KR20200072679A - 저전압 구동 고효율 유기발광소자 - Google Patents
저전압 구동 고효율 유기발광소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 p-doping 기능과 정공수송 기능을 함께 거둘 수 있는 융합된 구조의 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 다기능 HTL (Multi functional Hole Transportation Layer)의 단일 정공층으로 구성한 것을 특징으로 하고, 발광효율과 장수명 등의 특성을 안정적으로 구현하면서 종래 소자와 동등 또는 그 이상의 수준으로 저전압 구동을 구현할 수 있는 고효율의 신규한 유기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 종래와 같이 정공수송 소재에 대해서 p-doping을 별도로 하지 않고, p-doping과 정공수송 기능을 함께 거둘 수 있는 융합된 구조의 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물로 다기능 HTL (Multi functional Hole Transportation Layer)의 단일 정공층을 구성하여 저전압 구동 및 고효율을 거둘 수 있는 신규한 유기발광소자에 관한 것이다.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는 평판 표시 소자의 주류인 액정디스플레이에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하고 소비전력 측면에서도 유리하며 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.
유기발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자로서, 플라스틱과 같이 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기발광 디스플레이에 비해 10 V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3 가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
유기발광소자는 빛을 내기 위한 과정, 즉 전하 주입, 전하 수송, 광 여기자 형성 및 빛의 발생들을 각각 다른 유기층을 이용하여 역할 분담을 시키고 있다. 이에 따라서 양극과 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하며 또는 그 이상의 층으로 세분화된 구조의 유기발광소자가 사용되고 있으며, 유기발광소자가 전술한 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 더욱 안정적인 유기발광소자를 구현하고, 소자의 고효율, 장수명, 대형화 등을 위해서는 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이고, 이와 관련하여 최근에는 상기 유기발광소자의 구조 중 정공수송층 소재에 대하여는 기존 유기 소재의 도전율(mobility)을 향상시키기 위하여 p-type의 물질을 도핑하거나, 층을 세분화하여 전극과 해당 정공수송층 사이에 p-type 물질을 포함하는 층을 더 구비하는 연구가 이루어지고 있다.
특히, 유기물을 도핑하면 음성 전도도가 형성되어 두꺼운 수송층이라 할 지라도 수송층에서의 전압 강하를 낮출 수 있고, 도핑 준위를 높임으로 인해 형성된 얇은 공간 전하층은 터널링에 의한 전하 주입을 효과적으로 할 수 있도록 해준다. 정공 수송층에 도핑을 함으로써 정공 수송층의 높은 전도도와 전하 운반자의 전하 밀도를 제어할 수 있고, 결국 유기물층의 전도도가 향상되어 소자의 특성이 향상되어 낮은 구동 전압과 고효율의 소자를 구현할 수 있다.
그러나, 추가적인 유기소재 및 유기층의 적용에 따른 공정 효율성이 떨어지고, 유기층의 두께 문제 등으로 저전압 구동의 구현이 어려워지는 등의 문제점이 여전히 존재한다.
따라서, 본 발명은 상기 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, p-doping 기능과 정공수송 기능을 함께 거둘 수 있는 융합된 구조의 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물로 다기능 HTL (Multi functional Hole Transportation Layer)의 단일 정공층을 구성하여 발광효율과 장수명 등의 특성을 안정적으로 구현하면서 종래 소자와 동등 또는 그 이상의 수준으로 저전압 구동을 구현할 수 있는 고효율 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 접촉하여 게재되는 복수의 유기층을 포함하고, 상기 복수의 유기층은 전자층, 발광층 및 정공층을 포함하고, 상기 정공층은 다기능 HTL (Multi functional Hole Transportation Layer)로서, 정공수송 모이어티(Hole Transportation Unit)와 p-도핑 모이어티(p-Dopant Unit)를 포함하는 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 채용한 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기발광소자가 갖는 구체적인 특징 및 이에 따라 도출되는 특성에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자의 다기능 HTL에 채용되는 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되고, 하기 [구조식 1]로 표시되는 *-HTU(Hole Transportation Unit)와 하기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]으로 표시되는 PDU-*(p-Dopant Unit)을 포함한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서, P는 PDU-* (p-Dopant Unit)이고, H는 *-HTU (Hole Transportation Unit)이며, N은 연결기이다.
