JP2009124138A - 有機発光素子 - Google Patents

有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2009124138A
JP2009124138A JP2008278415A JP2008278415A JP2009124138A JP 2009124138 A JP2009124138 A JP 2009124138A JP 2008278415 A JP2008278415 A JP 2008278415A JP 2008278415 A JP2008278415 A JP 2008278415A JP 2009124138 A JP2009124138 A JP 2009124138A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light emitting
organic light
electron transport
emitting device
transport layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2008278415A
Other languages
English (en)
Inventor
Won-Jun Song
原準 宋
Yeun Joo Sung
妍周 成
Mu Hyun Kim
茂顯 金
Boris Kristal
ボリス・クリスタル
Nam-Choul Yang
南▲チョル▼ 楊
勝旭 ▲チャン▼
Seung-Wook Chang
Sun-Hee Lee
善姫 李
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of JP2009124138A publication Critical patent/JP2009124138A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/381Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/55Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing beryllium, magnesium, alkali metals or alkaline earth metals
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • H10K50/165Electron transporting layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

【課題】有機発光素子を提供する。
【解決手段】電子輸送物質と下記化学式1で表示される金属化合物とを含む電子輸送層を備える有機発光素子である。
[化学式1]

Xは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、Yは、7族元素またはC1−C20有機グループであり、aは、1ないし3の整数であり、bは、1ないし3の整数である。これにより、本発明の有機発光素子は、新規な電子輸送層形成材料を利用して電子注入層を形成せずとも電子注入能が非常に改善される。その結果、通常的な電子輸送材料を使用した場合と比較して、電流効率、電力効率が向上するだけでなく、発光層に注入される電荷バランスが調節されて駆動電圧及び寿命特性が改善される。また、本発明の有機発光素子は、デジタル駆動(静電圧駆動)時に寿命低下が最小化しうる。
【選択図】図1

