 29 in the "> N-R 29" as Y is hydrogen or aryl which may be substituted, it is cited a group described as the "aryl” in R 21 ⁇ R 28 described above as the aryl As the substituent, the groups described as the substituents for R 21 to R 28 can be cited.
  • Adjacent groups of R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • the case where a ring is not formed is a group represented by the following formula (4-1), and the case where a ring is formed includes, for example, groups represented by the following formulas (4-2) to (4-11) Be
  • at least one hydrogen in the group represented by any one of Formula (4-1) to Formula (4-11) is alkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl, diaryl-substituted amino And may be substituted with diheteroaryl-substituted amino, arylheteroaryl-substituted amino, halogen, hydroxy or cyano, which can refer to the groups described as the respective groups in R 21 to R 28 described above.
  • the ring formed by bonding adjacent groups to each other is, for example, a cyclohexane ring if it is a hydrocarbon ring, and the "aryl" or “heteroaryl” in R 21 to R 28 described above as an aryl ring or heteroaryl ring.
  • These ring structures are formed to be condensed with one or two benzene rings in the above formula (4-1).
  • Examples of the group represented by the formula (4) include groups represented by any of the above formulas (4-1) to (4-11), and the above formulas (4-1) to the formula (4)
  • the group represented by any one of -4) is preferable, and the group represented by any one of the above formulas (4-1), (4-3) and (4-4) is more preferable, and the above formula (4)
  • the group represented by 4-1) is more preferable.
  • the group represented by the formula (4) is a naphthalene ring in the formula (3-X1) or the formula (3-X2) in * in the formula (4), a single bond in the formula (3-X3), a formula As described above, bonding to Ar 3 in (3-X3) and substitution with at least one hydrogen in the compound represented by formula (3) are as described above, and among these bonding forms, formula (3-X1)
  • a naphthalene ring in the formula (3-X2), a single bond in the formula (3-X3) and / or a form bonded to Ar 3 in the formula (3-X3) are preferred.
  • the position at which Ar 3 is bonded, and the position at which at least one hydrogen in the compound represented by Formula (3) in the structure of the group represented by Formula (4) is represented by Formula (4)
  • any one of two benzene rings in the structure of the formula (4) or an adjacent group among R 21 to R 28 in the structure of the formula (4) may be any position in the structure of It can be bonded at any position in R 29 in “> N—R 29 ” as Y in the structure of Formula (4) or in any ring formed by bonding to each other.
  • Examples of the group represented by the formula (4) include the following groups. Y and * in the formula are as defined above.
  • all or part of hydrogens in the chemical structure of the anthracene compound represented by the general formula (3) may be deuterium.
  • anthracene compound examples include, for example, compounds represented by the following formulas (3-1) to (3-33).
  • anthracene compound examples include, for example, compounds represented by the following formulas (3-31-Y) to (3-68-Y).
  • Y may be —O—, —S— or> NR 29 (wherein R 29 is the same as defined above), and R 29 is, for example, a phenyl group.
  • formula (3-31-Y) is formula (3-31-O)
  • Y is -S- or> N-R 29
  • formula (3- It is set as 31-S) or Formula (3-31-N).
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing the organic EL element according to the present embodiment.
  • the organic EL element 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • a hole transport layer 104 Provided on the hole transport layer 104 provided, the light emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104, the electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, and the electron transport layer 106 And the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic EL element 100 is, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107 in reverse manufacturing order.
  • An electron transport layer 106 provided on top of the light emitting layer 105 provided on the electron transport layer 106, a hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105, and a hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105.
  • the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be provided.
  • the minimum structural unit is configured of the anode 102, the light emitting layer 105 and the cathode 108, and the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the electron transport layer 106, the electron injection
  • the layer 107 is an optional layer.
  • Each of the layers may be a single layer or a plurality of layers.
  • the layer which comprises an organic EL element in addition to the above-mentioned structural aspect of "substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", Substrate / anode / hole transport layer / luminescent layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode], “substrate / anode / hole injection layer / luminescent layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode "," substrate / Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / light emit
  • the substrate 101 is a support of the organic EL element 100, and usually, quartz, glass, metal, plastic or the like is used.
  • the substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • a glass plate and a plate made of a transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate or polysulfone are preferable.
  • soda lime glass, alkali-free glass, or the like may be used, and the thickness may be sufficient to maintain mechanical strength.
  • the upper limit of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • alkali-free glass is preferable because less elution ions from glass is preferable, but soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 may also be commercially available. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one side in order to enhance the gas barrier properties, and a plate, a film or a sheet made of a synthetic resin having particularly low gas barrier properties is used as the substrate 101 When using it, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 plays a role of injecting holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 is provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 via these. .
  • Materials forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • the inorganic compound for example, metal (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxide (oxide of indium, oxide of tin, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide Substances (IZO etc.), metal halides (copper iodide etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass etc.
  • the organic compound include polythiophenes such as poly (3-methylthiophene), and conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline. In addition, it can select suitably and use it out of the substance used as an anode of organic EL element.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the light emitting element can be supplied, and the resistance of the transparent electrode is not limited in view of the power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / sq or less functions as a device electrode, but at present it is also possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / sq, for example 100 to 5 ⁇ / sq, preferably 50 to 5 ⁇ It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but usually it is often used in the range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or into the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one or two or more hole injecting / transporting materials, or a mixture of a hole injecting / transporting material and a polymer binder. Be done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injecting / transporting material to form a layer.
  • the hole injecting / transporting substance As the hole injecting / transporting substance, it is necessary to efficiently inject / transport holes from the positive electrode between the electrodes given an electric field, the hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. It is desirable to do.
  • the substance has a small ionization potential, a large hole mobility, and a high stability, and is a substance which hardly generates an impurity serving as a trap during production and use.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 in photoconductive materials, compounds conventionally used conventionally as charge transport materials for holes, p-type semiconductor, hole injection layer of organic EL element Any compound can be selected and used from known compounds used for the hole transport layer.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole and the like
  • biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary Polymer having amino in the main chain or side chain, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-Diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diphenyl-1,1'-diamine, N, N'-dinaphthyl -N,
  • Thiophene derivatives oxadiazole derivatives, quinoxaline derivatives (eg, 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,1 (11-hexacarbonitrile etc.), heterocyclic compounds such as porphyrin derivatives, polysilane etc.
  • polycarbonates or styrene derivatives having the above-mentioned monomer in the side chain, polyvinylcarbazole, polysilane etc. are preferred, but It is not particularly limited as long as it is a compound capable of forming a thin film necessary for the preparation of (1), injecting holes from the anode, and transporting the holes.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donors.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light emitting layer 105 is a layer that emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light emitting layer 105 may be a compound (light emitting compound) that emits light by being excited by the recombination of holes and electrons, and can form a stable thin film shape, and a solid state Preferably, they are compounds that exhibit strong luminescence (fluorescence) efficiency.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (1) as a dopant material and a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the above general formula (1) At least one of the multimers and the anthracene-based compound represented by the above general formula (3) as a host material can be used.
  • the light emitting layer may be a single layer or a plurality of layers, and is formed of the material for the light emitting layer (host material, dopant material).
  • the host material and the dopant material may be of one type or a combination of two or more.
  • the dopant material may be contained in the entire host material, partially contained or may be contained. As a doping method, it can be formed by co-evaporation with a host material, but it may be simultaneously vapor-deposited after being previously mixed with the host material.
  • the amount of host material used varies depending on the type of host material, and may be determined in accordance with the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight It is.
  • the amount of dopant material used varies depending on the type of dopant material, and may be determined in accordance with the characteristics of the dopant material.
  • the standard for the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and still more preferably 0.1 to 10% by weight of the entire light emitting layer material. is there.
  • the above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • anthracene-based compound represented by the above general formula (3) As host materials that can be used in combination with the anthracene-based compound represented by the above general formula (3), other fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, bis-styrylanthracene derivatives and Examples include bis-styryl derivatives such as styrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, benzofluorene derivatives and the like.
  • bis-styryl derivatives such as styrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, benzofluorene derivatives and the like.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or into the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 via the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials, or a mixture of an electron transport / injection material and a polymer binder.
  • the electron injecting / transporting layer is a layer that injects electrons from the cathode and is responsible for transporting the electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are efficiently transported. For this purpose, it is preferable that the substance has a large electron affinity, a large electron mobility, and is excellent in stability and in which impurities serving as traps are less likely to be generated during production and use. However, considering the transport balance of holes and electrons, the electron transport capacity is so large when it mainly plays a role of being able to efficiently block the flow of holes from the anode to the cathode side without recombination.
  • the electron injecting / transporting layer in the present embodiment may also include the function of a layer capable of efficiently blocking the movement of holes.
  • a material (electron transport material) which forms the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally conventionally used as an electron transport compound in a photoconductive material, used for an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element It can be selected arbitrarily from the known compounds.
  • a compound comprising an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus, It is preferable to contain at least one selected from pyrrole derivatives and condensed ring derivatives thereof and metal complexes having an electron accepting nitrogen.
  • fused ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4'-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives And quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • metal complexes having an electron accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyl oxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes and benzoquinoline metal complexes. These materials may be used alone or in combination with different materials.
  • pyridine derivatives naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles Derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene etc.), thiophene derivatives, triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4-) Triazole etc.), thiadiazole derivative, metal complex of oxine derivative, quinolinol metal complex, quinoxaline derivative, polymer of quinoxaline derivative, benzazole compound, gallium complex, pyrazole derivative, perfluorinated fluoride Nylene derivatives
