JP5478908B2 - 有機発光素子 - Google Patents

有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP5478908B2
JP5478908B2 JP2009036849A JP2009036849A JP5478908B2 JP 5478908 B2 JP5478908 B2 JP 5478908B2 JP 2009036849 A JP2009036849 A JP 2009036849A JP 2009036849 A JP2009036849 A JP 2009036849A JP 5478908 B2 JP5478908 B2 JP 5478908B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
organic
light emitting
electrode
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2009036849A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009200493A (ja
Inventor
智 煥 尹
▲かん▼ 熙 李
晟 ▲しゅん▼ ▲はい▼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2009200493A publication Critical patent/JP2009200493A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5478908B2 publication Critical patent/JP5478908B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40Organic transistors
    • H10K10/46Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/468Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
    • H10K10/474Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising a multilayered structure
    • H10K10/476Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising a multilayered structure comprising at least one organic layer and at least one inorganic layer
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80Constructional details
    • H10K30/865Intermediate layers comprising a mixture of materials of the adjoining active layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • H10K50/155Hole transporting layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • H10K50/156Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • H10K50/181Electron blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/805Electrodes
    • H10K50/81Anodes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/805Electrodes
    • H10K50/82Cathodes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K77/00Constructional details of devices covered by this subclass and not covered by groups H10K10/80, H10K30/80, H10K50/80 or H10K59/80
    • H10K77/10Substrates, e.g. flexible substrates
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211Fullerenes, e.g. C60
    • H10K85/215Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211Fullerenes, e.g. C60
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明は、有機発光素子に関する。
有機発光素子(OLED:Organic Light Emitting Device)は、自発光型素子であって、視野角が広く、かつコントラストに優れるだけではなく、応答時間が短いという長所を有するために、大きな注目を集めている。また、前記有機発光素子は、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという点で多くの研究がなされている。
有機発光素子は、一般的に、アノード/有機物層/カソードの積層構造を有し、前記有機物層は、発光層として機能する。また前記有機物層は複数の層からなり、発光層を始めとして、正孔注入層、正孔輸送層及び電子注入層としての機能もさらに行うことができる。
かかる有機発光素子は、多様な長所を有するにもかかわらず、製品に適用し難い。その最も大きな理由は、適正な信頼性を示す寿命特性が得られないという問題である。
そこで本発明は、寿命特性を向上させた有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、基板と、前記基板上に形成された第1電極及び第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に形成された発光層と、前記発光層と前記第1電極との間に形成された有機層と、前記発光層と前記有機層との間に形成され、前記有機層より低いLUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital、最低非占有分子軌道)レベルを有する電子阻止層とを備える有機発光素子を提供する。
