JP2005515233A - 新しい電子輸送用物質及びこれを利用した有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

素子の寿命と効率を大きく向上させることができる新しい電子注入輸送層の物質及びこれを利用した有機発光素子に関し、９,１０−置換されたアントラセンの２又は２,６の置換箇所に、１個乃至２個のイミダゾール官能基が導入された新規の物質、及びこれを含有する有機化合物層を含む有機発光素子を開示する。前記有機化合物層を含む有機発光素子は高効率、熱安定性、作業安定性を有し、駆動前後の駆動電圧が維持される。

Description

本発明は、有機発光素子の寿命と効率を大きく向上させることができる新しい電子注入輸送層の物質及びこれを利用した有機発光素子に関するものである。
電気発光素子は、固体蛍光性物質の電気発光を利用した発光素子と定義され、現在は、無機質材料を発光体として利用した無機質電気発光素子が実用化されている。しかし、無機質電気発光素子は、発光させるための必要な電圧が１００Ｖ以上と高くて青色発光が難しいため、ＲＧＢ（red, green, blue）の三原色によるフルカラー化が困難である。
一方、有機材料を利用した電気発光素子に関する研究も、遠い以前から注目されて検討が進められてきたが、発光効率が低いために実用化研究は大きく進められていない。有機発光素子は、小分子量又は高分子量からなる有機物薄膜に、陰極と陽極を通じて注入された電子と正孔が励起子を形成し、形成された励起子から特定の波長の光が発生する原理を利用したものであって、１９６５年にポープ（Pope）などによりアントラセンの単結晶から最初に発見された（M. Pope et al., J. Chem. Phys., 42, 2540, 1965）その後、１９８７年にコダック社のタン（Tang）により、有機材料を正孔輸送層と発光層の２層に分けた機能分離型の積層構造を有する有機電気発光素子が提案され、１０Ｖ以下の低い電圧にもかかわらずに高い発光輝度が得られることが確認された（Tang, C. W.； VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913）。それ以降、有機電気発光素子が突然注目され始めて、現在も同一な機能分離型の積層構造を有する有機電気発光素子に関する研究が活発に進められている。
一般的な有機電気発光素子の構造は、図１に示したように、基板１、陽極２、正孔を陽極から受ける正孔注入層３、正孔を移送する正孔輸送層４、正孔と電子とが結合して光を発する発光層５、電子を陰極から受けて発光層５に伝達する電子輸送層６、及び陰極７で構成されている。前記発光層５は、２つ以上の異なる分子を含んで光を発光する役割をし、電子及び正孔の輸送を通じて前記素子の効率をさらに増加させることができる。一般に、前記正孔及び電子を輸送する分子はいわゆるホストと呼ばれ、他の分子はドーパントと称する。通常、前記発光層５は、主成分であるホストと少量（１乃至２０％）のドーパントを含む。前記ドーパントはホストと関連して適切なバンド構造を有して、高い蛍光又はリン光効率を示さなければならない。したがって、少量の蛍光又はリン光染料物質が電子輸送層６又は正孔輸送層４にドーピングされ、発光層５の分離なしで発光層を構成する。また、作業安定性又は多機能の発光を実現するために、電子輸送層、発光層、及び正孔輸送層のような層の一つの層以上にドーピングされることができる。二つの電極の間の有機物薄膜層は、真空蒸着法又はスピンコーティング、インクジェットプリンティング、ロールコーティングなどの方法で形成され、陰極から電子の効率的な注入のために別途の電子注入層を挿入する場合もある。
このように有機電気発光素子を多層薄膜構造に製作する理由は、電極と有機物との間の界面安定化のために、又は有機物質の場合は正孔と電子の移動速度に大きな差があるので、適切な正孔輸送層と電子輸送層を用いれば正孔と電子が発光層に効果的に伝達されることができ、発光層で正孔と電子の密度が均衡をなすようにすれば発光効率を高めることができるからである。
前記素子の効率及び寿命は、前述したような有機膜層の適切な組み合わせにより高めることができるが、実際には、素子に使用するための全ての要件を満足させる有機物質を探すのは容易でない。例えば、トリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）がこの１５年間以上電子輸送物質として用いられ、前記物質の優れた特性を示す多量の論文及び特許が発表された。したがって、このような公知の物質と比較して、高効率、熱安定性、作業安定性、作動前後の駆動電圧維持などのような使用面に優れた特徴を有する物質の開発が緊急の問題である。
M. Pope et al., J. Chem. Phys., 42, 2540, 1965 Tang, C. W.； VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
本発明は前記従来の技術の問題点を考慮して、発光効率、安定性、及び素子寿命を大きく向上させることができる新規な電子注入及び輸送層用物質とこれを利用した有機電気発光素子を提供することを目的とする。
本発明は前記目的を達成するために、下記の化学式１に示される化合物、化学式２に示される化合物、化学式３に示される化合物、化学式４に示される化合物、及び化学式５に示される化合物：
Figure 2005515233
Figure 2005515233
 [前記化学式１、２、３、４、及び５で、Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
Ａｒは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、置換又は非置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環の集合であり、
Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である]
を提供する。
また、本発明は、前記化学式１に示される化合物、化学式２に示される化合物、化学式３に示される化合物、化学式４に示される化合物、及び化学式５に示される化合物からなる群より１種以上選択される有機化合物を含有する有機化合物層を含む有機発光素子を提供する。
本発明による有機電気発光素子は、正孔を注入する陽極と電子を注入する陰極との間に少なくとも一つの有機膜層を位置させる。また、前記有機膜層の少なくとも一つは、電子を注入して輸送する機能を有する電子注入/輸送層を含む。そして、前記有機膜層の少なくとも一つは、電子を注入して発光する機能を有する電子注入/輸送層及び発光層である。さらに、前記有機膜層の少なくとも一つは、電子を注入して発光する電子輸送層及び発光層である。また、前記有機膜層のうちの一つは発光する役割を果たす発光層である。
また、本発明の有機電気発光素子は、基板、前記基板上に陰極、前記陰極上に正孔注入層、前記正孔注入層上に正孔輸送層、前記正孔輸送層上に発光層、前記発光層上に電子輸送層、及び前記電子輸送層上に陽極が備えられ、この時、前記発光層内には有機物質を含む。選択的に、このような有機電気発光素子は、基板、前記基板上に陰極、前記陰極上に正孔注入層、前記正孔注入層上に正孔輸送層、前記正孔輸送層上に発光層、前記発光層上に電子注入/輸送層、及び前記電子輸送層上に陽極が備えられ、この時、前記電子注入/輸送層のうちのいずれか一つに有機物質を含む。
本発明の新規の物質は、電界発光素子である有機薄膜電界発光（有機ＥＬ；organic electroluminescence）素子の有機化合物層に含まれて、発光効率と寿命を向上させ、低電圧駆動を実現することができる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
以下で本発明を詳細に説明するが、下記詳細な説明及び実施例は本発明による一つの実例であり、このような実施例は本発明の概念及び範囲内でこの分野の通常の知識を有する者によって多様に変更及び変形することができる。
本発明は、９,１０置換されたアントラセンの２又は２,６−置換箇所に、１乃至２のイミダゾールを含む新規な有機物質を提供する。前記有機物質は、有機薄膜電界発光（有機ＥＬ；organic electroluminescence）素子に含まれて発光効率及び寿命を向上させる。
まず、本発明の新規の物質が適用できる有機発光素子の構造について説明する。
図１は、本発明の有機電気発光素子に適用できる構造の一例を示す断面図であって、図面符号１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は有機発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々示す。
基板１は、有機電気発光素子の支持体であり、シリコンウエハー、石英又はガラス板、金属板、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。また、基板層は、素子製造工程時に陰極から製造される場合には、陽極上に位置した薄膜保護層になる。