[구조식 1]
[구조식 3]
[구조식 4]
상기 [화학식 Ⅰ], [구조식 1] 내지 [구조식 3]의 구조 및 각 치환기에 대한 구체적인 설명과 이를 포함하는 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물에 대한 구체적인 설명은 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 p-도핑(doping) 기능과 정공수송 기능을 하나로 융합한 구조의 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 이용하여 단일의 정공층 (다기능 HTL)로 구성한 것을 특징으로 하여, 종래 정공수송층과 정공주입층 사이에 별도의 p-type 층을 구성하지 않아도 되고, 나아가 정공수송층과 정공주입층을 각각 형성하지 않고, 별도의 p-doping 공정 없이 소자를 구현할 수 있어 소자 제조 공정 효율성도 향상시키면서 기존 구조와 동등한 수준 또는 그 이상의 저전압 구동 고효율 유기발광소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면, 다기능 HTL 정공층에 요구되는 전기전도도 물성과 전압 강하 효과까지 거둠과 동시에 다기능 HTL 정공층 두께를 1,000 Å까지도 할 수 있어 다기능 HTL 정공층의 기계적 물성도 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 정공주입 기능과 정공수송 기능을 융합하여, 정공수송층과 정공주입층을 각각 형성하지 않고, 다기능 HTL의 단일 정공층으로 구성하여 형성한 것을 특징으로 하고, 또한 그 결과 종래 정공수송층과 정공주입층 사이에 별도의 p-type 층을 구성하지 않고 형성한 것을 특징으로 하는 신규한 유기발광소자에 관한 것이다.
이러한 특징으로 인하여 정공수송층과 정공주입층을 각각 형성하지 않고, 또한 p-doping 공정 없이 소자를 구현할 수 있어 소자 제조 공정 효율성도 향상시키면서 기존 구조와 동등한 수준 또는 그 이상의 저전압 구동 고효율의 유기발광소자를 제공할 수 있다.
본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 접촉하여 게재되는 복수의 유기층을 포함하고, 상기 복수의 유기층은 전자층, 발광층 및 정공층을 포함하고, 상기 정공층은 다기능 HTL (Multi functional Hole Transportation Layer)로서, 정공수송 모이어티(Hole Transportation Unit)와 p-도핑 모이어티(p-Dopant Unit)를 포함하는 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 채용한 것을 특징으로 하고, 상기 화합물은 정공주입 및 정공수송 기능을 융합한 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 애노드 접촉 영역의 유기층에서 정공수송층과 정공주입층을 각각 구비하지 않는 것을 특징으로 하고, 상기 정공층은 다기능 HTL (Multi functional Hole Transportation Layer)로서 정공 주입과 정공 수송 기능을 동시에 하는 단일층으로 구성되고, p-도펀트 도핑 공정 없이 형성되는 것을 특징으로 한다.