また本発明は、基板と、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に形成された発光層と、前記第1電極と前記発光層との間に形成された複数の有機層と、前記複数の有機層間に形成された電子阻止層とを備える有機発光素子を提供する。
本発明による有機発光素子は、発光層と第1電極との間に有機層を具備し、前記発光層と有機層との間に電子阻止層を具備する。従って、発光層を通過した過剰電子が有機層に移動することを防止し、有機発光素子の寿命特性を向上させることができる。
本発明による有機発光素子の一実施形態の構造を概略的に示した断面図である。 本発明による有機発光素子の他の実施形態の構造を概略的に示した断面図である。 本発明による有機発光素子のさらに他の実施形態の構造を概略的に示した断面図である。 本発明による有機発光素子のさらに他の実施形態の構造を概略的に示した断面図である。 本発明による有機発光素子の寿命特性を示す時間−輝度グラフである。
以下、図面を参照しつつ、本発明についてさらに詳細に説明する。
図1は、本発明による有機発光素子の一実施形態の構造を、概略的に図示した断面図である。本実施形態では、基板、前記基板上に形成される第1電極及び第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に形成される発光層とを有し、発光層と第1電極との間に配置された2つの有機層間に電子阻止層が挿入された構造である。具体的には、前記2つの有機層は、第1有機層(正孔注入層)および第2有機層(正孔輸送層)である。
図1に示された有機発光素子は、基板、第1電極、正孔注入層(HIL:Hole Injection Layer)、電子阻止層、正孔輸送層(HTL:Hole Transport Layer)、発光層(EML:Emitting Layer)、電子輸送層(ETL:Electron Transport Layer)、電子注入層(EIL:Electron Injection Layer)、及び第2電極を積層して具備している。ここで、電子輸送層及び/または電子注入層は、省略可能である。
前記基板は、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用できる。前記基板の例として、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用できる。前記基板と第1電極との間には、平坦化膜、絶縁層(図示せず)などを必要に応じて配置してもよい。なお、基板の厚みは特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。
基板上部には、第1電極が備えられる。前記第1電極は、赤色、緑色、青色の副画素別にパターニングされ、本実施形態で前記第1電極は、アノードである。前記第1電極は、透明電極、半透明電極または反射電極であってよく、例えば、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用して形成できるが、これらに限定されるものではない。また、互いに異なる2以上の物質を利用して二層以上の構造を有することができるなど、多様な変形が可能である。なお、第1電極の厚みは特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。
前記第1有機層および第2有機層は、好ましくは、正孔注入層または正孔輸送層である。図1の実施形態では、前記第1有機層は、正孔注入層であるが、本発明は当該形態に限定されず、第1有機層および第2有機層は同じ層であってもよく、異なる層であってもよく、後者の場合は図に示される形態以外に、第1有機層が正孔輸送層で第2有機層が正孔注入層であってもよい。
前記正孔注入層は、例えば、真空熱蒸着またはスピンコーティングによって選択的に形成できる。ここで正孔注入層の厚みは特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。前記正孔注入層を形成する物質は、公知の正孔注入材料から選択され、例えば、米国特許第4,356,429号明細書に開示された銅フタロシアニンのようなフタロシアニン化合物、またはAdvanced Materials,6,p.677(1994)に記載されているスターバスト型アミン誘導体類であるTCTA、m−MTDATA、m−MTDAPB、溶解性のある伝導性高分子であるポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)またはポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンフルスルホン酸(Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)またはポリアニリン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)などを使用できるが、これらに限定されるものではない。TCTA、m−MTDATAの構造を下記化学式1、2に示す。
前記第1有機層(正孔注入層)の上部に、電子阻止層が配置される。電子阻止層は、前記第1有機層より低い最低非占有分子軌道(LUMO)のレベルを有する。従って、発光層を通過した過剰電子のトラップとして作用する。さらに具体的には、前記電子阻止層は、発光層を通過した過剰電子が第1有機層に移動することを最大限に防止し、寿命低下を抑制できる。
かかる電子阻止層は、第1有機層(正孔注入層)より低いLUMOレベルを有する物質から形成される。前記電子阻止層は、好ましくは、フラーレン化合物またはその誘導体から形成される。前記フラーレン化合物は、例えば、C60を始めとして、C70、C76、C78、C82、C84、C90、C96などでありうる。
また、置換基を有するフラーレン化合物の誘導体を用いてもよい。置換基としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ハロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルエステル基、または芳香族環基などを有することができる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などのC−Cの直鎖状または分枝状を有するものが挙げられる。
アリール基としては、ベンジル基、フェニル基のようなC−C20の炭化水素環基が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、C−Cのアルケニル基であって、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、キシレン基などが挙げられる。
