JPWO2006112265A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
Electroluminescence(EL’00、浜松)では、Ikai等はホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている。
(3) 前記ホスト化合物が、異なる2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが下記一般式(2)で示されるカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記(1)または(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(4) 前記ホスト化合物が、異なる2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが下記一般式(3)で示されるアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記(1)または(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(5) 前記ホスト化合物が、異なる2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが一般式(4)で示されるジアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記(1)または(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(6) 前記ホスト化合物が、異なる2種の化合物からなり、それらがそれぞれ下記一般式(2)で示されるカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記(1)または(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(7) 前記ホスト化合物が、異なる2種の化合物からなり、それらがそれぞれ下記一般式(3)で示されるアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記(1)または(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(8) 前記ホスト化合物が、異なる2種の化合物からなり、それらが下記一般式(2)で示されるカルバゾール環を有する化合物および一般式(3)で示されるアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記(1)または(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(9) 発光層がホスト化合物を2種以上、ドーパントを1種以上含有する前記(1)〜(8)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、白色に発光することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
21 ガラス基板
22 透明陽極
23 正孔輸送層
24 発光層
25 正孔阻止(正孔ブロック)及び電子輸送層
26 陰極バファー層
27 陰極
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
103 電源線(陽極)
104 電源線(陰極)
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
ることに成功した。また、ホスト化合物にカルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環を含有する化合物を用いることにより、高効率発光を維持したまま長寿命化できることがわかり、本発明に到達した。
式中、Xは励起三重項エネルギー(eV)、Yはリン光の0−0バンド(nm)を表す。リン光の0−0バンド(nm)は、下記のようにして求めることができる。
青色にリン光発光させるためにはホスト化合物に関しては特に大きな励起三重項エネルギーを必要とする。そのため、しばしば、ホスト化合物の励起三重項エネルギーよりも発光層の隣接層に含有される正孔輸送材料、または電子輸送材料等の励起三重項エネルギーの方が小さくなることがあり、素子として駆動させた際に、ホスト化合物から発光層の隣接層に含有される材料へエネルギー移動が起こってしまい、それが効率低下の原因になると考えられる。また、発光層の隣接層の材料からの発光が生じるために、本来のリン光性ドーパントの発光からの色ずれが起こり、色純度の低下が見られるという問題もあった。
|LUMO−A|<|LUMO−D|<|LUMO−B|
|HOMO−A|<|HOMO−D|<|HOMO−B|の関係を満たすような構成がよい(図3)。
本発明におけるドーパントの発光極大波長とは、ドーパント由来の発光のうち、最も短波長側に現れる発光極大波長のことを表す。本発明の構成は、発光極大波長が350〜500nmにあるとき効果的である。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(2)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(5)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
なお、正孔阻止層は正孔ブロック層とも言われ、実質上、電子輸送性の材料で構成されており、そのため、電子輸送層と正孔阻止層とを1層で構成してもよい。
陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平11−204258号、同11−204359号、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子に用いられる基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の多色の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
(有機EL素子1−1の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにm−MTDATXAを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物2を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにPL−26を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物3を200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
上記有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物である化合物1、化合物2をそれぞれ表1に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−7を作製した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物4を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにPL−26を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物5を200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにBAlqを200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
上記有機EL素子2−1の作製において、発光層のホスト化合物である化合物1、化合物4をそれぞれ表2に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−13を作製した。
得られた有機EL素子について下記の評価を行った。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。発光輝度の半減時間は表3においては有機EL素子1−6、表4においては有機EL素子2−13の半減時間を100とした相対値で表した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
2.5mA/cm2の一定電流を印加したときの発光輝度を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いて測定し、発光輝度は、表3においては有機EL素子1−6、表4においては有機EL素子2−13の発光輝度を100としたときの相対値で表した。
駆動電圧は、輝度が50[cd/m2]となった場合の有機EL素子1−6の駆動電圧を100としたときのそれぞれの同輝度となったときの相対値で表した。
(本発明:有機EL素子3−1の作製と評価)
実施例1と同様に、透明陽極としてITOを形成したガラス基板1上に、厚さ55nmの正孔輸送層3、厚さ30nmの発光層4、正孔阻止層として厚さ10nmのBAlq、電子輸送層5として厚さ40nmのAlq3を順次積層した後、陰極バッファー層6として厚さ0.5nmのフッ化リチウム及び陰極7として厚さ100nmのアルミニウムを積層した。なお、正孔輸送層3は、第一の正孔輸送層として40nmのm−MTDATA、第二の正孔輸送層として厚さ15nmのm−MTDATXAを順次積層した。発光層4は、共蒸着により、陽極側から順番に、化合物1と化合物2に対し3%の青色リン光性化合物PL−26をドープした層15nm、中間層として5nmの化合物5の層、化合物6と化合物2に対し8%の赤色リン光性化合物PL−22をドープした層10nmの3層構造の膜を作製して用いた。作製した有機EL素子に、ITO電極に対し約3V以上の正の電圧を印加したとき、それぞれのリン光材料からの発光が得られ、高輝度、高効率の白色発光が得られた。2.5mA/cm2の一定電流を印加したときの輝度は560cd、外部取り出し量子効率は最高で約15%と極めて高い値が得られた。
有機EL素子3−1の作製において、ホスト化合物に化合物2を加えない以外は同様にして有機EL素子3−2を作製したが、2.5mA/cm2の一定電流を印加したときの発光輝度は340cd、外部取り出し量子効率は最高で約10%であった。
有機EL素子3−1の非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、発光輝度、パワー効率が高く、長寿命である白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。図9は照明装置の概略図で、図10は照明装置の断面図である。
Claims (12)
- 発光層が、ホスト化合物を2種以上、ドーパントを1種以上含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該ホスト化合物の少なくとも1種の励起三重項エネルギーが2.7eV以上であり、かつ該ドーパントがリン光性化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト化合物が、異なる2種以上の化合物からなり、該異なる2種以上の化合物がそれぞれ下記一般式(1)で示される骨格を有する化合物から選ばれることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、X11〜X18は、各々炭素原子または窒素原子を表す。X11〜X18のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に結合しているR11〜R18は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X11〜X18のいずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合しているR11〜R18は、各々非共有電子対を表す。R19は、水素原子または置換基を表す。〕 - 前記ホスト化合物が、異なる2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが下記一般式(2)で示されるカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、R21〜R28は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。R29は、水素原子または置換基を表す。〕 - 前記ホスト化合物が、異なる2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが下記一般式(3)で示されるアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、X31〜X38は、各々炭素原子または窒素原子を表し、X31〜X38のいずれか一つは窒素原子である。X31〜X38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に結合しているR31〜R38は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X31〜X38のいずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合しているR31〜R38は、各々非共有電子対を表す。R39は、水素原子または置換基を表す。〕 - 前記ホスト化合物が、異なる2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが一般式(4)で示されるジアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、X41〜X48は、各々炭素原子または窒素原子を表し、X44およびX45、X43およびX46、X42およびX47、X41およびX48のいずれか一つの組み合わせにおける2つの原子は窒素原子である。X41〜X48のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に結合しているR41〜R48は、各々水素原子または置換基を表し、また、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X41〜X48のいずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合しているR41〜R48は、各々非共有電子対を表す。R49は、水素原子または置換基を表す。〕 - 前記ホスト化合物が、異なる2種の化合物からなり、それらがそれぞれ下記一般式(2)で示されるカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、R21〜R28は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。R29は、水素原子または置換基を表す。〕 - 前記ホスト化合物が、異なる2種の化合物からなり、それらがそれぞれ下記一般式(3)で示されるアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、X31〜X38は、各々炭素原子または窒素原子を表し、X31〜X38のいずれか一つは窒素原子である。X31〜X38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に結合しているR31〜R38は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X31〜X38のいずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合しているR31〜R38は、各々非共有電子対を表す。R39は、水素原子または置換基を表す。〕 - 前記ホスト化合物が、異なる2種の化合物からなり、それらが下記一般式(2)で示されるカルバゾール環を有する化合物および一般式(3)で示されるアザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、R21〜R28は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。R29は、水素原子または置換基を表す。〕
〔式中、X31〜X38は、各々炭素原子または窒素原子を表し、X31〜X38のいずれか一つが窒素原子である。X31〜X38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に結合しているR31〜R38は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。X31〜X38のいずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合しているR31〜R38は、各々非共有電子対を表す。R39は、水素原子または置換基を表す。〕 - 発光層がホスト化合物を2種以上、ドーパントを1種以上含有する請求の範囲第1項〜第8項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、白色に発光することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第1項〜第9項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第1項〜第9項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第11項に記載の照明装置および、表示手段として液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
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