JP5026380B2 - 有機電界発光素子及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、有機電界発光素子及びその製造方法に関し、特に、改善した電子輸送層を形成することで、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性を向上することができる有機電界発光素子及びその製造方法(Organic light emitting diode and manufacturing method there of)に関する。
有機電界発光素子は、自発光型ディスプレイとして、薄型軽量、部品数が少なく、工程が簡単である理想的な構造を有していて高画質で広視野角を有し、完璧な動画実現と高色純度実現が可能であり、低消費電力、低電圧駆動でありモバイルディスプレイに好適な電気的特性を有している。
一般の有機電界発光素子の構造は、画素電極が位置し、この画素電極上に発光層(emission layer：ＥＭＬ)を含む有機膜が位置し、前記有機膜上に対向電極が位置する。
また、前記画素電極と対向電極から発光層に正孔と電子の注入を効率的に行うために、前記有機膜は前記画素電極と発光層との間に正孔注入層(hole injection layer：ＨＩＬ)、正孔輸送層(hole transportation layer：ＨＴＬ)、及び電子抑制層(electron blocking layer：ＥＢＬ)からなる群から選択された一つまたは複数個の層をさらに含むことができ、前記発光層と前記対向電極との間にも正孔抑制層(hole blocking layer：ＨＢＬ)、電子輸送層(electron transfer layer：ＥＴＬ)、及び電子注入層(electron injection layer：ＥＩＬ)からなる群から選択された一つまたは複数個の層をさらに含むことができる。
しかし、前記有機膜において電子輸送層は、一般的に単一有機物を利用して形成するが、このような電子輸送層を備えた有機電界発光表示装置は、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性が良くなく、高品質の有機電界発光素子を実現することができない。
大韓民国出願公開第10-2007-0068147号明細書
本発明が解決しようとする技術的課題は、改善された電子輸送層を形成することによって、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性を向上することができる有機電界発光素子及びその製造方法を提供することにある。
本発明は、第１電極と、前記第１電極上に位置し、発光層及び電子輸送層を含む有機膜層と、前記有機膜層上に位置する第２電極とを含み、前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体と化学式１からなる化合物とを含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
前記式において、Ｒ１ないしＲ７及びＲ１６ないしＲ２２は、独立的に水素、フェニル(phenyl)、インジニル(indenyl)、ナフタレニル(naphthalenyl)、ベンゾフラニル(benzofuranyl)、ベンゾチオフェニル(benzothiophenyl)、インドリニル(indolyl)、ベンズイミダゾリル(benzimidazolyl)、ベンゾチアゾリル(benzothiazolyl)、プリニル(purinyl)、キノリニル(quinolinyl)、イソキノリニル(isoquinolinyl)、クマリニル(coumarinyl)、シノリニル(cinnolinyl)、キノキサリニル(quinoxalinyl)、アズレニル(azulenyl)、プロリニル(fluorinyl)、ジベンゾフラニル(dibenzofuranyl)、カルバゾリル(carbazolyl)、アントラセニル(anthracenyl)、フェナントレニル(phenanthrenyl)、アジリジニル(azridinyl)、1,10フェナントロリニル(1,10−phenanthrolinyl)、フェノチアジニル(phenothiazinyl)、ピレニル(pyrenyl)からなる群から選択され、
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、Ｒ８ないしＲ１５のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基が結合される。
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、Ｒ８ないしＲ１５のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基が結合される。
また、本発明は第１電極を提供する工程と、前記第１電極上に発光層及び電子輸送層を含む有機膜層を形成する工程と、前記有機膜層上に第２電極を形成する工程とを含み、前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体と前記化学式１からなる化合物とを共蒸着して形成することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法を提供する。
本発明は、アルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式１からなる化合物を含む電子輸送層を用いることで、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性を向上することができ、それによる有機電界発光素子の高品質化を実現することができる。また、前記電子輸送層が電子注入特性を有することで、別途の電子注入層が要らず、工程を単純化することができる。