상기 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 정공수송 구조체와 p-도핑 구조체를 모두 포함하여 정공수송 기능과 정공주입 기능을 하는 모이어티를 모두 갖는 것을 의미하고, 본 발명에 따른 유기발광소자가 갖는 저전압 구동 및 고효율 특성을 만족할 수 있는 물성을 갖도록 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 설계한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 다기능 HTL의 전기전도도가 1 × 10-3 S/m ~ 1 × 10-1 S/m인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 다기능 HTL, 즉 다기능 HTL 화합물로 구성된 단일 정공층의 HOMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 4.5 eV ~ - 7.0 eV 범위인 것을 특징으로 하고, 일 실시예에 의하면 다기능 HTL의 HOMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 5.0 eV ~ - 6.0 eV 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 다기능 HTL, 즉 다기능 HTL 화합물로 구성된 단일 정공층의 LUMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 4.0 eV ~ - 6.0 eV 범위인 것을 특징으로 하고, 일 실시예에 의하면 다기능 HTL의 LUMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 4.4 eV ~ - 5.5 eV 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 다기능 HTL의 밴드갭 (Band gap)은 절대치 2 이하인 것을 특징으로 하고, 일 실시예에 의하면 절대치 0.3 ~ 1.0일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 애노드의 일함수는 다기능 HTL, 즉 다기능 HTL 화합물로 구성된 단일 정공층의 최고 LUMO 에너지 수준 이상이고, 절대치 1 이하인 것을 특징으로 하고, 일 실시예에 의하면 0.5 이하일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 다기능 HTL은 두께는 20 ~ 1,000 Å일 수 있고, 이를 통하여 다기능 HTL에 요구되는 전기전도도 물성과 전압강하 효과까지 거둠과 동시에 다기능 HTL 두께를 1,000 Å까지도 할 수 있어 다기능 HTL의 기계적 물성도 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 상기 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시된다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서, P는 PDU-* (p-Dopant Unit)이고, H는 *-HTU (Hole Transportation Unit)이며, N은 연결기로서 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 상기 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 하기 [구조식 1]로 표시되는 *-HTU(Hole Transportation Unit)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
L1은 각각 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고, n은 1 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우, 복수 개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며, o 및 p는 각각 1 내지 3의 정수이고, 상기 o 및 p가 각각 2 이상인 경우 복수의 Ar1 내지 Ar2는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 [구조식 1]로 표시되는 *-HTU(Hole Transportation Unit)은 구체적으로 나타내면 아래와 같은 구조일 수 있으며, 이에 의해서 [구조식 1]의 범위가 한정되지 않는다 할 것이다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자에서 상기 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 하기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]으로 표시되는 PDU-*(p-Dopant Unit)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[구조식 2]
[구조식 3]
상기 [화학식 2] 또는 [구조식 3]에서,
R1 내지 R2는 각각 독립적으로 시아노기(CN), 니트로기(NO2), 할로겐기, 설포닐기(SO2R'), 설폭사이드기(SO3), 카르보닐기(COR'), 카르복실기(CO2R'), 또는 에스테르기(COO)이거나, 이들 중에서 선택되는 하나 이상이 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나 탄수소 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
상기 R'은 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알콕시기 및 실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며, R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 할로겐기이다.
상기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]으로 표시되는 PDU-*(p-Dopant Unit)은 구체적으로 나타내면 아래와 같은 구조일 수 있으며, 이에 의해서 [구조식 2] 또는 [구조식 3]의 범위가 한정되지 않는다 할 것이다.
또한, 본 발명에 따른 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 다양한 골격 구조체의 연결기에 상기 [구조식 1]로 표시되는 *-HTU(Hole Transportation Unit)와 상기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]으로 표시되는 PDU-*(p-Dopant Unit)을 포함하는 것으로서, 골격 구조체는 유기발광 화합물 분야에서 알려진 다양한 골격 구조체를 이용할 수 있으며, 아래에서는 대표적인 예시로서 연결기 골격 구조체가 페닐 등의 아릴기인 경우, 피리딘, 피리미딘, 트리아졸, 카바졸 등의 헤테로아릴기인 경우, 그리고 단일결합인 경우에 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 아래와 같을 수 있으며, 이에 의해서 본 발명에 따른 다기능 HTL 화합물의 범위가 제한되지 않는다.
