JP2011222997A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シアノ基含有化合物を含む第1層、発光層及びアントラセン系化合物とキノレート系化合物とを含む電子輸送層を具備する有機発光素子である。
【選択図】図1
Description
X1〜X4は互いに独立して、下記化学式30A〜30Dからなる群から選択され、
Y1〜Y8は互いに独立して、N及びC(R103)からなる群から選択され、
Z1〜Z4は互いに独立して、CまたはNであり、
A1及びA2は互いに独立して、−O−、−S−、−N(R104)及び−C(R105)(R106)−からなる群から選択され、
Q101及びQ102は互いに独立して、C2−C10アルキレン基;C2−C10アルケニレン基;並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC2−C10アルキレン基及びC2−C10アルケニレン基;からなる群から選択され、
T1及びT2は互いに独立して、C5−C30芳香族環系;C2−C30ヘテロ芳香族環系;並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC5−C30芳香族環系及びC2−C30ヘテロ芳香族環系;からなる群から選択され、
pは、1〜10の整数であり、qは、0〜10の整数であり、
R101〜R106は互いに独立して、水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;ヒドロキシル基;C1−C10アルキル基;C1−C10アルコキシ基;並びに、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C5−C14アリール基、C2−C14ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;
前記R107及びR108は互いに独立して、水素原子、C1−C10アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、L101は、C5−C14アリーレン基;C5−C14ヘテロアリーレン基;並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC2−C10アルケニレン基、C5−C14アリーレン基及びC5−C14ヘテロアリーレン基;からなる群から選択されうる。
コーニング社(Corning)の15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とで、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間UV(ultraviolet)オゾン洗浄して使用した。
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コーニング社(Corning)の15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄して使用した。
前記化学式20Aで表示される化合物の含有量を、前記第1層100重量部当たり3重量部に変更したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で有機発光素子を製作した。
前記比較例1〜3、実施例1及び2の有機発光素子に対する駆動電圧は、238 High−Current Source−Measure unit(Keithley Instruments Inc.)を利用して測定し、発光効率及び電力効率は、PR650 Spectroscan Source Measurement Unit(PhotoResearch, Inc.)を利用して評価し、下記表1に示した。
5 第1電極
6 第1層
7 有機層
9 第2電極
Claims (20)
- 基板と、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および前記第2電極の間に介在する、発光層及び電子輸送層を含んだ有機膜と、を含み、
前記第1電極と前記発光層との間にシアノ基含有化合物を含んだ第1層を1層以上含み、
前記電子輸送層が、アントラセン系化合物及びキノレート系化合物またはLiFを含む有機発光素子。 - 前記シアノ基含有化合物が、下記化学式1〜20のうちいずれか1つの化学式で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
X1〜X4は互いに独立して、下記化学式30A〜30Dからなる群から選択され、
Y1〜Y8は互いに独立して、N及びC(R103)からなる群から選択され、
Z1〜Z4は互いに独立して、CまたはNであり、
A1及びA2は互いに独立して、−O−、−S−、−N(R104)及び−C(R105)(R106)−からなる群から選択され、
Q101及びQ102は互いに独立して、C2−C10アルキレン基;C2−C10アルケニレン基;及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC2−C10アルキレン基及びC2−C10アルケニレン基;からなる群から選択され、
T1及びT2は互いに独立して、C5−C30芳香族環系;C2−C30ヘテロ芳香族環系;及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC5−C30芳香族環系及びC2−C30ヘテロ芳香族環系;からなる群から選択され、
pは、1〜10の整数であり、
qは、0〜10の整数であり、
R101〜R106は互いに独立して、水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;ヒドロキシル基;C1−C10アルキル基;C1−C10アルコキシ基;及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C5−C14アリール基、C2−C14ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;
L101は、C5−C14アリーレン基;C5−C14ヘテロアリーレン基;及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC2−C10アルケニレン基、C5−C14アリーレン基及びC5−C14ヘテロアリーレン基;からなる群から選択される:
- 前記X1〜X4が、前記化学式30Aまたは30Dであることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記R103は、水素;ハロゲン原子;シアノ基;C1−C10アルキル基;C1−C10アルコキシ基;ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;及び−N(R107)(R108)からなる群から選択されるが、前記R107及びR108は互いに独立して、水素原子、C1−C10アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項2または3に記載の有機発光素子。
- 前記T1及びT2が互いに独立して、ベンゼン;ナフタレン;アントラセン;チオフェン;チアジアゾール;オキサジアゾール;及びハロゲン原子、シアノ基、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール;からなる群から選択されたことを特徴とする請求項2〜4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- L101は、チオフェニレン基;ベンゾチオフェニレン基;及びハロゲン原子、シアノ基及びC1−C10アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基及びベンゾチオフェニレン基;からなる群から選択されたことを特徴とする請求項2〜5のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記シアノ基含有化合物が、下記化学式1A〜20Bのうち一つで表示されることを特徴とする請求項2〜6のいずれか一項に記載の有機発光素子:
R103及びR109は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択される。 - 前記第1層が、正孔輸送性化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送性化合物が、下記化学式41または42で表されることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子:
