KR101805144B1 - 유기 발광 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 기판, 하부 전극 및 상부 전극을 포함하는 층상 구조를 포함하는 유기 발광 장치에 관한 것으로서, 하부 전극은 상부 전극 보다 기판에 더 가깝고, 하부 전극 및 상부 전극 사이의 영역은 전자적 활성 영역으로 정의하고, 전자적 활성 영역은 50 nm 미만의 두께를 갖는 산란 층을 포함하고; 유기 발광 장치는 전자적 활성 영역에 하나 이상의 발광 층을 추가로 갖고, 이 장치는 전자적 활성 영역의 외부에 특정 화합물을 더 포함한다.
Description
유기 반도체는 단순한 전자 부품, 예를 들어 저항기, 다이오드, 전계 효과 트랜지스터, 및 유기 발광 장치(예를 들어, OLED (유기 발광 다이오드))와 같은 광전자 부품, 등 다수의 제조에 사용된다. 유기 반도체 및 이의 장치의 산업적 및 경제적 중요성이 유기 반도전성(semiconducting) 활성 층을 사용한 장치의 증가된 수 및 상기 주제에 대한 산업 집중(focus)의 증가에 반영된다.
유기 반도체 장치는 층(layer)으로 만들어지고; 이러한 유기 반도전성 층은 주로 컨쥬게이트된 유기 화합물을 포함하고, 이들은 예를 들어 모노머와 같은 저분자(small molecule), 또는 올리고머, 폴리머, 코폴리머, 컨쥬게이트된 및 비컨쥬게이트된 블록의 코폴리머, 완전히 또는 부분적으로 가교된(cross-linked) 층, 집합 구조(aggregate structure), 또는 브러쉬형 구조(brush like structure)일 수 있다. 또한, 상이한 층으로, 또는 예를 들어 폴리머 및 저분자 층이 서로 혼합된, 상이한 종류의 화합물로 만들어진 장치가 폴리머-저분자 혼성 장치라 불린다. OLED는 저분자를 제작함에 관련된 증착 기술이 다층(multilayer) 구조의 제작을 가능하게 하기 때문에 우선적으로 저분자로 만들어진다.
1987년 이래, 전세계적으로 연구 그룹 및 산업 조직에 의해 OLED, 특히 저분자 OLED의 성능을 개선하기 위한 많은 노력이 착수되었다. 첫 번째 탐구 중 하나가 균일 층(homogeneous layer)을 형성할 수 있는 저분자로 이루어진 적합한 유기 반도체 물질을 찾는 것이었다. 요즘에는, 산업적 이용을 위한 전하 캐리어 수송 물질(charge carrier transporting material)은 적어도 85 ℃의 온도까지 형태학적으로 안정하고, 전형적인 물질은 100 ℃ 초과의 유리 전이 온도를 갖는다. 동시에 상기 물질은 가시 스펙트럼(visible spectrum)에서의 높은 투명도 및 양호한 전하 수송 능력과 같은 일련의 기타 요건을 충족할 필요가 있다.
양호한 성능의 전자 또는 정공 수송 물질의 대부분은 주로 이들의 복잡한 합성 경로 때문에 상대적으로 높은 비용의 물질이고, 이는 해결되어야 할 문제점을 제시한다.
해결되어야 할 또 다른 문제점은 조명에 사용되는 OLED의 아웃커플링(outcoupling) 효율의 향상이다. 전형적인 유기 발광 다이오드는 생산된 빛의 약 25%만이 장치로부터 발산된다는 단점을 갖는다. 빛의 약 50%가 반사 전극 및 반투명 전극 사이에 위치한 유기 층의 배치에서 내부 모드(internal mode)로 남는다. 기판에서의 전반사(total reflection) 때문에 20%가 더 손실된다. 이러한 이유는 OLED 내부의 빛이 약 1.6 내지 1.8의 굴절률을 갖는 광학 매체(optical media) 내에서 형성되기 때문이다. 만약 이 빛이 지금 더 낮은 굴절률을 갖는 광학 매체, 예를 들어, OLED 적층(stack) 내부의 또 다른 층, OLED가 형성되는 기판 또는 하나의 전극 중에 지장을 준다면, 전반사는 입사각(angle of incidence)의 어떤 값이 초과되면 일어난다. 아웃커플링을 개선하기 위하여, 몇몇 상이한 기술, 예를 들어 US2010/0224313 A1에 기재된 마이크로 렌즈 어레이가 사용된다. 하지만, 이러한 기술은 광 추출 효율이 여전히 100%에 한참 미치지 못해 추가적인 개발이 요구된다.
조명 기술에서 백색 OLED의 사용을 위해서는, 그러므로 제작 공정에서 저렴하게 추가로 도입될 수 있는 적합한 아웃커플링 방법을 사용하는 것이 필요하다. 조명 응용 분야에서, 1 cm2의 OLED 면적은 이의 적용이 경제적으로 합리적이기 위해서는 단지 몇 센트의 비용이 소요되어야 한다고 추정된다. 하지만, 이는 광 아웃커플링을 증가시키기 위해 오직 특히 저렴한 방법만이 고려의 대상이 됨을 의미한다. 소위 저분자(SM)에 기반한 OLED는 요즘 진공 내 열 증발(thermal evaporation in vacuum)의 도움으로 진행되고 있다. 전형적으로, OLED는 모두 개별적으로 열적 증기-증착된 2 내지 20 개의 층으로 이루어진다. 아웃커플링이 지금 단지 한 개의 단일 열적 증기-증착 층을 더함으로써 현저히 개선될 수 있다면, 아웃커플링 방법의 비용에 대한 조건은 어떤 경우든 만족될 것이다. 동일한 사항이 SM-폴리머 혼성 OLED에 적용된다.
조명 소자로서의 OLED의 적용을 위해서, 대면적(large-area)을 갖는 장치를 만드는 것이 추가적으로 필요하다. 예를 들어, OLED가 1000 cd/m2의 휘도(brightness)에서 작동된다면, 사무실 공간을 밝히기 위해 몇 제곱 미터의 범위의 면적이 요구된다.
본 발명은 단순한 장치 구조 및 단순한 제조 방법을 유지하면서도, 개선된 아웃커플링 효율을 갖는 OLED를 제공한다는 문제를 해결하려는 것이다.
본 발명의 추가적인 목적은 전자 수송 물질의 현 기술 수준에의 대안, 및 이 대안을 이용한 OLED를 제공하는 것이다. 이 대안은 더 쉬운 합성, 따라서 더 낮은 비용을 갖는 동시에, OLED에 사용될 때 더 높은 성능을 달성하는 물질이다. 본 발명의 목적은 또한 전자 수송 물질 (ETM)로, 도핑된(doped) 전자 수송 물질로, 및/또는 OLED 적층에서 광학 산란 물질로 사용되는 저 비용의 물질을 제공하는 것이다. 대안적으로 또는 추가로, 이 물질은 OLED 적층 외부(이 경우, 두 전극 사이가 아닌 전극 중 하나에 인접함)에서 산란 물질과 같은 광학 아웃커플링 물질로 사용될 수 있다.
이 목적은 본원 청구항 1 또는 12에 따른 유기 발광 장치에 의해 달성된다. 바람직한 구현예는 하위 청구항에 개시되어 있다.
가장 바람직한 구현예에서, 정공 수송 층을 갖는 장치에 비해 전자 수송 층을 갖는 유기 발광 장치가 바람직하다.