ハロアルキル基としては、好ましくはC−Cのハロゲン化アルキル基であり、フルオロメチル基などが挙げられる。
アルコキシ基としては、好ましくは、C−Cの直鎖または分枝状のものであり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
ジアルキルアミノ基としては、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基のようなC−Cのアルキル基を含むものが挙げられる。
ジアリールアミノ基としては、好ましくは、ジフェニルアミノ基のようなC−C10のアリール基を含むものが挙げられる。
アルキルエステル基としては、好ましくは、C−C10のものが用いられうる。
芳香族環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基のようなC−C20のものでありうる。さらに、フェニレン、フェニレンビニレン、チオフェン、フルオレン及びスピロフルオレンなどを含む置換基であってもよい。
芳香族環基は、置換基を有することができ、この際、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ハロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルエステル基などが挙げられる。
また、前記置換基は、フラーレンの複数の炭素と結合していてもよい。例えば、フラーレン骨格上にシクロプロパン、シクロブタンなどの炭化水素環や複素環などの架橋構造を与える置換基を用いてもよい。上記架橋構造を与える置換基は、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ハロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルエステル基などと結合していてもよい。
なお、フラーレン化合物の誘導体においては、1つの置換基がフラーレンのいずれかの炭素と結合していてもよく、複数の置換基がフラーレンの複数の炭素と結合していてもよい。後者の場合、複数の置換基は同一であっても異なるものであってもよい。
例えば、C60(化学式3)及びその誘導体(化学式4〜13)として、下記化学式3〜13のような化合物を含むことができる。なお、下記化学式では、置換基の種類や結合形態を模式的に示したのみであり、置換基の数などは下記に限定されず、また下記化学式3〜13が適当に組み合わせられていてもよい。
また、前記電子阻止層は、前記フラーレン化合物またはその誘導体のLUMOレベルをさらに低くする他の材料をさらに含むことができる。例えば、前記フラーレン化合物またはその誘導体にアルカリ金属をさらに含むことができる。
かかる電子阻止層は、例えば、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、インクジェット法、スプレーコーティング法、ディップコーティング法のような湿式塗布方法によって形成できる。なお、電子阻止層の厚みは特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。
前記電子阻止層の上部には、好ましくは、さらに第2有機層が形成される。この際、前記第2有機層は、正孔輸送層であることが好ましい。前記正孔輸送層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir Blodgett)法など、多様な方法を利用して形成できる。好ましくは、均一な膜質を得やすく、またピンホールが発生し難いという点で、真空蒸着法によって形成する。真空蒸着法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択される。なお、正孔輸送層の厚みは特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。
前記正孔輸送層を形成する物質は特別に制限されず、例えば、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)などが用いられうる。
次に、好ましくは、前記正孔輸送層の上部に発光層が導入される。前記発光層の材料は、特別に制限されるものではないが、例えば、オキサジアゾールダイマー染料(Bis−DAPOXP)、スピロ化合物(Spiro−DPVBi、Spiro−6P)、トリアリールアミン化合物、ビス(スチリル)アミン(DPVBi、DSA)、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1’−ビフェニル(BCzVBi)、ペリレン、2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルペリレン(TPBe)、9H−カルバゾール−3,3’−(1,4−フェニレン−ジ−2,1−エテン−ジイル)ビス[9−エチル−(9C)](BCzVB)、4,4−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]ビフェニル(DPAVBi)、4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−[ジ−p−トリルアミノ]スチリル]スチルベン(DPAVB)、4,4’−ビス[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]ビフェニル(BDAVBi)、ビス(3,5−ジフルオロ−2−(2−ピリジル)フェニル−(2−カルボキシピリジル)イリジウム(III)(FIrPic)など(以上、青色);3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン(Coumarin 6)、2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H,11H−10−(2−ベンゾチアゾリル)キノリジノ−[9,9a,1gh]クマリン(C545T)、N,N’−ジメチル−キナクリドン(DMQA)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy))など(以上、緑色);テトラフェニルナフタセン(ルブレン)、トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム(III)(Ir(piq))、ビス(2−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)(Ir(btp)(acac))、トリス(ジベンゾイルメタン)フェナントリンユウロピウム(III)(Eu(dbm)(phen))、トリス[4,4’−ジ−tert−ブチル−(2,2’)−ビピリジン]ルテニウム(III)錯体(Ru(dtb−bpy)*2(PF))、DCM1、DCM2、Eu(三フッ化テノイルアセトン)3((Eu(TTA)3)、ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン)(DCJTB)など(以上、赤色)を使用できる。また、高分子発光物質としては、フェニレン系、フェニレンビニレン系、チオフェン系、フルオレン系及びスピロフルオレン系高分子のような高分子と窒素とを含む芳香族化合物などを含むことができる。しかし、これらに限定されるものではない。