前記基板１上には陽極２が位置する。このような陽極２は、その上に位置する正孔注入層３に正孔を注入し、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金などの金属；インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの仕事関数の大きな物質を用いることができ、カーボンブラック、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリンなどの導電性高分子も用いることができる。
前記陽極２上には正孔注入層３が位置する。このような正孔注入層３の物質として要求される条件は、陽極からの正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率的に輸送できることである。このためには、イオン化可能性が小さく、可視光線に対する透明性が高く、正孔に対する安定性が優れていなければならない。
前記正孔注入層３上には正孔輸送層４が位置する。このような正孔輸送層４は、正孔注入層３から正孔の伝達を受けて、その上に位置する有機発光層５に輸送する役割を果たし、正孔移動度を高め、正孔に対する安定性を向上させ、及び電子を防ぐ役割を果たす。このような一般的要求以外に、車体表示用に応用する場合には素子に対する耐熱性が要求され、ガラス転移温度（Ｔｇ）が７０℃以上の値を有する材料が好ましい。このような条件を満足する物質としては、ＮＰＤ（もしくはＮＰＢという）、スピロ−アリールアミン系化合物、ペリレン−アリールアミン系化合物、アザシクロヘプタトリエン化合物、ビス（ジフェニルビニルフェニル）アントラセン、シリコンゲルマニウムオキシド化合物、シリコン系アリールアミン化合物などがある。
前記正孔輸送層４上には有機発光層５が位置する。このような有機発光層５は、陽極２と陰極７から各々注入された正孔と電子とが再結合して発光する層であり、量子効率の高い物質からなっている。安定した素子を製作するために、正孔及び電子が安定して再結合して発光する物質が要求され、前記発光物質は正孔又は電子のキャリアのうちの一つに対する安定性が低いときは、前記発光物質を低下させるキャリアに露出されないようにする。前記条件を満足させる方法は、蛍光又はリン光物質をドーピングさせて、ホスト代りに問題となり得るキャリアを受けたり移送させることである。他の方法としては、過剰の反対キャリアを注入して、中性のホストと接触して問題となり得るキャリアの発生機会を最小化することである。しかし、キャリア及び導入された適切な量のドーパントとの均衡を維持して量子効率を最大化する条件を提示するのは非常に難しく、前記条件に合うドーパントの選択も非常に制限的であるため、前記キャリアを安定させることのできる発光物質が必要になる。
このような条件を満足する物質としては、緑色の場合はＡｌｑ３；青色の場合は、Ｂａｌｑ（８−ヒドロキシキノリンベリリウム塩）、ＤＰＶＢｉ４,４´−ビス（２,２−ジフェニルエチエニル）−１,１´−ビフェニル）系列、スピロ（Spiro）物質、スピロ−ＤＰＶＢｉ（スピロ−４,４´−ビス（２,２−ジフェニルエチエニル）−１,１´−ビフェニル）、ＬｉＰＢＯ（２−（２−ベンゾキサゾイル）−フェノールリチウム塩）、ビス（ジフェニルビニルフェニルビニル）ベンゼン、アルミニウム−キノリン金属錯体、イミダゾールとチアゾール及びオキサゾールの金属錯体などがあり、青色発光効率を高めるために、ペリレン及びＢｃＺＶＢｉ（３,３´［（１,１´−ビフェニル）−４,４´−ジイルジ−２,１−エテンジイル］ビス（９−エチル）−９Ｈ−カルバゾール；ＤＳＡ（distrylamine）類）を少量ドーピングして用いることができる。赤色の場合は、緑色発光物質にＤＣＪＴＢ（［２−（１,１−ジメチルエチル）−６−［２−（２,３,６,７−テトラヒドロ−１,１,７,７−テトラメチル−１Ｈ、５Ｈ−ベンゾ（ｉｊ）キノリジン−９）−ｙｌ）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン］−プロパンジニトリル）のような物質を少量ドーピングして用いる。インクジェットプリンティング、ロールコーティング、スピンコーティングなどの工程によって発光層を形成する場合に、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）系統の高分子やポリフルオレン（poly fluorene）などの高分子を有機発光層５に用いることができる。
前記有機発光層５上には電子輸送層６が位置する。このような電子輸送層６は、その上に位置する陰極７から、電子注入効率が高く、注入された電子を効率的に輸送できる物質が必要である。このためには、電子親和力と電子移動速度が大きく、電子に対する安定性に優れた物質でなければならない。また、前記電子輸送層６は、陰極物質と安定した界面を形成しなければならず、そうでなければ陽極層の剥離、及び素子駆動中の不充分な電子注入により電圧が大きく上昇する。このような不充分な電子注入によって増加する電圧は、表示素子の効率を低下させて消費電力の増加を招く。また、低い仕事関数を有する導電性物質で前記電子輸送層をドーピングすると陰極からの電子注入が増加し、金属の陰極層と安定した界面を形成することが知られている。このような条件を充足させる材料としては、テトラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物（日本国特開昭５７−５１７８１号）、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウムなどの金属錯体（日本国特開昭５９−１９４３９３号）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体（日本国特開平６−３２２３６２号）、シクロペンタジエン誘導体（日本国特開平２−２８９６７５号）、ビススチリルベンゼン誘導体（日本国特開平１−２４５０８７号、及び日本国特開平２−２２２４８４号）、ペリレン誘導体（日本国特開平２−１８９８９０号、及び日本国特開平３−７９１号）、ｐ−フェニレン誘導体（日本国特開平３−３３１８３号）、及びオキサゾール誘導体（日本国特開平１１−３４５６８６号）などがある。
前記電子輸送層６上には陰極７が位置する。このような陰極７は、電子輸送層６に電子を注入する役割を果たす。陰極の材料は、前記陽極２に用いられた材料を利用するのが可能であり、効率的な電子注入のためには、仕事関数の低い金属がより好ましい。特に、錫、マグネシウム、インジウム、カルシウム、ナトリウム、リチウム、アルミニウム、銀などの適当な金属、又はこれらの適切な合金を用いることができる。また、１００μｍ以下の厚さのリチウムフルオライドとアルミニウム、酸化リチウムとアルミニウム、ストロンチウム酸化物とアルミニウムなどの２層構造の電極も用いることができる。前記アルミニウムは効果的な電子注入には充分でない４.２ｅＶの仕事関数を有するにもかかわらず、絶縁物質の薄膜層がトンネル効果（tunneling effect）による電子注入を増加させる。また、前記電子輸送層と陰極物質の共蒸着によって界面強度及び電子注入を増加させることができる。
前記陽極及び陰極の間に４個の有機膜層の形成が可能であり、正孔抑制層又は電子抑制層のような有機膜層の導入により有機電気発光素子の効率を増加させることができる。前記有機膜層を４個より少なくして素子の構造を簡単化することができる。
したがって、本発明による前記化学式１乃至５に示される有機化合物を含有する有機化合物層が、正孔を注入する陽極と電子を注入する陰極との間に少なくとも一つが位置するようにする。このように陽極と陰極との間の有機化合物層、好ましくは発光層と陰極との間の電子注入及び輸送層に本発明の新規物質を含有させることにより、適用される有機電気発光素子の効率と寿命を大きく向上させることができる。また、駆動電圧を低くして安定性に優れた有機電気発光素子を提供することができる。また、別途の発光層なしで、本発明で用いられる物質に適切なドーパント（dopant）を添加して、又は単独で、電子輸送層の役割と発光層の役割を同時に果たすことができる。
従来の電子注入及び輸送層用物質としては、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基を有する有機単分子物質が多く報告された。しかし、このような物質が電子輸送用物質として報告される以前に、モトローラ（Motorola）社のヨーロッパ公開特許公報第０７００９１７Ａ２号に、このような物質の金属錯化合物が青色発光層又は青緑色発光層の有機電気発光素子に適用されたことが既に報告された。その後、米国特許第５,７６６,７７９号、及び第５,６４５,９４８号に、イミダゾール、チアゾール又はオキサゾール基を有する有機物質が電子輸送層及び発光層として用いられた有機電気発光素子が発表されたが、米国特許第５,７６６,７７９号に開示された内容には、このようなヘテロ作用基が一つの分子内に２個乃至８個まで含まれ、これを利用して有機電気発光素子の電子輸送層に適用された。また、米国特許第５,６４５,９４８号には、同じヘテロ作用基が一つの分子内に３個乃至８個まで含まれた有機物質を利用して発光層に応用したが、本発明では、アントラセンの４個の置換箇所に１個乃至２個のヘテロ作用基を導入して電子注入及び輸送用物質として用いたことが大きな特徴といえる。