최적의, 저 비용 수송 물질 ETM을 검색하여, 식 (I)에 따른 화합물이, 측정가능한 유리 전이 온도(Tg)를 갖지 않고, 매우 거칠고(rough) 결정화된 층을 형성함을 의미하는 매우 명확한 열 특성을 갖는다는 것을 발견하였다. OLED 실험을 하여 놀랍게도 예상과는 달리 이 OLED가 매우 양호한 성능을 갖는다는 것을 발견하였다. 추가적인 분석이 이 식 (I)에 따른 화합물이 성능을 악화시키고 OLED를 손상시키는 대신에, OLED의 성능을 증가시키는 매우 거친 층을 형성한다는 사실을 나타내었다. 이는 물질이 높은 Tg를 가져야 한다는 종전의 신념과는 강하게 모순된다.
본 발명의 두 번째 목적에 따르면, 비용-효율적으로 제조될 수 있고 대량(mass) 제조 공정에 적합한, 개선된 광 아웃커플링을 갖는 하부-발산(bottom-emitting) 장치가 제공된다.
본 발명에 따르면 또한 하부-발산 유기 장치, 특히 기판 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 유기 발광 다이오드가 제공되고, 이 적층된 층의 배치는 하기를 포함한다:
- 광학적으로 투명한 하부 전극,
- 반사하는 상부 전극,
- 하부 전극 및 상부 전극 사이에서 그와 함께 전기적 접촉하는 하나 이상의 유기 발광 층으로 형성된 층상 구조, 및
- 자가-결정화 유기 물질로 이루어지고, 상부 전극과 이웃하는 층상 구조에서 형성되고, 층상 구조와 접하는 면의 상부 전극의 전극 표면을 거칠게 하는 조화(roughening) 유기 층.
본 발명의 또 다른 목적에 따르면, 본 발명은 기판 상에 적층된 층의 배치을 포함하는 OLED와 관련된 것이고, 이 적층된 층의 배치는 하기를 포함한다:
- 하부 전극;
- 상부 전극;
- 하부 전극 및 상부 전극 사이에 그리고 이들과 전기적 접촉하여 형성된, 하나 이상의 발광 층을 포함하는 층상 구조, 및
- 자가-결정화 유기 물질로부터 형성되고, 층상 구조에 접하는 상부 전극의 표면에 표면 조도(roughness)를 제공하는 주형 역할을 하는 조화 유기 층.
본 발명의 추가 목적에 따르면, 본 발명은 하기를 포함하는 유기 반도전성 층의 배치와 관련된다:
- 제 1 전자 수송 층;
- 전자 수송도 하고 제 1 전자 수송 층에 인접한 조화 유기 층;
- 유기 반도전성 층의 배치가 본 발명에 개시된 층상 구조 중 어느 하나에 적용될 수 있는 제 2 전자 수송 층.
바람직하게는, 조화 유기 층이 식 (I)에 따른 화학적 화합물을 포함한다.
본 발명에 따르면, 조화 층은 상부에 증착되는 층을 위한 주형 역할을 하는 산란 층으로 이해되어야 한다. 대조적으로, 그 상부 산란 층, 즉 전극의 상부, 외부에서는, 그것의 상부에 다른 층이 없기 때문에 조화 층으로 고려될 수 없다.
본 발명은 단순한 장치 구조 및 단순한 제작 방법을 유지하면서도, 개선된 아웃커플링 효율을 갖는 OLED를 제공한다.
도 1은 하부 전극 (11), 유기 층상 구조 (12), 조화 유기 층 (13), 상부 전극 (14)을 포함하는, 기판 (10) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타낸다.
도 2는 하부 전극 (21), 유기 층상 구조 (22), 조화 유기 층 (23), 유기 반도전성 물질의 중간 층 (24), 상부 전극 (25)을 포함하는, 기판 (20) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타낸다.
도 3은 하부 전극 (31), 조화 유기 층 (32), 유기 층상 구조 (33), 상부 전극 (34)을 포함하는, 기판 (30) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타낸다.
도 2는 하부 전극 (21), 유기 층상 구조 (22), 조화 유기 층 (23), 유기 반도전성 물질의 중간 층 (24), 상부 전극 (25)을 포함하는, 기판 (20) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타낸다.
도 3은 하부 전극 (31), 조화 유기 층 (32), 유기 층상 구조 (33), 상부 전극 (34)을 포함하는, 기판 (30) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타낸다.
발명의 상세
본 발명에 따른 바람직한 유기 발광 장치는 바람직하게는 그 중에서도 기판, 하부 전극, 및 상부 전극을 포함하는 층상 구조를 포함하고, 상기 하부 전극은 상부 전극 보다 기판에 더 가깝고, 하부 전극 및 상부 전극 사이의 영역은 전자적 활성 영역, 및 전자적 활성 영역 내의 하나 이상의 발광 층으로 정의하고, 상기 유기 발광 장치는 하기 특징을 갖는 산란 화합물을 포함한다:
- 40 ℃ 미만의, 바람직하게는 Tg < RT (300K)인 유리 전이 온도, 실제로는 실온 초과의 온도에서 어떤 측정가능한 유리 전이 온도도 나타내지 않거나 또는 Tg를 전혀 갖지 않는다;
- 모든 가시 광선에 대해 낮은 흡광 계수(0.1 미만)로도 정의되는 높은 투명도;
- 분명한 색이 없음;
- 3 eV 이상의 HOMO-LUMO 갭;
- 바람직하게는, 상기 물질은 가시 영역에서 투명하다(광학 갭 > 3 eV)
- 2.0 내지 4.0 eV의 LUMO, 이는 OLED에 사용되는 ETM에 전형적이다, 또는 HTM에 전형적인 4.5 내지 6.0 eV의 HOMO;
- (예를 들어 VTE 또는 OVPD를 사용하여) 비정질 층을 형성하지 않고, 더 바람직하게는 비-측정가능한 Tg, 즉, 상기 물질은 모든 종래의 측정법 하에서 Tg를 나타내지 않는다.
- 분자 질량이 200 g/mol 보다 크고 400 g/mol 보다 작다(<200 g/mol은 너무 높은 휘발성을 갖는 화합물이고 >400 g/mol은 충분히 결정화하지 않는 화합물이다).
- 3 개의 유닛 중 어느 것의 독립 회전을 가능하게 하는, 서로 축합되지 않는 3 개의 방향족 단위를 포함하는 화합물.
산란 층
본 발명의 한 바람직한 구현예에서, 유기 발광 장치는 전자적 활성 영역의 외부에 식 (I)에 따른 화합물을 포함한다(이는 ETL로 사용되지 않음을 의미한다). 이 구현예에서, 상기 화합물은 우선적으로 혼합물을 제공하고/하거나 빛의 아웃커플링을 개선하기 위해 산란 층에 사용된다. 일 구현예에서, 이 산란 층은 식 (I)에 따른 화합물에 의해 구성된다. 본 명세서에서 "산란 층(scattering layer)"은 식 (I)에 따른 화합물을 포함하는 층을 나타낸다.
또 다른 바람직한 구현예에서, OLED는 투명한 상부 전극 상에 산란 층을 갖고, 투명 상부 전극을 갖는 OLED는 상부 발산(top emitting) OLED라 칭한다. 산란 층은 기판과 접하지 않는 측면에 있고, 즉, 상부 및 하부 전극 사이에 있지 않다. 상부 발산 OLED는 예를 들어 WO2005106987, EP1739765에 기재되어 있다. 한 바람직한 구현예에서, 산란 층은 상부 전극과 직접 접촉하고 있다.
