JP5983369B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
ernational Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(EL’00、浜松)において、ドーパントとして、トリス(2−(p−トリル)ピリジン)イリジウム(Ir(ptpy)3),トリス(ベンゾ[h]キノリン)イリジウム(Ir(bzq)3)、Ir(bzq)2ClP(Bu)3等を用いた検討を行っている。
同一発光層中に、異なる2種以上のホスト化合物と、リン光性ドーパントが1種以上含有されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ホスト化合物のうち最も深いHOMOを持つ化合物αのHOMOのエネルギー準位をHOMO−Hαとし、前記リン光性ドーパントのHOMOのエネルギー準位をHOMO−Dとし、前記ホスト化合物のうち最も浅いLUMOを持つ化合物βのLUMOのエネルギー準位をLUMO−Hβとし、前記リン光性ドーパントのLUMOのエネルギー準位をLUMO−Dとしたとき、これらのエネルギー準位の絶対値が以下の関係式を満たしており、
|LUMO−D|>|LUMO−Hβ|
|HOMO−Hα|>|HOMO−D|
前記ホスト化合物のうち少なくとも2種以上が、構造式中、それぞれ下記一般式(1)で示される骨格を二つ有し、かつ、カルバゾリル基を二つ有し、さらには、励起三重項エネルギーが2.7eV以上の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
|LUMO−D|>|LUMO−Hβ|
|HOMO−Hα|>|HOMO−D|
前記異なる2種以上のホスト化合物のうち少なくとも2種がそれぞれ下記一般式(1)で示される骨格を有する化合物から選ばれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ずれか一つは窒素原子である。X31〜X38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素
原子に結合しているR31〜R38は、各々、水素原子または置換基を表し、該置換基が
複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X31〜X38のいずれかが窒素原子である
場合、該窒素原子に結合しているR31〜R38は、各々、非共有電子対を表す。R39
は、水素原子または置換基を表す。〕
5、X43およびX46、X42およびX47、X41およびX48のいずれか一つの組
み合わせにおける2つの原子は窒素原子である。X41〜X48のいずれかが炭素原子で
ある場合、該炭素原子に結合しているR41〜R48は、各々、水素原子または置換基を
表し、また、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X41〜X48のい
ずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合しているR41〜R48は、各々、非共有電子対を表す。R49は、水素原子または置換基を表す。〕
、同一でも異なっていてもよい。R29は、水素原子または置換基を表す。〕
いずれか一つは窒素原子である。X31〜X38のいずれかが炭素原子である場合、該炭
素原子に結合しているR31〜R38は、各々、水素原子または置換基を表し、該置換基
が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X31〜X38のいずれかが窒素原子であ
る場合、該窒素原子に結合しているR31〜R38は、各々、非共有電子対を表す。R39は、水素原子または置換基を表す。〕
、同一でも異なっていてもよい。R29は、水素原子または置換基を表す。〕
ずれか一つが窒素原子である。X31〜X38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素
原子に結合しているR31〜R38は、各々、水素原子または置換基を表し、該置換基が
複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X31〜X38のいずれかが窒素原子である
場合、該窒素原子に結合しているR31〜R38は、各々、非共有電子対を表す。R39は、水素原子または置換基を表す。〕
式中、Xは励起三重項エネルギー(eV)、Yはリン光の0−0バンド(nm)を表す。リン光の0−0バンド(nm)は、下記のようにして求めることができる。
青色にリン光発光させるためにはホスト化合物に関しては特に大きな励起三重項エネルギーを必要とする。そのため、しばしば、ホスト化合物の励起三重項エネルギーよりも発光層の隣接層に含有される正孔輸送材料、または電子輸送材料等の励起三重項エネルギーの方が小さくなることがあり、素子として駆動させた際に、ホスト化合物から発光層の隣接層に含有される材料へエネルギー移動が起こってしまい、それが効率低下の原因になると考えられる。また、発光層の隣接層の材料からの発光が生じるために、本来のリン光性ドーパントの発光からの色ずれが起こり、色純度の低下が見られるという問題もあった。
|LUMO−A|<|LUMO−D|<|LUMO−B|
|HOMO−A|<|HOMO−D|<|HOMO−B|の関係を満たすような構成がよい(図3)。
を基準電極に対して補正して求める方法を用いる。具体的には、BAS100B/W(C
V−50W)によるサイクリックヴォルタンメトリー(CV)測定により酸化電位を求め
た。
ある。
に従って求めた。
し、この蒸着膜の吸収スペクトルを測定し、その吸収端の波長Y(nm)をX(eV)に
換算して求める。このときに、以下の換算式を使用した。
本発明におけるドーパントの発光極大波長とは、ドーパント由来の発光のうち、最も短
波長側に現れる発光極大波長のことを表す。本発明の構成は、発光極大波長が350〜5
00nmにあるとき効果的である。
、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物である。好ましくは0.1以上
である。本発明では、それ以外に発光層に含まれる化合物をホスト化合物とする。
まれる化合物の質量を100%とすると、各々の化合物で1〜99質量%の間であればど
のような割合でもよいが、好ましくはリン光性ドーパントよりもホスト化合物の割合が大
きい方がよく、より好ましくはドーパントの割合は1〜10質量%である。
、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用い
て測定できるが、本発明に用いられるリン光性化合物とは、任意の溶媒のいずれかにおい
て上記リン光量子収率が達成されればよい。
有する錯体系化合物であり、さらに好ましくは、イリジウム、オウミウム、または白金錯
体系化合物である。より好ましくはイリジウム錯体系化合物である。
のではない。これらの化合物は、例えば、Inorg.Chem.40巻,1704〜1
711に記載の方法等により合成できる。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(2)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(5)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
バッファー層/陰極
なお、正孔阻止層は正孔ブロック層とも言われ、実質上、電子輸送性の材料で構成されており、そのため、電子輸送層と正孔阻止層とを1層で構成してもよい。
陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平11−204258号、同11−204359号、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子に用いられる基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の多色の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
数組み合わせる方式が好ましい。
(有機EL素子1−1の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにm−MTDATXAを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物2を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにPL−26を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物3を200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
らにAlq3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/secで前記正孔阻止層上に蒸着して膜厚25nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
上記有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物である化合物1、化合物2をそれぞれ表1に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−7を作製した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物4を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにPL−26を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物5を200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにBAlqを200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
ニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子2−1を作製した。
上記有機EL素子2−1の作製において、発光層のホスト化合物である化合物1、化合物4をそれぞれ表2に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−13を作製した。
得られた有機EL素子について下記の評価を行った。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。発光輝度の半減時間は表3においては有機EL素子1−6、表4においては有機EL素子2−13の半減時間を100とした相対値で表した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
2.5mA/cm2の一定電流を印加したときの発光輝度を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いて測定し、発光輝度は、表3においては有機EL素子1−6、表4においては有機EL素子2−13の発光輝度を100としたときの相対値で表した。
駆動電圧は、輝度が50[cd/m2]となった場合の有機EL素子1−6の駆動電圧を100としたときのそれぞれの同輝度となったときの相対値で表した。
(本発明:有機EL素子3−1の作製と評価)
実施例1と同様に、透明陽極としてITOを形成したガラス基板1上に、厚さ55nmの正孔輸送層3、厚さ30nmの発光層4、正孔阻止層として厚さ10nmのBAlq、電子輸送層5として厚さ40nmのAlq3を順次積層した後、陰極バッファー層6として厚さ0.5nmのフッ化リチウム及び陰極7として厚さ100nmのアルミニウムを積層した。なお、正孔輸送層3は、第一の正孔輸送層として40nmのm−MTDATA、第二の正孔輸送層として厚さ15nmのm−MTDATXAを順次積層した。発光層4は、共蒸着により、陽極側から順番に、化合物1と化合物2に対し3%の青色リン光性化合物PL−26をドープした層15nm、中間層として5nmの化合物5の層、化合物6と化合物2に対し8%の赤色リン光性化合物PL−22をドープした層10nmの3層構造の膜を作製して用いた。作製した有機EL素子に、ITO電極に対し約3V以上の正の電圧を印加したとき、それぞれのリン光材料からの発光が得られ、高輝度、高効率の白色発光が得られた。2.5mA/cm2の一定電流を印加したときの輝度は560cd、外部取り出し量子効率は最高で約15%と極めて高い値が得られた。
有機EL素子3−1の作製において、ホスト化合物に化合物2を加えない以外は同様にして有機EL素子3−2を作製したが、2.5mA/cm2の一定電流を印加したときの発光輝度は340cd、外部取り出し量子効率は最高で約10%であった。
有機EL素子3−1の非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、発光輝度、パワー効率が高く、長寿命である白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。図9は照明装置の概略図で、図10は照明装置の断面図である。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
21 ガラス基板
22 透明陽極
23 正孔輸送層
24 発光層
25 正孔阻止(正孔ブロック)及び電子輸送層
26 陰極バファー層
27 陰極
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
103 電源線(陽極)
104 電源線(陰極)
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (6)
- 同一発光層中に、異なる2種以上のホスト化合物と、リン光性ドーパントが1種以上含有されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ホスト化合物のうち最も深いHOMOを持つ化合物αのHOMOのエネルギー準位をHOMO−Hαとし、前記リン光性ドーパントのHOMOのエネルギー準位をHOMO−Dとし、前記ホスト化合物のうち最も浅いLUMOを持つ化合物βのLUMOのエネルギー準位をLUMO−Hβとし、前記リン光性ドーパントのLUMOのエネルギー準位をLUMO−Dとしたとき、これらのエネルギー準位の絶対値が以下の関係式を満たしており、
|LUMO−D|>|LUMO−Hβ|
|HOMO−Hα|>|HOMO−D|
前記ホスト化合物のうち少なくとも2種以上が、構造式中、それぞれ下記一般式(1)で示される骨格を二つ有し、かつ、カルバゾリル基を二つ有し、さらには、励起三重項エネルギーが2.7eV以上の化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
- 請求項5に記載の照明装置および、表示手段として、液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
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