場合によって、前記発光層は、発光層ホストに発光ドーパントをさらに付加して調製されうる。蛍光発光型ホストの材料としては、例えば、トリス(8−ヒドロキシ−キノリナート)アルミニウム(Alq3)、9,10−ジ(ナフト−2−イル)アントラセン(AND)、3−tert−ブチル−9,10−ジ(ナフト−2−イル)アントラセン(TBADN)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−4,4’−ジメチルフェニル(DPVBi)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−4,4’−ジメチルフェニル(p−DMDPVBi)、tert(9,9−ジアリールフルオレン)s(TDAF)、2−(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)−9,9’−スピロビフルオレン(BSDF)、2,7−ビス(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)−9,9’−スピロビフルオレン(TSDF)、ビス(9,9−ジアリールフルオレン)s(BDAF)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−4,4’−ジ−(tert−ブチル)フェニル(p−TDPVBi)などが挙げられる。リン光型ホストの材料としては、例えば、1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)、1,3,5−トリス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(tCP)、4,4’,4”−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(TcTa)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)、4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−2,2’−ジメチル−ビフェニル(CBDP)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ジメチル−フルオレン(DMFL−CBP)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール)フルオレン(FL−4CBP)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ジ−トリル−フルオレン(DPFL−CBP)、9,9−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール)フルオレン(FL−2CBP)などが用いられうる。
前記ドーパントとしては、例えば、PQIr、PQIr(acac)、PQ2Ir(acac)、PIQIr(acac)(PQ:2−フェニルキノリン、acac:アセチルアセトネート)など、公知の材料が用いられうる。ドーパントの含有量は、発光層形成材料によって可変的であるが、一般的に、発光層の形成材料(ホストとドーパントとの総質量)100質量部を基準として、30ないし80質量部であることが好ましい。ドーパントの含有量が前記範囲を外れると、有機発光素子の発光特性が低下する場合がある。
発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を使用できる。なお、発光層の厚みは特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。
前記発光層の上部には、好ましくは、電子輸送層が配置される。電子輸送層は、注入された電子の輸送能の高い物質からなることが好ましい。かかる電子輸送物質として、キノリン誘導体、特にAlq3、TAZ、Balqのような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。また一例として、下記化学式14で表されるビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナートベリリウム(Bebq2)、およびその誘導体などを使用できる。併せて、前記電子輸送物質に金属酸化物を共に含むことができる。金属酸化物としては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属などの酸化物が挙げられる。
電子輸送層上には、好ましくは、電子注入層が配置される。電子注入層は、第2電極から電子の注入を容易にする機能を有し、必要によって省略することもできる。かような電子注入層は、例えば、LiF、NaCl、CsF、LiO、BaOのような物質を利用して形成できる。
前記電子輸送層及び電子注入層も、例えば、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法のような方法によって積層して形成でき、それぞれの蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されうる。また、電子輸送層および電子注入層の厚みは、それぞれ、特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。
最後に、電子注入層上部に、カソード電極として第2電極を形成する。前記第2電極は、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などが挙げられる。また、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを使用した透過型材料を使用することもできる。
かかる第2電極は、例えば、真空蒸着法やスパッタリング法のような方法によって形成されうる。なお、第2電極の厚みは特に制限されず、公知の厚みと同様でありうる。
