CN101499517A - 有机发光二极管及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机发光二极管(OLED)及其制造方法。根据本发明的实施方式,改善的电子传输层(ETL)降低OLED的驱动电压和电流损耗,并增加发光效率和寿命。所述OLED包括第一电极、在所述第一电极上包括发光层(EML)和ETL的有机层以及在所述有机层上的第二电极。

Description

有机发光二极管及其制造方法
技术领域
本发明涉及有机发光二极管(OLED)及其制造方法。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是轻而薄的自发光显示器,且使用简单的组分通过简单工艺制成。而且,OLED具有高分辨率和宽视角,并能够呈现高色纯度的完整运动图像。此外,OLED因为功耗低以及驱动电压低,而具有适用于移动显示装置的电学性能。
在常规OLED中,装有像素电极,在该像素电极上布置包括发光层(EML)的有机层,且在该有机层上布置相反电极。
为了促进空穴和电子从像素电极和对电极传输到EML,有机层在像素电极和EML之间可进一步包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)中的至少一层。此外,所述有机层在EML和对电极之间可进一步包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一层。
但是,ETL通常由单一的有机材料形成。从而,包括ETL的OLED需要在高驱动电压下驱动且损耗大量电流,由此提供较差的发光效率且寿命不足。因此,难以实现高质量的OLED。
发明内容
本发明的实施方式提供一种有机发光二极管(OLED)及其制造方法。在一个实施方式中,改善的电子传输层(ETL)降低驱动电压和电流损耗,从而增加OLED的发光效率和寿命。
根据本发明的实施方式,OLED包括第一电极、在第一电极上包括发光层和电子传输层(ETL)的有机层和在有机层上的第二电极。ETL可包括含有碱金属的有机金属络合物和以下通式1表示的化合物。
通式1
Figure A200910008531D00091
在通式1中,R1~R7和R16~R22各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、噌啉基、喹喔啉基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、1,10-菲咯啉基、吩噻嗪基和芘基中。
R8~R15中的至少一个是具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基。其余的R8~R15各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基中。特别排除以下化合物,其R1~R8、R11和R12及R15~R22是氢原子,且R9、R10、R13和R14之一是具有3~30个碳原子且至少一个环含有两个氮原子的芳族杂环基。
或者,R8~R15中的至少一个可以是与具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基键合的苯基。其余的R8~R15各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基中。
根据本发明的另一实施方式,制造OLED的方法包括提供第一电极、在第一电极上形成包括EML和ETL的有机层以及在有机层上形成第二电极。ETL通过共沉积含有碱金属的有机金属络合物和以上通式1表示的化合物而形成。
附图说明
结合附图,参照以下详细说明,本发明的这些和其它特征将更易于理解,其中:
图1是根据本发明实施方式的有机发光二极管(OLED)的横截面视图;和
图2是根据实验例1和对比例1制备的OLED的寿命比较图。
具体实施方式
现将参照附图说明本发明,附图中示出了本发明的示例性实施方式。在图中,为了清楚而放大了层和区域的厚度。在整个说明书中,相同的附图标记指代相同元件。
图1是根据本发明实施方式的有机发光二极管(OLED)的横截面视图。参照图1,提供了基板100。基板100可以是玻璃、塑料或不锈钢(SUS)。所述基板100可包括至少一个连接到第一电极110的薄膜晶体管(TFT)(未示出)。
将第一电极110布置在基板100上。第一电极110可为阳极,可以是透明电极或反射电极。当第一电极110是透明电极时,可以是氧化铟锡(ITO)层、氧化铟锌(IZO)层、氧化锡(tin oxide,TO)层或氧化锌(ZnO)层。当第一电极110是反射电极时,可包括反射层和透明层。所述反射层可以由银(Ag)、铝(Al)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、钛(Ti)、金(Au)、钯(Pd)或它们的合金形成,所述透明层可以由ITO、IZO、TO或ZnO形成。第一电极110可通过溅射、气相沉积、离子束沉积、电子束(e-束)沉积或激光烧蚀形成。
其后,将包括发光层(EML)121和电子传输层(ETL)122的有机层120布置在第一电极110上。EML 121可以是磷光EML或荧光EML。当EML121是荧光EML时,可包括选自8-三羟基喹啉铝(Alq3)、二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene,DSA)及其衍生物、二苯乙烯基苯(DSB)及其衍生物、DPVBi(4,4′-双(2,2′-二苯基乙烯基)-1,1′-联苯)及其衍生物、螺-DPVBi和螺-6P(螺-联六苯)中的主体。而且,荧光EML 121可包括选自苯乙烯胺、二萘嵌苯和二苯乙烯基联苯(DSBP)中的掺杂剂。
当EML121是磷光EML时,可包括选自芳基胺、咔唑和螺环化合物中的主体。适用于EML 121的主体的非限制性实例包括CBP(4,4-N,N-二咔唑-联苯)及其衍生物、mCP(N,N-二咔唑基-3,5-苯)及其衍生物和螺环衍生物。而且,磷光EML 121可进一步包括掺杂剂,该掺杂剂可包括具有选自Ir、Pt、Tb和Eu中的中心金属原子的磷光有机金属络合物。适宜的磷光有机金属络合物的非限制性实例包括PQIr、PQIr(acac)、PQ2Ir(acac)、PIQIr(acac)和PtOEP。