Description

本発明は、有機発光素子に係り、さらに詳細には、新規な電子輸送材料を利用し、電子注入能が改善され、駆動電圧、発光効率及び寿命の改善された有機発光素子に関する。
有機発光素子は、自発光型表示素子であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答時間が速いという長所を有しているため、大きく注目されている。
有機発光素子は、ガラス基板上にITO(Indium Tin Oxide)のような透明導電材料からなるアノードを形成し、その上部に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードを積層して製造される。
前述したように、積層構造で構成された有機発光素子は、アノードとカソードとの間に直流電圧を印加すれば、アノードから正孔が注入され、カソードから電子が注入され、正孔は、正孔注入層及び正孔輸送層を経て発光層に移動し、電子は、電子輸送層を経て発光層に移動する。そして、発光層で正孔と電子とが再結合することによって光が発生する。
前記電子輸送層の形成材料としては、トリス−8−ヒドロキシキノラートアルミニウム(Alq)が一般的に使われる。
ところが、公知の電子輸送物質を利用して形成された電子輸送層を備える場合、電子注入時にバリヤによって要求輝度による電圧上昇が不回避である。したがって、新たな電子輸送物質の開発が至急望まれる状況である。
本発明が解決しようとする技術的課題は、電子注入が容易になって電圧低下による消費電力が減少するだけでなく、駆動電圧、発光効率及び寿命特性を改善させた有機発光素子を提供することである。
前記課題を達成するために、本発明では、電子輸送物質と下記化学式1で表示される金属化合物とを含む電子輸送層を備える有機発光素子を提供する。
[化学式1]
Xは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、Yは、7族元素またはC1−C20有機グループであり、aは、1ないし3の整数であり、bは、1ないし3の整数である。
本発明の課題はまた、第1電子輸送物質を含む第1電子輸送層と、第2電子輸送物質と下記化学式1で表示される金属化合物とを含む第2電子輸送層と、を備える有機発光素子によってなされる。
[化学式1]
Xは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、Yは、7族元素またはC1−C20有機グループであり、aは、1ないし3の整数であり、bは、1ないし3の整数である。
本発明による有機発光素子は、前述した単一電子輸送層以外に、第1電極、正孔注入層、発光層、第2電極を備えた構造を有する。また、本発明による有機発光素子は、2層構造を有する第1電子輸送層と第2電子輸送層とを備え、第1電極と第2電極との間に、正孔注入層及び発光層を備える。
また、本発明の有機発光素子は、正孔注入層をさらに備えることもできる。
本発明の有機発光素子は、新規な電子輸送材料を利用して電子注入層を形成せずとも電子注入能が非常に改善される。その結果、通常の電子輸送材料を使用した場合と比較して、電流効率、電力効率が向上するだけでなく、発光層に注入される電荷バランスが調節されて、駆動電圧及び寿命特性が改善される。また、本発明の有機発光素子は、静電圧駆動時に寿命の低下が最小化しうる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
高効率性能を有する有機発光素子を具現するためには、発光層における電荷バランスが非常に重要である。多数のキャリアが正孔(+)である構造においては、電子(−)の電荷フロー密度を調節することが必要である。このために、本発明では、電子輸送層の形成時に下記化学式1で表示される金属化合物と電子輸送物質とを利用する。
[化学式1]
Xは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、Yは、7族元素またはC1−C20有機グループであり、aは、1ないし3の整数であり、bは、1ないし3の整数である。
前記化学式1で、Xは、リチウム(Li)セシウム(Cs)、ナトリウム(Na)、バリウム(Ba)、マグネシウム(Mg)またはイッテルビウム(Yb)であり、Yは、F、キノレート、アセトアセテートまたはハライドである。
前記化学式1で表示される金属化合物は、リチウムキノレート、ナトリウムキノレート、リチウムアセトアセテート、マグネシウムアセトアセテート、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化ナトリウムからなる群から選択された一つ以上であることが望ましい。
前記化学式1で表示される金属化合物の含量は、電子輸送層総量100重量部を基準として20ないし60重量部、特に、25ないし50重量部であることが望ましく、電子輸送物質の含量は、電子輸送層総量100重量部を基準として40ないし80重量部、特に、50ないし75重量部であることが望ましい。
もし、化学式1の金属化合物の含量が前記範囲を逸脱すれば、付加効果が微小であるので、望ましくない。
本発明による有機発光素子は、別途の電子注入層を必要とせず、かつ電子注入がさらに容易になる。
また、前述した電子輸送層以外に、電子移動度が電場800〜1000(V/cm)1/2で10−8cm/V以上である電子輸送物質を含む電子輸送層をさらに備えうる。これをさらに詳細に説明すれば、本発明の有機発光素子は、第1電子輸送物質を含む第1電子輸送層と、第2電子輸送物質と化学式1で表示される金属化合物とを含む第2電子輸送層と、を備える。
このように、2層構造の電子輸送層を備える場合には、単層の電子輸送層を使用する場合と比較して、はるかに有機的な電子注入が可能になり、これにより、駆動電圧が低下し、これにより、消費電力が大きく減少するという利点がある。
前記第2電子輸送層において、化学式1で表示される金属化合物の含量は、第2電子輸送層総量100重量部を基準として20ないし60重量部、特に、25ないし50重量部であることが望ましく、第2電子輸送物質の含量は、第2電子輸送層総量100重量部を基準として40ないし80重量部、特に、50ないし75重量部であることが望ましい。
前記第1電子輸送物質は、前述したように、前記電子移動度が10−8cm/V以上である電子輸送物質からなり、望ましくは、電場800〜1000(V/cm)1/2で10−4ないし10−8cm/vsの電子移動度を有し、具体的な例として、Alq3、Znq2またはBebq2が挙げられる。
