KR20090082777A - 유기전계발광소자 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 개선된 전자수송층을 형성함으로써 구동전압, 소비전류, 발광효율 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극 상에 위치하며, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기막층; 및 상기 유기막층 상에 위치하는 제 2 전극을 포함하며, 상기 전자수송층은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자 및 그의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조 티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐( quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10 페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8 내지 R15 중 하나 또는 다수개는 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기이며, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는 R8 내지 R15 중 하나가 페닐기이고, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸 릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 페닐기에 상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기가 결합된다.
유기전계발광소자, 전자수송층
Description
본 발명은 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 관한 것으로, 개선된 전자수송층을 형성함으로써 구동전압, 소비전류, 발광효율 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 자발광형 디스플레이로 박형에 경량, 부품이 간소하고 공정이 간단한 이상적 구조를 지니고 있으며 고화질에 광시야각을 확보하였으며 완벽한 동영상 구현과 고색순도 구현이 가능하며 저소비 전력, 저전압 구동으로 모바일 디스플레이에 적합한 전기적 특성을 지닌다는 장점이 있다.
일반적인 유기전계발광소자의 구조는 화소전극이 위치하고, 상기 화소전극 상에 발광층(emission layer: EML)을 포함한 유기막이 위치하며, 상기 유기막 상에 대향전극이 위치한다.
또한 상기 화소전극과 대향전극으로부터 발광층으로의 정공과 전자의 주입을 효율적으로 하기 위하여, 상기 유기막은 상기 화소전극과 발광층 사이에 정공주입층(hole injection layer: HIL), 정공수송층(hole transportation layer: HTL), 및 전자억제층(electron blocking layer: EBL)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 다수개의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 발광층과 상기 대향전극 사이에도 정공억제층(hole blocking layer: HBL), 전자수송층(electron transfer layer: ETL), 및 전자주입층(electron injection layer: EIL)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 다수개의 층을 더 포함할 수 있다.
그러나, 상기 유기막 중 전자수송층은 일반적으로 단일 유기물을 사용하여 형성하는데, 이와 같은 전자수송층을 구비한 유기전계발광표시장치는 구동 전압, 소비전류, 발광효율 및 수명특성이 우수하지 못하여 고품질의 유기전계발광소자를 구현하지 못하는 단점이 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기한 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 개선된 전자수송층을 형성함으로써 구동전압, 소비전류, 발광효율 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자 및 그 제조방법을 제공함에 있다.
본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극 상에 위치하며, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기막층; 및 상기 유기막층 상에 위치하는 제 2 전극을 포함하며, 상기 전자수송층은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐( quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10 페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8 내지 R15 중 하나 또는 다수개는 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기이며, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는 R8 내지 R15 중 하나가 페닐기이고, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 페닐기에 상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기가 결합된다.
또한 본 발명은 제 1 전극을 제공하고, 상기 제 1 전극 상에 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기막층을 형성하고, 상기 유기막층 상에 제 2 전극을 형성하는 것을 포함하며, 상기 전자수송층은 알칼리 금속을 포함하는 유기금속착체 및 상기 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 공증착하여 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물을 포함하는 전자수송층을 사용함으로써 구동 전압, 소비 전류, 발광 효율, 및 수 명특성을 향상시킬 수 있고, 그에 따른 유기전계발광소자의 고품질화를 실현시킬 수 있는 이점이 있다. 또한 상기 전자수송층이 전자주입특성도 가짐으로써, 별도의 전자주입층을 형성하지 않을 수 있으므로, 공정을 단순화할 수 있다.
본 발명의 상기 목적과 기술적 구성 및 그에 따른 작용효과에 관한 자세한 사항은 본 발명의 바람직한 실시 예를 도시하고 있는 도면을 참조한 이하 상세한 설명에 의하여 명확하게 이해될 것이다. 도면들에 있어서, 층 및 영역의 길이, 두께 등은 편의를 위하여 과장되어 표현될 수도 있다. 또한, 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도이다.
먼저 도 1을 참조하면, 기판(100)이 위치한다. 상기 기판(100)은 유리, 플라스틱 또는 스테인레스 스틸 등의 재질로 이루어질 수 있다. 상기 기판(100)은 제 1 전극에 접속하는 적어도 하나의 박막트랜지스터(미도시)를 구비할 수 있다.
