JP5050312B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
特に、本発明の第1の態様によれば、構成2において、下記一般式(2)中、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 は、各々ハロゲン原子またはシアノ基を表す有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の第2の態様によれば、構成3において、下記一般式(3)中、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 は、各々ハロゲン原子またはシアノ基を表す有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の第3の態様によれば、構成5において、アクセプターが下記一般式(6)で表される化合物であり、下記一般式(6)中、Rp 1 、Rp 2 は、各々水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、芳香族複素環基、複素環基、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基もしくはシリル基を表す有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
該アクセプターが下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.陽極と陰極との間に、少なくともリン光性発光材料を含有する発光層と、正孔輸送材料及びアクセプターを含有する正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該アクセプターが下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.陽極と陰極との間に、少なくともリン光性発光材料を含有する発光層と、正孔輸送材料及びアクセプターを含有する正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該アクセプターが下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.陽極と陰極との間に、少なくともリン光性発光材料を含有する発光層と、正孔輸送材料及びアクセプターを含有する正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該アクセプターが下記一般式(4)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.陽極と陰極との間に、少なくともリン光性発光材料を含有する発光層と、正孔輸送材料及びアクセプターを含有する正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該アクセプターが下記一般式(5)または(6)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.陽極と陰極との間に、少なくともリン光性発光材料を含有する発光層と、正孔輸送材料及びアクセプターを含有する正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該アクセプターが下記一般式(7)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項7)
構成層として、電子阻止層を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明に係るアクセプターについて説明する。
前記一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3、R4で各々表される置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシル基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、等が挙げられる。
一般式(2)において、R5、R6、R7、R8、R9、R10で各々表される置換基は、前記一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3、R4で各々表される置換基と同義である。
一般式(3)で表される化合物において、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18で表される置換基は、前記一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3、R4で各々表される置換基と同義である。
一般式(4)で表される化合物において、R19、R20、R21、R22で表される置換基は、前記一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3、R4で各々表される置換基と同義である。
一般式(5)または一般式(6)で表される化合物において、Rp1、Rp2で表される置換基は、前記一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3、R4で各々表される置換基と同義である。
一般式(7)で表される化合物において、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30で、各々表される置換基は、前記一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3、R4で各々表される置換基と同義である。
本発明に係るドナーについて説明する。
(1)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(2)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(6)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
《陽極》
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
電子阻止層の電子阻止材料の例としては、前述した正孔輸送材料の例を挙げられる。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層には、以下に示す、ホスト化合物とリン光性化合物(リン光発光性化合物ともいう)が含有されることが好ましく、本発明においては、ホスト化合物として前述した本発明に係る化合物を用いることが好ましい。これにより、より一層発光効率を高くすることができる。また、ホスト化合物として、上記の本発明に係る化合物以外の化合物を含有してもよい。
発光層に使用される材料(以下、発光材料という)としては、上記のホスト化合物を含有すると同時に、リン光性化合物を含有することが好ましい。これにより、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。
本発明の有機EL素子は、基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば、白色発光をカラーフィルターを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。更に、有機ELの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに、TCNQを100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−12を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子1−1の作製において、正孔輸送層のアクセプターとして用いているTCNQを表1に示すアクセプターに置き換えた以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−12を各々作製した。
以下のようにして作製した有機EL素子1−1〜1−12について、下記に記載に方法に従い、外部取り出し効率及び駆動電圧を評価した。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)、駆動電圧(V)を測定した。なお測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)を用いた。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−12を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、更に別のボートにトリフェニルアミンを100mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子2−1の作製において、電子輸送層のドナーとして用いているトリフェニルアミンを表2に示すドナーに置き換えた以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−10を各々作製した。
有機EL素子2−2〜2−10を各々、実施例1に記載と同様に評価した。得られた結果を表2に示す。
《有機EL素子3−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに、TCNQを100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−12を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、更に別のボートにトリフェニルアミンを100mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子3−1の作製において、正孔輸送層のアクセプターとして用いているTCNQを表3に示すアクセプターに、電子輸送層のドナーとして用いているトリフェニルアミンを表3に示すドナーに置き換えた以外は有機EL素子3−1と同様にして有機EL素子3−2〜3−12を各々作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−12を各々実施例1と同様に評価した。得られた結果を表3に示す。
《照明装置の作製》
実施例3で作製した有機EL素子3−4において、CBPの入った加熱ボートとIr−12の入ったボート、Ir−9(Btp2Ir(acac)ともいう)の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるCBPと発光ドーパントであるIr−12及びIr−9(Btp2Ir(acac))の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚が30nmになるように発光層を設けた以外は有機EL素子3−4と同様の方法で有機EL素子4−1Wを作製した。得られた有機EL素子4−1Wの非発光面をガラスケースで覆い、図6(a)及び図6(b)で示す照明装置とした。照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 透明電極付きガラス基板
102 有機EL層
103 陰極
104 ガラス製封止缶
105 酸化バリウム(捕水剤)
106 窒素ガス
107 紫外線硬化型接着剤
Claims (8)
- 陽極と陰極との間に、少なくともリン光性発光材料を含有する発光層と、正孔輸送材料及びアクセプターを含有する正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該アクセプターが下記一般式(6)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として、電子阻止層を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項7に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えたことを特徴とする表示装置。
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JP2004215727A JP5050312B2 (ja) | 2004-07-23 | 2004-07-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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