１９９６年度にコダック社で発表した米国特許第５,６４５,９４８号及び第５,７６６,７７９号に開示されたＴＰＢＩ（化学式６）：
Figure 2005515233
 は、イミダゾール基を有する代表的な電子輸送層用物質で青色発光をする。前記ＴＰＢＩは、下記の化学式６から見られるようにイミダゾール基を含み、ベンゼンの１,３,５−置換位置に３個のＮ−フェニルベンズイミダゾール基を含有し、機能的には電子を伝達する能力だけでなく、発光層としての機能もあるが、実際素子に適用するには安定性が低い問題点を有している。
また、日本国特開平１１−３４５６８６号に開示された電子輸送用物質は、下記の化学式７乃至１０：
Figure 2005515233
Figure 2005515233
 から見られるように、オキサゾール基、チアゾール基を含有していて発光層用にも適用できると報告されたが、駆動電圧、輝度及び素子の寿命の側面で充分でないために実用化には無理があることが分かる。
従来の技術より分かるように、Ａｌｑ３のような有機金属錯体を除いたいかなる有機物質もディスプレイの実用化は難しいという認識に基づき、本発明者等は、前記化学式１乃至５に示される新規な有機物質を合成し、適切な正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層を選択した後、これらを電子注入及び輸送層に適用した結果、従来のＡｌｑ３より駆動電圧、効率、素子の寿命が非常に優れた結果を得た。前記化学式１乃至５の有機物質は発光層として用いられ、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子輸送層の中で適切に選択して使用することにより、優れた駆動電圧及び寿命特性を有する有機電気発光素子を製作することができた。
本発明者等が新しい電子注入及び輸送層に用いたアントラセンの誘導体は、米国のコダック社やＴＤＫ等で相当な水準の研究が進められていろいろな特許にも開示されたが、アントラセンの歴史的な由来は既に１９６０年代初期から始まった。１９６５年にヘルフリック（Helfrich）とポープ（Pope）は、アントラセンの単結晶を利用した有機電気発光現象を初めて発表したが、発光効率が低く、高い電圧が必要であったため、実用化するには多くの問題点があった（W. Helfrich, W. G. Schneider, Phys. Rev. Lett. 14, 229, 1965. M. Pope, H. Kallmann, J. Giachino, J. Chem. Phys., 42,2540, 1965）。
したがって、性能が優れた有機電気発光素子を開発するためには、アントラセンの１０個の反応置換箇所の中でどの位置にどんな作用基を導入するかが非常に重要である。コダック社及びＴＤＫ等で発表したアントラセン誘導体は、全て有機電気発光素子の発光層用にだけ用いたのが特徴である。日本国特開平１１−３４５６８６号に開示されたアントラセン誘導体は、発光層及び電子輸送物質として用いることができると主張しているが、その特許の広義の請求範囲に含まれただけであり、合成例や実施例等でそれ以上の言及がなく、現在まで電子注入及び輸送用物質として実用化した例は見出されない。
このような問題点を克服するために、本発明者等は、アントラセンの２,６,９,１０の置換箇所を利用した反面、日本国特開平１１−３４５６８６号は、１と５、１と８又は２と６の二つの置換箇所だけを利用し、９,１０位置は水素原子だけに置換されたのが特徴である。
まず、本発明者等が合成した前記化学式１乃至５に示される化合物の構造的な特徴を見てみると次の通りである。アントラセンは１０個の置換箇所があるが、本発明者等はアントラセンの２,６,９,１０の４個の置換箇所を自由に変換させながら最適の化合物を捜し出すに力を注ぎ、このような概念が最も大きな特徴といえる。つまり、アントラセンの９,１０位置にフェニル、ナフチル、ビフェニルなどの芳香族炭化水素を各々又は同時に置換し、２,６位置には、イミダゾール、オキサゾール、及びチアゾール基を各々又は同時に直接置換したり、フェニルなどの芳香族炭化水素を置換した後、イミダゾール、オキサゾール、及びチアゾール基を各々又は同時に置換して物質を合成した。
これらは、有機発光素子において電子輸送能力を含有する層として用いた場合に優れた駆動電圧と素子の寿命が同時に向上することが分かった。代表的な物質は、下記の実施例でより具体的に説明する。本発明の代表的な電子注入及び輸送能力を有する物質は下記の化学式１−１乃至１−１０、化学式２−１乃至２−５、化学式３−１乃至３−５、化学式４−１乃至化学式４−５、化学式５−１乃至５−５の化合物：
Figure 2005515233
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Figure 2005515233
Figure 2005515233
Figure 2005515233
Figure 2005515233
 である。
前記で提示した化合物の例は、単に本発明の理解を助ける目的で一部を提示しただけであり、本発明が提供する化合物はこれらのみに限定されない。例えば、イミダゾールの芳香族基は炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素のような置換体もしくは複素環もしくは芳香族で置換又は非置換のり、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である。また、前記イミダゾール基は、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位置に一つ以上の置換体を含む。即ち、このような置換可能なイミダゾール基は下記の通り：
Figure 2005515233
 [前記式で、Ｒ５は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、アリール置換されたシリコン基、アリール置換されたホウ素基、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
である。
また、アントラセン官能基は下記の官能基：
Figure 2005515233
 [前記式で、Ｒ６は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
に置換できる。
前記化学式１、２、３、４、及び５を満たす化合物の合成方法とこれを利用した有機電気発光素子は、以下の実施例及び比較例によってより具体的に説明する。但し、実施例は本発明を例示するためのものであってこれらに限定されず、実施例に記載されていない前記化学式１、２、３、４、及び５を満たす化合物も本発明の範囲内にあるものであって、それらも有機発光素子の有機化合物層に含まれて適用できる。
前記化学式１乃至５に示される化合物の合成のために、下記の化学式ａ乃至ｌの化合物の中から出発物質を選択しており、これらの製造は下記製造例１乃至９に示した。
Figure 2005515233
Figure 2005515233
Figure 2005515233
製造例１：
（化学式ａに示される出発物質の製造）
２,６−ジアミノアントラキノン（２３.８ｇ、１００ｍｍｏｌ）を４８重量％濃度の臭化水素水溶液に分散させた後、２０℃で亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ２；１４.１ｇ、２０４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。気体発生が終わった後、４８重量％濃度の臭化水素水溶液（６３ｍｌ）に臭化銅（ＣｕＢｒ２；２９.５ｇ、２０６ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を少量のエタノール（５０ｍｌ）と共にゆっくり滴下した。反応物の温度を常温まで徐々に上げた後、一時間ほど還流した。常温に冷却した後、水を加えて希釈し、生成した沈殿物を濾過して水で洗い、真空乾燥した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、シリカゲルを通過させて濾過した後、減圧して溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィで精製した後にクロロホルムより再結晶させて、淡い黄色の出発物質である化学式ａの化合物（１０ｇ、収率２７％）を得た。
この化合物の分析結果は次の通りである。
1H NMR (300 MHz, CDCl3), 8.44 (d, J ＝ 2.1 Hz, 2H), 8.18 (d, J ＝ 8.0 Hz, 2H), 7.95 (dd, J ＝ 2.1, 8.0 Hz, 2H.)