R10は、−(Ar1)n−Ar2で表示され、
R16は(Ar11)m−Ar12で表示され、
Ar1、Ar11、L1及びL11は互いに独立して、置換または非置換のC1−C30アルキレン基、置換または非置換のC2−C30アルケニレン基、置換または非置換のC5−C30アリーレン基、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基及び−N(Q1)−で表示される基からなる群から選択され、
n、m、a及びbは互いに独立して、0〜10の整数であり、
前記R1〜R3、R11〜R15、R17、R18、R21〜R29、Ar2、Ar12及びQ1は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC1−C30アルキルチオール基、置換または非置換のC5−C30アリール基、C4−C30ヘテロアリール基及び−N(Q2)(Q3)で表示される基からなる群から選択され、
前記Q2及びQ3は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC1−C30アルキルチオール基、置換または非置換のC5−C30アリール基及びC4−C30ヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記−(Ar1)n−において、n個のAr1は互いに同一でも異なってもよく、前記−(Ar11)m−において、m個のAr11は互いに同一でも異なってもよく、前記−(L1)a−において、a個のL1は互いに同一でも異なってもよく、−(L11)b−において、b個のL11は互いに同一でも異なってもよい。 - 前記Ar1及びAr11は互いに独立して、C1−C10アルキレン基;フェニレン基;ナフチレン基;アントリレン基;フルオレニレン基;カルバゾリレン基;ピラゾリレン基;ピリジニレン基;トリアジニレン基;−N(Q1)−;ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC1−C10アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基からなる群から選択され、
前記Q1は、水素原子;C1−C10アルキル基;フェニル基;ナフチル基;カルバゾリル基;フルオレニル基;及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基及びフルオレニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。 - 前記Ar2及びAr12は互いに独立して、水素原子;C1−C10アルキル基;フェニル基;ナフチル基;カルバゾリル基;フルオレニル基;ピレニル基;ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたC1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基;及び−N(Q2)(Q3);からなる群から選択されるが、前記Q2及びQ3は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基及びメチルナフチル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項9または10に記載の有機発光素子。
- 前記第1層において、シアノ基含有化合物の含有量が、前記第1層100重量部当たり0.1〜20重量部であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第1層の厚みが、10Å〜2,100Åであることを特徴とする請求項1〜12のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第1層と前記発光層との距離は、50Å以上であることを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第1層と前記発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された1層以上の層がさらに含まれることを特徴とする請求項1〜14のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記アントラセン系化合物が、下記化学式101及び化学式102で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上であり、
前記キノレート系化合物が、LiQ(リチウムキノレート)であることを特徴とする請求項1〜15のいずれか一項に記載の有機発光素子:
R* 1〜R* 6は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC1−C30アシル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC6−C30アリール基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基からなる群から選択され、このうち隣接した2以上は互いに結合され、飽和環または不飽和環を形成でき、
L* 1は、単一結合、置換または非置換のC1−C30アルキレン基、置換または非置換のC6−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Q* 1〜Q* 9は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のC6−C30アリール基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基からなる群から選択され、
a*は、1〜10の整数である。 - 前記アントラセン系化合物が、下記化学式103または化学式104で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上であり、
前記キノレート系化合物が、LiQ(リチウムキノレート)であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか一項に記載の有機発光素子:
- 前記アントラセン系化合物の含有量が、前記キノレート系化合物100重量部当たり50〜150重量部であることを特徴とする請求項1〜17のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、青色ドーパント及び青色ホストを含むことを特徴とする請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、下記化学式201で表示される青色ドーパントを含み、下記化学式202で表示される青色ホストを含むことを特徴とする請求項1〜19のいずれか一項に記載の有機発光素子:
L21は、置換または非置換のC1−C30アルキレン基、置換または非置換のC2−C30アルケニレン基、置換または非置換のC5−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
cは、1〜20の整数であり、
R31〜R34は互いに独立して、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリール基からなる群から選択され、
−(L21)c−において、c個のL21は互いに同一であるか、または異なり、
Ar51、A52、Ar53及びAr54は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換のアントリレン基からなる群から選択され、
R51〜R56は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−N(Q2)(Q3)からなる群から選択されるが、前記Q2及びQ3は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、
d、e、f及びgは互いに独立して、0〜10の整数である。
Applications Claiming Priority (2)
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