또 다른 구현예에서, 하부 전극 보다 상부 전극에 더 가까울 때까지, 산란 층은 적층의 마지막 층이다. 이 구현예에서, 또다른 기능성 층(functional layer), 예를 들어 인덱스 매칭 층(index matching layer) 또는 박막 인캡슐레이션(thin film encapsulation)이 상부 전극 및 산란 층 사이에서 형성될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 "적층"은 고형 층의 모놀리식 적층(monolithic stack)을 나타내고, 상기 적층 사이에 기체 또는 액체 층은 없다.
또 다른 구현예에서, 식 (I)에 따른 화합물이 하부 발산 OLED에서 기판 및 하부 전극 사이의 층에 사용된다. 이 층은 전자적 활성 영역으로부터 기판으로의 광 아웃커플링을 개선하고, OLED의 전체 효율을 향상시킨다.
산란 층은 대략 가시 광선의 파장의 차원 정도의 공칭(또는 평균) 두께를 갖는 것이 바람직하고, 100 nm 내지 1 ㎛의 두께가 바람직하다. 이 두께의 범위에서 빛이 유기 층으로부터, 전극으로부터, 또는 기판으로부터 산란 층으로 인커플링(in-coupling)될 수 있고, 높은 효율로 상기 장치에서 아웃커플링될 수 있다.
산란 층의 두께는 공칭 두께이고, 이러한 두께는 보통 물질의 밀도를 알고 있음에 의해 특정 면적에 증착된 질량으로부터 계산된다. 예를 들어, 진공 열 증발 VTE로, 공칭 두께는 두께 모니터 장비에 의해 나타낸 값이다. 실제로는, 상기 층은 균일하지 않고 적어도 하나의 인터페이스에서 편평하지 않기 때문에, 이의 최종 두께는 측정하기 어렵고, 이 경우, 평균 값이 사용될 수 있다.
전자 수송 층
본 발명에 따르면, 산란 화합물(scattering compound)이 OLED의 상부 및 하부 전극 사이에 형성된 반도전성 층에 사용된다. 바람직한 구현예에서 OLED의 전자적 활성 영역은 식 (I)에 따른 화합물을 포함한다. 상기 화합물이 전자적 활성 영역에서는 사용되지만 발광 층에서는 사용되지 않는 것이 더 바람직하다.
발광 층은 발광에 참여하는 엑시톤이 형성되고/되거나 엑시톤이 발산되는 빛을 재결합하는 층이다. 가능한 발광 층은 예를 들어, EP1508176, US2008203406, EP1705727, US6693296에 기재되어 있다. OLED 내 발광층의 상이한 가능한 배치가 예를 들어 EP1804308, EP1804309에 기재되어 있다. 구체적인 사안에서, 전하 캐리어 주입 및 전하 캐리어 수송은 매우 균형잡혀 있고(balanced), OLED는 단일 층 EP1713136으로 만들어질 수 있고, 이러한 경우, 발광 층은 샤프한(sharp) 인터페이스를 가질 필요가 없고, 발광에 참여하는 엑시톤을 포함하는 영역은 발광 층이다.
한 바람직한 구현예에서, 유기 발광 장치는 하나 이상의 발광 층 및 상부 전극 사이의 층에 산란 화합물을 포함한다. 우선적으로, 이 상부 전극은 캐소드(cathode)이다.
OLED가 발광 층의 적층을 갖는 경우에는, 산란 화합물이 캐소드 및 캐소드에 가장 가까운 발광 층인 발광 층 사이에 포함되어 있는 것이 바람직하다.
OLED는 상부 발산 OLED 또는 하부 발산 OLED일 수 있지만, 우선적으로 하부 발산 OLED이다. 하부 발산 OLED에서 산란 화합물을 사용함에 의한 효율의 향상이 상부 발산 OLED에서 보다 높다는 것이 밝혀졌다. 효율의 향상이 상이한 종류의 전극에서 발견되었음에도 불구하고, 캐소드는 금속 층이 바람직하고, 이 경우, 그 향상은 투명 전도성 산화물(TCO)에서 보다 높다.
또 다른 임의의 구현예에서, 유기 발광 장치는 하나 이상의 발광 층 및 하부 전극 사이에서 형성된 층에 산란 화합물을 포함한다. 우선적으로, 이 OLED는 인버티드(inverted) OLED이고, 하부 전극은 캐소드이다.
OLED의 전자적 활성 영역에서의 산란 화합물의 사용에서, 공칭 층 두께가 50 nm 미만이 바람직하고, 10 nm 미만이 훨씬 더 바람직하다. 산란 화합물을 포함하는 층이 주형으로서 역할을 한다면, 최상의 장치 성능은 조화 층이 제 1 및 제 2 전자 수송 층의 사이에 제공되고, 조화 층의 두께가 3 nm 이상이고 30 nm 이하, 바람직하게는 5 nm 내지 15 nm일 때 얻어짐이 밝혀졌다. 정공 수송하는 산란 화합물에도 동일한 사항이 적용되고, 이 경우 조화 층이 제 1 및 제 2 정공 수송 층 사이에 상기와 동일한 층 두께로 제공되는 것이 바람직하다.
OLED의 전자적 활성 영역에서의 산란 화합물의 사용에서, OLED가 전기적으로 도핑된 수송 층을 포함하는 것이 바람직하다.
OLED의 전자적 활성 영역에서의 산란 화합물의 사용에서, 산란 화합물은 ETM의 경우에 n-도펀트로 전기적으로 도핑되고, HTM의 경우에 p-도펀트로 도핑되는 것이 바람직하다.
상기 구현예에 대안적으로 또는 추가로, 산란 화합물을 포함하는 층은 바람직하게는 상부 도핑된 수송 및/또는 주입 층에 인접한다. "상부"는 산란 화합물을 포함하는 층 보다 기판에 더 멀리 떨어져 있음을 의미한다.
조화 층은 이의 주요 구성 성분으로 전자 수송 물질을 포함한다 (주요 구성 성분은 또한 "매트릭스 물질(matrix material)"이라고도 칭한다).
조화 물질은 또한 산란 물질이고 그 결과 조화 층은 또한 산란 층이다.
제 1 또는 제 2 전자 수송 층은, 정공 차단 층 (HBL), 전자 수송 층 (ETL), 전기적으로 n-도핑된 전자 수송 층 (n:ETL)로부터 독립적으로 선택되고, 이들 층 HBL, ETL, n:ETL 중 어느 하나는 또한 전자 주입 층으로 사용될 수 있다. 조화 층은 매트릭스 물질을 전기적으로 n-도핑할 수 있는 n-도펀트를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 조화 층은 층 배치가 층: HBL / 조화 층 / n:ETL의 배치의 일부인 하기의 층 배치로 제공될 수 있고, 제 1 수송 층 (HBL) 및 제 2 수송 층 (n:ETL)은 동일 또는 상이한 매트릭스 물질을 포함한다. 여기서 "/"는 접촉하는 접촉점(touching contact)을 의미하고, 즉 사이에 다른 층이 없다.
제 1 또는 제 2 정공 수송 층은, 전자 차단 층 (EBL), 정공 수송 층 (HTL), 전기적으로 p-도핑된 정공 수송 층 (p:HTL)로부터 독립적으로 선택되고, 이들 층 EBL, HTL, p:HTL 중 어느 하나는 또한 정공 주입 층으로 사용될 수 있다.
