JP2013145889A - 有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、第1電極、第2電極および前記電極の間に配置された発光層をはじめとする少なくとも1層の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの少なくとも1層は電子輸送材料、および金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つを含み、前記電子輸送材料はイミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、キノリン基およびフェナントロリン基から選択された官能基を有する化合物であることを特徴とする有機発光素子およびその製造方法を提供する。
【選択図】なし
Description
本発明に係る有機発光素子は、2つの電極の間に配置された有機物層のうちの1層以上が、電子輸送材料、および金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つを含むことを特徴とする。この時、前記電子輸送材料は、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、キノリン基およびフェナントロリン基から選択された官能基を有する化合物である。本発明においては、有機物層のうちの電子輸送の役割をする層を形成する時、前述した電子輸送材料に金属ハロゲン化物、金属酸化物または有機金属をドーピングすることにより、電子注入および輸送特性に影響を及ぼさない一方で、有機発光素子特性を大きく向上させることができる。これにより、従来は有機発光素子の効率的な作動のために必ず必要なものとして考えられてきた電子注入層を別途に形成しなくても有機発光素子が効率的に作動することができる。また、前述した電子輸送材料に前記のようなドーピング材料をドーピングする場合は素子の寿命にも好ましい。既存の低い仕事関数を有する金属を電子輸送材料にドーピングして電子注入層を形成することなく有機発光素子の効率を上げる方法が公知されているが、酸化し易いこのような低い仕事関数を有する金属は、工程上の難しさや爆発性などの問題により、実際には用い難いものとして知られている。
また、前記化学式2の化合物には下記化学式4の化合物も含まれる。
nは0〜9の整数であり、mは2以上の整数であり、
R9は水素、メチル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル、ノルボルニルなどのシクロアルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基、メトキシ基などのアルコキシ基、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子で置換されたアルキルチオ基、フェノキシ基などのアリールエーテル基、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子で置換されたアリールチオエーテル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などのアリール基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基などのシリル基、エーテル結合によってケイ素を有する基であるシロキサニル基、隣接する置換基との間の環構造から選択され;前記置換基は非置換もしくは置換されてもよく、nが2以上である場合に置換基は互いに同じであるか異なってもよく、
Yは前記R9の基の2価以上の基である。
mは1以上の整数であり、nおよびpは整数であり、n+pは8以下であり、
mが1である場合、R10およびR11は水素、メチル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル、ノルボルニルなどのシクロアルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基、メトキシ基などのアルコキシ基、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子で置換されたアルキルチオ基、フェノキシ基などのアリールエーテル基、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子で置換されたアリールチオエーテル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などのアリール基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基などのシリル基、エーテル結合によってケイ素を有する基であるシロキサニル基、隣接する置換基との間の環構造から選択され;
mが2以上である場合、R10は直接結合または前述した基の2価以上の基であり、R11はmが1である場合と同様であり、
前記置換基は非置換もしくは置換されてもよく、nまたはpが2以上である場合に置換基は互いに同じであるか異なってもよい。
本発明に係る有機発光素子は、前述した電子輸送材料およびドーピング材料を用いて少なくとも一つの有機物層を形成することを除いては、通常の製造方法および材料により製造することができ、当技術分野で知られている構造を有してもよい。
EpH−EnL≦1eV (2)
700Å厚さのAl薄膜上に、下記化学式の電子輸送材料にLiFを20%ドーピングして200Å厚さの層を形成した。次に、下記化学式のAlq3(アルミニウムトリス(8−ヒドロキシキノリン))を真空蒸着して300Å厚さの発光層を形成し、その上に下記化学式のNPBを真空蒸着して400Å厚さの正孔輸送層を形成した。次に、その上に下記HAT物質を熱真空蒸着して500Å厚さの正孔注入層を形成した。その上にIZO層を1750Å厚さで形成した。
る。このようなグラフにおいて、電子輸送材料にLiF20%をドーピングした時に電子注入と移動がなされないと、正常的な整流特性および発光特性を示さないか、高い電圧および発光特性低下の結果を示す。しかし、図1および図2から分かるように、5mA/cm2において3.6Vであり、輝度は37.5cd/Aを示し、図3で示す漏れ電流特性も安定的であるため、有機発光素子固有の素子特性を示した。
700Å厚さのAl薄膜上に、前記実施例1の電子輸送材料にLiFを各々0%、10%、20%および30%ドーピングして1500Å厚さの層を形成した。次に、700Å厚さのAlを蒸着した。製造された4個の有機発光素子の各々に対し、バイアス電圧に応じた電流密度を測定し、その結果を図4に示す。
Claims (15)
- 第1電極、第2電極および前記電極の間に配置された発光層をはじめとする少なくとも1層の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの少なくとも1層は電子輸送材料、および金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つを含み、前記電子輸送材料はイミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、キノリン基およびフェナントロリン基から選択された官能基を有する化合物であることを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層または正孔注入および輸送層をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送材料、および金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つを含む有機物層は、第1電極および第2電極のうちのいずれか一つと接することを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記イミダゾール基、オキサゾール基およびチアゾール基から選択された官能基を有する化合物は、下記化学式1または2の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記化学式1は下記化学式3で示されることを特徴とする、請求項4に記載の有機発光素子:
- 前記イミダゾール基、オキサゾール基およびチアゾール基から選択された官能基を有する化合物は、下記化学式の化合物から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の有機発光素子:
- 前記キノリン基を有する化合物は、下記化学式5〜11で示される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記フェナントロリン基を有する化合物は、下記化学式12〜22で示される化合物から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子:
mは1以上の整数であり、nおよびpは整数であり、n+pは8以下であり、
mが1である場合、R10およびR11は、各々、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、および隣接する置換基との間の環構造から選択され;mが2以上である場合、R10は直接結合または前述した基の2価以上の基であり、R11はmが1である場合と同様であり、前記置換基は非置換もしくは置換されていてもよく、nまたはpが2以上である場合に置換基は互いに同じであるか異なってもよく、
- 前記金属ハロゲン化物は、LiF、MgF2、NaFおよびKFから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記金属酸化物は、MgOおよびCaOから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送材料は下記化学式の化合物であり、前記金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つはLiFであることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つは、これを含む有機物層材料の総重量を基準に1〜50重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送材料、および金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つを含む有機物層と第1電極および第2電極のうちのいずれか一つとの間に電子注入層が備えられることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は前記第1電極および前記第2電極のうちのいずれか一つと接するn−型有機物層および前記n−型有機物層とNP接合を形成するp−型有機物層を含み、これらの層のエネルギー準位が下記式(1)および(2)を満足することを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子:
EnL−EF1≦4eV (1)
EpH−EnL≦1eV (2)
前記式(1)および(2)において、EF1は前記電極のフェルミエネルギー準位であり、EnLは前記n−型有機物層のLUMOエネルギー準位であり、EpHは前記n−型有機物層とNP接合を形成するp−型有機物層のHOMOエネルギー準位である。 - 第1電極を形成するステップ、前記第1電極上に発光層をはじめとする少なくとも1層の有機物層を形成するステップ、および前記有機物層上に第2電極を形成するステップを含む有機発光素子の製造方法であって、前記有機物層のうちの少なくとも1層を、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、キノリン基およびフェナントロリン基から選択された官能基を有する化合物である電子輸送材料に、金属ハロゲン化物、金属酸化物および有機金属からなる群から選択された少なくとも一つをドーピングして形成することを特徴とする有機発光素子の製造方法。
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