本発明の前記目的と技術的構成及びその作用効果に関し、添付した図面を参照して、本発明の好適な実施形態を詳細に説明する。なお、説明の都合上、図面において、層及び領域の厚みは誇張されており、図示する形態が実際とは異なる場合がある。明細書の全体において同一の参照番号は、同一の構成要素を示す。
図１は、本発明の実施例に係る有機電界発光素子の断面図である。
まず、図１に示すように、基板１００が位置する。前記基板１００はガラス、プラスチックまたはステンレス鋼などの材質からなることができる。前記基板１００は第１電極に接続する少なくとも一つの薄膜トランジスタ（図示せず）を備えることができる。
前記基板１００上に第１電極１１０が位置する。前記第１電極１１０はアノード電極とすることができ、透明電極または反射電極とすることができる。前記第１電極１１０が透明電極の場合、ＩＴＯ(Indium Tin Oxide)膜、ＩＺＯ(Indium Zinc Oxide)膜、ＴＯ(Tin Oxide)膜またはＺｎＯ(Zinc Oxide)膜で形成することができる。または、前記第１電極１１０が反射電極の場合には、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、チタン（Ｔｉ）、金（Ａｕ）、パラジウム（Ｐｄ）またはこれらの合金膜で反射膜を形成し、前記反射膜上にＩＴＯ、ＩＺＯ、ＴＯまたはＺｎＯなどの透明膜が積層された構造とすることができる。前記第１電極１１０を形成する工程は、スパッタリング(sputtering)法、気相蒸着(vapor phase deposition)法、イオンビーム蒸着(ion beam deposition)法、電子ビーム蒸着(electron beam deposition)法またはレーザエーブルレーション (laser ablation)法を用いて行うことができる。
次いで、前記第１電極１１０上に発光層１２１及び電子輸送層１２２を含む有機膜層１２０が位置する。
前記発光層１２１は、燐光発光層または蛍光発光層とすることができる。前記発光層１２１が蛍光発光層の場合、前記発光層１２１は、Ａｌｑ３(8-trishydroxyquinoline aluminum)、ジスチリルアリーレン(distyrylarylene；ＤＳＡ)、ジスチリルアリーレン誘導体、ジスチリルベンゼン(distyrylbenzene；ＤＳＢ)、ジスチリルベンゼン誘導体、ＤＰＶＢｉ(4,4'-bis(2,2'-diphenylvinyl-1,1'-biphenyl)、ＤＰＶＢｉ誘導体、スパイロ-ＤＰＶＢｉ及びスパイロ-６Ｐ(spiro-sexyphenyl)からなる群から選択される一つの物質を含むことができる。さらに、前記発光層１２１は、スチリルアミン(styrylamine)系、ぺリレン(pherylene)系及びＤＳＢＰ(distyrylbiphenyl)系からなる群から選択される一つのドーパント物質をさらに含むことができる。
これとは別に、前記発光層１２１が燐光発光層である場合、前記発光層１２１はホスト物質としてアリールアミン系、カルバゾール系及びスピロ系からなる群から選択される一つの物質を含むことができる。好ましくは、前記ホスト物質はＣＢＰ(4,4-N、N dicarbazole-biphenyl)、ＣＢＰ誘導体、ｍＣＰ(N、N-dicarbazolyl-3,5-benzene) ｍＣＰ誘導体及びスピロ系誘導体からなる群から選択される一つの物質である。さらに、前記発光層１２１はドーパント物質として、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｔｂ、及びＥｕからなる群から選択される一つの中心金属を有する燐光有機金属錯体を含むことができる。もっと、前記燐光有機金属錯体はＰＱＩｒ、ＰＱＩｒ(acac)、ＰＱ２Ｉｒ(acac)、ＰＩＱＩｒ(acac)、Ｉｒ(piq)３、Ｉｒ(ppy)３及びＰｔＯＥＰからなる群から選択される一つとすることができる。
前記発光層１２１上に電子輸送層１２２が位置する。本発明による前記電子輸送層１２２は、アルカリ金属を含む有機金属錯体と化学式１からなる化合物とを含む。
前記式において、Ｒ１ないしＲ７及びＲ１６ないしＲ２２は、独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、シノリニル、キノキサリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、1,10フェナントロリニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、Ｒ８ないしＲ１５のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基が結合される。
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、Ｒ８ないしＲ１５のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基が結合される。
さらに詳しくは、前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル(imidiazolyl)、ベンズイミダゾリル(benzimidazolyl)、ピラゾリル(pyrazolyl)、ピラゾリニル(pyrazolinyl)、ピラゾリジニル(pyrazolidinyl)、オキサジアゾリル(oxadiazolyl)、チアジアゾリル(thiadiazolyl)、ピリダジニル(pyridazinyl)、ピリミジニル(pyrimidinyl)、ピペラジニル(piperazinyl)、プリニル(purinyl)、シノリニル(cinnolinyl)、キノキサリニル(quinoxalinyl)、及びフェナンスリル(phenanthrinyl)からなる群から選択された一つとすることができる。