  • metal complexes having an electron accepting nitrogen can also be used, for example, hydroxyazole complexes such as quinolinol metal complexes and hydroxyphenyl oxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, benzoquinoline metal complexes, etc. can give.
  • hydroxyazole complexes such as quinolinol metal complexes and hydroxyphenyl oxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, benzoquinoline metal complexes, etc. can give.
  • borane derivatives pyridine derivatives, fluoranthene derivatives, BO based derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphine oxide derivatives, pyrimidine derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, benzoimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and quinolinol based metals Complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • each of R 11 and R 12 independently represents hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, Or at least one of cyano
  • each of R 13 to R 16 independently represents optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl
  • X is optionally substituted arylene
  • Y is an optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl, or an optionally substituted carbazolyl
  • n is each independently an integer of 0 to 3 is there.
  • substituent include aryl, heteroaryl or alkyl.
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle Or at least one of cyano
  • R 13 to R 16 each independently represent optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl
  • R 21 and R 22 each independently represent And at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano
  • X 1 is optionally substituted
  • n independently represents an integer of 0 to 3
  • m independently represents an integer of 0 to 4.
  • examples of the substituent include aryl, heteroaryl or alkyl.
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle Or at least one of cyano
  • R 13 to R 16 each independently represent optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl
  • X 1 is optionally substituted It is an arylene having a carbon number of 20 or less
  • n is each independently an integer of 0 to 3.
  • examples of the substituent include aryl, heteroaryl or alkyl.
  • X 1 include divalent groups represented by the following formulas (X-1) to (X-9). (In each formula, R a is each independently an alkyl group or a phenyl group which may be substituted.)
  • this borane derivative include the following compounds.
  • the borane derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 each independently represent hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), or cycloalkyl (preferably cycloalkenyl having 3 to 12 carbon atoms). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkenyl having 3 to 12 carbon atoms). R 11 and R 12 may be combined to form a ring, which is alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • the “pyridine-based substituent” is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and the pyridine-based substituents are each independently substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms It may be done.
  • the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ , an anthracene ring or fluorene ring in each formula via a phenylene group or a naphthylene group.
  • the pyridine-based substituent is any of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, it is any of the following formulas (Py-21) to (Py-44) Is preferred.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and among the two “pyridine-based substituents” in the above formulas (ETM-2-1) and (ETM-2-2) One of them may be replaced by aryl.
  • the “alkyl” in R 11 to R 18 may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted to the pyridine-based substituent.
  • cycloalkyl in R 11 to R 18 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl or dimethylcyclohexyl and the like.
  • aryl in R 11 to R 18 , preferable aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferable aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and more preferably aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl which is monocyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl, and acenaphthylene which is fused tricyclic aryl.
  • C6-C30 aryl includes phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl or triphenylenyl and the like, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, and particularly preferably phenyl, 1 And -naphthyl or 2-naphthyl.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may combine to form a ring, and as a result, in the 5-membered ring of the fluorene skeleton, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, Cyclohexane, fluorene or indene may be spiro linked.
  • this pyridine derivative include, for example, the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced using known starting materials and known synthesis methods.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is specifically disclosed in WO 2010/134352.
  • X 12 to X 21 each represents hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted Represents heteroaryl.
  • substituent when substituted include aryl, heteroaryl or alkyl.
  • this fluoranthene derivative include the following compounds.
  • the BO-based derivative is, for example, a multimer of a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these is aryl, It may be substituted by heteroaryl or alkyl.
  • adjacent groups among R 1 to R 11 may be combined to form an aryl ring or heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl May be
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by Formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.
  • this BO-based derivative include the following compounds.
  • This BO-based derivative can be produced using known starting materials and known synthesis methods.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-1).
  • Ar is each independently divalent benzene or naphthalene, and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or carbons 6 to 20 aryl.
  • Ar may be each independently selected from divalent benzene or naphthalene, and two Ar may be different or the same, but the same from the viewpoint of easiness of synthesis of anthracene derivative Is preferred.
  • Ar is bonded to pyridine to form "a moiety consisting of Ar and pyridine", and this moiety is, for example, anthracene as a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12) Combined with
  • a group represented by any one of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and any one of the above formulas (Py-1) to (Py-6) can be used. More preferred.
  • the two “sites consisting of Ar and pyridine” bonded to anthracene may have the same or different structures, but preferably have the same structure from the viewpoint of the ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of the device characteristics, it is preferable that the structures of two “portions consisting of Ar and pyridine” be the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbons in R 1 to R 4 may be either linear or branched. That is, it is linear alkyl having 1 to 6 carbons or branched alkyl having 3 to 6 carbons. More preferably, it is an alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbons).
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms as R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl and dimethylcyclohexyl.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 is preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms include phenyl which is a monocyclic aryl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2, 5- , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl (2, 4, 6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2 -, 3-, 4-) Biphenylyl, (1-, 2-) naphthyl which is a fused bicyclic aryl, terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4 '-Yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2'-yl
  • C6-C20 aryl is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5′-yl More preferably, it is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, most preferably phenyl.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).
  • Ar 1 's each independently represent a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene or phenalene.
  • Each Ar 2 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “the aryl having 6 to 20 carbons” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • the aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, the aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples thereof include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 each independently represent hydrogen, an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms or an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the above formula (ETM-5-1) The explanation in can be cited.
  • anthracene derivatives include the following compounds.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1 is each independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “the aryl having 6 to 20 carbons” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • the aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, the aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples thereof include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • Each Ar 2 independently represents hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms) And two Ar 2 's may combine to form a ring.
  • the “alkyl” in Ar 2 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like.
  • cycloalkyl examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl or dimethylcyclohexyl and the like.
  • aryl in Ar 2 , preferable aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferable aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 14 carbon atoms, and in particular Preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthyrenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • Two Ar 2 may combine to form a ring, and as a result, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene or indene etc. is spiro bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton May be
  • benzofluorene derivative examples include the following compounds.
  • This benzofluorene derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). The details are also described in WO 2013/079217.
  • R 5 is a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons, or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 6 represents CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, heteroalkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons, heteroaryl having 5 to 20 carbons, or 1 to 6 carbons 20 alkoxy or aryloxy having 6 to 20 carbon atoms
  • R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms or heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms
  • R 9 is oxygen or sulfur
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer of 0 to 4
  • q is an
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 which may be the same or different, are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an arylether group, an arylthioether group It is selected from an aryl group, a heterocyclic group, a halogen, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, and a condensed ring formed between adjacent substituents.
  • Ar 1 may be the same or different, and is an arylene group or a heteroarylene group.
  • Ar 2 may be the same or different, and is an aryl group or a heteroaryl group. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3, no unsaturated structural moiety exists when n is 0, and R 1 does not exist when n is 3.
  • the alkyl group is, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group etc. can be mentioned, This point is common also to the following description.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of availability and cost.
  • the cycloalkyl group is a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl and the like, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkyl group moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the aralkyl group is, for example, an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as benzyl group or phenylethyl group, and both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be substituted even without substitution. It does not matter.
  • the carbon number of the aliphatic moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • an alkenyl group shows the unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing double bonds, such as a vinyl group, an allyl group, and a butadienyl group, for example, This may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • a cycloalkenyl group shows the unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing double bonds, such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexene group etc., and this may be unsubstituted or substituted, I do not mind.
  • the alkynyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkynyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • an alkoxy group shows the aliphatic hydrocarbon group which intervened ether bonds, such as a methoxy group, for example, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted by a sulfur atom.
  • the aryl ether group is, for example, an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the arylthioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the arylether group is substituted by a sulfur atom.
  • the aryl group is, for example, an aromatic hydrocarbon group such as phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, phenanthryl group, terphenyl group, pyrenyl group and the like.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the heterocyclic group is a cyclic structural group having an atom other than carbon, such as furanyl group, thiophenyl group, oxazolyl group, pyridyl group, quinolinyl group, carbazolyl group, etc., and this group is unsubstituted or substituted. I don't care.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 30.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the aldehyde group, the carbonyl group and the amino group can also include a group substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, a heterocycle or the like.
  • the aliphatic hydrocarbon, the alicyclic hydrocarbon, the aromatic hydrocarbon and the heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted.
  • the silyl group indicates, for example, a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the silicon number is usually 1 to 6.
  • the fused ring formed between adjacent substituents is, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and It is a conjugated or non-conjugated fused ring formed between Ar 2 and the like.
  • n is 1, two R 1 's may form a conjugated or non-conjugated fused ring.
  • These fused rings may contain nitrogen, oxygen and sulfur atoms in the ring structure, and may be fused to another ring.
  • this phosphine oxide derivative include the following compounds.
