CN117417362A - 一种硼氮化合物及其使用该化合物的有机电致器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种硼氮化合物及其使用该化合物的有机电致器件。本发明在含有噻吩的主环结构中引入含有三苯基的大位阻基团，使其平面构型扭曲，并通过引进其他取代基的方式拉开分子间的距离，从而减弱浓度猝灭效应对效率的不良影响。将本发明的硼氮化合物作为OLED器件中的发光材料时，尤其是作为蓝光掺杂材料使用，可以使得器件表现出优异的性能和稳定性，可以降低启动电压、提高发光效率并提升器件使用寿命。值得注意的是将本发明的硼氮化合物作为掺杂材料与特定主体材料共同制备OLED器件，具有更为优异的器件性能，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求，具有较好的商业化应用前景。

Description

一种硼氮化合物及其使用该化合物的有机电致器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种硼氮化合物及其使用该化合物的有机电致器件。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。其中，OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意，应用前景十分广阔。有机电致发光器件是自发的发光器件，OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层以及有机发光层等中的一种或几种功能层。
尽管目前有机电致发光材料的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，比如外量子效率(EQE)的提高，色纯度更高的新材料的设计与合成、高效电子传输/空穴阻挡新材料的设计与合成等。对于有机电致发光器件来说，器件的发光量子效率是各种因素的综合反映，也是衡量器件品质的一个重要指标。有机电致发光器件中的主体材料，除了三线态能级要高于客体材料，防止激子跃迁释放的能量逆传递以外，更重要的是具有良好的空穴迁移性能。但主体材料中同时具有高三线态能级和良好空穴迁移率的材料仍然缺乏。因此，如何设计新的性能更好的主体材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硼氮化合物及其应用。本发明通过特定化合物提高空穴移动度，提高空穴传输及发光效果极大化。将该化合物制备成器件，具有很好的发光效率，具有很高的商业化应用前景。
为实现上述技术目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种硼氮化合物，所述硼氮化合物具有如式I所示的通式结构：
式I中，R1-R2各自独立地表示单取代至最大量的取代，或无取代；R1-R2各自独立地表示氢、氘、C1–C15的烷基、C1–C15的氘代烷基、C6–C18的芳基；
所述的Q基团选自具有如式I-1至式I-20所示结构中的任意一种：
，其中，R3-R8各自独立地表示氢、氘、C1–C15的烷基、取代或未取代的苯基，及其组合。
优选的，所述R1-R8各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基，及其组合。
优选的，所述的R1-R8各自独立地选自氢、氘、叔丁基、苯，叔丁基苯，及其组合。
优选的，所述硼氮化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
进一步地，本发明还提供了如上具有式(I)所示结构的硼氮化合物在电子器件中的应用。
进一步地，所述的电子器件包括有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)及有机激光二极管(O-laser)。所述的具有式(I)所示结构的硼氮化合物作为发光层材料用于电子器件。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：基板层；第一电极，该第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；所述有机发光功能层包括发光层；所述发光层包括如上具有式(I)所示结构的硼氮化合物。
优选的，所述发光层还还包含主体材料，所述的主体材料可选自一种蒽类化合物，所述的蒽类化合物具有如下式II所示的结构：
式II中，L1是单键、苯基、亚苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基或亚萘基；
Ar1选自氢基、苯基、亚苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、亚萘基或二苯并呋喃基；
R9-R16各自独立地选自氢基或氘代氢基。
进一步的，所述L1选自如下所示化学结构中的任意一种：
进一步的，所述蒽类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种组合物，所述组合物包含有如上具有式(I)所示结构的硼氮化合物。优选地，所述组合物还包含有如上具有式(II)所示结构的蒽类化合物。
