CN105111230A - 双氮杂咔唑衍生物及其应用 - Google Patents

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谭江红
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Abstract

本发明属于有机光电材料应用技术领域，具体涉及双氮杂咔唑衍生物及其应用。该类材料以双氮杂咔唑为核心，与不同的芳香环化合物键连获得。通过调节双氮杂咔唑的键联数量以及键联位置，调节材料的能级结构、载流子传输能力，从而在根本上实现在有机电致发光器件中载流子的高效复合，进行获得高效、节能的OLED器件。

Description

双氮杂咔唑衍生物及其应用
技术领域
本发明属于有机光电材料应用技术领域，具体涉及双氮杂咔唑衍生物及其应用。
背景技术
电致发光(Electroluminescence,EL)，是指在电场的作用下，向有机发光材料注入电子和空穴，进而复合发光的一种现象。由此现象制备的物理器件称为有机电致发光器件。由于此类器件应用在显示和固态照明技术下，与传统技术相比具有超薄、自发光、响应速度快、对比度高、可制备柔性器件等诸多的优势，在全球范围内引起了广泛的关注。
作为一种拥有巨大市场潜力的新技术，电致发光的研究开始于20世纪60年代，，最早在1936年由Destriau等人以ZnS粉末为发光材料观察得到(J.Chem.Phys.,33,587(1936))。到1963年时，由Pope等人采用蒸镀5nm的单层蒽作为发光层，制作的有机发光二极管在在高达100V的电压驱动下，发出微弱的蓝光，第一次发现了有机材料的电致发光现象(J.Chem.Phys.,38,2024(1963))。但是由于其很高的驱动电压，极低的发光效率，相比于蓬勃发展的的无机材料技术，有机电致发光一直没有引起足够的重视。
直到1987年，由美国柯达公司的邓青云博士等人，将有机荧光材料以真空蒸镀的方式制成双层结构，在低于10V的电压小，获得了1％的外量子效率，大于1000cd/m2亮度的有机EL器件，使得有机发光材料和器件更具有实用的可能性，加快了有机光EL器件的产业化进程。至此，有机电致发光技术获得了迅速的发展。
咔唑基团由于其足够高的三重态、良好的空穴传输能力以及空间构型被广泛的用于OLED材料中。近期，由于咔啉结构中含有吸电子能力的吡啶环,在双极主体材料中以咔啉单元代替咔唑,增加了材料的电子传输能力，引起了广泛的研究。Kwon和Choi等报道了一种新的咔啉基双极主体材料pBCb2Cz，外量子效率突破了20％，最大效率也达到了34.6lm/W(Chem.Commun.2013,49,6788)。由此,可以看出，发展新的基团尤其是电子传输基团，改善材料的电子传输性能，依然是制备高效OLED器件的研究热点。
发明内容
本发明的目的是提供双氮杂咔唑衍生物及其作为电致发光材料在有机电致发光领域中的应用。
一种双氮杂咔唑衍生物，结构通式为AnL，其中：
L为桥联基团，选自C6-C60的取代或未取代的芳基、C4-C60取代或未取代的杂芳基；
A为取代基，其结构式为:
n取1、2、3或4。
具体的，当n为1时，桥联基团L为：咔唑基联苯基、二咔唑基-N-三苯胺基、N-苯基咔唑基苯基、氧芴基苯基、硫芴基苯基、四苯基硅烷基、3,4,5-三苯基三氮唑基、1,2-二苯基茚基、1,2-二苯基菲并咪唑基或1,2,4,5-四苯基咪唑基、
具体的，当n为2时，桥联基团L为：苯基、联苯基、N-三苯胺基咔唑基、吡啶基、三联苯基、被两个苯基取代的含有三个或四个苯环的稠环芳烃基、N-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、四苯基硅烷基、连四苯基硅烷基、苯磺酰苯基、连苯磺酰连苯基、1,2-二苯基咪唑基或
具体的，当n为3时，桥联基团L为：苯基、三苯胺基、1,3,5-三苯基苯基或三苯基均三氮苯基；
具体的，当n为4时，桥联基团L为：四苯基硅烷或四苯基甲烷。
优选的，具体桥联结构如下，但如此并非是对本发明的限制，而仅仅是为了更好地解释本发明。