以上で述べたように、発光層と有機層との間、より好ましくは、第1電極と発光層との間に形成される第1有機層(正孔注入層)と第2有機層(正孔輸送層)との間に電子阻止層を具備する有機発光素子の構造によれば、前記電子阻止層が前記第1有機層(正孔注入層)より低いLUMOレベルを有することによって、電子をトラップする役割を行える。従って、発光層を通過した過剰電流が第1有機層(正孔注入層)に移動することを防止し、寿命特性を改善できる。
以下、図1に図示された有機発光素子以外に、発光層と第1電極との間の複数の有機層の間に電子阻止層を配置した多様な実施形態について説明する。
以下の実施形態で、有機層は、正孔注入層または正孔輸送層である。
以下で説明する実施形態で、各層の材料または形成方法は、図1で説明したところと同一であるので、それらの具体的な記載は省略する。従って、以下の実施形態では、図1と異なる構造を中心に説明する。
図2を参照すれば、第1電極と発光層との間に、正孔輸送層を複数層で形成する。すなわち、第1電極上に第1有機層(第1正孔輸送層)を形成し、第1有機層(第1正孔輸送層)上に第2有機層(第2正孔輸送層)をさらに形成する。そして、前記第1有機層(第1正孔輸送層)と前記第2有機層(第2正孔輸送層)との間に、電子阻止層を配置する。
前記電子阻止層は、前記第1有機層(第1正孔輸送層)より低いLUMOレベルを有することによって、発光層を通過した過剰電流が第1正孔輸送層に移動することを防止できる。
前記第1正孔輸送層と第2正孔輸送層は、それぞれ同じ物質から形成されてもよく、異なる物質形成されてもよい。異なる物質からなる場合、注入された正孔を発光層に容易に輸送できるように、それぞれの位置に適した材料を選択できる。
さらに、好ましくは、前記第1電極と前記第1有機層(第1正孔輸送層)との間に、正孔注入層を形成する。
他の構造の例として、図3を参照すれば、正孔注入層を複数層で形成し、複数の正孔注入層間に、電子阻止層を形成する構造を例示する。
具体的には、第1電極上に第1有機層(第1正孔注入層)を形成し、前記第1有機層(第1正孔注入層)上に電子阻止層を形成し、前記電子阻止層上に第2有機層(第2正孔注入層)を形成する。そして、好ましくは、前記第2有機層(第2正孔注入層)と発光層との間に正孔輸送層を形成する。ただし、正孔輸送層は省略してもよい。
電子阻止層は、第1有機層(第1正孔注入層)より低いLUMOレベルを有することによって、発光層から注入された過剰電子を実質的にトラップする機能を行う。従って、有機発光素子の寿命特性向上に寄与できる。
さらに他の構造例として、図4を参照すれば、複数の電子阻止層が形成される。
具体的に、第1電極上に第1有機層(第1正孔注入層)が形成され、第1有機層(第1正孔注入層)上に第1電子阻止層が配置され、第1電子阻止層上に第2有機層(第2正孔注入層)が形成される。ここで、第1電子阻止層に、第1有機層(第1正孔注入層)より低いLUMOレベルを有する材料を用いると、過剰電子をトラップする機能を行うことができるため好ましい。
そして、第2有機層(第2正孔注入層)上に第3電子阻止層が配置され、第3電子阻止層上に第3有機層(第1正孔輸送層)が配される。第3電子阻止層に、第2有機層(第2正孔注入層)より低いLUMOレベルを有する材料を用いることによって、過剰電子が第2有機層(第2正孔注入層)に移動することを防止できる。
第3有機層(第1正孔輸送層)上には、第2電子阻止層、第4有機層(第2正孔輸送層)及び発光層が順次に積層される。前記第2電子阻止層に、前記第3有機層(第1正孔輸送層)より低いLUMOレベルを有する材料を用いることによって、過剰電子の第1正孔輸送層に移動することを防止できる。
前記説明した構造例を以外にも、発光層と第1電極との間に正孔輸送層、または正孔注入層内に電子阻止層を配置したいかなる構造でも本発明に含まれうる。ただし、前記電子阻止層は、前記第1電極と接することがあってはならず、第1電極にさらに近い有機層(正孔輸送層または正孔注入層)より低いLUMOレベルを有するものでなければならない。
本発明を、以下の実施例および比較例を用いてさらに詳細に説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例に示す形態のみに制限されるわけではない。
有機発光素子の寿命を評価するために、本発明による有機発光素子(以下、「実験例」という)と、その比較対象として電子阻止層を含まない有機発光素子(以下、「比較例」という)とを作製した。
<実験例>
次のような構造を有する有機発光素子を製作した。
第1電極、すなわちアノード電極として、コーニング(Corning)社の15Ω/cm(1,200Å)ITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水との中でそれぞれ5分間超音波洗浄を行った後、30分間紫外線を照射し、オゾン(O)に露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
前記ガラス基板の上部に、はじめに正孔注入層として、m−MTDATAを真空蒸着し、500Å厚に形成した。正孔注入層のLUMOレベルは、約−2.1eVであった。次に、電子阻止層としてC60を真空蒸着し、50Å厚さに形成した。電子阻止層のLUMOレベルは、およそ−4.4eVであった。次に、正孔輸送層として、α−NPDを真空蒸着して200Å厚に形成した。正孔輸層層のLUMOレベルは、およそ−2.4eVであった。次に、発光層として、リン光ホストであるCBPと、ドーパントであるPQ2Ir(acac)とを400Å厚に形成した。そして電子輸送層として、Alq3を300Å厚に蒸着した後、前記電子輸送層の上部に電子注入層として、LiFを5Å厚に蒸着した。その後、第2電極としてカソード電極を、Alを使用して1,000Å厚に真空蒸着することによって、有機発光素子を作製した。
<比較例>
電子阻止層を形成しなかったことを除いては、前記実施例と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<評価例:寿命特性評価>
前記実施例と比較例とで作製した有機発光素子の輝度をPR650(Spectroscan spectrometer、PHOTO RESEARCH INC.社製)を利用して経時的に評価し、その結果を図5に示した。図5は、時間対輝度を示したものであり、有機発光素子の初期輝度を100%としたとき、これに対する経時的な輝度の変化率を表した。
図5によれば、製品適用のための輝度信頼性基準を90%とすれば、実施例による有機発光素子(a)は、170時間ほどの寿命を有するが、比較例による有機発光素子(b)は、95時間ほどの寿命を有するということを確認することができる。よって、本発明による有機発光素子は、優秀な寿命特性を有するということが分かる。
本発明寿命を向上させた有機発光素子は、例えば、発光素子関連の技術分野に効果的に適用可能である。