예를 들어, 조화 층은 층 배치가 층: EBL / 조화 층/ p:HTL의 배치의 일부인 하기의 층 배치로 제공될 수 있고, 제 1 수송 층 (EBL) 및 제 2 수송 층 (p:HTL)은 동일 또는 상이한 매트릭스 물질을 포함한다. 조화 층은 매트릭스 물질을 전기적으로 p-도핑할 수 있는 p-도펀트를 더 포함할 수 있다.
조화 층은 전기적으로 n-도핑할 수 있는 n-도펀트를 더 포함할 수 있다.
조화 층 및 제 1 및 제 2 수송 층 사이의 특정 에너지 준위 정렬(energy level alignment)이 가장 높은 효율을 돕는다는 점이 또한 밝혀졌다.
조화 층이 전자 수송하는 경우에는(이의 매트릭스 물질로서 전자 수송 물질을 포함한다), 제 1 수송 층 및 조화 층 사이의 LUMO 에너지 준위 차이 및 제 2 수송 층 및 조화 층 사이의 LUMO 에너지 준위 차이가 0.3 eV 미만, 바람직하게는 0.1 eV 미만(모두 절대값이다)인 것이 바람직하다.
조화 층이 정공 수송하는 경우에는(이의 매트릭스 물질로서 정공 수송 물질을 포함한다), 제 1 수송 층 및 조화 층 사이의 HOMO 에너지 준위 차이 및 제 2 수송 층 및 조화 층 사이의 HOMO 에너지 준위 차이가 0.3 eV 미만, 바람직하게는 0.1 eV 미만(모두 절대값이다)인 것이 바람직하다.
조화 층이 전자 수송하는 경우에는(이의 매트릭스 물질로서 전자 수송 물질을 포함한다), 제 1 수송 층 및 조화 층 사이의 LUMO 에너지 준위 차이 및 제 2 수송 층 및 조화 층 사이의 LUMO 에너지 준위 차이가 바람직하다.
조화 유기 층이 증발 동안에 결정화하는 것이 바람직하다. 대안적으로, 템퍼링(tempering) 단계가 조화 유기 층의 증착에 뒤따르고 다음 층의 증착에 선행될 수 있다.
"결정화"의 특성은 매우 거친 층으로 이해되어야 한다. 바람직한 RMS 조도는 층 두께 내지 층 두께의 3 배의 크기이다. 조도는 20 ㎛의 선형 경로로 측정된다. 일부 개별 클러스터(cluster)가 대략 100 nm 내지 대략 1 ㎛의 크기로 형성될 수 있다.
식 (I)에 따른 물질이 바람직하다.
OLED
OLED는 전자-정공 짝, 소위 엑시톤이 빛의 발산 하에 재조합하는 전계 발광(electroluminescence)의 원리에 기반한다. 이를 위해 OLED는 하나 이상의 유기 필름이 2 개의 전극 사이에 활성 물질로 배치되고, 양 및 음 전하 캐리어가 유기 물질 내에 주입되고, 전하 수송이 정공 또는 전자로부터 재조합 존(zone) (발광 층)에서 전하 캐리어의 일중항(singlet) 및/또는 삼중항(triplet) 엑시톤으로의 재조합이 빛의 발산 하에 일어나는 유기 층 내로 일어나는, 샌드위치 구조의 형태로 구성된다. 이어지는 엑시톤의 방사(radiant) 재조합이 빛의 발산을 일으킨다. 전극의 하나 이상은 빛이 성분을 떠나게 할 수 있도록 투명해야 한다. 전형적으로, 투명한 전극은 TCO(투명 전도성 산화물)로 나타내는 전도성 산화물, 또는 매우 얇은 금속 전극으로 이루어지지만, 기타 물질이 사용될 수 있다. OLED 제작의 출발점은 OLED의 개별 층이 증착되는 기판이다. 기판에 가장 가까운 전극이 투명하면, 그 부품은 "하부-발산 OLED"로 나타내고, 기타 전극이 투명하면 그 부품은 "상부-발산 OLED"로 나타낸다. 하부 전극은 상부 전극 보다 기판에 더 가깝다. 하부 전극은 상부 전극의 형성 (증착) 전에 형성 (증착) 된다.
가장 믿을만하고 효율적인 OLED는 도핑된 층을 포함하는 것이다. 적합한 억셉터(acceptor) 물질 (p-도핑)을 가진 전기적 도핑 정공 수송 층 또는 도너 (donor) 물질 (n-도핑)을 가진 전자 수송 층에 의해, 각각, 유기 고체 내 전하 캐리어의 밀도가 (그 때문에 전도성이) 실질적으로 증가될 수 있다. 게다가, 무기 반도체에 대한 경험과 비슷하게, 응용 분야가 부품 내 p- 및 n-도핑된 층의 사용에 정확히 기반되는 것으로 예상될 수 있고, 그렇지 않은 것은 생각되지 않는다. 유기 발광 다이오드 내 도핑된 전하-캐리어 수송 층 (억셉터-유사 분자의 혼화제에 의한 정공 수송 층의 p-도핑, 도너-유사 분자의 혼화제에 의한 전자 수송 층의 n-도핑)의 사용은 US 2008/203406 및 US 5093698에 기재되어 있다.
층의 배치에 사용되는 물질은, 이의 물질 또는 혼합물이 주입 층, 수송 층, 발산 층, 연결 유닛 등과 같은 층의 기능을 만족하는 OLED에 사용되는 종래의 물질이다. 이러한 층 및 물질의 예로서, US2009045728, US20090009072, EP1336208, 및 이에 포함된 인용 문헌을 들 수 있다.
하부 발산
OLED
및 조화 층
이러한 유형의 하나 이상의 장치를 포함하는 조명 장치가 바람직하다.
바람직하게는, OLED는 하부 발산하고, 이는 적어도 장치로부터 아웃커플링되는 것이 바람직한 빛에 대하여 하부 전극이 투명한 것을 의미하고; 적어도 장치의 발산된 파장의 일부에 대하여 상부 전극은 반사형이다. 전형적으로 "투명한(transparent)"은 가시 영역 내 80 % 초과의 평균 투과율을 의미하고; "반사형(reflective)"은 가시 영역 내 80 % 초과의 평균 반사율을 의미한다.
상부 전극은 바람직하게는 금속 전극이고, 이는 조화 유기 층의 주형에 의해 창출된 일정 조화도(degree of roughening)를 갖는다. 본 발명에 본질적인 조화 효과는 하부 전극, 기판 또는 상부 전극 자체의 주형에 의해 창출되지 않는다. 상부 전극의 조도는 상부 전극이 유기 수송 물질, 또는 유기 또는 무기 주입 물질과 같은 층의 배치에 사용된 종래의 층으로 증착된 보통(normal) 조도와 구별된다.
조화 유기 층의 물질이 전기적으로 도핑된 것이 바람직하다.
전기적으로 도핑된 유기 물질을 포함하는 중간 층이 조화 유기 층 및 상부 전극 사이에 증착된 것이 바람직하다. 놀랍게도, 조화 유기 층이 전하 캐리어 수송에 악영향을 주지 않는다는 것이 밝혀졌다.
상기 장치는 비-인버티드 구조 또는 인버티드 구조로 형성될 수 있다. 비-인버티드 구조의 경우에, 하부 전극은 애노드(anode)이고 상부 전극은 캐소드이다. 인버티드 구조에서, 하부 전극은 캐소드이고 상부 전극은 애노드이다.