下式所示化合物C001～C051，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列除下列化合物的具体结构，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
本发明还提供了上述双氮杂咔唑衍生物的应用，用于荧光发光材料、磷光主体材料或电子传输材料。
本发明还提供了上述双氮杂咔唑衍生物的另一种应用，在有机电致发光器件中，至少有一个功能层含有本发明所提供的双氮杂咔唑衍生物。
本发明的有益效果是：
本发明创新性的引入双氮杂咔唑这一具有缺电子性质的类咔唑基团，通过与不同基团键连可实现了材料的三重态，分子轨道能级可调，同时本发明也提供了该类材料的制备方法。该类材料可以作为荧光材料、磷光主体材料，应用在有机电致发光领域中。以本发明提供的材料制备的有机电致发光器件，展示了较好的性能，其特点在于：
1.通过常用的Suzuki反应，Ullmann反应，溴代等基本反应可以高产率的制备同时用作荧光，磷光主体的多功能材料；
2.本发明的材料，引入的双氮杂咔唑具有很高的三重态2.83eV，能够现阶段亟待解决的蓝光磷光材料的主体，应用于有机电致发光领域；
3.以本发明材料为磷光主体，搭配现阶段商用的蓝光材料FIrpic制备的蓝光磷光器件获得了较低的开启电压，较高的效率。
本发明化合物的制备方法如下：
以C001为例，其和成方案为：
附图说明
图1，基本的器件结构通式图。
图2，双氮杂咔唑的吸收光谱，溶液态发射光谱，低温磷光光光谱。
图3，化合物C001作为蓝光磷光主体材料的电流密度-电压-亮度特性曲线图。
图4，化合物C004作为蓝光磷光主体材料的电流效率-亮度特性曲线图。
图5，化合物C046作为蓝光荧光主体材料的电流效率-电流密度-功率效率特性曲线图。
图6，化合物C046作为蓝光荧光主体材料的电致发光光谱特性曲线图(插图为CIE坐标)。
图7，化合物C046作为绿光磷光主体材料的电流效率-电流密度-功率效率特性曲线图。
图8，化合物C046作为绿光磷光主体材料的外量子效率特性曲线图。
图9，化合物C046作为红光磷光主体材料的外量子效率特性曲线图。
图10，化合物C046作为红光磷光主体材料的电致发光光谱特性曲线图(插图为CIE坐标)。
图11，化合物NCzpPh2Cz和NCzmPy2Cz作为蓝光荧光主体材料的电流效率-电流密度-功率效率特性曲线图。
图12，化合物NCzpPh2Cz和NCzmPy2Cz作为绿光磷光主体材料的外量子效率特性曲线图。
图13，化合物NCzpPh2Cz和NCzmPy2Cz作为蓝光荧光主体材料的电流密度-电压-荧光强度曲线图。
图14，化合物NCzpPh2Cz和NCzmPy2Cz作为为蓝光荧光主体材料的电致发光光谱特性曲线图。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是，不限于实施例中所述的方法。
实施例1，化合物1的制备
在500ml的单口烧瓶中加入2-氯-3-硝基吡啶(10g,63.25mmol)，3-吡啶硼酸(6g，75.5mmol)，2M的碳酸钾水溶液100ml溶解于100ml乙醇，200ml甲苯的溶剂中。在N2的保护下条件下，加入PdCl2(PPh3)2(1.5g，1.95mmol)。缓慢升温至100℃，混合物在回流状态下反应24h。冷却后分液，旋蒸有机层，用石油醚和乙酸乙酯(1.5：1)过柱子，得到9g淡黄色固体，产率70％。
实施例2，化合物2的制备
在250ml的单口烧瓶中加入3-(3-硝基吡啶-2-基)吡啶(8.13g，40.5mmol)和三苯基膦(26.6g,101.3mmol)溶剂于200ml的邻二氯苯溶剂中。在N2的保护下条件下，升温至180℃，回流反应24h。待反应完毕后，先减压蒸馏，浓缩反应溶剂至40ml，用二氯甲烷和甲醇(15:1)过柱子，得到白色固体4g，产率60％。MS(APCI)m/zcalcdforC10H7N3：169.18,Found[M+]:169.7.