本发明还提供了一种制剂，所述制剂包含有包含有如上具有式(I)所示结构的硼氮化合物或如上所述的组合物和至少一种溶剂。
所述的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明还提供了一种显示或照明装置，所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明有益效果是：
本发明在含有噻吩的主环结构中引入含有三苯基的大位阻基团，使其平面构型扭曲，并通过引进其他取代基的方式拉开分子间的距离，从而减弱浓度猝灭效应对效率的不良影响。本发明所提供化合物具有良好的波长范围，比较能级差(HOMO-LUMO)增大、PL的波长深蓝色方向移动，解决分子量增大波长红移的问题。将本发明的硼氮化合物作为OLED器件中的发光材料时，尤其是作为蓝光掺杂材料使用，可以使得器件表现出优异的性能和稳定性，可以降低启动电压、提高发光效率并提升器件使用寿命。尤其是将本发明的硼氮化合物作为掺杂材料与作为主体材料的蒽化合物共同制备OLED器件，具有更为优异的器件性能，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求，具有较好的商业化应用前景。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式或具体例。
本发明使用的术语“取代的”预期包含有机化合物的所有允许的取代基。在宽的方面，允许的取代基包括有机化合物的非环和环状、支化的和非支化的、碳环的和杂环的，和芳族和非芳族取代基。说明性的取代基包括，例如，以下描述的那些。对于合适的有机化合物来说，允许的取代基可为一个或多个，相同或者不同。对于本发明的目的而言，本发明不意图以任何方式用有机化合物允许的取代基来进行任何限制。同样，术语“取代”或“取代有”包含隐含条件是这种取代符合取代的原子和该取代基的允许的价键，和该取代导致稳定的化合物(例如，不会自发地进行转化(例如通过重排、环化、消去等)的化合物)。也预期，在某些方面，除非明确地相反地指出，否则，单独的取代基能够进一步任选地是取代的(即，进一步是取代或未取代的)。
在定义各种术语时，“R1”-“R16”在本发明中用作总的符号来表示各种具体的取代基。这些符号能够是任何取代基，不限于本发明披露的那些，和当将他们在一种情况下限定为某些取代基时，他们在其它情况下可限定为一些其它的取代基。本发明使用的“R1”、“R2”…“Rn”(其中n为整数)可独立地具有上面列举的基团中的一个或者多个。例如，如果R1为直链烷基，那么烷基的一个氢原子可任选取代有羟基、烷氧基、烷基、卤素等。取决于选择的基团，第一基团可结合在第二基团内，或者可选择地，第一基团可悬挂即连接至第二基团。
本发明使用的术语“烷基”是支化的或未支化的1至15个碳原子的饱和的烃基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、半基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基等。该烷基可为环状或非环的。该烷基可为支化或者非支化的。该烷基也可为取代或未取代的。例如，该烷基可取代有一个或多个基团，包括但不限于本发明所述的任选取代的烷基、环烷基、烷氧基、氨基、卤素、羟基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代(Sulfo-oxo)或巯基。
本发明使用的术语“芳基”是含有5至30个碳原子的任何基于碳的芳族基团的基团，所述基于碳的芳族基团包括但不限于苯基、萘基、苯基基、联苯基、苯氧基苯基、蒽基、菲基等。术语“芳基”也包括“杂芳基”，其被定义为含有芳族基团的基团，所述芳族基团具有至少一个引入芳族基团的环内的杂原子。杂原子的实例包括但不限于氮、氧、硫，和磷。芳基可为取代或未取代的。芳基可取代有一个或者多个基团，所述基团包括但不限于本发明所述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛基、氨基、羧基、酯基、卤素、羟基、羰基、叠氮基、硝基、甲硅烷基、硫基-氧代(sulfo-oxo)或巯基。
本文公开的化合物可以表现出期望的性质并且具有可以通过选择合适的配体调节的发射和/或吸收光谱。在另一方面，本发明可以排除本文具体叙述的任何一种或多种化合物，结构或其部分。
本发明的化合物可以使用多种方法制备，包括但不限于本文提供的实施例中所述的那些。
需要指出的是，上面的一般说明和下面的详细说明都只是示范性和解释性的，不具有限定性。可通过参考以下具体实施方式和其中包含的实施例而更容易地理解本申请。
在披露和描述本发明的化合物、器件和/或方法之前，应该理解他们不限于具体的合成方法(否则会另外指出)，或者具体的试剂(否则会另外指出)，因为这当然是能够变化的。也应该理解本发明中使用的术语仅是用于描述具体方面的目的，而不意图是限制。虽然与本发明描述的那些类似或者等价的任何方法和材料都可用于该实践或者试验，下面描述示例性的方法和材料。合成实施例所有的原料和溶剂如未做特殊说明均购可商业化购买，溶剂均为直接使用，并未进行进一步处理。