製造例２：
（化学式ｂに示される出発物質の製造）
窒素雰囲気下で、２−ブロモビフェニル（８.８３ｍｌ、５１.２ｍｍｏｌ）を乾燥したＴＨＦ（２００ｍｌ）に溶解し、−７８℃まで冷却した後、第３−ブチルリチウム（６０ｍｌ、１.７Ｍのペンタン溶液）をゆっくり滴下した。同一温度で４０分間攪拌した後、前記製造例１で製造された化学式ａの化合物（７.５０ｇ、２０.５ｍｍｏｌ）を同一温度で加えた。冷却槽を除去した後、反応物を常温で１５時間ほど攪拌した。反応溶液をジエチルエーテル（２００ｍｌ）と２Ｎ塩酸溶液（２００ｍｌ）の混合溶媒にゆっくり加え、４０分間常温で攪拌した。生成した沈殿物を濾過した後、水とエチルエーテルで充分で洗浄した。この物質を真空乾燥して、化学式ｂに示される化合物（１１.８ｇ、収率８５％）を得た。
製造例３：
（化学式ｃに示される出発物質の製造）
前記製造例２で製造された化学式ｂに示される化合物（４.００ｇ、５.９３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（９.８５ｇ、５９.３ｍｍｏｌ）と次亜リン酸ナトリウム水和物（１０.４ｇ、９８.０ｍｍｏｌ）の混合物をオルト−ジクロロベンゼン（６００ｍｌ）と酢酸（８０ｍｌ）の混合溶液で２４時間ほど還流した。常温に冷却した後、混合物をクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで水分を除去した後に減圧して、溶媒を除去した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、短いシリカゲルコラムを通過させた後に減圧して溶媒を除去した。これをｎ−ヘキサンに分散させて攪拌し、濾過した後に真空乾燥して、淡い黄色の化学式ｃに示される化合物（３.３ｇ、収率８７％）を得た。
この化合物の分析結果は次の通りである。
融点４７８.１℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.92 (d, J ＝ 7.6 Hz, 4H), 7.46 (t, J ＝ 8.0 Hz, 4H), 7.33 (t, J ＝ 7.4 Hz, 4H), 7.21 (d, J ＝ 7.6 Hz, 4H), 6.88 (dd, J ＝ 2.1, 8.6 Hz, 2H), 6.47 (d, J ＝ 2.1 Hz, 2H), 6.22 (d, J ＝ 8.6 Hz, 2H); MS (M+) 636; Anal. Calcd for C38H22Br2: C, 71.50; H, 3.47; Br, 25.03. Found: C, 71.90; H, 3.40; Br, 25.7.
製造例４：
（化学式ｄに示される出発物質の製造）
６５℃で、アセトニトリル（２５０ｍｌ）に臭化銅（ＣｕＢｒ２；１７.９ｇ、８０.０ｍｍｏｌ）と第３−亜硝酸ブチル（１２ｍｌ、１０１ｍｍｏｌ）を分散させて攪拌した後、ここに２−アミノアントラキノン（１５.０ｇ、６７.２ｍｍｏｌ）を５分にかけてゆっくり滴下した。気体発生が終わった後、反応溶液を常温に冷却し、反応溶液を２０％濃度の塩酸水溶液（１０００ｍｌ）に加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後に減圧して乾燥した。カラムクロマトグラフィで精製（ジクロロメタン/ｎ−ヘキサン＝４/１）し、淡い黄色の化学式ｄに示される化合物（１４.５ｇ、収率７５％）を得た。
この化合物の分析結果は次の通りである。
融点２０７.５℃；1H NMR (500 MHz, CDCl3) 8.43 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.30 (m, 2H), 8.17 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 1.8, 8.3 Hz, 1H), 7.82 (m, 2H); MS (M+) 286; Anal. Calcd for C14H7BrO2: C, 58.57; H, 2.46; Br, 27.83; O, 11.14. Found: C, 58.88; H, 2.39; Br, 27.80; O, 10.93.