Claims (5)

  1. 基板と、
    第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に形成された発光層と、
    前記第1電極と前記発光層との間に形成された複数の有機層と、
    前記複数の有機層間に形成された電子阻止層とを備え、
    前記複数の有機層は、第1電極上に積層されて形成される第1有機層、第2有機層、第3有機層及び第4有機層を有し、
    前記電子阻止層は、前記第1有機層と第2有機層との間に配置された第1電子阻止層と、前記第3有機層と前記第4有機層との間に配置された第2電子阻止層とを備え、
    前記第1電子阻止層は、前記第1有機層より低いLUMOレベルを有し、
    前記第1電子阻止層および前記第2電子阻止層は、フラーレン化合物またはその誘導体を含むことを特徴とする有機発光素子。
  2. 前記第2電子阻止層は、前記第1有機層もしくは第3有機層、または第1有機層及び第3有機層のいずれよりも低いLUMOレベルを有することを特徴とする請求項に記載の有機発光素子。
  3. 前記第2有機層と前記第3有機層との間に第3電子阻止層をさらに含み、前記第3電子阻止層は、前記第1有機層もしくは第2有機層、または第1有機層及び第2有機層のいずれよりも低いLUMOレベルを有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
  4. 前記複数の有機層は、それぞれ正孔注入層または正孔輸送層であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機発光素子。
  5. 前記電子阻止層は、フラーレン化合物の誘導体を含むことを特徴とする請求項1〜のいずれか1項に記載の有機発光素子。
JP2009036849A 2008-02-19 2009-02-19 有機発光素子 Active JP5478908B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080014906A KR100922757B1 (ko) 2008-02-19 2008-02-19 수명을 향상시킨 유기 발광 소자
KR10-2008-0014906 2008-02-19