前記アルカリ金属を含む有機金属錯体はリチウムキノルレート（lithium quinolate）またはナトリウムキノルレート（sodium quinolate）とすることができる。
前記電子輸送層１２２において前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は１０ないし６０ｗｔ％で含まれるのが好ましく、この場合、電子親和度が高いアルカリ金属を含む有機金属錯体が前記化学式１からなる化合物で、Ｒ８ないしＲ１５から少なくともいずれか一つに位置する芳香族ヘテロ環基内の２個の窒素原子に存在する孤立電子対(lone pair electron)またはＲ８ないしＲ１５のうちいずれか一つがフェニル基に置換えられて前記フェニル基に結合された芳香族ヘテロ環基内の２個の窒素原子に存在する孤立電子対と充分に相互作用して前記発光層１２１への電子輸送及び注入効率を著しく向上されることができる。
前記電子輸送層１２２は、前記アルカリ金属を含む有機金属錯体と前記化学式１からなる化合物とを共蒸着して形成することができる。
前記電子輸送層１２２は、電子親和度が高いアルカリ金属を含む有機金属錯体と前記化学式１からなる化合物に含まれている２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基内の２個の窒素原子に存在する孤立電子対の相互作用によって従来の単一有機物のみで電子輸送層を形成した場合よりも前記発光層１２１への電子輸送及び注入効率を著しく向上させることができ、それにより有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、発光効率、及び寿命特性を向上することができる。また、前記電子輸送層１２２は電子注入特性を有していて、別途の電子注入層の形成が必要ないので工程を単純化することができる。
前記有機膜層１２０は、前記発光層１２１において電子と正孔の注入及び発光層１２１において電子及び正孔の再結合効率をさらに高めるために、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、正孔抑制層、及び電子注入層からなる群から選択される一つまたは複数個の層をさらに含むことができる。
前記正孔注入層は、前記発光層１２１に正孔注入を容易とし、装置寿命を増加させる役割をする。前記正孔注入層は、アリールアミン系化合物及びスターバースト型アミン類などからなることができる。さらに詳しくは、４，４，４−トリス(３−メチルフェニルアミノ)トリフェニルアミノ(ｍ−ＭＴＤＡＴＡ)、１，３，５−トリス［４−(３−メチルフェニルアミノ)フェニル］ベンゼン(ｍ−ＭＴＤＡＴＢ)またはフタロシアニン銅(ＣｕＰｃ)などからなることができる。
前記正孔輸送層は、アリーレンジアミン誘導体、スターバースト型化合物、スピロ基を有するビフェニルジアミン誘導体または梯子型化合物などからなることができる。さらに詳しくは、Ｎ、Ｎ−ジフェニル−Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−１、１−バイフェニル−４、４−ジアミン（ＴＰＤ）とするか、４、４−ビス［Ｎ−（１−ナプリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）とすることができる。
前記電子抑制層は、有機電界発光素子の駆動過程において前記発光層１２１から生成したエキシトンが拡散することを抑制する役割をする。このような電子抑制層はＢａｌｑ、ＢＣＰ、ＣＦ−Ｘ、ＴＡＺまたはスピロ−ＴＡＺを用いて形成することができる。
前記正孔抑制層は、有機発光層内で電子移動度よりも正孔移動度が大きい場合に、正孔が電子注入層に移動することを防止する役割をする。ここで、前記正孔抑制層は２−(４−ビフェニル)５−(４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル)−１,３,４−オキシジアゾール(ＰＢＤ)、スピロ−ＰＢＤ及び３−(４−ｔ−ブチルフェニル)−４−フェニル５−(４−ビフェニル)−１,２,４−トリアゾール(ＴＡＺ)からなる群から選択された一つの物質からなることができる。
前記電子注入層は１,３,４−オキシジアゾール誘導体、１,２,４−トリアゾール誘導体及びＬｉＦからなる群から選択される一つ以上の物質からなることができる。
また、前記有機膜層１２０は、真空蒸着法、インクジェットプリンティング法またはレーザ熱転写法のうちのいずれか一つを用いて形成することができる。
次いで、前記電子輸送層１２２上に第２電極１３０が位置する。前記第２電極１３０はカソード電極であり、透過電極または反射電極とすることができる。前記第２電極１３０が透過電極の場合、仕事関数が低い導電性の金属であるＭｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ａｇ及びこれらの合金からなる群から選択された１種の物質を用いて光を透過するほどの薄い厚さで形成され、前記第２電極１３０が反射電極の場合には光を反射する位の厚い厚さで形成することができる。
以下、本発明の好適な実験例を提示する。なお、下記の実験例は本発明の理解を助けるためのものであって、本発明が下記の実験例によって限定されるものではない。
［実験例１］