製造例５：
（化学式ｅに示される出発物質の製造）
窒素雰囲気下で、乾燥されたテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に２−ブロモビフェニル（９.０ｍｌ、５２ｍｍｏｌ）を溶解し、−７８℃で第３−ブチルリチウム（４０ｍｌ、１.７Ｍのペンタン溶液）をゆっくり滴下した。同一温度で一時間ほど攪拌した後、前記製造例４で製造された化学式ｄに示される化合物（４.９ｇ、１７ｍｍｏｌ）を加えた。冷却槽を除去した後、常温で３時間ほど攪拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。得られた固体をエタノールに分散させて一時間ほど攪拌した後、濾過し、エタノールで洗浄した。乾燥後、化学式ｅに示される化合物（９.５０ｇ、収率９４％）を得た。
製造例６：
（化学式ｆに示される出発物質の製造）
窒素雰囲気下で、前記製造例５で製造された化学式ｅに示される化合物（６.０ｇ、１０.１ｍｍｏｌ）を酢酸３００ｍｌに分散させた後、ヨウ化カリウム（１６.８ｇ、１０１ｍｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム水和物（１７.７ｇ、１６７ｍｍｏｌ）を加えて３時間ほど沸騰させながら攪拌した。常温に冷却して濾過し、水とメタノールで洗浄した後に真空乾燥して、淡い黄色の化学式ｆに示される化合物（５.０ｇ、収率８８％）を得た。
製造例７：
（化学式ｇに示される出発物質の製造）
酢酸１００ｍｌに、前記製造例５で製造された化学式ｅに示される化合物（９.５ｇ、１６ｍｍｏｌ）を分散させ、これに高濃度の硫酸５滴を加えて３時間ほど還流した。常温に冷却して生成された固体を濾過し、酢酸で洗った後、水とエタノールで順に洗浄した。乾燥した後に昇華法で精製して、白色の固体の化学式ｇに示される化合物（８.０ｇ、収率８９％）を得た。
製造例８：
（化学式ｈに示される出発物質の製造）
窒素雰囲気下で、１５０ｍｌの乾燥したＴＨＦに前記製造例７で製造された化学式ｇに示される化合物（１０ｇ、１７.９ｍｍｏｌ）を完全に溶解した後、−７８℃で第３−ブチルリチウム（３１.５ｍｌ、１.７Ｍのペンタン溶液）をゆっくり滴下した。同一温度で一時間ほど攪拌した後、ホウ酸トリメチル（８ｍｌ、７１.５ｍｍｏｌ）を加えた。冷却槽を除去して反応混合物を３時間ほど常温で攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸水溶液（１００ｍｌ）を加えて１.５時間ほど常温で攪拌した。生成した沈殿物を濾過し、水とエチルエーテルで順に洗浄した後に真空乾燥した。乾燥後、エチルエーテルに分散させて２時間ほど攪拌した後、濾過し乾燥して、白色の化学式ｈに示される化合物（７.６ｇ、収率８１％）を得た。
製造例９：
（化学式ｉに示される出発物質の製造）
窒素雰囲気下で、乾燥されたテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に２−ブロモナフタレン（１１ｇ、５３.１ｍｍｏｌ）を溶解し、−７８℃で第３−ブチルリチウム（４７ｍｌ、１.７Ｍのペンタン溶液）をゆっくり滴下した。同一温度で一時間ほど攪拌した後、前記製造例４で製造された化学式ｄに示される化合物（６.３１ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えた。冷却槽を除去した後、常温で３時間ほど攪拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。得られた混合物をジエチルエーテル少量で溶解した後に石油エーテルを加え、数時間ほど攪拌して固体化合物を得た。濾過した後に真空乾燥して、ジナフチルジアルコール（１１.２ｇ、収率９４％）を得た。窒素雰囲気下でジナフチルジアルコール（１１.２ｇ、２０.６ｍｍｏｌ）を酢酸６００ｍｌに分散させ、ヨウ化カリウム（３４.２ｇ、２０６ｍｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム水和物（３６ｇ、３４０ｍｍｏｌ）を加えた後、３時間ほど沸騰させながら攪拌した。常温に冷却して濾過し、水とメタノールで洗浄した後に真空乾燥して、淡い黄色の化学式ｉに示される化合物（１０.１ｇ、収率９６％）を得た。
実施例１：
（化学式２−２に示される化合物の製造）
４−ブロモフェニルアルデヒド（４１.６ｇ、２２５ｍｍｏｌ）と１,３−プロパンジオール（１６.３ｍｌ、２２５ｍｍｏｌ）をトルエン５００ｍｌに溶解した後、パラ−トルエンスルホン酸１ｇを入れ、水を除去しながら２日間還流した。反応物にジエーテル１００ｍｌを加えて希釈した後、水１００ｍｌを注いで抽出した。これを硫酸マグネシウム上で乾燥し、有機溶媒を除去して得た液体をカラムクロマトグラフィで精製し、得られた液体を石油エーテルで結晶形成させて、白色の固体の４−ブロモフェニルアセタールを得た（４５ｇ、収率８２％）。
４−ブロモフェニルアセタール（５.００ｇ、２０.６ｍｍｏｌ）に精製したＴＨＦ１００ｍｌを入れて完全に溶解した後、−７８℃まで反応温度を低くした。ここに第３−ブチルリチウム（１.７Ｍのペンタン溶液、２４.２ｍｌ、４１.１ｍｍｏｌ）をゆっくり注入して１時間ほど攪拌した。ホウ酸トリメチル（７ｍｌ）を−７８℃でゆっくり注入した後、反応温度を徐々に上げて３時間ほど常温で攪拌した。
２Ｎ塩酸水溶液２００ｍｌに前記反応物を注いで１時間ほど攪拌した後に濾過し、水及び石油エーテルで洗浄した後に乾燥して、白色の４−ホルミルフェニルボロン酸（２.５ｇ、収率５８％）を得た。
前記製造例３で製造された化学式ｃに示される化合物（０.４ｇ、０.６２ｍｍｏｌ）と４−ホルミルフェニルボロン酸（１.１ｇ、７.３４ｍｍｏｌ）を２Ｎ炭酸カリウム水溶液１０ｍｌとトルエン３０ｍｌの溶液に入れて攪拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（０.１６ｇ、０.１４ｍｍｏｌ）を入れ、３日間還流した。トルエン層を抽出し、水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル層を通過させて溶媒を除去して固体化合物を得た。固体化合物をエタノール４０ｍｌで洗浄した後に濾過し、クロロホルムより再結晶させて、ジアルデヒド（１５５ｍｇ、収率３６％）を得た。
ジアルデヒド（１２０ｍｇ、０.１７ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−１,２−フェニレンジアミン（８３ｍｇ、０.４５ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌと酢酸１０ｍｌに入れて２日間還流して常温まで温度を下げ、形成された固体を濾過した後、エタノールで洗浄した。得られた固体をクロロホルム１００ｍｌで洗浄し濾過して、化学式２−２に示される純粋な化合物（１２０ｍｇ、収率６８％）を得た。
この化合物の分析結果は次の通りである。
融点３９５.０℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.88(2H), 7.62(2H), 7.66-7.60 (10H), 7.55-7.44(15H), 7.40(2H), 7.38-30(9H), 6.95(6H), 6.83(4H); MS [M+H] 1019.
実施例２：
（化学式１−２に示される化合物の製造）
前記製造例６で製造された化学式ｆに示される化合物（１.００ｇ、１.８０ｍｍｏｌ）と４−ホルミルフェニルボロン酸（０.７４ｇ、４.９３ｍｍｏｌ）を２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとトルエン４０ｍｌの溶液に入れて攪拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（０.２０ｇ、０.１７ｍｍｏｌ）を入れ、３日間還流した。トルエン層を抽出した後に水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル層を通過させて溶媒を除去して固体化合物を得た。エタノール１００ｍｌで洗浄した後に濾過し、エチルアセテートより再結晶させて、アントラセンフェニルアルデヒド（３３０ｍｇ、収率３１％）を得た。
アントラセンフェニルアルデヒド（０.３３ｇ、０.６０ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−１,２−フェニレンジアミン（０.１１ｇ、０.５６ｍｍｏｌ）にトルエン４０ｍｌと酢酸１０ｍｌを入れて還流した。２日間反応させた後、常温まで温度を下げて形成された固体を濾過し、エタノールとクロロホルムで洗浄し濾過して、化学式１−２に示される化合物（１２０ｍｇ、収率２８％）を得た。
この化合物の分析結果は次の通りである。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.89(1H), 7.75(1H), 7.62-7.29 (24H), 6.98-6.76(12H); MS [M+H] 751.