  • the phosphine oxide derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). The details are also described in International Publication No. WO 2011/01689.
  • Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl is phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl , A tricyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-
  • heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” include, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms is preferable, and hetero having 2 to 20 carbon atoms is preferable.
  • Aryl is more preferable, C2-C15 heteroaryl is more preferable, and C2-C10 heteroaryl is particularly preferable.
  • the heteroaryl for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom can be mentioned.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridin
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted, for example, with the aryl and the heteroaryl.
  • this pyrimidine derivative include the following compounds.
  • the pyrimidine derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9), or a multimer in which a plurality of compounds are linked via a single bond or the like. Details are described in US Patent Publication No. 2014/0197386.
  • Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1.
  • aryl of “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl is phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl , A tricyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-
  • heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” include, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms is preferable, and hetero having 2 to 20 carbon atoms is preferable.
  • Aryl is more preferable, C2-C15 heteroaryl is more preferable, and C2-C10 heteroaryl is particularly preferable.
  • the heteroaryl for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom can be mentioned.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridin
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted, for example, with the aryl and the heteroaryl.
  • the carbazole derivative may be a multimer in which a compound represented by the above formula (ETM-9) is bound in plural by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a fluorene ring, a benzofluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring or a triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a fluorene ring, a benzofluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring or a triphenylene ring
  • this carbazole derivative include the following compounds.
  • This carbazole derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in U.S. Patent Publication No. 2011/0156013.
  • Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3.
  • aryl of “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl is phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is fused bicyclic aryl , A tricyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-
  • heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” include, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms is preferable, and hetero having 2 to 20 carbon atoms is preferable.
  • Aryl is more preferable, C2-C15 heteroaryl is more preferable, and C2-C10 heteroaryl is particularly preferable.
  • the heteroaryl for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom can be mentioned.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridin
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted, for example, with the aryl and the heteroaryl.
  • this triazine derivative include the following compounds.
  • the triazine derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4
  • pyridine-based substituent There is no pyridyl group in the “pyridine-based substituent” in the above-mentioned formulas (ETM-2), (ETM-2-1) and (ETM-2-2).
  • the substituent is an imidazole group, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted by deuterium.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 12 carbons or aryl having 6 to 30 carbons, and the above-mentioned formula (ETM-2-1) and formula ( The description of R 11 in ETM-2-2) can be cited.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can refer to the description in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the formula can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • the said Formula (ETM-2-1) or Formula (ETM-2-2) is demonstrated in the form which two pyridine type substituents couple
  • this benzimidazole derivative include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- Naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4) -(10- (Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10) Di (
  • This benzimidazole derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or the formula (ETM-12-1). Details are described in WO2006 / 021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably carbon) 6 to 30 aryl).
  • alkyl preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms
  • cycloalkyl preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms
  • aryl preferably carbon 6 to 30 aryl.
  • any one of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be substituted with deuterium.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10- Phenanthrolin-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthrolin-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthrolin-5-yl) benzene, 9,9 ' And -difluoro-bi (1,10-phenanthrolin-5-yl), vasocuproin and 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthrolin-9-yl) benzene.
  • This phenanthroline derivative can be produced using known starting materials and known synthetic methods.
  • the quinolinol metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 each independently represent hydrogen, fluorine, alkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is 1 It is an integer of ⁇ 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3) , 4-Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( (Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-) Quinolinolate) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-phenylphenolate) aluminum, bis
  • This quinolinol metal complex can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4
  • the “thiazole-based substituent” and the “benzothiazole-based substituent” are integers of “pyridine-based in the above-mentioned formulas (ETM-2), (ETM-2-1) and (ETM-2-2).
  • the pyridyl group in the “substituent group” is a substituent in which a thiazol group or a benzothiazole group is replaced, and at least one hydrogen in a thiazole derivative and a benzothiazole derivative may be substituted by deuterium.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can refer to the description in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the formula can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole substituent (or a benzothiazole substituent) to convert “pyridine based substituent” into R 11 to R 18 You may replace by.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer As the reducing substance, various substances can be used as long as the substance has a certain reducibility, for example, alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, oxides of alkali metals, halides of alkali metals, alkali From the group consisting of oxides of earth metals, halides of alkaline earth metals, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals and organic complexes of rare earth metals At least one selected can be suitably used.
  • alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), Ca (1.2. Examples thereof include alkaline earth metals such as 9 eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and substances having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • more preferable reducing substances are alkali metals of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals are particularly high in reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer can improve the emission luminance and prolong the life of the organic EL element.
  • a combination of two or more alkali metals is also preferable as a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less, and in particular, a combination containing Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs By including Cs, the reduction ability can be efficiently exhibited, and by addition to the material for forming the electron transport layer or the electron injection layer, the emission luminance in the organic EL element can be improved and the lifetime can be prolonged.
  • the cathode 108 plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 via the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as the material for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium Indium alloy, aluminum-lithium alloy such as lithium fluoride / aluminum, etc. are preferable.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or alloys containing these low work function metals are effective for enhancing the electron injection efficiency to improve the device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals for electrode protection, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride It is preferable to stack a hydrocarbon-based polymer compound or the like as a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is also not particularly limited as long as conduction can be taken, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating and coating.
  • ⁇ Binder which may be used in each layer>
  • the materials used for the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer described above can form each layer independently, but polyvinyl chloride, polycarbonate, or the like as a polymer binder Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin Etc., and can be used by dispersing it in a solvent-soluble resin such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, etc. is there.
  • a solvent-soluble resin such as phenol resin, xylene
  • Each layer constituting the organic EL element is made of a thin film of a material to be constituted of each layer by a method such as evaporation, resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, printing, spin coating or casting, coating method It can be formed by There is no particular limitation on the film thickness of each layer formed in this way, and it can be appropriately set according to the property of the material, but it is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured by a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions differ depending on the type of material, the desired crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the deposition conditions are generally: boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 ⁇ m It is preferable to set appropriately in the range.
  • an organic EL element comprising a light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode comprising anode / hole injection layer / hole transport layer / host material and dopant material
  • the production method of is described. After forming a thin film of an anode material on a suitable substrate by vapor deposition or the like to prepare an anode, thin films of a hole injection layer and a hole transport layer are formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-deposited thereon to form a thin film to form a light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is deposited by evaporation or the like.
  • the intended organic EL element is obtained by forming it as a cathode.
  • the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode may be fabricated in the reverse order. It is.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic EL element thus obtained, the anode may be applied as + and the cathode may be applied as-polarity, and when a voltage of about 2 to 40 V is applied, a transparent or semitransparent electrode Luminescence can be observed from the side (anode or cathode, and both).
  • the organic EL element also emits light when a pulse current or an alternating current is applied.
  • the waveform of the alternating current to apply may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic EL element or a lighting device provided with an organic EL element.
  • the display device or the illumination device provided with the organic EL element can be manufactured by a known method such as connecting the organic EL element according to the present embodiment and a known drive device, and DC drive, pulse drive, AC drive, etc. It can drive using a well-known drive method suitably.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, a flexible display such as a flexible color organic electroluminescent (EL) display, and the like (for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 10-335066 and 2003-321546). See Japanese Patent Laid-Open Publication No. 2004-281086 etc.).
  • a display method of a display a matrix and / or a segment system etc. are mentioned, for example.
  • the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are two-dimensionally arranged in a lattice shape, a mosaic shape, or the like, and a character or an image is displayed by a set of pixels.
  • the shape and size of the pixels depend on the application. For example, for displaying images and characters on personal computers, monitors, and televisions, square pixels with one side of 300 ⁇ m or less are usually used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with one side of mm order become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged, but in color display, red, green and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically delta types and stripe types.
  • a line sequential driving method or an active matrix may be used.
  • the line-sequential drive has an advantage that the structure is simple, in consideration of the operation characteristics, the active matrix may be superior in some cases, so it is necessary to use this in accordance with the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light.
  • predetermined information For example, time and temperature displays on digital watches and thermometers, operation status displays on audio devices and induction cookers, and panel displays on automobiles can be mentioned.
  • the lighting device examples include a lighting device such as interior lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, and JP 2004-119211 A). Etc.).
  • Backlights are mainly used for the purpose of improving the visibility of display devices that do not emit light themselves, and are used for liquid crystal display devices, clocks, audio devices, automobile panels, display boards, signs, and the like.
  • backlights for liquid crystal display devices particularly for personal computer applications where thinning is an issue, considering that thinning is difficult because the conventional method is composed of a fluorescent lamp and a light guide plate
  • the backlight using the light emitting element according to is characterized by being thin and lightweight.