第１電極としてＩＴＯを１３０ｎｍの厚さで形成した。続いて前記第１電極上に正孔注入層としてＩＤＥ−４０６（出光社）を２１０ｎｍの厚さで形成し、正孔輸送層としてはＮＰＢを２０ｎｍの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてＣＢＰにドーパントでＩｒ(ｐｉｑ)３を１５ｗｔ％の濃度で混合して４０ｎｍの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層でアルカリ金属を含む有機金属錯体のリチウムキノルレート（lithium quinolate）と下記の化学式１においてＲ９がフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を５０ｗｔ％：５０ｗｔ％で共蒸着して３０ｎｍの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第２電極でＭｇＡｇ膜を厚さ１６ｎｍで形成し、前記ＭｇＡｇ膜上にＡｌ膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
第１電極としてＩＴＯを１３０ｎｍの厚さで形成した。続いて前記第１電極上に正孔注入層としてＩＤＥ−４０６（出光社）を２１０ｎｍの厚さで形成し、正孔輸送層としてはＮＰＢを２０ｎｍの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてＣＢＰにドーパントでＩｒ(ｐｉｑ)３を１５ｗｔ％の濃度で混合して４０ｎｍの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層でアルカリ金属を含む有機金属錯体のリチウムキノルレート（lithium quinolate）と下記の化学式１においてＲ９がフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を５０ｗｔ％：５０ｗｔ％で共蒸着して３０ｎｍの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第２電極でＭｇＡｇ膜を厚さ１６ｎｍで形成し、前記ＭｇＡｇ膜上にＡｌ膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
［比較例１］
前記実験例１において、電子輸送層は前記実験例１に使用した前記化学式１の化合物だけで３０ｎｍの厚さに形成された。
前記実験例１において、電子輸送層は前記実験例１に使用した前記化学式１の化合物だけで３０ｎｍの厚さに形成された。
前記実験例１及び比較例１により製造された有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、輝度及び発光効率を測定し、その結果は表１に示す。
前記表１に示すように、同一輝度で、実験例１及び比較例１の駆動電圧、消費電流及び発光効率を比べると、比較例１のように電子輸送層として前記化学式１の化合物である有機物だけを用いたより、実験例１のように２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基のベンズイミダゾリルを含む化学式１の化合物とアルカリ金属を含む有機金属錯体であるリチウムキノルレート（lithium quinolate）が混合された電子輸送層を用いた場合、駆動電圧は約１．２Ｖ減少し、消費電流も約１．９ｍＡ／ｃｍ２減少しており、その反面、発光効率は約４．３５Ｃｄ／Ａ増加し、約２７％程度向上したことを確認することができる。
また、実験例１及び比較例１の寿命特性を測定したグラフを図２に示した。図２において、横軸は時間（ｈ）であり、縦軸は実験例１及び比較例１の初期輝度を１００として設定した相対的数値％を示す。図２に示すように、実験例１の場合、比較例１と比較して時間による輝度低下の速度が著しく低下し、寿命特性がさらに向上されたことを分かる。
［実験例２］
第１電極としてＩＴＯを１３０ｎｍの厚さで形成した。続いて、前記第１電極上に正孔注入層としてＩＤＥ−４０６（出光社）を２１０ｎｍの厚さで形成し、正孔輸送層においてはＮＰＢを２０ｎｍの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてＣＢＰにドーパントでＩｒｐｉｑ３を８ｗｔ％の濃度で混合して３０ｎｍの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層としてアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート（sodium quinolate）と下記化学式１でＲ９がフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を２５ｗｔ％：７５ｗｔ％で共蒸着して３０ｎｍの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第２電極としてＭｇＡｇ膜を厚さ１６ｎｍで形成し、前記ＭｇＡｇ膜上にＡｌ膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
第１電極としてＩＴＯを１３０ｎｍの厚さで形成した。続いて、前記第１電極上に正孔注入層としてＩＤＥ−４０６（出光社）を２１０ｎｍの厚さで形成し、正孔輸送層においてはＮＰＢを２０ｎｍの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてＣＢＰにドーパントでＩｒｐｉｑ３を８ｗｔ％の濃度で混合して３０ｎｍの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層としてアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート（sodium quinolate）と下記化学式１でＲ９がフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を２５ｗｔ％：７５ｗｔ％で共蒸着して３０ｎｍの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第２電極としてＭｇＡｇ膜を厚さ１６ｎｍで形成し、前記ＭｇＡｇ膜上にＡｌ膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