実施例３：
（化学式１−４に示される化合物の製造）
前記製造例９で製造された化学式ｉに示される化合物（４.０ｇ、７.８５ｍｍｏｌ）と４−ホルミルフェニルボロン酸（３.５３ｇ、２３.５ｍｍｏｌ）を２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとトルエン６０ｍｌの溶液に入れて攪拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（０.２７ｇ、０.２３ｍｍｏｌ）を入れ、３日間還流した。トルエン層を抽出した後に水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル層を通過させて溶媒を除去して固体化合物を得た。エタノール１００ｍｌで洗浄した後に濾過し、エチルアセテートより再結晶させて、アントラセンフェニルアルデヒド（２ｇ、収率４７.６％）を得た。
アントラセンフェニルアルデヒド（２ｇ、３.７４ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−１,２−フェニレンジアミン（０.６９ｇ、３.７４ｍｍｏｌ）にトルエン４０ｍｌと酢酸１０ｍｌを入れて還流した。２日間反応させた後に常温まで温度を下げ、形成された固体を濾過して、エタノールとクロロホルムで洗浄し濾過して、化学式１−４に示される化合物（１.３ｇ、収率４９.７％）を得た。
この化合物の分析結果は次の通りである。
融点３５２.０℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) 8.28(s, 2H), 8.14(d, 2H), 7.99(t, 4H), 7.81(t, 4H), 7.62(m, 4H), 7.53(d, 2H), 7.45(m, 4H), 7.32-7.26(m, 6H), 7.22(s, 6H); MS [M+H] 699.
実施例４：
（化学式２−４に示される化合物の製造）
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（５.７８ｇ、２８.０ｍｍｏｌ）を乾燥したＴＨＦ（４０ｍｌ）に溶解して−７８℃まで冷却した後、第３−ブチルリチウム（２１ｍｌ、１.７Ｍのペンタン溶液）をゆっくり滴下した。同一温度で４０分間攪拌した後、前記製造例１で製造された化学式ａに示される化合物（２.９３ｇ、８.００ｍｍｏｌ）を同一温度で加えた。冷却槽を除去した後、反応物を常温で３時間ほど攪拌した。反応溶液にアンモニウムクロライド溶液（４０ｍｌ）をゆっくり加えて４０分間常温で攪拌した。生成した沈殿物を濾過した後、水と石油エーテルで充分洗浄した。この物質を真空乾燥してジアルコール（４.１０ｇ、収率８２％）を得た。
ジアルコール（４.１０ｇ、６.５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１０.９ｇ、６５.９ｍｍｏｌ）と次亜リン酸ナトリウム水和物（１１.６ｇ、１０９ｍｍｏｌ）の混合物を酢酸（２００ｍｌ）で２４時間ほど還流した。常温まで冷却して濾過した後、酢酸、水、石油エーテルで順に洗浄した後に乾燥して、２,６−ジブロモ−９,１０−ジナフタレン−２−イル−アントラセン（３.１５ｇ、収率８１％）を得た。
２,６−ジブロモ−９,１０−ジナフタレン−２−イル−アントラセン（３.１５ｇ、５.３５ｍｍｏｌ）と４−ホルミルフェニルボロン酸（２.８１ｇ、１８.７ｍｍｏｌ）を２Ｎ炭酸カリウム水溶液２０ｍｌとトルエン１００ｍｌの溶液に入れて攪拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（０.２５ｇ、０.２２ｍｍｏｌ）を入れ、１５時間ほど還流した。トルエン層を抽出した後に水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、カラムクロマトグラフィで精製して、ジナフチルアントラセンフェニルジアルデヒド（２.７７ｇ、収率８１％）を得た。
前記ジナフチルアントラセンフェニルジアルデヒド（２.７７ｇ、４.３４ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−１,２−フェニレンジアミン（２.００ｇ、１０.９ｍｍｏｌ）にトルエン１２０ｍｌと酢酸６０ｍｌを入れて還流した。１５時間ほど反応させた後、マンガンオキシド（１.５１ｇ、１７.４ｍｍｏｌ）を入れて２時間ほどさらに反応させた後に常温まで温度を下げ、形成された固体を濾過してエタノールとクロロホルムで洗浄し濾過して、化学式２−４に示される化合物（１.５２ｇ、収率３６％）を得た。
実施例５：
（化学式３−２に示される化合物の製造）
９,１０−ジオキソ−９,１０−ジヒドロ−アントラセン−２−カルバアルデヒド（１.６３ｇ、６.９ｍｍｏｌ）にＮ−フェニル−１,２−フェニレンジアミン（１.２７ｇ、６.９０ｍｍｏｌ）を加え、トルエン８０ｍｌと酢酸１０ｍｌを入れて１２時間ほど還流した。溶媒を除去してエタノールを注いで結晶化させた後に濾過して、ベンゾイミダゾール化合物（２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−アントラキノン、１.１４ｇ、収率４１％）を得た。
２−ブロモビフェニル（１.４６ｇ、１.１ｍｌ、６.２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、第３−ブチルリチウム（８.３ｍｌ、１.５Ｍのペンタン溶液）を−７８℃でゆっくり加えて反応させた。この反応物に、前記で合成した２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−アントラキノン（１.００ｇ、２.５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後に常温で４時間ほど攪拌した。２Ｎ塩酸溶液とエチルエーテル混合物に反応物を注いで１時間ほど攪拌した。固体化合物を濾過した後に乾燥して、９,１０−ビス［ビフェニル−２−イル−２（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）］−９,１０−ジヒドロ−アントラセン−９,１０−ジアルコール（１.００ｇ、収率５７％）を得た。
窒素雰囲気下で、ジアルコール（０.７０ｇ、１.００ｍｍｏｌ）を酢酸６０ｍｌに分散させた後、ヨウ化カリウム（１.６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム水和物（１.６６ｇ、１５.７ｍｍｏｌ）を加え、３時間ほど沸騰させながら攪拌した。常温に冷却して濾過し、水とメタノールで洗浄した後に真空乾燥して、淡い黄色の化学式３−２に示される化合物（０.４５ｇ、収率６７％）を得た。
この化合物の分析結果は次の通りである。
融点２７０。０℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.86(d, 1H), 7.75(dd, 1H), 7.70(s, 1H), 7.63-7.48(m, 8H), 7.42-7.0(m, 12H), 6.92-6.81(m, 9H), 6.63(d, 2H); MS [M+H] 675.