前記第2電子輸送物質は、第1電子輸送物質と同一に電子移動度が10−8cm/V以上である電子輸送物質からなり、第1電子輸送物質と同じ組成または相異なる材料で選択しうる。そのうち、第1電子輸送物質と第2電子輸送物質とが同じ材料で構成される場合が、電荷移動度の側面でさらに望ましい。
前記第1電子輸送層と第2電子輸送層との厚さ比は、1:1ないし2:1であることが望ましい。
本発明の一実施例による有機発光素子は、図1及び図2のような積層構造で現れる。
図1を参照して、基板上に第1電極、正孔注入層(HIL:Hole Injection Layer)、正孔輸送層(HTL:Hole Transport Layer)が順次に形成されている。ここで、HILは、場合によっては省略可能である。
前記HTLの上部に発光層(EML:Emission Layer)及び電子輸送物質と前述した化学式1の金属化合物とからなる電子輸送層(ETL:Electron Transport Layer)が形成されており、前記ETLの上部に第2電極が積層されている。
前記電子輸送物質の望ましい例として、Bebqがあり、化学式1の金属化合物の望ましい例として、LiFがある。
図2を参照して、基板上に第1電極、HIL、HTLが順次に形成されている。ここで、HILは、場合によっては省略可能である。
前記HTLの上部にEML及び第1電子輸送物質を含む第1電子輸送層(ETL1)と、第2電子輸送物質及び前述した化学式1の金属化合物を含む第2電子輸送層(ETL2)とが形成されており、前記ETL2の上部に第2電極が積層されている。
図2のような積層構造を有する有機発光素子において、ETL1は、電荷移動速度を制御する役割を行い、ETL2は、電子注入障壁を低める役割を行う。
前記ETL1を構成する第1電子輸送物質の望ましい例としては、特に、Bebq、AlqまたはZnqがある。
前記ETL2は、第2電子輸送物質と双極子である特性を有する化学式1の金属化合物とからなる。
前記金属化合物としては、LiF、BaF、CsF、NaFまたはLiqが使われ、第2電子輸送物質の望ましい例としては、Bebq、ZnqまたはAlqがある。
図1及び図2に示したように、本発明の有機発光素子は、電子注入層が不要である。
以下、本発明の一実施例による有機発光素子の製造方法を説明する。
まず、基板の上部に第1電極のアノード電極用物質をコーティングしてアノード電極を形成する。ここで、基板としては、通常的な有機EL素子で使われる基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明で伝導性に優れたITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、SnO、ZnOを使用する。
正孔注入物質を真空熱蒸着、またはスピンコーティングして正孔注入層を選択的に形成する。
前記正孔注入物質としては、米国特許第4,356,429号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物またはAdvanced Material,6,p.677(1994)に記載されているスターバースト型アミン誘導体類であるTCTA、m−MTDATA、m−MTDAPBを使用しうる。
ここで、前記正孔注入層の厚さは、2nmないし100nmである。このうち、10nmの厚さを利用しうる。前記正孔注入層の厚さが2nm未満である場合、過度に薄くて正孔が正しく注入されないという問題点があり、前記正孔注入層の厚さが100nmを超える場合、伝導度が低下する恐れがある。
前記正孔注入層の上部に正孔輸送層物質を真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような方法によって形成しうるが、均一な膜質を得やすく、また、ピンホールが発生し難いという点で真空蒸着法によって形成することが望ましい。真空蒸着法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
前記正孔輸送層物質は、特別に制限されず、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)が使われる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に発光層が導入され、発光層材料は、特別に制限されない。ここで、発光層の形成方法としては、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を使用しうる。
前記発光層形成材料の具体的な例として、オキサジアゾールダイマー染料(Bis−DAPOXP)、スピロ化合物(Spiro−DPVBi,Spiro−6P)、トリアリールアミン化合物、ビス(スチリル)アミン(DPVBi,DSA)、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1’−ビフェニル(BCzVBi)、ペリレン、2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルぺリレン(TPBe)、9H−カルバゾール−3,3’−(1,4−フェニレン−ジ−2,1−エテン−ジイル)ビス[9−エチル−(9C)](BCzVB)、4,4−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]ビフェニル(DPAVBi)、4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−[(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]スチルベン(DPAVB)、4,4’−ビス[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]ビフェニル(BDAVBi)、ビス(3,5−ジフルオロ−2−(2−ピリジル)フェニル−(2−カルボキシピリジル)イリジウムIII(FIrPic)、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン(Coumarin 6)2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7、−テトラメチル−1H,5H,11H−10−(2−ベンゾチアゾリル)キノリジノ−[9,9a,1gh]クマリン(C545T)、N,N’−ジメチル−キナクリドン(DMQA)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy))、テトラフェニルナフタセン(ルブレン)、トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム(III)(Ir(piq))、ビス(2−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)(Ir(btp)(acac))、トリス(ジベンゾイルメタン)フェナントロリンユーロピウム(III)(Eu(dbm)(phen))、トリス[4,4’−ジ−tert−ブチル−(2,2’)−ビピリジン]ルテニウム(III)錯体(Ru(dtb−bpy)32(PF6))、DCM1、DCM2、Eu(3フッ化テノイルアセトン)3{(Eu(TTA)}、ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン)(DCJTB)(以上、赤色)を使用しうる。また、高分子発光物質としては、フェニレン系、フェニレンビニレン系、チオフェン系、フルオレン系及びスピロフルオレン系高分子のような高分子及び窒素を含む芳香族化合物を含みうるが、これに限定されるものではない。
