JP2012104806A - 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】9位と10位にそれぞれフェニル基とナフチル基が結合したアントラセン化合物において、ナフチル基(その2位においてアントラセンと結合)の特に7位に特定のアリールを置換させた化合物を発光層用材料として用いて、有機電界発光素子を製造する。
【選択図】なし
Description
Arは、置換されていてもよいアリールであり、
Aは、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、フェニルまたはナフチルであり、nは1〜5の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜4のアルキルであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Aは、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜4のアルキルであり、nは1〜3の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[1]に記載の発光層用材料。
Aは、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、nは1であり、
R1〜R4は、水素である、
上記[1]または[2]に記載の発光層用材料。
まず、上記一般式(1)で表されるアントラセン化合物について詳細に説明する。本発明の化合物は、9位と10位にそれぞれフェニル基とナフチル基が結合したアントラセン化合物において、ナフチル基(その2位においてアントラセンと結合)の特に7位に特定のアリールを置換させた化合物であり、このような置換位置およびアリール構造を選択することで、発光層用材料としてより優れた発光効率や素子寿命を達成した化合物である。
式(1)で表されるアントラセン化合物は、既知の合成法を利用して製造することができる。例えば、下記の反応(A−1)〜(A−3)に示す経路にしたがって合成することができる。また、下記の反応(B−1)〜(B−5)に示す経路にしたがっても合成することもできる。
本発明に係るアントラセン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記式(1)で表される化合物を用いることができる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
まず、窒素雰囲気下、2,7−ナフタレンジオール48.1gおよびピリジン380mlをフラスコに入れ、0℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物203.1gをゆっくり滴下した。その後、反応液を0℃で1時間、室温で2時間攪拌した。次に、反応液に水を加え、トルエンで目的成分を抽出し、有機層を減圧濃縮して得られた粗製品を、シリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=6/1(容量比))を行い、第1の中間体化合物であるナフタレン−2,7−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)112.4g(収率:88%)を得た。下記「反応1」にそのスキームを示す。
次に、窒素雰囲気下、第1の中間体化合物であるナフタレン−2,7−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)10.6g、フェニルボロン酸3.05g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.29g、リン酸カリウム10.6gおよびテトラヒドロフラン(THF)とイソプロピルアルコール(IPA)との混合溶媒100ml(THF/IPA=4/1(容量比))をフラスコに入れ、3時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、トルエンで目的成分を抽出した。さらに、有機層を減圧濃縮して得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン)を行い、第2の中間体化合物である7−フェニルナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート6.2g(収率:70%)を得た。下記「反応2」にそのスキームを示す。
最後に、窒素雰囲気下、第2の中間体化合物である7−フェニルナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート6.2g、(10−フェニルアントラセン−9−イル)ボロン酸5.25g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.41g、リン酸カリウム7.48gおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒70ml(トルエン/エタノール=4/1(容量比))をフラスコに入れて5分間攪拌した。その後、水7mlを加え3時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、有機層を分取して飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った。その後、メタノールと酢酸エチルとの混合溶剤(メタノール/酢酸エチル=4/1(容量比))で洗浄し、トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、目的の式(1−1)で表される化合物である9−フェニル−10−(7−フェニルナフタレン−2−イル)アントラセン5.3g(収率:66%)を得た。下記「反応3」にそのスキームを示す。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.11(s,1H)、8.10(d,2H)、8.04(s,1H)、7.88〜7.86(dd,1H)、7.78〜7.72(m,6H)、7.64〜7.49(m,8H)、7.41〜7.30(m,5H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
窒素雰囲気下、上記反応1で得られた第1の中間体化合物であるナフタレン−2,7−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)25.5g、m−ビフェニルボロン酸11.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)1.39g、リン酸カリウム25.5gおよびテトラヒドロフラン(THF)とイソプロピルアルコール(IPA)との混合溶媒100ml(THF/IPA=4/1(容量比))をフラスコに入れ、4時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、トルエンで目的成分を抽出した。さらに、有機層を減圧濃縮して得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン)を行い、第3の中間体化合物である7−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)ナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート14.8g(収率:60%)を得た。下記「反応4」にそのスキームを示す。