实施例3，化合物3的制备
在250ml的单口烧瓶中加入化合物2(1g,6mmol),邻溴碘苯(2g，7.2mmol)，铜粉(1.2g,18mmol)，K2CO3(2.5g,18mmol)溶解于100ml干燥的DMF溶剂中。在N2的保护下条件下，升温至150℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，过柱子得到淡黄色液体，产率70％。MS(APCI)m/zcalcdforC16H10BrN3：323.01,Found[M+]:324.05。
实施例4，化合物C001的制备
在100ml的单口瓶中加入化合物3(0.8g,2.5mmol)，咔唑(0.7g,3.8mmol)，碘化亚铜(0.03g,0.125mmol)，K2CO3(1.73g,12.5mmol)和18-冠-6(0.033g，0.125mmol)溶解到3mlDMPU溶液中。在N2的保护下条件下，升温至180℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，二氯甲烷：甲醇15:1过柱子，产率：65％。MS(APCI)m/zcalcdforC28H18N4：410.15,Found[M+]:411.03。
实施例5，化合物C002的制备
在100ml的单口瓶中加入化合物2(1.8g,10.65mmol)，间溴碘苯(1.25g,4.44mmol)，碘化亚铜(0.04g,0.22mmol)，K2CO3(3.06g,22.2mmol)和18-冠-6(0.13g,0.22mmol)溶解到8mlDMPU溶液中。在N2的保护下条件下，升温至180℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，二氯甲烷：甲醇15:1过柱子，产率：59％。MS(APCI)m/zcalcdforC26H16N6：412.14,Found[M+]:415.02。
实施例6，化合物4的制备
在500ml的单口烧瓶中加入咔唑(10g,59.88mmol),邻溴碘苯(20g，71mmol)，铜粉(11.5g,180mmol)，K2CO3(25g,180mmol)溶解于300ml干燥的DMF溶剂中。在N2的保护下条件下，升温至150℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，过柱子得到淡黄色液体，产率70％。
实施例7化合物5的制备
在250mL的单口反应瓶中，分别加入化合物4(5.00g，15.52mmol)，乙酸钾(7.90g，80.70mmol)和双(频哪醇)合二硼(4.88g，18.62mmol)，Pd(dppf)2Cl2(0.23g，0.31mmol)，然后加入100mL无水四氢呋喃，然后在氮气的条件下加热到85℃反应24小时。待反应完后冷却至室温，然后加入100mL水，用二氯甲烷萃取，收集有机相，水洗数次。用无水硫酸镁干燥有机相，用旋蒸出去溶剂，柱层析洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚＝10/1，得到白色固体4.2g，产率73.6％。APCI-MS(m/z):calcdforC24H24BNO2,369.26,Found[M+]:369.10.
实施例8，化合物C004的制备
在250ml的单口烧瓶中加入化合物5(2.73g,7.4mmol)，化合物3(2g，6.17mmol)，2M的碳酸钾水溶液30ml溶解于30ml乙醇，60ml甲苯的溶剂中。在N2的保护的条件下，加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.95mmol)。缓慢升温至100℃，混合物在回流状态下反应24h。冷却后分液，旋蒸有机层，柱层析，得到产物2.7g，产率84％。MS(APCI)m/zcalcdforC32H22N4：486.18,Found[M+]:487.06。
实施例9，化合物6的制备
在500ml的单口瓶中加入干燥的菲醌(5.2g,25mmol)、苯胺(2.3g，25mmol)、对溴苯甲醛(4.65g,25mmol)、醋酸铵(14.7g,150mmol)、乙酸300ml，120℃下反应12h，冷却至室温后加入50ml水，沉淀过滤，水洗，干燥得到产物6，9g产率80％。MS(APCI)m/zcalcdforC27H17BrN2：448.06,Found[M+]:449.05。
实施例9-2，化合物C046的制备
在25ml的单口瓶中加入化合物6(2.24g,5mmol)，化合物2(1g,6mmol)，碘化亚铜(0.06g,0.6mmol)，K2CO3(4.14g,30mmol)和18-冠-6(0.08g,0.3mmol)溶解到5mlDMPU溶液中。在N2的保护下条件下，升温至180℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，二氯甲烷：甲醇15:1过柱子，产率：85％。MS(APCI)m/zcalcdforC37H23N5：537.20,Found[M+]:538.08。
实施例10，化合物C051的制备
在25ml的单口瓶中加入化合物7(2.81g,5mmol)，化合物2(1g,6mmol)，碘化亚铜(0.06g,0.6mmol)，K2CO3(4.14g,30mmol)和18-冠-6(0.08g,0.3mmol)溶解到5mlDMPU溶液中。在N2的保护下条件下，升温至180℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，二氯甲烷：甲醇15:1过柱子，产率：85％。MS(APCI)m/zcalcdforC49H29N5：651.24,Found[M+]:652.07。C051命名为NCzpPh2Cz。
命名为NCzmPy2Cz。
实施例11，化合物C016的制备