本发明所述基板可选用典型的有机光电器件中使用的任何基板。可以是玻璃或透明塑料基板，也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板，还可以是柔性PI膜。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性，根据基板的性质不同，使用方向不同。作为在空穴注入层、空穴传输层、电子注入层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用，本发明不对其做具体限制。
实施例1：化合物1-4的制备
Step1.将氮气条件下反应容器中加入2,5-二溴-1,3-二氟苯(15.0g,55.0mmoL)、苯酚(5.18g，55mmoL)，碳酸钾(8.3g,60mmoL)和N-甲基吡咯烷酮(225mL)中搅拌及回流9小时，常温冷却，用氯仿和水分离有机层，蒸馏有机层。将其再溶于氯仿，用水洗涤两次，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，减压蒸馏余液。将浓缩的化合物用硅胶柱层析法得到1-4-1(7.6g，产率＝40％)。LC-MS：M/Z343(M+)。
Step2.将氮气条件下反应容器中加入1-4-1(19.0g,55.0mmoL)、1-4-2(12.7g,56mmoL)，碳酸钾(8.3g,60mmoL)和N-甲基吡咯烷酮(225mL)中搅拌及回流9小时，常温冷却，用氯仿和水分离有机层，蒸馏有机层。将其再溶于氯仿，用水洗涤两次，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，减压蒸馏余液。将浓缩的化合物用硅胶柱层析法得到1-4-3(16.7g，产率＝55％)。LC-MS：M/Z 550(M+)。
Step3.将中间体1-4-3(19.7g，35.7mmoL)在叔丁基苯300毫升中溶解后冷却至0℃。投入叔丁基锂(1.7M,31.5mL，53.6mmoL)，在60℃下进行2小时的搅拌。然后将反应物冷却至0℃，加入三溴化硼(5.2mL,53.6mmoL)，在常温下搅拌0.5小时。再将反应物冷却至0℃，投入N,N-二异丙基乙胺(9.3mL,53.6mmoL)，在60℃下搅拌2小时。反应结束后，以常温冷却，用氯仿和水分离有机层，蒸馏有机层。将其再溶于氯仿，用水洗涤两次，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，减压蒸馏余液。将浓缩的化合物用硅胶柱层析法得到1-4-4(5.2g，产率＝30％)。LC-MS：M/Z 480(M+)。
Step4.氮气条件下将1-4-5(4.6g，12mmoL)溶解在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(200mL)，慢慢滴加氢化钠(油性60％，0.86g)以后搅拌30分钟。加入1-4-4(5.8g，12mmoL)以后110℃搅拌了6个小时。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得1-4(3.75g,40％)。LC-MS：M/Z 781(M+)。
实施例2：化合物1-12的制备
Step1.将氮气条件下1-12-0(6.59g，12mmoL)溶解在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(200mL)，慢慢滴加氢化钠(油性60％，0.86g)以后搅拌30分钟。加入1,3-二溴-2,5-二氯苯(3.66g，12mmoL)以后110℃搅拌了6个小时。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得1-12-1(4.26g,46％)。LC-MS：M/Z 770(M+)。
Step2.将氮气条件下1-12-2(3.38g，12mmoL)溶解在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(200mL)，慢慢滴加氢化钠(油性60％，0.86g)以后搅拌30分钟。加入1-12-1(9.27g，12mmoL)以后110℃搅拌了6个小时。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得1-12-2(6.07g,52％)。LC-MS：M/Z 971(M+)。
Step3.在氮气条件下，将化合物1-12-3(10.6g,10.9mmoL)和1-12-4(2.14g,12.0mmoL)加入四氢呋喃(300mL)，搅拌及回流。之后将碳酸钾(6.0g,43.5mmoL)溶于水54毫升，充分搅拌后投入四(三苯基膦)钯(0)(0.55g,0.5mmoL)反应12小时后，常温冷却，分离有机层和水层，蒸馏有机层。将其再溶于氯仿，用水洗涤两次，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，减压蒸馏余液。将浓缩的化合物用硅胶柱层法得到1-12-5(9.8g，80％)。LC-MS：M/Z 1125(M+)。