상기 기판(100) 상에 제 1 전극(110)이 위치한다. 상기 제 1 전극(110)은 애노드 전극일 수 있으며, 투명전극 또는 반사전극일 수 있다. 상기 제 1 전극(110)이 투명전극인 경우, ITO(Indium Tin Oxide)막, IZO(Indium Zinc Oxide)막, TO(Tin Oxide)막 또는 ZnO(Zinc Oxide)막으로 형성될 수 있다. 또는 상기 제 1 전극(110)이 반사전극인 경우에는 은(Ag), 알루미늄(Al), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 티타늄(Ti), 금(Au), 팔라듐(Pd) 또는 이들의 합금막으로 반사막을 형 성하고, 상기 반사막 상에 ITO, IZO, TO 또는 ZnO 등의 투명막이 적층된 구조일 수 있다. 상기 제 1 전극(110)을 형성하는 것은 스퍼터링(sputtering)법, 기상증착(vapor phase deposition)법, 이온 빔 증착(ion beam deposition)법, 전자 빔 증착(electron beam deposition)법 또는 레이저 어블레이션(laser ablation)법을 사용하여 수행할 수 있다.
다음, 상기 제 1 전극(110) 상에 발광층(121) 및 전자수송층(122)을 포함하는 유기막층(120)이 위치한다.
상기 발광층(121)은 인광발광층 또는 형광발광층일 수 있다. 상기 발광층(121)이 형광발광층인 경우, 상기 발광층(121)은 Alq3(8-trishydroxyquinoline aluminum), 디스티릴아릴렌(distyrylarylene; DSA), 디스티릴아릴렌 유도체, 디스티릴벤젠(distyrylbenzene; DSB), 디스티릴벤젠 유도체, DPVBi(4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스파이로-DPVBi 및 스파이로-6P(spiro-sexyphenyl)로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 물질을 포함할 수 있다. 더 나아가서, 상기 발광층(121)은 스티릴아민(styrylamine)계, 페릴렌(pherylene)계 및 DSBP(distyrylbiphenyl)계로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 도펀트 물질을 더욱 포함할 수 있다.
이와는 달리, 상기 발광층(121)이 인광발광층인 경우, 상기 발광층(121)은 호스트 물질로서 아릴아민계, 카바졸계 및 스피로계로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 물질을 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 호스트 물질은 CBP(4,4 -N,N dicarbazole- biphenyl), CBP 유도체, mCP(N,N -dicarbazolyl-3,5-benzene) mCP 유도체 및 스피로계 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 물질이다. 이에 더하여, 상기 발광층(121)은 도펀트 물질로서 Ir, Pt, Tb, 및 Eu로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 중심 금속을 갖는 인광유기금속착체를 포함할 수 있다. 더욱, 상기 인광유기금속착제는 PQIr, PQIr(acac), PQ2Ir(acac), PIQIr(acac), Ir(piq)3, Ir(ppy)3 및 PtOEP로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
상기 발광층(121) 상에 전자수송층(122)이 위치한다. 본 발명에 따른 상기 전자수송층(122)은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 포함한다.
[화학식 1]
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리 닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐( quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10 페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8 내지 R15 중 하나 또는 다수개는 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기이며, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
또는 R8 내지 R15 중 하나가 페닐기이고, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리 닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 페닐기에 상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기가 결합된다.
보다 구체적으로 상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기는 이미디아졸릴(imidiazolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 피라졸릴(pyrazolyl), 피라졸리닐(pyrazolinyl), 피라졸리디닐(pyrazolidinyl), 옥사디아졸릴(oxadiazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 피리이미디닐(pyrimidinyl), 피페라지닐(piperazinyl), 푸리닐(purinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 및 페난트리닐(phenanthrinyl)로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다.
상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 BeBq2 일 수 있다.