在25ml的单口瓶中加入化合物8(0.62g,2mmol)，化合物2(1g,6mmol)，碘化亚铜(0.06g,0.6mmol)，K2CO3(4.14g,30mmol)和18-冠-6(0.08g,0.3mmol)溶解到5mlDMPU溶液中。在N2的保护下条件下，升温至180℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，二氯甲烷：甲醇15:1过柱子，产率：85％。MS(APCI)m/zcalcdforC36H21N9：579.19,Found[M+]:580.06。
实施例12，化合物C022的制备
在25ml的单口瓶中加入化合物9(1.46g,3mmol)，化合物2(1g,6mmol)，碘化亚铜(0.06g,0.6mmol)，K2CO3(4.14g,30mmol)和18-冠-6(0.08g,0.3mmol)溶解到5mlDMPU溶液中。在N2的保护下条件下，升温至180℃，反应48h。待反应终止后，冷却至室温，萃取，旋干，二氯甲烷：甲醇15:1过柱子，产率：85％。MS(APCI)m/zcalcdforC46H28N6：664.24,Found[M+]:665.12。
以下实施例涉及将本发明的化合物作为多层有机电致发光器件的方法及其性能。
实施例13，化合物C001作为蓝色磷光主体材料制备器件。
这个实例展示了化合物COO1作为蓝色磷光主体材料而制备的电致发光器件的性能验证。ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层10nm的空穴注入材料三氧化钼接着蒸镀60nm厚的空穴传输材料:(4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺])(TAPC)和10nm厚的激子阻隔层：1,3,5-三咔唑基苯(TCTA)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层10nm的本发明中的材料C001:10wt％FIrpic，最后再蒸镀一层15nm的3,3’,5,5’-四(3-吡啶基)-1,1’,3’,1’-联苯(B3PyPB)和LiF(1nm)/Al(100nm)。
铝作为器件的阴极，将直流电的正极加于ITO(氧化铟锡)层，将负极加于金属层，即可得到从ITO(氧化铟锡)层发出的明亮均匀的蓝光，CIE色坐标为(0.15，0.37)，启亮电压3.2V，最大亮度为38066cd/m2，最大电流效率为33.7cd/A，最大外量子效率为14.7％，最大流明效率为27.91m/W，如图2-5所示。本实验器件结构为：ITO(氧化铟锡)/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(10nm)/C001:wt6％FIrpic(10nm)/B3PyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例14，化合物C002作为蓝色磷光主体材料制备器件。
利用化合物C002作为主体材料掺杂蓝色磷光染料FIrpic，制备蓝色电致发光器件。器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(10nm)/C002:wt6％FIrpic(10nm)/B3PyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。器件的制备过程同化合物C001，CIE色坐标为(0.15,0.38)，启亮电压3.0V，器件最大发光亮度39233cd/m2，最大电流效率为35.9cd/A，最大外量子效率为15.4％，最大流明效率为26.41m/W
实施例15，化合物C004作为蓝色磷光主体材料制备器件。
利用化合物C004作为主体材料掺杂蓝色磷光染料FIrpic，制备蓝色电致发光器件。器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(10nm)/TAPC(60nm)/TCTA(10nm)/C004:wt6％FIrpic(10nm)/B3PyPB(35nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。器件的制备过程同化合物C001，CIE色坐标为(0.15,0.39)，启亮电压3.2V，器件最大发光亮度43631cd/m2，最大电流效率为41.5cd/A，最大外量子效率为18.7％，最大流明效率为40.71m/W。
实施例16，化合物C046作为蓝色荧光主体材料制备器件。
利用化合物C046作为蓝色荧光主体材料，掺杂蓝色荧光染料BUBD-1制备蓝色电致发光器件。器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(10nm)/2TNATA(60nm)/NPB(10nm)/C046:wt6％BUBD-1(30nm)/TPBi(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。器件的制备过程同化合物C001，CIE色坐标为(0.15,0.30)，启亮电压2.6V，器件最大发光亮度191cd/m2，最大电流效率为9.2cd/A，最大外量子效率为4.6％，最大流明效率为9.61m/W。
实施例17，化合物C046作为绿色磷光主体材料制备器件。
利用化合物C046作为主体材料掺杂绿色磷光染料Ir(ppy)3，制备蓝色电致发光器件。器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(10)/NPB/TCTA(5)/Host:8％Ir(ppy)3/TPBi(40)/LiF(1)/Al，其中host为化合物C046和参比器件CBP。器件的制备过程同化合物C001，CIE色坐标为(0.29，0.63)，启亮电压2.69V，器件最大发光亮度31792cd/m2，最大电流效率为65cd/A，最大外量子效率为17.9％。
实施例18，化合物C046作为红色磷光主体材料制备器件。
利用化合物C046作为主体材料掺杂绿色磷光染料Ir(ppy)3，制备蓝色电致发光器件。器件结构为ITO(氧化铟锡)/MoO3(8)/TAPC/TCTA(5)/Host:8％Ir(MDQ)2(acac)(30)/TmPyPB/LiF(1)/Al。器件的制备过程同化合物C001，CIE色坐标为(0.63，0.36)，启亮电压2.91V，器件最大发光亮度28686cd/m2，最大电流效率为20cd/A，最大外量子效率为16.4％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种双氮杂咔唑衍生物，其特征在于，结构通式为AnL，其中：