将ETL 122布置在EML 121上。在一个实施方式中,ETL 122可包括含有碱金属的有机金属络合物和以下通式1表示的化合物。
通式1
Figure A200910008531D00111
在通式1中,R1~R7和R16~R22各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、噌啉基、喹喔啉基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、1,10-菲咯啉基、吩噻嗪基和芘基中。
R8~R15中的至少一个是具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基。其余的R8~R15各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基中。特别排除以下化合物,其R1~R8、R11和R12及R15~R22是氢原子,且R9、R10、R13和R14之一是具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基。
或者,R8~R15中的至少一个可以是与具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基键合的苯基。其余的R8~R15各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基中。
具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基可选自咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、噁二唑基、噻二唑基、哒嗪基、嘧啶基、哌嗪基、嘌呤基、噌啉基、喹喔啉基和菲基中。
含有碱金属的有机金属络合物可包括8-羟基喹啉锂或8-羟基喹啉钠。
ETL 122可包括含有约10~约60wt%范围内的碱金属的有机金属络合物。含有碱金属的有机金属络合物具有高电子亲和性,能够使其与所述芳族杂环基(对应于通式1中的R8~R15之一)的两个氮原子的孤电子对相互作用。或者,有机金属络合物(具有高电子亲和性)可以与键合到苯基的芳族杂环基(位于通式1中的R8~R15之一)的两个氮原子的孤电子对相互作用。有机金属络合物和氮原子的孤电子对之间的相互作用大大地增加了电子传输和注入到EML121的效率。
ETL 122可以通过共沉积含有碱金属的有机金属络合物和通式1的化合物来形成。
如上所述,与单一的有机材料形成的常规ETL相比,含有碱金属的有机金属络合物(具有高电子亲和性)和芳族杂环基的两个氮原子的孤电子对之间的相互作用在电子传输和注入到EML 121的效率上产生显著改善。因此,能够降低OLED的驱动电压和电流损耗,且能够提高OLED的发光效率和寿命。此外,因为ETL 122还具有电子注入特性,通过省略形成另外的电子注入层(EIL)的需要而能够简化制造工艺。
为了提高电子和空穴注入到EML 121的效率以及EML 121内的电子和空穴再结合的效率,有机层120可进一步包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)和EIL中的至少一层。
HIL可促使空穴注入到EML 121中并增加OLED的寿命。所述HIL可由芳胺化合物或星型胺形成。适用于HIL的材料的非限制性实例包括4,4′,4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基-苯基-苯基-氨基)苯基]苯(m-MTDATB)和铜酞菁(CuPc)。
所述HTL可由亚芳基二胺衍生物、星暴型化合物、具有螺环基的联苯二胺衍生物或梯状化合物形成。适用于HTL的材料的非限制性实例包括N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-1,1′-联苯基-4,4′-二胺(TPD)和4,4′-双[N-(1-萘基-1-)-N-苯基-氨基]-联苯(NPB)。
所述EBL在OLED驱动期间可抑制在EML 121中产生的激子的扩散。EBL可由BAlq、BCP、CF-X、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)或螺-TAZ形成。
当EML121中的空穴迁移率高于电子迁移率时,所述HBL可抑制空穴传输至EIL。HBL可由2-(4-联苯基)-5-(4-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD或TAZ形成。
所述EIL可由1,3,4-噁二唑衍生物、1,2,4-三唑衍生物或LiF形成。
而且,有机层120可通过真空沉积、喷墨印刷或激光转写(LITI)来形成。
将第二电极130布置在ETL 122上。第二电极130可为阴极,可以是透射电极或反射电极。当第二电极130是透射电极时,可由具有低功函的导电金属形成。例如,该金属可选自Mg、Ca、Al、Ag及它们的合金中。第二电极130可形成足以透光的厚度。当第二电极130是反射电极时,可形成足以反光的厚度。
以下实验例仅用于说明目的,而不限制本发明的范围。
实验例1
由ITO形成约130nm的第一电极。然后,在第一电极上由IDE-406(从Idemitsu公司获得)形成约210nm的HIL,且由NPB形成约20nm的HTL。使用主体CBP和15wt%的掺杂剂Ir(piq)3的混合物在HTL上形成约40nm的红色EML。在红色EML上形成ETL。特别是将50wt%的含有碱金属的有机金属络合物8-羟基喹啉锂和50wt%的通式1的化合物共沉积至约30nm的厚度。在通式1的化合物中,R9是键合了苯并咪唑基的苯基,且R1~R8和R10~R22均为氢。随后,在ETL上形成第二电极。对于形成第二电极,形成约16nm的Mg-Ag层,且在该Mg-Ag层上形成约100nm的Al层。
通式1
对比例1
与实验例1一样制备OLED,区别在于ETL形成30nm的厚度且仅包括通式1的化合物。
测定根据实验例1和对比例1制备的各OLED的驱动电压、电流损耗、亮度和发光效率,其结果示于表1中。