  • the obtained solid is purified by silica gel column (eluent: heptane / toluene mixed solvent), and methyl 4 '-(diphenylamino) -5-methoxy- [1,1'-biphenyl] -2-carboxylate (29. I got 7g).
  • silica gel column eluent: heptane / toluene mixed solvent
  • methyl 4 '-(diphenylamino) -5-methoxy- [1,1'-biphenyl] -2-carboxylate 29. I got 7g.
  • the proportion of toluene in the eluent was gradually determined.
  • the target was eluted by increasing.
  • 6-methoxy-9,9-dimethyl-N, N-di-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine (21.5 g), pyridine hydrochloride (29.6 g), and NMP (21 .5 ml) was placed in a flask and heated at 185.degree. C. for 5 hours. After completion of heating, the reaction solution was cooled to room temperature, and water and toluene were added to separate the layers.
  • the organic layer was purified with a silica gel short path column (eluent: toluene) and then with an NH 2 silica gel column (eluent: ethyl acetate ⁇ toluene), and reprecipitation was performed several times with Solmix. Then, it refine
  • purified in the silica gel column (eluent: heptane / toluene 3/1 (volume ratio)). Furthermore, sublimation purification was performed to obtain 1.5 g (yield: 11%) of a compound of the formula (1A-3).
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1A-3) was 179.2 ° C.
  • the organic layer is purified with a silica gel short pass column (eluent: toluene) and then with an NH 2 silica gel column (eluent: ethyl acetate ⁇ toluene), and several times with a mixed solvent of Solmix / heptane (1/1 volume ratio) , Re-precipitated. Then, it refine
  • purified in the silica gel column (eluent: heptane / toluene 3/1 (volume ratio)). Furthermore, sublimation purification was performed to obtain 3.4 g (yield: 8.2%) of a compound of the formula (1A-25).
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1A-25) was 182.5 ° C. [Measurement equipment: Diamond DSC (manufactured by PERKIN-ELMER); Measurement conditions: cooling rate 200 ° C./Min., Heating rate 10 ° C./Min.]
  • the filtrate was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate, the desiccant was removed, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain crude product 2.
  • the crude products 1 and 2 were combined, reprecipitated several times each with Solmix and heptane, and then purified with an NH 2 silica gel column (eluent: ethyl acetate ⁇ toluene). Furthermore, sublimation purification was performed to obtain 6.4 g (yield: 25.6%) of a compound of the formula (1B-1).
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1B-1) was 116.6 ° C.
  • 6- (2,3-dibromophenoxy) -9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (10.0 g), di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) amine (5.3 g), palladium acetate (0.15 g), dicyclohexyl (2 ', 6'-diisopropoxy- [1,1'-biphenyl] -2-yl) phosphane (0.61 g)
  • a flask containing NaOtBu (2.4 g) and toluene (35 ml) was heated at 80 ° C. for 6 hours.
  • 6- (2-bromo-3- (di ([1,1′-biphenyl] -4-yl) amino) phenoxy) -9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluorene- 2-Amine (7.9 g) and tetrahydrofuran (42 ml) were placed in a flask, cooled to -40 ° C., and 1.6 M n-butyllithium hexane solution (6 ml) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, after stirring for 1 hour at this temperature, trimethyl borate (1.7 g) was added. The temperature was raised to room temperature and stirred for 2 hours.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1B-10) was 165.6 ° C.
  • 6- (3-bromo-2-chlorophenoxy) -9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 40 g
  • diphenylamine 12.5 g
  • Pd-132 A flask containing (Johnson Massey) (1.5 g), NaOtBu (17.0 g) and xylene (200 ml) was heated and stirred at 85 ° C. for 2 hours.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature, water and toluene were added thereto to separate it, and the solvent of the organic layer was evaporated under reduced pressure.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1B-9) was 145.6 ° C.
  • 6- (3-bromo-2-chlorophenoxy) -9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 60 g
  • bis (4-t-butylphenyl) amine A flask containing (29.8 g), Pd-132 (Johnson Massey) (2.2 g), NaOtBu (25.4 g) and xylene (300 ml) was heated and stirred at 85 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, water and toluene were added thereto to separate it, and the solvent of the organic layer was evaporated under reduced pressure.
  • 6- (3- (bis (4-t-butylphenyl) amino) -2-chlorophenoxy) -9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (50 g)
  • the flask containing and water (400 ml) was cooled to 0 ° C., and 2.6 M n-butyllithium hexane solution (32.6 ml) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at this temperature for 0.5 hours, then heated to 70 ° C. and stirred for 3 hours. Thereafter, the reaction solution was depressurized to distill off the low boiling point components, and then cooled to ⁇ 30 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1B-14) was 174.4 ° C. [Measurement equipment: Diamond DSC (manufactured by PERKIN-ELMER); Measurement conditions: cooling rate 200 ° C./Min., Heating rate 10 ° C./Min.]
  • a flask containing amine (15.5 g), Pd-132 (Johnson Massey) (1.2 g), NaOtBu (13.9 g) and xylene (160 ml) was heated and stirred at 85 ° C. for 2 hours.
  • purified in heptane 1/3 (volume ratio).
  • the obtained crude product is dissolved in toluene, reprecipitated with Solmix several times, further recrystallized several times with ethyl acetate, and finally purified by sublimation to obtain Formula (1B-50) as a yellow solid.
  • the compound of (0.7 g) was obtained.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound of the formula (1B-50) was 194.7 ° C. [Measurement equipment: Diamond DSC (manufactured by PERKIN-ELMER); Measurement conditions: cooling rate 200 ° C./Min., Heating rate 10 ° C./Min.]
  • the other polycyclic aromatic compound of the present invention can be synthesized by a method according to the above-described synthesis example by appropriately changing the compound of the raw material.
  • the organic EL elements according to Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 4 were manufactured, and the voltage (V), the emission wavelength (nm) and the CIE chromaticity (x, y), which are characteristics at 1000 cd / m 2 emission, respectively. , External quantum efficiency (%) was measured.
  • the quantum efficiency of the light emitting element includes internal quantum efficiency and external quantum efficiency.
  • the internal quantum efficiency is obtained by pure conversion of external energy injected as electrons (or holes) into the light emitting layer of the light emitting element. Rate is shown.
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of this photon emitted to the outside of the light emitting element, and a part of the photon generated in the light emitting layer continues to be absorbed or reflected inside the light emitting element. In some cases, the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is not emitted outside the light emitting device.
  • the measurement method of the external quantum efficiency is as follows. Using a voltage / current generator R6144 manufactured by ADVANTEST CORPORATION, a voltage at which the luminance of the device reached 1000 cd / m 2 was applied to cause the device to emit light. The spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface using a TOPCON Spectroradiometer SR-3AR. Assuming that the light emitting surface is a complete diffusion surface, the number of photons at each wavelength is a value obtained by dividing the measured value of the spectral radiance of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ .
  • the external quantum efficiency is the value obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device, where the number of carriers injected into the device is the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge.
  • HI is N 4, N 4 '- diphenyl -N 4, N 4' - bis (9-phenyl -9H- carbazol-3-yl) - [1,1'-biphenyl] -4, 4'-diamine
  • HAT-CN is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile
  • HT-1 is N-([1,1'-biphenyl] ] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenyl) -9H-fluoren-2-amine
  • HT-2 is N, N-bis (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl)-[1,1 ′: 4 ′, 1 ′ ′-terphenyl] -4-amine
  • “Host-1” is 9-phenyl-10- (4-phenylnaphthalen-1-yl) anthracene
  • BD-1 is 2,12-di-t-butyl-5,9-bis ( 4-t-butylphenyl) -7-methyl-5H, 9H-benzo [2,3] [1,4] benzazaborinino [5,4-bc]
  • BD-2 is 2, 2, 12-di-t-butyl-5,9-bis (4-t-butylphenyl) -N, N-diphenyl-5H, 9H-benzo [2,3] [1,4] benzazaborinino [5,4-bc [1,4] benzazaborin-7-amine.
  • Liq The chemical structure is shown below with "Liq”.
  • Example 1 ⁇ Device using compound (3-1) as host and compound (1A-1) as dopant>
  • a 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate manufactured by Opto Science Co., Ltd. was used as a transparent support substrate, in which ITO formed to a thickness of 180 nm by sputtering was polished to 150 nm.
  • the transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Nagasu Sangyo Co., Ltd.), and HI, HAT-CN, HT-1, HT-2, compound (3-1), compound (1A-1) ), A tantalum evaporation boat containing ET-2 and Liq, and an aluminum nitride evaporation boat containing magnesium and silver, respectively.
  • the following layers were formed sequentially on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, the deposition boat containing HI was heated to deposit a film thickness of 40 nm to form the hole injection layer 1.
  • the deposition boat containing HAT-CN was heated to perform deposition to a film thickness of 5 nm to form the hole injection layer 2.
  • the deposition boat containing HT-1 was heated to be deposited to a film thickness of 15 nm to form the hole transport layer 1.
  • the deposition boat containing HT-2 was heated to perform deposition so as to have a film thickness of 10 nm to form the hole transport layer 2.
  • the deposition boat containing the compound (3-1) and the deposition boat containing the compound (1A-1) were simultaneously heated to deposit a film thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted such that the weight ratio of the compound (3-1) to the compound (1A-1) was about 98: 2.
  • the deposition boat containing ET-2 and the deposition boat containing Liq were simultaneously heated to deposit a film thickness of 25 nm to form an electron transport layer 2.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET-2 to Liq was approximately 50 to 50.
  • the electron transport layer 1 was not formed.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the deposition boat containing Liq was heated to deposit a film thickness of 1 nm at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec, and then, the deposition boat containing magnesium and silver were placed.
  • the deposition boat was simultaneously heated and deposited to a film thickness of 100 nm to form a cathode, whereby an organic EL device was obtained.
  • the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / sec so that the atomic ratio of magnesium to silver was 10: 1.
  • a DC voltage was applied to the ITO electrode as an anode and a magnesium / silver electrode as a cathode, and the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured.
  • the driving voltage was 3.7 V and the external quantum efficiency was 7.3%.
  • Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 The materials described in Table 1 were selected as the materials of the respective layers, and an organic EL device was obtained by the method according to Example 1. The organic EL characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1.
  • Example 8 ⁇ Device using compound (3-68-O) as host and compound (1B-9) as dopant>
  • a 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate manufactured by Opto Science Co., Ltd. was used as a transparent support substrate, in which ITO formed to a thickness of 180 nm by sputtering was polished to 150 nm.
  • the transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Nagasu Sangyo Co., Ltd.), and HI, HAT-CN, HT-1, HT-2, compound (3-68-O), compound (1B) -9)
  • the following layers were formed sequentially on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, the deposition boat containing HI was heated to deposit a film thickness of 40 nm to form the hole injection layer 1.
  • the deposition boat containing HAT-CN was heated to perform deposition to a film thickness of 5 nm to form the hole injection layer 2.
  • the deposition boat containing HT-1 was heated to be deposited to a film thickness of 15 nm to form the hole transport layer 1.
  • the deposition boat containing HT-2 was heated to perform deposition so as to have a film thickness of 10 nm to form the hole transport layer 2.
  • the evaporation boat containing the compound (3-68-O) and the evaporation boat containing the compound (1B-9) were simultaneously heated to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 20 nm. .
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (3-68-O) to compound (1B-9) was about 98: 2.
  • the deposition boat containing ET-3 was heated to perform deposition to a film thickness of 5 nm to form an electron transport layer 1.
  • the evaporation boat containing ET-4 and the evaporation boat containing Liq were simultaneously heated and evaporated to a film thickness of 25 nm to form an electron transport layer 2.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET-4 to Liq was approximately 50 to 50.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the evaporation boat containing LiF is heated to form a film having a thickness of 1 nm at an evaporation rate of 0.01 to 0.1 nm / sec, and then the evaporation boat containing aluminum is heated to form a film
  • the cathode was formed by vapor deposition at a vapor deposition rate of 0.1 to 1 nm / sec so as to have a thickness of 100 nm to obtain an organic EL device.
  • Examples 9 to 11 and Comparative Example 4 The materials described in Table 1 were selected as the materials of the respective layers, and an organic EL device was obtained by the method according to Example 8. The organic EL characteristics were evaluated in the same manner as in Example 8.
  • a driving voltage is obtained by producing an organic EL element using a material for a light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound and an anthracene compound capable of obtaining optimal light emission characteristics in combination therewith.
  • a material for a light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound and an anthracene compound capable of obtaining optimal light emission characteristics in combination therewith.
  • organic electroluminescent device 101 substrate 102 anode 103 hole injection layer 104 hole transport layer 105 light emitting layer 106 electron transport layer 107 electron injection layer 108 cathode