본 발명의 바람직한 구현예는 정공 수송 층으로서 유기 발광 층 및 상부 전극 (애노드) 사이에 형성된 조화 유기 층을 제공한다. 또 다른 구현예는 전자 수송 층으로서 유기 발광 층 및 상부 전극 (캐소드) 사이에 형성된 조화 유기 층을 갖는 비-인버티드 구조를 제공한다.
상부 전극 보다 기판에 더 가까이 위치한 전극은 하부 전극으로 나타낸다.
바람직한 구현예에서 조화 유기 층은 단일 분자 구조를 갖는 물질로부터 균일하게 형성된다.
적층된 층의 배치 내 모든 유기 층이 진공 내 증발 (VTE - 진공 열 증발)에 의해 제작되는 것이 바람직하다. 대안적으로, 적층된 층의 배치 내 모든 유기 층이 OVPD에 의해 제작될 수 있다. 바람직한 구현예에서, 모든 유기 층 및 양 전극은 진공 코팅 공정, 예를 들어, VTE 또는 스퍼터링(sputtering)으로 증착된다.
조화 유기 층이 증기 내 열 증발에 의해 증발될 수 있는 유기 물질로부터 증기-증착된 층으로 형성되는 것이 더 바람직하다. 이런 목적을 위해 상기 물질은 증기 내 분해 온도 보다 낮은 증기 내 증발 (또는 승화) 온도를 갖는다.
대안적으로 또는 추가로, 상기 조화 유기 층은 OVPD에 의해 제작될 수 있다.
상기 조화 유기 층이 저분자로부터 형성되고 폴리머가 없는 것이(polymer-free) 바람직하다. 일 구현예에서, 조화 유기 층은 바람직하게는 액상 가공(liquid processing) 없이 제작된다.
조화 유기 층이 약 40 ℃ 미만의 Tg를 갖는 유기 물질로 만들어지는 것이 바람직하다. 바람직하게는 Tg를 갖지 않는 물질이 사용된다. 이렇게 하여, 종전의 VTE 시스템에서 기판 온도가 보통 20 ℃ 내지 60 ℃이기 때문에, 어떠한 추가 템퍼링 단계 없이도 기판 상에 증기 증착 동안에 유기 물질이 스스로 결정화되어 나올 수 있다.
Tg는 DSC 측정에 의해 결정된다. DSC 측정은 융합 후에 충격 냉각(shock cooling)에 의해 실온까지 떨어뜨린 물질을 사용하여 수행된다. 그 후에, 상기 물질은 측정 동안에 10 K/min의 속도로 가열된다. 조화 유기 층으로 사용되는 바람직한 물질에서, Tg는 관찰되지 않았다.
조화 유기 층이 증기 증착 동안에 결정화하는 것이 바람직하다. 대안적으로, 템퍼링 단계가 층의 완성 후에 및 다음 층의 증착 전에 뒤따를 수 있다.
"결정화한다(crystallise)"는 특성은 층이 매우 거칠다는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직하게는 층 두께 및 대략 층 두께의 3 배 사이의 범위의 RMS 조도가 얻어진다. 조도는 약 20 ㎛의 선형 구획 상에서 측정된다. 이 경우, 개개의 클러스터는 약 100 nm 내지 약 1 ㎛의 크기를 가질 수 있다.
조화 유기 층은 상기 기재된 물질로부터 형성된다.
조화 유기 층은 이웃하는 층의 LUMO로부터 불과 0.5 eV 차이가 난다. 하지만, LUMO는 상기 물질이 효율적으로 n-도핑될 수 있으면 0.5 eV 넘게 차이가 날 수 있다. 조화 유기 층의 물질이 ETL이면(ETL로 사용되면), LUMO가 이웃하는 층의 LUMO와 불과 0.5 eV 차이가 나는 것이 바람직하다. 하지만, LUMO는 상기 물질이 효율적으로 n-도핑될 수 있으면 0.5 eV 넘게 차이가 날 수 있다.
조화 유기 층의 물질이 HTL이면(HTL로 사용되면), HOMO가 이웃하는 층의 HOMO와 불과 0.5 eV 차이가 나는 것이 바람직하다. 하지만, HOMO는 상기 물질이 효율적으로 p-도핑될 수 있으면 0.5 eV 넘게 차이가 날 수 있다.
그 결과, 바람직한 변형(variant)은 다음의 층 구조를 갖는다:
- n-도핑된 조화 유기 층 / n-도핑된 ETL / 캐소드,
여기서 "/"는 접촉하는 접촉점을 의미하고, 즉 사이에 다른 층이 없다.
조화 유기층으로 바람직한 물질은 이하 기재된다.
조화 유기 층은 바람직하게는 이의 화학 구조가 5 개 미만의 고리를 갖는 선형 축합 고리 계인 분자로부터 형성된다. 이의 화학 구조가 주축을 따라 하나 이상의 축 회전(axial rotation)을 하도록 하는 물질이 또한 사용될 수 있다.
조화 유기 층이 또한 (캐소드 및 유기 발광 층 사이에) 전자 수송 층 (ETL)을 형성하는 경우에, 조화 유기 층으로서, 브릿지된(bridged) 비스옥사졸류 (및 이의 고차 동족체) 로부터 선택된 물질, 특히 1,4-디(벤조[d]옥사졸-2-일)벤젠을 사용하는 것이 바람직하다.
조화 유기 층이 또한 (애노드 및 유기 발광 층 사이에) 정공 수송 층 (HTL)을 형성하는 경우에, 조화 유기 층으로서, 벤즈아넬레이트화된 옥사티인류(benzanelated oxathiines) (및 이의 고차 동족체) 로부터 선택된 물질, 특히 5,12-디옥사-7,14-디티아-펜타센, 2,2'-(퍼플루오로시클로헥사-2,5-디엔-1,4-디일리덴)디말로노니트릴, 및 1,4-비스(벤조[d]옥사졸-2-일)나프탈렌을 사용하는 것이 바람직하다. 또 다른 구현예에서 상기 벤즈아넬레이트화된 옥사티인류는 제외된다.
바람직한 구현예에서, 하기 화합물은 제외될 것이다:
식 A
식 B
식 C
식 D
식 E
식 중, X 및 Y 는 서로 상이한 반면, 독립적으로 산소, 황, 셀레늄 및 텔루륨으로부터 선택되고; n 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고; R1 -9 는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 융합된(fused) 카르보사이클, 융합된 헤테로사이클, OR', SR' 및 NR2'로부터 선택되고, 여기서 R'는 독립적으로 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 융합된 카르보사이클 및 융합된 헤테로사이클로부터 선택된다.
조화 유기 층이 3 nm 내지 30 nm의 두께인 것이 더 바람직하다. 층 두께가 공칭 층 두께이면, 이는 물질의 두께가 사용된 알려진 면적 크기에 증착된 질량으로부터 계산된다. 예를 들어, VTE 제작에 의해 층 두께는 층 두께 모니터에 디스플레이된 것이다. 실제로 상기 층 두께는 층이 매우 거칠기 때문에 측정하기 어렵고, 아마도 평균이 사용되어야 한다.
기판, 전극 및 기타 유기 반도전성 물질에 바람직한 물질이 이하 기재된다.
상부 전극은 광-반사 전극이고, 바람직하게는 금속 전극이다.
조화 유기 층이 HTL이면 바람직하게는 조화 유기 층 및 애노드 사이에 HTL이 있다. HTL은 P-도핑된 것이 더욱 바람직하다. HTL을 위한 전형적인 물질은, 예를 들어, 프탈로시아닌류; 트리페닐아민류, 스피로 화합물류이다.