表1
 
驱动电压(V) 电流损耗(mA/cm2) 亮度(Cd/m2) 发光效率(Cd/A)
实验例1 3.593 5.067 800 15.834
对比例1 4.816 6.960 800 11.484
参照表1,比较了根据实验例1和对比例1的OLED在相同亮度下的驱动电压、电流损耗和发光效率。当ETL包括含有苯并咪唑基(即具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基)的通式1的化合物和8-羟基喹啉锂(即含有碱金属的有机金属络合物)时,如实验例1中,驱动电压降低了约1.2V,电流损耗降低了约1.9mA/cm2,且发光效率增加了约4.35Cd/A(增加超过根据对比例1的OLED的约27%)。
此外,根据实验例1和对比例1的OLED寿命比较示于图2。在图2中,表示了亮度随时间变化的曲线图,即图中x轴是时间(h),且y轴是相对于初始亮度的亮度百分比。参照图2,根据实验例1,亮度降低比对比例1慢。因此,可看出根据实验例1的OLED可具有比根据对比例1的OLED更长的寿命。
实验例2
由ITO形成约130nm的第一电极。然后,在第一电极上由IDE-406(从Idemitsu公司获得)形成约210nm的HIL,且由NPB形成约20nm的HTL。使用主体CBP和8wt%的掺杂剂Ir(piq)3的混合物在HTL上形成约30nm的红色EML。在红色EML上形成ETL。特别是将25wt%的8-羟基喹啉钠(即含有碱金属的有机金属络合物)和75wt%的通式1的化合物共沉积至约30nm的厚度。在该通式1的化合物中,R9是键合了苯并咪唑基的苯基,且R1~R8和R10~R22均为氢。
随后,在ETL上形成第二电极。对于形成第二电极,形成约16nm的Mg-Ag层,且在该Mg-Ag层上形成约100nm的Al层。
通式1
Figure A200910008531D00161
对比例2
与实验例2一样制备OLED,区别在于ETL形成约30nm的厚度且仅包括通式1的化合物。
测定根据实验例2和对比例2制造的各OLED的驱动电压、电流损耗、亮度和发光效率,其结果示于表2中。
表2
 
驱动电压(V) 电流损耗(mA/cm2) 亮度(Cd/m2) 发光效率(Cd/A)
实验例2 4.328 6.252 800 12.848
对比例2 6.334 7.564 800 10.596
参照表2,比较了根据实验例2和对比例2的OLED在相同亮度下的驱动电压、电流损耗和发光效率。当ETL由含有苯并咪唑基(即具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基)的通式1的化合物和8-羟基喹啉钠(即含有碱金属的有机金属络合物)的混合物形成时,如实验例2中,驱动电压降低了约2V,电流损耗降低了约1.3mA/cm2,且发光效率增加了约2.25Cd/A(增加超过根据对比例2的OLED的约21%)。
实验例3
由ITO形成约130nm的第一电极。然后,在第一电极上由IDE-406(从Idemitsu公司获得)形成约210nm的HIL,且由NPB形成约20nm的HTL。使用主体CBP和8wt%的掺杂剂Ir(piq)3的混合物在HTL上形成约30nm的红色EML。在红色EML上形成ETL。特别是将50wt%的8-羟基喹啉钠(即含有碱金属的有机金属络合物)和50wt%的通式1的化合物共沉积至约30nm的厚度。在该通式1的化合物中,R9是键合了苯并咪唑基的苯基,且R1~R8和R10~R22均为氢。
随后,在ETL上形成第二电极。对于形成第二电极,形成约16nm的Mg-Ag层,且在该Mg-Ag层上形成约100nm的Al层。
通式1
Figure A200910008531D00171
对比例3
与实验例3一样形成OLED,区别在于ETL形成约30nm的厚度且仅包括通式1的化合物。
测定根据实验例3和对比例3制造的各OLED的驱动电压、电流损耗、亮度和发光效率,其结果示于表3中。
表3
 
驱动电压(V) 电流损耗(mA/cm2) 亮度(Cd/m2) 发光效率(Cd/A)
实验例3 4.245 5.689 800 14.143
对比例3 6.334 7.564 800 10.596
参照表3,比较了根据实验例3和对比例3的OLED在相同亮度下的驱动电压、电流损耗和发光效率。当ETL由含有苯并咪唑基(即具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基)的通式1的化合物和8-羟基喹啉钠(即含有碱金属的有机金属络合物)的混合物形成时,如实验例3中,驱动电压降低了约2.1V,电流损耗降低了约1.9mA/cm2,且发光效率增加了约3.55Cd/A(增加超过根据对比例3的OLED的约33.5%)。
如上所述,OLED的ETL通过共沉积含有碱金属的有机金属络合物和通式1的化合物来形成,从而降低驱动电压和电流损耗,且增加OLED的发光效率和寿命。此外,因为根据本发明实施方式的ETL还能够具有电子注入特性,所以通过省略形成另外的EIL的需要而能够简化制造工艺。
如上所述,根据本发明实施方式的OLED使用包括含有碱金属的有机金属络合物和通式1的化合物的ETL,从而降低驱动电压和电流损耗且增加发光效率和寿命。因此,能够实现高质量的OLED。此外,因为根据本发明实施方式的ETL还能够具有电子注入特性,所以通过省略形成另外的EIL的需要而能够简化制造工艺。
尽管本发明已参照某些示例性实施方式进行说明,但本领域普通技术人员应理解的是,可对所描述的实施方式进行各种修改和变更而不背离本发明的精神或范围,本发明的范围由所附权利要求书及其等价物限定。

Claims (16)

1、一种有机发光二极管(OLED),包括:
第一电极;
在所述第一电极上包括发光层(EML)和电子传输层(ETL)的有机层;和
在所述有机层上的第二电极;
其中所述ETL包括含有碱金属的有机金属络合物和通式1表示的化合物:
通式1
Figure A200910008531C00021
其中:
R1~R7和R16~R22各自独立地选自由氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、噌啉基、喹喔啉基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、1,10-菲咯啉基、吩噻嗪基和芘基构成的组中,且