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

ホウ素原子と酸素原子または窒素原子で複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物（１）と、これと組み合わせて最適な発光特性を発揮する特定のアントラセン系化合物（３）とからなる発光層用材料に関する。最適な発光特性を有する本発明の発光層用材料により、優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。Ａ環～Ｃ環はアリール環など、Ｙ１はＢ（ホウ素）、Ｘ１およびＸ２は－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒ（ただし少なくとも１つは－Ｏ－）、Ｘは式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、Ａｒ１～Ａｒ４はフェニルや式（４）で表される基などであり、Ａｒ１およびＡｒ３が共にフェニルになることはない。

Description

有機電界発光素子
　本発明は、ドーパント材料としての多環芳香族化合物またはその多量体とホスト材料としての特定のアントラセン系化合物とを含む発光層を有する有機電界発光素子、これを用いた表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年ではトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報
　上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、特許文献４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られておらず、また、ＮＯ連結系化合物以外の材料と組み合わせて最適な発光特性が得られる化合物についても知られていない。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と酸素原子または窒素原子で複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物と特定のアントラセン系化合物を含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
項１．
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
　前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （上記式（１）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、そして、
　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （上記式（３）中、
　Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよく、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基であり、Ａｒ１およびＡｒ３が共にフェニルであることはなく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基で置換されていてもよく、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素または上記式（４）で表される基で置換されていてもよく、
　上記式（４）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、式（４）で表される基は＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）のナフタレン環、式（３－Ｘ３）の単結合、式（３－Ｘ３）のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換し、式（４）の構造においてはいずれかの位置でこれらと結合する。）
項２．
　上記式（１）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、
　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
　多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
　項１に記載する有機電界発光素子。
項３．
　前記発光層が、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物と、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、項１に記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （上記式（２）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （上記式（３）中、
　Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基であり、Ａｒ１およびＡｒ３が共にフェニルであることはなく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、
　上記式（４－１）～式（４－１１）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２９は水素またはアリールであり、式（４－１）～式（４－１１）で表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、式（４－１）～式（４－１１）で表される基は＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）のナフタレン環、式（３－Ｘ３）の単結合、式（３－Ｘ３）のＡｒ３と結合し、式（４－１）～式（４－１１）の構造においてはいずれかの位置でこれらと結合する。）
項４．
　前記多環芳香族化合物が下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物である、項１～３のいずれかに記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールであり、
　Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ３４が複数の場合、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ３３とＲ３６が隣接する場合には、これらは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０～２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０～３の整数であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、Ｘ２が前記＞Ｎ－Ｒである場合のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、そして、
　式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
項５．
　式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールであり、
　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ３４が複数の場合、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑは０であり、ｒは０であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である、
　項４に記載する有機電界発光素子。
項６．
　前記多環芳香族化合物が下記一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物である、項４に記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （上記式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ３４が複数の場合、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である。）
項７．
　式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
　Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数１～２４のアルキル、であり、
　Ｒ３２～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２５のヘテロアリールまたは炭素数１～１８のアルキルで置換されていてもよく、
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～６の整数であり、ｐは０～２の整数であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である、
　項６に記載する有機電界発光素子。
項８．
　式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
　Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、
　Ｒ３２～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
　ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、ｐは０または１であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である、
　項６に記載する有機電界発光素子。
項９．
　上記式（３）中、
　Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、上記式（４－１）～式（４－４）のいずれかで表される基であり、Ａｒ１およびＡｒ３が共にフェニルであることはなく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、上記式（４－１）～式（４－４）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
　項１～８のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項１０．
　前記発光層が、下記式（１Ａ－１）、式（１Ａ－３）、式（１Ａ－２５）、式（１Ｂ－１）、式（１Ｂ－９）、式（１Ｂ－１０）、式（１Ｂ－１４）または式（１Ｂ－５０）で表される多環芳香族化合物の少なくとも１つと、下記式（３－１）、式（３－２）、式（３－３）、式（３－４）、または式（３－６８－Ｏ）で表されるアントラセン系化合物の少なくとも１つとを含む、項１に記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
項１１．
　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１～１０のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項１２．
　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１１に記載の有機電界発光素子。
項１３．
　項１～１２のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、多環芳香族化合物と、それと組み合わせて最適な発光特性が得られるアントラセン系化合物とを含む発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧が低く、量子効率が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
１．有機ＥＬ素子における特徴的な発光層
　本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機ＥＬ素子であって、前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、有機ＥＬ素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　なお、式（１）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は上述した定義と同じであり、式（３）、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）、式（３－Ｘ３）および式（４）におけるＸ、Ａｒ１～Ａｒ４、ＹおよびＲ２１～Ｒ２８は上述した定義と同じである。
１－１．多環芳香族化合物およびその多量体
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物および一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は基本的にはドーパントとして機能する。上記多環芳香族化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２から構成される一般式（１）中央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」とも言う）と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、一般式（１）の中央に示した、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２）で示すように前記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（２）におけるａ環とその置換基Ｒ１～Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ８～Ｒ１１、ｃ環とその置換基Ｒ４～Ｒ７）に対応する。すなわち、一般式（２）は、一般式（１）のＡ～Ｃ環として「６員環を有するＡ～Ｃ環」が選択された式に対応する。その意味で、一般式（２）の各環を小文字のａ～ｃで表した。
　一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２－１）および式（２－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。なお、式（２－１）および式（２－２）におけるＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記式（２－１）および式（２－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２）で説明すれば、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（２－１）および式（２－２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　上記式（２－１）や式（２－２）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１－２）～式（１－１１）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
　一般式（１）および一般式（２）におけるＹ１はＢである。
　一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である。前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　ここで、一般式（１）における「＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、一般式（２）では「＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
　この規定は、下記式（２－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。
　また、上記規定は、下記式（２－３－２）や式（２－３－３）で表される、Ｘ１および／またはＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（および／またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。
　なお、式（２－３－１）～式（２－３－３）におけるＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などがあげられる。
　上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「へテルアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分枝鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　一般式（２）のＲ１～Ｒ１１におけるアリール、へテルアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ１～Ｒ１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも同様である。また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。
　一般式（１）のＸ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、アリールやヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリールやアルキルの具体例としては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　一般式（１）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルの具体例としては上述する基があげられる。特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」でも同じである。
　また、発光層には、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、一般式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が含まれてもよい。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
　このような多量体としては、例えば、下記式（２－４）、式（２－４－１）、式（２－４－２）、式（２－５－１）～式（２－５－４）または式（２－６）で表される多量体化合物があげられる。下記式（２－４）は２量体化合物、式（２－４－１）は２量体化合物、式（２－４－２）は３量体化合物、式（２－５－１）は２量体化合物、式（２－５－２）は２量体化合物、式（２－５－３）は２量体化合物、式（２－５－４）は３量体化合物、式（２－６）は２量体化合物である。下記式（２－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１－２１）や式（１－４０２８）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－４－１）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、２つの一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－４－２）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、３つの一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－５－１）～式（２－５－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１－２２）～式（１－２４）や式（１－４０２２）～式（１－４０２５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－６）で表される多量体化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１－３１）～式（１－３７）、式（１－４０２６）、式（１－４０２７）や式（１－４０３０）～式（１－４０３３）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。なお、式（２－４）、式（２－４－１）、式（２－４－２）、式（２－５－１）～式（２－５－４）および式（２－６）におけるＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　多量体化合物は、式（２－４）、式（２－４－１）または式（２－４－２）で表現される多量化形態と、式（２－５－１）～式（２－５－４）のいずれかまたは式（２－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２－５－１）～式（２－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２－４）、式（２－４－１）または式（２－４－２）で表現される多量化形態と式（２－５－１）～式（２－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と式（２－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
　また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
　また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がハロゲンであってもよい。例えば、式（１）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ～Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ～Ｃ環への置換基、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ－ＲにおけるＲ（＝アルキル、アリール）における水素がハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
　一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物の中でも、好ましい化合物は下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物であり、より好ましくは、下記一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物である。一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）における、Ａｒをフェニル基に限定し、Ｒ３１～Ｒ３６の置換基やその数のｍ、ｎ、ｐ、ｑおよびｒを適宜限定した構造式が一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールである。
　アリールとしては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　ヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。
　Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
　Ｒ３１～Ｒ３６としてのアリールおよびヘテロアリールは、上記Ａｒの説明を引用することができる。
　Ｒ３１～Ｒ３６としてのジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノは、それぞれアミノ基に２つのアリール基、２つのヘテロアリール基、１つのアリール基と１つのヘテロアリール基が置換した基であり、ここでのアリールおよびヘテロアリールも上記Ａｒの説明を引用することができる。
　Ｒ３１～Ｒ３６としてのアルキルとしては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　Ｒ３１～Ｒ３６としてのアルコキシとしては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　Ｒ３１～Ｒ３６としてのトリアルキルシリルは、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、アルキルとしてはＲ３１～Ｒ３６としてのアルキルの欄で説明した基があげられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられる。
　具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　Ｒ３１～Ｒ３６としてのアリールオキシは、ヒドロキシル基の水素がアリールで置換された基であり、ここでのアリールは上記Ａｒの説明を引用することができる。
　また、Ｒ３１～Ｒ３６における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基についても上述した説明を引用することができる。
　一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｂ’）におけるＲ３４が複数の場合は、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
　ここで、形成された環における置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシ）、当該置換基へのさらなる置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル）については、上述した説明を引用することができる。
　置換基Ｒ３４が隣接する場合とは、２つの置換基Ｒ３４がｃ環（ベンゼン環）上において隣り合う炭素上に置換した場合を意味する。そして、一般式（１Ｂ）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物は、ｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記一般式（１Ｂ－ｃ’）および一般式（１Ｂ’－ｃ’）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する（ｃ環がｃ’環に変化する）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　上記一般式（１Ｂ－ｃ’）や一般式（１Ｂ’－ｃ’）で表される化合物は、後述する具体的化合物として列挙した、例えば式（１Ｂ－２）、式（１Ｂ－４）、式（１Ｂ－１２）、式（１Ｂ－１８）または式（１Ｂ－２０）で表されるような化合物に対応する。すなわち、ｃ環であるベンゼン環に対してベンゼン環が縮合して形成されるｃ’環を有する化合物であり、形成されてできた縮合環ｃ’はナフタレン環である。他には、ｃ環であるベンゼン環に対して、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成された、それぞれカルバゾール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換された構造も含む）、インドール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換された構造も含む）、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などもある。
　一般式（１Ａ）および（１Ｂ）におけるＲ３３とＲ３６が隣接する場合には、これらは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキル（特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
　Ｒ３３とＲ３６が隣接する場合とは、例えば以下のように、Ａｒ（フェニル）におけるＮ（窒素）との結合位置の隣に置換基Ｒ３３が置換し、フルオレン構造におけるＮ（窒素）との結合位置の隣に置換基Ｒ３３が置換した場合を意味する。この２つの置換基は上述するように結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０～２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　ｍは、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。また、ｎは、それぞれ独立して、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、特に好ましくは０～２の整数であり、さらに好ましくは０または１であり、最も好ましくは０である。ｐは、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。ｑは、それぞれ独立して、好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。ｒは、それぞれ独立して、好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である。前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルである。
　前記＞Ｎ－ＲのＲとしてのアリール、ヘテロアリール、アルキルは上記ＡｒやＲ３１～Ｒ３６での説明を引用することができる。
　また、一般式（１Ｂ）および（１Ｂ’）におけるＸ２が前記＞Ｎ－Ｒである場合のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキル（特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
　前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲとしてのアルキルも上記Ｒ３１～Ｒ３６での説明を引用することができる。また、「＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ｃ環と結合している」との規定は、下記一般式（１Ｂ－ｃ”）や一般式（１Ｂ’－ｃ”）で表される、Ｘ２が縮合環ｃ”に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（１Ｂ）や一般式（１Ｂ’）におけるｃ環であるベンゼン環に対してＸ２を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるｃ”環を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
　多環芳香族化合物の具体的な例としては以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　また、本発明の一般式（１Ｂ）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物は、ｃ環における、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１～０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、ｃ環であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
　また、本発明の多環芳香族化合物の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１～４のアルキル、好ましくは炭素数１～３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物があげられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物があげられる。
　化合物中の末端のフェニル基やｐ－フェニレン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
１－２．多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
　一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙ１を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応であればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