조화 유기 층이 ETL이면 바람직하게는 조화 유기 층 및 애노드 사이에 ETL이 있는 것이 있다. ETL은 n-도핑된 것이 더욱 바람직하다. ETL을 위한 전형적인 물질은, 예를 들어, 페난트롤린류, 헤테로치환된 페난트롤린류, 금속 착물류이다.
조화 유기 층 및 캐소드 사이의 ETL. ETL은 n-도핑된 것이 더욱 바람직하다. ETL을 위한 전형적인 물질은, 예를 들어, 페난트롤린류, 헤테로치환된 페난트롤린류, 금속 착물류이다.
일 구현예에서, 기판은 유리이다.
일 구현예에서, 기판은 약 1.4 내지 1.8 범위의 광학 굴절률을 갖는다.
본 발명에 따른 조화 유기 층의 사용의 결과로, 광 아웃커플링이 개선될 뿐만 아니라 광 발산의 각도 의존성(angular dependence)도 개선된다. 백색 광 스펙트럼은 몇 개의 빛 색의 성분, 전형적으로 적어도 일부 청색, 녹색 및 적색 성분을 함유한다. 발산 특징이 상이한 파장에서는 상이하기 때문에, 종래의 OLED에서 상이한 색은 상이한 시야각(viewing angle)에서 보인다. 이는 본 발명의 OLED의 분산 특성에 의해 급격히 감소된다.
조화 유기 층은 내부 모드의 아웃커플링을 개선시킨다. 그것은 또한 기판 모드의 아웃커플링을 개선시킨다. 상기 조화 층은 또한 OLED의 전자적 특성이 방해받지 않도록 사용된다. 추가적인 전력 이득(power gain)이 아웃커플링 필름으로 달성되고, 보통의 아웃커플링 용액 (산란 층)으로는 달성될 수 없다는 점이 추가로 결정되었다. 대조적으로, 산란 층을 갖는 종래의 OLED에서, 또 다른 추가의 아웃커플링 필름이 사용되면 전력 이득은 없다.
본 발명으로, 단순한 구조가 달성되어, 비싼 방법, 예를 들어 전극-측 기판 표면 또는 반도체-측 전극 표면의 미세구조화(microstructuring)를 요하지 않고 높은 효율의 OLED를 제조한다. 편평한(비-미세구조화된) 하부 전극이 또한 사용될 수 있다. 미세구조화는 빛에 영향을 주기 위해 광학 파장의 범위의 크기를 갖는 구조를 의미하는 것으로 이해된다.
조화 유기 층 및 상부 전극 사이에 평활화(smoothing) 층은 형성되지 않는다. 이 중간 층 (바람직하게는 오직 하나의 층)은 조도를 조화 유기 층으로부터 상부 전극으로 전달하고 전하 캐리어 주입의 개선을 담당한다. 본 발명의 이점은 상부 전극 및 상부 전극에 가장 가까운 이미터(emitter) 층 사이의 거리 (층 표면의 확장에 수직임)가 100 nm 미만, 바람직하게는 15 nm 내지 50 nm일 때 가장 강한 효과를 갖는다는 점이 추가로 결정되었다. 그러므로 이 거리가 100 nm 미만, 바람직하게는 15 nm 내지 50 nm의 범위인 것이 바람직하다.
하부 발산
OLED
에 대한
구현예
본 발명은 이하 도면을 참고하여 대표적인 구현예에 의해 구체적으로 설명된다. 도면에서:
도 1은 하부 전극 (11), 유기 층상 구조 (12), 조화 유기 층 (13), 상부 전극 (14)을 포함하는, 기판 (10) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타내고,
도 2는 하부 전극 (21), 유기 층상 구조 (22), 조화 유기 층 (23), 유기 반도전성 물질의 중간 층 (24), 상부 전극 (25)을 포함하는, 기판 (20) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타내고,
도 3은 하부 전극 (31), 조화 유기 층 (32), 유기 층상 구조 (33), 상부 전극 (34)을 포함하는, 기판 (30) 상에 적층된 층의 배치를 포함하는 OLED의 층 구조의 개략도를 나타낸다.
유기 층 구조 (12, 22, 32)는 하나 이상의 발광 층을 함유해야 한다. OLED에서의 전형적인 층상 구조가 EP 1 705 727, EP 1 804 309에 기재되어 있다. OLED는 또한 p-i-n 층상 구조를 가질 수 있고, 이는 예를 들어 US 7,074,500, US 2006/250076에 기재되어 있다. p-i-n OLED에 사용되는 n- 및 p-도펀트는, 예를 들어 US 6,908,783, US 2008/265216, WO 07/107306, EP 1 672 714에 기재되어 있다.
바람직한 화합물
1a의 합성
제 1 단계:
p-테레프트알데히드 2g (14.9 mmol)을 따뜻한 증류수 50 mL와 함께 200 mL 플라스크에 넣었다. 백색 현탁액을 50℃까지 가열하였다. 갈색을 띈(brownish) 현탁액을 수득하기 위해 2-아미노페놀 3.26g (29.8 mmol) 및 따뜻한 증류수 (50℃)를 또 다른 100 mL 플라스크에서 혼합하였다. 두 번째 현탁액을 첫 번째 현탁액에 첨가하였고, 이는 황색 물질의 빠른 침전을 야기한다. 수득된 현탁액을 환류 (105℃)하에 5 시간 동안 끓였다. 침전물이 반응의 과정 동안에 매우 두꺼워 진다. 현탁액을 여과하고 메탄올 (50mL)로 세정하고 밤새 건조한다.
수율: 4.3g (92%) 황색 분말
ESI: M+: 315 및 317
제 2 단계
1의 2,3 g (7.3 mmol)을 p-클로라닐 3.59g (14.5 mmol)과 함께 250mL 플라스크에 두었다. 1,2-디클로로벤젠 50 45 mL. 상기 혼합물을 22 시간 동안 환류하였다 (200℃). 그런 다음 갈색 현탁액을 실온까지 냉각되도록 하였다. 그런 다음 100mL 메탄올을 첨가하고 상기 혼합물을 RT에서 추가 30 분 동안 교반하였다. 그런 다음 현탁액을 여과하고 밤새 건조하기 전에 잔류 갈색 물질을 10 mL 메탄올로 2회 세정하였다.
수율: 1.99g (87%) 백색 고체.
승화: 70% 수율은 매우 밝은 황색 물질을 제공한다
Mp: 351℃
LUMO vs Fc: -2,13 V (가역적)
일부
구현예에
대한
실시예
모든 실시예는 VTE를 사용하여 제작되었다.
유리 기판 상에 하기 층의 적층으로 상부 발산 백색 OLED를 만들었다:
(1) 애노드(하부 전극)로서 Ag 100 nm
(2) 2,2'-(퍼플루오로시클로헥사-2,5-디엔-1,4-디일리덴)디말로노니트릴 (F4-TCNQ)로 도핑된 N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘 (α-NPD) 60 nm
(3) α-NPD 10 nm
(4) 각각 넓은 백색 발산을 가능하게 하는 물질의 상이한 조합을 갖는 3 개의 서브층(sublayer)으로 구성된 발광층 20 nm
(5) 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(6) W(hpp)4 (테트라키스(1,3,4,6,7,8-헥사히드로-2H-피리미도[1,2-a]피리미디나토)디텅스텐 (II))로 도핑된 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 30 nm
(7) 캐소드(상부 전극)로서 Ag 12 nm
(8) 화합물 (1a) 400 nm
층 8이 없는 비교 장치가 본 발명의 장치 보다 발산된 색에 대해 훨씬 더 큰 각도 의존성 및 30% 더 낮은 전력 효율(power efficiency)을 보였다. 금속 기판에 대해 유사한 결과를 얻었다.