R8~R15中的至少一个是具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基,且其余的R8~R15各自独立地选自由氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基构成的组中,附带条件是特别排除以下化合物,其R1~R8、R11和R12以及R15~R22是氢原子,且R9、R10、R13和R14之一是具有3~30个碳原子且至少一个环含有两个氮原子的芳族杂环基。
2、根据权利要求1的OLED,其中所述芳族杂环基选自由咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、噁二唑基、噻二唑基、哒嗪基、嘧啶基、哌嗪基、嘌呤基、噌啉基、喹喔啉基和菲基构成的组中。
3、根据权利要求1所述的OLED,其中所述有机金属络合物选自8-羟基喹啉锂和8-羟基喹啉钠中。
4、根据权利要求1所述的OLED,其中所述有机金属络合物在ETL中的含量在10~60wt%的范围内。
5、一种有机发光二极管(OLED)包括:
第一电极;
在所述第一电极上包括发光层(EML)和电子传输层(ETL)的有机层;和
在所述有机层上的第二电极,
其中所述ETL包括含有碱金属的有机金属络合物和通式1表示的化合物:
通式1
Figure A200910008531C00031
其中:
R1~R7和R16~R22各自独立地选自由氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、噌啉基、喹喔啉基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、1,10-菲咯啉基、吩噻嗪基和芘基构成的组中,且
R8~R15中的至少一个是苯基,其中所述苯基与具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基键合,且其余的R8~R15各自独立地选自由氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基构成的组中。
6、根据权利要求5所述的OLED,其中所述芳族杂环基选自由咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、噁二唑基、噻二唑基、哒嗪基、嘧啶基、哌嗪基、嘌呤基、噌啉基、喹喔啉基和菲基构成的组中。
7、根据权利要求5所述的OLED,其中所述有机金属络合物选自8-羟基喹啉锂和8-羟基喹啉钠中。
8、根据权利要求5所述的OLED,其中所述有机金属络合物在ETL中的含量在10~60wt%的范围内。
9、一种制造有机发光二极管(OLED)的方法,包括:
提供第一电极;
在所述第一电极上形成有机层,其中所述有机层包括发光层(EML)和电子传输层(ETL);和
在所述有机层上形成第二电极,
其中所述ETL通过共沉积含有碱金属的有机金属络合物和通式1表示的化合物而形成:
通式1
其中:
R1~R7和R16~R22各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、噌啉基、喹喔啉基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、1,10-菲咯啉基、吩噻嗪基和芘基中,且
R8~R15中的至少一个是具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基,且其余的R8~R15各自独立地选自氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基中,附带条件是特别排除以下化合物,其R1~R8、R11和R12及R15~R22是氢原子,且R9、R10、R13和R14之一是具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基。
10、根据权利要求9所述的方法,其中所述芳族杂环基选自由咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、噁二唑基、噻二唑基、哒嗪基、嘧啶基、哌嗪基、嘌呤基、噌啉基、喹喔啉基和菲基构成的组中。
11、根据权利要求9所述的方法,其中所述有机金属络合物选自8-羟基喹啉锂和8-羟基喹啉钠中。
12、根据权利要求9所述的方法,其中所述有机金属络合物在ETL中的含量在10~60wt%的范围内。
13、一种制造有机发光二极管(OLED)的方法,包括:
提供第一电极;
在所述第一电极上形成有机层,其中所述有机层包括发光层(EML)和电子传输层(ETL);和
在所述有机层上形成第二电极,
其中所述ETL通过共沉积含有碱金属的有机金属络合物和通式1的化合物而形成:
通式1
Figure A200910008531C00061
其中:
R1~R7和R16~R22各自独立地选自由氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、噌啉基、喹喔啉基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、1,10-菲咯啉基、吩噻嗪基和芘基构成的组中,且
R8~R15中的至少一个是苯基,其中所述苯基与具有3~30个碳原子且至少一个环具有两个氮原子的芳族杂环基键合,且其余的R8~R15各自独立地选自由氢原子、苯基、茚基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、薁基、芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、蒽基、菲基、氮杂环丙基、吩噻嗪基和芘基构成的组中。
14、根据权利要求13所述的方法,其中所述芳族杂环基选自由咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、噁二唑基、噻二唑基、哒嗪基、嘧啶基、哌嗪基、嘌呤基、噌啉基、喹喔啉基和菲基构成的组中。