L为桥联基团，选自C6-C60的取代或未取代的芳基、C4-C60取代或未取代的杂芳基；
A为取代基，其结构式为:
n取1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的双氮杂咔唑衍生物，其特征在于，当n为1时，桥联基团L为：咔唑基联苯基、二咔唑基-N-三苯胺基、N-苯基咔唑基苯基、氧芴基苯基、硫芴基苯基、四苯基硅烷基、3,4,5-三苯基三氮唑基、1,2-二苯基茚基、1,2-二苯基菲并咪唑基或1,2,4,5-四苯基咪唑基、
3.根据权利要求1所述的双氮杂咔唑衍生物，其特征在于，当n为2时，桥联基团L为：苯基、联苯基、N-三苯胺基咔唑基、吡啶基、三联苯基、被两个苯基取代的含有三个或四个苯环的稠环芳烃基、N-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、四苯基硅烷基、连四苯基硅烷基、苯磺酰苯基、连苯磺酰连苯基、1,2-二苯基咪唑基或
4.根据权利要求1所述的双氮杂咔唑衍生物，其特征在于，当n为3时，桥联基团L为：苯基、三苯胺基、1,3,5-三苯基苯基或三苯基均三氮苯基。
5.根据权利要求1所述的双氮杂咔唑衍生物，其特征在于，当n为4时，桥联基团L为：四苯基硅烷或四苯基甲烷。
6.根据权利要求1所述的双氮杂咔唑衍生物，其特征在于，桥联基团L为下式中的任意一种：
7.一种根据权利要求1至6任一所述的双氮杂咔唑衍生物在OLED器件中的应用，其特征在于：用于荧光发光材料、磷光主体材料或电子传输材料。
8.一种根据权利要求1至6任一所述的双氮杂咔唑衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于：在有机电致发光器件中，至少有一个功能层含有权利要求1至6任一所述的双氮杂咔唑衍生物。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106397423A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN108467367A (zh) * 2018-03-26 2018-08-31 广东工业大学 一种含螺二芴的咪唑类蓝光材料、晶体及制备方法
CN109422743A (zh) * 2017-08-29 2019-03-05 武汉尚赛光电科技有限公司 双氮杂咔唑衍生物及其制备方法和作为电致发光材料的应用
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11444250B2 (en) 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1701642A (zh) * 2003-04-23 2005-11-23 柯尼卡美能达控股株式会社 有机电致发光元件和显示装置
US20090236974A1 (en) * 2005-04-14 2009-09-24 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP2009224762A (ja) * 2008-02-18 2009-10-01 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2013197323A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1701642A (zh) * 2003-04-23 2005-11-23 柯尼卡美能达控股株式会社 有机电致发光元件和显示装置
US20090236974A1 (en) * 2005-04-14 2009-09-24 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP2009224762A (ja) * 2008-02-18 2009-10-01 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2013197323A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
梁清刚: "STN-Registry数据库检索", 《STN检索报告》 *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106397423B (zh) * 2016-08-31 2020-02-18 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN106397423A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其在oled上的应用
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN109422743A (zh) * 2017-08-29 2019-03-05 武汉尚赛光电科技有限公司 双氮杂咔唑衍生物及其制备方法和作为电致发光材料的应用
US11444250B2 (en) 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN108467367B (zh) * 2018-03-26 2019-03-15 广东工业大学 一种含螺二芴的咪唑类蓝光材料、晶体及制备方法
CN108467367A (zh) * 2018-03-26 2018-08-31 广东工业大学 一种含螺二芴的咪唑类蓝光材料、晶体及制备方法
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

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