JP6134786B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
前記第1電荷輸送経路は、前記カソードに隣接した(associated)第1p型有機物層;および前記第1p型有機物層と前記発光層との間に備えられた第1n型有機物層を含み、
前記光散乱層は、前記第1p型有機物層であるか、前記光散乱層が前記第1p型有機物層と前記第1n型有機物層との間に備えられる。
前記バッファ層は、前記カソードに隣接し、第1p型有機物層;および前記第1p型有機物層と前記発光層との間に備えられた第1n型有機物層を含み、
前記光散乱層は、前記第1p型有機物層であるか、前記光散乱層が前記第1p型有機物層と前記第1n型有機物層との間に備えられる。
前記光散乱層は、前記第1p型有機物層であるか、前記光散乱層が前記第1p型有機物層と前記第1n型有機物層との間に備えられる。
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールであり、これらは、隣接する基と互いに結合して単環もしくは多環の芳香族、脂肪族またはヘテロ環を形成することができ、
Ar5は、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレンである。
Ar9〜Ar14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールであり、これらは、隣接する基と互いに結合して単環もしくは多環の芳香族、脂肪族またはヘテロ環を形成することができ、
Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレンである。
R1c〜R6cは、互いに同一または異なっていてよく、それぞれ独立して、水素原子;ハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C2〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基;ハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基;ハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基;またはハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、互いに隣接する基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成するかスピロ結合をなすことができ、nおよびmは、それぞれ0〜4の整数である。
nは、0〜9の整数であり、mは、2以上の整数であり、
R9は、水素、メチル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル、ノルボルニルなどのシクロアルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基、メトキシ基などのアルコキシ基、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたアルキルチオ基、フェノキシ基などのアリールエーテル基、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたアリールチオエーテル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などのアリール基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基などのシリル基、エーテル結合を介してケイ素を有する基であるシロキサニル基、隣接する置換基との間の環構造から選択され;前記置換基は、非置換もしくは置換されていてよく、nが2以上の場合、置換基は、互いに同一または異なっていてよく、
Yは、前記R9の基の2価以上の基である。
mは、1以上の整数であり、nおよびpは、整数であり、n+pは、8以下であり、
mが1の場合、R10およびR11は、水素、メチル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル、ノルボルニルなどのシクロアルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基、メトキシ基などのアルコキシ基、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたアルキルチオ基、フェノキシ基などのアリールエーテル基、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたアリールチオエーテル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などのアリール基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基などのシリル基、エーテル結合を介してケイ素を有する基のシロキサニル基、隣接する置換基との間の環構造から選択され;
mが2以上の場合、R10は、直接結合または前述の基の2価以上の基であり、R11は、mが1の場合と同じであり、
前記置換基は、非置換もしくは置換されていてよく、nまたはpが2以上の場合、置換基は、互いに同一または異なっていてよい。
アノードは、金属、金属酸化物、または導電性ポリマーを含む。前記導電性ポリマーは、電気伝導性ポリマーを含むことができる。例えば、前記アノードは、約3.5〜5.5eVの仕事関数値を有することができる。例示的な導電性物質の例は、炭素、アルミニウム、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、銀、金、その他の金属、およびこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、スズ酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物、およびその他これと類似の金属酸化物;ZnO:AlおよびSnO2:Sbのような酸化物と金属との混合物などがある。アノード材料としては、透明物質が使用されてもよく、不透明物質が使用されてもよい。アノード方向に発光する構造の場合、アノードは透明に形成されてよい。ここで、透明とは、有機物層で発光した光が透過可能であればよく、光の透過度は特に限定されない。
発光層では、正孔伝達と電子伝達が同時に起こるので、発光層は、n型特性とp型特性をすべて有することができる。便宜上、電子輸送が正孔輸送に比べて速い場合にn型発光層、正孔輸送が電子輸送に比べて速い場合にp型発光層と定義することができる。
本明細書において、第1n型有機物層が電子輸送層として形成されてもよく、第1n型有機物層と発光層との間に追加の第2n型有機物層が備えられてもよい。図6に、第2n型有機物層が備えられる場合のエネルギーの流れを例示した。第2n型有機物層は、電子輸送層または正孔遮断層の役割を果たすこともできる。第2n型有機物層の材料としては、電子をきちんと輸送できるように、電子移動度(electron mobility)の大きい物質が好ましい。第2n型有機物層と発光層との間に第3n型有機物層が備えられてもよい。第3n型有機物層も、電子輸送層または正孔遮断層の役割を果たすこともできる。図7に、第3n型有機物層が備えられる場合のエネルギーの流れを例示した。
前述のように、本明細書では、前述の第1p型有機物層および第1n型有機物層を備えることにより、カソード物質を多様な仕事関数を有する材料から選択することができる。カソード物質としては、通常、電子注入が容易に行われるように、仕事関数の小さい物質が好ましい。しかし、本明細書では、仕事関数の大きい物質も適用可能である。具体的には、本明細書では、前述の第1p型有機物層のHOMO以上の仕事関数を有する物質をカソード材料として使用することができる。例えば、本明細書では、カソード材料として、仕事関数2eV〜5eVの物質が使用できる。前記カソードはこれに限定されないが、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造の物質などを含む。
基板上に、IZOのスパッタリング方法で1,000Åの厚さのアノードを形成し、その上に、下記の化学式のm−MTDATAを熱真空蒸着して、厚さが500Åのp型正孔注入層を形成した。次に、その上に、下記の化学式のNPBを真空蒸着して、厚さが400Åのp型正孔輸送層を形成した。
基板上に、IZOのスパッタリング方法で1,000Åの厚さのアノードを形成し、その上に、前記化学式のm−MTDATAを熱真空蒸着して、厚さが500Åのp型正孔注入層を形成した。次に、その上に、前記化学式のNPBを真空蒸着して、厚さが400Åのp型正孔輸送層を形成した。
Claims (31)
- アノード、
カソード、
前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた光散乱層、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた第1電荷輸送層、および
前記発光層と前記アノードとの間に備えられた第2電荷輸送層を含み、
前記第1電荷輸送層は、前記カソードに隣接した第1p型有機物層、および前記第1p型有機物層と前記発光層との間に備えられた第1n型有機物層を含み、