窒素雰囲気下、第3の中間体化合物である7−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)ナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート14.0g、(10−フェニルアントラセン−9−イル)ボロン酸9.7g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)1.33g、リン酸カリウム13.87gおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒130ml(トルエン/エタノール=4/1(容量比))をフラスコに入れて5分間攪拌した。その後、水13mlを加え4時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、有機層を分取して飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った。その後、メタノールと酢酸エチルとの混合溶剤(メタノール/酢酸エチル=4/1(容量比))で洗浄し、トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、目的の式(1−2)で表される化合物である9−(7−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)ナフタレン−2−イル)−10−フェニルアントラセン10.2g(収率:59%)を得た。下記「反応5」にそのスキームを示す。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.16(s,1H)、8.13〜8.11(q,2H)、8.06(s,1H)、7.98(t,1H)、7.94〜7.92(dd,1H)、7.76〜7.46(m,17H)、7.40〜7.30(m,5H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
窒素雰囲気下、上記反応1で得られた第1の中間体化合物であるナフタレン−2,7−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)31.8g、1−ナフタレンボロン酸12.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)1.73g、リン酸カリウム31.8gおよびテトラヒドロフラン(THF)とイソプロピルアルコール(IPA)との混合溶媒300ml(THF/IPA=4/1(容量比))をフラスコに入れ、4時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、トルエンで目的成分を抽出した。さらに、有機層を減圧濃縮して得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン)を行い、第4の中間体化合物である[1,2’−ビナフタレン]−7’−イル トリフルオロメタンスルホナート19.8g(収率:66%)を得た。下記「反応6」にそのスキームを示す。
窒素雰囲気下、第4の中間体化合物である[1,2’−ビナフタレン]−7’−イル トリフルオロメタンスルホナート15.9g、(10−フェニルアントラセン−9−イル)ボロン酸11.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)1.39g、リン酸カリウム16.98gおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒160ml(トルエン/エタノール=4/1(容量比))をフラスコに入れて5分間攪拌した。その後、水16mlを加え4時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、メタノールを100ml添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらにメタノールと水で洗浄し、目的の式(1−46)で表される化合物の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った後、メタノールと酢酸エチルとの混合溶剤(メタノール/酢酸エチル=4/1(容量比))で洗浄し、トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、目的化合物である9−([1,2’−ビナフタレン]−7’−イル)−10−フェニルアントラセン7.1g(収率:36%)を得た。下記「反応7」にそのスキームを示す。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.17(d,1H)、8.14(d,1H)、8.06(t,3H)、7.95〜7.91(m,2H)、7.79〜7.46(m,15H)、7.36〜7.32(m,4H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
窒素雰囲気下、上記反応1で得られた第1の中間体化合物であるナフタレン−2,7−ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)31.8g、2−ナフタレンボロン酸12.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)1.73g、リン酸カリウム31.8gおよびテトラヒドロフラン(THF)とイソプロピルアルコール(IPA)との混合溶媒300ml(THF/IPA=4/1(容量比))をフラスコに入れ、5時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、トルエンで目的成分を抽出した。さらに、有機層を減圧濃縮して得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン)を行い、第5の中間体化合物である[2,2’−ビナフタレン]−7−イル トリフルオロメタンスルホナート13.4g(収率:44%)を得た。下記「反応8」にそのスキームを示す。
窒素雰囲気下、第5の中間体化合物である[2,2’−ビナフタレン]−7−イル トリフルオロメタンスルホナート10g、(10−フェニルアントラセン−9−イル)ボロン酸7.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.57g、リン酸カリウム10.55gおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒100ml(トルエン/エタノール=4/1(容量比))をフラスコに入れて5分間攪拌した。その後、水10mlを加え3時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、メタノールを60ml添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらにメタノールと水で洗浄し、目的の式(1−55)で表される化合物の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った後、メタノールと酢酸エチルとの混合溶剤(メタノール/酢酸エチル=4/1(容量比))で洗浄し、トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、目的化合物である9−([2,2’−ビナフタレン]−7−イル)−10−フェニルアントラセン6.6g(収率:53%)を得た。下記「反応9」にそのスキームを示す。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.24(s,1H)、8.22(s,1H)、8.15〜8.08(q,2H)、8.08(s,1H)、8.02〜7.89(m,5H)、7.78〜7.73(m,4H)、7.65〜7.50(m,8H)、7.37〜7.31(m,4H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
まず、窒素雰囲気下、7−メトキシ−2−ナフトール75gおよびピリジン200mlをフラスコに入れ、0℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物146gをゆっくり滴下した。その後、反応液を0℃で1時間、室温で2時間攪拌した。次に、反応液に水を加え、トルエンで目的成分を抽出した。さらに、有機層を減圧濃縮して得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行い、さらに減圧蒸留で精製をして、第6の中間体化合物である7−メトキシナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート105g(収率:88%)を得た。下記「反応10」にそのスキームを示す。
次に、窒素雰囲気下、第6の中間体化合物である7−メトキシナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート91.8g、(10−フェニルアントラセン−9−イル)ボロン酸89.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)10.4g、リン酸カリウム127.2gおよび1,2,4−トリメチルベンゼンとt−ブチルアルコールとの混合溶媒600ml(1,2,4−トリメチルベンゼン/t−ブチルアルコール=5/1(容量比))をフラスコに入れて5分間攪拌した。その後、水20mlを加え5時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、メタノールを200ml添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらにメタノールと水で洗浄し、得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った後、メタノールで洗浄を行い、第7の中間体化合物である9−(7−メトキシナフタレン−2−イル)−10−フェニルアントラセンを66g(収率:53%)得た。下記「反応11」にそのスキームを示す。
次に、窒素雰囲気下、第7の中間体化合物9−(7−メトキシナフタレン−2−イル)−10−フェニルアントラセン66g、ピリジン塩酸塩93g、および1−メチル−2−ピロリドン120mlをフラスコに入れ、175℃で3時間加熱した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を250ml添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水とメタノールで洗浄し、得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った後、酢酸エチルで洗浄を行い、第8の中間体化合物である7−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−2−ナフトール54g(収率:85%)を得た。下記「反応12」にそのスキームを示す。
次に、窒素雰囲気下、第8の中間体化合物である7−(10−フェニルアントラセン−9−イル)−2−ナフトール37.8gおよびピリジン300mlをフラスコに入れ、0℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物31gをゆっくり滴下した。その後、反応液を0℃で1時間、室温で2時間攪拌した。次に、反応液に水を加え、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水とメタノールで洗浄し、得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った後、メタノールで洗浄を行い、第9の中間体化合物である7−(10−フェニルアントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート48.5g(収率:96%)を得た。下記「反応13」にそのスキームを示す。
最後に、窒素雰囲気下、第9の中間体化合物である7−(10−フェニルアントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート6.88g、o−ビフェニルボロン酸3.01g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.45g、リン酸カリウム5.51gおよび1,2,4−トリメチルベンゼンとt−ブチルアルコールとの混合溶媒30ml(1,2,4−トリメチルベンゼン/t−ブチルアルコール=5/1(容量比))をフラスコに入れて5分間攪拌した。その後、水1mlを加え3時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、有機層を分取して、これを飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体をシリカゲルでショートカラム精製(溶媒:トルエン)を行った。その後、メタノールで洗浄し、1,2,4−トリメチルベンゼンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、目的の式(1−4)で表される化合物である9−(7−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)ナフタレン−2−イル)−10−フェニルアントラセン3.5g(収率:51%)を得た。下記「反応14」にそのスキームを示す。
1H−NMR(CDCl3):δ=7.97(d,1H)、7.89(s,1H)、7.83(s,1H)、7.75〜7.71(m,5H)、7.63〜7.54(m,5H)、7.51〜7.45(m,5H)、7.35〜7.29(m,4H)、7.26〜7.20(m,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.16(s,1H)、8.12〜8.10(q,2H)、8.05(s,1H)、7.93〜7.91(dd,1H)、7.85(d,2H)、7.77〜7.72(m,6H)、7.70〜7.61(m,5H)、7.56〜7.45(m,5H)、7.38〜7.31(m,5H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.81(d,1H)、8.75(d,1H)、8.19〜8.15(q,2H)、8.10(s,1H)、8.05(s,1H)、8.04(d,1H)、7.93(d,1H)、7.81(s,1H)、7.80〜7.49(m,15H)、7.36〜7.33(m,4H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.21(s,1H)、8.13(t,2H)、8.08(s,1H)、8.02(d,1H)、7.97(dd,1H)、7.93〜7.88(m,4H)、7.79〜7.72(m,4H)、7.66〜7.45(m,12H)、7.37〜7.31(m,4H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.19(s,1H)、8.13(t,3H)、8.07(s,1H)、7.96〜7.73(m,13H)、7.65〜7.50(m,8H)、7.37〜7.31(m,4H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.81(d,1H)、8.74(d,1H)、σ=8.23(s,1H)、8.14(t,2H)、8.09(s,1H)、8.03(d,1H)、7.98(dd,1H)、7.93(dd,3H)、7.79〜7.51(m,17H)、7.37〜7.32(m,4H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.10(s,1H)、8.08〜8.05(q,2H)、8.01(s,1H)、7.85(dd,1H)、7.75〜7.71(m,4H)、7.65〜7.42(m,12H)、7.35〜7.21(m,11H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.10(s,1H)、8.09(d,2H)、8.04(s,1H)、7.87(dd,1H)、7.77〜7.72(m,4H)、7.64〜7.50(m,6H)、7.36〜7.29(m,4H).