또 다른 실험에서, 장치를 층 7 및 8 사이에 폴리메틸메타크릴레이트 250 nm의 추가 층을 가진 상기 본원발명의 장치와 동일한 구조로 제작하였다. 추가 층은 상부 발산 OLED에 추가적인 보호를 주고 동시에 캐소드로부터 발산된 빛을 산란 층 (8)으로 광학적으로 커플링한다.
유리 기판 상에 하기 층의 적층으로 백색 OLED를 만들었다:
(1) 애노드(하부 전극)로서 ITO
(2) α-NPD F4-TCNQ 60 nm
(3) α-NPD 10 nm
(4) 각각 넓은 백색 발산을 가능하게 하는 물질의 상이한 조합을 갖는 3 개의 서브층으로 구성된 발광층 20 nm
(5) 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(6) 화합물 (1b) 20 nm
(7) W(hpp)4로 도핑된 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(8) 캐소드(상부 전극)로서 Ag 100 nm
층 (6)이 사용되지 않고, 층 5가 30 nm의 두께를 갖는 유사한 적층을 가진 또 다른 OLED와 비교를 하였다. 본 발명의 장치는 15%의 증가된 전력 효율을 나타냈다.
추가적인 실험은 화합물 (1a) 및 (1c)와 유사한 결과를 나타냈다.
16 개의 녹색, 하부 발산 OLED를 유리 기판 위에 하기 층 구조로 제작하였다:
(1) 애노드로서 ITO 120 nm
(2) 4 % F4-TCNQ로 도핑된 테트라키스(4-메톡시페닐)비페닐-4,4'-디아민 70 nm
(3) α-NPD 10 nm
(4) 10 % fac-트리스(2-페닐피리딘) 이리듐 (Ir(ppy)3)으로 도핑된 TCTA 20 nm
(5) 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(6) W(hpp)4로 도핑된 화합물 (1c) 20 nm
(7) W(hpp)4로 도핑된 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 20 nm
(8) 캐소드로서 Ag 100 nm
층 (6)이 없고 층 (7)의 두께를 40 nm로 변형한 비교 장치를 제작하였다.
비록 층 (6)이 높은 조도를 갖더라도, 제조 수율은 100%였고, 상기 장치는 비교 장치를 고려할 때 개선된 전력 효율을 보였다.
또 다른 실시예에서, 녹색 인버티드 OLED를 하기 적층으로 제작하였다:
(1) 캐소드(하부 전극)로서 ITO
(2) W(hpp)4로 도핑된 화합물 (1c) 20 nm
(3) 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(4) 10 % fac-트리스(2-페닐피리딘) 이리듐 (Ir(ppy)3)로 도핑된 α-NPD 10 nm
(6) α-NPD 10 nm
(7) F4-TCNQ로 도핑된 α-NPD 60 nm.
(8) 애노드(상부 전극)로서 Ag 100 nm
층 (2)에서 화합물 (1c) 대신에 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린을 사용하여 비교 장치를 제작하였다. 본 발명의 장치는 전력 효율에서 23%의 증가를 나타냈다.
본 발명의 하부 발산 OLED의 실시예
유리 기판 상에 하기 층 구조로 백색 OLED를 제작하였다:
(1) 애노드로서 ITO
(2) 2,2'-(퍼플루오로시클로헥사-2,5-디엔-1,4-디일리덴)디말로노니트릴로 도핑된 N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘 (α-NPD) 60 nm.
(3) α-NPD 10 nm
(4) 백색 광이 생성되기 위해 상이한 이미터 도펀트를 갖는 3 개의 영역으로 이루어지는 이미터 층 20 nm.
(5) 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(6) 테트라키스 (1,3,4,6,7,8-헥사히드로-2H-피리미도[1,2-a]피리미디나토) 디텅스텐 (II) (W(hpp)4)로 도핑된 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(7) W(hpp)4로 도핑된 1,4-디(벤조[d]옥사졸-2-일)벤젠 x nm
(8) W(hpp)4로 도핑된 2,7,9-트리페닐-4-(p-톨릴)피리도[3,2-h]퀴나졸린 10 nm
(9) 캐소드로서 Ag 100 nm
층 (6) 및 (7)의 막 두께는 결과가 비교가능하고 광공진기(optical cavity)의 변화에 영향을 받지 않기 위해 광학 층 두께 (7)로 조정시켰다.
굴절률 n = 1.5를 갖는 유리 기판이 사용되었다.
도 3은 조화 유기 층을 갖는 OLED 및 갖지 않는 OLED의 전력 및 양자(quantum) 효율을 나타낸다. OLED는 또한 외부 아웃커플링 필름으로 측정되었다. 모든 측정은 적분구(Ulbricht sphere)를 사용하여 이루어졌다. 그 결과를 하기 표에 요약하였다:
이와 같이, 조화 유기 층을 갖는 OLED가 ~ 20%의 효율 증가를 가짐을 볼 수 있다.
본 발명의 추가 개발
본 발명의 추가 개발에서, 상부 전극에 매우 가까운 층에 조화 유기 층을 제공하는 것이 필요하지 않다는 점이 밝혀졌다. 적층된 OLED에서 (각각 하나 이상의 발산 층을 포함하는) 2 개의 발산 유닛 사이에 있는 층의 배치의 층에서 조화 유기 층이 제공될 수 있음이 밝혀졌다.
또한, 발광 유닛과 관련하여 상이한 층이 상이한 위치에 있는 층의 배치의 상이한 층에서 하나 이상의 추가 조화 유기 층이 제공될 수 있다. 예를 들어, 조화 유기 층이 2 개의 발광 유닛 사이에 제공될 수 있고, 추가 조화 유기 층이 상부 전극 및 상부 전극에 가장 가까운 발광 유닛 사이에서 제공될 수 있다.
적층된 OLED의 실시예
상이한 OLED가 하기 층의 배치로 제작되었다(변수 X, Y, Z는 하기 표에 나타낸 층 두께를 나타낸다).
- 하부 전극(애노드)로서 ITO;
- 130 nm 두께 1몰% p:도핑된 1 몰% 정공 수송 층. 도펀트는 2,2',2''-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(p-시아노테트라플루오로페닐)아세토니트릴) (PT1)이고 수송 물질은 a-NPD였다;
- 도핑되지 않은 a-NPD 10 nm;
- 25 nm 두께 형광 청색 이미터 시스템;
- 도핑되지 않은 4-(나프탈렌-1-일)-2,7,9-트리페닐피리도[3,2-h]퀴나졸린 (ET1) 10 nm;
- n:ETL로서, 테트라키스(1,3,4,6,7,8-헥사히드로-2H-피리미도[1,2-a]피리미디나토)디텅스텐 (II) (NT1) 8몰%로 n-도핑된 ETl 10 nm;
- 유기 조화 층 1로서, RM2 X nm;
- n:ETL로서, 8몰% NT1으로 n-도핑된 ET1 10 nm;
- PT1으로 6몰% p-도핑된 a-NPD 20 nm;
- 인광 녹색 이미터 시스템 50 nm;
- HBL로서, 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-페난트롤린 (ET2) 10 nm;
- n:ETL로서, 8몰% NT1으로 n-도핑된 ET1 35 nm;
- 유기 조화 층 2로서, RM2 Y nm;
- n:ETL로서, 8몰% NT1으로 n-도핑된 ET1 35 nm;
- PT1으로 6몰% p-도핑된 a-NPD 20 nm;
- 오렌지색 인광 이미터 시스템 30 nm;
- ET2 10 nm;
- n:ETL로서, 8몰% NT1으로 n-도핑된 ET1 40 nm;
- 유기 조화 층 3으로서, RM2 Z nm;
- n:ETL로서, 8몰% NT1으로 n-도핑된 ET1 15 nm;
- 상부 전극(캐소드)으로서 Ag 100 nm.