상기 전자수송층(122)에서 상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 10 내지 60wt%로 포함되는 것이 바람직하데, 이 경우 전자친화도가 높은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체가 상기 화학식 1로 이루어진 화합물에서 R8 내지 R15 중 적어도 어느 한 자리에 위치하는 방향족헤테로고리기 내의 2개의 질소원자에 존재하는 고립 전자쌍(lone pair electron) 또는 R8 내지 R15 중 어느 하나가 페닐기로 치환되고 상기 페닐기에 결합된 방향족헤테로고리기 내의 2개의 질소원자에 존재하는 고립 전자쌍과 충분히 상호작용하여 상기 발광층(121)으로의 전자수송 및 주입효율을 현저히 향상시킬 수 있다.
상기 전자수송층(122)은 상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 상기 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 공증착하여 형성할 수 있다.
상기 전자수송층(122)은 전자친화도가 높은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체와 상기 화학식 1로 이루어진 화합물에 포함되어 있는 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기 내의 2개의 질소원자에 존재하는 고립 전자쌍(lone pair electron)의 상호작용으로 종래 단일 유기물만으로 전자수송층을 형성하는 경우보다 상기 발광층(121)으로의 전자수송 및 주입효율을 현저히 향상시킬 수 있으며, 그로 인하여 유기전계발광소자의 구동 전압, 소비 전류, 발광 효율, 및 수명특성을 향상시킬 수 있다. 또한 상기 전자수송층(122)이 전자주입특성도 가짐으로써, 별도의 전자주입층을 형성하지 않을 수 있으므로, 공정을 단순화시킬 수도 있다.
상기 유기막층(120)은 상기 발광층(121)으로 전자와 정공의 주입 및 발광층(121) 내에서 전자 및 정공의 재결합 효율을 보다 높이기 위하여 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 정공억제층, 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 다수개의 층을 더욱 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 상기 발광층(121)에 정공주입을 용이하게 하며 장치의 수명을 증가시킬 수 있는 역할을 한다. 상기 정공주입층은 아릴 아민계 화합물 및 스 타버스터형 아민류등으로 이루어질 수 있다. 더욱 상세하게는 4,4,4트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아미노(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDATB) 또는 프타로시아닌 구리(CuPc)등으로 이루어질 수 있다.
상기 정공수송층은 아릴렌 디아민 유도체, 스타버스트형 화합물, 스피로기를 갖는 비페닐디아민유도체 또는 사다리형 화합물등으로 이루어질 수 있다. 더욱 상세하게는 N,N-디페닐-N,N-비스(4-메틸페닐)-1,1-바이페닐-4,4-디아민(TPD) 이거나 4,4-비스[N-(1-나프릴)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)일 수 있다.
상기 전자억제층은 유기전계발광소자의 구동과정에 있어 상기 발광층(121)에서 생성된 엑시톤이 확산되는 것을 억제하는 역할을 한다. 이러한 전자억제층은 Balq, BCP, CF-X, TAZ 또는 스피로-TAZ를 사용하여 형성할 수 있다.
상기 정공억제층은 유기 발광층 내에서 전자이동도보다 정공이동도가 큰 경우 정공이 전자주입층으로 이동하는 것을 방지하는 역할을 한다. 여기서 상기 정공억제층은 2-(4-비페닐)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥시디아졸(PBD), 스피로-PBD 및 3-(4-t-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질로 이루어질 수 있다.
상기 전자주입층은 1,3,4-옥시디아졸 유도체, 1,2,4-트리아졸 유도체 및 LiF로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 물질로 이루어질 수 있다.
또한 상기 유기막층(120)은 진공증착법, 잉크젯 프린팅법 또는 레이저 열전사법 중에서 어느 하나를 이용하여 형성될 수 있다.