実施例６：
（有機発光素子の製造）
ＩＴＯ（indium tin oxide）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶解した蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。洗剤は、フィッシャー（Fischer Co.）社の製品を用い、ミリポア（Millipore Co.）社製造のフィルターに２回濾過された蒸溜水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わったら、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（hexanitrile hexaazatriphenylene）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を移送する物質であるＮＰＢ（６００Å）を真空蒸着した後、発光層の役割を果たすＡｌｑ３を３００Åで真空蒸着した。前記発光層上に電子の注入及び移送の役割をする前記化学式１−４の化合物を２００Åの厚さで真空蒸着して、有機物層の薄膜形成を完了した。前記電子注入及び輸送層上に、順に５Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２５００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０.２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
前記で製造された電気有機発光素子に５.４Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ/cm2の電流密度で、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０.３４、ｙ＝０.５５に該当する１,６５６ｎｉｔ明るさの青色スペクトルが観察された。
前記素子の寿命は、２００ｍＡ/cm2のＤＣ電流を印加して測定しており、この時、本発明の有機物質の効率を確認できる輝度と駆動電圧との関係を測定した。図２を参照すれば、駆動の４０時間後に前記素子の輝度が５３％減少し、前記駆動電圧は６.４Ｖ増加したが、これは、図５を参照すれば初期駆動電圧の１０２％の増加に該当する。
比較例１：
（有機発光素子の製造）
前記実施例６と同様に用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を移送する物質であるＮＰＢ（６００Å）を真空蒸着した後、発光層及び電子輸送層の役割を果たすＡｌｑ３を５００Åの厚さで真空蒸着した。前記Ａｌｑ３発光層上に、順に５Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２５００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０.２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
前記で製造された電気有機発光素子に６.４Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ/cm2の電流密度で、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０.３４、ｙ＝０.５６に該当する１,７７４ｎｉｔ明るさの青色スペクトルが観察された。このような結果は、前記実施例６に記載したように、電子輸送層を導入して素子の駆動電圧を低くすることができることを示す。
前記素子の寿命は、２００ｍＡ/cm2のＤＣ電流を印加して測定しており、この時、本発明の有機物質の効率を確認できる輝度と駆動電圧との関係を測定した。図３を参照すれば、駆動の３８時間後に前記素子の輝度が５０％減少し、前記駆動電圧は７.７Ｖ増加したが、これは、図５を参照すれば初期駆動電圧の１０２％の増加に該当する。
比較例２：
（有機発光素子の製造）
Figure 2005515233
 TPBI
前記実施例６と同様に用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を移送する物質であるＮＰＢ（６００Å）を真空蒸着した後、発光層の役割を果たすＡｌｑ３を３００Åの厚さで真空蒸着した。前記Ａｌｑ３発光層上に電子注入層及び電子輸送層としてＴＰＢＩを２００Åの厚さで真空蒸着した。前記電子輸送層の上部に、順に５Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２５００Åの厚さのアルミニウムをシャドーマスクを利用して蒸着して陰極を形成し、６ｍｍ２のテストピクセルを製造した。前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０.２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
前記で製造された電気有機発光素子に５.５Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ/cm2の電流密度で、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０.３４、ｙ＝０.５６に該当する１,６５５ｎｉｔ明るさの青色スペクトルが観察された。このような結果は前記実施例６に記載したように、電子輸送層を導入して素子の駆動電圧を低くすることができることを示す。
前記素子の寿命は、２００ｍＡ/cm2のＤＣ電流を印加して測定しており、この時、本発明の有機物質の効率を確認できる輝度と駆動電圧との関係を測定した。図４を参照すれば、駆動の４０時間後に前記素子の輝度が５０％減少し、前記駆動電圧は７.２Ｖ増加したが、これは、図５を参照すれば初期駆動電圧の１１３％の増加に該当する。このような結果は、本発明による電子輸送物質が含まれた素子が前記素子駆動時に駆動電圧を最小化できることを示す。
実施例７：
（有機発光素子の製造）
本実施例では本発明の化合物が正孔と電子とが再結合して光を発光する発光層として使用するための安定性テストを行った。前記発光層にｐ−型発光物質（正孔移動度＞電子移動度）又は適切な量のｐ−型ドーパントが用いられる場合、正孔が電子輸送層へ移送される。したがって、電子輸送層を構成する物質が正孔に対して不安定な場合には素子が容易に壊れるようになるが、これは前記発光物質の不安定さのためでなく電子輸送物質が原因である。
前記実施例６と同様に用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を移送する物質であるＮＰＢ（６００Å）を真空蒸着した後、発光層の役割を果たす化学式１−４の物質を４００Åの厚さで真空蒸着した。前記発光層上に電子注入層及び電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Åの厚さで真空蒸着した。前記電子輸送層の上部に、順に５Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２５００Åの厚さのアルミニウムをシャドーマスクを利用して蒸着して陰極を形成し、６ｍｍ２のテストピクセルを製造した。前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０.２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
前記で製造された電気有機発光素子に６.６Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ/cm2の電流密度で、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０.３４、ｙ＝０.５６に該当する７３３ｎｉｔ明るさ（４６０ｎｍで最大ピーク）の青色スペクトルが観察された。
前記素子の寿命は、５０ｍＡ/cm2のＤＣ電流を印加して測定しており、この時、本発明の有機物質の効率を確認できる輝度と駆動電圧との関係を測定した。図６を参照すれば、駆動の１４０時間後に前記素子の輝度が６７％減少し、前記駆動電圧は６.５Ｖ増加したが、これは、図７を参照すれば初期駆動電圧の１０３％の増加に該当する。このような結果は、本発明による物質が正孔を安定化して有機電気発光素子の青色発光層として用いられ、寿命を増加させることを示す。
比較例３：
（有機発光素子の製造）
発光物質として化学式１−４の化合物の代わりにＴＰＢＩを用いたことを除いては、前記実施例６と同様な方法で有機発光素子を製造した。
前記製造された素子に６.９Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ/cm2の電流密度で、３５４ｎｉｔ明るさ（４４０ｎｍで最大ピーク）の青色スペクトルが観察された。
前記素子の寿命は５０ｍＡ/cm2のＤＣ電流を印加して測定しており、この時、本発明の有機物質の効率を確認できる輝度と駆動電圧との関係を測定した。図６を参照すれば、駆動の２０時間後に前記素子の輝度が２０％減少し、前記駆動電圧は８.２Ｖ増加したが、これは、図７を参照すれば初期駆動電圧の１２４％の増加に該当する。このような結果は、本発明による物質が正孔を安定化して有機電気発光素子の青色発光層として用いられ、寿命を増加させることを示す。
実施例８：
（有機発光素子の製造）
前記実施例７と同様に用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を移送する物質であるＮＰＢ（６００Å）を真空蒸着した後、発光層の役割をする前記化学式ｊに示される化合物を１００Åの厚さで真空蒸着した。発光層上に電子の注入及び移送の役割をする前記化学式１−２に示される化合物を２００Åの厚さで真空蒸着して、有機物層の薄膜形成を完了した。前記電子注入及び輸送層上に、順に５Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２５００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０.２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
前記で製造された電気有機発光素子に４.０４Ｖの順方向電界を加えた結果、１０ｍＡ/cm2の電流密度で、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０.１６、ｙ＝０.１１に該当する１８４ｎｉｔ明るさの青色スペクトルが観察された。
実施例９：
（有機発光素子の製造）
前記実施例７と同様に用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を移送する物質であるＮＰＢ（６００Å）を真空蒸着した後、発光層の役割をする前記化学式ｉに示される化合物を２００Åの厚さで真空蒸着した。発光層上に電子の注入及び移送の役割をする前記化学式２−２に示される化合物を２００Åの厚さで真空蒸着して、有機物層の薄膜形成を完了した。前記電子注入及び輸送層上に、順に５Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２５００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０.２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
前記で製造された電気有機発光素子に４.６３Ｖの順方向電界を加えた結果、１０ｍＡ/cm2の電流密度で、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０.１６、ｙ＝０.１９に該当する２２６ｎｉｔ明るさの青色スペクトルが観察された。
実施例１０
（有機発光素子の製造）
前記実施例６と同様に用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を移送する物質であるＮＰＢ（６００Å）を真空蒸着した後、発光層の役割をする前記化学式ｋに示される化合物を２００Åの厚さで真空蒸着した。発光層上に電子の注入及び移送の役割をする前記化学式３−２に示される化合物を２００Åの厚さで真空蒸着して、有機物層の薄膜形成を完了した。前記電子注入及び輸送層上に、順に５Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２５００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０.２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
前記で製造された電気有機発光素子に５.１７Ｖの順方向電界を加えた結果、１０ｍＡ/cm2の電流密度で、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０.１６、ｙ＝０.１２に該当する１２４ｎｉｔ明るさの青色スペクトルが観察された。