15、根据权利要求13所述的方法,其中所述有机金属络合物选自8-羟基喹啉锂和8-羟基喹啉钠中。
16、根据权利要求13所述的方法,其中所述有机金属络合物在ETL中的含量在10~60wt%的范围内。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102916134A (zh) * 2012-10-31 2013-02-06 昆山维信诺显示技术有限公司 电子传输层、含该层的有机电致发光器件及其制造方法
CN103548172A (zh) * 2011-10-05 2014-01-29 株式会社Lg化学 有机发光器件及其制造方法
CN103896851A (zh) * 2014-03-12 2014-07-02 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有苯基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备方法与应用
CN103896852A (zh) * 2014-03-12 2014-07-02 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有萘基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备方法与应用
CN106098964A (zh) * 2015-04-29 2016-11-09 三星显示有限公司 有机发光装置
CN107406758A (zh) * 2015-03-16 2017-11-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN110669033A (zh) * 2019-09-19 2020-01-10 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5851683B2 (ja) * 2009-10-14 2016-02-03 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. 有機発光素子及びその製造方法
KR101137388B1 (ko) 2009-11-13 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 전계 발광 장치
KR101757444B1 (ko) 2010-04-30 2017-07-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 장치
KR101191644B1 (ko) 2010-05-18 2012-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 재료와 이를 이용한 유기 발광 장치
CN103328420B (zh) 2011-01-27 2017-08-11 捷恩智株式会社 蒽化合物及使用其的有机电激发光元件、发光层用材料、显示装置及照明装置
KR101811703B1 (ko) * 2011-08-04 2017-12-26 삼성디스플레이 주식회사 유기발광표시장치 및 그 제조방법
KR101358784B1 (ko) * 2012-02-14 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR102317448B1 (ko) * 2014-07-17 2021-10-28 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN113785411B (zh) 2019-03-07 2023-04-11 Oti照明公司 用于形成成核抑制涂层的材料和结合所述成核抑制涂层的装置

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5198927A (en) * 1989-09-20 1993-03-30 Yale University Adapter for microscope
US5486406A (en) * 1994-11-07 1996-01-23 Motorola Green-emitting organometallic complexes for use in light emitting devices
JP4486713B2 (ja) 1997-01-27 2010-06-23 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH10270171A (ja) 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US6226118B1 (en) * 1997-06-18 2001-05-01 Olympus Optical Co., Ltd. Optical microscope
GB9826406D0 (en) 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Quinolates
JPH11329734A (ja) 1998-03-10 1999-11-30 Mitsubishi Chemical Corp 有機電界発光素子
KR100299731B1 (ko) 1998-03-25 2001-09-06 김덕중 킬레이트금속배위화합물을포함하는유기발광소자
DE19822255C2 (de) * 1998-05-18 2001-07-05 Zeiss Carl Jena Gmbh Auflicht-Beleuchtungsanordnung für ein Stereomikroskop
JP4505067B2 (ja) * 1998-12-16 2010-07-14 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
KR100317284B1 (ko) 1999-04-30 2001-12-22 구자홍 유기 이엘(el) 소자