상기 유기 조화 층의 상이한 두께에 대하여 상기 장치의 양자 효율을 이하 표로 나타내었다.
1000 cd/m2에서의 양자 효율
개선된 효율의 효과가 가산 인자(additive)인 막 두께 (X,Z)와 어떻게 관련된지를 관찰할 수 있다. 최고의 성능은 5 nm 이상 15 nm 이하의 총 두께 (X+Z)에서 얻어졌고, 0 nm 또는 20 nm에서 상당히 낮은 성능이 얻어졌다.
Z=5 nm에서
상기 표는 조화 층(조화 층 2)가 두 개의 발산 유닛 사이에 제공될 때 또한 바람직한 효과를 제공함을 나타낸다.
하기 두 개의 표는 양자 효율에서와 동일한 전력 효율의 거동(behaviour)을 나타낸다.
1000 cd/m2 (lm/W)에서의 전력 효율
Z=5 nm에서
상기 효과는 내부 광공진기의 길이의 변경만으로 설명될 수 없음을 관찰한 것은 흥미롭다. 더욱이, 이 효과는 광 아웃커플링을 개선하기 위한 외부 수단을 추가로 제공하는 가능성을 고갈시키지 않는다.
상이한 수단을 추가하는 것이 OLED의 성능에 부가적인 효과를 제공하지 않는, 광 아웃커플링을 개선하기 위한 대부분의 기술과 대조적으로, 본 발명에서는, 놀랍게도 본 발명의 OLED가 추가로 상당히 개선될 수 있음을 발견하였다.
빛의 추출을 개선하기 위해 마이크로 렌즈 어레이를 포함하는 외부 아웃커플링 호일을 부가함에 의해서는, 1.5의 인자(factor)로 상기 기재된 최고의 OLED의 효율을 거의 두 배로 하고 50 lm/W 초과의 전력 효율을 수득하는 것이 가능하였다.
전술한 명세서, 청구항 및 도면에 개시된 본 발명의 특징은, 이의 다양한 구현예로 발명의 실행을 위해 개별적으로나 이의 조합으로나 모두 중요한 것일 수 있다.
Claims (22)
- 층상 구조의 유기 발광 장치로서,
- 기판;
- 하부 전극이 상부 전극 보다 기판에 더 가까운, 하부 전극 및 상부 전극;
- 하부 전극 및 상부 전극 사이에서 이와 함께 전기적 접촉하여 제공되는, 전자적 활성 영역;
- 전자적 활성 영역 내에 제공되는, 하나 이상의 발광 층;
- 전자적 활성 영역 내에 제공되는, 상부 전기적 도핑된 수송 층, 주입 층, 또는 수송 및 주입 층; 및
- 전자적 활성 영역 내에 제공되고,
- 자가-결정화 유기 물질로 이루어지고,
- 50 nm 미만의 두께로 제공되는,
- 조화(roughening) 유기 층을 포함하고,
상부 전기적 도핑된 수송 층, 주입 층, 또는 수송 및 주입 층이 조화 유기 층 및 상부 전극 사이에 제공되는 유기 발광 장치. - 제 1항에 있어서,
조화 유기 층이 상부 전기적 도핑된 수송 층, 주입 층, 또는 수송 및 주입 층에 인접하여 제공되는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이 하나 이상의 발광 층 및 상부 전극 사이에 제공되는 유기 발광 장치. - 제 1항에 있어서,
조화 유기 층이 하나 이상의 발광 층 및 하부 전극 사이에 제공되는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이 10 nm 이하의 두께를 갖는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이 전기적 도펀트를 포함하는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이 표면 조도(surface roughness)를 갖는 전자적 활성 영역에 접하는 상부 전극의 표면을 제공하는 주형 역할을 하는 유기 발광 장치.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이 제 1 및 제 2 전자 수송 층에 인접하고 직접 접촉하여 제공되는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이 제 1 및 제 2 정공 수송 층에 인접하고 직접 접촉하여 제공되는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
전자 수송 층이 캐소드 및 조화 유기 층에 인접하고 직접 접촉하여 제공되는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
정공 수송 층이 애노드 및 조화 유기 층에 인접하고 직접 접촉하여 제공되는 유기 발광 장치. - 제 8항에 있어서,
전자 수송 층, 제 1 전자 수송 층 및 제 2 전자 수송 층 중의 하나 이상이 전기적으로 n-도핑된 전자 수송 층인 유기 발광 장치. - 제 9항에 있어서,
정공 수송 층, 제 1 정공 수송 층 및 제 2 정공 수송 층 중의 하나 이상이 전기적으로 p-도핑된 정공 수송 층인 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이, 40 ℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖거나, 또는 실온 초과의 온도에서 어떤 측정가능한 유리 전이 온도를 나타내지 않거나 또는 Tg를 전혀 갖지 않는 화학적 화합물을 포함하는 유기 발광 장치. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
조화 유기 층이 하기 식 (I)에 따른 화학적 화합물을 포함하는 유기 발광 장치:
식 중, Ar은 C6-C20 아릴이고, 각각의 R은 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴, C5-C20 헤테로아릴, 할로겐, 니트로, CN 및 아민으로부터 선택된다. - 층상 구조의 유기 발광 장치로서,
- 기판;
- 하부 전극; 및
- 하부 전극이 상부 전극 보다 기판에 더 가까운, 상부 전극;
- 하부 전극 및 상부 전극 사이에서 이와 함께 전기적 접촉하여 제공되는, 전자적 활성 영역;
- 전자적 활성 영역 내에 제공되는, 하나 이상의 발광 층을 포함하고, 전자적 활성 영역 외부에 하기 식 (I)에 따른 화학적 화합물을 포함하고,
식 (I)에 따른 화합물을 포함하는 층은 전자적 활성 영역의 외부에 있는 유기 발광 장치:
식 중, Ar은 C6-C20 아릴이고, 각각의 R은 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴, C5-C20 헤테로아릴, 할로겐, 니트로, CN 및 아민으로부터 선택된다. - 제 16항에 있어서,
기판 및 하부 전극 사이에 식 (I)에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 장치. - 제 16항 또는 제 17항에 있어서,
상부 전극 상에 식 (I)에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 장치. - 제 16항 또는 제 17항에 있어서,
상부 전극과 직접 접촉하는 식 (I)에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 장치. - 제 16항 또는 제 17항에 있어서,
식 (I)에 따른 화합물이 100 nm 내지 1 ㎛의 두께를 갖는 층에 포함되는 유기 발광 장치. - 제 1항, 제 2항, 제 16항 및 제 17항 중 어느 한 항에 있어서,
유기 발광 장치가 상부 발산 장치 및 하부 발산 장치 중 하나인 유기 발광 장치. - 제 1항, 제 2항, 제 16항 및 제 17항 중 어느 한 항에 있어서,
연결 유닛에 의해 연결된 제 1 및 제 2 발광 유닛을 포함하는 유기 발광 장치.
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