CN110903158A - 一种含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件 - Google Patents

一种含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件，所述含蒽衍生物有机发光材料具有式I所示的结构，本发明的含蒽衍生物有机发光材料适合用于OLED器件的发光层主体材料，发蓝色荧光，使得OLED器件获得了更高的效率(5.0Cd/A以上)，更长的寿命(LT95在60小时以上)，更低的驱动电压(3.6V以下)。

Description

一种含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，涉及一种含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件。
背景技术
蓝光材料是实现全彩显示的三个基色材料之一，同时由于较宽的能隙，也是红光和绿光染料的掺杂主体材料。此外，蓝光通过色转换介质技术，还可以获得红光和绿光，实现全色显示。因此，研发高效的蓝光材料具有重要意义。
目前，蓝光材料无论是纯小分子、一般的金属配合物甚至是磷光染料，其色彩饱和度及寿命均低于绿光器件，一般多为天蓝色或深蓝色。蓝光材料带隙较宽，阴极电子的注入比较困难，所以器件效率一般不高。
新型有机及高分子光电材料的制备与器件设计是目前国际上一个十分活跃的领域。与液晶平面显示器相比，有机和高分子电致发光平面显示器(OLED和PLED)具有主动发光、无角度依赖性、对比度好、轻、薄、能耗低等显著特点，具有广阔的应用前景。红、绿、蓝三原色是实现有效全色显示的必备条件。与红光和绿光材料相比，蓝光材料的效率、稳定性和色纯度都与前两者相去甚远。开发好的蓝光材料不仅可以作为OLED中的发光层，还可作为主体来掺杂制备绿光和白光光源。
CN107266479A公开了一种化合物及有机发光器件，所述化合物具有如下结构：
Figure BDA0001804085250000021
其中A1-A10各自独立第选自：H、卤原子、氰基、C1-C10链烷基、C1-C10烷氧基、有取代或无取代的C5-C10环烷基、C2-C10链烯基、有取代或无取代的C6-C30芳香烃基、有取代或无取代的C3-C10丙烯氧基；m、n、k各自独立地选自0、1、2或3，含有该化合物的OLED发光层的主体材料和/或掺杂材料、OLED发光层以及OLED器件都展现出优异的空穴传输性、溶解性、热稳定性和发光效率，使得OLED显示屏实现高亮度、高效率、低功耗的效果。
CN103145606A公开了一种有机化合物以及蒽衍生物，所述蒽衍生物具有如下结构：
Figure BDA0001804085250000022
其中Ar1及Ar2分别表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基，并且α及β分别表示取代或未取代的碳数为6至25的亚芳基、并且R1表示碳数为1至4的烷基或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基，并且R2表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基以及卤烷基中的一种，并且R11至R18分别表示氢或碳数为1至4的烷基。该蒽衍生物可以获得发光效率高的发光元件，获得颜色纯度良好的蓝色发光元件。
因此，在本领域中，需要进一步对蓝光材料进行开发，获得更多能干带给发光器件良好性能的蓝光材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种含蒽衍生物有机发光材料，所述含蒽衍生物有机发光材料具有如下式I所示结构：
Figure BDA0001804085250000031
其中，A环和B环分别独立地为芳香环、芳杂环、稠环或脂肪环；Ln1-Ln4环独立地为不存在或脂肪环，并且Ln1-Ln4中至少有一个环为脂肪环；Xa、Xb、Xc和Xd分别独立地为氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的羧酸基、取代或未取代的酯基、氰基、异氰基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的亚硫酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。
在本发明中，所述A环和B环分别独立地为40个碳原子以内的芳香环、40个碳原子以内的芳杂环、40个碳原子以内的稠环或40个碳原子以内的脂肪环。
在本发明中，Xa、Xb、Xc和Xd代表的是取代基团的种类，并不代表其数量为1，本领域技术人员可以根据Xa、Xb、Xc和Xd连接的结构上可取代的基团个数来选择其所代表的取代基的个数，所述取代基团的个数可以为0、1、2、3等，所述Xa、Xb、Xc和Xd可以相同也可以不同。
在本发明中，Xa、Xb、Xc和Xd中相邻的基团不相互连接或者互相稠合成环
作为本发明的优选技术方案，所述含蒽衍生物有机发光材料为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
Figure BDA0001804085250000041
其中Xa、Xb、Xc、Xd和R1-R36分别独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的羧酸基、取代或未取代的酯基、氰基、异氰基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的亚硫酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；R1-R36中各基团不相互连接或者其中至少有两个相邻的基团互相稠合。