　第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合するＹ１（ホウ素）を導入する反応であり、まず、Ｘ１とＸ２（＞Ｎ－Ｒ）の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、スキーム（１）および（２）における構造式中の各符号は式（１）または式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）～（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。なお、スキーム（３）～（５）における構造式中の各符号は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。なお、スキーム（６）および（７）における構造式中の各符号は式（１）または式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下記スキーム（８）、（９）および（１０））。なお、スキーム（８）～（１０）における構造式中の各符号は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
　以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ－ブチルベンゼンやキシレンなどである。
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する多環芳香族化合物およびその多量体を合成することができる。
　また、一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（１１）および（１２）の式（２－１）および式（２－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（１１）および（１２）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（１１）および（１２）における構造式中の各符号は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　上記式（２－１）および式（２－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。
　また、一般式（２）における「＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定は、下記スキーム（１３）の式（２－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物や、式（２－３－２）や式（２－３－３）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（１３）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（１３）における構造式中の各符号は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　また、上記スキーム（１）～（１３）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物があげられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するメタル－Ｙ１の金属交換試薬としては、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物、Ｙ１のアリールオキシ化物などがあげられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などがあげられる。
　上記スキーム（１）～（１３）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などがあげられる。
　上記スキーム（１）～（１３）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　また、多環芳香族化合物やその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物などやフッ素や塩素などのハロゲンで置換されている化合物なども含まれるが、このような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化または塩素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
　一般式（１Ａ）や（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物も、基本的には、まず一般式（１Ａ）の場合は２つのフルオレン系化合物同士、一般式（１Ｂ）の場合は１つのフルオレン系化合物とｃ環とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、一般式（１Ａ）の場合は２つのフルオレン系化合物同士、一般式（１Ｂ）の場合は１つのフルオレン系化合物とｃ環とを結合基（Ｂ：ホウ素原子を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
　第２反応は、下記スキーム（１’）や（２’）に示すように、２つのフルオレン系化合物同士または１つのフルオレン系化合物とｃ環とを結合するＢ（ホウ素原子）を導入する反応であり、例としてＸ１およびＸ２が酸素原子の場合を以下に示す。まず、Ｘ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、スキーム（１’）および（２’）における構造式中の各符号は式（１Ａ）および（１Ｂ）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（３’）および（４’）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。なお、スキーム（３’）および（４’）における構造式中の各符号は式（１Ａ）および（１Ｂ）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、Ｘ１およびＸ２が酸素原子である多環芳香族化合物を合成することができる。
　次に、例としてＸ１が酸素原子、Ｘ２が窒素原子の場合を下記スキーム（５’）および（６’）に示す。Ｘ１およびＸ２が酸素原子である場合と同様に、まずＸ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。ここでは反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、スキーム（５’）および（６’）における構造式中の各符号は式（１Ａ）および（１Ｂ）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、トルエン、ｔ－ブチルベンゼン、キシレンなどである。
　また、一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｂ’）におけるＲ３４が複数の場合は、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。したがって、一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物は、ｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（７’）および（８’）の一般式（１Ｂ－ｃ’）および一般式（１Ｂ’－ｃ’）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（７’）および（８’）に示す中間体に上記スキーム（１’）～（６’）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（７’）および（８’）における構造式中の各符号は式（１Ａ）および（１Ｂ）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　上記一般式（１Ｂ－ｃ’）および一般式（１Ｂ’－ｃ’）中のｃ’環は、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す。
　また、一般式（１Ｂ）および（１Ｂ’）における「＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合している」との規定は、下記スキーム（９’）または（１０’）の一般式（１Ｂ－ｃ”）または一般式（１Ｂ’－ｃ”）で表される、Ｘ２が縮合環ｃ”に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（９’）または（１０’）に示す中間体に上記スキーム（１’）～（６’）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（９’）および（１０’）における構造式中の各符号は式（１Ａ）および（１Ｂ）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　また、上記スキーム（１’）～（１０’）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。
　なお、上記スキーム（１’）～（１０’）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物があげられる。
　なお、上記スキーム（１’）～（１０’）で使用するメタル－Ｂ（ホウ素）の金属交換試薬としては、Ｂの三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのＢのハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＢのアミノ化ハロゲン化物、Ｂのアルコキシ化物、Ｂのアリールオキシ化物などがあげられる。
　なお、上記スキーム（１’）～（１０’）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などがあげられる。
　上記スキーム（１’）～（１０’）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などがあげられる。
　上記スキーム（１’）～（１０’）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｂの三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのＢのハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｂのアミノ化ハロゲン化物、Ｂのアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　また、本発明の多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されている化合物やフッ素や塩素などのハロゲンで置換されている化合物も含まれるが、このような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化または塩素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
１－３．アントラセン系化合物
　一般式（３）で表されるアントラセン系化合物は基本的にはホストとして機能する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　一般式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはない。また、好ましくは２つのＸが同時に式（３－Ｘ２）で表される基になることもない。
　式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ１またはＡｒ２が式（４）で表される基である場合は、式（４）で表される基はその＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。
　Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ３が式（４）で表される基である場合は、式（４）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（４）で表される基が直接結合する。
　また、Ａｒ３は置換基を有していてもよく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素はさらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基（カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ３が有する置換基が式（４）で表される基である場合は、式（４）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合する。
　なお、２つのＸとして式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ３）が選択される場合には、これらにおけるＡｒ１およびＡｒ３が共にフェニルであることはない。
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキルで置換されているシリルである。
　シリルに置換する炭素数１～４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。
　具体的な「炭素数１～４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（４）で表される基で置換されていてもよい。式（４）で表される基で置換される場合は、式（４）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。
　式（４）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基の１つである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　上記式（４）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールである。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、－ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、－ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられる。
　具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基があげられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
　具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｙとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ２１～Ｒ２８に対する置換基として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（４－１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（４－２）～式（４－１１）で表される基があげられる。なお、式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、これらは上述したＲ２１～Ｒ２８における各基として説明した基を引用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記式（４－１）における１つ又は２つのベンゼン環と縮合するように形成される。
　式（４）で表される基としては、例えば上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基があげられ、上記式（４－１）～式（４－４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（４－１）、式（４－３）および式（４－４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（４－１）で表される基がさらに好ましい。
　式（４）で表される基は、式（４）中の＊において、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合および／または式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合した形態が好ましい。
　また、式（４）で表される基の構造中で、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ３が結合する位置、また、式（４）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（４）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（４）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（４）の構造中のＲ２１～Ｒ２８のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（４）の構造中のＹとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９中のいずれかの位置で結合することができる。
　式（４）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
　アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３－１）～式（３－３３）で表される化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３－３１－Ｙ）～式（３－６８－Ｙ）で表される化合物があげられる。式中のＹは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９（Ｒ２９は上記と同じ定義）のいずれでもよく、Ｒ２９は例えばフェニル基である。式番号は、例えばＹがＯの場合は、式（３－３１－Ｙ）は式（３－３１－Ｏ）とし、Ｙが－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９の場合はそれぞれ式（３－３１－Ｓ）または式（３－３１－Ｎ）とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
２．有機電界発光素子
　以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ドーパント材料として上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および上記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、ホスト材料として上記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とをを用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　上記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていた他のアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどがあげられる。
　上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどがあげられる。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）で表される２価の基があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基である。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキル又は炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルがあげられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどがあげられる。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）や式（２）で表される多環芳香族化合物やその多量体の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキル又は炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどがあげられる。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
　カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１）
　式（１Ａ－１）の化合物：１６，１６，１９，１９－テトラメチル－Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４－テトラフェニル－１６，１９－ジヒドロ－６，１０－ジオキサ－１７ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－２，１４－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　窒素雰囲気下、４－メトキシサリチル酸メチル（５０．０ｇ）、ピリジン（脱水）（３５０ｍｌ）の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５４．９ｇ）をこの溶液に滴下した。滴下終了後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、メチル　４－メトキシ－２－（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（８６．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　窒素雰囲気下、メチル　４－メトキシ－２－（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（２３．０ｇ）、（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（２５．４ｇ）、リン酸三カリウム（３１．１ｇ）、トルエン（１８４ｍｌ）、エタノール（２７．６ｍｌ）および水（２７．６ｍｌ）の懸濁溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．５ｇ）を加え、還流温度で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン混合溶媒）で精製し、メチル　４’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボキシラート（２９．７ｇ）を得た。この際、「有機化学実験のてびき（１）－物質取扱法と分離精製法－」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　窒素雰囲気下、メチル　４’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボキシラート（１１．４ｇ）を溶解したＴＨＦ（１１１．４ｍｌ）溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、２９５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、水浴を外して還流温度まで昇温して４時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、２－（５’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）プロパン－２－オール（８．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　窒素雰囲気下、２－（５’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）プロパン－２－オール（２７．０ｇ）、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ－１５（１３．５ｇ）およびトルエン（１６２ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を通過させることで、ＴＡＹＣＡＣＵＲＥ－１５を除去した後、溶媒を減圧留去することで、６－メトキシ－９，９’－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２５．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　窒素雰囲気下、６－メトキシ－９，９’－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２５．０ｇ）、ピリジン塩酸塩（３６．９ｇ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）（２２．５ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（２２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（１４．１ｇ）、２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（３．６ｇ）、炭酸カリウム（１２．９ｇ）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で５時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製して、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１２．６ｇ）を得た。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　窒素雰囲気下、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１１．０ｇ）およびキシレン（６０．５ｍｌ）の入ったフラスコを－４０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（５．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（３．８ｇ）を添加し、１２５℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝４／１（容量比））、更に活性炭カラム（溶離液：トルエン）で精製し、式（１Ａ－１）の化合物（１．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（１Ａ－１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｓ，１２Ｈ）．
　合成例（２）
　式（１Ａ－３）の化合物：１６，１６，１９，１９－テトラメチル－Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４－テトラ－ｐ－トリル－１６Ｈ，１９Ｈ－６，１０－ジオキサ－１７ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－２，１４－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　窒素雰囲気下、ジ－ｐ－トリルアミン（２０．０ｇ）、２－クロロ－６－メトキシ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（２５．２ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソン・マッセイ）（０．７ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．０ｇ）およびトルエン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコを加熱し、２時間還流した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次に、活性炭カラム（溶離液：トルエン）で精製して、更に、ソルミックスで洗浄を行い、６－メトキシ－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを２６．８ｇ（収率：６６．１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　窒素雰囲気下、６－メトキシ－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２１．５ｇ）、ピリジン塩酸塩（２９．６ｇ）、およびＮＭＰ（２１．５ｍｌ）をフラスコに入れ、１８５℃で５時間加熱した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次に、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品をショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、７－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オールを２０．８ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　窒素雰囲気下、７－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（２０．６ｇ）、２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（４．９ｇ）、炭酸カリウム（１７．５ｇ）およびＮＭＰ（３９ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比）の混合溶媒）で精製して、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）を１７．３ｇ（収率：７０．７％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　窒素雰囲気下、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１５．０ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを－４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１０．７ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、室温まで昇温した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．１ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（４．０ｇ）を添加し、１２０℃で５時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いで、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：酢酸エチル→トルエン）で精製し、ソルミックスで数回、再沈殿を行った。その後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した。さらに、昇華精製をして、式（１Ａ－３）の化合物を１．５ｇ（収率：１１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ａ－３）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６２（ｓ，２Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．２５～７．０６（ｍ，２０Ｈ）、７．００（ｄｄ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，１２Ｈ）、１．５７（ｓ，１２Ｈ）．
　また式（１Ａ－３）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１７９.２℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（３）