다음, 상기 전자수송층(122) 상에 제 2 전극(130)이 위치한다. 상기 제 2 전극(130)은 캐소드 전극으로, 투과전극 또는 반사전극일 수 있다. 상기 제 2 전극(130)이 투과전극인 경우, 일함수가 낮은 도전성의 금속인 Mg, Ca, Al, Ag 및 이들의 합금으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 물질을 이용하여 빛을 투과할 수 있을 정도의 얇은 두께로 형성하고, 상기 제 2 전극(130)이 반사전극인 경우에는 빛을 반사시킬 수 있을 정도의 두꺼운 두께로 형성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실험예를 제시한다. 다만, 하기의 실험예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명이 하기의 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실험예 1>
제 1 전극으로 ITO(Indium tin oxide)를 130nm의 두께로 형성하였다. 이어서 상기 제 1 전극 상에 정공주입층으로 IDE-406(이데미츠사)을 130nm의 두께로 형성하고, 정공수송층으로는 NPB(n-propyl bromide)를 20nm의 두께로 형성하였다. 상기 정공수송층 상에 호스트로 9,10-bis(2-naphthyl)anthracene에 도펀트로 BD246(이데미츠사)을 7wt%의 농도를 혼합하여 20nm의 두께로 청색 발광층을 형성하였다. 상기 적색 발광층 상에 전자수송층으로 베릴륨을 포함하는 유기금속착체인 BeBq2와 하기 화학식 1에서 R9가 페닐기이고, 나머지는 수소원자이며, 상기 페닐기에 벤즈이미다졸릴이 결합된 화합물을 50wt%: 50wt%로 공증착하여 30nm의 두께로 형성하였다. 다음, 상기 전자수송층 상에 제 2 전극으로 MgAg막을 두께 160Å으로 형성하고, 상기 MgAg 막 상에 Al막을 1000Å의 두께로 형성하였다.
[화학식 1]
<비교예 1>
상기 실험예 1에서 전자수송층을 상기 실험예 1에 사용된 상기 화학식 1의 화합물만으로 30nm의 두께로 형성하였다.
상기 실험예 1 및 비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동 전압 및 발광 효율을 측정하였고 그 결과는 표 1에 나타내었다.
[표 1]
| 구동전압(V) | 발광효율(cd/A) | |
| 실험예 1 | 4.7 | 4.0 |
| 비교예 1 | 5.3 | 3.0 |
상기 표 1을 참조하면, 동일한 휘도에서 실험예 1 및 비교예 1의 구동 전압및 발광 효율을 비교하면, 비교예 1과 같이 전자수송층으로 상기 화학식 1의 화합물인 유기물만을 사용한 것보다, 실험예 1에서와 같이 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기인 벤즈이미다졸릴을 포함하는 화학식 1의 화합물과 베릴륨을 포함하는 유기금속착체인 BeBq2가 혼합 된 전자수송층을 사용한 경우, 구동전압은 약 0.6V 감소하여 약 11% 정도 감소하였으며, 발광효율은 1 Cd/A 증가하여, 약 33% 정도 향상되었음을 확인할 수 있다.
또한, 실험예 1 및 비교예 1의 수명특성을 측정한 그래프를 도 2에 나타내었다. 도 2에서 가로축은 시간(h)이고, 세로축은 실험예 1 및 비교예 1의 처음의 휘도를 100으로 하여 설정한 상대적 수치(%)를 나타낸다. 도 2를 참조하면, 실험예 1의 경우 비교예 1과 비교하여 시간에 따른 휘도 저하의 속도가 현저히 저하되어, 수명특성이 더욱 향상됨을 알 수 있다.
상기와 같이, 유기전계발광표시소자의 전자수송층을 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 상기 화학식 1의 화합물 중 하나를 공증착하여 형성함으로써, 구동전압, 소비전류,발광효율, 및 수명특성이 향상된 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다. 또한 상기 전자수송층이 전자주입특성도 가짐으로써, 별도의 전자주입층을 형성하지 않을 수 있으므로, 공정을 단순화할 수도 있다.
본 발명은 이상에서 살펴본 바와 같이 바람직한 실시 예를 들어 도시하고 설명하였으나, 상기한 실시 예에 한정되지 아니하며 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 범위 내에서 당해 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 변경과 수정이 가능할 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 실험예 1 및 비교예 1의 수명특성을 측정한 그래프이다.