［比較例２］
前記実験例２において、電子輸送層を前記実験例２に用いた前記化学式１の化合物だけで３０ｎｍの厚さに形成された。
前記実験例２において、電子輸送層を前記実験例２に用いた前記化学式１の化合物だけで３０ｎｍの厚さに形成された。
前記実験例２及び比較例２により製造された有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、輝度及び発光効率を測定し、その結果を表２に示す。
前記表２に示すように、同一輝度で実験例２及び比較例２の駆動電圧、消費電流及び発光効率を比べると、比較例２のように電子輸送層として前記化学式１の化合物である有機物だけを用いたよりも、実験例２のように２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基のベンズイミダゾリルを含む化学式１の化合物とアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート（sodium quinolate）が混合された電子輸送層を用いた場合、駆動電圧は約２Ｖ減少し、消費電流も約１．３ｍＡ／ｃｍ２減少しており、その反面、発光効率は約２．２５Ｃｄ／Ａ増加して約２１％程度向上されたことが確認された。
［実験例３］
第１電極としてＩＴＯを１３０ｎｍの厚さで形成した。続いて、前記第１電極上に正孔注入層としてＩＤＥ−４０６（出光社）を２１０ｎｍの厚さで形成し、正孔輸送層ではＮＰＢを２０ｎｍの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてＣＢＰにドーパントでＩｒｐｉｑ３を８ｗｔ％の濃度で混合し、３０ｎｍの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層としてアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート（sodium quinolate）と下記化学式１でＲ９がフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を５０ｗｔ％：５０ｗｔ％で共蒸着して３０ｎｍの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第２電極としてＭｇＡｇ膜を厚さ１６ｎｍで形成し、前記ＭｇＡｇ膜上にＡｌ膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
第１電極としてＩＴＯを１３０ｎｍの厚さで形成した。続いて、前記第１電極上に正孔注入層としてＩＤＥ−４０６（出光社）を２１０ｎｍの厚さで形成し、正孔輸送層ではＮＰＢを２０ｎｍの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてＣＢＰにドーパントでＩｒｐｉｑ３を８ｗｔ％の濃度で混合し、３０ｎｍの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層としてアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート（sodium quinolate）と下記化学式１でＲ９がフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を５０ｗｔ％：５０ｗｔ％で共蒸着して３０ｎｍの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第２電極としてＭｇＡｇ膜を厚さ１６ｎｍで形成し、前記ＭｇＡｇ膜上にＡｌ膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
［比較例３］
前記実験例３において、電子輸送層を前記実験例３に用いた前記化学式１の化合物のみで３０ｎｍの厚さで形成した。
前記実験例３において、電子輸送層を前記実験例３に用いた前記化学式１の化合物のみで３０ｎｍの厚さで形成した。
前記実験例３及び比較例３によって製造された有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、輝度及び発光効率を測定し、その結果は表３に示した。
前記表３に示すように、同一輝度で実験例３及び比較例３の駆動電圧、消費電流及び発光効率を比べると、比較例３のように電子輸送層として前記化学式１の化合物の有機物だけを用いたよりも、実験例３のように２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基のベンズイミダゾリルを含む化学式１の化合物とアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート（sodium quinolate）が混合された電子輸送層を用いた場合、駆動電圧は約２．１Ｖ減少し、消費電流も約１．９ｍＡ／ｃｍ２減少しており、その反面、発光効率は約３．５５Ｃｄ／Ａ増加し、約３３．５％程度向上されたことが確認された。
前述のように、有機電界発光表示素子の電子輸送層を、アルカリ金属を含む有機金属錯体と前記化学式１の化合物とを共蒸着して形成することで、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性が向上された有機電界発光素子を提供することができる。また、前記電子輸送層が電子注入特性を有することで、別途の電子注入層の形成が要らず、工程を単純化することができる。