同样，在所述优选的含蒽衍生物有机发光材料的上述结构中，Xa、Xb、Xc和Xd中相邻的基团不相互连接或者互相稠合成环。
作为本发明的优选技术方案，所述含蒽衍生物有机发光材料为E1-E28所示化合物中的任意一种或至少两种的组合：
Figure BDA0001804085250000061
Figure BDA0001804085250000071
另一方面，本发明提供了如上所述的含蒽衍生物有机发光材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将式II或式III或式IV所示化合物与正-丁基锂、碘甲烷反应得式V或式VI或式VII所示化合物，
Figure BDA0001804085250000081
(2)将式V或式VI或式VII所示化合物与三氟化硼乙醚反应得通式I所示化合物。
优选地，步骤(1)所述式II或式III或式IV所示化合物由如下方法制备得到：将式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物反应，得到式II或式III或式IV所示化合物，
Figure BDA0001804085250000091
在该制备方法中，基团Xa、Xb、Xc、Xd具有如上文所述的限定范围。
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应在碱性物质存在下进行；
优选地，所述碱性物质为碳酸钠和/或碳酸钾；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应在催化剂作用下进行；
优选地，所述催化剂为4-三苯基膦钯；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应的溶剂为水和甲苯的混合相；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种的总用量与式C所述化合物的摩尔比为2-2.5:1，例如2:1、2.1:1、2.2:1、2.3:1、2.4:1或2.5:1等。
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应的温度为80-130℃，例如80℃、85℃、88℃、90℃、95℃、98℃、100℃、110℃、120℃或130℃。
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应的时间为20-40小时，例如20小时、22小时、24小时、28小时、30小时、32小时、34小时、36小时、38小时或40小时。
优选地，步骤(1)所述原料式II与正-丁基锂、碘甲烷的摩尔比为1：2-3:2-3，，例如1:2:2、1:2:2.5、1:2:2.8、1:2:3、1:2.3:2、1:2.5:2、1:2.8:2、1:3:2、1:3:2.2、1:3:2.4、1:3:2.6、1:3:2.8、1:3:3等。
优选地，步骤(1)所述原料式III与正-丁基锂、碘甲烷的摩尔比为1：4-6:4-6，例如1:4:4、1:4:4.3、1:4:4.5、1:4:4.8、1:4:5、1:4:5.5、1:4:5.8、1:4:6、1:4.3:4、1:4.5:4、1:4.8:4、1:5:4、1:5.5:4、1:6:4、1:6:4.5、1:6:5、1:6:6等。
优选地，步骤(1)所述原料式IV与正-丁基锂、碘甲烷的摩尔比为1：3-5:3-5，例如1:3:3、1:3.3:3、1:3.5:3.3、1:3.8:3.5、1:4:3、1:4.5:4、1:4.8:3、1:4.8:5、1:5:3、1:5:3.5、1:4:5等。
优选地，步骤(1)所述反应的溶剂为四氢呋喃；
优选地，步骤(1)所述反应的温度为-70～-80℃，例如-70℃、-73℃、-75℃、-78℃或-80℃。
优选地，步骤(1)所述反应的时间为1-3小时，例如1小时、1.3小时、1.5小时、1.8小时、2小时、2.3小时、2.5小时、2.8小时或3小时。
优选地，步骤(2)所述式V或式VI或式VII所示化合物与三氟化硼乙醚的摩尔比为1:2-10，例如1:2、1:2.5、1:3、1:3.5、1:4、1:4.5、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9或1:10。
优选地，步骤(2)所述反应的溶剂为二氯甲烷和/或三氯甲烷。
优选地，步骤(2)所述反应的温度为20-40℃，例如20℃、23℃、25℃、28℃、30℃、33℃、35℃、38℃或40℃。
优选地，步骤(2)所述反应的时间为1-5小时，例如1小时、1.3小时、1.5小时、1.8小时、2小时、2.5小时、3小时、3.5小时、4小时、4.5小时或5小时。
另一方面，本发明提供了如上所述含蒽衍生物有机发光材料作为有机发光二极管光电材料的用途。
另一方面，本发明提供了一种OLED器件，从下至上依次包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括如上所述的含蒽衍生物有机发光材料。
作为优选技术方案，在本发明所述OLED器件的发光层中主体材料的厚度为20nm。
作为优选技术方案，在本发明所述OLED器件的发光层中客体材料的质量百分比含量为2-10％，例如2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％、5.5％、6％、6.5％、7％、7.5％、8％、8.5％、9％、9.5％或10％。