이와 같이, 상기 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 다양한 골격 구조체에 p-도핑(doping) 기능과 정공수송 특성을 갖는 각각의 모이어티(moiety)를 하나의 구조에 도입 융합하여 각각 도입된 치환기의 고유 특성을 구현할 수 있으며, 그 결과 이를 본 발명에 따른 다기능 HTL 정공층 단일층에 적용할 경우 소자의 저전압 구동, 우수한 발광효율 및 고효율 특성을 도출할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 일반적인 제조방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 전자층, 발광층 및 정공층 등을 포함하는 복수의 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 정공주입 기능과 정공수송 기능을 융합하여, 정공수송층과 정공주입층을 각각 형성하지 않고, 다기능 HTL 정공층을 단일층으로 구성하여 형성하고, 별도의 p-type 층을 구성하지 않고 형성한 것을 제외하고는 통상의 소자 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 정공주입층과 정공수송층을 다기능 HTL 단일층으로 구성한 것을 제외하고는 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있으며, 이에 한정되지 않고 더 적은 수, 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공층, 발광층, 전자층 등을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공층, 발광층 및 전자층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광 물질로는 정공층과 전자층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
소자 실시예
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자 실시예 1 내지 13
본 발명에 따른 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 본 발명에 따른 다기능 HTL 정공층에 채용하는 물질로 하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 청색 발광 유기발광소자를 제조하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 다기능 HTL 정공층 (100 nm) / 전자저지층 (10 nm) / 발광층 (20 nm) / 전자수송층 (201:Liq 30 nm) / LiF(1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극에 본 발명에 따른 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 사용하여 다기능 HTL 정공층을 성막하였다. 정공저지층은 [EBL 1]을 사용하여 10 nm의 두께로 성막하였다. 또한, 발광층에는 호스트 화합물로는 [BH 1]을 사용하고, 도판트 화합물로 [BD 1]을 사용하여 두께가 20 nm 정도가 되도록 성막하였으며, 추가로 전자 수송층 (하기 [201] 화합물 Liq 50% 도핑) 30 nm 및 LiF 1 nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다.
소자 비교예 1
소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 정공층을 본 발명에 따른 HT 1을 대신하여 α-NPB에 F4TCNQ를 5% 도핑한 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
소자 비교예 2
소자 비교예 2를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 정공층을 본 발명에 따른 HT 1을 대신하여 α-NPB를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
[α-NPB]
[EBL1] [BH1] [BD1]
[201] [F4TCNQ]
실험예 1 : 소자 실시예 1 내지 13의 발광 특성
상기 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 전류 밀도 10 mA/㎠가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였다. 결과는 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 다기능 HTL | V | cd/A | QE(%) | CIEx | CIEy |
| 1 | HT 1 | 4.21 | 8.02 | 7.02 | 0.145 | 0.152 |
| 2 | HT 2 | 4.22 | 8.12 | 7.11 | 0.144 | 0.152 |
| 3 | HT 3 | 4.29 | 8.00 | 7.01 | 0.145 | 0.153 |
| 4 | HT 4 | 4.28 | 7.88 | 6.87 | 0.145 | 0.152 |
| 5 | HT 5 | 4.25 | 8.06 | 7.04 | 0.144 | 0.153 |
| 6 | HT 6 | 4.34 | 7.96 | 6.95 | 0.145 | 0.152 |
| 7 | HT 7 | 4.30 | 7.84 | 6.79 | 0.145 | 0.154 |
| 8 | HT 8 | 4.34 | 7.97 | 6.94 | 0.145 | 0.153 |
| 9 | HT 9 | 4.25 | 7.91 | 6.90 | 0.145 | 0.152 |
| 10 | HT 10 | 4.22 | 8.04 | 7.03 | 0.144 | 0.153 |
| 11 | HT 11 | 4.36 | 7.95 | 6.92 | 0.145 | 0.154 |
| 12 | HT 12 | 4.27 | 8.05 | 7.04 | 0.144 | 0.153 |
| 13 | HT 13 | 4.24 | 8.17 | 7.18 | 0.145 | 0.153 |
| 비교예1 | α-NPB : F4TCNQ | 4.7 | 5.8 | 5.4 | 0.145 | 0.156 |
| 비교예2 | α-NPB | 6.01 | 6.81 | 5.4 | 0.146 | 0.155 |
| 실시예 | 다기능 HTL | HOMO | LUMO | Band gap |
| 1 | HT 1 | -5.55 | -5.19 | 0.36 |
| 2 | HT 2 | -5.48 | -5.12 | 0.36 |
| 3 | HT 3 | -5.3 | -4.95 | 0.35 |
| 4 | HT 4 | -6.23 | -4.87 | 1.36 |
| 5 | HT 5 | -5.18 | -4.6 | 0.58 |
| 6 | HT 6 | -5.81 | -5.13 | 0.68 |
| 7 | HT 7 | -5.87 | -4.25 | 1.62 |
| 8 | HT 8 | -5.82 | -4.13 | 1.69 |
| 9 | HT 9 | -5.83 | -5.38 | 0.45 |
| 10 | HT 10 | -5.63 | -4.83 | 0.8 |
| 11 | HT 11 | -5.66 | -5.19 | 0.47 |
| 12 | HT 12 | -5.47 | -5.01 | 0.46 |
| 13 | HT 13 | -5.36 | -4.45 | 0.91 |
| 14 | HT 14 | -5.38 | -4.57 | 0.81 |
| 15 | HT 15 | -5.54 | -4.75 | 0.78 |
| 16 | HT 16 | -5.44 | -4.52 | 0.92 |
| 17 | HT 17 | -5.48 | -4.60 | 0.88 |
| 18 | HT 18 | -5.40 | -4.58 | 0.82 |
상기 [표 1] 및 [표 2]의 본 발명에 따른 다기능 HTL 화합물의 구체적인 구조를 표시하면 다음과 같다.