Step4.将中间体1-12-5(40.2g，35.7mmoL)在叔丁基苯300mL中溶解后冷却至0℃。投入叔丁基锂(1.7M,31.5mL，53.6mmoL)，在60℃下进行2小时的搅拌。然后将反应物冷却至0℃，加入三溴化硼(5.2mL,53.6mmoL)，在常温下搅拌0.5小时。再将反应物冷却至0℃，投入N,N-二异丙基乙胺(9.3mL,53.6mmoL)，在60℃下搅拌2小时。反应结束后，以常温冷却，用氯仿和水分离有机层，蒸馏有机层。将其再溶于氯仿，用水洗涤两次，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，减压蒸馏余液。将浓缩的化合物用硅胶柱层析法得到1-12(13.7g,35％)。LC-MS：M/Z 1099(M+)。
实施例3：化合物1-8的制备
参考实施例1中化合物1-4的合成方法制备合成化合物1-8，得到化合物1-8。LC-MS：M/Z1099(M+)。
实施例4：化合物1-14的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法制备合成化合物1-14，得到化合物1-14。LC-MS：M/Z 913(M+)。
实施例5：化合物1-20的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法合成化合物1-20，得到化合物1-20。LC-MS：M/Z 1175(M+)。
实施例6：化合物1-22的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法制备合成化合物1-22，得到化合物1-22。LC-MS：M/Z 1175(M+)。
实施例7：化合物1-23的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法合成化合物1-23，得到化合物1-23。LC-MS：M/Z 1099(M+)。
实施例8：化合物1-25的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法制备合成化合物1-25，得到化合物1-25。LC-MS：M/Z1175(M+)。
实施例9：化合物1-27的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法合成化合物1-27，得到化合物1-27。LC-MS：M/Z 1177(M+)。
实施例10：化合物1-29的制备
参考实施例1中化合物1-4的合成方法制备合成化合物1-29，得到化合物1-29。LC-MS：M/Z836(M+)。
实施例11：化合物1-31的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法合成化合物1-31，得到化合物1-31。LC-MS：M/Z 856(M+)
实施例12：化合物1-33的制备
参考实施例1中化合物1-4的合成方法制备合成化合物1-33，得到化合物1-33。LC-MS：M/Z 761(M+)。
实施例13：化合物1-36的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法制备合成化合物1-36，得到化合物1-36。LC-MS：M/Z 912(M+)。
实施例14：化合物1-37的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法制备合成化合物1-37，得到化合物1-37。LC-MS：M/Z 836(M+)。
实施例15：化合物1-40的制备
参考实施例2中化合物1-12的合成方法合成化合物1-40，得到化合物1-40。LC-MS：M/Z 912(M+)。
实施例16：化合物2-1的制备
Step1.将苯(D6)(10g,119mmoL)和邻苯二甲酸酐(21.2g,143mmoL)放入烧瓶中，用二氯甲烷(200mL)溶解。在0℃下多次添加三氯化铝(19g,143mmoL)后，将反应物在常温搅拌。反应结束后，将反应体系里加入2升蒸馏水，搅拌30分钟，对生成的固体进行过滤。用己烷清洗固体，得到邻苯甲酰苯甲酸(D5)(23g，产率＝85％)。LC-MS：M/Z 231(M+)。
Step2.将邻苯甲酰苯甲酸(D5)(20g,90mmoL)和多磷酸(50mL)加入烧饼中。将反应溶液加热到140℃搅拌2小时，接着冷却到50℃以下，慢慢加入蒸馏水。将生成的固体过滤，用少量的甲醇清洗干燥，得到蒽9,10-二酮(D4)(16.6g，产率＝81％)。LC-MS：M/Z 212(M+)。
Step3.将蒽9,10-二酮(D4)(4.96g，30mmoL)放入烧瓶中，加入MeOH(100mL)溶解。将0℃条件下两次加入NaBH4(4.56g,120moL)，在常温下搅拌17小时。反应结束后，在蒸馏水(200mL)中加入反应液，将生成的固体过滤，用蒸馏水多次清洗。将该固体重新放入烧瓶中，加入盐酸(5N，100mL)，加热搅拌12小时。将生成的固体过滤，用蒸馏水多次清洗干燥，得到蒽酮(D4)(11.38g，产率＝72％)。LC-MS：M/Z 198(M+)。
Step4.将蒽酮(D4)(7g,40mmoL)放入烧瓶中，加入异丙醇(200mL)溶解。在0℃时多次添加硼氢化钠(5.92g，160moL)，在常温下搅拌17小时。反应结束后，在200mL蒸馏水中加入反应液，将生成的固体过滤后，用蒸馏水多次清洗。该固体通过柱形色谱得到了蒽(D4)(5.46g，产率＝72％)。LC-MS：M/Z 182(M+)。