DE19926037A1 (de) * 1999-05-28 2000-11-30 Zeiss Carl Jena Gmbh Mikroskop mit mindestens einem Strahlteiler
JP3838816B2 (ja) 1999-06-03 2006-10-25 Tdk株式会社 有機el素子用化合物および有機el素子
DE19951482C2 (de) * 1999-10-26 2003-01-09 Zeiss Carl Jena Gmbh Fluoreszenzmikroskop
DE10030929A1 (de) * 2000-06-26 2002-01-03 Zeiss Carl Jena Gmbh Fluoreszenzmikroskop
CA2422304C (en) * 2000-09-15 2008-02-19 Night Vision Corporation Modular panoramic night vision goggles
DE10050677A1 (de) * 2000-10-06 2002-04-11 Zeiss Carl Jena Gmbh Reflektorrevolver für ein inverses Mikroskop
EP1227528A2 (en) 2001-01-26 2002-07-31 Eastman Kodak Company Organic light emitting devices having a modified electron-transport layer
US6565996B2 (en) 2001-06-06 2003-05-20 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer
US6727644B2 (en) 2001-08-06 2004-04-27 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in an emission layer and in a hole and/or electron transport sublayer
WO2003020847A1 (en) * 2001-09-03 2003-03-13 Canon Kabushiki Kaisha Organic luminescence device
US7359116B2 (en) * 2001-10-16 2008-04-15 Hamilton Thome Biosciences, Inc. Microscope turret mounted laser EPI-illumination port
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6670053B2 (en) * 2002-02-26 2003-12-30 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high luminance
DE10314125B4 (de) * 2003-03-28 2005-02-24 Carl Zeiss Jena Gmbh Anordnung zur Beleuchtung von Objekten mit Licht unterschiedlicher Wellenlänge
CA2425797C (en) * 2003-04-17 2013-10-15 Xerox Corporation Organic light emitting devices
JP4683829B2 (ja) * 2003-10-17 2011-05-18 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法
EP1691586B1 (en) 2003-10-31 2015-10-14 Nissan Chemical Industries, Ltd. Charge-transporting organic material containing compound having 1,4-dithiin ring
DE10355523A1 (de) * 2003-11-21 2005-08-11 Carl Zeiss Jena Gmbh Auflicht-Fluoreszenz-Stereomikroskop
JP2005174675A (ja) 2003-12-10 2005-06-30 Sony Corp 有機電界発光素子及び発光装置
DE20319495U1 (de) * 2003-12-16 2004-03-11 Carl Zeiss Jena Gmbh Beleuchtungseinrichtung für ein Mikroskop
KR20120101558A (ko) 2004-04-07 2012-09-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
TWI327563B (en) * 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
TWI290582B (en) 2004-07-06 2007-12-01 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
CN100519492C (zh) 2004-09-02 2009-07-29 Lg化学株式会社 蒽衍生物以及使用该衍生物作为发光材料的有机发光器件
DE102004051548A1 (de) * 2004-10-20 2006-05-04 Carl Zeiss Jena Gmbh Beleuchtungseinrichtung für Mikroskope
JP4790260B2 (ja) * 2004-12-22 2011-10-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060269782A1 (en) 2005-05-25 2006-11-30 Eastman Kodak Company OLED electron-transporting layer