　式（１Ａ－２５）の化合物：８，１６，１６，１９，１９－ペンタメチル－Ｎ２，Ｎ２，Ｎ１４，Ｎ１４－テトラフェニル－１６Ｈ，１９Ｈ－６，１０－ジオキサ－１７ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－２，１４－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（３９．０ｇ）、１，３－ジフルオロ－５－メチルベンゼン（６．６ｇ）、リン酸三カリウム（５４．８ｇ）およびＮＭＰ（９８ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で１４時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝４／１→２／１（容量比））で精製して、６，６’－（（５－メチル－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）を４１．０ｇ（収率：９４．１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　窒素雰囲気下、６，６’－（（５－メチル－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（４１．０ｇ）およびキシレン（２４６ｍｌ）の入ったフラスコを－１０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３３．４ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、７０℃まで昇温して２時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１８．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１２．６ｇ）を添加し、室温で１０分間撹拌した。次に、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（１３．０ｇ）を加え、１１０℃で３時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、酢酸カリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いで、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：酢酸エチル→トルエン）で精製し、ソルミックス／ヘプタン（１／１の容量比）の混合溶剤で数回、再沈殿を行った。その後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した。さらに、昇華精製をして、式（１Ａ－２５）の化合物を３．４ｇ（収率：８．２％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ａ－２５）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６２（ｓ，２Ｈ）、７．７２（ｓ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，８Ｈ）、７．０８～７．０３（ｍ，８Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、１．５７（ｓ，１２Ｈ）．
　また式（１Ａ－２５）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１８２.５℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（４）
　式（１Ｂ－１）の化合物：１５，１５－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－１５Ｈ－５，９－ジオキサ－１６ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－１３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（２０．０ｇ）、２－ブロモ－１－フルオロ－３－フェノキシベンゼン（１５．６ｇ）、炭酸カリウム（１８．３ｇ）およびＮＭＰ（５０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で４時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製して、６－（２－ブロモ－３－フェノキシフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを３０．０ｇ（収率：９０．６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　窒素雰囲気下、６－（２－ブロモ－３－フェノキシフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２８．０ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを－３０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３０．８ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温で０．５時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１６．８ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１２．６ｇ）を添加し、室温で１０分間撹拌した。次に、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（１２．０ｇ）を加え、９０℃で２時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、酢酸カリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、析出した沈殿物を吸引ろ過にて粗製品１として採取した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去し、粗製品２を得た。粗製品１と２を合わせて、ソルミックスおよびヘプタンでそれぞれ数回、再沈殿を行った後、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：酢酸エチル→トルエン）で精製した。さらに、昇華精製をして、式（１Ｂ－１）の化合物を６．４ｇ（収率：２５．６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ｂ－１）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７２（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７９～７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３１～７．１７（ｍ，１１Ｈ）、７．０９～７．０５（ｍ，３Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．
　また式（１Ｂ－１）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１１６.６℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（５）
　式（１Ｂ－１０）の化合物：５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１５，１５－ジメチル－Ｎ，Ｎ，２－トリフェニル－５Ｈ，１５Ｈ－９－オキサ－５－アザ－１６ｂ－ボラインデノ［１，２－ｂ］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－１３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（９．０ｇ）、１，２－ジブロモ－３－フルオロベンゼン（７．９ｇ）、炭酸カリウム（８．２ｇ）およびＮＭＰ（４５ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製して、６－（２，３－ジブロモフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを１２．４ｇ（収率：８４．８％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　窒素雰囲気下、６－（２，３－ジブロモフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１０．０ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（５．３ｇ）、酢酸パラジウム（０．１５ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジイソプロポキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ホスファン（０．６１ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で６時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。更にシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比））で精製して、６－（２－ブロモ－３－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを７．４ｇ（収率：５３．１％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　窒素雰囲気下、６－（２－ブロモ－３－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（７.９ｇ）およびテトラヒドロフラン（４２ｍｌ）をフラスコに入れ、－４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（６ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で１時間撹拌した後、トリメチルボレート（１．７ｇ）を加えた。室温まで昇温して２時間撹拌した。その後、水（１００ｍｌ）をゆっくり滴下した。次に、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去して、ジメチル（２－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）－６－（（７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）オキシ）フェニル）ボロネートを７．０ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　窒素雰囲気下、ジメチル（２－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）－６－（（７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）オキシ）フェニル）ボロネート（６．５ｇ）、塩化アルミニウム（１０．３ｇ）およびトルエン（３９ｍｌ）をフラスコに入れて３分間攪拌した。その後、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（２.５ｇ）を加え、１０５℃で１時間加熱撹拌した。加熱終了後に反応液を冷却し、氷水（２０ｍｌ）を添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した後、ヘプタンで再沈殿を行い、さらに、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製した。最後に、昇華精製をして、式（１Ｂ－１０）の化合物を０．７４ｇ（収率：１２．３％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ｂ－１０）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．８０～７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５９～７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３２～７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，４Ｈ）、７．１２～７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．
　また式（１Ｂ－１０）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１６５.６℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；　測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（６）
　式（１Ｂ－９）の化合物の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（１００ｇ）、１－ブロモ－２－クロロ－３－フルオロベンゼン（５８．３ｇ）、炭酸カリウム（９１．５ｇ）およびＮＭＰ（５００ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で４時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製して、６－（３－ブロモ－２－クロロフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１５０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　窒素雰囲気下、６－（３－ブロモ－２－クロロフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（４０ｇ）、ジフェニルアミン（１２．５ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソン・マッセイ）（１．５ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１７．０ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを加熱し、８５℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をソルミックスＡ－１１（商品名：日本アルコール販売株式会社）を用いて数回洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／２（容量比））で精製し、６－（２－クロロ－３－（ジフェニルアミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（３５.６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　６－（２－クロロ－３－（ジフェニルアミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１８．９ｇ）およびトルエン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で７０℃まで昇温して、完全に溶解させた。フラスコを０℃まで冷却した後、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（１４．４ｍｌ）を加えた。６５℃まで昇温し、３時間撹拌した。その後、フラスコを－１０℃まで冷却し、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１３．４ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。水およびトルエンを加え分液し、有機層をＮＨ２シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）に通した。溶媒を減圧留去した後、６－（３－（ジフェニルアミノ）－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　６－（３－（ジフェニルアミノ）－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２１．５ｇ）およびトルエン（２１５ｍｌ）の入ったフラスコに塩化アルミニウム（１９．２ｇ）およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（３．７ｇ）を加え、３時間還流した。その後、室温まで冷却した反応混合液を氷水（２５０ｍｌ）に注ぎ、トルエンを加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去し得られた固体をＮＨ２シリカゲルでショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／４（容量比））で精製した後、メタノールで数回再沈殿した。得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製し（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／２（容量比））、さらに、昇華精製をして、式（１Ｂ－９）の化合物（３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ｂ－９）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９４（ｄｄ，１Ｈ）、８．７０（ｓ，１Ｈ）、７．７４～７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、７．５３～７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄｄ，２Ｈ）、７．３３～７．２８（ｍ，５Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，４Ｈ）、７．０９～７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、１．５８（ｓ，６Ｈ）．
　また式（１Ｂ－９）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１４５.６℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（７）
　式（１Ｂ－１４）の化合物の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　窒素雰囲気下、６－（３－ブロモ－２－クロロフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（６０ｇ）、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アミン（２９．８ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソン・マッセイ）（２．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２５．４ｇ）およびキシレン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを加熱し、８５℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をソルミックスＡ－１１（商品名：日本アルコール販売株式会社）を用いて数回洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、６－（３－（ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アミノ）－２－クロロフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（６６.２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　窒素雰囲気下、６－（３－（ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アミノ）－２－クロロフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（５０ｇ）およびトルエン（４００ｍｌ）の入ったフラスコを０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３２．６ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、７０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（７３．５ｇ）を加えた。室温まで昇温して１時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１６．８ｇ）を添加し、１２０℃で６時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いで、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））で精製した。得られた粗製品をトルエンで溶かして、ソルミックスで数回再沈殿し、更に酢酸エチルで数回再結晶を行った。最後に昇華精製を行い、黄色固体として式（１Ｂ－１４）の化合物（２．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ｂ－１４）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９８（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．７１～７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、７．３２～７．２６（ｍ，７Ｈ）、７．１９（ｄ，４Ｈ）、７．０９～７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）．
　また式（１Ｂ－１４）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１７４.４℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　合成例（８）
　式（１Ｂ－５０）の化合物の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　窒素雰囲気下、６－（３－ブロモ－２－クロロフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（３２．７ｇ）、ジ（ナフタレン－２－イル）アミン（１５．５ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソン・マッセイ）（１．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１３．９ｇ）およびキシレン（１６０ｍｌ）の入ったフラスコを加熱し、８５℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））で精製し、６－（２－クロロ－３－（ジ（ナフタレン－２－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（３４.７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　窒素雰囲気下、６－（２－クロロ－３－（ジ（ナフタレン－２－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２７ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（４１．２ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で０．５時間撹拌した後、７０℃まで昇温して２時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（３０．０ｇ）を加えた。室温まで昇温して１時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（９．２ｇ）を添加し、１２０℃で３時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いで、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））精製を行い、その後、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：酢酸エチル／へプタン＝１／３（容量比））で精製した。得られた粗製品をトルエンに溶かして、ソルミックスで数回再沈殿し、更に酢酸エチルで数回再結晶を行った後、最後に昇華精製することで、黄色固体として式（１Ｂ－５０）の化合物（０．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により式（１Ｂ－５０）の化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝９．１０（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．８３～７．６３（ｍ，６Ｈ）、７．４９～７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３１～７．００（ｍ，１４Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、１．５４（ｓ，６Ｈ）．
　また式（１Ｂ－５０）の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１９４.７℃であった。
［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ （ＰＥＲＫＩＮ－ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Min.、昇温速度１０℃／Min.］
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。
　以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
　実施例１～１１および比較例１～４に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）を測定した。
　発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
　作製した実施例１～１１および比較例１～４に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データを下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
　表１において、「ＨＩ」はＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンであり、「ＨＡＴ－ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ－１」はＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミンであり、「ＨＴ－２」はＮ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’:４’，１”－テルフェニル］－４－アミンであり、「ＥＴ－１」は９－（７－（ジメシチルボリル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－３，６－ジメチル－９Ｈ－カルバゾールであり、「ＥＴ－２」は４－（３－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－１－イル）フェニル）ピリジン、「ＥＴ－３」は４，６，８，１０－テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，３，４－ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ－４」は３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）である。また、「Ｈｏｓｔ－１」は９－フェニル－１０－（４－フェニルナフタレン－１－イル）アントラセンであり、「ＢＤ－１」は２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）－７－メチル－５Ｈ，９Ｈ－ベンゾ［２，３］［１，４］ベンザザボリニンノ［５，４－ｂｃ］であり、「ＢＤ－２」は２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－５Ｈ，９Ｈ－ベンゾ［２，３］［１，４］ベンザザボリニノ［５，４－ｂｃ］［１，４］ベンザザボリニン－７－アミンである。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
＜実施例１＞
＜化合物（３－１）をホスト、化合物（１Ａ－１）をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長洲産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ－ＣＮ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、化合物（３－１）、化合物（１Ａ－１）、ＥＴ－２およびＬｉｑをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴ－１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ－２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、化合物（３－１）が入った蒸着用ボートと化合物（１Ａ－１）が入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３－１）と化合物（１Ａ－１）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－２が入った蒸着用ボートとＬｉｑが入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。なお、実施例１では電子輸送層１は形成しなかった。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムが入った蒸着用ボートと銀が入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６０ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１３３，０．１０１）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は７．３％であった。
＜実施例２～７および比較例１～３＞
　各層の材料として表１に記載する材料を選択し、実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。なお、また、有機ＥＬ特性については実施例１と同様にして評価した。
＜実施例８＞
＜化合物（３－６８－Ｏ）をホスト、化合物（１Ｂ－９）をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長洲産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ－ＣＮ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、化合物（３－６８－Ｏ）、化合物（１Ｂ－９）、ＥＴ－３、ＥＴ－４およびＬｉｑをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴ－１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ－２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、化合物（３－６８－Ｏ）が入った蒸着用ボートと化合物（１Ｂ－９）が入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３－６８－Ｏ）と化合物（１Ｂ－９）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－３が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ－４が入った蒸着用ボートとＬｉｑが入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ－４とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、ＬｉＦが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１～１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４５３ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４１，０．０６２）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．５Ｖ、外部量子効率は７．０％であった。
＜実施例９～１１および比較例４＞
　各層の材料として表１に記載する材料を選択し、実施例８に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。なお、また、有機ＥＬ特性については実施例８と同様にして評価した。
　本発明の好ましい態様によれば、多環芳香族化合物と、それと組み合わせて最適な発光特性が得られるアントラセン系化合物とを含む発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧が低く、量子効率が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極