Step5.将蒽(D4)(10g，60moL)和N-溴代丁二酰亚胺(11.9g,70moL)放入烧瓶中，用N,N-二甲基甲酰胺(150mL)溶解，搅拌2小时。反应结束后，将反应物倒入蒸馏水(150mL)中。将生成的固体过滤后，用己烷清洗干燥，得到9-溴蒽(D4)(15.6g，产率＝90.4％)。LC-MS：M/Z 279(M+)。
Step6.将9-溴蒽(D4)(15g，60moL)和苯硼酸(13.76g，80moL)放入烧瓶中，放入甲苯(150mL)溶解。随后分别添加Pd(PPH3)4(0.46g，0.4mmoL)和碳酸钾(2M solution 60mL)，加热搅拌12小时。反应结束后，将反应液用二氯甲烷提取，通过柱层析法得到9-苯基蒽(D4)(15.2g，产率＝82.4％)。LC-MS：M/Z 258(M+)。
Step7.将9-苯基蒽(D4)(15g,50moL)和N,N-二甲基甲酰胺(10.2g,60moL)放入烧瓶中，用N,N-二甲基甲酰胺(150mL)溶解后搅拌2个小时。反应结束后，将反应液放入蒸馏水(200mL)中，将生成的固体过滤，用己烷清洗干燥，得到9-溴-10-苯基蒽(D4)(18.92g，产率＝90.4％)。LC-MS：M/Z 336(M+)。
Step8.在氮气条件下，将化合物9-溴-10-苯基蒽(D4)(3.68g,10.9mmoL)和7-硼酸-萘并[2,1-D]苯并呋喃(2.9g,11.0mmoL)加入四氢呋喃(300mL)，搅拌及回流。之后将碳酸钾(6.0g,43.5mmoL)溶于水54毫升，充分搅拌后投入四(三苯基膦)钯(0)(0.55g,0.5mmoL)反应12小时后，常温冷却，分离有机层和水层，蒸馏有机层。将其再溶于氯仿，用水洗涤两次，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，减压蒸馏余液。将浓缩的化合物用硅胶柱层法得到化合物2-1(3.9g，75％)。LC-MS：M/Z 474(M+)。
实施例17：化合物2-2的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-2，得到化合物2-2。LC-MS：M/Z550(M+)。
实施例18：化合物2-3的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-3，得到化合物2-3。LC-MS：M/Z600(M+)。
实施例19：化合物2-5的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-5，得到化合物2-5。LC-MS：M/Z479(M+)。
实施例20：化合物2-7的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-7，得到化合物2-7。LC-MS：M/Z604(M+)。
实施例21：化合物2-9的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-9，得到化合物2-9。LC-MS：M/Z524(M+)。
实施例22：化合物2-12的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-12，得到化合物2-12。LC-MS：M/Z 600(M+)。
实施例23：化合物2-13的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-13，得到化合物2-13。LC-MS：M/Z 531(M+)。
实施例24：化合物2-15的制备
参考实施例16中化合物2-1的合成方法合成化合物2-15，得到化合物2-15。LC-MS：M/Z 605(M+)。
器件制备实施例：
作为一种器件实施例的参考制备方式，本发明在发光面积为2mm×2mm大小的ITO玻璃的表面或阳极上蒸镀空穴注入材料形成5-100nm的空穴注入层(HIL)，5-200nm的空穴传输层(HTL)，随后在空穴传输层上形成10-100nm的发光层(EML)(可含有本发明所述的化合物)，形成电子传输层(ETL)20-200nm及阴极50-200nm；如有必要在HTL和EML层中间加入电子阻挡层(EBL)，在ETL和阴极间加入电子注入层(EIL)从而制造了OLED器件。并通过标准方法测试所述的OLED。本发明中涉及的器件材料如未特殊说明，均可通过已知的合成方法获得。
在一种优选具体实施例中，本发明所提供的器件对比例1的结构为：
ITO/2-TNATA(40nm)/HT(20nm)/化合物2-1:BD-1(97:3v/v％)(30nm)/ET(30nm)/Liq/Al(100nm)。
采用与对比例1相似的结构分别制备实施器件例1-实施器件例15，区别仅在于分别用化合物1-4、1-8、1-12、1-14、1-20、1-22、1-23、1-25、1-27、1-29、1-31、1-33、1-36、1-37、1-40替换对比例1中的BD-1。通过标准方法测试上述制备的对比例和各器件例的发光特性，数据显示在表1中。涉及的器件结构式如下：