US20060286405A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US7635858B2 (en) * 2005-08-10 2009-12-22 Au Optronics Corporation Organic light-emitting device with improved layer conductivity distribution
KR100788254B1 (ko) 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
US20070092754A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070092753A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
KR100890862B1 (ko) 2005-11-07 2009-03-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR100752383B1 (ko) 2005-12-26 2007-08-27 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자 및 그 제조방법
KR100770407B1 (ko) 2006-02-27 2007-10-26 네오뷰코오롱 주식회사 청색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
DE102006015183A1 (de) * 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20080032123A1 (en) * 2006-08-02 2008-02-07 Spindler Jeffrey P Dual electron-transporting layer for oled device
KR100858816B1 (ko) * 2007-03-14 2008-09-17 삼성에스디아이 주식회사 안트라센 유도체 화합물을 포함하는 유기막을 구비하는유기 발광 소자
KR20090082777A (ko) * 2008-01-28 2009-07-31 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그 제조방법

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103548172B (zh) * 2011-10-05 2017-08-04 株式会社Lg化学 有机发光器件及其制造方法
CN103548172A (zh) * 2011-10-05 2014-01-29 株式会社Lg化学 有机发光器件及其制造方法
US9887368B2 (en) 2011-10-05 2018-02-06 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device and method for manufacturing same
CN102916134A (zh) * 2012-10-31 2013-02-06 昆山维信诺显示技术有限公司 电子传输层、含该层的有机电致发光器件及其制造方法
CN103896852A (zh) * 2014-03-12 2014-07-02 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有萘基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备方法与应用
CN103896852B (zh) * 2014-03-12 2016-05-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有萘基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备方法与应用
CN103896851A (zh) * 2014-03-12 2014-07-02 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有苯基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备方法与应用
CN107406758A (zh) * 2015-03-16 2017-11-28 株式会社Lg化学 有机发光器件
US10686150B2 (en) 2015-03-16 2020-06-16 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
CN111312912A (zh) * 2015-03-16 2020-06-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN107406758B (zh) * 2015-03-16 2020-10-27 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111312912B (zh) * 2015-03-16 2023-01-06 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN106098964A (zh) * 2015-04-29 2016-11-09 三星显示有限公司 有机发光装置
CN106098964B (zh) * 2015-04-29 2019-08-13 三星显示有限公司 有机发光装置
CN110669033A (zh) * 2019-09-19 2020-01-10 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件

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