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012248673A Division JP2013034023A (ja) 2008-02-19 2012-11-12 有機発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009200493A JP2009200493A (ja) 2009-09-03
JP5478908B2 true JP5478908B2 (ja) 2014-04-23

Family

ID=40954473

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009036849A Active JP5478908B2 (ja) 2008-02-19 2009-02-19 有機発光素子
JP2012248673A Pending JP2013034023A (ja) 2008-02-19 2012-11-12 有機発光素子
JP2014243388A Pending JP2015065462A (ja) 2008-02-19 2014-12-01 有機発光素子

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012248673A Pending JP2013034023A (ja) 2008-02-19 2012-11-12 有機発光素子
JP2014243388A Pending JP2015065462A (ja) 2008-02-19 2014-12-01 有機発光素子

Country Status (3)

Country Link
US (2) US9054318B2 (ja)
JP (3) JP5478908B2 (ja)
KR (1) KR100922757B1 (ja)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101146984B1 (ko) * 2010-03-09 2012-05-22 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 표시 장치
KR101677265B1 (ko) * 2010-03-31 2016-11-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR101137392B1 (ko) * 2010-03-31 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 표시 장치
JP5465088B2 (ja) * 2010-05-31 2014-04-09 キヤノン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB201105582D0 (en) * 2011-04-01 2011-05-18 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting device and method
JP5791445B2 (ja) * 2011-09-22 2015-10-07 キヤノン株式会社 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置
KR101402526B1 (ko) * 2011-12-26 2014-06-09 삼성디스플레이 주식회사 수명이 향상된 유기발광소자 및 그 제조방법
WO2014034795A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140055452A (ko) * 2012-10-31 2014-05-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9444068B2 (en) * 2013-03-12 2016-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Transparent conductive oxide coatings for organic light emitting diodes and solar devices
JP6107605B2 (ja) * 2013-11-05 2017-04-05 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミッセンス素子、及び照明装置
KR102125881B1 (ko) * 2014-04-29 2020-06-24 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10074815B2 (en) * 2015-03-31 2018-09-11 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent devices
KR102504124B1 (ko) 2015-07-31 2023-02-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399953B1 (ko) * 2015-08-25 2022-05-18 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
US9966501B2 (en) * 2015-09-07 2018-05-08 Seoul Viosys Co., Ltd. Light emitting device with high efficiency
KR102392051B1 (ko) 2015-09-25 2022-04-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR102620084B1 (ko) * 2016-07-29 2024-01-02 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
US11056434B2 (en) * 2017-01-26 2021-07-06 Epistar Corporation Semiconductor device having specified p-type dopant concentration profile
KR102244800B1 (ko) * 2017-12-11 2021-04-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN109935378B (zh) * 2017-12-15 2021-07-30 Tcl科技集团股份有限公司 复合纳米颗粒及其制备方法和应用
CN109935703B (zh) * 2017-12-15 2020-06-16 Tcl科技集团股份有限公司 复合膜及其制备方法和应用
DE102018125307A1 (de) * 2018-10-12 2020-04-16 Novaled Gmbh Organische lichtemittierende Vorrichtung
CN111244298B (zh) * 2018-11-28 2022-09-09 纳晶科技股份有限公司 一种发光器件及显示器
CN111384280B (zh) * 2018-12-29 2021-05-18 Tcl科技集团股份有限公司 一种量子点发光二极管及其制备方法
US20210320270A1 (en) * 2019-09-30 2021-10-14 The Regents Of The University Of Michigan Near-infrared ternary tandem solar cells