上述では、本発明の好ましい実施形態を参照して説明したが、当該技術分野の熟練した当業者は、添付の特許請求範囲に記載された本発明の思想及び領域から逸脱しない範囲で、本発明を多様に修正及び変更させることができる。
１００ 基板
１１０ 第１電極
１２０ 有機膜層
１２１ 発光層
１２２ 電子輸送層
１３０ 第２電極
１１０ 第１電極
１２０ 有機膜層
１２１ 発光層
１２２ 電子輸送層
１３０ 第２電極
Claims (8)
- 第１電極と、
前記第１電極上に位置し、発光層及び電子輸送層を含む有機膜層と、
前記有機膜層上に位置する第２電極と、を含み、
前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体と化学式１からなる化合物とを含み、
前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであり、
前記リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートは、前記電子輸送層に１０ないし６０ｗｔ％で存在することを特徴とする有機電界発光素子。
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１１ないしＲ１２、及びＲ１５ないしＲ２２がすべて水素であり、前記Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、及びＲ１４からなる群から選択された一つが前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基の場合を除く。 - 前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 第１電極と、
前記第１電極上に位置し、発光層及び電子輸送層を含む有機膜層と、
前記有機膜層上に位置する第２電極と、を含み、
前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体と化学式１からなる化合物とを含み、
前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであり、
前記リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートは、前記電子輸送層に１０ないし６０ｗｔ％で存在することを特徴とする有機電界発光素子。
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、Ｒ８ないしＲ１５のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基が結合される。 - 前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
- 第１電極を提供する工程と、
前記第１電極上に発光層及び電子輸送層を含む有機膜層を形成する工程と、
前記有機膜層上に第２電極を形成する工程と、を含み、
前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体と化学式１からなる化合物とを共蒸着して形成し、
前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであり、
前記リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートは、前記電子輸送層に１０ないし６０ｗｔ％で存在することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ１ないしＲ８、Ｒ１１ないしＲ１２、及びＲ１５ないしＲ２２がすべて水素であり、前記Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、及びＲ１４からなる群から選択された一つが前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基の場合を除く。 - 前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 第１電極を提供する工程と、
前記第１電極上に発光層及び電子輸送層を含む有機膜層を形成する工程と、
前記有機膜層上に第２電極を形成する工程と、を含み、
前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体と化学式１からなる化合物とを共蒸着して形成し、
前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであり、
前記リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートは、前記電子輸送層に１０ないし６０ｗｔ％で存在することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
Ｒ８ないしＲ１５から一つまたは複数個は２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、Ｒ８ないしＲ１５のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基が結合される。 - 前記２個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数３ないし３０の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子の製造方法。
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