前記発光層の厚さは、10nmないし500nm、望ましくは、50nmないし120nmであることが望ましい。このうちでも、特に、青色発光層の厚さは、70nmでありうる。もし、発光層の厚さが10nm未満である場合には、漏れ電流が増加して効率が低下し、寿命が減少し、500nmを超える場合には、駆動電圧の上昇幅が高まって、望ましくない。
場合によっては、前記発光層は、発光層ホストに前記発光ドーパントをさらに付加して製造することもある。蛍光発光型ホストの材料としては、トリス(8−ヒドロキシ−キノリナート)アルミニウム(Alq)、9,10−ジ(ナフティ−2−イル)アントラセン(ADN)、3−Tert−ブチル−9,10−ジ(ナフティ−2−イル)アントラセン(TBADN)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−4,4’−ジメチルフェニル(DPVBi)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−4,4’−ジメチルフェニル(p−DMDPVBi)、Tert(9,9−ジアリールフルオレン)(TDAF)、2−(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)−9,9’−スピロビフルオレン(BSDF)、2,7−ビス(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)−9,9’−スピロビフルオレン(TSDF)、ビス(9,9−ジアリールフルオレン)(BDAF)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−4,4’−ジ−(tert−ブチル)フェニル(p−TDPVBi)が使われ、リン光型ホストの材料としては、1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)、1,3,5−トリス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(tCP)、4,4’,4”−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(TcTa)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)、4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−2,2’−ジメチル−ビフェニル(CBDP)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ジメチル−フルオレン(DMFL−CBP)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール)フルオレン(FL−4CBP)、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−9,9−ジ−トリル−フルオレン(DPFL−CBP)、9,9−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール)フルオレン(FL−2CBP)が使われる。
このとき、ドーパントの含量は、発光層形成材料によって可変的であるが、一般的に、発光層形成材料(ホストとドーパントとの総量)100重量部を基準として3ないし80重量部であることが望ましい。もし、ドーパントの含量が前記範囲を逸脱すれば、EL素子の発光特性が低下して望ましくない。本発明で、例えば、DPAVBi(4,4’−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]ビフェニル)が使われ、蛍光ホストとしては、ADN(9,10−ジ(ナフ−2−チル)アントラセン)またはTBADN(3−Tert−ブチル−9,10−ジ(ナフ−2−チル)アントラセン)が使われる。
Figure 2009124138
次いで、電子輸送物質と前述した化学式1の金属化合物とを真空蒸着法によって積層して電子輸送層を形成する。
前記電子輸送物質としては、電子移動度が電場800〜1000(V/cm)1/2で10−8cm/V以上、特に、10−3ないし10−8cm/Vの値を有する電子輸送物質を利用する。
もし、電子輸送層の電子移動度が10−8cm/V未満である場合、発光層への電子注入が十分であるので、電荷バランスの側面で望ましくない。
前記電子輸送層形成物質としては、下記化学式2で表示されるビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム(Bebq)、その誘導体、8−ヒドロキシキノリン亜鉛(Znq)または(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq)を使用する。
Figure 2009124138
また、本発明では、電子注入層を形成せずとも電子注入能に優れているが、電子輸送層の上部にカソードからの電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層を積層する場合、電子注入能がはるかに改善される。
電子注入層の形成時に、LiF、NaCl、CsF、LiO、BaOなどの物質を利用しうる。前記電子輸送層、電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