前記光散乱層は、前記第1p型有機物層であるか、前記光散乱層が前記第1p型有機物層と前記第1n型有機物層との間に備えられたことを特徴とする、有機電界発光素子。 - アノード、
カソード、
前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた光散乱層、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられたバッファ層を含み、
前記バッファ層は、前記カソードに隣接した第1p型有機物層、および前記第1p型有機物層と前記発光層との間に備えられた第1n型有機物層を含み、
前記光散乱層は、前記第1p型有機物層であるか、前記光散乱層が前記第1p型有機物層と前記第1n型有機物層との間に備えられたことを特徴とする、有機電界発光素子。 - アノード、
カソード、
前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた光散乱層、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた第1p型有機物層、および
前記発光層と前記第1p型有機物層との間に備えられた第1n型有機物層を含み、
前記光散乱層は、前記第1p型有機物層であるか、前記光散乱層が前記第1p型有機物層と前記第1n型有機物層との間に備えられたことを特徴とする、有機電界発光素子。 - 前記光散乱層は、層内または層表面に備えられた光散乱構造を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記光散乱層は、有機物からなることを特徴とする、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記光散乱構造は、有機物の分子がクラスタをなして形成された粒子構造であることを特徴とする、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記光散乱構造は、有機物の蒸着によって形成されたことを特徴とする、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記粒子の粒径は、0.5〜30μmであることを特徴とする、請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 前記粒子構造の粗さの程度は、2〜50nmであることを特徴とする、請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 前記光散乱層は、多環縮合環化合物およびアリールアミン系化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記アリールアミン系化合物は、下記の化学式1の化合物を含むことを特徴とする、請求項10に記載の有機電界発光素子。
前記化学式1において、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、水素または炭化水素基である。 - 前記アリールアミン系化合物は、NPB(N,N’−bis(naphthyl)−N,N’−bis(phenyl)benzidine)を含むことを特徴とする、請求項11に記載の有機電界発光素子。
- 前記多環縮合環化合物は、下記の化学式2の化合物を含むことを特徴とする、請求項10に記載の有機電界発光素子。
前記化学式2において、R1b〜R6bは、それぞれ水素、ハロゲン原子、ニトリル(−CN)、ニトロ(−NO2)、スルホニル(−SO2R)、スルホキシド(−SOR)、スルホンアミド(−SO2NR)、スルホネート(−SO3R)、トリフルオロメチル(−CF3)、エステル(−COOR)、アミド(−CONHRまたは−CONRR’)、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C12のアルコキシ、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C12のアルキル、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖のC2〜C12のアルケニル、置換もしくは非置換の芳香族または非芳香族のヘテロ環、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のモノ−またはジ−アリールアミン、または置換もしくは非置換のアラルキルアミンであり、前記RおよびR’は、それぞれ置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換の5〜7員ヘテロ環である。 - 前記化学式2は、下記の化学式2−1〜2−6の中から選択されることを特徴とする、請求項13に記載の有機電界発光素子。
- 前記光散乱層内において、前記アリールアミン系化合物の含有量に対する前記多環縮合環化合物の含有量の重量比は、1/7〜5/7であることを特徴とする、請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 前記光散乱層は、下記の化学式3の化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の有機電界発光素子。
前記化学式3において、
R1c〜R6cは、互いに同一または異なっていてよく、それぞれ独立して、水素原子;ハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C2〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基;ハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基;ハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基;またはハロゲン原子、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基、およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群より選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、互いに接する基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成するかスピロ結合をなすことができ、nおよびmは、それぞれ0〜4の整数である。 - 前記化学式3の化合物は、下記の化学式3−1〜3−5のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項16に記載の有機電界発光素子。
- 前記カソードの仕事関数は、前記第1p型有機物層のHOMOエネルギー準位以下であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記第1p型有機物層のHOMOエネルギー準位と前記第1n型有機物層のLUMOエネルギー準位との差は、2eV以下であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記第1n型有機物層と前記発光層との間に備えられた第2n型有機物層をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記第2n型有機物層は、n型ドーパントによってドーピングされていることを特徴とする、請求項20に記載の有機電界発光素子。
- 前記第2n型有機物層と前記発光層との間に備えられた第3n型有機物層をさらに含むことを特徴とする、請求項20に記載の有機電界発光素子。
- 前記カソードと前記第1p型有機物層とは接するものであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記第1n型有機物層と前記第1p型有機物層とはNP接合を形成したものであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層と前記アノードとの間に備えられた第2p型有機物層をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記アノードと前記第2p型有機物層との間に備えられた第4n型有機物層をさらに含むことを特徴とする、請求項25に記載の有機電界発光素子。
- 前記第2p型有機物層と前記第4n型有機物層とはNP接合を形成したものであることを特徴とする、請求項26に記載の有機電界発光素子。
- 前記カソードまたは前記アノードの有機物層が備えられた面の反対面に備えられた基板をさらに備え、前記カソードもしくは前記アノードと前記基板との間に、または前記基板の前記アノードもしくは前記カソードが備えられた面の反対面に備えられた光抽出層をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、フレキシブル有機電界発光素子であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする、ディスプレイ。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする、照明。
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