JP5615830B2 - 低電圧駆動有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents
低電圧駆動有機発光素子およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5615830B2 JP5615830B2 JP2011536251A JP2011536251A JP5615830B2 JP 5615830 B2 JP5615830 B2 JP 5615830B2 JP 2011536251 A JP2011536251 A JP 2011536251A JP 2011536251 A JP2011536251 A JP 2011536251A JP 5615830 B2 JP5615830 B2 JP 5615830B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- layer
- emitting device
- energy level
- hole injection
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 251
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 153
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 153
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 91
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 31
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 26
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 6
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 3
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 claims description 3
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims 10
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 87
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- -1 arylamine compound Chemical class 0.000 description 6
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000002361 inverse photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
本出願は、2008年11月13日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2008−0112886号の出願日の利益を主張し、その内容すべては本明細書に含まれる。
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質を含む第1正孔注入または輸送層、および
前記第1正孔注入または輸送層に接するHOMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質とLUMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質とを含む第2正孔注入または輸送層
を含む有機発光素子を提供する。
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質を含む第1正孔注入または輸送層を形成させるステップ、および
HOMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質とLUMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質とを含む第2正孔注入または輸送層を、前記第1正孔注入または輸送層と接するように形成させるステップ
を含むことを特徴とする有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明は、有機物層として、
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質を含む第1正孔注入または輸送層、および
前記第1正孔注入または輸送層と接するHOMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質と共にLUMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質を含む第2正孔注入または輸送層
を含むことを特徴とする。
このような特性を考慮するとき、HOMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質と共にLUMOエネルギーレベルが−4eV以下の物質を含む正孔注入または輸送層のみを用いる場合には、光学的な共鳴構造が形成され、高い効率の有機発光素子を得ることができるが、各界面における正孔または電子注入が円滑でない場合、あるいは厚さが増加した場合に、駆動電圧が上昇することがある。
有機基板上に正孔注入層電極として透明電極(Indium Tin Oxide)を100nmの厚さに蒸着し、酸素プラズマ処理を30mtorr圧力で80wで30秒の間実行した。その上に真空状態で熱を加え、ヘキサアザトリフェニレンヘキサカーボンニトリル(LUMO:約−5.5〜−6eV)[cp10]を1nmの厚さに蒸着して第1正孔注入または輸送層を形成させた。その上に第2正孔注入または輸送層として、N,N’−ビス−(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)[cp3](HOMO:約−5.5eV)および[cp10]を下記の表のようにドーピング濃度を体積比率として1:0〜0:1で調節して40nmの厚さで蒸着した。その上に正孔輸送および電子遮断層としてNPBを30nmの厚さに蒸着し、その上に発光層として[cp1]および[cp2]を20nmの厚さで蒸着した。続いて、その上に電子輸送および注入層としてtris(8−hydroxyquinolino)aluminum(Alq3)を20nmの厚さに蒸着し、その上に電子注入層としてLiFを1nmの厚さに蒸着し、その上に電子注入電極としてアルミニウム(Al)を150nmの厚さに蒸着して有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
前記実施例1において、第2正孔注入または輸送層として[cp3]および[cp10]のドーピング濃度を体積比率として1:1で調節してそれぞれ30〜150nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製造した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
前記実施例1において、第2正孔注入または輸送層として[cp4](HOMO:−5.33eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:0〜1:4で調節して40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
前記実施例1において、第2正孔注入または輸送層として[cp5](HOMO:−5.3eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:0〜1:4で調節して40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
前記実施例1において、第2正孔注入または輸送層として[cp6](HOMO:−5.2eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:0〜1:4で調節して40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
前記実施例において、第2正孔注入または輸送層として[cp7](HOMO:−5.4eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:0〜1:4で調節して40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cmで、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
前記実施例1において、第2正孔注入または輸送層として[cp8](HOMO:−5.4eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:0〜1:4で調節して40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で製造された素子特性は、下記の表のとおりである。