表1.有机发光器件的电子发光特性表
由表1可以看出，与对比例1相比，本申请制备的实施器件例1-实施器件例15在效率和器件寿命上均展示了良好性能提升。采用与对比例1相似的结构分别用表2中所述的主体材料和掺杂材料制备实施器件例16-实施器件例22，对比例2-对比例6。通过标准方法测试所制备的对比例和各器件例的发光特性，数据显示在表2中。
表2.其他组合材料的有机发光器件的电子发光特性表
器件 主体材料 掺杂材料 效率(％) 寿命(％)
实施器件例16 2-1 1-4 116 119
实施器件例17 2-5 1-8 117 113
实施器件例18 2-7 1-14 121 125
实施器件例19 2-9 1-20 124 119
实施器件例20 2-12 1-23 128 113
实施器件例21 2-13 1-36 119 120
实施器件例22 2-15 1-40 122 115
对比例2 BH-1 BD-1 71 78
对比例3 BH-1 1-4 97 96
对比例4 BH-2 1-14 98 98
对比例5 BH-2 1-22 92 94
对比例6 BH-3 1-40 90 91
从表2可以看出，当采用其他的主体材料时，本发明所提供硼氮化合物制备的器件在效率和寿命上稍有下降，但是与对比例2相比仍有较高范围内的提升，表明本发明所提供的硼氮化合物具有优良的发光特性，并且将其与特定的主体材料共同应用到有机电致发光器件中后，使得器件在性能上达到了意料之外的提升，是一种性能良好的有机发光功能材料，有望商业化推广应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (14)

1.一种硼氮化合物，其特征在于，所述硼氮化合物具有如式I所示的通式结构：
式I中，R1-R2各自独立地表示单取代至最大量的取代，或无取代；R1-R2各自独立地表示氢、氘、C1–C15的烷基、C1–C15的氘代烷基、C6–C18的芳基；所述的Q基团选自具有如式I-1至式I-20所示结构中的任意一种：
，
其中，R3-R8各自独立地表示氢、氘、C1–C15的烷基、取代或未取代的苯基，及其组合。
2.根据权利要求1所述的硼氮化合物，其特征在于，所述R1-R8各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基，及其组合。
3.根据权利要求1所述的硼氮化合物，其特征在于，所述的R1-R8各自独立地选自氢、氘、叔丁基、苯，叔丁基苯，及其组合。
4.根据权利要求1所述的硼氮化合物，其特征在于，所述硼氮化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
5.根据权利要求1-4任一项所述的硼氮化合物在有机电致发光器件制备领域中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的电子器件包括有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池及有机激光二极管。
7.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的硼氮化合物作为发光层材料用于电子器件。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：基板层；第一电极，该第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；所述有机发光功能层包括发光层；所述发光层包括权利要求1-4任一项所述的硼氮化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层还还包含有主体材料，所述的主体材料可选自一种蒽类化合物，所述的蒽类化合物具有如下式II所示的结构：
式II中，L1是单键、苯基、亚苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基或亚萘基；
Ar1选自氢基、苯基、亚苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、亚萘基或二苯并呋喃基；
R9-R16各自独立地选自氢基或氘代氢基。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述R9-R16中至少4个取代基为氘代氢基。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述L1选自如下所示化学结构中的任意一种：
12.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述蒽类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
13.根据权利要求8-12任一项所述的有机电致发光器件在显示或照装置中的应用。
14.一种显示或照明装置，其特征在于，所述装置包含有如权利要求8-12任一项所述的有机电致发光器件。
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