前記では本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、当該技術分野の熟練した当業者であれば、特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び領域を超えない範囲内で本発明を多様に修正及び変更させることができる。
有機電気発光素子の一例を示す断面図である。 実施例６の駆動時間に応じた有機電気発光素子の輝度を示す。 比較例１の駆動時間に応じた有機電気発光素子の輝度を示す。 比較例２の駆動時間に応じた有機電気発光素子の輝度を示す。 実施例６、比較例１、及び比較例２の駆動時間に応じた電圧を示す。 実施例７の駆動時間に応じた有機電気発光素子の輝度を示す。 実施例７及び比較例３の駆動時間に応じた有機電気発光素子の電圧を示す。

Claims (25)

  1. 下記の化学式１：
    Figure 2005515233
     [前記化学式１で、
    Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
    Ａｒは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、
    Ｒ３は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、置換又は非置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環の集合であり、
    Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である]
    に示される化合物。
  2. 下記の化学式２：
    Figure 2005515233
     [前記化学式２で、
    Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
    Ａｒは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、
    Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である] に示される化合物。
  3. 下記の化学式３：
    Figure 2005515233
     [前記化学式３で、
    Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
    Ｒ３は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、置換又は非置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環の集合であり、
    Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である]
    に示される化合物。
  4. 下記の化学式４：
    Figure 2005515233
     [前記化学式４で、
    Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
    Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である]
    に示される化合物。
  5. 下記の化学式５：
    Figure 2005515233
     [前記化学式５で、
    Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
    Ａｒは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、
    Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である]
    に示される化合物。
  6. 下記の化学式１に示される化合物、化学式２に示される化合物、化学式３に示される化合物、化学式４に示される化合物、及び化学式５に示される化合物からなる群より１種以上選択される有機化合物：
    Figure 2005515233
     [前記化学式で、
    Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
    Ａｒは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、
    Ｒ３は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、置換又は非置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環の集合であり、
    Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である]
    を含有する少なくとも一つの有機化合物層を含む有機発光素子。
  7. 前記有機化合物層が、正孔を注入する陽極と電子を注入する陰極との間に少なくとも一つが位置する、請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 少なくとも一つの前記有機化合物層が、電子注入及び輸送機能を有する電子注入及び輸送層である、請求項６に記載の有機発光素子。
  9. 少なくとも一つの前記有機化合物層が、電子注入及び発光機能を有する電子注入及び発光層である、請求項６に記載の有機発光素子。
  10. 少なくとも一つの前記有機化合物層が発光機能を有する発光層である、請求項６に記載の有機発光素子。
  11. 少なくとも一つの前記有機化合物層が、電子輸送及び発光機能を有する電子輸送及び発光層である、請求項６に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機発光素子が、下から基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層、及び陰極を含み、前記有機化合物が前記有機発光層に含まれている、請求項６に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機発光素子が、下から基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層、及び陰極を含み、前記有機化合物が前記電子注入/輸送層に含まれている、請求項６に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機化合物層が下記の化学式１又は化学式３の化合物：
    Figure 2005515233
     [前記化学式１及び化学式３で、
    Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に又は同時に、水素原子、炭素数１乃至２０の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、Ｒ１及びＲ２が同時に水素原子であることはできず、
    Ａｒは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基であり、
    Ｒ３は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、置換又は非置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環の集合であり、
    Ｒ４は、水素原子、炭素数１乃至１２のアルキル基もしくは脂肪族炭化水素、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、又は芳香族複素環もしくは芳香族環より誘導された基である]
    を含有する、請求項６に記載の有機発光素子。
  15. 前記化学式１に示される化合物が、下記の化学式１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、及び１−１０の化合物からなる群より選択される化合物：
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
     である、請求項６に記載の有機発光素子。
  16. 前記化学式２に示される化合物が、下記の化学式２−１、２−２、２−３、２−４、及び２−５の化合物からなる群より選択される化合物：
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
     である、請求項６に記載の有機発光素子。
  17. 前記化学式３に示される化合物が、下記の化学式３−１、３−２、３−３、３−４、及び３−５の化合物からなる群より選択される化合物：
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
     である、請求項６に記載の有機発光素子。
  18. 前記化学式４に示される化合物が、下記の化学式４−１、４−２、４−３、４−４、及び４−５の化合物からなる群より選択される化合物：
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
     である、請求項６に記載の有機発光素子。
  19. 前記化学式５に示される化合物が、下記の化学式５−１、５−２、５−３、５−４、及び５−５の化合物からなる群より選択される化合物：
    Figure 2005515233
    Figure 2005515233
     である、請求項６に記載の有機発光素子。
  20. 下式：
    Figure 2005515233
     で示される構造は、下記の化学式：
    Figure 2005515233
     [前記式で、Ｒ５は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、アリール置換されたシリコン基、アリール置換されたホウ素基、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
    のように置換されたイミダゾール基である、請求項１に記載の化合物。
  21. 下式：
    Figure 2005515233
     で示される構造は、下記の化学式：
    Figure 2005515233
     [前記式で、Ｒ５は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、アリール置換されたシリコン基、アリール置換されたホウ素基、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
    のように置換されたイミダゾール基である、請求項２に記載の化合物。
  22. 下式：
    Figure 2005515233
     で示される構造は、下記の化学式：
    Figure 2005515233
     [前記式で、Ｒ５は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、アリール置換されたシリコン基、アリール置換されたホウ素基、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
    のように置換されたイミダゾール基である、請求項３に記載の化合物。
  23. 下式：
    Figure 2005515233
     で示される構造は、下記の化学式：
    Figure 2005515233
     [前記式で、Ｒ５は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、アリール置換されたシリコン基、アリール置換されたホウ素基、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
    のように置換されたイミダゾール基である、請求項４に記載の化合物。
  24. 下式：
    Figure 2005515233
     で示される構造は、下記の化学式：
    Figure 2005515233
     [前記式で、Ｒ５は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、アリール置換されたシリコン基、アリール置換されたホウ素基、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
    のように置換されたイミダゾール基である、請求項５に記載の化合物。
  25. 下式：
    Figure 2005515233
     で示される構造は、下記の化学式：
    Figure 2005515233
     [前記式で、Ｒ５は、炭素数１乃至２０のアルキル、アルコキシもしくは芳香族炭化水素、アリール置換されたシリコン基、アリール置換されたホウ素基、置換又は非置換の複素環もしくは芳香族基、又はＣｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＩのようなハロゲン化合物である]
    のように置換されたイミダゾール基である、請求項６に記載の有機発光素子。

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