前記実施例1において、透明電極上に[cp9](LUMO:約−5.0〜−5.3eV)を1nmの厚さに蒸着して第1正孔注入または輸送層を形成し、その上に第2正孔注入または輸送層として[cp3](HOMO:約−5.5eV)および[cp9](LUMO:約−5.0〜−5.3eV)のドーピング濃度を体積比率として1:0〜1:4で調節して40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
実施例1において、透明電極上に[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)を1nmの厚さに蒸着して第1正孔注入または輸送層を形成し、その上に第2正孔注入または輸送層として[cp3](HOMO:約−5.5eV)を1nmの厚さに蒸着した後、[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)を1nmの厚さで蒸着した。その上に正孔注入層および正孔輸送層として[cp3](HOMO:約−5.5eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:1で調節して30nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は5.61(V)である。
実施例1において、透明電極(Indium Tin Oxide)のすぐ上に正孔注入または輸送層として[cp3](HOMO:約−5.5eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:0〜1:4で調節して40nmの厚さに蒸着し、その上に正孔輸送および電子遮断層としてNPBを40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で製造された素子特性は、下記の表のとおりである。
実施例1において、正孔注入または輸送層として[cp3](HOMO:約−5.5eV)を0nm〜120nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
実施例1において、透明電極(Indium Tin Oxide)のすぐ上に正孔注入または輸送層として[cp3](HOMO:約−5.5eV)を40nm〜150nmの厚さに蒸着し、その上に正孔輸送および電子遮断層としてNPBを40nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
実施例1において、透明電極(Indium Tin Oxide)のすぐ上にNPBを1nmの厚さに蒸着し、その上に正孔注入または輸送層として[cp3](HOMO:約−5.5eV)および[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)のドーピング濃度を体積比率として1:1で調節して30nm〜150nm厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は下記の表のとおりである。
実施例1において、透明電極(Indium Tin Oxide)上に[cp10](LUMO:約−5.5〜−6eV)を1nmの厚さに蒸着し、さらに[cp3](HOMO:約−5.5eV)を1nmの厚さに蒸着した後、正孔注入または輸送層として[cp3]および[cp10]のドーピング濃度を体積比率として1:1で調節して30nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
電流密度50mA/cm2で、製造された素子の特性は11.25(V)である。
Claims (19)
- 第1電極、第2電極、およびこれら2つの電極の間に配置された発光層を含む2層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
前記有機物層が、
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む第1正孔注入または輸送層、および
前記第1正孔注入または輸送層に接するHOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質とLUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質とを含む第2正孔注入または輸送層
を含み;
前記有機発光素子が、LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む層、およびHOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む層をさらに含み;かつ、
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む前記層;HOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む前記層;前記第1正孔注入または輸送層;および前記第2正孔注入または輸送層が、前記第1電極と前記発光層との間に順に備えられる
ことを特徴とする、有機発光素子。 - 前記第2正孔注入または輸送層と前記発光層との間に、少なくとも1つの有機物層をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層と前記第2電極との間に電子輸送層、電子注入層、正孔または電子遮断層、およびバッファー層のうちから選択される1つ以上の層をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1正孔注入または輸送層の厚さが0.1〜100nmであり、前記第2正孔注入または輸送層の厚さが1〜1000nmであることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記HOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質が、アミン基、カバゾール基、およびチオフェン基からなる群より選択される1つまたは2つ以上の作用基を有する有機物であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記HOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質は、HOMOエネルギーレベルが−9eV以上であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質は、LUMOエネルギーレベルが−9eV以上であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質が、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4TCNQ)、フッ素置換された3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物(PTCDA)、シアノ置換されたPTCDA、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(NTCDA)、フッ素置換されたNTCDA、シアノ置換されたNTCDA、およびヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(HAT)からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質が、ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、蛍光ドーパントおよび燐光ドーパントのうちの少なくとも1つを含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1正孔注入または輸送層および第2正孔注入または輸送層のうちの少なくとも1つが、無機物をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記無機物が金属または金属酸化物であることを特徴とする、請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記無機物の仕事関数が2.5eV〜6eVであることを特徴とする、請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子が、正孔注入層電極、発光層を含む2層以上の有機物層、および電子注入電極が下から順に積層された正方向構造であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子が、電子注入電極、発光層を含む2層以上の有機物層、および正孔注入層電極が下から順に積層された逆方向構造であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 第1電極、第2電極、およびこれら2つの電極の間に配置された少なくとも2つ以上の発光ユニットを含むスタック型(stacked)有機発光素子であって、
前記発光ユニットが、
発光層、
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む第1正孔注入または輸送層、および