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JP2000196140A (ja) 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
US7001536B2 (en) * 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6657378B2 (en) * 2001-09-06 2003-12-02 The Trustees Of Princeton University Organic photovoltaic devices
CN100511760C (zh) * 2001-08-29 2009-07-08 普林斯顿大学理事会 具有含金属配合物的载流子传输层的有机发光元件
US6951694B2 (en) * 2002-03-29 2005-10-04 The University Of Southern California Organic light emitting devices with electron blocking layers
JPWO2004091262A1 (ja) * 2003-04-02 2006-07-06 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
JP4650265B2 (ja) 2003-07-23 2011-03-16 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2005100921A (ja) 2003-08-22 2005-04-14 Sony Corp 有機el素子および表示装置
EP1702342A4 (en) * 2003-12-10 2007-02-14 Univ Northwestern HOLE TRANSPORT COATING COMPOSITIONS AND THESE DIODE COMPONENTS
US8188315B2 (en) * 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US7365486B2 (en) * 2004-07-09 2008-04-29 Au Optronics Corporation High contrast organic light emitting device with electron transport layer including fullerenes
JP5050312B2 (ja) 2004-07-23 2012-10-17 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100762676B1 (ko) * 2005-08-04 2007-10-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조방법
DE602005003425T2 (de) 2004-10-11 2008-10-02 Samsung SDI Co., Ltd., Suwon Organische elektrolumineszierende Vorrichtung und deren Herstellungsmethode
CN101128560A (zh) * 2005-02-21 2008-02-20 三菱化学株式会社 有机电致发光元件及其制造
KR100790672B1 (ko) * 2005-03-09 2008-01-02 후지필름 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 유기 일렉트로루미네센스디스플레이
KR100712290B1 (ko) * 2005-04-12 2007-04-27 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자
US20060228543A1 (en) * 2005-04-12 2006-10-12 Zheng-Hong Lu Metal/fullerene anode structure and application of same
KR101330672B1 (ko) * 2005-06-10 2013-11-18 톰슨 라이센싱 서로 다른 유기 물질의 2개 이하의 층을 포함하는 발광 유기 다이오드
JP4999291B2 (ja) 2005-06-30 2012-08-15 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれを備える表示装置又は発光装置
US20080149178A1 (en) * 2006-06-27 2008-06-26 Marisol Reyes-Reyes Composite organic materials and applications thereof
JP2008108709A (ja) * 2006-09-28 2008-05-08 Fujifilm Corp 有機発光素子
US7799990B2 (en) 2007-03-12 2010-09-21 Northwestern University Electron-blocking layer / hole-transport layer for organic photovoltaics and applications of same
US8034465B2 (en) * 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers

Also Published As

Publication number Publication date
KR100922757B1 (ko) 2009-10-21
JP2015065462A (ja) 2015-04-09
US20150280162A1 (en) 2015-10-01
US9054318B2 (en) 2015-06-09
JP2009200493A (ja) 2009-09-03
JP2013034023A (ja) 2013-02-14
US9362516B2 (en) 2016-06-07
US20090206741A1 (en) 2009-08-20
KR20090089635A (ko) 2009-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5478908B2 (ja) 有機発光素子
JP4903190B2 (ja) 有機発光素子
JP7325570B2 (ja) 有機半導体層を含む有機発光ダイオード
JP4903234B2 (ja) 有機発光素子
EP2365555B1 (en) Organic light-emitting device and method of manufacturing the same
KR100922760B1 (ko) 유기 발광 소자
EP2610937B1 (en) Organic light emitting device with enhanced lifespan
KR100922755B1 (ko) 유기 발광 소자
EP3035400B1 (en) Organic light-emitting diode comprising electron transport layers with different matrix compounds
EP2999019B1 (en) Organic light-emitting diode including an electron transport layer stack comprising different lithium compounds and elemental metal
JP5844035B2 (ja) 有機発光素子
KR101973287B1 (ko) 복합체를 포함하는 정공 수송층을 구비하는 유기 발광 소자
JP2009124138A (ja) 有機発光素子
EP3002796A1 (en) Organic light-emitting diode including an electron transport layer comprising a three component blend of a matrix compound and two lithium compounds
KR101473308B1 (ko) 유기 발광 소자
US8896201B2 (en) Organic light emitting device
EP3435437A1 (en) Organic light-emitting element
JP2024522490A (ja) シート抵抗部品
KR20090131550A (ko) 유기 발광 소자
KR20180097653A (ko) 유기 발광 다이오드(oled)용 전자 주입층

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110913

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111213

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120710

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20120912

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121107

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121112

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20121225

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20130315

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131205

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140212

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5478908

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250