优选地，所述发光层的客体材料为具有如下结构的材料：
Figure BDA0001804085250000111
(简称为BD-1)。
本发明的包含所述磷光材料的OLED器件具有较高的发光效率，并且安全耐用，使用寿命长。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的含蒽衍生物有机发光材料适合用于OLED器件的发光层主体材料，发蓝色荧光，使得OLED器件获得了更高的效率(5.0Cd/A以上)，更长的寿命(LT95在60小时以上)，更低的驱动电压(3.6V以下)。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
化合物E1的制备方法，制备流程如下：
Figure BDA0001804085250000121
所述制备方法具体包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物1(2.67g，10mmol)、邻溴苯乙酮(4.0，20mmol)、碳酸钾(0.9g，50mmol)、4-三苯基膦钯(15mg)、水(20mL)和甲苯(20mL)混合，105℃下回流24小时，冷却至室温，分离有机层，甲苯萃取(15mL×3)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/1)，纯化后得到4.5g产物化合物2。
(2)在氮气保护下，将n-BuLi(0.15g，22mmol)加入CH3I(2.9g,20mmol)的THF溶液，-78℃下反应一小时，加入化合物2(4.1g,10mmol)后，继续反应一小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.5g产物化合物3。
(3)在氮气保护下，将化合物3(4.4g,10mmol)，三氟化硼乙醚(3.2g,25mmol)，二氯甲烷(30ML)，室温反应2小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.5g产物化合物E1。
1H NMR(400MHz,CDCL3)δ7.23(d,4H),6.73(d,4H),6.67(m,4H)，6.58(d,4H)，6.52(m,4H)，6.42(m,4H)，1.52(m,12H)。
实施例2
化合物E15的制备方法，制备反应流程如下：
Figure BDA0001804085250000131
具体制备步骤如下：
(1)在氮气保护下，将化合物1(2.67g，10mmol)、2-溴萘乙酮(5.0，20mmol)、碳酸钾(0.9g，50mmol)、4-三苯基膦钯(15mg)、水(20mL)和甲苯(20mL)混合，105℃下回流24小时，冷却至室温，分离有机层，甲苯萃取(15mL×3)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/1)，纯化后得到5.1g产物化合物4。
(2)在氮气保护下，将n-BuLi(0.15g，22mmol)加入CH3I(2.9g,20mmol)的THF溶液，-78℃下反应一小时，加入化合物4(4.6g,10mmol)后，继续反应一小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.6g产物化合物4。
(3)在氮气保护下，将化合物5(5.0g,10mmol)，三氟化硼乙醚(3.2g,25mmol)，二氯甲烷(30ML)，室温反应2小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.5g产物化合物E15。
产物核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCL3)δ7.23(d,4H),6.73(d,4H),6.67(m,4H)，6.58(d,4H)，6.52(m,4H)，6.42(m,4H)，1.52(m,12H)。
实施例3
化合物E16的制备方法，制备反应流程如下：
Figure BDA0001804085250000141
具体制备步骤如下：
(1)在氮气保护下，将化合物1(2.67g，10mmol)、1-溴萘乙酮(5.0，20mmol)、碳酸钾(0.9g，50mmol)、4-三苯基膦钯(15mg)、水(20mL)和甲苯(20mL)混合，105℃下回流24小时，冷却至室温，分离有机层，甲苯萃取(15mL×3)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/1)，纯化后得到5.1g产物化合物6。
(2)在氮气保护下，将n-BuLi(0.15g，22mmol)加入CH3I(2.9g,20mmol)的THF溶液，-78℃下反应一小时，加入化合物6(4.6g,10mmol)后，继续反应一小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.6g产物化合物7。
(3)在氮气保护下，将化合物7(5.0g,10mmol)，三氟化硼乙醚(3.2g,25mmol)，二氯甲烷(30ML)，室温反应2小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.5g产物化合物E16。
产物核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCL3)δ7.73(d,4H),7.61(d,4H),7.31(m,8H)，7.17(d,2H)，1.52(m,12H)。
实施例4
化合物E20的制备方法，制备反应流程如下：