前記第1正孔注入または輸送層に接するHOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質とLUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質とを含む第2正孔注入または輸送層
を含み;
前記有機発光素子が、LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む層、およびHOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む層をさらに含み;かつ、
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む前記層;HOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む前記層;前記第1正孔注入または輸送層;および前記第2正孔注入または輸送層が、前記第1電極と前記発光層との間に順に備えられる
ことを特徴とする、スタック型有機発光素子。 - 前記発光ユニットの間に、中間導電層または電荷発生層がさらに備えられることを特徴とする、請求項16に記載のスタック型有機発光素子。
- 第1電極を準備するステップ、第1電極上に発光層を含む2層以上の有機物層を形成するステップ、および前記有機物層上に第2電極を形成するステップを含む有機発光素子の製造方法であって、前記有機物層を形成するステップが、
LUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質を含む第1正孔注入または輸送層を形成させるステップ、および
HOMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質とLUMOエネルギーレベルが−4eV以下の有機物質とを含む第2正孔注入または輸送層を前記第1正孔注入または輸送層と接するように形成させるステップ
を含む、請求項1ないし16のうちのいずれか一項に記載の有機発光素子の製造方法。 - 前記第1正孔注入または輸送層、あるいは前記第2正孔注入または輸送層を形成させるステップが、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法によって行われることを特徴とする、請求項18に記載の有機発光素子の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20080112886 | 2008-11-13 | ||
KR10-2008-0112886 | 2008-11-13 | ||
PCT/KR2009/006700 WO2010056070A2 (ko) | 2008-11-13 | 2009-11-13 | 저전압 구동 유기발광소자 및 이의 제조 방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012508975A JP2012508975A (ja) | 2012-04-12 |
JP5615830B2 true JP5615830B2 (ja) | 2014-10-29 |
Family
ID=42170541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011536251A Active JP5615830B2 (ja) | 2008-11-13 | 2009-11-13 | 低電圧駆動有機発光素子およびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9023492B2 (ja) |
EP (1) | EP2355625B1 (ja) |
JP (1) | JP5615830B2 (ja) |
KR (3) | KR20100054110A (ja) |
CN (1) | CN102273320B (ja) |
WO (1) | WO2010056070A2 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102273320B (zh) * | 2008-11-13 | 2014-12-03 | 株式会社Lg化学 | 低电压驱动的有机发光器件及其制造方法 |
KR101135541B1 (ko) | 2010-04-01 | 2012-04-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 장치 |
TW201228066A (en) * | 2010-12-31 | 2012-07-01 | Au Optronics Corp | Organic electroluminescent device |
TWI593151B (zh) | 2011-11-11 | 2017-07-21 | 三菱化學股份有限公司 | 有機電致發光元件及有機電致發光裝置 |
KR101580357B1 (ko) * | 2012-06-18 | 2015-12-24 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자 |
KR102133451B1 (ko) * | 2013-02-22 | 2020-07-14 | 삼성전자주식회사 | 광전 소자 및 이미지 센서 |
CN103280534A (zh) * | 2013-05-20 | 2013-09-04 | 桂林电子科技大学 | 基于掺杂型双空穴传输层的高效率低电压有机电致发光器件 |
KR102072756B1 (ko) * | 2013-09-17 | 2020-02-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US9947878B2 (en) | 2014-08-20 | 2018-04-17 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101705406B1 (ko) * | 2014-09-11 | 2017-02-10 | 경희대학교 산학협력단 | 갈륨을 포함하는 p형 산화물 반도체를 이용한 유기 발광 다이오드 및 이의 제조 방법 |
CN105679945B (zh) * | 2014-11-18 | 2017-12-26 | 上海和辉光电有限公司 | 蓝光有机电致发光器件及包含该器件的显示器 |
CN104681730A (zh) * | 2015-02-09 | 2015-06-03 | 桂林电子科技大学 | 一种基于梯度结构空穴注入传输的紫外有机电致发光器件及其制备方法 |
KR102120516B1 (ko) * | 2016-04-12 | 2020-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용하는 유기발광소자 |
CN111883665B (zh) * | 2020-08-28 | 2022-08-02 | 电子科技大学 | 一种通过在电荷传输层掺杂纳米粒子构建内部电场的有机太阳能电池及其制备方法 |
CN114586187A (zh) * | 2020-09-28 | 2022-06-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件和显示装置 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5093698A (en) | 1991-02-12 | 1992-03-03 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic electroluminescent device |
WO1998028767A1 (en) | 1996-12-23 | 1998-07-02 | The Trustees Of Princeton University | An organic light emitting device containing a protection layer |
KR20000062301A (ko) | 1996-12-23 | 2000-10-25 | 엘렌 제이. 시니스갈리 | 보호층을 함유하는 유기 발광 장치 |
JP2000196140A (ja) | 1998-12-28 | 2000-07-14 | Sharp Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法 |
KR100377321B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US6639357B1 (en) | 2000-02-28 | 2003-10-28 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency transparent organic light emitting devices |
US20040004433A1 (en) * | 2002-06-26 | 2004-01-08 | 3M Innovative Properties Company | Buffer layers for organic electroluminescent devices and methods of manufacture and use |
US6717358B1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-04-06 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability |
TWI293211B (en) * | 2004-06-11 | 2008-02-01 | Au Optronics Corp | Organic electroluminescent device and method of manufacturing the same |
KR100712290B1 (ko) * | 2005-04-12 | 2007-04-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
US8057916B2 (en) * | 2005-04-20 | 2011-11-15 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with improved performance |
US7943244B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-05-17 | Lg Display Co., Ltd. | Display device with metal-organic mixed layer anodes |
JP5116992B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | 有機el素子 |
US7687986B2 (en) * | 2005-05-27 | 2010-03-30 | Fujifilm Corporation | Organic EL device having hole-injection layer doped with metallic oxide |
TWI321968B (en) * | 2005-07-15 | 2010-03-11 | Lg Chemical Ltd | Organic light meitting device and method for manufacturing the same |
US7635858B2 (en) * | 2005-08-10 | 2009-12-22 | Au Optronics Corporation | Organic light-emitting device with improved layer conductivity distribution |
US8206839B2 (en) * | 2005-10-04 | 2012-06-26 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
TWI264459B (en) * | 2005-10-07 | 2006-10-21 | Au Optronics Corp | Organic light emitting diode and display apparatus including the same |
EP1983805B1 (en) * | 2006-02-07 | 2012-10-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescent element |
TWI376980B (en) * | 2006-03-14 | 2012-11-11 | Lg Chemical Ltd | Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same |
KR101423476B1 (ko) * | 2006-07-19 | 2014-07-28 | 코닌클리케 필립스 엔.브이. | 무기 반도체 연결층을 갖는 전기-광학적으로 능동의 스택형 유기 다이오드 |
KR100897528B1 (ko) | 2007-06-22 | 2009-05-15 | 주식회사 사이버메드 | 디비에스 전극의 위치 판단 방법 |
CN102273320B (zh) * | 2008-11-13 | 2014-12-03 | 株式会社Lg化学 | 低电压驱动的有机发光器件及其制造方法 |
-
2009
- 2009-11-13 CN CN200980154446.7A patent/CN102273320B/zh active Active
- 2009-11-13 KR KR1020090109992A patent/KR20100054110A/ko active Application Filing
- 2009-11-13 EP EP09826302.3A patent/EP2355625B1/en active Active
- 2009-11-13 US US13/129,062 patent/US9023492B2/en active Active
- 2009-11-13 JP JP2011536251A patent/JP5615830B2/ja active Active
- 2009-11-13 WO PCT/KR2009/006700 patent/WO2010056070A2/ko active Application Filing
-
2012
- 2012-03-12 KR KR1020120025198A patent/KR20120039599A/ko active Application Filing
-
2015
- 2015-05-20 KR KR1020150070260A patent/KR101688317B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20120039599A (ko) | 2012-04-25 |
JP2012508975A (ja) | 2012-04-12 |
EP2355625B1 (en) | 2015-10-07 |
KR101688317B1 (ko) | 2016-12-20 |
KR20150063026A (ko) | 2015-06-08 |
CN102273320A (zh) | 2011-12-07 |
WO2010056070A2 (ko) | 2010-05-20 |
EP2355625A4 (en) | 2012-04-25 |
US9023492B2 (en) | 2015-05-05 |
WO2010056070A3 (ko) | 2010-08-19 |
EP2355625A2 (en) | 2011-08-10 |
CN102273320B (zh) | 2014-12-03 |
US20110215316A1 (en) | 2011-09-08 |
KR20100054110A (ko) | 2010-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5615830B2 (ja) | 低電圧駆動有機発光素子およびその製造方法 | |
JP5576430B2 (ja) | 高効率の有機発光素子およびその製造方法 | |
JP7148589B2 (ja) | 有機発光ダイオード(oled)の正孔注入層(hil)として使用される金属アミド | |
JP5977227B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2009164578A (ja) | 有機発光素子 | |
KR20170135736A (ko) | 유기 반도체 층을 포함하는 유기 발광 다이오드 | |
JP2009124138A (ja) | 有機発光素子 | |
JP6134786B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
WO2011033978A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6532539B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR20090131550A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20220156888A (ko) | 기판, 애노드층, 캐소드층, 적어도 하나의 제1 방출층, 및 금속 착화합물을 포함하는 정공 주입층을 포함하는 유기 전자 장치 | |
KR102206852B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
TW202210611A (zh) | 包含式(i)化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式(i)化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121009 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130109 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140303 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140811 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140910 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5615830 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |