JP2009177128A - 有機電界発光素子及びその製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機電界発光素子及びその製造方法を提供する。
【解決手段】電子輸送層がアルカリ金属錯体及び式1からなる化合物のうちいずれか一つを含むことで、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性を向上することができる。
Figure 2009177128

【選択図】なし

Description

本発明は、有機電界発光素子及びその製造方法に関し、特に、改善した電子輸送層を形成することで、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性を向上することができる有機電界発光素子及びその製造方法(Organic light emitting diode and manufacturing method there of)に関する。
有機電界発光素子は、自発光型ディスプレイとして、薄型軽量、部品数が少なく、工程が簡単である理想的な構造を有していて高画質で広視野角を有し、完璧な動画実現と高色純度実現が可能であり、低消費電力、低電圧駆動でありモバイルディスプレイに好適な電気的特性を有している。
一般の有機電界発光素子の構造は、画素電極が位置し、この画素電極上に発光層(emission layer:EML)を含む有機膜が位置し、前記有機膜上に対向電極が位置する。
また、前記画素電極と対向電極から発光層に正孔と電子の注入を効率的に行うために、前記有機膜は前記画素電極と発光層との間に正孔注入層(hole injection layer:HIL)、正孔輸送層(hole transportation layer:HTL)、及び電子抑制層(electron blocking layer:EBL)からなる群から選択された一つまたは複数個の層をさらに含むことができ、前記発光層と前記対向電極との間にも正孔抑制層(hole blocking layer:HBL)、電子輸送層(electron transfer layer:ETL)、及び電子注入層(electron injection layer:EIL)からなる群から選択された一つまたは複数個の層をさらに含むことができる。
しかし、前記有機膜において電子輸送層は、一般的に単一有機物を利用して形成するが、このような電子輸送層を備えた有機電界発光表示装置は、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性が良くなく、高品質の有機電界発光素子を実現することができない。
大韓民国出願公開第10-2007-0068147号明細書
本発明が解決しようとする技術的課題は、改善された電子輸送層を形成することによって、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性を向上することができる有機電界発光素子及びその製造方法を提供することにある。
本発明は、第1電極と、前記第1電極上に位置し、発光層及び電子輸送層を含む有機膜層と、前記有機膜層上に位置する第2電極とを含み、前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式1からなる化合物のうちいずれか一つを含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
Figure 2009177128
前記式において、RないしR及びR16ないしR22は、独立的に水素、フェニル(phenyl)、インジニル(indenyl)、ナフタレニル(naphthalenyl)、ベンゾフラニル(benzofuranyl)、ベンゾチオフェニル(benzothiophenyl)、インドリニル(indolyl)、ベンズイミダゾリル(benzimidazolyl)、ベンゾチアゾリル(benzothiazolyl)、プリニル(purinyl)、キノリニル(quinolinyl)、イソキノリニル(isoquinolinyl)、クマリニル(coumarinyl)、シノリニル(cinnolinyl)、キノキサリニル(quinoxalinyl)、アズレニル(azulenyl)、プロリニル(fluorinyl)、ジベンゾフラニル(dibenzofuranyl)、カルバゾリル(carbazolyl)、アントラセニル(anthracenyl)、フェナントレニル(phenanthrenyl)、アジリジニル(azridinyl)、1,10フェナントロリニル(1,10−phenanthrolinyl)、フェノチアジニル(phenothiazinyl)、ピレニル(pyrenyl)からなる群から選択され、
ないしR15から一つまたは複数個は2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、RないしR15のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基が結合される。
また、本発明は第1電極を提供する工程と、前記第1電極上に発光層及び電子輸送層を含む有機膜層を形成する工程と、前記有機膜層上に第2電極を形成する工程とを含み、前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体及び前記化学式1からなる化合物のうちいずれか一つを共蒸着して形成することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法を提供する。
本発明は、アルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式1からなる化合物を含む電子輸送層を用いることで、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性を向上することができ、それによる有機電界発光素子の高品質化を実現することができる。また、前記電子輸送層が電子注入特性を有することで、別途の電子注入層が要らず、工程を単純化することができる。
本発明の前記目的と技術的構成及びその作用効果に関し、添付した図面を参照して、本発明の好適な実施形態を詳細に説明する。なお、説明の都合上、図面において、層及び領域の厚みは誇張されており、図示する形態が実際とは異なる場合がある。明細書の全体において同一の参照番号は、同一の構成要素を示す。
図1は、本発明の実施例に係る有機電界発光素子の断面図である。
まず、図1に示すように、基板100が位置する。前記基板100はガラス、プラスチックまたはステンレス鋼などの材質からなることができる。前記基板100は第1電極に接続する少なくとも一つの薄膜トランジスタ(図示せず)を備えることができる。
前記基板100上に第1電極110が位置する。前記第1電極110はアノード電極とすることができ、透明電極または反射電極とすることができる。前記第1電極110が透明電極の場合、ITO(Indium Tin Oxide)膜、IZO(Indium Zinc Oxide)膜、TO(Tin Oxide)膜またはZnO(Zinc Oxide)膜で形成することができる。または、前記第1電極110が反射電極の場合には、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)、チタン(Ti)、金(Au)、パラジウム(Pd)またはこれらの合金膜で反射膜を形成し、前記反射膜上にITO、IZO、TOまたはZnOなどの透明膜が積層された構造とすることができる。前記第1電極110を形成する工程は、スパッタリング(sputtering)法、気相蒸着(vapor phase deposition)法、イオンビーム蒸着(ion beam deposition)法、電子ビーム蒸着(electron beam deposition)法またはレーザエーブルレーション (laser ablation)法を用いて行うことができる。
次いで、前記第1電極110上に発光層121及び電子輸送層122を含む有機膜層120が位置する。
前記発光層121は、燐光発光層または蛍光発光層とすることができる。前記発光層121が蛍光発光層の場合、前記発光層121は、Alq3(8-trishydroxyquinoline aluminum)、ジスチリルアリーレン(distyrylarylene;DSA)、ジスチリルアリーレン誘導体、ジスチリルベンゼン(distyrylbenzene;DSB)、ジスチリルベンゼン誘導体、DPVBi(4,4'-bis(2,2'-diphenylvinyl-1,1'-biphenyl)、DPVBi誘導体、スパイロ-DPVBi及びスパイロ-6P(spiro-sexyphenyl)からなる群から選択される一つの物質を含むことができる。さらに、前記発光層121は、スチリルアミン(styrylamine)系、ぺリレン(pherylene)系及びDSBP(distyrylbiphenyl)系からなる群から選択される一つのドーパント物質をさらに含むことができる。
これとは別に、前記発光層121が燐光発光層である場合、前記発光層121はホスト物質としてアリールアミン系、カルバゾール系及びスピロ系からなる群から選択される一つの物質を含むことができる。好ましくは、前記ホスト物質はCBP(4,4-N、N dicarbazole-biphenyl)、CBP誘導体、mCP(N、N-dicarbazolyl-3,5-benzene) mCP誘導体及びスピロ系誘導体からなる群から選択される一つの物質である。さらに、前記発光層121はドーパント物質として、Ir、Pt、Tb、及びEuからなる群から選択される一つの中心金属を有する燐光有機金属錯体を含むことができる。もっと、前記燐光有機金属錯体はPQIr、PQIr(acac)、PQ2Ir(acac)、PIQIr(acac)、Ir(piq)、Ir(ppy)及びPtOEPからなる群から選択される一つとすることができる。
前記発光層121上に電子輸送層122が位置する。本発明による前記電子輸送層122は、アルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式1からなる化合物のうちいずれか一つを含む。
Figure 2009177128
前記式において、RないしR及びR16ないしR22は、独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、シノリニル、キノキサリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、1,10フェナントロリニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、
ないしR15から一つまたは複数個は2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
または、RないしR15のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基が結合される。
さらに詳しくは、前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル(imidiazolyl)、ベンズイミダゾリル(benzimidazolyl)、ピラゾリル(pyrazolyl)、ピラゾリニル(pyrazolinyl)、ピラゾリジニル(pyrazolidinyl)、オキサジアゾリル(oxadiazolyl)、チアジアゾリル(thiadiazolyl)、ピリダジニル(pyridazinyl)、ピリミジニル(pyrimidinyl)、ピペラジニル(piperazinyl)、プリニル(purinyl)、シノリニル(cinnolinyl)、キノキサリニル(quinoxalinyl)、及びフェナンスリル(phenanthrinyl)からなる群から選択された一つとすることができる。
前記アルカリ金属を含む有機金属錯体はリチウムキノルレート(lithium quinolate)またはナトリウムキノルレート(sodium quinolate)とすることができる。
前記電子輸送層122において前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は10ないし60wt%で含まれるのが好ましく、この場合、電子親和度が高いアルカリ金属を含む有機金属錯体が前記化学式1からなる化合物で、RないしR15から少なくともいずれか一つに位置する芳香族ヘテロ環基内の2個の窒素原子に存在する孤立電子対(lone pair electron)またはRないしR15のうちいずれか一つがフェニル基に置換えられて前記フェニル基に結合された芳香族ヘテロ環基内の2個の窒素原子に存在する孤立電子対と充分に相互作用して前記発光層121への電子輸送及び注入効率を著しく向上されることができる。
前記電子輸送層122は、前記アルカリ金属を含む有機金属錯体及び前記化学式1からなる化合物のうちいずれか一つを共蒸着して形成することができる。
前記電子輸送層122は、電子親和度が高いアルカリ金属を含む有機金属錯体と前記化学式1からなる化合物に含まれている2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基内の2個の窒素原子に存在する孤立電子対の相互作用によって従来の単一有機物のみで電子輸送層を形成した場合よりも前記発光層121への電子輸送及び注入効率を著しく向上させることができ、それにより有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、発光効率、及び寿命特性を向上することができる。また、前記電子輸送層122は電子注入特性を有していて、別途の電子注入層の形成が必要ないので工程を単純化することができる。
前記有機膜層120は、前記発光層121において電子と正孔の注入及び発光層121において電子及び正孔の再結合効率をさらに高めるために、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、正孔抑制層、及び電子注入層からなる群から選択される一つまたは複数個の層をさらに含むことができる。
前記正孔注入層は、前記発光層121に正孔注入を容易とし、装置寿命を増加させる役割をする。前記正孔注入層は、アリールアミン系化合物及びスターバースト型アミン類などからなることができる。さらに詳しくは、4,4,4−トリス(3−メチルフェニルアミノ)トリフェニルアミノ(m−MTDATA)、1,3,5−トリス[4−(3−メチルフェニルアミノ)フェニル]ベンゼン(m−MTDATB)またはフタロシアニン銅(CuPc)などからなることができる。
前記正孔輸送層は、アリーレンジアミン誘導体、スターバースト型化合物、スピロ基を有するビフェニルジアミン誘導体または梯子型化合物などからなることができる。さらに詳しくは、N、N−ジフェニル−N、N−ビス(4−メチルフェニル)−1、1−バイフェニル−4、4−ジアミン(TPD)とするか、4、4−ビス[N−(1−ナプリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)とすることができる。
前記電子抑制層は、有機電界発光素子の駆動過程において前記発光層121から生成したエキシトンが拡散することを抑制する役割をする。このような電子抑制層はBalq、BCP、CF−X、TAZまたはスピロ−TAZを用いて形成することができる。
前記正孔抑制層は、有機発光層内で電子移動度よりも正孔移動度が大きい場合に、正孔が電子注入層に移動することを防止する役割をする。ここで、前記正孔抑制層は2−(4−ビフェニル)5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキシジアゾール(PBD)、スピロ−PBD及び3−(4−t−ブチルフェニル)−4−フェニル5−(4−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)からなる群から選択された一つの物質からなることができる。
前記電子注入層は1,3,4−オキシジアゾール誘導体、1,2,4−トリアゾール誘導体及びLiFからなる群から選択される一つ以上の物質からなることができる。
また、前記有機膜層120は、真空蒸着法、インクジェットプリンティング法またはレーザ熱転写法のうちのいずれか一つを用いて形成することができる。
次いで、前記電子輸送層122上に第2電極130が位置する。前記第2電極130はカソード電極であり、透過電極または反射電極とすることができる。前記第2電極130が透過電極の場合、仕事関数が低い導電性の金属であるMg、Ca、Al、Ag及びこれらの合金からなる群から選択された1種の物質を用いて光を透過するほどの薄い厚さで形成され、前記第2電極130が反射電極の場合には光を反射する位の厚い厚さで形成することができる。
以下、本発明の好適な実験例を提示する。なお、下記の実験例は本発明の理解を助けるためのものであって、本発明が下記の実験例によって限定されるものではない。
[実験例1]
第1電極としてITOを130nmの厚さで形成した。続いて前記第1電極上に正孔注入層としてIDE−406(出光社)を210nmの厚さで形成し、正孔輸送層としてはNPBを20nmの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてCBPにドーパントでIr(piq)を15wt%の濃度で混合して40nmの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層でアルカリ金属を含む有機金属錯体のリチウムキノルレート(lithium quinolate)と下記の化学式1においてRがフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を50wt%:50wt%で共蒸着して30nmの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第2電極でMgAg膜を厚さ16nmで形成し、前記MgAg膜上にAl膜を100nmの厚さで形成した。
Figure 2009177128
[比較例1]
前記実験例1において、電子輸送層は前記実験例1に使用した前記化学式1の化合物だけで30nmの厚さに形成された。
前記実験例1及び比較例1により製造された有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、輝度及び発光効率を測定し、その結果は表1に示す。
Figure 2009177128
前記表1に示すように、同一輝度で、実験例1及び比較例1の駆動電圧、消費電流及び発光効率を比べると、比較例1のように電子輸送層として前記化学式1の化合物である有機物だけを用いたより、実験例1のように2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基のベンズイミダゾリルを含む化学式1の化合物とアルカリ金属を含む有機金属錯体であるリチウムキノルレート(lithium quinolate)が混合された電子輸送層を用いた場合、駆動電圧は約1.2V減少し、消費電流も約1.9mA/cm減少しており、その反面、発光効率は約4.35Cd/A増加し、約27%程度向上したことを確認することができる。
また、実験例1及び比較例1の寿命特性を測定したグラフを図2に示した。図2において、横軸は時間(h)であり、縦軸は実験例1及び比較例1の初期輝度を100として設定した相対的数値%を示す。図2に示すように、実験例1の場合、比較例1と比較して時間による輝度低下の速度が著しく低下し、寿命特性がさらに向上されたことを分かる。
[実験例2]
第1電極としてITOを130nmの厚さで形成した。続いて、前記第1電極上に正孔注入層としてIDE−406(出光社)を210nmの厚さで形成し、正孔輸送層においてはNPBを20nmの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてCBPにドーパントでIrpiq3を8wt%の濃度で混合して30nmの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層としてアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート(sodium quinolate)と下記化学式1でRがフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を25wt%:75wt%で共蒸着して30nmの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第2電極としてMgAg膜を厚さ16nmで形成し、前記MgAg膜上にAl膜を100nmの厚さで形成した。
Figure 2009177128
[比較例2]
前記実験例2において、電子輸送層を前記実験例2に用いた前記化学式1の化合物だけで30nmの厚さに形成された。
前記実験例2及び比較例2により製造された有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、輝度及び発光効率を測定し、その結果を表2に示す。
Figure 2009177128
前記表2に示すように、同一輝度で実験例2及び比較例2の駆動電圧、消費電流及び発光効率を比べると、比較例2のように電子輸送層として前記化学式1の化合物である有機物だけを用いたよりも、実験例2のように2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基のベンズイミダゾリルを含む化学式1の化合物とアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート(sodium quinolate)が混合された電子輸送層を用いた場合、駆動電圧は約2V減少し、消費電流も約1.3mA/cm減少しており、その反面、発光効率は約2.25Cd/A増加して約21%程度向上されたことが確認された。
[実験例3]
第1電極としてITOを130nmの厚さで形成した。続いて、前記第1電極上に正孔注入層としてIDE−406(出光社)を210nmの厚さで形成し、正孔輸送層ではNPBを20nmの厚さで形成した。前記正孔輸送層上にホストとしてCBPにドーパントでIrpiq3を8wt%の濃度で混合し、30nmの厚さで赤色発光層を形成した。前記赤色発光層上に電子輸送層としてアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート(sodium quinolate)と下記化学式1でRがフェニル基であり、残りは水素原子であり、前記フェニル基にベンズイミダゾリルが結合された化合物を50wt%:50wt%で共蒸着して30nmの厚さで形成した。次いて、前記電子輸送層上に第2電極としてMgAg膜を厚さ16nmで形成し、前記MgAg膜上にAl膜を100nmの厚さで形成した。
Figure 2009177128
[比較例3]
前記実験例3において、電子輸送層を前記実験例3に用いた前記化学式1の化合物のみで30nmの厚さで形成した。
前記実験例3及び比較例3によって製造された有機電界発光素子の駆動電圧、消費電流、輝度及び発光効率を測定し、その結果は表3に示した。
Figure 2009177128
前記表3に示すように、同一輝度で実験例3及び比較例3の駆動電圧、消費電流及び発光効率を比べると、比較例3のように電子輸送層として前記化学式1の化合物の有機物だけを用いたよりも、実験例3のように2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基のベンズイミダゾリルを含む化学式1の化合物とアルカリ金属を含む有機金属錯体のナトリウムキノルレート(sodium quinolate)が混合された電子輸送層を用いた場合、駆動電圧は約2.1V減少し、消費電流も約1.9mA/cm減少しており、その反面、発光効率は約3.55Cd/A増加し、約33.5%程度向上されたことが確認された。
前述のように、有機電界発光表示素子の電子輸送層を、アルカリ金属を含む有機金属錯体及び前記化学式1の化合物のうちのいずれか一つを共蒸着して形成することで、駆動電圧、消費電流、発光効率及び寿命特性が向上された有機電界発光素子を提供することができる。また、前記電子輸送層が電子注入特性を有することで、別途の電子注入層の形成が要らず、工程を単純化することができる。
上述では、本発明の好ましい実施形態を参照して説明したが、当該技術分野の熟練した当業者は、添付の特許請求範囲に記載された本発明の思想及び領域から逸脱しない範囲で、本発明を多様に修正及び変更させることができる。
本発明の実施例に係る有機電界発光表示装置の断面図である。 実験例1及び比較例1の寿命特性を表すグラフである。
符号の説明
100 基板
110 第1電極
120 有機膜層
121 発光層
122 電子輸送層
130 第2電極

Claims (16)

  1. 第1電極と、
    前記第1電極上に位置し、発光層及び電子輸送層を含む有機膜層と、
    前記有機膜層上に位置する第2電極と、を含み、
    前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式1からなる化合物のうちのいずれか一つを含むことを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure 2009177128
    前記式において、RないしR及びR16ないしR22は、独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、シノリニル、キノキサリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、1,10フェナントロリニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、
    ないしR15から一つまたは複数個は2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
    または、RないしR15のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択される。
    ただし、前記RないしR、R11ないしR12、及びR15ないしR22がすべて水素であり、前記R、R10、R13、及びR14からなる群から選択された一つが前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭水素3ないし30の芳香族ヘテロ環基の場合を除く。
  2. 前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、前記電子輸送層に10ないし60wt%で存在することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  5. 第1電極と、
    前記第1電極上に位置し、発光層及び電子輸送層を含む有機膜層と、
    前記有機膜層上に位置する第2電極と、を含み、
    前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式1からなる化合物のうちのいずれか一つを含むことを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure 2009177128
    前記式において、RないしR及びR16ないしR22は、独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、シノリニル、キノキサリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、1,10フェナントロリニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、
    ないしR15から一つまたは複数個は2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
    または、RないしR15のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基が結合される。
  6. 前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
  7. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであることを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
  8. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、前記電子輸送層に10ないし60wt%で存在することを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
  9. 第1電極を提供する工程と、
    前記第1電極上に発光層及び電子輸送層を含む有機膜層を形成する工程と、
    前記有機膜層上に第2電極を形成する工程と、を含み、
    前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式1からなる化合物のうちのいずれか一つを共蒸着して形成することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
    Figure 2009177128
    前記式において、RないしR及びR16ないしR22は、独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、シノリニル、キノキサリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、1,10フェナントロリニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、
    ないしR15から一つまたは複数個は2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
    または、RないしR15のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択される。
    ただし、前記RないしR、R11ないしR12、及びR15ないしR22がすべて水素であり、前記R、R10、R13、及びR14からなる群から選択された一つが前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭水素3ないし30の芳香族ヘテロ環基の場合を除く。
  10. 前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子。
  11. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであることを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  12. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、前記電子輸送層に10ないし60wt%で存在することを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  13. 第1電極を提供する工程と、
    前記第1電極上に発光層及び電子輸送層を含む有機膜層を形成する工程と、
    前記有機膜層上に第2電極を形成する工程と、を含み、
    前記電子輸送層はアルカリ金属を含む有機金属錯体及び化学式1からなる化合物のうちのいずれか一つを共蒸着して形成することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
    Figure 2009177128
    前記式において、RないしR及びR16ないしR22は、独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、シノリニル、キノキサリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、1,10フェナントロリニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、
    ないしR15から一つまたは複数個は2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択されるか、
    または、RないしR15のうちの一つがフェニル基であり、残りは独立的に水素、フェニル、インジニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、クマリニル、アズレニル、プロリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントレニル、アジリジニル、フェノチアジニル、ピレニルからなる群から選択され、前記フェニル基に前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基が結合される。
  14. 前記2個の窒素原子を有する一つの環を含む炭素数3ないし30の芳香族ヘテロ環基は、イミジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピペラジニル、プリニル、シノリニル、キノキサリニル及びフェナンスリルからなる群から選択された一つであることを特徴とする請求項13に記載の有機電界発光素子。
  15. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、リチウムキノルレートまたはナトリウムキノルレートであることを特徴とする請求項13に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  16. 前記アルカリ金属を含む有機金属錯体は、前記電子輸送層に10ないし60wt%で存在することを特徴とする請求項13に記載の有機電界発光素子の製造方法。
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