<도면부호에 대한 간단한 설명>
100: 기판 110: 제 1 전극
120: 유기막층 121: 발광층
122: 전자수송층 130: 제 2 전극
Claims (16)
- 제 1 전극;상기 제 1 전극 상에 위치하며, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기막층; 및상기 유기막층 상에 위치하는 제 2 전극을 포함하며,상기 전자수송층은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.[화학식 1]
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리 닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐( quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10 페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,R8 내지 R15 중 하나 또는 다수개는 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기이며, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택된다.다만, 상기 R1 내지 R8, R11 내지 R12, 및 R15 내지 R22가 모두 수소이고, 상기 R9, R10, R13, 및 R14로 이루어진 군에서 선택된 하나가 상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄수소 3 내지 30의 방향족헤테로고리기인 경우를 제외한다. - 제 1 항에 있어서,상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기는 이미디아졸릴(imidiazolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 피라졸릴(pyrazolyl), 피라졸리닐(pyrazolinyl), 피라졸리디닐(pyrazolidinyl), 옥사디아졸릴(oxadiazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 피리이미디닐(pyrimidinyl), 피페라지닐(piperazinyl), 푸리닐(purinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 및 페난트리닐(phenanthrinyl)로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 BeBq2인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 상기 전자수송층에 10 내지 60wt%로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 1 전극;상기 제 1 전극 상에 위치하며, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기막층; 및상기 유기막층 상에 위치하는 제 2 전극을 포함하며,상기 전자수송층은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.[화학식 1]
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오 페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐( quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10 페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,R8 내지 R15 중 하나가 페닐기이고, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 페닐기에 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기가 결합된다. - 제 5 항에 있어서,상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기는 이미디아졸릴(imidiazolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 피라졸릴(pyrazolyl), 피라졸리닐(pyrazolinyl), 피라졸리디닐(pyrazolidinyl), 옥사디아졸릴(oxadiazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 피리이미디닐(pyrimidinyl), 피페라지닐(piperazinyl), 푸리닐(purinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 및 페난트리닐(phenanthrinyl)로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 5 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 BeBq2인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 5 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 상기 전자수송층에 10 내지 60wt%로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 1 전극을 제공하고,상기 제 1 전극 상에 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기막층을 형성하고,상기 유기막층 상에 제 2 전극을 형성하는 것을 포함하며,상기 전자수송층은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 공증착하여 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.[화학식 1]
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오 페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐( quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10 페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,R8 내지 R15 중 하나 또는 다수개는 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기이며, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택된다.다만, 상기 R1 내지 R8, R11 내지 R12, 및 R15 내지 R22가 모두 수소이고, 상기 R9, R10, R13, 및 R14로 이루어진 군에서 선택된 하나가 상기 2개의 질소 원자를 가지 는 하나의 고리를 포함하는 탄수소 3 내지 30의 방향족헤테로고리기인 경우를 제외한다. - 제 9 항에 있어서,상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기는 이미디아졸릴(imidiazolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 피라졸릴(pyrazolyl), 피라졸리닐(pyrazolinyl), 피라졸리디닐(pyrazolidinyl), 옥사디아졸릴(oxadiazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 피리이미디닐(pyrimidinyl), 피페라지닐(piperazinyl), 푸리닐(purinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 및 페난트리닐(phenanthrinyl)로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.
- 제 9 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 BeBq2인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.
- 제 9 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 상기 전자수송층에 10 내지 60wt%로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.
- 제 1 전극을 제공하고,상기 제 1 전극 상에 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기막층을 형성하고,상기 유기막층 상에 제 2 전극을 형성하는 것을 포함하며,상기 전자수송층은 베릴륨을 포함하는 유기금속착체 및 화학식 1로 이루어진 화합물 중 하나를 공증착하여 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.[화학식 1]
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐( quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10 페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,R8 내지 R15 중 하나가 페닐기이고, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 페닐기에 상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기가 결 합된다. - 제 13 항에 있어서,상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기는 이미디아졸릴(imidiazolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 피라졸릴(pyrazolyl), 피라졸리닐(pyrazolinyl), 피라졸리디닐(pyrazolidinyl), 옥사디아졸릴(oxadiazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 피리이미디닐(pyrimidinyl), 피페라지닐(piperazinyl), 푸리닐(purinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 및 페난트리닐(phenanthrinyl)로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.
- 제 13 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 BeBq2인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.
- 제 13 항에 있어서,상기 베릴륨을 포함하는 유기금속착체는 상기 전자수송층에 10 내지 60wt%로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자의 제조방법.
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