Figure BDA0001804085250000151
具体制备步骤如下：
(1)在氮气保护下，将化合物1(2.67g，10mmol)、邻溴苯乙酮(2.0g，10mmol)、2-溴萘乙酮(2.5，10mmol)、碳酸钾(0.9g，50mmol)、4-三苯基膦钯(15mg)、水(20mL)和甲苯(20mL)混合，105℃下回流24小时，冷却至室温，分离有机层，甲苯萃取(15mL×3)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/1)，纯化后得到2.1g产物化合物8。
(2)在氮气保护下，将n-BuLi(0.15g，22mmol)加入CH3I(2.9g,20mmol)的THF溶液，-78℃下反应一小时，加入化合物8(4.0g,10mmol)后，继续反应一小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.5g产物化合物9。
(3)在氮气保护下，将化合物9(4.6g,10mmol)，三氟化硼乙醚(3.2g,25mmol)，二氯甲烷(30ML)，室温反应2小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.5g产物化合物E20。
产物核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCL3)δ7.73(d,2H),7.61(d,2H),7.54(d,2H)，7.31(m,6H)，7.17(d,2H)，1.52(m,12H)。
实施例5
化合物E21的制备方法，制备反应流程如下：
Figure BDA0001804085250000161
具体制备步骤如下：
(1)在氮气保护下，将化合物1(2.67g，10mmol)、邻溴苯乙酮(2.0g，10mmol)、1-溴萘乙酮(2.5，10mmol)、碳酸钾(0.9g，50mmol)、4-三苯基膦钯(15mg)、水(20mL)和甲苯(20mL)混合，105℃下回流24小时，冷却至室温，分离有机层，甲苯萃取(15mL×3)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/1)，纯化后得到2.0g产物化合物10。
(2)在氮气保护下，将n-BuLi(0.15g，22mmol)加入CH3I(2.9g,20mmol)的THF溶液，-78℃下反应一小时，加入化合物10(4.0g,10mmol)后，继续反应一小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.6g产物化合物11。
(3)在氮气保护下，将化合物11(4.6g,10mmol)，三氟化硼乙醚(3.2g,25mmol)，二氯甲烷(30ML)，室温反应2小时，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.4g产物化合物E21。
产物核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCL3)δ7.73(d,2H),7.51(d,2H),7.44(d,2H)，7.31(m,6H)，7.17(d,2H)，1.52(m,12H)。
应用例1-5和对比例1
提供一种OLED器件，其由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；
各层的组成材料如下：
阳极：ITO(氧化铟锡)，厚度为80nm；
空穴注入层：主体材料NPB，客体材料F4-TCNQ；
空穴传输层：NPB；
电子传输层：BPhen(质量百分含量40％)和LiQ(质量百分含量60％)，厚度30nm；
阴极：Mg/Ag，厚度20nm。
发光层的主体材料和客体材料选择如表1所示：主体材料厚度20nm；客体材料BD-1的质量百分含量5％。
对比例1
与应用例1-5的区别仅在于，发光层的主体材料为化合物BH-1。
表1
序号 发光层主体20nm 发光层客体(5％)
应用例1 E-1 BD-1
应用例2 E-15 BD-1
应用例3 E-16 BD-1
应用例4 E-20 BD-1
应用例5 E-21 BD-1
对比例1 BH-1 BD-1
如上应用例和对比例中，材料的简称对应的结构式如下：
Figure BDA0001804085250000181
性能测试
将应用例提供的OLED期间进行发光效率的测试，测试项目包括电流效率(LE)、驱动电压(V)和寿命(LT95，亮度衰减到95％的时间)。
其中，器件性能(LE，V)数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度20mA/cm2条件下计算得到。
性能测试结果如表2所示：
表2
项目 颜色 LE(Cd/A) V(V) LT<sub>95</sub>(hr)
应用例1 蓝色 5.8 3.5 70
应用例2 蓝色 6.3 3.6 68
应用例3 蓝色 5.8 3.4 72
应用例4 蓝色 5.2 3.5 76
应用例5 蓝色 5.2 4.4 59
对比例1 蓝色 4.0 4.8 35
由表2的性能数据可知，本发明的材料高度适合用作OLED器件中的发光主体材料，相较于化合物BH-1所示的有机发光材料，以本发明所述含蒽衍生物作为发光层主体材料的OLED器件具有更高的电流效率(5.0Cd/A以上)，更长的寿命(60小时以上)和更低的驱动电压(3.6V以下)。
本发明通过上述实施例来说明本发明的含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种含蒽衍生物有机发光材料，其特征在于，所述含蒽衍生物有机发光材料具有如下式I所示结构：