最後に、電子注入層の上部に第2電極のカソード形成用金属を用いて真空蒸着法やスパッタリング法などの方法によってカソードを形成する。ここで、カソード形成用金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を使用しうる。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)が挙げられる。また、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを使用した透過型カソードを使用することもある。
本発明の他の一実施例による有機発光素子の製造方法を説明すれば、次の通りである。
図2のように、2層構造の電子輸送層を備える有機発光素子は、発光層の上部に第1電子輸送物質を真空蒸着法によって積層して第1電子輸送層を形成し、前記第1電子輸送層の上部に第2電子輸送物質と前述した化学式1の金属化合物とを真空蒸着法によって積層して第2電子輸送層を形成することを経ることを除いては、前述した有機発光素子の製造方法と同一に実施する。
以下、本発明を下記の実施例を例として説明するが、本発明が下記の実施例にのみ限定されるものではない。
実施例1:有機発光素子の製作例
アノードは、コーニング15Ω/cm(1200Å)のITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切断してイソプロピルアルコール及び純水中で各5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄して使用した。
前記基板の上部に銅フタロシアニン(CuPc)を利用して、正孔注入層を5nmの厚さに形成した。
前記正孔注入層の上部にNPBを真空蒸着して正孔輸送層を60nmの厚さに形成した。前記のように、正孔輸送層を形成した後、この正孔輸送層の上部にホストであるAlq 100重量部、ドーパントであるクマリン6を10重量部を使用して、これを真空蒸着して発光層を形成した。
その後、前記発光層の上部にLiF 25重量部とBebq 75重量部とを真空蒸着して35nmの厚さの電子輸送層(ETL)を形成した。
前記電子輸送層の上部にAl 3000Å(カソード)を順次に真空蒸着してAl電極を形成することによって、有機発光素子を完成した。
実施例2:有機発光素子の製作例
リチウムキノレート50重量部とBebq 50重量部とを真空蒸着して電子輸送層を形成したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を完成した。
実施例3:有機発光素子の製作例
アノードは、コーニング15Ω/cm(1200Å)のITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切断してイソプロピルアルコール及び純水中で各5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄して使用した。
前記基板の上部にCuPcを利用して正孔注入層を5nmの厚さに形成した。
前記正孔注入層の上部にNPBを真空蒸着して正孔輸送層を60nmの厚さに形成した。前記のように、正孔輸送層を形成した後、この正孔輸送層の上部にホストであるAlq 100重量部のドーパントであるクマリン6 10重量部使用して、これを真空蒸着して発光層を形成した。
その後、前記発光層の上部にBebqを真空蒸着して10nmの厚さの第1電子輸送層(ETL1)を形成した。
前記ETL1の上部にLiF 25重量部とBebq 75重量部とを真空蒸着して15nmの厚さの第2電子輸送層(ETL2)を形成した。
前記ETL2の上部にAl 3000Å(カソード)を順次に真空蒸着してAl電極を形成することによって、有機発光素子を完成した。
実施例4:有機発光素子の製作例
リチウムキノレート50重量部とBebq 50重量部とを真空蒸着してETL2を形成したことを除いては、実施例3と同じ方法によって実施して有機発光素子を完成した。
比較例1:有機発光素子の製作例
電子輸送層の形成時にAlqを利用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を完成した。
前記実施例1及び比較例1によって製作された有機発光素子の電流密度による電力効率を調べ、その結果は、図3に示した。
図3を参照して、実施例1の有機発光素子は、比較例1の場合と比較して電力効率特性が改善されるということが分かった。
前記実施例2及び比較例1によって製作された有機発光素子の電圧による電流密度及び電流密度による電流効率を測定して、図4及び図5にそれぞれ表した。
図4及び図5を参照すると、実施例2の有機発光素子は、比較例1の場合と比較して電流密度及び電流効率特性が向上するということが確認できた。
前記実施例3及び比較例1によって製造された有機発光素子において、電圧による電流密度特性及び輝度変化を調べて、図6及び図7にそれぞれ表した。
図6及び図7を参照して、実施例3の有機発光素子は、比較例1の場合に比べて、電流密度特性及び輝度変化が向上するということが分かった。
前記実施例4及び比較例1によって製造された有機発光素子において、輝度による効率特性、電圧による電流密度特性(V−I特性)及び電圧による輝度(V−L)特性を調べて、図8ないし図10にそれぞれ表した。
図8ないし図10を参照して、実施例4の有機発光素子は、比較例1の場合に比べて、効率、V−I及びV−L特性が改善されるということが分かった。
前記のような実施例を通じて、当業者ならば、本発明の技術的思想を利用する多様な電子素子または装置を製造できるであろう。したがって、本発明の範囲は、説明された実施例によって決定されず、特許請求の範囲に記載された技術的思想によって決定されねばならない。
本発明は、電子装置関連の技術分野に適用可能である。
本発明の一実施例による有機発光素子の積層構造を示す図面である。 本発明の他の一実施例による有機発光素子の積層構造を示す図面である。 本発明の一実施例による有機発光素子において、電流密度による電力効率を示す図面である。 本発明の一実施例による有機発光素子において、電圧による電流密度を示す図面である。 本発明の一実施例による有機発光素子において、電流密度による電流効率を示す図面である。 本発明による実施例3及び比較例1によって製造された有機発光素子において、電圧による電流密度特性を調べて示す図面である。 本発明による実施例3及び比較例1によって製造された有機発光素子において、電圧による輝度変化を調べて示す図面である。 本発明の実施例4及び比較例1によって製造された有機発光素子において、輝度による効率特性を示す図面である。 本発明の実施例4及び比較例1によって製造された有機発光素子において、電圧による電流密度特性(V−I特性)を示す図面である。 本発明の実施例4及び比較例1によって製造された有機発光素子において、電圧による輝度(V−L)特性を示す図面である。