Claims (13)

  1. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
    　前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、そして、
    　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（３）中、
    　Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよく、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基であり、Ａｒ１およびＡｒ３が共にフェニルであることはなく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基で置換されていてもよく、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素または上記式（４）で表される基で置換されていてもよく、
    　上記式（４）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、式（４）で表される基は＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）のナフタレン環、式（３－Ｘ３）の単結合、式（３－Ｘ３）のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換し、式（４）の構造においてはいずれかの位置でこれらと結合する。）
  2. 　上記式（１）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、
    　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
    　多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
    　請求項１に記載する有機電界発光素子。
  3. 　前記発光層が、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物と、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、請求項１に記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（２）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （上記式（３）中、
    　Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基であり、Ａｒ１およびＡｒ３が共にフェニルであることはなく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、
    　上記式（４－１）～式（４－１１）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２９は水素またはアリールであり、式（４－１）～式（４－１１）で表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、式（４－１）～式（４－１１）で表される基は＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）のナフタレン環、式（３－Ｘ３）の単結合、式（３－Ｘ３）のＡｒ３と結合し、式（４－１）～式（４－１１）の構造においてはいずれかの位置でこれらと結合する。）
  4. 　前記多環芳香族化合物が下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物である、請求項１～３のいずれかに記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
    　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールであり、
    　Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ３４が複数の場合、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ３３とＲ３６が隣接する場合には、これらは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０～２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０～３の整数であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、Ｘ２が前記＞Ｎ－Ｒである場合のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－であり、そして、
    　式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  5. 　式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
    　Ａｒは、それぞれ独立して、アリールであり、
    　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ３４が複数の場合、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑは０であり、ｒは０であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である、
    　請求項４に記載する有機電界発光素子。
  6. 　前記多環芳香族化合物が下記一般式（１Ａ’）または一般式（１Ｂ’）で表される多環芳香族化合物である、請求項４に記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （上記式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
    　Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ３４が複数の場合、隣接するＲ３４同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０～４の整数であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である。）
  7. 　式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
    　Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数１～２４のアルキル、であり、
    　Ｒ３２～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２５のヘテロアリールまたは炭素数１～１８のアルキルで置換されていてもよく、
    　ｍは０～３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～６の整数であり、ｐは０～２の整数であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である、
    　請求項６に記載する有機電界発光素子。
  8. 　式（１Ａ’）または式（１Ｂ’）中、
    　Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、
    　Ｒ３２～Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数１～４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
    　ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、ｐは０または１であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｏ－である、
    　請求項６に記載する有機電界発光素子。
  9. 　上記式（３）中、
    　Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、上記式（４－１）～式（４－４）のいずれかで表される基であり、Ａｒ１およびＡｒ３が共にフェニルであることはなく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、上記式（４－１）～式（４－４）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
    　請求項１～８のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  10. 　前記発光層が、下記式（１Ａ－１）、式（１Ａ－３）、式（１Ａ－２５）、式（１Ｂ－１）、式（１Ｂ－９）、式（１Ｂ－１０）、式（１Ｂ－１４）または式（１Ｂ－５０）で表される多環芳香族化合物の少なくとも１つと、下記式（３－１）、式（３－２）、式（３－３）、式（３－４）、または式（３－６８－Ｏ）で表されるアントラセン系化合物の少なくとも１つとを含む、請求項１に記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  11. 　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１～１０のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  12. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
  13. 　請求項１～１２のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
PCT/JP2018/016830 2017-06-30 2018-04-25 有機電界発光素子 WO2019003615A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019526640A JP7117699B2 (ja) 2017-06-30 2018-04-25 有機電界発光素子
CN201880035137.7A CN110692146B (zh) 2017-06-30 2018-04-25 有机电场发光元件及显示装置或照明装置
US16/617,296 US11647666B2 (en) 2017-06-30 2018-04-25 Organic electroluminescent element
KR1020197033321A KR102633060B1 (ko) 2017-06-30 2018-04-25 유기 전계 발광 소자
EP18822642.7A EP3648188A4 (en) 2017-06-30 2018-04-25 ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017129413 2017-06-30
JP2017-129413 2017-06-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019003615A1 true WO2019003615A1 (ja) 2019-01-03

Family

ID=64741286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/016830 WO2019003615A1 (ja) 2017-06-30 2018-04-25 有機電界発光素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11647666B2 (ja)
EP (1) EP3648188A4 (ja)
JP (1) JP7117699B2 (ja)
KR (1) KR102633060B1 (ja)
CN (1) CN110692146B (ja)
TW (1) TW201904977A (ja)
WO (1) WO2019003615A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020229913A1 (ja) * 2019-05-10 2020-11-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
CN112789742A (zh) * 2019-01-18 2021-05-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
EP3825343A1 (en) 2019-11-19 2021-05-26 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Tunable refractive index polymers
CN113013366A (zh) * 2019-12-19 2021-06-22 学校法人关西学院 有机电场发光元件、显示装置、照明装置及蒽化合物
CN114269757A (zh) * 2019-07-25 2022-04-01 辛诺拉有限公司 用于光电器件的有机分子
EP4131456A1 (en) 2021-08-05 2023-02-08 SFC Co., Ltd. Organic light-emitting device

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019009052A1 (ja) * 2017-07-07 2019-01-10 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
CN111684615B (zh) * 2018-06-11 2023-10-17 株式会社Lg化学 有机发光器件
US20200111962A1 (en) * 2018-10-03 2020-04-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
KR102213030B1 (ko) * 2018-11-19 2021-02-08 에스에프씨주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112920211A (zh) * 2021-02-02 2021-06-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含硼多环芳族化合物、其制备方法及有机电致发光器件
EP4300608A1 (en) * 2021-03-08 2024-01-03 SFC Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2022191570A1 (ko) * 2021-03-08 2022-09-15 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件

Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10335066A (ja) 1997-06-02 1998-12-18 Sony Corp 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ
JP2001172232A (ja) 1999-12-21 2001-06-26 Univ Osaka エレクトロルミネッセンス素子
JP2003257621A (ja) 2002-02-27 2003-09-12 Seiko Epson Corp 有機ｅｌ素子とその製造方法ならびに表示装置
JP2003277741A (ja) 2002-03-26 2003-10-02 Sharp Corp 有機ｅｌ発光素子およびそれを用いた液晶表示装置
JP2003321546A (ja) 2002-04-26 2003-11-14 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 燐光発光性高分子化合物ならびにこれを用いた発光材料および有機ｅｌ素子
JP2004119211A (ja) 2002-09-26 2004-04-15 Toyota Industries Corp Ｅｌ素子用透明基板及びｅｌ装置並びに液晶表示装置
WO2004061047A2 (en) 2002-12-31 2004-07-22 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds for use in organic light emitting devices
JP2004281086A (ja) 2003-03-12 2004-10-07 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> フレキシブルフルカラー有機ｅｌディスプレイおよびその製造方法
JP2005167175A (ja) 2003-12-04 2005-06-23 Novaled Gmbh 有機半導体をキノンジイミン誘導体によってドーピングする方法
JP2005170911A (ja) 2003-12-15 2005-06-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006021982A1 (ja) 2004-08-23 2006-03-02 Toray Industries, Inc. 発光素子用材料および発光素子
JP2007027587A (ja) 2005-07-20 2007-02-01 Chisso Corp 有機電界発光素子
WO2010134352A1 (ja) 2009-05-22 2010-11-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011021689A1 (ja) 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
US20110156013A1 (en) 2009-12-29 2011-06-30 Nam-Soo Kim Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
WO2011107186A2 (de) 2010-03-02 2011-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2012104806A (ja) * 2010-10-15 2012-05-31 Jnc Corp 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
WO2012118164A1 (ja) 2011-03-03 2012-09-07 国立大学法人九州大学 新規化合物、電荷輸送材料および有機デバイス
WO2013079217A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Novaled Ag Display
US20140197386A1 (en) 2013-01-17 2014-07-17 Cheil Industries Inc. Material for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
JP5935199B2 (ja) * 2014-02-18 2016-06-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2016152418A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
WO2017092508A1 (zh) * 2015-12-04 2017-06-08 广州华睿光电材料有限公司 D-a型化合物及其应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10374166B2 (en) * 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
US11279709B2 (en) * 2016-09-05 2022-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted aza-dibenzofurans and aza-dibenzothiophenes for organic electronic devices

Patent Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10335066A (ja) 1997-06-02 1998-12-18 Sony Corp 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ
JP2001172232A (ja) 1999-12-21 2001-06-26 Univ Osaka エレクトロルミネッセンス素子
JP2003257621A (ja) 2002-02-27 2003-09-12 Seiko Epson Corp 有機ｅｌ素子とその製造方法ならびに表示装置
JP2003277741A (ja) 2002-03-26 2003-10-02 Sharp Corp 有機ｅｌ発光素子およびそれを用いた液晶表示装置
JP2003321546A (ja) 2002-04-26 2003-11-14 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 燐光発光性高分子化合物ならびにこれを用いた発光材料および有機ｅｌ素子
JP2004119211A (ja) 2002-09-26 2004-04-15 Toyota Industries Corp Ｅｌ素子用透明基板及びｅｌ装置並びに液晶表示装置
WO2004061047A2 (en) 2002-12-31 2004-07-22 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds for use in organic light emitting devices
JP2004281086A (ja) 2003-03-12 2004-10-07 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> フレキシブルフルカラー有機ｅｌディスプレイおよびその製造方法
JP2005167175A (ja) 2003-12-04 2005-06-23 Novaled Gmbh 有機半導体をキノンジイミン誘導体によってドーピングする方法
JP2005170911A (ja) 2003-12-15 2005-06-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006021982A1 (ja) 2004-08-23 2006-03-02 Toray Industries, Inc. 発光素子用材料および発光素子
JP2007027587A (ja) 2005-07-20 2007-02-01 Chisso Corp 有機電界発光素子
WO2010134352A1 (ja) 2009-05-22 2010-11-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011021689A1 (ja) 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
US20110156013A1 (en) 2009-12-29 2011-06-30 Nam-Soo Kim Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
WO2011107186A2 (de) 2010-03-02 2011-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2012104806A (ja) * 2010-10-15 2012-05-31 Jnc Corp 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
WO2012118164A1 (ja) 2011-03-03 2012-09-07 国立大学法人九州大学 新規化合物、電荷輸送材料および有機デバイス
WO2013079217A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Novaled Ag Display
US20140197386A1 (en) 2013-01-17 2014-07-17 Cheil Industries Inc. Material for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
JP5935199B2 (ja) * 2014-02-18 2016-06-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2016152418A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
WO2017092508A1 (zh) * 2015-12-04 2017-06-08 广州华睿光电材料有限公司 D-a型化合物及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. BLOCHWITZM. PHEIFFERT. FRITZK. LEO, APPL. PHYS. LETT., vol. 73, no. 22, 1998, pages 3202 - 3204
See also references of EP3648188A4

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112789742A (zh) * 2019-01-18 2021-05-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2020229913A1 (ja) * 2019-05-10 2020-11-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
CN114269757A (zh) * 2019-07-25 2022-04-01 辛诺拉有限公司 用于光电器件的有机分子
EP3825343A1 (en) 2019-11-19 2021-05-26 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Tunable refractive index polymers
CN113013366A (zh) * 2019-12-19 2021-06-22 学校法人关西学院 有机电场发光元件、显示装置、照明装置及蒽化合物
CN113013366B (zh) * 2019-12-19 2024-03-26 学校法人关西学院 有机电场发光元件、显示装置、照明装置及蒽化合物
EP4131456A1 (en) 2021-08-05 2023-02-08 SFC Co., Ltd. Organic light-emitting device

Also Published As

Publication number Publication date
US20200266350A1 (en) 2020-08-20
TW201904977A (zh) 2019-02-01
KR102633060B1 (ko) 2024-02-02
EP3648188A1 (en) 2020-05-06
KR20200024136A (ko) 2020-03-06
EP3648188A4 (en) 2021-03-17
JP7117699B2 (ja) 2022-08-15
CN110692146B (zh) 2023-01-13
JPWO2019003615A1 (ja) 2020-04-30
US11647666B2 (en) 2023-05-09
CN110692146A (zh) 2020-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6919104B2 (ja) 有機電界発光素子
JP7242283B2 (ja) 有機電界発光素子
KR102512378B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
JP7116405B2 (ja) 有機電界発光素子
JP7117699B2 (ja) 有機電界発光素子
KR102657736B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
WO2017188111A1 (ja) 有機電界発光素子
WO2017138526A1 (ja) 遅延蛍光有機電界発光素子
JP7197861B2 (ja) 有機電界発光素子
WO2019009052A1 (ja) 多環芳香族化合物
JP7398711B2 (ja) フッ素置換多環芳香族化合物
JP7264392B2 (ja) 重水素置換多環芳香族化合物
JP7302813B2 (ja) 多環芳香族化合物
JP7113455B2 (ja) 有機電界発光素子
JP7340171B2 (ja) 有機電界発光素子
JP2021177526A (ja) 有機電界発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18822642

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019526640

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20197033321

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2018822642

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018822642

Country of ref document: EP

Effective date: 20200130