Claims (12)
- 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 접촉하여 게재되는 복수의 유기층을 포함하고, 상기 복수의 유기층은 전자층, 발광층 및 정공층을 포함하고,
상기 정공층은 다기능 HTL (Multi functional Hole Transportation Layer)로서, 정공수송 모이어티(Hole Transportation Unit)와 p-도핑 모이어티(p-Dopant Unit)를 포함하는 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물을 채용한 것을 특징으로 하고, 상기 화합물은 정공주입 및 정공수송 기능을 융합한 화합물이며,
상기 다기능 HTL의 전기전도도는 1 ⅹ 10-3 S/m ~ 1 ⅹ 10-1 S/m 인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 다기능 HTL은 정공 주입과 정공 수송 기능을 동시에 하는 단일층으로 구성되고, p-도펀트 도핑 공정 없이 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 다기능 HTL의 HOMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 4.5 eV ~ - 7.0 eV 범위인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제3항에 있어서,
상기 다기능 HTL의 HOMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 5.0 eV ~ - 6.0 eV 범위인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 다기능 HTL의 LUMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 4.0 eV ~ - 6.0 eV 범위인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제5항에 있어서,
상기 다기능 HTL의 LUMO 에너지 수준은 진공 에너지 수준이 0을 나타내는 절대 척도로 표시할 때 - 4.4 eV ~ - 5.5 eV 범위인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 다기능 HTL의 밴드갭 (Band gap)은 절대치 2 이하인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 다기능 HTL의 밴드갭 (Band gap)은 절대치 0.3 ~ 1.0인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 애노드의 일함수는 다기능 HTL의 최고 LUMO 에너지 수준 이상이고, 절대치 1 이하인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제9항에 있어서,
상기 애노드의 일함수는 다기능 HTL의 최고 LUMO 에너지 수준 이상이고, 절대치 0.5 이하인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 다기능 HTL은 두께가 20 ~ 1,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 다기능 HTL (Multi functional HTL) 화합물은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되고, 하기 [구조식 1]로 표시되는 *-HTU(Hole Transportation Unit)와 하기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]으로 표시되는 PDU-*(p-Dopant Unit)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
P는 PDU-* (p-Dopant Unit)이고, H는 *-HTU (Hole Transportation Unit)이며,
N은 연결기로서 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
L1은 각각 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고, n은 1 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우, 복수 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
o 및 p는 각각 1 내지 3의 정수이고, 상기 o 및 p가 각각 2 이상인 경우 복수의 Ar1 내지 Ar2는 각각 서로 동일하거나 상이하며,
[구조식 2]
[구조식 3]
상기 [화학식 2] 또는 [구조식 3]에서,
R1 내지 R2는 각각 독립적으로 시아노기(CN), 니트로기(NO2), 할로겐기, 설포닐기(SO2R'), 설폭사이드기(SO3), 카르보닐기(COR'), 카르복실기(CO2R'), 또는 에스테르기(COO)이거나, 이들 중에서 선택되는 하나 이상이 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나 탄수소 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,
상기 R'은 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알콕시기 및 실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 할로겐기이다.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023282605A3 (ko) * | 2021-07-07 | 2023-03-02 | (주)피엔에이치테크 | 다기능 단일 정공층을 구비한 저전압 구동 고효율 유기발광소자 |
-
2018
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