Claims (20)

  1. 電子輸送物質と下記化学式1で表示される金属化合物とを含む電子輸送層を備える有機発光素子:
    [化学式1]

    Xは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、
    Yは、7族元素またはC1−C20有機グループであり、
    aは、1ないし3の整数であり、
    bは、1ないし3の整数である。
  2. 前記化学式1で、Xは、リチウム(Li)セシウム(Cs)、ナトリウム(Na)、バリウム(Ba)、マグネシウム(Mg)またはイッテルビウム(Yb)であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記化学式1で、Yは、キノレート、アセトアセテート、またはハライドであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  4. 前記化学式1で表示される金属化合物は、リチウムキノレート、ナトリウムキノレート、リチウムアセトアセテート、マグネシウムアセトアセテート、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化ナトリウムからなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  5. 前記化学式1で表示される金属化合物の含量は、電子輸送層総量100重量部を基準として20ないし60重量部であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  6. 前記電子輸送物質は、電子移動度が電場800〜1000(V/cm)1/2で10−8cm/V以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  7. 前記電子輸送物質は、下記化学式2で表示されるビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム(Bebq)、その誘導体、8−ヒドロキシキノリン亜鉛(Znq)または(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq)からなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 2009124138
  8. 前記素子は、第1電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、第2電極を備えることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  9. 前記素子は、正孔注入層をさらに備えることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
  10. 第1電子輸送物質を含む第1電子輸送層と、
    第2電子輸送物質と下記化学式1で表示される金属化合物とを含む第2電子輸送層と、を備える有機発光素子:
    [化学式1]

    Xは、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、
    Yは、7族元素またはC1−C20有機グループであり、
    aは、1ないし3の整数であり、
    bは、1ないし3の整数である。
  11. 第1電子輸送物質は、電子移動度が電場800〜1000(V/cm)1/2で10−8cm/V以上であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  12. 前記第1電子輸送物質は、電場800〜1000(V/cm)1/2で10−4ないし10−8cm/vsの電子移動度を有することを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  13. 前記第1電子輸送層と前記第2電子輸送層との厚さ比は、1:1ないし2:1であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  14. 前記電子輸送物質は、
    下記化学式2で表示されるビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム(Bebq)、その誘導体、8−ヒドロキシキノリン亜鉛(Znq)または(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq)からなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
    Figure 2009124138
  15. 前記第2電子輸送層で、化学式1で表示される金属化合物の含量は、第2電子輸送層総量100重量部を基準として20ないし60重量部であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  16. 前記化学式1で、Xは、リチウム(Li)セシウム(Cs)、ナトリウム(Na)、バリウム(Ba)、マグネシウム(Mg)またはイッテルビウム(Yb)であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  17. 前記化学式1で、Yは、F、キノレート、アセトアセテート、塩化物または臭化物であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  18. 前記化学式1で表示される金属化合物は、
    リチウムキノレート、ナトリウムキノレート、リチウムアセトアセテート、マグネシウムアセトアセテート、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化ナトリウムからなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  19. 前記素子は、第1電極、正孔輸送層、発光層、第1電子輸送層、第2電子輸送層及び第2電極を備えることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
  20. 前記素子は、正孔注入層をさらに備えることを特徴とする請求項19に記載の有機発光素子。
JP2008278415A 2007-11-15 2008-10-29 有機発光素子 Pending JP2009124138A (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070116759A KR20090050369A (ko) 2007-11-15 2007-11-15 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2009124138A true JP2009124138A (ja) 2009-06-04

