CN110669033A - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请实施例提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过选用基于D‑π‑D结构的邻羟基肉桂酸内酯衍生物以抑制平面芘环的聚集，提高了芘基团的空穴载体注入能力和热稳定性，芘基团能够抑制高荧光邻羟基肉桂酸内酯核心的聚集而引发的猝灭，同时增加所述电致发光材料的电子传输能力，所述电致发光材料的结构能够改善发光效率，发出蓝色‑绿色光。
Description
技术领域
本申请涉及显示领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，有机发光二极管具有自发光特性，其中，发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的电致发光材料的发光效率低，热稳定性不强，因此，有必要提供一种发光效率高、热稳定性强的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3，其中，R1的结构式为 
中的一种；R2的结构式为
R3的结构式为
其中，所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4；R4为氢基或者-R2-R3基团。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，第一反应物的结构式为X-R1-Y，R1为
中的一种，X为氢、氟、氯、溴和碘中的一种，Y为氟、氯、溴和碘中的一种，第二反应物的结构式为
第一中间产物的结构式为H-R1-Z或者Z-R1-Z，其中，Z的结构式为
提供第三反应物和第四反应物，第三反应物与第四反应物反应生成第二中间产物，其中，第三反应物的结构式为所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4，第四反应物的结构式为
Q为氟、氯、溴和碘中的一种，第二中间产物的结构式为
第一中间产物与第二中间产物反应生成电致发光材料，其中，电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，提供第一反应物和第二反应物，第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，第一反应物和第二反应物的摩尔量对应关系为2毫摩尔-15毫摩尔的第一反应物对应2毫摩尔-50毫摩尔的第二反应物。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第一反应物和第二反应物在第一溶液中进行反应生成第一中间产物，第一溶液包括N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和二甲基乙酰胺中的一种或者几种的组合。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第一反应物和第二反应物在第一溶液中进行反应生成第一中间产物，其中，第一溶液包括第一催化剂，第一催化剂包括铁、铂、钯、铑和铱中的一种或者几种的组合。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第一反应物和第二反应物在第一溶液中进行反应生成第一中间产物，其中，第一溶液中具有第一添加剂，第一添加剂为三氟乙酸钠、磷酸氢二钠、苯甲酸钠、正丁酸钠、乙酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠中的一种或者几种的组合。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，提供第三反应物和第四反应物，第三反应物与第四反应物反应生成第二中间产物，其中，第三反应物和第四反应物的摩尔量的对应关系为0.5毫摩尔-15毫摩尔的第三反应物对应1毫摩尔-30毫摩尔的第四反应物。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第三反应物和第四反应物在第二溶液中进行反应生成第二中间产物，第二溶液包括水、乙醇、乙酸和甲酸中的一种或者几种的组合。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第三反应物和第四反应物在第二溶液中进行反应生成第二中间产物的反应时间为2小时-10小时。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第三反应物和第四反应物在第二溶液中进行反应生成第二中间产物的反应温度为25摄氏度-80摄氏度。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，在第一中间产物和第二中间产物进行反应生成电致发光材料的步骤中，第一中间产物和第二中间产物的摩尔量的对应关系为0.5毫摩尔-15毫摩尔的第一中间产物对应0.5毫摩尔-16毫摩尔的第二中间产物。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第一中间产物和第二中间产物在第三溶液中进行反应生成电致发光材料，第三溶液包括苯、甲苯、二甲苯、丙酮中的一种或者几种的组合。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第三溶液包括第二催化剂，第二催化剂包括铁、铂、钯、铑和铱中的一种或者几种的组合。
在本申请提供的一种电致发光材料的制备方法中，第三溶液包括第二添加剂，第二添加剂的结构式为
本申请还提供一种发光器件，包括：
衬底层，衬底层包括基板和阳极层，阳极层设置于基板上；
空穴注入层，空穴注入层设置于阳极层上；
空穴传输层，空穴传输层设置于空穴注入层上；
发光层，发光层设置于空穴传输层上；
电子传输层，电子传输层设置于发光层上；
电子注入层，电子注入层设置于电子传输层上；
阴极层，阴极层设置于电子注入层上；
其中，发光层包括电致发光材料，电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3，其中，R1的结构式为
中的一种，R2为
R3的结构式为
所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4，R4为氢基或者-R2-R3基团。
本申请实施例提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过选用基于D-π-D结构的邻羟基肉桂酸内酯衍生物以抑制平面芘环的聚集，提高了芘基团的空穴载体注入能力和热稳定性，芘基团能够抑制高荧光邻羟基肉桂酸内酯核心的聚集而引发的猝灭，同时增加所述电致发光材料的电子传输能力，所述电致发光材料的结构能够改善发光效率，发出蓝色-绿色光。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施例所提供的发光器件的结构示意图。
图2为本申请实施例所提供的电致发光材料在CH2Cl2中的电致发光光谱图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3，其中，所述R1的结构式为
中的一种；所述R2为
所述R3的结构式为其中，所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4；所述R4为氢基或者-R2-R3基团。
本申请还提出一种电致发光材料的制备方法。所述电致发光材料的制备方法主要包括A、B和C三个部分：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，第一反应物的结构式为X-R1-Y，所述R1为
中的一种，X为氢、氟、氯、溴和碘中的一种，Y为氟、氯、溴和碘中的一种，所述第二反应物的结构式为
所述第一中间产物的结构式为H-R1-Z或者Z-R1-Z，所述Z的结构式为
在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物的过程中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩尔-15毫摩尔的所述第一反应物对应2毫摩尔-50毫摩尔的所述第二反应物。在一种实施例中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系可以是2毫摩尔的所述第一反应物对应4毫摩尔的所述第二反应物。在其他实施例中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系还可以是11毫摩尔的所述第一反应物对应40毫摩尔的所述第二反应物。
在第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的步骤中可以充入惰性气体进行保护，惰性气体可以是氦、氖、氩、氪、氙和氡中的一种。
在第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应中可以加入第一催化剂，第一催化剂包括铁、铂、钯、铑和铱中的一种。
所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶液中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶液可以是N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和二甲基乙酰胺中的一种或者几种的组合。
所述第一溶液中具有第一添加剂，所述第一添加剂可以是三氟乙酸钠、磷酸氢二钠、苯甲酸钠、正丁酸钠、乙酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠中的一种或者几种的组合。
在一种实施例中，所述第一反应物可以是所述第二反应物可以是
所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应方程式可以是：
在实际操作中，可以在氩气的保护下，在圆底烧瓶中加入2毫摩尔-5毫摩尔的所述第一反应物4毫摩尔-10毫摩尔的所述第二反应物2毫摩尔-41毫摩尔的碳酸钾和0.1毫摩尔-0.9毫摩尔的钯催化剂，向其中加入20毫升-250毫升二甲基甲酰胺溶剂，在90摄氏度-120摄氏度下反应50小时-100小时，得到包括所述第一中间产物的混合物，待反应结束冷却至室温，减压和蒸馏蒸出溶剂，将产物用去离子水和CH2Cl2萃取3次-5次，分离有机相之后再用去离子水反向萃取3次-5次，用无水硫酸钠对得到的有机相进行干燥，然后进行过滤，旋干和层析分离提纯，得到所述第一中间产物
在另一种实施例中，所述第一反应物可以是
所述第二反应物可以是所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应方程式可以是：
在实际操作中，在氩气的保护下，在圆底烧瓶中加入2毫摩尔-15毫摩尔的所述第一反应物
4毫摩尔-30毫摩尔的所述第二反应物2毫摩尔-41毫摩尔的碳酸钾和0.1毫摩尔-1.0毫摩尔的钯催化剂，向其中加入20毫升-250毫升二甲基甲酰胺溶剂，在90摄氏度-120摄氏度下加热回流反应48小时-96小时，得到包括所述第一中间产物的混合物，待反应结束冷却至室温，减压和蒸馏蒸出溶剂，将产物用去离子水和CH2Cl2萃取3次-5次，分离有机相之后再用去离子水反向萃取3次-5次，用无水硫酸钠对得到的有机相进行干燥，然后进行过滤，旋干和层析分离提纯，得到所述第一中间产物
B、提供第三反应物和第四反应物，所述第三反应物与所述第四反应物反应生成第二中间产物，其中，所述第三反应物的结构式为所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4，所述第四反应物的结构式为Q为氟、氯、溴和碘中的一种，所述第二中间产物的结构式为：
在所述第三反应物与所述第四反应物反应生成第二中间产物的步骤中，可以充入惰性气体进行保护，惰性气体可以是氦、氖、氩、氪、氙和氡中的一种。
在第三反应物与第四反应物反应生成第二中间产物的步骤中，第三反应物的摩尔量和第四反应物的摩尔量的对应关系为0.5毫摩尔-15毫摩尔的第三反应物对应0.8毫摩尔-30毫摩尔的第四反应物。
在第三反应物与第四反应物反应生成第二中间产物的步骤中，可以加入第二溶液。第二溶液包括水、乙醇、乙酸和甲酸中的一种或者几种的组合。