実施例1〜5および比較例1〜5に係る有機EL素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の特性である電圧(V)、EL発光波長(nm)、外部量子効率(%)を測定し、次に2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に初期輝度の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間(時間)を測定した。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。
<化合物(1−2)を発光層のホスト材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−2)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(C−1)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−2)を化合物(C−1)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/Al電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.4V、外部量子効率は5.6%(波長約460nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は40時間であった。
<化合物(C−2)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−2)を化合物(C−2)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/Al電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.8V、外部量子効率は5.5%(波長約460nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は50時間であった。
<化合物(1−46)を発光層のホスト材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−46)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(C−3)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−46)を化合物(C−3)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.8V、外部量子効率は5.4%(波長約459nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は30時間であった。
<化合物(1−55)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−46)を化合物(1−55)に替え、ドーパント材料であるBD1をBD2に替え、電子輸送層の材料であるET1とLiqとの混合系をET2の単独系に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.6V、外部量子効率は5.0%(波長約466nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は60時間であった。
<化合物(C−4)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−55)を化合物(C−4)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.3V、外部量子効率は4.4%(波長約466nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は35時間であった。
<化合物(1−1)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−46)を化合物(1−1)に替え、ドーパント材料であるBD1をBD3に替え、電子輸送層の材料であるET1をET3に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.1V、外部量子効率は4.6%(波長約456nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は100時間であった。
<化合物(C−5)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−1)を化合物(C−5)に替えた以外は実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は5.0V、外部量子効率は5.0%(波長約456nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は70時間であった。
<化合物(1−55)を発光層のホスト材料に用いた素子(その2)>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−55)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET4を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
実施例6〜10および比較例6、7に係る有機EL素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の特性である電圧(V)、EL発光波長(nm)、外部量子効率(%)を測定し、次に2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に初期輝度の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間(時間)を測定した。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。なお、外部量子効率の測定方法は上述する通りである。
<化合物(1−253)を発光層のホスト材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−253)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD4を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(C−2)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−253)を化合物(C−2)に替えた以外は実施例6に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/Al電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.8V、外部量子効率は2.7%(波長約456nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は70時間であった。
<化合物(1−37)を発光層のホスト材料に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HI2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物(1−37)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−26)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−37)を化合物(1−26)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.7V、外部量子効率は5.6%(波長約459nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は70時間であった。
<化合物(1−10)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−37)を化合物(1−10)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.2V、外部量子効率は4.8%(波長約459nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は60時間であった。
<化合物(1−21)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−37)を化合物(1−21)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.1V、外部量子効率は5.4%(波長約459nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は90時間であった。
<化合物(C−2)を発光層のホスト材料に用いた素子>
発光層のホスト材料である化合物(1−37)を化合物(C−2)に替えた以外は実施例7に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.0V、外部量子効率は4.7%(波長約457nmの青色発光)であった。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は40時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (11)
- Arは、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルであり、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜18のアリールで置換されていてもよく、
Aは、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜4のアルキルであり、nは1〜3の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載の発光層用材料。 - Arは、フェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−3−イル、o−テルフェニル−3−イル、o−テルフェニル−4−イル、1−ナフチル、2−ナフチルまたはフェナントリルであり、これは重水素、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、
Aは、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、nは1であり、
R1〜R4は、水素である、
請求項1または2に記載の発光層用材料。 - 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項1〜5のいずれかに記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- 前記発光層に、スチルベン構造を有するアミン、芳香族アミン誘導体およびクマリン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項6に記載する有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置された電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項6または7に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項8に記載の有機電界発光素子。
- 請求項6〜9のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項6〜9のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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