Family

ID=40243749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008278415A Pending JP2009124138A (ja) 2007-11-15 2008-10-29 有機発光素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7973467B2 (ja)
EP (1) EP2061104A1 (ja)
JP (1) JP2009124138A (ja)
KR (1) KR20090050369A (ja)
CN (1) CN101436645A (ja)
TW (1) TW200921965A (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011109098A (ja) * 2009-11-13 2011-06-02 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機電界発光装置
WO2012157575A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 Necライティング株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置
JP2013535106A (ja) * 2010-06-18 2013-09-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジベンゾフラン化合物と8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス
JP2013538436A (ja) * 2010-06-18 2013-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ピリジン化合物と8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属又はアルカリ金属錯体の層を含む有機電子デバイス
WO2020170074A1 (ja) * 2019-02-20 2020-08-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
US11031570B2 (en) 2018-10-31 2021-06-08 Joled Inc. Organic EL element, method of manufacturing organic EL element, organic EL panel, organic EL display device and electronic apparatus

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2454890B (en) * 2007-11-21 2010-08-25 Limited Cambridge Display Technology Light-emitting device and materials therefor
CN104051650A (zh) * 2013-03-15 2014-09-17 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
KR102084170B1 (ko) * 2013-07-25 2020-03-04 삼성디스플레이 주식회사 유기발광소자, 이를 포함하는 유기 발광 표시장치 및 그 제조방법
JP6661272B2 (ja) * 2015-02-03 2020-03-11 住友化学株式会社 有機el素子
JP6340616B2 (ja) * 2015-07-28 2018-06-13 株式会社Joled 有機el素子、および有機el表示パネル
CN105070848B (zh) 2015-09-11 2017-06-16 上海天马有机发光显示技术有限公司 显示面板、有机发光器件及其制备方法
KR102496411B1 (ko) * 2016-01-06 2023-02-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN116456742A (zh) 2017-04-07 2023-07-18 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
EP3533784B1 (en) * 2018-02-28 2021-10-06 Novaled GmbH Spiro benzoanthracene-fluorene derivatives and their use in organic electronic devices, displays and lighting devices
KR20210075282A (ko) * 2019-12-12 2021-06-23 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000182774A (ja) * 1998-12-16 2000-06-30 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
WO2004028217A1 (ja) * 2002-09-20 2004-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004319424A (ja) * 2003-04-17 2004-11-11 Samsung Sdi Co Ltd 有機電界発光ディスプレイ装置
JP2007036175A (ja) * 2005-07-25 2007-02-08 Lg Electronics Inc 有機el素子及びその製造方法

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100263754B1 (ko) 1997-10-10 2000-08-16 김덕중 접촉저항이개선된유기발광소자의제조방법및이에사용되는장치
JP2000215984A (ja) 1999-01-26 2000-08-04 Matsushita Electric Works Ltd 有機電界発光素子
US7306856B2 (en) * 2000-07-17 2007-12-11 Fujifilm Corporation Light-emitting element and iridium complex
JP2003264083A (ja) 2002-03-08 2003-09-19 Sharp Corp 有機led素子とその製造方法
KR100501702B1 (ko) 2003-03-13 2005-07-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 디스플레이 장치
JP3877692B2 (ja) 2003-03-28 2007-02-07 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP4624653B2 (ja) 2003-05-20 2011-02-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004355975A (ja) 2003-05-29 2004-12-16 Sony Corp 表示装置の製造方法
KR20050015902A (ko) 2003-08-14 2005-02-21 엘지전자 주식회사 유기 el 소자 및 그 제조방법
JP4276109B2 (ja) 2004-03-01 2009-06-10 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
US20070170843A1 (en) 2004-03-05 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display
JP3813616B2 (ja) 2004-03-22 2006-08-23 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7195829B2 (en) 2004-03-30 2007-03-27 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
KR100587304B1 (ko) 2004-06-03 2006-06-08 엘지전자 주식회사 유기 el 소자 및 그 제조 방법
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
KR100721554B1 (ko) 2004-07-22 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
JP4823629B2 (ja) 2004-09-24 2011-11-24 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
WO2006038573A1 (en) 2004-10-01 2006-04-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
JP4999308B2 (ja) 2004-10-01 2012-08-15 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子および発光装置
JP3903187B2 (ja) 2005-03-24 2007-04-11 国立大学法人信州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8125144B2 (en) 2005-04-11 2012-02-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and vapor deposition apparatus
US7687986B2 (en) 2005-05-27 2010-03-30 Fujifilm Corporation Organic EL device having hole-injection layer doped with metallic oxide
JP5116992B2 (ja) 2005-05-27 2013-01-09 富士フイルム株式会社 有機el素子
US20060286405A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US8017252B2 (en) 2005-06-22 2011-09-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and electronic appliance using the same
KR100672535B1 (ko) 2005-07-25 2007-01-24 엘지전자 주식회사 유기 el 소자 및 그 제조방법
KR20070036835A (ko) 2005-09-30 2007-04-04 삼성전자주식회사 무기물 완충층을 포함하는 유기발광소자의 제조방법
US20070090756A1 (en) 2005-10-11 2007-04-26 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element
JP2007134677A (ja) 2005-10-11 2007-05-31 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007109868A (ja) 2005-10-13 2007-04-26 Sanyo Electric Co Ltd 薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置
TWI299636B (en) 2005-12-01 2008-08-01 Au Optronics Corp Organic light emitting diode
US8454748B2 (en) 2005-12-27 2013-06-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of calculating carrier mobility
KR100741104B1 (ko) 2005-12-30 2007-07-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자
KR101313094B1 (ko) 2006-01-24 2013-12-31 삼성디스플레이 주식회사 1,8-나프탈이미드기를 가진 고분자 및 상기 고분자를포함하는 유기 발광 소자
JP5063007B2 (ja) 2006-02-06 2012-10-31 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7968904B2 (en) 2006-02-06 2011-06-28 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
US9112170B2 (en) 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP4943199B2 (ja) 2006-03-21 2012-05-30 株式会社半導体エネルギー研究所 オキサジアゾール誘導体
EP2020694A4 (en) 2006-04-20 2009-05-20 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LIGHTING ELEMENT
KR101386216B1 (ko) 2006-06-07 2014-04-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR100894066B1 (ko) 2007-12-28 2009-04-24 삼성모바일디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR100922755B1 (ko) 2007-12-28 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR100922759B1 (ko) 2008-02-26 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR100922760B1 (ko) 2008-03-03 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000182774A (ja) * 1998-12-16 2000-06-30 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
WO2004028217A1 (ja) * 2002-09-20 2004-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004319424A (ja) * 2003-04-17 2004-11-11 Samsung Sdi Co Ltd 有機電界発光ディスプレイ装置
JP2007036175A (ja) * 2005-07-25 2007-02-08 Lg Electronics Inc 有機el素子及びその製造方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011109098A (ja) * 2009-11-13 2011-06-02 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機電界発光装置
US8466458B2 (en) 2009-11-13 2013-06-18 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2013535106A (ja) * 2010-06-18 2013-09-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジベンゾフラン化合物と8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス
JP2013538436A (ja) * 2010-06-18 2013-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ピリジン化合物と8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属又はアルカリ金属錯体の層を含む有機電子デバイス
WO2012157575A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 Necライティング株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置
JP5791129B2 (ja) * 2011-05-13 2015-10-07 Necライティング株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置
US11031570B2 (en) 2018-10-31 2021-06-08 Joled Inc. Organic EL element, method of manufacturing organic EL element, organic EL panel, organic EL display device and electronic apparatus
WO2020170074A1 (ja) * 2019-02-20 2020-08-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20090128012A1 (en) 2009-05-21
EP2061104A1 (en) 2009-05-20
CN101436645A (zh) 2009-05-20
KR20090050369A (ko) 2009-05-20
TW200921965A (en) 2009-05-16
US7973467B2 (en) 2011-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4903234B2 (ja) 有機発光素子
JP4903190B2 (ja) 有機発光素子
US7973467B2 (en) Organic light emitting device
KR100922760B1 (ko) 유기 발광 소자
KR100922755B1 (ko) 유기 발광 소자
KR100730190B1 (ko) 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법
KR100922757B1 (ko) 수명을 향상시킨 유기 발광 소자
EP1801882B1 (en) Organic luminescence display device and method of manufacturing the same
US7777408B2 (en) Organic light-emitting device
JP2011243979A (ja) 有機発光素子
JP2009088525A (ja) 有機発光素子
JP2012238613A (ja) 有機発光素子
KR100898075B1 (ko) 유기 발광 소자
KR100669718B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
US20090315024A1 (en) Organic luminescence device
US8491820B2 (en) Process for growing an electron injection layer to improve the efficiency of organic light emitting diodes

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090225

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090403

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20100311

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100907

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20101206

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20101209

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110107

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110125

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20110719