在提供第三反应物和第四反应物，第三反应物和第四反应物进行反应生成第二中间产物的步骤中，反应温度为25摄氏度-80摄氏度，反应时间为2小时-10小时。
在一种实施例中，所述第三反应物可以是
所述第四反应物可以是
所述第三反应物与第四反应物反应生成第二中间产物的反应方程式可以是：
在实际操作中，在氩气的保护下，向反应容器中加入溶解在20毫升至40毫升去离子水中的0.5毫摩尔-15毫摩尔的第三反应物
和溶解在20毫升至40毫升无水乙醇中的0.8毫摩尔-30毫摩尔的第四反应物
在25摄氏度-80摄氏度的恒温水浴下搅拌反应2小时-10小时，得到包括所述电致发光材料的混合物。待反应结束冷却至室温，减压和蒸馏蒸出溶剂，将产物用去离子水和CH2Cl2萃取3次-5次，分离有机相之后再用去离子水反向萃取3次-5次，用无水硫酸钠对得到的有机相进行干燥，然后进行过滤，旋干和层析分离提纯，得到第二中间产物
C、所述第一中间产物和第二中间产物进行反应生成电致发光材料，其中，所述电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3，所述R1的结构式可以是
中的一种；所述R2的结构式可以是
所述R3的结构式可以是
其中，所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4；所述R4为氢基或者-R2-R3基团。
在所述第一中间产物和所述第二中间产物进行反应生成电致发光材料的过程中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第二中间产物的摩尔量的对应关系为0.5毫摩尔-15毫摩尔的所述第一中间产物对应0.5毫摩尔-16毫摩尔的所述第二中间产物。在一种实施例中，所述第一中间产物的摩尔量和第二中间产物的摩尔量的对应关系可以是1毫摩尔的所述第一中间产物对应3毫摩尔的所述第二中间产物。在其他实施例中，所述第一中间产物的摩尔量和第二中间产物的摩尔量的对应关系还可以是15毫摩尔的所述第一中间产物对应10毫摩尔的所述第二中间产物。
在第一中间产物和第二中间产物进行反应生成电致发光材料的步骤中可以充入惰性气体进行保护，惰性气体可以是氦、氖、氩、氪、氙和氡中的一种。
所述第一中间产物和所述第二中间产物在第三溶液中进行反应生成电致发光材料，所述第三溶液可以是苯、甲苯、二甲苯和丙酮中的一种或者几种的组合。
在所述第三溶液中可以加入第二催化剂，第二催化剂包括铁、铂、钯、铑和铱中的一种。
所述第三溶液中具有第二添加剂，所述第二添加剂的结构式为
在一种实施例中，所述第一中间产物可以是：所述第二中间产物可以是
所述第一中间产物和所述第二中间产物进行反应生成电致发光材料的反应方程式可以是：
在实际操作中，在氩气的保护下，向反应容器中加入1毫摩尔-10毫摩尔的所述第一中间产物
1毫摩尔-10毫摩尔的二氧杂硼杂环戊烷和0.1毫摩尔-5毫摩尔的钯催化剂，然后将甲苯溶解的所述第二中间产物加入到反应容器中，加入1-100毫升的去离子水，在90摄氏度-100摄氏度下反应36小时-58小时，得到包括所述电致发光材料的混合物。待反应结束冷却至室温后，通过减压和蒸馏蒸出溶剂，将产物用去离子水和CH2Cl2萃取3次-5次，分离有机相之后再用去离子水反向萃取3次-5次，用无水硫酸钠对得到的有机相进行干燥，然后进行过滤，旋干和层析分离提纯，得到所述电致发光材料：
在另一种实施例中，所述第一中间产物可以是：所述第二中间产物可以是
所述第一中间产物和所述第二中间产物进行反应生成电致发光材料的反应方程式可以是：
在实际操作中，在氩气的保护下，向反应容器中加入1毫摩尔-10毫摩尔的所述第一中间产物
1毫摩尔-10毫摩尔的二氧杂硼杂环戊烷和0.1毫摩尔-5毫摩尔的钯催化剂，然后将甲苯溶解的所述第二中间产物
加入到反应容器中，加入1-100毫升的去离子水，在90摄氏度-100摄氏度下反应36小时-58小时，得到包括所述电致发光材料的混合物。待反应结束冷却至室温后，通过减压和蒸馏蒸出溶剂，将产物用去离子水和CH2Cl2萃取3次-5次，分离有机相之后再用去离子水反向萃取3次-5次，用无水硫酸钠对得到的有机相进行干燥，然后进行过滤，旋干和层析分离提纯，得到所述电致发光材料：
请参阅图1，本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底基板层101、空穴注入层102、空穴传输层103、发光层104、电子传输层105、电子注入层106和阴极层107。
所述衬底基板层101包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或者透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层102设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层103设置于所述空穴注入层102上。所述发光层104设置于所述空穴传输层103上。所述发光层104包括所述电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3，其中，所述R1的结构式为
中的一种；所述R2为
所述R3的结构式为其中，所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4；所述R4为氢基或者-R2-R3基团。
所述电子传输层105设置于所述发光层104上。所述电子注入层106设置于所述阴极层107上。所述阴极层107设置于电子注入层106上。所述阴极层107可以是氟化锂/铝材料。
请参阅图2，图2为本申请实施例所提供的电致发光材料A
和电致发光材料B
在CH2Cl2中的电致发光光谱图。本申请实施例所提供的两种电致发光材料A和B的最大发射峰位分别均位于475nm和473nm处。所述电致发光材料属于蓝色发光材料。
采用稳态/瞬态荧光光谱仪器测得所述电致发光材料A
本申请实施例提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过选用基于D-π-D结构的邻羟基肉桂酸内酯衍生物以抑制平面芘环的聚集，提高了芘基团的空穴载体注入能力和热稳定性，芘基团能够抑制高荧光邻羟基肉桂酸内酯核心的聚集而引发的猝灭，同时增加所述电致发光材料的电子传输能力，所述电致发光材料的结构能够改善发光效率，发出蓝色-绿色光。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (15)
1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3，其中，所述R1的结构式为
中的一种；所述R2的结构式为所述R3的结构式为
其中，所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4；所述R4为氢基或者-R2-R3基团。
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，第一反应物的结构式为X-R1-Y，所述R1为
中的一种，所述X为氢、氟、氯、溴和碘中的一种，所述Y为氟、氯、溴和碘中的一种，所述第二反应物的结构式为
所述第一中间产物的结构式为H-R1-Z或者Z-R1-Z，所述Z的结构式为
提供第三反应物和第四反应物，所述第三反应物与所述第四反应物反应生成第二中间产物，其中，所述第三反应物的结构式为所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4，所述第四反应物的结构式为
所述Q为氟、氯、溴和碘中的一种，所述第二中间产物的结构式为
所述第一中间产物与所述第二中间产物反应生成所述电致发光材料，其中，所述电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述的提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应的步骤中，所述第一反应物和所述第二反应物的摩尔量对应关系为2毫摩尔-15毫摩尔的所述第一反应物对应2毫摩尔-50毫摩尔的所述第二反应物。
4.如权利要求3所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶液中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶液包括N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和二甲基乙酰胺中的一种或者几种的组合。
5.如权利要求3所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一溶液包括第一催化剂，所述第一催化剂包括铁、铂、钯、铑和铱中的一种或者几种的组合。
6.如权利要求3所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一溶液中具有第一添加剂，所述第一添加剂为三氟乙酸钠、磷酸氢二钠、苯甲酸钠、正丁酸钠、乙酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠中的一种或者几种的组合。
7.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述的提供第三反应物和第四反应物，所述第三反应物与所述第四反应物反应生成第二中间产物的步骤中，所述第三反应物和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为0.5毫摩尔-15毫摩尔的所述第三反应物对应1毫摩尔-30毫摩尔的所述第四反应物。
8.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第三反应物和所述第四反应物在第二溶液中进行反应生成所述第二中间产物，所述第二溶液包括水、乙醇、乙酸和甲酸中的一种或者几种的组合。
9.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述的提供第三反应物和第四反应物，所述第三反应物与所述第四反应物反应生成第二中间产物的步骤中，反应时间为2小时-10小时。
10.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述的提供第三反应物和第四反应物，所述第三反应物与所述第四反应物反应生成第二中间产物的步骤中，反应温度为25摄氏度-80摄氏度。
11.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一中间产物和所述第二中间产物进行反应生成所述电致发光材料的步骤中，所述第一中间产物和所述第二中间产物的摩尔量的对应关系为0.5毫摩尔-15毫摩尔的所述第一中间产物对应0.5毫摩尔-16毫摩尔的所述第二中间产物。
12.如权利要求11所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物和所述第二中间产物在第三溶液中进行反应生成所述电致发光材料，所述第三溶液包括苯、甲苯、二甲苯、丙酮中的一种或者几种的组合。
13.如权利要求11所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第三溶液包括第二催化剂，所述第二催化剂包括铁、铂、钯、铑和铱中的一种或者几种的组合。
14.如权利要求11所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第三溶液包括第二添加剂，所述第二添加剂的结构式为
15.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
电子注入层，所述电子注入层设置于所述电子传输层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子注入层上；
其中，所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R4-R1-R2-R3，其中，所述R1的结构式为
中的一种，所述R2为所述R3的结构式为所述n的范围为0-4，所述m的范围为0-4，所述R4为氢基或者-R2-R3基团。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20200110 |