Figure FDA0001804085240000011
其中，A环和B环分别独立地为芳香环、芳杂环、稠环或脂肪环；Ln1-Ln4环独立地为不存在或脂肪环，并且Ln1-Ln4中至少有一个环为脂肪环；Xa、Xb、Xc和Xd分别独立地为氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的羧酸基、取代或未取代的酯基、氰基、异氰基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的亚硫酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的含蒽衍生物有机发光材料，其特征在于，所述A环和B环分别独立地为40个碳原子以内的芳香环、40个碳原子以内的芳杂环、40个碳原子以内的稠环或40个碳原子以内的脂肪环；
优选地，Xa、Xb、Xc和Xd中相邻的基团不相互连接或者互相稠合成环。
3.根据权利要求1或2所述的含蒽衍生物有机发光材料，其特征在于，所述含蒽衍生物有机发光材料为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
Figure FDA0001804085240000021
其中Xa、Xb、Xc、Xd和R1-R36分别独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的羧酸基、取代或未取代的酯基、氰基、异氰基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的亚硫酰基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；R1-R36中各基团不相互连接或者其中至少有两个相邻的基团互相稠合。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的含蒽衍生物有机发光材料，其特征在于，所述含蒽衍生物有机发光材料为E1-E28所示化合物中的任意一种或至少两种的组合：
Figure FDA0001804085240000031
Figure FDA0001804085240000041
5.根据权利要求1-4中任一项所述的含蒽衍生物有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将式II或式III或式IV所示化合物与正-丁基锂、碘甲烷反应得式V或式VI或式VII所示化合物，
Figure FDA0001804085240000051
(2)将式V或式VI或式VII所示化合物与三氟化硼乙醚反应得通式I所示化合物。
优选地，步骤(1)所述式II或式III或式IV所示化合物由如下方法制备得到：将式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物反应，得到式II或式III或式IV所示化合物，
Figure FDA0001804085240000061
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应在碱性物质存在下进行；
优选地，所述碱性物质为碳酸钠和/或碳酸钾；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应在催化剂作用下进行；
优选地，所述催化剂为4-三苯基膦钯；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应的溶剂为水和甲苯的混合相；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种的总用量与式C所述化合物的摩尔比为2-2.5:1；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应的温度为80-130℃；
优选地，所述式A、式B所示化合物中的一种或两种与式C所述化合物的反应的时间为20-40小时；
优选地，步骤(1)所述原料式II与正-丁基锂、碘甲烷的摩尔比为1：2-3:2-3；
优选地，步骤(1)所述原料式III与正-丁基锂、碘甲烷的摩尔比为1：4-6:4-6；
优选地，步骤(1)所述原料式IV与正-丁基锂、碘甲烷的摩尔比为1：
3-5:3-5；优选地，步骤(1)所述反应的溶剂为四氢呋喃；
优选地，步骤(1)所述反应的温度为-70～-80℃；
优选地，步骤(1)所述反应的时间为1-3小时；
优选地，步骤(2)所述式V或式VI或式VII所示化合物与三氟化硼乙醚的摩尔比为1:2-10；
优选地，步骤(2)所述反应的溶剂为二氯甲烷和/或三氯甲烷；
优选地，步骤(2)所述反应的温度为20-40℃；
优选地，步骤(2)所述反应的时间为1-5小时。
7.根据权利要求1-4中任一项所述的含蒽衍生物有机发光材料作为有机发光二极管光电材料的用途。
8.一种OLED器件，其特征在于，从下至上依次包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括如权利要求1-4中任一项所述的含蒽衍生物有机发光材料。
9.根据权利要求8所述的OLED器件，其特征在于，所述OLED器件的发光层中主体材料的厚度为20nm。
10.根据权利要求8或9所述的OLED器件，其特征在于，所述OLED器件的发光层中客体材料的质量百分比含量为2-10％；
优选地，所述发光层的客体材料为具有如下结构的材料：
Figure FDA0001804085240000071
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